CS252469B2 - Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea - Google Patents

Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea Download PDF

Info

Publication number
CS252469B2
CS252469B2 CS841087A CS108784A CS252469B2 CS 252469 B2 CS252469 B2 CS 252469B2 CS 841087 A CS841087 A CS 841087A CS 108784 A CS108784 A CS 108784A CS 252469 B2 CS252469 B2 CS 252469B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
dimethyl
chlorophenyl
difluorobenzoyl
methyl
Prior art date
Application number
CS841087A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS108784A2 (en
Inventor
David Teh-Wei Chou
Paul A Cain
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS834858A external-priority patent/CS252462B2/en
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Priority to CS841087A priority Critical patent/CS252469B2/en
Publication of CS108784A2 publication Critical patent/CS108784A2/en
Publication of CS252469B2 publication Critical patent/CS252469B2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Uvádí se nový způsob výroby l-(alkylfenoxyfenyl)-3-benzoylmočoviny. Nové močoviny jsou vhodné jako účinné látky insekticidního prostředku.A new process for the production of 1-(alkylphenoxyphenyl)-3-benzoylurea is disclosed. The new ureas are suitable as active ingredients of insecticidal compositions.

Description

Tento vynález se obecně týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.This invention generally relates to a novel process for the preparation of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoylureas.

Již před tímto vynálezem bylo v patentové literatuře popsáno několik benzoylmočovin, které mají pesticidní účinek. Například US patent č. 3 992 553 udělený dne 16. listopadu 1976 a US patent č. 4 041 177 udělený dne 9. srpna 1977 uvádějí určité benzoylureidodifenylethery, u kterých bylo zjištěno, že mají insekticidní vlastnosti.Several benzoylureas have been described in the patent literature prior to the present invention as having pesticidal activity. For example, U.S. Patent No. 3,992,553, issued November 16, 1976, and U.S. Patent No. 4,041,177, issued August 9, 1977, disclose certain benzoylureidodiphenyl ethers which have been found to have insecticidal properties.

Podobně US patenty č. 3 748 356 a 3 933 908 také popisují určité substituované benzoylmočoviny a uvádějí, že prostředky mají silný insekticidní účinek. V US patentu č. 4 148 902 uděleném dne 10. dubna 1979 jsou zmíněny substituované (fenylamino)karbony1 pyridinkarboxamidy a je zde chráněn způsob potlačování hmyzu, a kromě toho složení samotného prostředku.Similarly, U.S. Patent Nos. 3,748,356 and 3,933,908 also describe certain substituted benzoylureas and state that the compositions have potent insecticidal activity. U.S. Patent No. 4,148,902, issued April 10, 1979, discloses substituted (phenylamino)carbonyl pyridinecarboxamides and claims a method of controlling insects, as well as the composition of the composition itself.

Další údaje o benzoylmočovinách v patentové literatuře se najdou v US patentech č. 4 166 124, 4 083 977, 4 160 834, 4 264 605, 4 064 267, 4 005 223, 4 123 449, 4 068 002,Further information on benzoyl ureas in the patent literature can be found in U.S. Patent Nos. 4,166,124, 4,083,977, 4,160,834, 4,264,605, 4,064,267, 4,005,223, 4,123,449, 4,068,002,

194 005, 4 275 077, 4 173 639, 3 989 842 a německých spisech DOS 29 01 334 (EP 013-414) a DE 31 04 407 (EP 57-888).194,005, 4,275,077, 4,173,639, 3,989,842 and German applications DOS 29 01 334 (EP 013-414) and DE 31 04 407 (EP 57-888).

Pří provádění vynálezu se může dosáhnout dále uvedeného cíle vynálezu, kterým je nový způsob výroby nových 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.By carrying out the invention, the following object of the invention can be achieved, which is a new process for the production of novel 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoylureas.

Z širokého hlediska se tento vynález týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.In broad terms, the present invention relates to a novel process for the production of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoylureas.

Benzoylmočoviny vyrobitelné podle vynálezu se mohou vyjádřit obecným vzorcem IThe benzoylureas that can be produced according to the invention can be expressed by the general formula I

kdewhere

X a X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, yX and X' independently of each other represent hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, alkoxy or polyhaloalkoxy, where the alkyl portion of each group contains 1 to 4 carbon atoms, y

Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4,Y represents oxygen or sulfur, and n represents 0 to 4,

Rl znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, NOj, CC^R^, CONHR^, ve které R^ značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,R1 represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl or alkoxy, where the alkyl part of each group contains 1 to 4 carbon atoms, represents hydrogen, halogen, alkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoxy, where the alkyl part of each group contains 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, where the alkyl part of each group contains 1 to 8 carbon atoms, CN, NOj, CC^R^, CONHR^, where R^ represents alkyl with 1 to 8 carbon atoms,

Rj znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, s'podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2.Rj represents alkyl of 1 to 12 carbon atoms, with the proviso that m cannot be 0 or 1 when n is less than 2.

Jak již bylo uvedeno výše, vynález se týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3“benzoylmočovin, které nalézají použití v insekticidních prostředcích.As mentioned above, the invention relates to a new process for the production of 1-(alkylphenoxyaryl)-3'-benzoylureas which find use in insecticidal compositions.

Výhodné deriváty benzoylmočoviny spadající do rozsahu obecného vzorce I jsou sloučeniny obecných vzorců II až IVPreferred benzoyl urea derivatives falling within the scope of general formula I are compounds of general formulas II to IV

ΝΗ'χϋχΝΗΝΗ' ϋχ ΝΗ

(ΐϊ) ,(ΐϊ) ,

kdewhere

X, X', Y, R^, R2' R3' n a ra mají výše uvedený význam.X, X', Y, R1, R2' and R3 ' have the meanings given above.

Zvláště výhodné benzoylmočoviny jsou sloučeniny obecných vzorců V až VIIIParticularly preferred benzoylureas are compounds of the general formulas V to VIII

ΝΗ χ'ΝΗ χ'

ΥY

ΛΛ

(VII),(VII),

kdewhere

X, X, Υ, R^, Rj a Rj mají výše uvedený význam.X, X, Y, R^, Rj and Rj have the meanings given above.

Dále uvedené deriváty benzoylmočoviny jsou ilustrací sloučenin zahrnutých do výše uvede ných vzorců, které se mohou vyrobit způsobem podle tohoto vynálezu:The following benzoyl urea derivatives are illustrative of compounds encompassed by the above formulas which can be prepared by the process of this invention:

1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močo vina.1-(4-(2-Methyl-3,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea.

1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-ohlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina1-(4-(2-methyl-3,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl(urea

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoylJmóčovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-( 2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-dimethylbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2,6-dimethylbenzoyl)urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl)-3-(2,6-methylbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2,6-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina1-(4-(2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea

1-/4- (2-methyl f e noxy) 2,3,5,6-tetramethy 1 fenyl/-3- (2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methylphenoxy)2,3,5,6-tetramethyl-1phenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5-trimethylfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methylphenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl 1enoxy)-3,5-dichlorfeny]/-3-{2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-1-enoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-{2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-bromíenoxy) - 3,C-dimetby 1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-bromoenoxy)-3,C-dimethby 1-5-chloropheny1/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4 - (2-methy 1-4-bromfer.oxy) - 3,6-dii’.iethyl-5-chlorfenyl/-3 - (2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-1-4-bromoferroxy)-3,6-diethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4 - (2-methyl-4-bromfenoxy) -3 , t-dir?,-tliyl-5-chlorfenyl/-3- (2-chlorbenzoyl) thiomočovina,1-(4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3, t-dir?,-tliyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea,

1-/4 - (2-methyl-4-bromf.t.noxy ) - J , n-dir.cthyl-5-chlorfeny 1/-3- (2-methylbenzoyl) thiomočovina,1-(4-(2-Methyl-4-bromophenyl)-J,n-diethyl-5-chloropheny 1-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4- (2-mel .by 1 - 4-bron.f< noxy )-2,3,5, 6-tetramethylfeny1/-3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina,1-[4-(2-methyl-by-1-4-bronoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy 1 -4-bronfei.oxy)-2,3,5,6-tetramethylfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-bronphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)- 3,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,5-dimethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-diniethy1-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,6-diniethy1-5-chlorophenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,5-dimethylphenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-methyl-4-terc.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-tert-butylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-( 2-methy1-4-terč.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-tert.butylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-terč.butylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2 > 6-difluorbenzoyl)močovina ,1-(4-(2-methyl-4-tert.butylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2>6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-terč.butylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1-/4-(2-methyl-4-tert-butylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-chlorfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4- (2-methy1-4-chlorfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,1-/4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoy1)močovina,1-(4-(4-nonylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(4-nonylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(4-nonylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,1-(4-(4-nonylphenoxy)-3,5-dimethylphenyl)-3-(2-methylbenzoyl)urea,

1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-/4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-ohlor-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-Ochloro-4-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)τ3,6-dimethyl-5-ohlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1-/4-(3,4,5-trimethylphenoxy)τ3,6-dimethyl-5-ochlorophenyl/-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,1-/4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,1-/4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl(urea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3-isopropylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-3-isopropylphenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3-trifluormethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-3-trifluoromethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1-(4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea,

1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl(močovina,1-(4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl(urea,

1-/4-(2-methy1-4-triíluormethylfenoxy)-2,3,5-trimethylfeny1/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina ,1-(4-(2-Methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-2,3,6-trimethylfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina,1-(4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,3,6-trimethylpheny1/-3-(2-chlorobenzoyl(urea,

1-/4-(3,5-dimethylfenoxy)-2,6-dimethylfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,1-(4-(3,5-dimethylphenoxy)-2,6-dimethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl(urea,

1-/4-(2-methyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,1-(4-(2-methyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl(urea,

1-/4-(2-methyl-4-dimethylamlnofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-dimethylaminophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-methylthiofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-methylthiophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-methylsulfonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-methylsulfonylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-dimethylamlnofenoxy,-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl(močovina1-[4-(2-methyl-1-4-dimethylaminophenoxy,-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl(urea

1-/4-(2-methyl-4-methoxyfenoxy)-3-chlor-6-methylfeny1/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-methoxyphenoxy)-3-chloro-6-methylphenyl)urea,

1-/4- (2-methyl-4-methoxyfenoxy) -3,6-dime íhyl-5-chlorfenyl/-3- (3,4-dichloi*benzoyl) močovina,1-(4-(2-methyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(3,4-dichlorobenzoyl)urea,

1-/4- (2 7 3-dimethyl-4-bromfenoxy) -3,6-dimethy 1-5-chlorfenyl/-3- (2-chlorbenzoyJ ) močovina,1-(4-(273-dimethyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimethyl-1-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-ch]orfeny 1./-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny 1-(3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,5-dimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-trifluoromethoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl) močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-trifluoromethoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(3,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-/4-(3,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,5-dimethyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2,5-dimethyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methy1-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2-methyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,4-dimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1-/4-(2,4-dimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2-chlorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl(-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-[4-(2,5-dichloro-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl(-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina,1-(4-(2,5-dichloro-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl(urea,

1-/4-(2-methyl-4,5-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1-(4-(2-methyl-4,5-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea,

1-/4- (2-methy1-4,5-dichlorfenoxy) - 3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3- (2,-chlorbenzoyl (močovina,1-/4-(2-methyl-4,5-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,-chlorobenzoyl) (urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3-methylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina a podobně.1-[4-(2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea and the like.

Nové benzoylmočoviny podle tohoto vynálezu se mohou vhodně vyrábět dále popsanou metodou.The novel benzoylureas of the present invention can be conveniently prepared by the method described below.

Nové sloučeniny mohou vyrábět reakcí alkylfenoxyfenylisokyanátu obecného vzorce XII s benzamidem obecného vzorce XI podle schématu I.The new compounds can be produced by reacting an alkylphenoxyphenyl isocyanate of general formula XII with a benzamide of general formula XI according to Scheme I.

Schéma IScheme I

(I) , kde(I) , where

X, X, Y, Rj, R2, Rj, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.X, X, Y, Rj, R 2 , Rj, and m have the meanings given in general formula I.

Obecně se reakce ilustrovaná ve schématu I může provádět v organických rozpouštědlech, jako aromatických uhlovodících, halogenovaných uhlovodících a podobně. Rozpouštědlům, jako je toluen a 1,2-dichlorethan, se dává přednost. Tyto reakce probíhají za teplot v rozmezí od teploty místnosti do 150 °C.In general, the reaction illustrated in Scheme I can be carried out in organic solvents such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, and the like. Solvents such as toluene and 1,2-dichloroethane are preferred. These reactions are carried out at temperatures ranging from room temperature to 150°C.

Meziprodukty uvedené ve schématu I se mohou vyrábět podle obecně přijatelných postupů.The intermediates shown in Scheme I can be prepared according to generally accepted procedures.

IAND

Anilin se může vyrobit podle schématu II uvedeného dále.Aniline can be prepared according to Scheme II below.

Schéma IIScheme II

02N0 2 N

OO

ClCl

(IX) kde(IX) where

R^, R2» Rj, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.R1, R2, R3, and R4 have the meanings given in general formula I.

Reakce substituovaného chlornitrobenzenu obecného vzorce XIII se substituovaným fenolem obecného vzorce XXV probíhá v přítomnosti báze při zvýšené teplotě za vzniku substituovaného nitroetheru obecného vzorce XV. Redukce nitroetheru obecného vzorce XV na anilin obecného vzorce IX se může dosáhnout pod vodíkovou atmosférou za použití heterogenního hydrogenačního katalyzátoru. Mezi vhodné katalyzátory se zahrnuje platina nebo palladium na uhlí nebo Raneyův nikl.The reaction of a substituted chloronitrobenzene of formula XIII with a substituted phenol of formula XXV is carried out in the presence of a base at elevated temperature to form a substituted nitroether of formula XV. The reduction of the nitroether of formula XV to the aniline of formula IX can be achieved under a hydrogen atmosphere using a heterogeneous hydrogenation catalyst. Suitable catalysts include platinum or palladium on carbon or Raney nickel.

Tlak v rozmezí od 14 do 689 kPa se může použít za teploty místnosti. Vhodná rozpouštědla zahrnují aromatický uhlovodík nebo alkohol. Redukce nitroetheru obecného vzorce XV na anilin obecného vzorce IX se může také dosáhnout chemickou metodou za použití postupu, který uvedl E. Enders a kol. v britském patentu č. 1 456 964.Pressures in the range of 14 to 689 kPa may be used at room temperature. Suitable solvents include an aromatic hydrocarbon or an alcohol. The reduction of a nitroether of formula XV to an aniline of formula IX may also be achieved chemically using the procedure described by E. Enders et al. in British Patent No. 1,456,964.

Meziprodukty jako substituovaný chlornitrobenzen a substituovaný fenol jsou dostupné na trhu nebo se mohou vyrobit metodou dobře známou z chemické literatury.Intermediates such as substituted chloronitrobenzene and substituted phenol are commercially available or can be prepared by methods well known in the chemical literature.

Zvláštní chlornitrobenzen obecného vzorce XVI se vyrábí postupem naznačeným ve schématuThe special chloronitrobenzene of general formula XVI is produced by the process outlined in the scheme

III.III.

Schéma IIIScheme III

(XVI)(XVI)

Anilin se může převést na isokyanát nebo isothiokyanát obecného vzm ce XI] reakcí s fosgenem nebo thiofosgenem, jak je znázorněno dále:Aniline can be converted to an isocyanate or isothiocyanate of general formula XI] by reaction with phosgene or thiophosgene, as shown below:

kdewhere

Y, R^, R£, R3, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.Y, R^, R£, R 3 , and m have the meanings given in general formula I.

Sloučeniny zahrnuté do tohoto vynálezu se mohou používat jako insekticidy metodami známými odborníkům v oboru. Insekticidní prostředky obsahující sloučeniny jako účinnou látku budou obvykle obsahovat nosič a/nebo ředidlo, bud v kapalném nebo.pevném stavu. 'The compounds encompassed by this invention may be used as insecticides by methods known to those skilled in the art. Insecticidal compositions containing the compounds as active ingredient will usually contain a carrier and/or diluent, either in liquid or solid form.

Vhodná kapalná ředidla nebo nosiče zahrnují vodu, destiláty získané z ropy nebo jiné kapalné nosiče společně s povrchově aktivním prostředkem nebo bez něho. Kapalné koncentráty se mohou připravovat zředěním jedné z těchto sloučenin nefytotoxickým rozpouštědlem, jako acetonem, xylenem, nitrobenzenem, oyklohexanonem nebo dimethylformamidem a dispergováním účinné látky ve vodě pomocí vhodných povrchově aktivních emulgačních a dispergačních prostředků.Suitable liquid diluents or carriers include water, petroleum distillates or other liquid carriers with or without a surfactant. Liquid concentrates may be prepared by diluting one of these compounds with a non-phytotoxic solvent such as acetone, xylene, nitrobenzene, cyclohexanone or dimethylformamide and dispersing the active ingredient in water using suitable surfactants, emulsifiers and dispersants.

Volba dispergačního nebo emulgačního prostředku a jejich použité množství se řídí povahou prostředku a schopností prostředku usnadnit dispergování účinné látky. Obvykle je žádoucí použít tak malé množství dispergačního nebo emulgačního prostředku jak jen je možné, které tvoří požadovanou disperzi účinné látky v postřiku tak, že déšt nemůže opětovně emulgovat účinnou látku poté, co byla aplikována na rostlinu a z této rostliny ji smýt.The choice of dispersing or emulsifying agent and the amount used are governed by the nature of the agent and its ability to facilitate the dispersion of the active ingredient. It is usually desirable to use as small an amount of dispersing or emulsifying agent as possible which will produce the desired dispersion of the active ingredient in the spray so that rain cannot re-emulsify the active ingredient after it has been applied to the plant and wash it off the plant.

Mohou se používat neionogenní, aniontové nebo kationtové dispergační nebo emulgační prostředky, jako jsou například kondenzační produkty alkylenoxidu s fenolem nebo organickými kyselinami, alkylarylsulfonáty, komplexní ether-alkoholy, kvarterní amonlové sloučeniny a podobně.Nonionic, anionic or cationic dispersing or emulsifying agents may be used, such as, for example, condensation products of alkylene oxide with phenol or organic acids, alkylarylsulfonates, complex ether alcohols, quaternary ammonium compounds and the like.

Při přípravě smáčitelného prášku, popraše nebo granulovaných prostředků se účinná složka disperguje v příslušně rozmělněném pevném nosiči a také na něm, jak je například hlinka, mastek, bentonit, rozsivková zemina, valchařská hlína a podobně.In the preparation of wettable powders, dusts or granular compositions, the active ingredient is dispersed in and on a suitably comminuted solid carrier, such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, millstone clay and the like.

Při výrobě smáčitelnýoh prášků mohou být obsaženy svrchu uvedené dispergační prostředky, stejně jako ligninsulfonáty.In the production of wettable powders, the above-mentioned dispersants, as well as lignin sulfonates, may be included.

Požadované množství účinné látky v prostředku může být použito na ošetřený hektar ve formě od 11,2 do 22 460 litrů nebo více kapalného nosiče a/nebo ředidla nebo ve formě asi od 5,6 do 560 kg inertního pevného nosiče a/nebo ředidla. Koncentrace v kapalných koncentrátech budě obvykle kolísat asi od 10 do 95 i hmotnostních a v pevných prostředcích bude asi odThe required amount of active ingredient in the composition may be used per hectare treated in the form of from 11.2 to 22,460 liters or more of liquid carrier and/or diluent or in the form of from about 5.6 to 560 kg of inert solid carrier and/or diluent. The concentration in liquid concentrates will usually vary from about 10 to 95% by weight and in solid compositions will be from about

0,5 do 90 % hmotnostních.0.5 to 90% by weight.

Uspokojující postřiky, popraše nebo granule pro běžné použití obsahují od asi 0,26 do 16,8 kg účinné složky na hektar.Satisfactory sprays, dusts or granules for routine use contain from about 0.26 to 16.8 kg of active ingredient per hectare.

Insekticidy zde zahrnuté chrání před napadením hmyzem rostliny nebo jiný materiál, ná -který se použily. Tyto insekticidy mají relativně vysokou zůstatkovou toxicitu. S ohledem na rostliny mají vysoké rozpětí bezpečnosti, pokud se použijí v dostačujícím množství k usmrcení nebo zapuzení hmyzu, nespalují nebo nepoškozují rostliny a odolávají povětrnostním podmiň kám, včetně smytí způsobenému deštěm, rozkladu ultrafilovým zářením, oxidaci nebo hydrolýze v přítomnosti vlhkosti nebo alespoň takovém rozkladu, oxidaci a hydrolýze, jaká by materiálně snížila požadované pesticidní vlastnosti účinných látek nebo způsobila nežádoucí vlastnosti, například fytotoxicitu, účinných látek.The insecticides included herein protect plants or other material to which they are applied from insect attack. These insecticides have relatively high residual toxicity. They have a high margin of safety with respect to plants if they are applied in sufficient amounts to kill or repel insects, do not burn or damage the plants, and are resistant to weathering, including washout by rain, degradation by ultraviolet radiation, oxidation or hydrolysis in the presence of moisture, or at least such degradation, oxidation and hydrolysis as would materially reduce the desired pesticidal properties of the active ingredients or cause undesirable properties, such as phytotoxicity, of the active ingredients.

Účinné látky jsou chemicky tak inertní, že jsou smáčitelné v podstatě se všemi jinými složkami uvedených postřiků a mohou se použít na půdu po vysetí semen nebo na kořeny rostlin bez poškození semen nebo kořenů rostlin. Směsi účinných sloučenin se mohou používat, je-li to žádoucí, stejně jako kombinace účinných látek podle tohoto vynálezu s jinými biologicky účinnými sloučeninami nebo přísadami.The active ingredients are chemically inert enough to be wettable with essentially all other components of the sprays and can be applied to the soil after sowing seeds or to the roots of plants without damaging the seeds or plant roots. Mixtures of active compounds can be used if desired, as can combinations of the active ingredients of the present invention with other biologically active compounds or additives.

Následující příklady ilustrují nej lepší způsob provedení tohoto vynálezu.The following examples illustrate the best mode of carrying out the present invention.

Příklad 1Example 1

Způsob výroby 3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)fenylisokyanátuProcess for producing 3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylphenoxy)phenylisocyanate

Jednolitrová tříhrdlá baňka s kulatým dnem, vybavená teploměrem, nálevkou k dodatečnému vyrovnání tlaku, kondenzátorem naplněným suchým ledem a trubicí k zavádění dusíku a odvádění plynů se naplní 12,5% roztokem fosgenu v toluenu (198 ml, 21,4 g, 216,3 mmol fosgenu).A one-liter three-necked round-bottomed flask equipped with a thermometer, a funnel for additional pressure equalization, a condenser filled with dry ice, and a tube for introducing nitrogen and removing gases is charged with a 12.5% solution of phosgene in toluene (198 ml, 21.4 g, 216.3 mmol of phosgene).

Reakční nádoba se ochladí na teplotu 0 °C a během 30 minut se přikape roztok 3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)anilinu (20,0 g, 72,5 mmol) v toluenu (200 ml). Výsledná heterogenní směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a potom refluxuje 3 hodiny. Během této doby se reakční prostředí stane homogenní.The reaction vessel was cooled to 0°C and a solution of 3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylphenoxy)aniline (20.0 g, 72.5 mmol) in toluene (200 mL) was added dropwise over 30 minutes. The resulting heterogeneous mixture was allowed to warm to room temperature and then refluxed for 3 hours. During this time, the reaction medium became homogeneous.

Reakční směs se potom vyčistí od přebytku fosgenu. Roztok se potom nechá ochladit a odpaří za sníženého tlaku. Získá se produkt jako slabě bělavá pevná látka. Destilací při teplotě varu 138 až 155 °C za tlaku 6,7 Pa se dostane čistý isokyanát 9 (21,8 g, 72,2 mmol,The reaction mixture is then purged of excess phosgene. The solution is then allowed to cool and evaporated under reduced pressure. The product is obtained as a slightly whitish solid. Distillation at a boiling point of 138-155 °C under a pressure of 6.7 Pa gives pure isocyanate 9 (21.8 g, 72.2 mmol,

%), teplota tání 63 až 66 °C ve formě voskovité bílé látky.%), melting point 63 to 66 °C in the form of a waxy white substance.

Příklad2Example2

Způsob výroby 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor-2,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovinyProcess for the production of 1-(4-(2,4-dimethylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea

3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)fenylisokyanát z (3,84 g, 12,73 mmol) se přidá k suspenzi 2,6-difluorbenzamidu (2,00 g, 12,73 mmol) v toluenu (25 ml) za teploty místnosti. Směs se potom zahřívá za refluxu po dobu 17 hodin. Během této doby se amid rozpustí. Reakční nádoba se potom ochladí a rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Takto se získá surová močovina, jako bílý prášek ve výtěžku 89 %.3-Chloro-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylphenoxy)phenylisocyanate (3.84 g, 12.73 mmol) was added to a suspension of 2,6-difluorobenzamide (2.00 g, 12.73 mmol) in toluene (25 mL) at room temperature. The mixture was then heated to reflux for 17 hours. During this time, the amide dissolved. The reaction vessel was then cooled and the solvent was evaporated under reduced pressure. This gave the crude urea as a white powder in 89% yield.

Příklad 3 až 216Example 3 to 216

Podobným způsobem jako se použil v předcházejících příkladech a za použití jednoho ze schémat syntézy popsaných výše se vyrobí jiné deriváty močoviny. Identita substituentů v obecném vzorci a analytické údaje jsou uvedeny v následující tabulce I.In a manner similar to that used in the previous examples and using one of the synthetic schemes described above, other urea derivatives are prepared. The identity of the substituents in the general formula and the analytical data are given in the following Table I.

1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočoviny obecného vzorce1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoylureas of the general formula

Tabulka ITable I

Příklad VzorecExample Formula

1 1 C22H26C12F2N2°3 C 22 H 26 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-Cl 3,5-Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH3 2 2 C22H17C13N2°3 C 22 H 17 C1 3 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-Cl 3,5-Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 3 3 C22H16C14N2°3 C22H16C14N2 ° 3 ​ 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5-Cl 3,5-Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH3 4 4 C24H22F2N2°3 C 24 H 22 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH 3 5 5 C24H22C1FN2°3 C24H22C1FN2 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 6- 6- C24H23C1N2°3 C24H23C1N2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH3 7 7 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 C1 2 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH2 4-CH 2 8 8 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 C1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6 - CH3ClCH3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 9 9 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C1 3 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6 - CH3ClCH3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 10 10 C24H21C12FN2°3 C 24 H 21 C1 2 FN 2°3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6 - CH3ClCH3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 11 11 C24H21C1F2N2°3 C 24 H 21 C1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6 - CH3ClCH3 2-CHj 2-CHj 4-CH3 4-CH 3 12 12 C22H15C15N2°3 C22H15C15N2 ° 3 ​ 2-C1 2-C1 0 0 3,5-Cl2 2,3 3,5-Cl 2 2,3 ,4-CH3ClCl ,4-CH 3 ClCl 5-CH3 5-CH3 13 13 C22H14C16N2°3 C22H14C16N2 ° 3 ​ 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5-Cl2 2,3 3,5-Cl 2 2,3 ,4-CH3ClCl ,4-CH 3 ClCl 5-GHIj 5-GHIj 14 14 C22H14C15FN2°3 C 22 H 14 C1 5 FN 2°3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,5-Cl2 2,3 3,5-Cl 2 2,3 ,4-CHjCICI ,4-CHjCICI 5-CH3 5-CH 3 15 15 C22H14C14F2N2°3 C 22 H 14 C1 4 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-Cl2 2,3 3,5-Cl 2 2,3 ,4-CH3ClCl ,4-CH 3 ClCl 5-CH3 5-CH 3 16 16 C24H22C12N2°2S C 24 H 22 C1 2 N 2°2 S 2-C1 2-C1 s with 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6 - CH3ClCH3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 17 17 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 C1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6 - CH3ClCH3 3-CH3 3-CH 3 5-CHj 5-CHj 18 18 C24H22C12N2°2S C 24 H 22 C1 2 N 2°2 S 2-C1 2-C1 s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3-CH3 3-CH3 5-CH3 5-CH3 19 19 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C1 3 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3-CH3 3-CH 3 5-CH3 5-CH 3 20 20 C24H21C1F2N2°3 C 24 H 21 C1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3-CH3 3-CH 3 5-CH3 5-CH3 21 21 C26H26C12N2°3 C 26 H 26 C1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-tero -butyl 4-tert-butyl 22 22 C26H26C12N2°2S C 26 H 26 C1 2 N 2°2 S 2-C1 2-C1 s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-terc -butyl 4-tert-butyl

pokračování tabulky 1continuation of table 1

Příklad Example Vzorec Formula XX' XX' Y Y R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 23 23 C^cHocCloNo0_ 26 25 325 C^ c H oc Cl o N o 0_ 26 25 325 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-terc. -butyl 4-tert. -butyl 24 24 C26H25C1F2N2°3 C26H25C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2~5-Cl 3,6-(CH 3 ) 2 ~5-Cl H H 4-terc, -butyl 4-tert, -butyl 25 25 C23H20C12N2°3 C23H20C12N2 ° 3 ​ 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-CH3 4-CH 3 26 26 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6- (CHj)2~5-Cl 3,6-(CH2) 2-5 -Cl H H 4-CH3 4-CH 3 27 27 C23H19C13N2°3 C 23 H 19 C1 3 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-CH3 4- CH3 28 28 C23H19C1F2N2°3 C23H19C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-CH3 4-CH 3 29 29 C23H20C12N2°3 C23H20C12N2 ° 3 ​ 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-CH3 2- C H 3 30 30 C23H19C1F2N2°3 C23H19C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6- (CH3)2~5-Cl 3,6-( CH3 ) 2 ~5-Cl H H 2-CH3 2-CH 3 31 31 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-CH3 2-CH 3 32 32 C23H19C13N2P3 C 23 H 19 C1 3 N 2 P 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-CHÍ3 2-CHI3 33 33 C23H19BrC'L2N2O3 C 23 H 19 BrC ' L 2 N 2 O 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 34 34 C23H19BrC1FN2°2S C 23 H 19 BrC1FN 2°2 S 2-F 2-F s with 3,6-(GHj)25-Cl 3,6-(GHj) 25 -Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 35 35 C23H18BrC13N2°2 C 23 H 18 BrC1 3 N 2°2 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 36 36 C23H19BrC12N2°2S C 23 H 19 BrC1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CHij 2-CHij 37 37 C23H18BrC1F2N2°3 C 23 H 18 BrC1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 38 38 C23H19BrC12N2°3 C 23 H 19 BrC1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CHj)2-5-Cl 3,6-(CH2) 2-5 -Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH3 39 39 C23H18BrC13N2°3 C 23 H 18 BrC1 3 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH 3 40 40 C23H18BrC1F2N2°3 C 23 H 18 BrC1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH 3 41 41 C23H19BrC12N2°2S C 23 H 19 BrC1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CHj)2“5-Cl 3,6-(CH2) 2-5 -Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH 3 42 42 C23H19C12N2°3 C 23 H 19 C1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CHj 2-CHj 43 43 C23H18C14N2°3 C23H18C14N2 ° 3 ​ 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CH^ 2-CH^ 44 44 C23H18C12F2N2°3 C 23 H 18 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 45 45 C23H19C13®2°2S C 23 H 19 C1 3®2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH 3 46 46 C23H19C13N2°3 C 23 H 19 C1 3 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH3 47 47 C23H18C14N2°3 C23H18C14N2 ° 3 ​ 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH 3

pokračování tabulky Icontinuation of table I

Přiklad Example Vzorec Formula XX' XX' Y Y R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 48 48 C23H18C12F2N2°3 C 23 H 18 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-1·., 2.6-1·., 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Cl 2-Cl 4-CHj 4-CHj 49 49 C23H19C13N2°2S C 23 H 19 C1 3 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH 3 50 50 C31H36C12N2°3 C 31 H 36 C1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-n-OgH^g 4-n-OgH^g 51 51 C31H35C13N2°3 C 31 H 35 C1 3 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4_n“C9H19 4_n “ C 9 H 19 52 ’ 52 ’ C31H36C12N2°2S C 31 H 36 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-n-CgH19 4-nC g H 19 53 53 C25H25C1N2°2S C 25 H 25 C1N 2°2 S 2-CH3 2-CH 3 s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 54 54 C24H22C1FN2Oi>S C 24 H 22 C1FN 2 O i> S 2-F 2-F s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CHj 4-CHj 55 55 C31H35C1F2N2°3 C 31 H 35 C1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 4-n-CgHjg 4-n-CgHjg 56 56 C27H28C12N2°3 C 27 H 28 C1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CHj 2-CHj 4-terc.- 4-tert.- -butyl -butyl 57 57 C27H27C1F2N2°3 C 27 H 27 C1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 , 2-CH 3 , 4-ťerc.- -butyl 4-tert- -butyl 58 58 C27H28C12N2°2S C 27 H 28 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-terc.- 4-tert.- -butyl -butyl 59 59 C27H28C1FN2°2S C 27 H 28 C1FN 2°2 S 2-F 2-F s with 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CHj 2-CHj 4-terc.- 4-tert.- -butyl -butyl 60 60 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 C1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,3-(CH3) 2,3-(CH 3 ) 2 2 5-CHj 5-CHj 61 61 C25H23C13N2°3 C 25 H 23 C1 3 N 2°3 2,6-Clj 2,6-Clj 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,3-(CH3) 2,3-(CH 3 ) 2 2 5-CH3 5-CH3 62 62 C25H23C12™203 C25H23C12 ™ 203 ​ 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,3-(CH3) 2,3-(CH 3 ) 2 2 5-CHj 5-CHj 63 63 C25H23C1F2N2°3 C25H23C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,3-(CH3) 2,3-(CH 3 ) Jž·’ Jž·’ 5-CH3 5-CH 3 64 64 C25H24C12N2°2S C 25 H 24 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,3-(CHj) 2,3-(CH2) 2 2 5-CH3 5-CH3 65 65 C25H24C1FN2°2S C 25 H 24 C1FN 2°2 S 2-F 2-F s with 3,6-(CH3) j-5-Cl 3,6-(CH 3 ) j-5-Cl 2,3-(CH3) 2,3-(CH 3 ) 2 2 5-CH3 5-CH 3 66 66 C26H27C1N2°2S C 26 H 27 C1N 2°2 S 2-CH3 2-CH 3 s with 3,6-(CH^-5-Cl 3,6-(CH^-5-Cl 2,3-(CHj) 2,3-(CH2) 2 2 5-CH3 5-CH3 67 67 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 C1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CHj)2-5-Cl 3,6-(CH2) 2-5 -Cl 3,4-(CHj) 3,4-(CH2) 2 2 5-CH3 5-CH3 68 68 C25H23C13N2°3 C 25 H 23 C1 3 N 2°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3,4-(GH^) 3,4-(GH^) 2 2 5-CH3 5-CH 3 69 69 C25H23C12FN2°3 C 25 H 23 C1 2 FN 2°3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3,4-(CH3) 3,4-(CH 3 ) 2 2 5-CH3 5-CH 3 70 70 C25H23C1R2N2°3 C25H23C1R2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3,4-(CHj) 3,4-(CH2) 2 2 5-CHj 5-CHj 71 71 C25H24C12N2°2S C 25 H 24 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3,2-5-Cl 3,6-(CH 3 , 2 -5-Cl 3,4-(CH3) 3,4-(CH 3 ) 2 2 5-CH3 5-CH 3

pokračování tabulky Icontinuation of table I

Přiklad Example Vzorec Formula XX' XX' Y Y R1 R 1 r2 r 2 R3 R 3 72 72 C25H24C1FN2°2S C 25 H 24 C1FN 2°2 S 2-F 2-F s with 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3,4-(CH3)2 3,4-( CH3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 73 73 C26H27C1N2°2S C 26 H 27 C1N 2°2 S 2-ch3 2- ch 3 s with 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3,4-(CH3)2 3,4-( CH3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 74 74 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 C1 2 N 2°3 2-6 2-6 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-í-C3H7 2-í-C 3 H 7 75 75 C25H23C1F2N2°3 C25H23C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-^ 2.6-^ 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-Í-C3H7 2-Í-C3H7 76 76 C25H25C1N2°3 C25H25C1N2 ° 3 2-CH3 2-CH 3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 77 77 C24H12C1™2°3 C 24 H 12 C1 ™2°3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 78 78 C25H26N2°3 C25H26N2 ° 3 2-CH3 2- CH3 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4- CH3 79 79 C25H26N2°2S C 25 H 26 N 2°2 S 2-CT3 2-CT3 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 80 80 C24H23FN2°3 C 24 H 23 FN 2°3 2-F 2-F 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 81 81 C24H22C12N2°4 C 24 H 22 C1 2 N 2°4 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2tO6H3 2tO6H 3 4-CH3 4-CH 3 82 82 C24H21C13N2°4 C 24 H 21 C1 3 N 2°4 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3) -5-C1 3,6-( CH3 )-5-C1 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH3 83 83 C24H21C12FN2°4 C 24 H 21 C1 2 FN 2°4 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2 3,6-( CH3 ) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH 3 84 84 C24H21C1F2H2°4 C 24 H 21 C1F 2 H 2°4 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2 3,6-( CH3 ) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH 3 85 85 C25H25C1N2°4 C25H25C1N2 ° 4 2-CHij 2-CHij 0 0 3,6-(CH3)2 3,6-( CH3 ) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH 3 86 86 C24C22C1FN2°3S C 24 C 22 C1FN 2°3 S 2-F 2-F s with 3,6-(CH3)2 3,6-( CH3 ) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4- CH3 87 87 C24H23C1N2°2S C 24 H 23 C1N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH 3 88 88 C24H22C12N2°3S C 24 H 22 C1 2 N 2°3 S 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4tSCH3 4tSCH 3 3-CH3 3-CH 3 89 89 C24H21C1F2N2°3S C 24 H 21 C1F 2 N 2°3 S 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-SCH3 4-SCH 3 3-CH3 3-CH3 90 90 C26H27C12Í43O3 C 26 H 27 C1 2 Í4 3 O 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CHj)2-5-Cl 3,6-(CH2) 2-5 -Cl 3-CH3,4-N(CH3) 3-CH 3 ,4-N(CH 3 ) l2 5-ch3 l 2 5-ch 3 91 91 C26H26C1F2N3°3 C26H26C1F2N3 ° 3 ​ 2,6-f2 2.6- f 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3-CHj,4-N(CH3) 3-CH3,4-N( CH3 ) 2 5 CH3 2 5 CH 3 92 92 C26H26C13N3°3 C 26 H 26 C1 3 N 3°3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl n(ch3)2 n(ch 3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 93 93 C26H26C12FN3°3 C 26 H 26 C1 2 FN 3°3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl n(ch3)2 n(ch 3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 94 94 C26H27C1FN3°3 C26H27C1FN3 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl n(ch3)2 n(ch 3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 95 95 C27H30C1N3°3 C27H30C1N3 ° 3 2-CH3 2-CH3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl N<CH3>2 N < CH 3>2 5-CH3 5-CH 3 96 96 C23H20C12N2°3 C23H20C12N2 ° 3 ​ 2-Cl 2-Cl 0 0 2-CH3~5-Cl 2-CH 3 ~5-Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 97 97 C23H19C1F2N2°3 C23H19C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0- 0- 2-CH3“5-Cl 2-CH 3 “5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH 3

pokračování tabulky Icontinuation of table I

Přiklad Example Vzorec Formula XX' XX' Ϊ Ϊ R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 98 98 C22H17BrC12N2°3 C 22 H 17 BrC1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 99 99 ^'22B16Br<'^F2^2°3 ^'22 B 16 Br< '^ F 2^2°3 2,6-F., 2.6-F., 0 0 C-CH3-5-Cl C-CH 3 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 100 100 C23H20BrC1N2°3 C23H20BrC1N2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 6-CH3 6-CH 3 101 101 C23H19BrF2N2°3 C 23 H 19 BrF 2 N 2°3 2,6-P2 2,6-P 2 0 0 3-CH3 3- CH 3 2-CH34-Br 2- CH34 -Br 6-CH3 6-CH3 102 102 C23H20C12N2°Í3 C 23 H 20 C1 2 N 2°Í3 2-CHj 2-CHj 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 103 103 C24H23C1N2°3 C24H23C1N2 ° 3 2-CH3 2-CH 3 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-CH3 4-CH 3 2-CH3 2-CH 3 104 104 C23H20C1FN2°3 C23H20C1FN2 ° 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3~5-Cl 2-CH 3 ~5-Cl 4-CH3 4-CH 3 2-CH3 2-CH 3 105 105 C22H17C13FN2°3 C 22 H 17 C1 3 FN 2°3 2-F 2-F 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH 3 106 106 C23H20BrFN2°3 C 23 H 20 BrFN 2°3 2-F 2-F 0 0 3-CH3 4- 3-CH 3 4- -Br-6-CHj -Br-6-CHj 2-CH3 2-CH 3 107 107 C24H23BrN2°3 C 24 H 23 BrN 2°3 2-CHj 2-CHj 0 0 3-CH3 4- 3-CH 3 4- -Br-6-CH3 -Br-6-CH 3 2-CH3 2-CH 3 108 108 C22H17BrClPN2O3 C 22 H 17 BrClPN 2 O 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-Br- 4-Br- 2-CH3 2-CH3 109 109 C23H20BrC1N2°3 C23H20BrC1N2 ° 3 2-CH3 2-CH 3 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 110 110 C23H20BrC1N2°3 C23H20BrC1N2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,5-<CH3)2 3,5-<CH 3 ) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 111 111 C23H20BrFN2°3 C 23 H 20 BrFN 2°3 2-F 2-F 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 112 112 C23H19BrC1FN2°3 C 23 H 19 BrC1FN 2°3 2-C1-6-F 2-C1-6-F 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 113 113 C23H19BrF2N2°3 C 23 H 19 BrF 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-(CH3)2 3,5-( CH3 ) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 114 114 C23H19BrC1FN2°3 C 23 H 19 BrC1FN 2°3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 2,5-(CH3)2 2,5-( CH3 ) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 115 115 C23H18BrF2N2°3 C23H18BrF2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 2,5-(CH3)2 2,5-( CH3 ) 2 4-br 4-br 2-CH3 2-CH 3 116 116 C23H20BrC1N2°3 C23H20BrC1N2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 2,5-(CH3)2 2,5-( CH3 ) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 117 117 C23H20C12N2°3 C23H20C12N2 ° 3 ​ 2-Cl 2-Cl 0 0 2,5-(CH3)2 2,5-( CH3 ) 2 2-Cl 2-Cl 4-CHj 4-CHj 118 118 C23H20C1FN2°3 C23H20C1FN2 ° 3 2-F 2-F 0 0 2,5-(CH3)2 2,5-( CH3 ) 2 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH 3 119 119 C24H23C1N2°3 C24H23C1N2 ° 3 2-CHii 2- CH ii 0 0 2,5-(CH3)2 2,5-( CH3 ) 2 2-Cl 2-Cl 4-CHj 4-CHj 120 120 C24H23C1N2°3 C24H23C1N2 ° 3 H2 H 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-C1 3,6-( CH3 ) 2-5 -C1 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 121 121 C23H20BrC1N2°3 C23H20BrC1N2 ° 3 «i «i 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-CB3 2-CB 3 122 122 C24H22C1FN2°3 C24H22C1FN2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 5-CH3 5-CH3 123 123 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 C1 2 N 2°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 5-CH3 5-CH 3

pokračován.í tahu i ί \ ícontinuation of the move i ί \ í

Příklad Vztdci XX' Y R^ R^Example Vztdci XX' Y R^ R^

124 124 C24Ií21í-'ÍJ'‘?\'% C 24 Ií 21 í -' ÍJ ''?\'% 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 5-CH3 5-CH3 125 125 C,,rU,ir(’]W^()o 25 25 23 C,, r U, ir (']W^() o 25 25 23 2-CH3 2-CH 3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH3 5-CH3 5-CH 3 1 26 1 26 t* 2 6 2 6 2 2 3 t* 2 6 2 6 2 2 3 2-C1 2-C1 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-terc -butyl 4-tert-butyl 127 127 C26“2fiC;1FN2C,3 C 26“2fi C;1FN 2 C, 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-terc -butyl 4-tert-butyl 128 128 C26H25C1í'2N2°3 C 26 H 25 Cl 2 N 2°3 2,6-F2 2 ,6-F 2 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-terc -butyl 4-tert-butyl 129 129 C27H29C1N2°3 C27H29C1N2 ° 3 2-CH3 2-CH 3 0 0 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 4-terc -butyl 4-tert-butyl 130 130 C26H26C12N2°3 C 26 H 26 C1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)25-Cl 3,6-( CH3 ) 25 -Cl H H 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 131 131 C26H26C1FN2°3 C26H26C1FN2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 132 132 C26H25C12FN2°3 C 26 H 25 C1 2 FN 2°3 2-Cl,6-F 2-Cl,6-F 0 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 133 133 C26H25C1F2N2°3 C26H25C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl H H 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 134 134 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 C1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 3-CH3 3-CH 3 135 135 C24H21C12FN2°3 C 24 H 21 C1 2 FN 2°3 2-C1.6-F 2-C1.6-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2-CH 3 3-CH3 3-CH3 136 136 C24H21C1F2N2°3 C 24 H 21 C1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-'(CH3) 2-5-Cl 3,6-'(CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH 3 3-CH3 3-CH 3 137 137 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C1 3 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CHg)2-5-Cl 3,6-(CH3) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 3-CH3 3-CH 3 138 138 C24H20C13FN2°3 C 24 H 20 C1 3 FN 2°3 2-C1.6-F 2-C1.6-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 3-CH3 3-CH 3 139 139 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 3-CH3 3-CH 3 140 140 C23H20C12N2°3 C23H20C12N2 ° 3 ​ 2-C1 2-C1 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 3-CH3 3-CH 3 141 141 C23H19C12FN2°3 C 23 H 19 C1 2 FN 2°3 2-C1-6-F 2-C1-6-F 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 3-CH3 3-CH 3 142 142 C23H19C1F2N2°3 C23H19C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 3-CH3 3-CH 3 143 143 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C1 3 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2tCH3-4-C1 2tCH 3 -4-C1 5-CH3 5-CH 3 144 144 C24H20C12FN2°3 C 24 H 20 C1 2 FN 2°3 2-Cl,6-F 2-Cl,6-F 0, ' 0, ' -3,6-(CH3)2-5-Cl -3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 5-CH3 5-CH 3 145 145 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 5-CH3 5-CH 3

pokračování tabulky Icontinuation of table I

Příklad- Example- Vzorec Formula XX' XX' Y Y R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 146 146 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C1 3 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3-CH3-4-Cl 3- CH3-4 -Cl 5-CH3 5-CH 3 .147 . 147 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 3-CH3-4-Cl 3- CH3-4 -Cl 5-CH3 5-CH 3 148 148 C24H21BrC12N2°3 C 24 H 21 BrC1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CH3 3- C H 3 149 149 C24H20BrC12F25,2O3 C 24 H 20 BrC1 2 F 2 5, 2 O 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CHj 3-CHj 150 150 C23H20BrC12N2°3 C 23 H 20 BrC1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CH3 3-CH 3 151 151 C23H19BrF2N2°3 C 23 H 19 BrF 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3-CK3 3-CK 3 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CH3 3-CH 3 152 152 C23H20C12N2°3 C23H20C12N2 ° 3 ​ 2-C1 2-C1 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 5-CH3 5-CH 3 153 153 C23H19C12F2N2°3 C 23 H 19 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2 ,6-F 2 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl 2- CH3-4 -Cl 5-CH3 5- C H 3 154 154 C24H21BrF2N2°3 C 24 H 21 BrF 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-<CH3)2 3,5-<CH 3 ) 2 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CH3 3-CH 3 .155 .155 C26H25BrC12N2°3 C 26 H 25 BrC1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-<CH3)2-5-Cl 3,6-<CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 156 156 C26H24BrC1F2N2°3 C 26 H 24 BrC1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 4-Br 4-Br 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 157 157 C25H22C1F3N2°3 C 25 H 22 C1F 3 N 2°3 2-CF3 2- C F 3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3 2- CH 3 4-CH3 4-CH 3 158 158 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 C1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,4-(CH3)2 2,4-( CH3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 159 159 C25H23C1F2N2°3 C25H23C1F2N2 ° 3 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,4-(CH3)2 2,4-( CH3 ) 2 5-CH3 5-CH 3 160 160 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C1 3 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Cl,4-CH3 2-Cl,4-CH 3 5-CH3 5-CH 3 161 161 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C1 2 F 2 N 2°3 2,6-F2 2.6- F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-Cl,4-CH3 2-Cl,4-CH 3 5-CH3 5- C H 3 162 162 C23H18C14N2°4 C 23 H 18 C1 4 N 2°4 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2,4-Cl2 2,4-Cl 2 5-CHj 5-CHj 163 163 C23H17C13F2N2°3 C 23 H 17 C1 3 F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-S-Cl 3,6-(CH 3 ) 2 -S-Cl 2,4-Cl2 2,4-Cl 2 5-CH3 5-CH 3 164 164 C22H16BrC13N2°3 C 22 H 16 BrC1 3 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-Cl2 3,5-Cl 2 2-CH3,4-Br 2- CH3,4 -Br 5-CII3 5-CII 3 165 165 C22H15BrC12F2N2°3 C 22 H 15 BrC1 2 F 2 N 2°3 2'6-F2 2 ' 6 - F 2 0 0 3,5-Cl2 3,5-Cl 2 2-CH3,4-Br 2- CH3,4 -Br 5-CH3 5-CH 3 166 166 C24H21BrC12N2°3 C 24 H 21 BrC1 2 N 2°3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3,4-Br 2- CH3,4 -Br 5-CH3 5- C H 3 167 167 C24H20BrC1F2N2°3 C 24 H 20 BrC1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,6-( CH3 ) 2-5 -Cl 2-CH3,4-Br 2- CH3,4 -Br 5 CH3 5 CH 3 168 168 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C1 2 N 2°2 S 2-C1 2-C1 s with 2-CH3—5-C1 2- CH3—5 -C1 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 169 169 C22H17C13N2°2S C 22 H 17 C1 3 N 2°2 S 2-C1 2-C1 s with 2-CH3~5-Cl 2-CH 3 ~5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH 3 170 170 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C1 2 N 2°2 S 2-CH^ 2-CH^ s with 2-CH3-5-Cl 2- CH3-5 -Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH 3

pokračování tabulky Icontinuation of table I

Příklad Example Vzorec Formula XX' XX' Y Y R1 R 1 R2 R 2 K3 To 3 171 171 C24H23BrN2°2S C 24 H 23 BrN 2°2 S 2-CH3 2- CH3 s with 3-CH3 3-CH3 2-CH3,4-Br 2- CH3,4 -Br 6-CII3 6-CII 3 172 172 C22H17BrCl2N2°2S C 22 H 17 BrCl 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 2-CH3,5-C1 2- CH3,5 -C1 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH 3 173 173 C23H20BrC1N2°2S C 23 H 20 BrC1N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 6-CH3 6-CH 3 174 174 C24H23C1N2°2S C 24 H 23 C1N 2°2 S «2 «2 s with 3,6-(CH3) 3,6-(CH 3 ) 2-5-d 2 -5-d 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 175 175 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C1 2 N 2°2 S H2 H 2 s with 3,6-(CH3) 3,6-(CH 3 ) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH 3 176 176 C24H21C13N2°2S C 24 H 21 C1 3 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-c1 2 - 5 - c1 3-CH.J-4-C1 3-CH.J-4-C1 5-Ch3 5- C h 3 177 177 C24H21BrC12N2°2S C 24 H 21 BrC1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-C! 2 -5-C! 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CK3 3-CK 3 178 178 C23H20BrC1N2°2S C 23 H 20 BrC1N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3-CH3 3-CH3 2-CH3-4-Br 2- CH3-4 -Br 3-CH3 3- CH3 179 179 C20H20C12N2°2S C 20 H 20 C1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3-CH3 3-CH 3 2-CH3~4-Cl 2-CH 3 ~4-Cl 5-CH3 5-CH 3 180 180 C26H25BrC12N2°2S C 26 H 25 BrC1 2 N 2°2 S 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-sek. -butyl 2-sec. -butyl 181 181 C24H21C1F2N2°2S C 24 H 21 C1F 2 N 2°2 S 2,6-F2 2,6-F 2 s with 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-Cl 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH 3 4-CH3 4-CH 3 182 182 C24H19C12N3°3 C 24 H 19 C1 2 N 3°3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-CN 4-CN 2-CH3 2-CH 3 183 183 C24H18C1F2N2°3 C 24 H 18 C1F 2 N 2°3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3) 3,6-(CH 3 ) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-CN 4-CN 2-CH3 2-CH 3 184 184 C25H21CI2N3P3 C 25 H 21 Cl 2 N 3 P 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3) 3,6-(CH 3 ) 2-5-Cl 2-5-Cl 4-CN,5-CH3 4-CN,5-CH 3 2-CB3 2-CB 3 185 185 C25H20C1F2N3°3 C25H20C1F2N3 ° 3 ​ 2,6-p2 2.6- p 2 0 0 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-CN,5-CH3 4-CN,5-CH 3 2-CH3 2-CH 3 186 186 C26H23C1F2N2°5 C26H23C1F2N2 ° 5 ​ 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3) 3,6-( CH3 ) 2-5-Cl 2-5-Cl 4-CO2C2 H5 4 - CO2C2H5 2-CH3 2-CH 3 187 187 C26H24C12N2°5 C26H24C12N2 ° 5 ​ 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3) 3,6-(CH 3 ) 2-5-d 2-5-d 4-CO2C2H5 4-C O2 C 2 H 5 2-CH3 2-CH 3

Tabulka Table I - pokračování: II. I - continued: II. část part Příklad Example C C % vypočteno H % calculated H N N % c % c nalezeno H found H N N 1 1 56,79 56.79 3,47 3.47 6,02 6.02 56,61 56.61 3,35 3.35 6,08 6.08 2 2 56,97 56.97 3,70 3.70 6,04 6.04 56,84 56.84 3,61 3.61 6,02 6.02 3 3 53,03 53.03 3,24 3.24 5,62 5.62 52,38 52.38 3,15 3.15 5,72 5.72 4 4 67,91 67.91 5,23 5.23 6,60 6.60 67,23 67.23 5,10 5.10 6,62 6.62 5 5 65,35 65.35 5,03 5.03 6,35 6.35 65,22 65.22 5,03 5.03 6,29 6.29 6 6 68,16 68.16 5,47 5.47 6,63 6.63 68,12 68.12 5,58 5.58 6,48 6.48 7 7 63,02 63.02 4,85 4.85 6,13 6.13 58,72 58.72 4,16 4.16 6,33 6.33 8 8 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 63,33 63.33 4,94 4.94 6,09 6.09 9 9 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,28 58.28 4,21 4.21 5,64 5.64 10 10 60,64 60.64 4,45 4.45 5,89 5.89 60,79 60.79 4,42 4.42 5,82 5.82 11 11 62,82 62.82 4,61 4.61 6,10 6.10 62,94 62.94 4,88 4.88 6,03 6.03

pokračování tabulky 1: II. částcontinuation of table 1: part II

Příklad Example c c % vypočteno Η N % calculated Η N c c % nalezeno H % found H : N : N

12 12 49,61 49.61 2,84 2.84 5,26 5.26 49,99 49.99 2,90 2.90 5,21 5.21 13 13 46,60 46.60 2,49 2.49 4,94 4.94 46,74 46.74 2,53 2.53 4,94 4.94 14 14 47,99 47.99 2,56 2.56 5,09 5.09 47,21 47.21 2,80 2.80 5,01 5.01 15 15 49,47 49.47 2,64 2.64 5,24 . 5.24 . 49,44 49.44 2,74 2.74 5,17 5.17 16 16 60,89 60.89 4,68 4.68 5,92 5.92 61,13 61.13 4,83 4.83 6,05 6.05 17 17 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 62,64 62.64 4,73 4.73 6,40 6.40 18 18 60,89 60.89 4,68 4.68 5,92 5.92 61,12 61.12 4,73 4.73 5,94 5.94 19 19 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,41 58.41 4,26 4.26 5,71 5.71 20 20 62,82 62.82 4,61 4.61 6,10 6.10 63,23 63.23 4,67 4.67 6,08 6.08 21 21 64,34 64.34 5,40 5.40 5,77 5.77 64,03 64.03 5,36 5.36 5,98 5.98 22 22 62,27 62.27 5,23 5.23 5,59 5.59 62,06 62.06 5,43 5.43 5,79 5.79 23 23 60,07 60.07 4,85 4.85 5,39 5.39 60,25 60.25 4,92 4.92 5,50 5.50 24 24 64,14 64.14 5;17 5;17 5,75 5.75 64,60 64.60 5,32 5.32 5,73 5.73 25 25 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,22 62.22 4,66 4.66 6,23 6.23 26 26 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 59,84 59.84 4,38 4.38 5,98 5.98 27 27 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 58,09 58.09 4,02 4.02 5,85 5.85 28 28 62,10 62.10 4,30 4.30 6,30 6.30 62,05 62.05 4,41 4.41 6,19 6.19 29 29 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 61,83 61.83 4,56 4.56 6,34 6.34 30 30 62,10 62.10 4,30 4.30 6,30 6.30 62,02 62.02 4,50 4.50 6,79 6.79 31 31 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,72 60.72 4,66 4.66 6,08 6.08 32 32 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 57,95 57.95 4,22 4.22 5,95 5.95 33 33 52,90 52.90 3,67 3.67 5,36 5.36 53,18 53.18 3,68 3.68 5,47 5.47 34 34 52,94 52.94 3,67 3.67 5,37 5.37 53,13 53.13 3,68 3.68 5,37 5.37 35 35 49,62 49.62 3,26 3.26 5,03 5.03 49,60 49.60 3,29 3.29 4,99 4.99 36 36 51,32 51.32 3,56 3.56 5,20 5.20 51,63 51.63 3,53 3.53 5,20 5.20 37 37 52,75 52.75 3,46 3.46 5,35 5.35 52,27 52.27 3,40 3.40 5,43 5.43 38 38 52,90 52.90 3,67 3.67 5,36 5.36 52,43 52.43 3,68 3.68 5,31 5.31 39 39 49,62 49.62 3,26 3.26 5,03 5.03 49,75 49.75 3,23 3.23 5,00 5.00 40 40 52,75 52.75 3,46 3.46 5,35 5.35 52,97 52.97 3,49 3.49 5,31 5.31 41 41 51,32 51.32 3,56 3.56 5,20 5.20 50,70 50.70 3,55 3.55 5,00 5.00 42 42 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 57,51 57.51 4,00 4.00 5,66 5.66 43 43 53,93 53.93 3,54 3.54 5,49 5.49 54,22 54.22 3,55 3.55 5,55 5.55 44 44 57,64 57.64 3,78 3.78 5,84 5.84 57,50 57.50 3,84 3.84 5,81 5.81 45 45 55,94 55.94 3,88 3.88 5,67 5.67 55,98 55.98 3,94 3.94 5,60 5.60 46 46 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 58,20 58.20 4,17 4.17 5,72 5.72 47 47 53,93 53.93 3,54 3.54 5,49 5.49 53,91 53.91 3,51 3.51 5,50 5.50 48 48 57,64 57.64 3,78 3.78 5,84 5.84 57,82 57.82 3,84 3.84 5,73 5.73 49 49 55,94 55.94 3,88 3.88 5,67 5.67 55,78 55.78 3,91 3.91 5,55 5.55 50 50 67,02 67.02 6,53 6.53 5,04 5.04 66,06 66.06 6,47 6.47 5,14 5.14 51 51 63,11 63.11 5,98 5.98 4,75 4.75 60,04 60.04 5,58 5.58 5,03 5.03 52 52 65,14 65.14 6,35 6.35 4,90 4.90 64,36 64.36 6,35 6.35 4,86 4.86 53 53 66,28 66.28 5,56 5.56 6,18 6.18 65,12 65.12 5,73 5.73 5,98 5.98 54 54 63,08 63.08 4,85 4.85 6,13 6.13 62,91 62.91 4,83 4.83 6,14 6.14 55 55 66,84 66.84 6,33 6.33 5,03 5.03 66,16 66.16 6,48 6.48 4,78 4.78 56 56 64,93 64.93 5,65 5.65 5,61 5.61 64,84 64.84 5,71 5.71 5,56 5.56 57 57 64,74 64.74 5,43 5.43 5,59 5.59 64,70 64.70 5,73 5.73 5,65 5.65 58 58 62,91 62.91 5,48 5.48 5,43 5.43 62,96 62.96 5,58 5.58 5,38 5.38 59 59 64,98 64.98 5,66 5.66 5,61 5.61 65,24 65.24 5,85 5.85 5,52 5.52 60 60 63,69 63.69 5,13 5.13 5,94 5.94 63,68 63.68 5,30 5.30 5,99 5.99 61 61 59,36 59.36 4,58 4.58 5,54 5.54 59,52 59.52 4,82 4.82 5,47 5.47 62 62 61,35 61.35 4,74 4.74 5,72 5.72 61,49 61.49 4,81 4.81 5,77 5.77

TiThose

pokračování Příklad continued Example tabulky I; C tables I; C II. část Part II % vypočteno H % calculated H N N % nalezeno % found C C H H N N 63 63 63,49 63.49 4,90 4.90 5,92 5.92 63,58 63.58 5,20 5.20 5,92 5.92 64 64 61)59 61)59 4,96 4.96 5,75 5.75 61,78 61.78 5,12 5.12 5,77 5.77 65 65 63,74 63.74 5,14 5.14 5,95 5.95 63,85 63.85 5,22 5.22 5,94 5.94 66 66 66,86 66.86 5,83 5.83 6,00 6.00 67,35 67.35 5,86 5.86 5,91 5.91 67 67 63,69 63.69 5,13 5.13 5,94 5.94 63,68 63.68 5,21 5.21 5,87 5.87 68 68 59,36 59.36 4,58. 4.58. 5,54 5.54 59,68 59.68 4,80 4.80 5,31 5.31 69 69 61,35 61.35 4,74 4.74 5,72 5.72 61,60 61.60 4,84 4.84 5,79 5.79 70 70 63,49 63.49 4,90 4.90 5,92 5.92 63,35 63.35 4,97 4.97 5,83 5.83 71 71 61,59 61.59 4,96 4.96 5,75 5.75 61,65 61.65 5,05 5.05 5,70 5.70 72 72 63,74 63.74 5,14 5.14 5,95 5.95 64,29 64.29 5,17 5.17 5,91 5.91 73 73 66,86 66.86 5,83 5.83 6,00 6.00 67,60 67.60 6,13 6.13 6,13 6.13 74 74 63,70 63.70 5,13 5.13 5,94 5.94 63,94 63.94 5,26 5.26 5,87 5.87 75 75 63,50 63.50 4,90 4.90 5,92 5.92 63,36 63.36 5,08 5.08 5,80 5.80 76 76 68,72 68.72 5,77 5.77 6,41 6.41 67,84 67.84 5,65 5.65 6,30 6.30 77 77 65,38 65.38 5,03 5.03 6,35 6.35 65,25 65.25 5,13 5.13 6,21 6.21 78 78 74,60 74.60 6,51 6.51 6,96 6.96 74,81 74.81 6,66 6.66 6,88 6.88 79 79 71,74 71.74 6,26 6.26 6,69 6.69 72,14 72.14 6,42 6.42 6,54 6.54 80 80 70,92 70.92 5,70 5.70 6,89 6.89 71,09 71.09 5,70 5.70 6,98 6.98 81 81 60,90 60.90 4,68 4.68 5,92 5.92 60,85 60.85 4,57 4.57 5,84 5.84 82 82 56,77 56.77 4,17 4.17 5,52 5.52 56,53 56.53 4,14 4.14 5,37 5.37 83 83 58,67 58.67 4,31 4.31 5,70 5.70 59,07 59.07 4,47 4.47 5,63 5.63 84 84 60,70 60.70 4,46 4.46 5,90 5.90 60,98 60.98 4,19 4.19 5,72 5.72 85 85 66,29 66.29 5,56 5.56 6,18 6.18 66,57 66.57 5,56 5.56 6,29 6.29 86 86 60,95 60.95 4,69 4.69 5,93 5.93 60,63 60.63 4,58 4.58 5,71 5.71 87 87 65,67 65.67 5,28 5.28 6,38 6.38 66,09 66.09 5,50 5.50 6,27 6.27 88 88 58,90 58.90 5,43 5.43 5,72 5.72 58,63 58.63 4,58 4.58 5,68 5.68 89 89 58,72 58.72 4,31 4.31 5,71 5.71 58,62 58.62 4,29 4.29 5,91 5.91 90 90 62,40 62.40 5,44 5.44 8,40 8.40 62,56 62.56 5,44 5.44 8,52 8.52 91 91 62,22 62.22 5,22 5.22 8,37 8.37 62,81 62.81 4,93 4.93 8,20 8.20 92 92 58,38 58.38 4,90 4.90 7,86 7.86 58,28 58.28 5,02 5.02 7,99 7.99 93 93 60,24 60.24 5,06 5.06 8,10 8.10 60,15 60.15 5,13 5.13 7,77 7.77 94 94 64,52 64.52 5,62 5.62 8,68 8.68 64,57 64.57 5,63 5.63 8,64 8.64 95 95 67,56 67.56 6,30 6.30 8,75 8.75 67,21 67.21 6,38 6.38 8,38 8.38 96 96 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,65 62.65 4,92 4.92 6,27 6.27 97 97 62,10 62.10 4,31 4.31 6,30 6.30 62,45 62.45 4,78 4.78 6,30 6.30 98 98 51,99 51.99 3,37 3.37 5,51 5.51 52,51 52.51 3,49 3.49 5,56 5.56 99 99 51,84 51.84 3,16 3.16 5,50 5.50 51,70 51.70 3,32 3.32 5,37 5.37 100 100 56,58 56.58 4,13 4.13 5,74 5.74 57,19 57.19 4,34 4.34 5,77 5.77 101 101 56,41 56.41 3,91 3.91 5,72 5.72 56,96 56.96 4,14 4.14 5,66 5.66 102 102 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,36 62.36 4,51 4.51 6,38 6.38 103 103 68,16 68.16 5,48 5.48 6,62 6.62 68,37 68.37 5,55 5.55 6,53 6.53 104 104 64,72 64.72 4,72 4.72 6,56 6.56 65,29 65.29 4,77 4.77 6,63 6.63 105 105 59,08 59.08 3,83 3.83 6,26 6.26 59,48 59.48 3,80 3.80 6,24 6.24 106 106 58,56 58.56 4,27 4.27 5,94 5.94 59,37 59.37 4,43 4.43 5,82 5.82 107 107 61,62 61.62 4,96 4.96 5,99 5.99 62,83 62.83 5,22 5.22 5,85 5.85 108 108 53,74 53.74 3,48 3.48 5,70 5.70 53,75 53.75 3,59 3.59 5,43 5.43 109 109 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,84 56.84 4,09 4.09 5,64 5.64 110 110 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,64 56.64 4,16 4.16 5,64 5.64 111 111 58,61 58.61 4,28 4.28 5,94 5.94 58,59 58.59 4,54 4.54 5,79 5.79 112 112 54,62 54.62 3,79 3.79 5,54 5.54 54,66 54.66 3,82 3.82 5,50 5.50 113 113 56,46 56.46 3,91 3.91 5,72 5.72 56,61 56.61 4,30 4.30 5,61 5.61

pokračování tabulky I: II. částcontinuation of table I: part II

Příklad Example % vypočteno % calculated % nalezeno % found c c H N H N C H C H N N

114 114 54,62 54.62 3,79 3.79 5,54 5.54 54,96 54.96 3,90 3.90 5,36 5.36 115 115 56,46 56.46 3,91 3.91 5,72 5.72 56,76 56.76 4,07 4.07 5,59 5.59 116 116 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,64 56.64 4,20 4.20 5,64 5.64 117 117 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,21 62.21 4,69 4.69 6,09 6.09 118 118 64,72 64.72 4,55 4.55 6,32 6.32 64,93 64.93 4,82 4.82 6,54 6.54 119 119 68,16 68.16 5,48 5.48 6,62 6.62 68,20 68.20 5,61 5.61 6,62 6.62 120 120 68,16 68.16 5,48 5.48 6,62 6.62 68,01 68.01 5,78 5.78 6,42 6.42 121 121 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 57,07 57.07 4,56 4.56 5,69 5.69 122 122 65,38 65.38 5,03 5.03 6,35 6.35 65,74 65.74 5,17 5.17 6,25 6.25 123 123 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 63,14 63.14 5,13 5.13 6,06 6.06 124 124 62,86 62.86 4,62 4.62 6,11 6.11 62,90 62.90 4,67 4.67 6,01 6.01 125 125 68,72 68.72 5,77 5.77 6,41 6.41 68,94 68.94 5,66 5.66 6,27 6.27 126 126 64,34 64.34 5,40 5.40 5,77 5.77 64,93 64.93 5,49 5.49 5,73 5.73 127 127 66,59 66.59 5,59 5.59 5,97 5.97 66,81 66.81 5,72 5.72 5,91 5.91 128 128 64,13 64.13 5,18 5.18 5,75 5.75 64,36 64.36 5,24 5.24 5,72 5.72 129 129 69,74 69.74 6,29 6.29 6,02 6.02 69,85 69.85 6,41 6.41 5,98 5.98 130 130 64,34 64.34 5,40 5.40 5,77 5.77 63,51 63.51 5,28 5.28 6,07 6.07 131 131 66,59 66.59 5,59 5.59 5,97 5.97 65,73 65.73 6,30 6.30 6,36 6.36 132 132 62,04 62.04 5,00 5.00 5,56 5.56 61,06 61.06 4,86 4.86 5,79 5.79 133 133 64,13 64.13 5,18 5.18 5,75 5.75 64,51 64.51 5,35 5.35 5,85 5.85 134 134 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 63,35 63.35 5,39 5.39 6,36 6.36 135 135 60,64 60.64 4,45 4.45 5,89 5.89 61,29 61.29 4,46 4.46 5,78 5.78 136 136 62,82 62.82 4,61 4.61 6,10 6.10 63,04 63.04 4,89 4.89 6,21 6.21 137 137 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,87 58.87 4,53 4.53 5,70 5.70 138 138 56,54 56.54 3,95 3.95 5,50 5.50 57,41 57.41 4,27 4.27 5,57 5.57 139 139 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,59 58.59 4,27 4.27 5,65 5.65 140 140 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,63 62.63 4,62 4.62 6,38 6.38 141 141 59,88 59.88 4,15 4.15 6,07 6.07 60,54 60.54 4,54 4.54 6,06 6.06 142 142 62,10 62.10 4,30 4.30 6,30 6.30 62,55 62.55 4,62 4.62 6,27 6.27 143 143 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 - 5.70 - 58,47 58.47 4,30 4.30 5,63 5.63 144 144 56,54 56.54 3,95 3.95 5,50 5.50 56,88 56.88 4,05 4.05 5,39 5.39 145 145 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,72 58.72 4,18 4.18 5,68 5.68 146 146 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,59 58.59 4,34 4.34 5,53 5.53 147 147 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,38 58.38 4,17 4.17 5,53 5.53 148 148 53,75 53.75 3,95 3.95 5,22 5.22 53,72 53.72 4,03 4.03 5,53 5.53 149 149 53,60 53.60 3,75 3.75 5,21 5.21 53,27 53.27 3,78 3.78 5,07 5.07 150 150 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,52 56.52 4,22 4.22 5,76 5.76 15.1 15.1 56,46 56.46 3,91 3.91 5,72 5.72 56,65 56.65 4,09 4.09 5,94 5.94 152 152 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,17 62.17 4,65 4.65 6,30 6.30 153 153 62,10 62.10 4,30 4.30 . 6,30 . 6.30 61,95 61.95 4,42 4.42 6,19 6.19 154 154 teplota temperature tání 194 melting 194 až 197 °C up to 197 °C 155 155 55,34 55.34 4,46 4.46 4,96 4.96 55,49 55.49 4,42 4.42 4,87 4.87 156 156 55,19 55.19 4,28 4.28 4,95 4.95 55,78 55.78 4,28 4.28 4,81 4.81 157 157 61,17 61.17 4,52 4.52 5,71 5.71 61,45 61.45 4,66 4.66 5,63 5.63 158 158 63,70 63.70 5,13 5.13 5,94 5.94 63,64 63.64 5,24 5.24 6,03 6.03 139 139 63,50 63.50 4,90 4.90 5,92 5.92 63,75 63.75 5,18 5.18 6,63 6.63 160 160 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 59,19 59.19 4,68 4.68 5,60 5.60 161 161 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,64 58.64 4,36 4.36 5,64 5.64 162 162 53,93 53.93 3,54 3.54 5,47 5.47 54,16 54.16 3,79 3.79 5,41 5.41 163 163 53,77 53.77 3,34 3.34 5,45 5.45 53,57 53.57 3,42 3.42 5,58 5.58 164 164 48,69 48.69 2,97 2.97 5,16 5.16 49,39 49.39 3,01 3.01 5,07 5.07

pokračování tabulky I: II částcontinuation of table I: part II

Příklad % vypočteno % nalezenoExample % calculated % found

c c H H N N C C H H N N 165 ' 165 ' 48,56 48.56 2,78 2.78 5,15 5.15 49,05 49.05 2,86 2.86 5,08 5.08 166 166 53,75 53.75 3,76 3.76 5,22 5.22 53,96 53.96 4,04 4.04 5,20 5.20 167 167 53,60 53.60 3,75 3.75 5,21 5.21 53,69 53.69 3,78 3.78 5,16 5.16 168 168 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,58 60.58 4,55 4.55 6,05 6.05 169 169 55,07 55.07 3,57 3.57 5,84 5.84 55,86 55.86 3,61 3.61 5,64 5.64 170 170 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,14 60.14 4,32 4.32 6,08 6.08 171 171 59,58 59.58 4,79 4.79 5,79 5.79 60,48 60.48 5,04 5.04 5,71 5.71 172 172 50,40 50.40 3,27 3.27 5,34 5.34 50,32 50.32 3,37 3.37 5,22 5.22 173 173 54,78 54.78 4,00 4.00 5,56 5.56 55,82 55.82 4,37 4.37 5,04 5.04 174 174 65,67 65.67 5,28 5.28 6,38 6.38 66,57 66.57 5,41 5.41 6,35 6.35 175 175 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,39 60.39 4,69 4.69 6,13 6.13 176 176 56,76 56.76 4,17 4.17 5,52 5.52 59,96 59.96 4,25 4.25 5,57 5.57 177 177 52,19 52.19 3,83 3.83 5,07 5.07 52,61 52.61 3,92 3.92 4,91 4.91 178 178 54,83 54.83 4,00 4.00 5,56 5.56 54,98 54.98 4,18 , 4.18 , 5,57 5.57 179 179 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,62 60.62 4,61 4.61 6,13 6.13 180 180 53,81 53.81 4,34 4.34 4,83 4.83 54,16 54.16 4,36 4.36 5,20 5.20 181 181 60,69 60.69 4,46 4.46 5,90 5.90 60,35 60.35 4,57 4.57 5,98 5.98 182 182 61,55 61.55 4,09 4.09 8,79 8.79 61,68 61.68 4,48 4.48 8,32 8.32 183 183 61,35 61.35 3,86 3.86 8,94 8.94 63,16 63.16 4,42 4.42 8,35 8.35 184 184 62,25 62.25 4,39 4.39 8,71 8.71 62,21 62.21 4,59 4.59 8,50 8.50 185 185 62,06 62.06 4,17 4.17 8,68 8.68 61,72 61.72 4,46 4.46 8,49 8.49 186 186 teplota temperature tání 176 melting 176 až 179 °C up to 179 °C 187 187 teplota temperature tání 188 melting 188 až 190 °C up to 190 °C

Určité representativní příklady nových sloučenin se zkoušely ke stanovení jejich insektioidního účinku proti určitým druhům hmyzu, včetně housenek a brouků. Nové sloučeniny se také testovaly na fytotoxicitu pro hospodářsky důležité užitkové rostliny, zahrnující bob, sóju,srstnatou, kukuřici, rajče a bavlnu. U nových sloučenin se dále hodnotila toxicita pro savce.Certain representative examples of the new compounds were tested to determine their insecticidal activity against certain insect species, including caterpillars and beetles. The new compounds were also tested for phytotoxicity to economically important crop plants, including beans, soybeans, cotton, corn, tomatoes and cotton. The new compounds were further evaluated for toxicity to mammals.

Suspenze testovaných sloučenin se vyrobila rozpuštěním 1 g sloučeniny v 50 ml acetonu, ve kterém bylo rozpuštěno 0,1 g (10 % hmotnostních sloučeniny) alkylfenoxypolyethoxyethanolové povrchově aktivní látky, jako emulgačního nebo dispergačního prostředku.A suspension of the test compounds was prepared by dissolving 1 g of the compound in 50 ml of acetone in which 0.1 g (10% by weight of the compound) of an alkylphenoxypolyethoxyethanol surfactant was dissolved as an emulsifying or dispersing agent.

Výsledný roztok se zamíchal do 150 ml vody a dostalo se zhruba 200 ml suspenze obsahující sloučeninu v jemně rozmělněné formě. Takto připravená zásobní suspenze obsahovala 0,5 % hmotnostních sloučeniny.The resulting solution was stirred into 150 ml of water to give approximately 200 ml of a suspension containing the compound in finely divided form. The stock suspension thus prepared contained 0.5% by weight of the compound.

Testovací koncentrace v dílech na milion dílů, uvedeno hmotnostně, použité při testech popsaných dále se dostaly vhodným zředěním zásobní suspenze vodou. Testovací postupy byly takovéto:The test concentrations in parts per million, expressed by weight, used in the tests described below were obtained by appropriate dilution of the stock suspension with water. The test procedures were as follows:

Test na listech postříkaných vnadidlem pro můry Spodoptera eridania (Cram.)Test on leaves sprayed with bait for the moth Spodoptera eridania (Cram.)

Testovaný hmyz tvoří larvy můry Spodoptera eridania (Cram.) pěstované na rostlinách fazolu Tendergreen za teploty 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50-5 %.The test insects are larvae of the moth Spodoptera eridania (Cram.) grown on Tendergreen bean plants at a temperature of 26.5 - 3 °C and a relative humidity of 50-5%.

Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu Tendergreen o Standardní výšce a stáří pěstované v květináčích se umístí na otočný stůl a postříkají 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny za použití De Vilbisova rozstřikovače za tlaku vzduchu 27,6 KPa. Tato aplikace, která trvá 25 sekund, stačí k navlhčení rostlin do· skápnutí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emulgátoru neobsahujícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.The test compounds are prepared by diluting the stock suspension with water to give a suspension containing 500 parts of the test compound per million parts of the final composition. Tendergreen bean plants of standard height and age grown in pots are placed on a turntable and 100 to 110 ml of the composition containing the test compounds are sprayed using a De Vilbis sprayer at an air pressure of 27.6 KPa. This application, which takes 25 seconds, is sufficient to wet the plants to the point of dripping. For a control determination, 100 to 110 ml of a solution of water, acetone and emulsifier containing no test compound is also sprayed onto the infested plants.

Když párové listy oschnou i oddělí se a každý se umístí ňa 9centimetrové Petriho misce vyložené mokrým filtračním papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou.When the paired leaves are dry, they are separated and each is placed in a 9-centimeter Petri dish lined with wet filter paper. Five randomly selected larvae are placed in each dish and the dish is sealed.

Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 až 29,5 °C po dobu tří dnů. Třebaže byi larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnutí, považují se za mrtvé. Pro různé úrovně koncentrace se zaznamenává procento úmrtnosti. Test na postříkaných listech pro Epilachna varivestie (Muls.).The closed dishes are labeled and maintained at 26.5 to 29.5 °C for three days. Although the larvae could easily consume the entire leaf within 24 hours, no more food is added. Larvae that are unable to move along their body length even after pecking are considered dead. The percentage mortality is recorded for the various concentration levels. Sprayed leaf test for Epilachna varivestie (Muls.).

Testovaný hmyz tvoří larvy brouka Epilachna varivestis (Mulsl) ve stadiu čtvrtého instaru pěstované na rostlinách bobku Tendergreen za teploty 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50 - 5 %.The tested insects are fourth instar larvae of the beetle Epilachna varivestis (Mulsl) grown on Tendergreen bay plants at a temperature of 26.5 - 3 °C and a relative humidity of 50 - 5%.

Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu Tendergreen o standardní výšce a stáří pěstované v kořenáčích se umístí na otočný stůl a potříkají 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny za použití De\Vilbrisova rozstřikovače za tlaku vzduchu 27,6 kPa.The test compounds are prepared by diluting the stock suspension with water to form a suspension containing 500 parts of the test compound per million parts of the final composition. Tendergreen bean plants of standard height and age grown in pots are placed on a turntable and sprayed with 100 to 110 ml of the composition containing the test compounds using a De\Vilbris sprayer at an air pressure of 27.6 kPa.

Tato aplikace, která trvá 25 sekund stačí k navlhčeni rostlin do skápnutí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emulgátoru neobsahujícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.This application, which takes 25 seconds, is sufficient to wet the plants to the point of dripping. For a control determination, 100 to 110 ml of a solution of water, acetone and emulsifier containing no test compound is also sprayed onto the infested plants.

Když párové listy osčhnou) oděli se a každý se umístí na 9centimetrové Petriho misce vyložené mokrým filtračním papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 - 3 °C po dobu tří dnů.When the paired leaves are dry, they are stripped and each is placed in a 9 cm Petri dish lined with wet filter paper. Five larvae are randomly selected into each dish and the dish is sealed. The sealed dishes are labeled and maintained at 26.5 - 3 °C for three days.

Třebaže by larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 až 48 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnutí, považujíce za mrtvé.Although the larvae could easily consume an entire leaf within 24 to 48 hours, no more food is added. Larvae that are unable to move along their body length or after pecking are considered dead.

Test na listech postříkaných vnadidlem pro Heliothis virescens, F. a Haliothis zea (Boddie).Test on leaves sprayed with bait for Heliothis virescens, F. and Haliothis zea (Boddie).

Testovaný hmyz tvoří larvy šedivky Heliothis virescens, F. o hmotnosti asi 4,5 mg a šedivky Heliothis zea (Boddie) o hmotnosti asi 2,5 mg vždy ve stadiu druhého instaru, získané na trhu a pěstované na umělé dietě a při teplotě 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50 5 %.The tested insects are larvae of the gray moth Heliothis virescens, F. weighing about 4.5 mg and the gray moth Heliothis zea (Boddie) weighing about 2.5 mg, each in the second instar stage, obtained on the market and reared on an artificial diet at a temperature of 26.5 - 3 °C and a relative humidity of 50 5%.

Za použití podobného postupu jako je uveden výše, avšak při náhradě mladého fazolu rostlinami bavlníku se ošetřené a oschlé listy bavlníku vnesou do 9oentimetrových Petriho misek, které se uspořádají do skupin o 10 miskách. Do každé se vnese 10 nahodile vybraných larev a misky se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 - 3 °C pět dní.Using a similar procedure as above, but replacing the young beans with cotton plants, the treated and dried cotton leaves are placed in 90 cm Petri dishes, which are arranged in groups of 10. 10 larvae are randomly placed in each dish and the dishes are sealed. The sealed dishes are labeled and maintained at 26.5-3°C for five days.

Biologické vlastnosti určitých reprezentativních příkladů sloučenin podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v tabulce II dále.The biological properties of certain representative examples of compounds of the present invention are set forth in Table II below.

Severografia, n. p„ MOSTSeverografia, n. p. MOST

Cena 2,40 KčsPrice 2.40 CZK

Tabulka IITable II

Biologické vlastnosti reprezentativních benzoylmoČovinBiological properties of representative benzoylureas

PříkladExample

S. eS. e

Účinek 500 (1) ppmEffect 500 (1) ppm

E (2)E (2)

99

21 2221 22

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

A tabulky IIAnd tables II

S. eS. e

Účinek 500 (1) ppmEffect 500 (1) ppm

E (2)E (2)

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

CC

AAND

AAND

CC

CC

CC

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

A.AND.

AAND

AAND

CC

AAND

CC

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

AAND

A tabulky IIAnd tables II

Očinek 500 (1) ppmEyebright 500 (1) ppm

E (2)E (2)

BB

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

BB

AAND

AAND

AAND

AAND

BB

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

AAND

CC

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

A pokračování tabulky IIAnd continuation of table II

PříkladExample

Očinek 500 ppm (1) (2)Eyebright 500 ppm (1) (2)

152 Λ152 L

153 A153 A

154 A154 A

155 A155 A

156 A156 A

157 A157 A

158 A158 A

159 A159 A

160 A160 A

161 A161 A

162 A162 A

163 A163 A

164 A164 A

165 A165 A

166 A166 A

167 A167 A

168 A168 A

169 A169 A

170 A170 A

172 A172 A

174 A174 A

175 A175 A

176 C176 C

177 A177 A

178 A178 A

179 A179 A

180 A180 A

181 A181 A

182 A182 A

183 A183 A

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

AAND

AAND

AAND

VysvětlivkyExplanations

1) Spodoptera eridania (Cram.)1) Spodoptera eridania (Cram.)

2) Epilachna varivestis (Muls.)2) Epilachna varivestis (Muls.)

3) Hodnocení: A = úplné potlačení3) Rating: A = complete suppression

B = částečné potlačení C = potlačení se neprojeviloB = partial suppression C = suppression not evident

Příklady 212 až 217Examples 212 to 217

Za účelem předvedení vyššího biologického účinku proti Spodoptera eridania (Cram.) se representativní benzoylmočoviny porovnávají se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III dále:In order to demonstrate superior biological activity against Spodoptera eridania (Cram.), representative benzoylureas are compared with known products. The results are shown in Table III below:

Tabulka IIITable III

Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Spodoptera eridania (Cram.)Comparison of representative benzoylureas with previously known closely related compounds against Spodoptera eridania (Cram.)

Severografia, n. p., MOSTSeverografia, n. p., MOST

Cena 2,40 KčsPrice 2.40 CZK

Sloučenina Compound Použitá dávka (ppm) Dose used (ppm) Procento potlačeni po 5 dnech Percentage of suppression after 5 days 1- {4-chlorfenyl)-3-( 2,6-difd uor- 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-difluoro- 10 10 100 100 benzoyl)močovina1* benzoyl)urea 1 * 5 5 40 40 1-/4-(4-methylfenylthio)-fenyl/- 1-(4-(4-methylphenylthio)-phenyl) 500 500 40 40 2) -3 - (2,6-dichlorbenzoyl)močovina 2) -3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea 125 125 30 30 31 31 10 10 1-/4-(2,4-dimethy1fenoxy)- 1-/4-(2,4-dimethylphenoxy)- 125 125 100 100 -3-chlorfeny1/-3-(2-chlor- -3-chlorophenyl1/-3-(2-chloro- 31 31 30 30 benzoyl) močovina^ benzoyl)urea^ 8 8 20 20 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)- 1-/4-(2,4-dimethylphenoxy)- 2 2 100 100 -3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/- -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/- 1 1 100 100 -3- (2-chlorbenzoyl)močovina -3-(2-chlorobenzoyl)urea (příklad 8) (example 8) 1-/4-(2,4-dimethy1fenoxy)- 1-/4-(2,4-dimethylphenoxy)- 2 2 100 100 -2,5-dimethyl-3-chlorfenyl/- -2,5-dimethyl-3-chlorophenyl/- 1 1 90 90 -3- (2-chlorbenzoyl)thiomočo- -3-(2-chlorobenzoyl)thiourea- vina (příklad 16) guilt (example 16) 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,5- 1-(4-(2,4-dimethylphenoxy)-3,5- 8 8 100 100 -dimethylfenyl/-3-(2,6-difluor- -dimethylphenyl/-3-(2,6-difluoro- 2 2 100 100

benzoyl)močovina (příklad 4)benzoyl)urea (example 4)

Vysvětlivky:Explanations:

1) Dimilin, známá sloučenina1) Dimilin, a known compound

2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 3342) a compound previously known from German publication No. 2,901,334

3) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 1 (EP 57-888)3) a compound previously known from German publication DE No. 3 104 407 1 (EP 57-888)

Příklady 218 aš 220Examples 218 to 220

Za účelem předvedení vyššího biologického účinku proti šedivkám se reprezentativní benzoylmočoviny porovnávají se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách IV a V dále.In order to demonstrate superior biological activity against gray mold, representative benzoyl ureas are compared with known products. The results are shown in Tables IV and V below.

Tabulka IVTable IV

Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Heliothis zea (Boddie)Comparison of representative benzoylureas with previously known closely related compounds against Heliothis zea (Boddie)

Sloučenina LD50Compound LD50

Heliothis Zea (Boddie)Heliothis Zea (Boddie)

1-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyDmočovina1^ 5001-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoylurea 1 ^ 500

1-/4-(4-methylfenylthio)-fenyl/-3- 1001-(4-(4-methylphenylthio)-phenyl)-3-100

2)2)

-(2,6-dichlorbenzoyl)mocovína -(2,6-dichlorobenzoyl)urea

Sloučenina LD50 (PPm)Compound LD 50 (PP m )

Heliothis zea (Boddie) pokračování tabulky IVHeliothis zea (Boddie) continued Table IV

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3- -chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)- v . 3) močovina 1-(4-(2,4-dimethylphenoxy)-3-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) -v . 3) urea 100 100 1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6- -dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(3,6difluorbenzoyl)močovina (příklad 159) 1-/4-(2,4,5-trimethylphenoxy)-3,6- -dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(3,6-difluorobenzoyl)urea (Example 159) 0,4 0.4 1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6difluorbenzoyl)močovina (příklad 145) 1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea (Example 145) 0,7 0.7 Vysvětlivky: Explanations: 1) Dimilin, známá sloučenina 2) sloučenina již dříve známá z německého 3) sloučenina již dříve známá z německého (EP 57-888) 1) Dimilin, a known compound 2) a compound previously known from German 3) a compound previously known from German (EP 57-888) zveřejňovacího spisu zveřejňovacího spisu disclosure file disclosure file č. 2 DE č , No. 2 DE No. , 901 334 . 3 104 407 901 334 . 3 104 407 Tabulka V Table V Porovnání representativních benzoylmočovin námi proti Heliothis virescens, F. Comparison of representative benzoyl ureas by us against Heliothis virescens, F. s již dříve známými with previously known úzce closely příbuznými sloučeni- related compounds- Sloučenina Compound LD50 (ppm) Heliothis virescens, LD 50 (ppm) Heliothis virescens, F. F. 1-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl) močovina 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea 31 31 1-/4-(4-methylfenylthio)fenyl/-32) -(2,6-diohlorbenzoyl)močovina 1-(4-(4-methylphenylthio)phenyl/-32) -(2,6-Dichlorobenzoyl)urea 100 100 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor- fenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močo- • 3) vina 1-(4-(2,4-dimethylphenoxy)-3-chloro- phenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea- • 3) fault 100 100 1-/4- (2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 145) 1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea (Example 145) 0,63 0.63 1-/4-(2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 157) 1-(4-(2-methyl-4-tert-butylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea (Example 157) 2,4 2.4

Vysvětlivky:Explanations:

1) Dimilin, známá sloučenina1) Dimilin, a known compound

2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 3342) a compound previously known from German publication No. 2,901,334

3) sloučenina již dřivé známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 (EP 57-888)3) a compound previously known from German publication DE No. 3 104 407 (EP 57-888)

I když vynález byl ilustrován předcházejícími příklady, nelze je chápat jako omezení na látky zde použité. Vynález zahrnuje všeobecně oblast, jak je uvedeno dále. Mohou se učinit různé modifikace a provedení, aniž by se tím odchýlilo od smyslu a rozsahu vynálezu.Although the invention has been illustrated by the foregoing examples, they should not be construed as limiting the materials used herein. The invention generally encompasses the field as set forth below. Various modifications and embodiments may be made without departing from the spirit and scope of the invention.

Claims (1)

Způsob výroby 1- (alkylfenoxyaryl)-3~benzoylmočovin obecného vzorce „AProcess for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylureas of the general formula "A NH (R2>n kdeNH (R 2 > n where X a X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,X and X 'are each independently hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, alkoxy or polyhaloalkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms, Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4, znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,Y is oxygen or sulfur, and m is 0 to 4, is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl or alkoxy, wherein the alkyl portion of each group contains 1 to 4 carbon atoms, R2 znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, NO^, COnR^ř CONHR^, ve které značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,R 2 is hydrogen, halogen, alkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 8 carbon atoms, CN, NO 2, CO n R ^ R ^ CONHR in which represents alkyl having 1 to 8 carbon atoms, R^ znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, s podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2, vyznačující se tím, že se nechá reagovat alkylfenoxyfenylisokyanát nebo alkylfenoxyfenylisothiokyanát obecného vzorce (fylm kde >R 1 represents an alkyl of 1 to 12 carbon atoms, with the proviso that m cannot be 0 or 1 when n is less than 2, characterized in that an alkylphenoxyphenylisocyanate or an alkylphenoxyphenylisothiocyanate of the general formula (phylm wherein> R^, R2/ Rg, man mají výše uvedený význam.R1, R2 / Rg, m and n are as defined above. s benzamidem obecného vzorce kdewith a benzamide of the formula wherein X'X ' NH,NH, X a X' mají výše uvedený význam.X and X 'are as defined above. a potom se připravená sloučenina izoluje.and then isolating the prepared compound.
CS841087A 1982-06-30 1984-02-16 Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea CS252469B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841087A CS252469B2 (en) 1982-06-30 1984-02-16 Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39355382A 1982-06-30 1982-06-30
CS834858A CS252462B2 (en) 1982-06-30 1983-06-29 Insecticide and method of its sufficient substance production
CS841087A CS252469B2 (en) 1982-06-30 1984-02-16 Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS108784A2 CS108784A2 (en) 1987-01-15
CS252469B2 true CS252469B2 (en) 1987-09-17

Family

ID=25746075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841087A CS252469B2 (en) 1982-06-30 1984-02-16 Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252469B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS108784A2 (en) 1987-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4800195A (en) Substituted azo N-phenyl-N&#39;benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
DK173602B1 (en) Halogenobenzoyl-phenylurea derivatives, method for preparing such compounds, method for controlling infestation of harmful insects and insecticidal mixture
KR910008137B1 (en) Process for the preparation of benzoylurea compounds
EP0271923A1 (en) N-(2,6-difluorobenzoyl)-N&#39;-3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy) ethoxy] phenyl urea having insecticidal activity
KR910008136B1 (en) Process for the preparation of benzoylurea compound
EP0098158B1 (en) Pesticidal 1-(alkyl-phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
CS216223B2 (en) Insecticide means and method of making the same
EP0167197B1 (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
CA1247609A (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
US4150158A (en) Oxadiazindione derivatives useful as insecticides
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4353925A (en) Insecticidal N-[4-(3&#39;-haloprop-2&#39;-en-1&#39;-yl)-aminophenyl]-N&#39;-benzoylureas
US4602109A (en) Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
US4521426A (en) Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas
US4382956A (en) Combating fungi with N-sulphenylated biurets
US4888348A (en) Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides
CS252469B2 (en) Process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea
EP0140590A2 (en) Benzoylureas, and their production and use
US4783485A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
US4578402A (en) Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
US4515812A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
JPS59130870A (en) Novel agricultural benzoylurea and manufacture
US4659724A (en) Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties
EP0211665B1 (en) Benzoyl-ureas having acaricide and insecticide activity
EP0278673B1 (en) A benzoylurea derivative and its production and use