CS252469B2 - Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production - Google Patents

Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production Download PDF

Info

Publication number
CS252469B2
CS252469B2 CS841087A CS108784A CS252469B2 CS 252469 B2 CS252469 B2 CS 252469B2 CS 841087 A CS841087 A CS 841087A CS 108784 A CS108784 A CS 108784A CS 252469 B2 CS252469 B2 CS 252469B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
dimethyl
chlorophenyl
difluorobenzoyl
methyl
Prior art date
Application number
CS841087A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS108784A2 (en
Inventor
David Teh-Wei Chou
Paul A Cain
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS834858A external-priority patent/CS252462B2/en
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Priority to CS841087A priority Critical patent/CS252469B2/en
Publication of CS108784A2 publication Critical patent/CS108784A2/en
Publication of CS252469B2 publication Critical patent/CS252469B2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Uvádí se nový způsob výroby l-(alkylfenoxyfenyl)-3-benzoylmočoviny. Nové močoviny jsou vhodné jako účinné látky insekticidního prostředku.A novel process for the preparation of 1- (alkylphenoxyphenyl) -3-benzoylurea is disclosed. New urea are useful as insecticidal active ingredients means.

Description

Tento vynález se obecně týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.The present invention generally relates to a novel process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylureas.

Již před tímto vynálezem bylo v patentové literatuře popsáno několik benzoylmočovin, které mají pesticidní účinek. Například US patent č. 3 992 553 udělený dne 16. listopadu 1976 a US patent č. 4 041 177 udělený dne 9. srpna 1977 uvádějí určité benzoylureidodifenylethery, u kterých bylo zjištěno, že mají insekticidní vlastnosti.Prior to this invention, several benzoylureas having a pesticidal effect have been described in the patent literature. For example, U.S. Patent No. 3,992,553, issued November 16, 1976, and U.S. Patent No. 4,041,177, issued August 9, 1977, disclose certain benzoylureidodiphenyl ethers which have been found to have insecticidal properties.

Podobně US patenty č. 3 748 356 a 3 933 908 také popisují určité substituované benzoylmočoviny a uvádějí, že prostředky mají silný insekticidní účinek. V US patentu č. 4 148 902 uděleném dne 10. dubna 1979 jsou zmíněny substituované (fenylamino)karbony1 pyridinkarboxamidy a je zde chráněn způsob potlačování hmyzu, a kromě toho složení samotného prostředku.Similarly, U.S. Patent Nos. 3,748,356 and 3,933,908 also disclose certain substituted benzoylureas and disclose that the compositions have potent insecticidal activity. U.S. Pat. No. 4,148,902, issued April 10, 1979, mentions substituted (phenylamino) carbonyl pyridine carboxamides and protects the method of controlling insects and, moreover, the composition of the composition itself.

Další údaje o benzoylmočovinách v patentové literatuře se najdou v US patentech č. 4 166 124, 4 083 977, 4 160 834, 4 264 605, 4 064 267, 4 005 223, 4 123 449, 4 068 002,Further details of the benzoylureas in the patent literature can be found in U.S. Patent Nos. 4,166,124, 4,083,977, 4,160,834, 4,264,605, 4,064,267, 4,005,223, 4,1 123,449, 4,068,002,

194 005, 4 275 077, 4 173 639, 3 989 842 a německých spisech DOS 29 01 334 (EP 013-414) a DE 31 04 407 (EP 57-888).194,005, 4,275,077, 4,173,639, 3,989,842 and German DOS 29 01 334 (EP 013-414) and DE 31 04 407 (EP 57-888).

Pří provádění vynálezu se může dosáhnout dále uvedeného cíle vynálezu, kterým je nový způsob výroby nových 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.In carrying out the invention, the following object of the invention can be achieved, which is a novel process for the production of new 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylureas.

Z širokého hlediska se tento vynález týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.Broadly, the present invention relates to a novel process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea.

Benzoylmočoviny vyrobitelné podle vynálezu se mohou vyjádřit obecným vzorcem IThe benzoyl ureas obtainable according to the invention can be represented by the general formula I

kdewhere

X a X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, yX and X 'are independently from each other hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, alkoxy or polyhaloalkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms;

Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4,Y is oxygen or sulfur, and man is 0 to 4,

Rl znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, NOj, CC^R^, CONHR^, ve které R^ značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,R1 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl or alkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms, is hydrogen, halogen, alkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl , alkoxy, alkylthio, dialkylamino, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 8 carbon atoms, CN, NO 2, CC (R 4), CONHR (4), wherein R 4 is alkyl of 1 to 8 carbon atoms,

Rj znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, s'podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2.R 1 is C 1 -C 12 alkyl, provided that m cannot be 0 or 1 when n is less than 2.

Jak již bylo uvedeno výše, vynález se týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3“benzoylmočovin, které nalézají použití v insekticidních prostředcích.As mentioned above, the invention relates to a novel process for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoyl ureas which find use in insecticidal compositions.

Výhodné deriváty benzoylmočoviny spadající do rozsahu obecného vzorce I jsou sloučeniny obecných vzorců II až IVPreferred benzoylurea derivatives within the scope of formula I are compounds of formulas II to IV

ΝΗ'χϋχΝΗΝΗ ' χϋχ ΝΗ

(ΐϊ) ,(ΐϊ),

kdewhere

X, X', Y, R^, R2' R3' n a ra mají výše uvedený význam.X, X ', Y, R, R 2' R 3 'to R a is as defined above it.

Zvláště výhodné benzoylmočoviny jsou sloučeniny obecných vzorců V až VIIIParticularly preferred benzoylureas are compounds of formulas V to VIII

ΝΗ χ'ΝΗ χ '

ΥΥ

ΛΛ

(VII),(VII),

kdewhere

X, X, Υ, R^, Rj a Rj mají výše uvedený význam.X, X, Υ, R1, R1 and R1 are as defined above.

Dále uvedené deriváty benzoylmočoviny jsou ilustrací sloučenin zahrnutých do výše uvede ných vzorců, které se mohou vyrobit způsobem podle tohoto vynálezu:The following benzoylurea derivatives are illustrative of the compounds included in the above formulas, which can be prepared by the process of the present invention:

1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močo vina.1- [4- (2-methyl-3,4-dichlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea.

1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-ohlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina1- [4- (2-methyl-3,4-dichlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) (urea)

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoylJmóčovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-dichlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-( 2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-dimethylbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-dimethylbenzoyl) urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl)-3-(2,6-methylbenzoyl)thiomočovina,1- / 4- (2-methylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl) -3- (2,6-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina1- [4- (2-methylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea

1-/4- (2-methyl f e noxy) 2,3,5,6-tetramethy 1 fenyl/-3- (2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methylphenoxy) 2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-dichlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5-trimethylfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -2,3,5-trimethylphenyl] -3- (2,6-dichlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl 1enoxy)-3,5-dichlorfeny]/-3-{2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-bromíenoxy) - 3,C-dimetby 1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-bromophenoxy) -3,3-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4 - (2-methy 1-4-bromfer.oxy) - 3,6-dii’.iethyl-5-chlorfenyl/-3 - (2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-Methyl-4-bromophenoxy) -3,6-diethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4 - (2-methyl-4-bromfenoxy) -3 , t-dir?,-tliyl-5-chlorfenyl/-3- (2-chlorbenzoyl) thiomočovina,1- [4- (2-Methyl-4-bromophenoxy) -3, 1'-tert-thiyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea,

1-/4 - (2-methyl-4-bromf.t.noxy ) - J , n-dir.cthyl-5-chlorfeny 1/-3- (2-methylbenzoyl) thiomočovina,1- [4- (2-methyl-4-bromo-phenoxy) -1H-n-methyl-5-chlorophenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4- (2-mel .by 1 - 4-bron.f< noxy )-2,3,5, 6-tetramethylfeny1/-3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina,1- [4- (2-methyl-4-bromophenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy 1 -4-bronfei.oxy)-2,3,5,6-tetramethylfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-bronphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)- 3,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-bromophenoxy) -3,5-dimethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-bromophenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-diniethy1-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-bromo-4-methylphenoxy) -3,6-diethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-dichlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-bromo-4-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-bromo-4-methylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-bromo-4-methylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-bromo-4-methylphenoxy) -3,5-dimethylphenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-methyl-4-terc.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- / 4- (2-methyl-4-tert-butylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-( 2-methy1-4-terč.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-tert-butylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-terč.butylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2 > 6-difluorbenzoyl)močovina ,1- [4- (2-methyl-4-tert-butylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-terč.butylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-methyl-4-tert-butylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-chlorfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4- (2-methy1-4-chlorfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-dimethoxybenzoyl) urea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoy1)močovina,1- / 4- (4-nonylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (4-nonylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (4-nonylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,1- [4- (4-nonylphenoxy) -3,5-dimethylphenyl] -3- (2-methylbenzoyl) urea,

1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-chloro-4-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-chloro-4-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-chloro-4-methylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-ohlor-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-chloro-4-methylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (3,4,5-trimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)τ3,6-dimethyl-5-ohlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (3,4,5-trimethylphenoxy) [3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (3,4,5-trimethylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (3,4,5-trimethylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,1- [4- (2,3,5-trimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-dimethoxybenzoyl) urea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,1- [4- (2,3,5-trimethylphenoxy) -2,3,5,6-tetramethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl (urea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3-isopropylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2,3,5-trimethylphenoxy) -3-isopropylphenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3-trifluormethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,3,5-trimethylphenoxy) -3-trifluoromethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,1- [4- (2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea,

1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl(močovina,1- [4- (2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy) -3,5-dichlorophenyl] -3- (2,6-dimethoxybenzoyl) (urea,

1-/4-(2-methy1-4-triíluormethylfenoxy)-2,3,5-trimethylfeny1/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina ,1- [4- (2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy) -2,3,5-trimethylphenyl] -3- (2-methylbenzoyl) thiourea,

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-2,3,6-trimethylfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina,1- / 4- (2,4-dimethylphenoxy) -2,3,6-trimethylphenyl] -3- (2-chlorobenzoyl (urea,

1-/4-(3,5-dimethylfenoxy)-2,6-dimethylfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,1- / 4- (3,5-dimethylphenoxy) -2,6-dimethylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl (urea,

1-/4-(2-methyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,1- [4- (2-methyl-4-methoxyphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl (urea,

1-/4-(2-methyl-4-dimethylamlnofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-dimethylaminophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-methylthiofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-methylthiophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-methylsulfonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-methylsulfonylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-dimethylamlnofenoxy,-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl(močovina1- / 4- (2-methyl-4-dimethylaminophenoxy, -3,5-dimethylphenyl) -3- (2-methylbenzoyl)

1-/4-(2-methyl-4-methoxyfenoxy)-3-chlor-6-methylfeny1/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-methoxyphenoxy) -3-chloro-6-methylphenyl] -3- (2-methylbenzoyl) urea,

1-/4- (2-methyl-4-methoxyfenoxy) -3,6-dime íhyl-5-chlorfenyl/-3- (3,4-dichloi*benzoyl) močovina,1- [4- (2-methyl-4-methoxyphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (3,4-dichloro * benzoyl) urea,

1-/4- (2 7 3-dimethyl-4-bromfenoxy) -3,6-dimethy 1-5-chlorfenyl/-3- (2-chlorbenzoyJ ) močovina,1- [4- (2,3-dimethyl-4-bromophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-ch]orfeny 1./-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-trifluoromethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-trifluoromethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-trifluoromethoxyphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl) močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-trifluoromethoxyphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-methoxyphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-methoxyphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(3,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (3,5-dimethyl-4-chlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,4,5-trimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,4,5-trimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-bromophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-cyanophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,5-dimethyl-4-cyanophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methy1-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-cyanophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2-methyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4-cyanophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,4-dimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,1- [4- (2,4-dimethylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) urea,

1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl(-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- / 4- (2,5-dichloro-4-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl (-3- (2,6-difluorobenzoyl) urea),

1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina,1- [4- (2,5-dichloro-4-methylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2-chlorobenzoyl) (urea,

1-/4-(2-methyl-4,5-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,1- [4- (2-methyl-4,5-dichlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea,

1-/4- (2-methy1-4,5-dichlorfenoxy) - 3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3- (2,-chlorbenzoyl (močovina,1- [4- (2-methyl-4,5-dichlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2'-chlorobenzoyl (urea,

1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3-methylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina a podobně.1- [4- (2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy) -3-methylphenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea and the like.

Nové benzoylmočoviny podle tohoto vynálezu se mohou vhodně vyrábět dále popsanou metodou.The novel benzoylureas of the present invention can be conveniently prepared by the method described below.

Nové sloučeniny mohou vyrábět reakcí alkylfenoxyfenylisokyanátu obecného vzorce XII s benzamidem obecného vzorce XI podle schématu I.The novel compounds can be prepared by reacting an alkylphenoxyphenylisocyanate of formula XII with a benzamide of formula XI according to Scheme I.

Schéma IScheme I

(I) , kde(I) where

X, X, Y, Rj, R2, Rj, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.X, X, Y, R 1, R 2 , R 1, m and n are as defined in formula (I).

Obecně se reakce ilustrovaná ve schématu I může provádět v organických rozpouštědlech, jako aromatických uhlovodících, halogenovaných uhlovodících a podobně. Rozpouštědlům, jako je toluen a 1,2-dichlorethan, se dává přednost. Tyto reakce probíhají za teplot v rozmezí od teploty místnosti do 150 °C.In general, the reaction illustrated in Scheme I may be carried out in organic solvents such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and the like. Solvents such as toluene and 1,2-dichloroethane are preferred. These reactions take place at temperatures ranging from room temperature to 150 ° C.

Meziprodukty uvedené ve schématu I se mohou vyrábět podle obecně přijatelných postupů.The intermediates shown in Scheme I may be prepared according to generally acceptable procedures.

IAND

Anilin se může vyrobit podle schématu II uvedeného dále.Aniline can be prepared according to Scheme II below.

Schéma IIScheme II

02N0 2 N

OO

ClCl

(IX) kde(IX) where

R^, R2» Rj, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.R 1, R 2, R 1, m, and n are as defined in formula (I).

Reakce substituovaného chlornitrobenzenu obecného vzorce XIII se substituovaným fenolem obecného vzorce XXV probíhá v přítomnosti báze při zvýšené teplotě za vzniku substituovaného nitroetheru obecného vzorce XV. Redukce nitroetheru obecného vzorce XV na anilin obecného vzorce IX se může dosáhnout pod vodíkovou atmosférou za použití heterogenního hydrogenačního katalyzátoru. Mezi vhodné katalyzátory se zahrnuje platina nebo palladium na uhlí nebo Raneyův nikl.The reaction of a substituted chloronitrobenzene of formula XIII with a substituted phenol of formula XXV takes place in the presence of a base at elevated temperature to give a substituted nitroether of formula XV. The reduction of the nitroether of formula XV to the aniline of formula IX can be achieved under a hydrogen atmosphere using a heterogeneous hydrogenation catalyst. Suitable catalysts include platinum or palladium on carbon or Raney nickel.

Tlak v rozmezí od 14 do 689 kPa se může použít za teploty místnosti. Vhodná rozpouštědla zahrnují aromatický uhlovodík nebo alkohol. Redukce nitroetheru obecného vzorce XV na anilin obecného vzorce IX se může také dosáhnout chemickou metodou za použití postupu, který uvedl E. Enders a kol. v britském patentu č. 1 456 964.Pressure ranging from 14 to 689 kPa may be used at room temperature. Suitable solvents include an aromatic hydrocarbon or alcohol. The reduction of the nitroether of formula XV to the aniline of formula IX can also be achieved by a chemical method using the procedure of E. Enders et al. in British Patent No. 1,456,964.

Meziprodukty jako substituovaný chlornitrobenzen a substituovaný fenol jsou dostupné na trhu nebo se mohou vyrobit metodou dobře známou z chemické literatury.Intermediates such as substituted chloronitrobenzene and substituted phenol are commercially available or can be prepared by a method well known in the chemical literature.

Zvláštní chlornitrobenzen obecného vzorce XVI se vyrábí postupem naznačeným ve schématuThe specific chloronitrobenzene of formula XVI is prepared as outlined in the scheme

III.III.

Schéma IIIScheme III

(XVI)(XVI)

Anilin se může převést na isokyanát nebo isothiokyanát obecného vzm ce XI] reakcí s fosgenem nebo thiofosgenem, jak je znázorněno dále:Aniline can be converted to the isocyanate or isothiocyanate of formula (XI) by reaction with phosgene or thiophosgene as shown below:

kdewhere

Y, R^, R£, R3, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.Y, R 1, R 2, R 3 , m and n are as defined in formula I.

Sloučeniny zahrnuté do tohoto vynálezu se mohou používat jako insekticidy metodami známými odborníkům v oboru. Insekticidní prostředky obsahující sloučeniny jako účinnou látku budou obvykle obsahovat nosič a/nebo ředidlo, bud v kapalném nebo.pevném stavu. 'The compounds encompassed by this invention can be used as insecticides by methods known to those skilled in the art. Insecticidal compositions containing the compounds as active ingredient will usually contain a carrier and / or diluent, either in a liquid or solid state. '

Vhodná kapalná ředidla nebo nosiče zahrnují vodu, destiláty získané z ropy nebo jiné kapalné nosiče společně s povrchově aktivním prostředkem nebo bez něho. Kapalné koncentráty se mohou připravovat zředěním jedné z těchto sloučenin nefytotoxickým rozpouštědlem, jako acetonem, xylenem, nitrobenzenem, oyklohexanonem nebo dimethylformamidem a dispergováním účinné látky ve vodě pomocí vhodných povrchově aktivních emulgačních a dispergačních prostředků.Suitable liquid diluents or carriers include water, petroleum distillates or other liquid carriers, with or without a surfactant. Liquid concentrates may be prepared by diluting one of these compounds with a non-phytotoxic solvent, such as acetone, xylene, nitrobenzene, oyclohexanone or dimethylformamide, and dispersing the active ingredient in water with suitable surfactant emulsifiers and dispersants.

Volba dispergačního nebo emulgačního prostředku a jejich použité množství se řídí povahou prostředku a schopností prostředku usnadnit dispergování účinné látky. Obvykle je žádoucí použít tak malé množství dispergačního nebo emulgačního prostředku jak jen je možné, které tvoří požadovanou disperzi účinné látky v postřiku tak, že déšt nemůže opětovně emulgovat účinnou látku poté, co byla aplikována na rostlinu a z této rostliny ji smýt.The choice of dispersing or emulsifying agent and the amount used will depend on the nature of the agent and the ability of the agent to facilitate dispersion of the active agent. Usually, it is desirable to use as little dispersing or emulsifying agent as possible to provide the desired dispersion of the active ingredient in the spray so that rain cannot re-emulsify the active ingredient after it has been applied to and washed out of the plant.

Mohou se používat neionogenní, aniontové nebo kationtové dispergační nebo emulgační prostředky, jako jsou například kondenzační produkty alkylenoxidu s fenolem nebo organickými kyselinami, alkylarylsulfonáty, komplexní ether-alkoholy, kvarterní amonlové sloučeniny a podobně.Nonionic, anionic or cationic dispersing or emulsifying agents can be used, such as the condensation products of alkylene oxide with phenol or organic acids, alkylarylsulfonates, complex ether-alcohols, quaternary ammonium compounds and the like.

Při přípravě smáčitelného prášku, popraše nebo granulovaných prostředků se účinná složka disperguje v příslušně rozmělněném pevném nosiči a také na něm, jak je například hlinka, mastek, bentonit, rozsivková zemina, valchařská hlína a podobně.In preparing a wettable powder, dust or granular composition, the active ingredient is dispersed in and appropriately comminuted in a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, fuller's earth and the like.

Při výrobě smáčitelnýoh prášků mohou být obsaženy svrchu uvedené dispergační prostředky, stejně jako ligninsulfonáty.In the preparation of wettable powders, the above-mentioned dispersants as well as lignin sulfonates may be present.

Požadované množství účinné látky v prostředku může být použito na ošetřený hektar ve formě od 11,2 do 22 460 litrů nebo více kapalného nosiče a/nebo ředidla nebo ve formě asi od 5,6 do 560 kg inertního pevného nosiče a/nebo ředidla. Koncentrace v kapalných koncentrátech budě obvykle kolísat asi od 10 do 95 i hmotnostních a v pevných prostředcích bude asi odThe required amount of active ingredient in the composition may be used per hectare to be treated in the form of from 11.2 to 22,460 liters or more of liquid carrier and / or diluent or in the form of about 5.6 to 560 kg of inert solid carrier and / or diluent. Concentrations in liquid concentrates will typically vary from about 10 to about 95 weight percent and in solid compositions will range from about 10 to about 95 weight percent.

0,5 do 90 % hmotnostních.0.5 to 90% by weight.

Uspokojující postřiky, popraše nebo granule pro běžné použití obsahují od asi 0,26 do 16,8 kg účinné složky na hektar.Satisfactory sprays, dusts or granules for normal use contain from about 0.26 to 16.8 kg active ingredient per hectare.

Insekticidy zde zahrnuté chrání před napadením hmyzem rostliny nebo jiný materiál, ná -který se použily. Tyto insekticidy mají relativně vysokou zůstatkovou toxicitu. S ohledem na rostliny mají vysoké rozpětí bezpečnosti, pokud se použijí v dostačujícím množství k usmrcení nebo zapuzení hmyzu, nespalují nebo nepoškozují rostliny a odolávají povětrnostním podmiň kám, včetně smytí způsobenému deštěm, rozkladu ultrafilovým zářením, oxidaci nebo hydrolýze v přítomnosti vlhkosti nebo alespoň takovém rozkladu, oxidaci a hydrolýze, jaká by materiálně snížila požadované pesticidní vlastnosti účinných látek nebo způsobila nežádoucí vlastnosti, například fytotoxicitu, účinných látek.The insecticides included herein protect from the insect attack the plants or other material that have been used. These insecticides have a relatively high residual toxicity. With regard to plants, they have a high margin of safety when used in sufficient quantities to kill or repel insects, do not burn or damage plants, and withstand weather conditions, including rainwash, ultraviolet degradation, oxidation or hydrolysis in the presence or at least such degradation , oxidation and hydrolysis, which would materially reduce the desired pesticidal properties of the active ingredients or cause undesirable properties, for example phytotoxicity, of the active ingredients.

Účinné látky jsou chemicky tak inertní, že jsou smáčitelné v podstatě se všemi jinými složkami uvedených postřiků a mohou se použít na půdu po vysetí semen nebo na kořeny rostlin bez poškození semen nebo kořenů rostlin. Směsi účinných sloučenin se mohou používat, je-li to žádoucí, stejně jako kombinace účinných látek podle tohoto vynálezu s jinými biologicky účinnými sloučeninami nebo přísadami.The active ingredients are chemically so inert that they are wettable with substantially all of the other components of the spray compositions and can be applied to the soil after sowing or to the roots of the plants without damaging the seeds or the roots of the plants. Mixtures of the active compounds may be used, if desired, as well as combinations of the active compounds of the invention with other biologically active compounds or additives.

Následující příklady ilustrují nej lepší způsob provedení tohoto vynálezu.The following examples illustrate the best embodiment of the invention.

Příklad 1Example 1

Způsob výroby 3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)fenylisokyanátuA process for the preparation of 3-chloro-2,5-dimethyl-4- (2,4-dimethylphenoxy) phenyl isocyanate

Jednolitrová tříhrdlá baňka s kulatým dnem, vybavená teploměrem, nálevkou k dodatečnému vyrovnání tlaku, kondenzátorem naplněným suchým ledem a trubicí k zavádění dusíku a odvádění plynů se naplní 12,5% roztokem fosgenu v toluenu (198 ml, 21,4 g, 216,3 mmol fosgenu).A 1 liter 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, an additional pressure equalization funnel, a dry ice condenser and a nitrogen and gas discharge tube is charged with a 12.5% solution of phosgene in toluene (198 mL, 21.4 g, 216.3 mmol phosgene).

Reakční nádoba se ochladí na teplotu 0 °C a během 30 minut se přikape roztok 3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)anilinu (20,0 g, 72,5 mmol) v toluenu (200 ml). Výsledná heterogenní směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a potom refluxuje 3 hodiny. Během této doby se reakční prostředí stane homogenní.The reaction vessel was cooled to 0 ° C and a solution of 3-chloro-2,5-dimethyl-4- (2,4-dimethylphenoxy) aniline (20.0 g, 72.5 mmol) in toluene (30 ml) was added dropwise over 30 minutes. 200 ml). The resulting heterogeneous mixture was allowed to warm to room temperature and then refluxed for 3 hours. During this time, the reaction medium becomes homogeneous.

Reakční směs se potom vyčistí od přebytku fosgenu. Roztok se potom nechá ochladit a odpaří za sníženého tlaku. Získá se produkt jako slabě bělavá pevná látka. Destilací při teplotě varu 138 až 155 °C za tlaku 6,7 Pa se dostane čistý isokyanát 9 (21,8 g, 72,2 mmol,The reaction mixture is then purified of excess phosgene. The solution was then allowed to cool and evaporated under reduced pressure. Obtained as a slightly off-white solid. Distillation at a boiling point of 138-155 ° C at 0.2 mm Hg affords pure isocyanate 9 (21.8 g, 72.2 mmol,

%), teplota tání 63 až 66 °C ve formě voskovité bílé látky.63-66 ° C as a waxy white solid.

Příklad2Example2

Způsob výroby 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor-2,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močoviny1- (4- (2,4-Dimethylphenoxy) -3-chloro-2,5-dimethylphenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea

3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)fenylisokyanát z (3,84 g, 12,73 mmol) se přidá k suspenzi 2,6-difluorbenzamidu (2,00 g, 12,73 mmol) v toluenu (25 ml) za teploty místnosti. Směs se potom zahřívá za refluxu po dobu 17 hodin. Během této doby se amid rozpustí. Reakční nádoba se potom ochladí a rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Takto se získá surová močovina, jako bílý prášek ve výtěžku 89 %.3-Chloro-2,5-dimethyl-4- (2,4-dimethylphenoxy) phenyl isocyanate (3.84 g, 12.73 mmol) was added to a suspension of 2,6-difluorobenzamide (2.00 g, 12.73). mmol) in toluene (25 mL) at room temperature. The mixture was then heated at reflux for 17 hours. During this time, the amide dissolves. The reaction vessel was then cooled and the solvent was evaporated under reduced pressure. This gives crude urea as a white powder in a yield of 89%.

Příklad 3 až 216Examples 3 to 216

Podobným způsobem jako se použil v předcházejících příkladech a za použití jednoho ze schémat syntézy popsaných výše se vyrobí jiné deriváty močoviny. Identita substituentů v obecném vzorci a analytické údaje jsou uvedeny v následující tabulce I.In a similar manner to that used in the previous examples, other urea derivatives were prepared using one of the synthetic schemes described above. The identity of the substituents in the general formula and the analytical data are given in the following Table I.

1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočoviny obecného vzorce1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylurea of the formula

Tabulka ITable I

Příklad VzorecExample Formula

1 1 C22H26C12F2N2°3 C 22 H 26 Cl 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-Cl 3,5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 2 2 C22H17C13N2°3 C 22 H 17 Cl 3 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-Cl 3,5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 3 3 C22H16C14N2°3 C 22 H 16 C 4 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5-Cl 3,5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 4 4 C24H22F2N2°3 C 24 H 22 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 5 5 C24H22C1FN2°3 C 24 H 22 ClFN 2 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 6- 6- C24H23C1N2°3 C 24 H 23 C 1 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 7 7 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH2 4-CH2 8 8 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6-CH 3 ClCH 3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 9 9 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6-CH 3 ClCH 3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 10 10 C24H21C12FN2°3 C 24 H 21 C 2 FN 2 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6-CH 3 ClCH 3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 11 11 C24H21C1F2N2°3 C 24 H 21 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6-CH 3 ClCH 3 2-CHj 2-CH 2 4-CH3 4-CH3 12 12 C22H15C15N2°3 C 22 H 15 C 5 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-Cl2 2,33,5-Cl 2 2.3 ,4-CH3ClCl4-CH 3 ClCl 5-CH3 5-CH3 13 13 C22H14C16N2°3 C 22 H 14 C 6 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,5-Cl2 2,33,5-Cl 2 2.3 ,4-CH3ClCl4-CH 3 ClCl 5-GHIj 5-GHIj 14 14 C22H14C15FN2°3 C 22 H 14 C 5 FN 2 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,5-Cl2 2,33,5-Cl 2 2.3 ,4-CHjCICI , 4-CH 3 Cl 2 5-CH3 5-CH3 15 15 Dec C22H14C14F2N2°3 C 22 H 14 C 4 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-Cl2 2,33,5-Cl 2 2.3 ,4-CH3ClCl4-CH 3 ClCl 5-CH3 5-CH3 16 16 C24H22C12N2°2S C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 2 N 2-C1 2-C1 s with 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6-CH 3 ClCH 3 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 17 17 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5,6-CH3ClCH3 3,5,6-CH 3 ClCH 3 3-CH3 3-CH 3 5-CHj 5-CH 3 18 18 C24H22C12N2°2S C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 2 N 2-C1 2-C1 s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3-CH3 3-CH3 5-CH3 5-CH3 19 19 Dec C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3-CH3 3-CH 3 5-CH3 5-CH3 20 20 May C24H21C1F2N2°3 C 24 H 21 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3-CH3 3-CH 3 5-CH3 5-CH3 21 21 C26H26C12N2°3 C 26 H 26 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-tero -butyl 4-tero -butyl 22 22nd C26H26C12N2°2S C 26 H 26 C 2 N 2 ° 2 N 2-C1 2-C1 s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-terc -butyl 4-tert -butyl

pokračování tabulky 1continuation of Table 1

Příklad Example Vzorec Formula XX' XX ' Y Y R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 23 23 C^cHocCloNo0_ 26 25 325C ^ C H Cl N oc of 26 0_ 25 325 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-terc. -butyl 4-tert. -butyl 24 24 C26H25C1F2N2°3 C 26 H 25 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2~5-Cl3,6- (CH3) 2 ~ 5-Cl H H 4-terc, -butyl 4-terc, -butyl 25 25 C23H20C12N2°3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-CH3 4-CH3 26 26 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6- (CHj)2~5-Cl3,6- (CH 3) 2 -5-Cl H H 4-CH3 4-CH3 27 27 Mar: C23H19C13N2°3 C 23 H 19 Cl 3 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-CH34-C H 3 28 28 C23H19C1F2N2°3 C 23 H 19 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-CH3 4-CH3 29 29 C23H20C12N2°3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-CH3 2- C H 3 30 30 C23H19C1F2N2°3 C 23 H 19 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6- (CH3)2~5-Cl3,6- (CH3) 2 ~ 5-Cl H H 2-CH3 2-CH3 31 31 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-CH3 2-CH3 32 32 C23H19C13N2P3 C 23 H 19 C 3 N 2 P 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-CHÍ3 2-CH3 33 33 C23H19BrC'L2N2O3 C 23 H 19 BrC 1 L 2 N 2 O 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 34 34 C23H19BrC1FN2°2S C 23 H 19 BrClFN 2 ° 2 N 2-F 2-F s with 3,6-(GHj)25-Cl3,6- (GH 3) 2 5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 35 35 C23H18BrC13N2°2 C 23 H 18 BrCl 3 N 2 ° 2 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 36 36 C23H19BrC12N2°2S C 23 H 19 BrCl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CHij 2-CHij 37 37 C23H18BrC1F2N2°3 C 23 H 18 BrClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 38 38 C23H19BrC12N2°3 C 23 H 19 BrCl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CHj)2-5-Cl3,6- (CH 3) 2 -5-Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH3 39 39 C23H18BrC13N2°3 C 23 H 18 BrCl 3 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH3 40 40 C23H18BrC1F2N2°3 C 23 H 18 BrClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH3 41 41 C23H19BrC12N2°2S C 23 H 19 BrCl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CHj)2“5-Cl3,6- (CH 3) 2 -5-Cl 2-Br 2-Br 4-CH3 4-CH3 42 42 C23H19C12N2°3 C 23 H 19 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CHj 2-CH 2 43 43 C23H18C14N2°3 C 23 H 18 C 4 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6- (CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH^ 2-CH 2 44 44 C23H18C12F2N2°3 C 23 H 18 Cl 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 45 45 C23H19C13®2°2S C 23 H 19 C1 3®2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 46 46 C23H19C13N2°3 C 23 H 19 Cl 3 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH3 47 47 C23H18C14N2°3 C 23 H 18 C 4 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH3

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Přiklad Example Vzorec Formula XX' XX ' Y Y R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 48 48 C23H18C12F2N2°3 C 23 H 18 Cl 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-1·., 2,6-1 ·., 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Cl 2-Cl 4-CHj 4-CH 3 49 49 C23H19C13N2°2S C 23 H 19 C 3 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH3 50 50 C31H36C12N2°3 C 31 H 36 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-n-OgH^g 4-n-OgHg 51 51 C31H35C13N2°3 C 31 H 35 Cl 3 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4_nC9H19 4_nC 9 H 19 52 ’ 52 ’ C31H36C12N2°2S C 31 H 36 Cl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-n-CgH19 4-nC 19 g of H 53 53 C25H25C1N2°2S C 25 H 25 C1N 2 S 2 ° 2-CH3 2-CH3 s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 54 54 C24H22C1FN2Oi>S C 24 H 22 C1FN 2 O i> S 2-F 2-F s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CHj 4-CH 3 55 55 C31H35C1F2N2°3 C 31 H 35 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 4-n-CgHjg 4-n-CgHjg 56 56 C27H28C12N2°3 C 27 H 28 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CHj 2-CH 2 4-terc.- 4-terc.- -butyl -butyl 57 57 C27H27C1F2N2°3 C 27 H 27 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 ,2-CH 3, 4-ťerc.- -butyl 4-ťerc.- -butyl 58 58 C27H28C12N2°2S C 27 H 28 C 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-terc.- 4-terc.- -butyl -butyl 59 59 C27H28C1FN2°2S C 27 H 28 C 1 FN 2 ° 2 N 2-F 2-F s with 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CHj 2-CH 2 4-terc.- 4-terc.- -butyl -butyl 60 60 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,3-(CH3)2,3- (CH 3) 2 2 5-CHj 5-CH 3 61 61 C25H23C13N2°3 C 25 H 23 Cl 3 N 2 ° 3 2,6-Clj 2,6-Clj 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,3-(CH3)2,3- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3 62 62 C25H23C12™203 C 25 H 23 C1 2 ™ 2 0 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,3-(CH3)2,3- (CH 3) 2 2 5-CHj 5-CH 3 63 63 C25H23C1F2N2°3 C 25 H 23 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,3-(CH3)2,3- (CH 3) Jž·’ Jž · ’ 5-CH3 5-CH3 64 64 C25H24C12N2°2S C 25 H 24 C 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6- (CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,3-(CHj) 2,3- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3 65 65 C25H24C1FN2°2S C 25 H 24 ClFN 2 ° 2 N 2-F 2-F s with 3,6-(CH3) j-5-Cl3,6- (CH3) J-5-Cl 2,3-(CH3)2,3- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3 66 66 C26H27C1N2°2S C 26 H 27 C1N 2 S 2 ° 2-CH3 2-CH3 s with 3,6-(CH^-5-Cl 3,6- (CH 2 -5-Cl 2,3-(CHj) 2,3- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3 67 67 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CHj)2-5-Cl3,6- (CH 3) 2 -5-Cl 3,4-(CHj) 3,4- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3 68 68 C25H23C13N2°3 C 25 H 23 Cl 3 N 2 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3,4-(GH^) 3,4- (GH 2) 2 2 5-CH3 5-CH3 69 69 C25H23C12FN2°3 C 25 H 23 C 2 FN 2 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3,4-(CH3)3,4- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3 70 70 C25H23C1R2N2°3 C 25 H 23 Cl 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3,4-(CHj) 3,4- (CH 3) 2 2 5-CHj 5-CH 3 71 71 C25H24C12N2°2S C 25 H 24 C 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3,2-5-Cl3,6- (CH 3 , 2 -5-Cl 3,4-(CH3)3,4- (CH 3) 2 2 5-CH3 5-CH3

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Přiklad Example Vzorec Formula XX' XX ' Y Y R1 R 1 r2 r 2 R3 R 3 72 72 C25H24C1FN2°2S C 25 H 24 ClFN 2 ° 2 N 2-F 2-F s with 3,6- (CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3,4-(CH3)2 3,4- (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 73 73 C26H27C1N2°2S C 26 H 27 C1N 2 S 2 ° 2-ch32- ch 3 s with 3,6- (CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3,4-(CH3)2 3,4- (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 74 74 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 Cl 2 N 2 ° 3 2-6 2-6 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-í-C3H7 2-C 3 H 7 75 75 C25H23C1F2N2°3 C 25 H 23 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-^ 2,6- ^ 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-Í-C3H7 2-C 3 -C 7 76 76 C25H25C1N2°3 C 25 H 25 C1N 2 ° 3 2-CH3 2-CH3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 77 77 C24H12C1™2°3 C 24 H 12 ° C ™ 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 78 78 C25H26N2°3 C 25 H 26 N 2 ° 3 2-CH32-C H 3 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH34-C H 3 79 79 C25H26N2°2S C 25 H 26 N 2 ° 2 N 2-CT3 2-CT3 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 80 80 C24H23FN2°3 C 24 H 23 FN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 81 81 C24H22C12N2°4 C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 4 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2tO6H3 2tO6H 3 4-CH3 4-CH3 82 82 C24H21C13N2°4 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 4 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3) -5-C13,6- (CH 3 ) -5-Cl 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH3 83 83 C24H21C12FN2°4 C 24 H 21 C 2 FN 2 ° 4 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2 3,6- (CH3) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH3 84 84 C24H21C1F2H2°4 C 24 H 21 ClF 2 H 2 ° 4 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2 3,6- (CH3) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH3 85 85 C25H25C1N2°4 C 25 H 25 C1N 2 ° 4 2-CHij 2-CHij 0 0 3,6-(CH3)2 3,6- (CH3) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH3 4-CH3 86 86 C24C22C1FN2°3S C 24 C 22 C1FN 2 ° 3 N 2-F 2-F s with 3,6-(CH3)2 3,6- (CH3) 2 2-OCH3 2-OCH 3 4-CH34-C H 3 87 87 C24H23C1N2°2S C 24 H 23 C 1 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 88 88 C24H22C12N2°3S C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 3 N 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4tSCH3 4tSCH 3 3-CH3 3-CH 3 89 89 C24H21C1F2N2°3S C 24 H 21 C1F 2 N 2 ° 3 N 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6- (CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-SCH3 4-SCH 3 3-CH3 3-CH3 90 90 C26H27C12Í43O3 C 26 H 27 C1 2 14 3 O 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CHj)2-5-Cl3,6- (CH 3) 2 -5-Cl 3-CH3,4-N(CH3) 3-CH3, 4-N (CH3) l2 5-ch3 l 2 5-ch 3 91 91 C26H26C1F2N3°3 C 26 H 26 C1F 2 N ° 3 3 2,6-f22,6- f 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3-CHj,4-N(CH3)3-CH 3 , 4-N (CH 3 ) 2 5 CH32 5 CH 3 92 92 C26H26C13N3°3 C 26 H 26 C 3 N 3 ° 3 2,6-Cl2 2,6-Cl 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl n(ch3)2 N (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 93 93 C26H26C12FN3°3 C 26 H 26 C 2 FN 3 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl n(ch3)2 N (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 94 94 C26H27C1FN3°3 C 26 H 27 ClFN 3 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl n(ch3)2 N (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 95 95 C27H30C1N3°3 C 27 H 30 C 1 N 3 ° 3 2-CH3 2-CH3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl N<CH3>2 N < CH3 > 2 5-CH3 5-CH3 96 96 C23H20C12N2°3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 2-CH3~5-Cl2-CH 3 ~ 5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 97 97 C23H19C1F2N2°3 C 23 H 19 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0- 0- 2-CH3“5-Cl2-CH 3 '5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Přiklad Example Vzorec Formula XX' XX ' Ϊ Ϊ R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 98 98 C22H17BrC12N2°3 C 22 H 17 BrCl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 99 99 ^'22B16Br<'^F2^2°3^ '22 B 16 Br < 'F ^ 2 ^ 2 ° 3 2,6-F., 2,6-F., 0 0 C-CH3-5-ClC-CH 3 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 100 100 ALIGN! C23H20BrC1N2°3 C 23 H 20 BrClN 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 6-CH3 6-CH3 101 101 C23H19BrF2N2°3 C 23 H 19 BrF 2 N 2 ° 3 2,6-P2 2,6-P 2 0 0 3-CH33- CH 3 2-CH34-Br2-CH 3 4 -Br 6-CH3 6-CH3 102 102 C23H20C12N2°Í3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-CHj 2-CH 2 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 103 103 C24H23C1N2°3 C 24 H 23 C 1 N 2 ° 3 2-CH3 2-CH3 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-CH3 4-CH3 2-CH3 2-CH3 104 104 C23H20C1FN2°3 C 23 H 20 ClFN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3~5-Cl2-CH 3 ~ 5-Cl 4-CH3 4-CH3 2-CH3 2-CH3 105 105 C22H17C13FN2°3 C 22 H 17 Cl 3 FN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 106 106 C23H20BrFN2°3 C 23 H 20 BrFN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3-CH3 4-3-CH 3 4- -Br-6-CHj -Br-6-CH3 2-CH3 2-CH3 107 107 C24H23BrN2°3 C 24 H 23 BrN 2 ° 3 2-CHj 2-CH 2 0 0 3-CH3 4-3-CH 3 4- -Br-6-CH3 Br-6-CH3 2-CH3 2-CH3 108 108 C22H17BrClPN2O3 C 22 H 17 BrClPN 2 O 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-Br- 4-Br- 2-CH3 2-CH3 109 109 C23H20BrC1N2°3 C 23 H 20 BrClN 2 ° 3 2-CH3 2-CH3 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 110 110 C23H20BrC1N2°3 C 23 H 20 BrClN 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,5-<CH3)2 3,5- <CH3) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 111 111 C23H20BrFN2°3 C 23 H 20 BrFN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 112 112 C23H19BrC1FN2°3 C 23 H 19 BrClFN 2 ° 3 2-C1-6-F 2-C 1-6 -F 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 113 113 C23H19BrF2N2°3 C 23 H 19 BrF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-(CH3)2 3,5- (CH3) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 114 114 C23H19BrC1FN2°3 C 23 H 19 BrClFN 2 ° 3 2,6-ClF 2,6-ClF 0 0 2,5-(CH3)2 2,5- (CH3) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 115 115 C23H18BrF2N2°3 C 23 H 18 BrF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 2,5-(CH3)2 2,5- (CH3) 2 4-br 4-br 2-CH3 2-CH3 116 116 C23H20BrC1N2°3 C 23 H 20 BrClN 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 2,5-(CH3)2 2,5- (CH3) 2 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 117 117 C23H20C12N2°3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 2,5-(CH3)2 2,5- (CH3) 2 2-Cl 2-Cl 4-CHj 4-CH 3 118 118 C23H20C1FN2°3 C 23 H 20 ClFN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 2,5-(CH3)2 2,5- (CH3) 2 2-Cl 2-Cl 4-CH3 4-CH3 119 119 C24H23C1N2°3 C 24 H 23 C 1 N 2 ° 3 2-CHii2- CH ii 0 0 2,5-(CH3)2 2,5- (CH3) 2 2-Cl 2-Cl 4-CHj 4-CH 3 120 120 C24H23C1N2°3 C 24 H 23 C 1 N 2 ° 3 H2 H 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-C13,6- (CH3) 2-5-C1 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 121 121 C23H20BrC1N2°3 C 23 H 20 BrClN 2 ° 3 «i "and 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-CB3 2-CB 3 122 122 C24H22C1FN2°3 C 24 H 22 ClFN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 5-CH3 5-CH3 123 123 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 5-CH3 5-CH3

pokračován.í tahu i ί \ ícontinued thrust

Příklad Vztdci XX' Y R^ R^An example of formula XX 'Y R ^ R ^

124 124 C2421í-'ÍJ'‘?\'% C 24 21 í - ' ÍJ ''?\'% 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 5-CH3 5-CH3 125 125 C,,rU,ir(’]W^()o 25 25 23C ,, U r, ir ( '] W ^ () 25 25 23 2-CH3 2-CH3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 5-CH3 5-CH3 1 26 1 26 t* 2 6 2 6 2 2 3 t * 2 6 2 6 2 2 3 2-C1 2-C1 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-terc -butyl 4-tert -butyl 127 127 C26“2fiC;1FN2C,3 C 26 '2fi C; 1FN 2 C, 3 2-F 2-F 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-terc -butyl 4-tert -butyl 128 128 C26H25C1í'2N2°3 C 26 H 25 Cl 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2, 6-F 2 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-terc -butyl 4-tert -butyl 129 129 C27H29C1N2°3 C 27 H 29 C 1 N 2 ° 3 2-CH3 2-CH3 0 0 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-terc -butyl 4-tert -butyl 130 130 C26H26C12N2°3 C 26 H 26 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)25-Cl3,6- (CH3) 2 5-Cl H H 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 131 131 C26H26C1FN2°3 C 26 H 26 ClFN 2 ° 3 2-F 2-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 132 132 C26H25C12FN2°3 C 26 H 25 C 2 FN 2 ° 3 2-Cl,6-F 2-Cl, 6-F 0 0 3,6- (CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 133 133 C26H25C1F2N2°3 C 26 H 25 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl H H 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 134 134 C24H22C12N2°3 C 24 H 22 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 3-CH3 3-CH 3 135 135 C24H21C12FN2°3 C 24 H 21 C 2 FN 2 ° 3 2-C1.6-F 2-C1.6-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 3-CH3 3-CH3 136 136 C24H21C1F2N2°3 C 24 H 21 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-'(CH3) 2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 3-CH3 3-CH 3 137 137 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CHg)2-5-Cl3,6- (CH 3) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 3-CH3 3-CH 3 138 138 C24H20C13FN2°3 C 24 H 20 C 3 FN 2 ° 3 2-C1.6-F 2-C1.6-F 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 3-CH3 3-CH 3 139 139 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 3-CH3 3-CH 3 140 140 C23H20C12N2°3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 3-CH3 3-CH 3 141 141 C23H19C12FN2°3 C 23 H 19 Cl 2 FN 2 ° 3 2-C1-6-F 2-C 1-6 -F 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 3-CH3 3-CH 3 142 142 C23H19C1F2N2°3 C 23 H 19 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 3-CH3 3-CH 3 143 143 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH3) 2-5-Cl 2tCH3-4-C12tCH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3 144 144 C24H20C12FN2°3 C 24 H 20 C 2 FN 2 ° 3 2-Cl,6-F 2-Cl, 6-F 0, ' 0, ' -3,6-(CH3)2-5-Cl-3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3 145 145 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Příklad- Example- Vzorec Formula XX' XX ' Y Y R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 146 146 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3-CH3-4-Cl3-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3 .147 . 147 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 3-CH3-4-Cl3-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3 148 148 C24H21BrC12N2°3 C 24 H 21 BrCl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CH3 3- C H 3 149 149 C24H20BrC12F25,2O3 C 24 H 20 BrCl 2 F 2 5, 2 O 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CHj 3-CH 3 150 150 C23H20BrC12N2°3 C 23 H 20 BrCl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CH3 3-CH 3 151 151 C23H19BrF2N2°3 C 23 H 19 BrF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3-CK3 3-CK 3 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CH3 3-CH 3 152 152 C23H20C12N2°3 C 23 H 20 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3 153 153 C23H19C12F2N2°3 C 23 H 19 Cl 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2, 6-F 2 0 0 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Cl2-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5- C H 3 154 154 C24H21BrF2N2°3 C 24 H 21 BrF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,5-<CH3)2 3,5- <CH3) 2 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CH3 3-CH 3 .155 .155 C26H25BrC12N2°3 C 26 H 25 BrCl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-<CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 156 156 C26H24BrC1F2N2°3 C 26 H 24 BrClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 157 157 C25H22C1F3N2°3 C 25 H 22 ClF 3 N 2 ° 3 2-CF3 2- C F 3 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH32- CH 3 4-CH3 4-CH3 158 158 C25H24C12N2°3 C 25 H 24 Cl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,4-(CH3)2 2,4- (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 159 159 C25H23C1F2N2°3 C 25 H 23 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,4-(CH3)2 2,4- (CH3) 2 5-CH3 5-CH3 160 160 C24H21C13N2°3 C 24 H 21 C 3 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Cl,4-CH3 2-Cl, 4-CH3 5-CH3 5-CH3 161 161 C24H20C12F2N2°3 C 24 H 20 C 2 F 2 N 2 ° 3 2,6-F22,6- F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-Cl,4-CH3 2-Cl, 4-CH3 5-CH3 5- C H 3 162 162 C23H18C14N2°4 C 23 H 18 Cl 4 N 2 ° 4 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2,4-Cl2 2,4-Cl 2 5-CHj 5-CH 3 163 163 C23H17C13F2N2°3 C 23 H 17 Cl 3 F 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-S-Cl3,6- (CH3) 2, -S-Cl 2,4-Cl2 2,4-Cl 2 5-CH3 5-CH3 164 164 C22H16BrC13N2°3 C 22 H 16 BrCl 3 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,5-Cl2 3,5-Cl 2 2-CH3,4-Br 2-CH3, 4-Br 5-CII3 5-CII 3 165 165 C22H15BrC12F2N2°3 C 22 H 15 BrCl 2 F 2 N 2 ° 3 2'6-F2 2 ' 6 - F 2 0 0 3,5-Cl2 3,5-Cl 2 2-CH3,4-Br 2-CH3, 4-Br 5-CH3 5-CH3 166 166 C24H21BrC12N2°3 C 24 H 21 BrCl 2 N 2 ° 3 2-C1 2-C1 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3,4-Br 2-CH3, 4-Br 5-CH3 5- C H 3 167 167 C24H20BrC1F2N2°3 C 24 H 20 BrClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)2-5-Cl3,6- (CH 3 ) 2 -5-Cl 2-CH3,4-Br 2-CH3, 4-Br 5 CH3 5 CH 3 168 168 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C 2 N 2 ° 2 N 2-C1 2-C1 s with 2-CH3—5-C12-CH 3 -5-C1 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 169 169 C22H17C13N2°2S C 22 H 17 C 3 N 2 ° 2 N 2-C1 2-C1 s with 2-CH3~5-Cl2-CH 3 ~ 5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 170 170 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C 2 N 2 ° 2 N 2-CH^ 2-CH 2 s with 2-CH3-5-Cl2-CH 3 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Příklad Example Vzorec Formula XX' XX ' Y Y R1 R 1 R2 R 2 K3 K 3 171 171 C24H23BrN2°2S C 24 H 23 BrN 2 ° 2 N 2-CH32-C H 3 s with 3-CH3 3-CH3 2-CH3,4-Br 2-CH3, 4-Br 6-CII3 6-CII 3 172 172 C22H17BrCl2N2°2S C 22 H 17 BrCl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 2-CH3,5-C12-CH 3 , 5-Cl 4-Br 4-Br 2-CH3 2-CH3 173 173 C23H20BrC1N2°2S C 23 H 20 BrClN 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3-CH3 3-CH 3 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 6-CH3 6-CH3 174 174 C24H23C1N2°2S C 24 H 23 C 1 N 2 ° 2 N «2 «2 s with 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-d 2 -5-d 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 175 175 C23H20C12N2°2S C 23 H 20 C 2 N 2 ° 2 N H2 H 2 s with 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-C1 4-C1 2-CH3 2-CH3 176 176 C24H21C13N2°2S C 24 H 21 C 3 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-c1 2 - 5 - c1 3-CH.J-4-C1 3-CH. J-4-C1 5-Ch3 5- C h 3 177 177 C24H21BrC12N2°2S C 24 H 21 BrCl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-C! 2 -5-Cl! 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CK3 3-CK 3 178 178 C23H20BrC1N2°2S C 23 H 20 BrClN 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3-CH3 3-CH3 2-CH3-4-Br2-CH 3 -4-Br 3-CH33-C H 3 179 179 C20H20C12N2°2S C 20 H 20 Cl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3-CH3 3-CH 3 2-CH3~4-Cl2-CH 3 -4-Cl 5-CH3 5-CH3 180 180 C26H25BrC12N2°2S C 26 H 25 BrCl 2 N 2 ° 2 N 2-Cl 2-Cl s with 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-Br 4-Br 2-sek. -butyl 2 sec. -butyl 181 181 C24H21C1F2N2°2S C 24 H 21 C1F 2 N 2 ° 2 N 2,6-F2 2,6-F 2 s with 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2 -5-Cl 2-CH3 2-CH3 4-CH3 4-CH3 182 182 C24H19C12N3°3 C 24 H 19 Cl 2 N 3 ° 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-CN 4-CN 2-CH3 2-CH3 183 183 C24H18C1F2N2°3 C 24 H 18 ClF 2 N 2 ° 3 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-CN 4-CN 2-CH3 2-CH3 184 184 C25H21CI2N3P3 C 25 H 21 CI 2 N 3 P 3 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2-5-Cl 4-CN,5-CH3 4-CN, 5-CH3 2-CB3 2-CB 3 185 185 C25H20C1F2N3°3 C 25 H 20 ClF 2 N 3 ° 3 2,6-p22,6- p 2 0 0 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2 -5-Cl 4-CN,5-CH3 4-CN, 5-CH3 2-CH3 2-CH3 186 186 C26H23C1F2N2°5 C 26 H 23 ClF 2 N 2 ° 5 2,6-F2 2,6-F 2 0 0 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-Cl 2-5-Cl 4-CO2C2 H54-CO 2 C 2 H 5 2-CH3 2-CH3 187 187 C26H24C12N2°5 C 26 H 24 Cl 2 N 2 ° 5 2-Cl 2-Cl 0 0 3,6-(CH3)3,6- (CH 3) 2-5-d 2-5-d 4-CO2C2H5 4-O2 C 2 H 5 C 2-CH3 2-CH3

Tabulka Table I - pokračování: II. I - continued: II. část part Příklad Example C C % vypočteno H % calculated H N N % c % C nalezeno H found H N N 1 1 56,79 56.79 3,47 3.47 6,02 6.02 56,61 56.61 3,35 3.35 6,08 6.08 2 2 56,97 56.97 3,70 3.70 6,04 6.04 56,84 56.84 3,61 3.61 6,02 6.02 3 3 53,03 53.03 3,24 3.24 5,62 5.62 52,38 52.38 3,15 3.15 5,72 5.72 4 4 67,91 67.91 5,23 5.23 6,60 6.60 67,23 67.23 5,10 5.10 6,62 6.62 5 5 65,35 65.35 5,03 5.03 6,35 6.35 65,22 65.22 5,03 5.03 6,29 6.29 6 6 68,16 68.16 5,47 5.47 6,63 6.63 68,12 68.12 5,58 5.58 6,48 6.48 7 7 63,02 63.02 4,85 4.85 6,13 6.13 58,72 58.72 4,16 4.16 6,33 6.33 8 8 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 63,33 63.33 4,94 4.94 6,09 6.09 9 9 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,28 58.28 4,21 4.21 5,64 5.64 10 10 60,64 60.64 4,45 4.45 5,89 5.89 60,79 60.79 4,42 4.42 5,82 5.82 11 11 62,82 62.82 4,61 4.61 6,10 6.10 62,94 62.94 4,88 4.88 6,03 6.03

pokračování tabulky 1: II. částcontinuation of Table 1: II. part

Příklad Example c C % vypočteno Η N % calculated Η N c C % nalezeno H % found H : N : N

12 12 49,61 49.61 2,84 2.84 5,26 5.26 49,99 49.99 2,90 2.90 5,21 5.21 13 13 46,60 46.60 2,49 2.49 4,94 4.94 46,74 46.74 2,53 2.53 4,94 4.94 14 14 47,99 47.99 2,56 2.56 5,09 5.09 47,21 47.21 2,80 2.80 5,01 5.01 15 15 Dec 49,47 49.47 2,64 2.64 5,24 . 5.24. 49,44 49.44 2,74 2.74 5,17 5.17 16 16 60,89 60.89 4,68 4.68 5,92 5.92 61,13 61.13 4,83 4.83 6,05 6.05 17 17 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 62,64 62.64 4,73 4.73 6,40 6.40 18 18 60,89 60.89 4,68 4.68 5,92 5.92 61,12 61.12 4,73 4.73 5,94 5.94 19 19 Dec 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,41 58.41 4,26 4.26 5,71 5.71 20 20 May 62,82 62.82 4,61 4.61 6,10 6.10 63,23 63.23 4,67 4.67 6,08 6.08 21 21 64,34 64.34 5,40 5.40 5,77 5.77 64,03 64.03 5,36 5.36 5,98 5.98 22 22nd 62,27 62.27 5,23 5.23 5,59 5.59 62,06 62.06 5,43 5.43 5,79 5.79 23 23 60,07 60.07 4,85 4.85 5,39 5.39 60,25 60.25 4,92 4.92 5,50 5.50 24 24 64,14 64.14 5;17 5; 17 5,75 5.75 64,60 64.60 5,32 5.32 5,73 5.73 25 25 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,22 62.22 4,66 4.66 6,23 6.23 26 26 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 59,84 59.84 4,38 4.38 5,98 5.98 27 27 Mar: 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 58,09 58.09 4,02 4.02 5,85 5.85 28 28 62,10 62.10 4,30 4.30 6,30 6.30 62,05 62.05 4,41 4.41 6,19 6.19 29 29 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 61,83 61.83 4,56 4,56 6,34 6.34 30 30 62,10 62.10 4,30 4.30 6,30 6.30 62,02 62.02 4,50 4.50 6,79 6.79 31 31 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,72 60.72 4,66 4.66 6,08 6.08 32 32 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 57,95 57.95 4,22 4.22 5,95 5.95 33 33 52,90 52.90 3,67 3.67 5,36 5.36 53,18 53.18 3,68 3.68 5,47 5.47 34 34 52,94 52.94 3,67 3.67 5,37 5.37 53,13 53.13 3,68 3.68 5,37 5.37 35 35 49,62 49.62 3,26 3.26 5,03 5.03 49,60 49.60 3,29 3.29 4,99 4.99 36 36 51,32 51.32 3,56 3.56 5,20 5.20 51,63 51.63 3,53 3.53 5,20 5.20 37 37 52,75 52.75 3,46 3.46 5,35 5.35 52,27 52.27 3,40 3.40 5,43 5.43 38 38 52,90 52.90 3,67 3.67 5,36 5.36 52,43 52.43 3,68 3.68 5,31 5.31 39 39 49,62 49.62 3,26 3.26 5,03 5.03 49,75 49.75 3,23 3.23 5,00 5.00 40 40 52,75 52.75 3,46 3.46 5,35 5.35 52,97 52.97 3,49 3.49 5,31 5.31 41 41 51,32 51.32 3,56 3.56 5,20 5.20 50,70 50.70 3,55 3.55 5,00 5.00 42 42 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 57,51 57.51 4,00 4.00 5,66 5.66 43 43 53,93 53.93 3,54 3.54 5,49 5.49 54,22 54.22 3,55 3.55 5,55 5.55 44 44 57,64 57.64 3,78 3.78 5,84 5.84 57,50 57.50 3,84 3.84 5,81 5.81 45 45 55,94 55.94 3,88 3.88 5,67 5.67 55,98 55.98 3,94 3.94 5,60 5.60 46 46 57,82 57.82 4,01 4.01 5,86 5.86 58,20 58.20 4,17 4.17 5,72 5.72 47 47 53,93 53.93 3,54 3.54 5,49 5.49 53,91 53.91 3,51 3.51 5,50 5.50 48 48 57,64 57.64 3,78 3.78 5,84 5.84 57,82 57.82 3,84 3.84 5,73 5.73 49 49 55,94 55.94 3,88 3.88 5,67 5.67 55,78 55.78 3,91 3.91 5,55 5.55 50 50 67,02 67.02 6,53 6.53 5,04 5.04 66,06 66.06 6,47 6.47 5,14 5.14 51 51 63,11 63.11 5,98 5.98 4,75 4.75 60,04 60.04 5,58 5.58 5,03 5.03 52 52 65,14 65.14 6,35 6.35 4,90 4.90 64,36 64.36 6,35 6.35 4,86 4.86 53 53 66,28 66.28 5,56 5,56 6,18 6.18 65,12 65.12 5,73 5.73 5,98 5.98 54 54 63,08 63.08 4,85 4.85 6,13 6.13 62,91 62.91 4,83 4.83 6,14 6.14 55 55 66,84 66.84 6,33 6.33 5,03 5.03 66,16 66.16 6,48 6.48 4,78 4.78 56 56 64,93 64.93 5,65 5.65 5,61 5.61 64,84 64.84 5,71 5.71 5,56 5,56 57 57 64,74 64.74 5,43 5.43 5,59 5.59 64,70 64.70 5,73 5.73 5,65 5.65 58 58 62,91 62.91 5,48 5.48 5,43 5.43 62,96 62.96 5,58 5.58 5,38 5.38 59 59 64,98 64.98 5,66 5.66 5,61 5.61 65,24 65.24 5,85 5.85 5,52 5,52 60 60 63,69 63.69 5,13 5.13 5,94 5.94 63,68 63.68 5,30 5.30 5,99 5.99 61 61 59,36 59.36 4,58 4.58 5,54 5.54 59,52 59.52 4,82 4.82 5,47 5.47 62 62 61,35 61.35 4,74 4.74 5,72 5.72 61,49 61.49 4,81 4.81 5,77 5.77

TiTi

pokračování Příklad continuation Example tabulky I; C Table I; C II. část II. part % vypočteno H % calculated H N N % nalezeno % found C C H H N N 63 63 63,49 63.49 4,90 4.90 5,92 5.92 63,58 63.58 5,20 5.20 5,92 5.92 64 64 61)59 61) 4,96 4.96 5,75 5.75 61,78 61.78 5,12 5.12 5,77 5.77 65 65 63,74 63.74 5,14 5.14 5,95 5.95 63,85 63.85 5,22 5.22 5,94 5.94 66 66 66,86 66.86 5,83 5.83 6,00 6.00 67,35 67.35 5,86 5.86 5,91 5.91 67 67 63,69 63.69 5,13 5.13 5,94 5.94 63,68 63.68 5,21 5.21 5,87 5.87 68 68 59,36 59.36 4,58. 4.58. 5,54 5.54 59,68 59.68 4,80 4.80 5,31 5.31 69 69 61,35 61.35 4,74 4.74 5,72 5.72 61,60 61.60 4,84 4.84 5,79 5.79 70 70 63,49 63.49 4,90 4.90 5,92 5.92 63,35 63.35 4,97 4.97 5,83 5.83 71 71 61,59 61.59 4,96 4.96 5,75 5.75 61,65 61.65 5,05 5,05 5,70 5.70 72 72 63,74 63.74 5,14 5.14 5,95 5.95 64,29 64.29 5,17 5.17 5,91 5.91 73 73 66,86 66.86 5,83 5.83 6,00 6.00 67,60 67.60 6,13 6.13 6,13 6.13 74 74 63,70 63.70 5,13 5.13 5,94 5.94 63,94 63.94 5,26 5.26 5,87 5.87 75 75 63,50 63.50 4,90 4.90 5,92 5.92 63,36 63.36 5,08 5.08 5,80 5.80 76 76 68,72 68.72 5,77 5.77 6,41 6.41 67,84 67.84 5,65 5.65 6,30 6.30 77 77 65,38 65.38 5,03 5.03 6,35 6.35 65,25 65.25 5,13 5.13 6,21 6.21 78 78 74,60 74.60 6,51 6.51 6,96 6.96 74,81 74.81 6,66 6.66 6,88 6.88 79 79 71,74 71.74 6,26 6.26 6,69 6.69 72,14 72.14 6,42 6.42 6,54 6.54 80 80 70,92 70.92 5,70 5.70 6,89 6.89 71,09 71.09 5,70 5.70 6,98 6.98 81 81 60,90 60.90 4,68 4.68 5,92 5.92 60,85 60.85 4,57 4.57 5,84 5.84 82 82 56,77 56.77 4,17 4.17 5,52 5,52 56,53 56.53 4,14 4.14 5,37 5.37 83 83 58,67 58.67 4,31 4.31 5,70 5.70 59,07 59.07 4,47 4.47 5,63 5.63 84 84 60,70 60.70 4,46 4.46 5,90 5.90 60,98 60.98 4,19 4.19 5,72 5.72 85 85 66,29 66.29 5,56 5,56 6,18 6.18 66,57 66.57 5,56 5,56 6,29 6.29 86 86 60,95 60.95 4,69 4.69 5,93 5.93 60,63 60.63 4,58 4.58 5,71 5.71 87 87 65,67 65.67 5,28 5.28 6,38 6.38 66,09 66.09 5,50 5.50 6,27 6.27 88 88 58,90 58.90 5,43 5.43 5,72 5.72 58,63 58.63 4,58 4.58 5,68 5.68 89 89 58,72 58.72 4,31 4.31 5,71 5.71 58,62 58.62 4,29 4.29 5,91 5.91 90 90 62,40 62.40 5,44 5.44 8,40 8.40 62,56 62.56 5,44 5.44 8,52 8.52 91 91 62,22 62.22 5,22 5.22 8,37 8.37 62,81 62.81 4,93 4.93 8,20 8.20 92 92 58,38 58.38 4,90 4.90 7,86 7.86 58,28 58.28 5,02 5.02 7,99 7.99 93 93 60,24 60.24 5,06 5.06 8,10 8.10 60,15 60.15 5,13 5.13 7,77 7.77 94 94 64,52 64.52 5,62 5.62 8,68 8.68 64,57 64.57 5,63 5.63 8,64 8.64 95 95 67,56 67.56 6,30 6.30 8,75 8.75 67,21 67.21 6,38 6.38 8,38 8.38 96 96 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,65 62.65 4,92 4.92 6,27 6.27 97 97 62,10 62.10 4,31 4.31 6,30 6.30 62,45 62.45 4,78 4.78 6,30 6.30 98 98 51,99 51.99 3,37 3.37 5,51 5,51 52,51 52.51 3,49 3.49 5,56 5,56 99 99 51,84 51.84 3,16 3.16 5,50 5.50 51,70 51.70 3,32 3.32 5,37 5.37 100 100 ALIGN! 56,58 56.58 4,13 4.13 5,74 5.74 57,19 57.19 4,34 4.34 5,77 5.77 101 101 56,41 56.41 3,91 3.91 5,72 5.72 56,96 56.96 4,14 4.14 5,66 5.66 102 102 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,36 62.36 4,51 4.51 6,38 6.38 103 103 68,16 68.16 5,48 5.48 6,62 6.62 68,37 68.37 5,55 5.55 6,53 6.53 104 104 64,72 64.72 4,72 4.72 6,56 6.56 65,29 65.29 4,77 4.77 6,63 6.63 105 105 59,08 59.08 3,83 3.83 6,26 6.26 59,48 59.48 3,80 3.80 6,24 6.24 106 106 58,56 58.56 4,27 4.27 5,94 5.94 59,37 59.37 4,43 4.43 5,82 5.82 107 107 61,62 61.62 4,96 4.96 5,99 5.99 62,83 62.83 5,22 5.22 5,85 5.85 108 108 53,74 53.74 3,48 3.48 5,70 5.70 53,75 53.75 3,59 3.59 5,43 5.43 109 109 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,84 56.84 4,09 4.09 5,64 5.64 110 110 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,64 56.64 4,16 4.16 5,64 5.64 111 111 58,61 58.61 4,28 4.28 5,94 5.94 58,59 58.59 4,54 4.54 5,79 5.79 112 112 54,62 54.62 3,79 3.79 5,54 5.54 54,66 54.66 3,82 3.82 5,50 5.50 113 113 56,46 56.46 3,91 3.91 5,72 5.72 56,61 56.61 4,30 4.30 5,61 5.61

pokračování tabulky I: II. částcontinuation of Table I: II. part

Příklad Example % vypočteno % calculated % nalezeno % found c C H N H N C H C H N N

114 114 54,62 54.62 3,79 3.79 5,54 5.54 54,96 54.96 3,90 3.90 5,36 5.36 115 115 56,46 56.46 3,91 3.91 5,72 5.72 56,76 56.76 4,07 4.07 5,59 5.59 116 116 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,64 56.64 4,20 4.20 5,64 5.64 117 117 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,21 62.21 4,69 4.69 6,09 6.09 118 118 64,72 64.72 4,55 4.55 6,32 6.32 64,93 64.93 4,82 4.82 6,54 6.54 119 119 68,16 68.16 5,48 5.48 6,62 6.62 68,20 68.20 5,61 5.61 6,62 6.62 120 120 68,16 68.16 5,48 5.48 6,62 6.62 68,01 68.01 5,78 5.78 6,42 6.42 121 121 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 57,07 57.07 4,56 4,56 5,69 5.69 122 122 65,38 65.38 5,03 5.03 6,35 6.35 65,74 65.74 5,17 5.17 6,25 6.25 123 123 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 63,14 63.14 5,13 5.13 6,06 6.06 124 124 62,86 62.86 4,62 4.62 6,11 6.11 62,90 62.90 4,67 4.67 6,01 6.01 125 125 68,72 68.72 5,77 5.77 6,41 6.41 68,94 68.94 5,66 5.66 6,27 6.27 126 126 64,34 64.34 5,40 5.40 5,77 5.77 64,93 64.93 5,49 5.49 5,73 5.73 127 127 66,59 66.59 5,59 5.59 5,97 5.97 66,81 66.81 5,72 5.72 5,91 5.91 128 128 64,13 64.13 5,18 5.18 5,75 5.75 64,36 64.36 5,24 5.24 5,72 5.72 129 129 69,74 69.74 6,29 6.29 6,02 6.02 69,85 69.85 6,41 6.41 5,98 5.98 130 130 64,34 64.34 5,40 5.40 5,77 5.77 63,51 63.51 5,28 5.28 6,07 6.07 131 131 66,59 66.59 5,59 5.59 5,97 5.97 65,73 65.73 6,30 6.30 6,36 6.36 132 132 62,04 62.04 5,00 5.00 5,56 5,56 61,06 61.06 4,86 4.86 5,79 5.79 133 133 64,13 64.13 5,18 5.18 5,75 5.75 64,51 64.51 5,35 5.35 5,85 5.85 134 134 63,03 63.03 4,85 4.85 6,12 6.12 63,35 63.35 5,39 5.39 6,36 6.36 135 135 60,64 60.64 4,45 4.45 5,89 5.89 61,29 61.29 4,46 4.46 5,78 5.78 136 136 62,82 62.82 4,61 4.61 6,10 6.10 63,04 63.04 4,89 4.89 6,21 6.21 137 137 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,87 58.87 4,53 4.53 5,70 5.70 138 138 56,54 56.54 3,95 3.95 5,50 5.50 57,41 57.41 4,27 4.27 5,57 5,57 139 139 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,59 58.59 4,27 4.27 5,65 5.65 140 140 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,63 62.63 4,62 4.62 6,38 6.38 141 141 59,88 59.88 4,15 4.15 6,07 6.07 60,54 60.54 4,54 4.54 6,06 6.06 142 142 62,10 62.10 4,30 4.30 6,30 6.30 62,55 62.55 4,62 4.62 6,27 6.27 143 143 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 - 5.70 - 58,47 58.47 4,30 4.30 5,63 5.63 144 144 56,54 56.54 3,95 3.95 5,50 5.50 56,88 56.88 4,05 4.05 5,39 5.39 145 145 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,72 58.72 4,18 4.18 5,68 5.68 146 146 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 58,59 58.59 4,34 4.34 5,53 5.53 147 147 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,38 58.38 4,17 4.17 5,53 5.53 148 148 53,75 53.75 3,95 3.95 5,22 5.22 53,72 53.72 4,03 4.03 5,53 5.53 149 149 53,60 53,60 3,75 3.75 5,21 5.21 53,27 53.27 3,78 3.78 5,07 5,07 150 150 56,63 56.63 4,13 4.13 5,74 5.74 56,52 56.52 4,22 4.22 5,76 5.76 15.1 15.1 56,46 56.46 3,91 3.91 5,72 5.72 56,65 56.65 4,09 4.09 5,94 5.94 152 152 62,31 62.31 4,55 4.55 6,32 6.32 62,17 62.17 4,65 4.65 6,30 6.30 153 153 62,10 62.10 4,30 4.30 . 6,30 . 6.30 61,95 61.95 4,42 4.42 6,19 6.19 154 154 teplota temperature tání 194 melting 194 až 197 °C mp 197 ° C 155 155 55,34 55.34 4,46 4.46 4,96 4.96 55,49 55.49 4,42 4.42 4,87 4.87 156 156 55,19 55.19 4,28 4.28 4,95 4.95 55,78 55.78 4,28 4.28 4,81 4.81 157 157 61,17 61.17 4,52 4.52 5,71 5.71 61,45 61.45 4,66 4.66 5,63 5.63 158 158 63,70 63.70 5,13 5.13 5,94 5.94 63,64 63.64 5,24 5.24 6,03 6.03 139 139 63,50 63.50 4,90 4.90 5,92 5.92 63,75 63.75 5,18 5.18 6,63 6.63 160 160 58,61 58.61 4,30 4.30 5,70 5.70 59,19 59.19 4,68 4.68 5,60 5.60 161 161 58,43 58.43 4,09 4.09 5,68 5.68 58,64 58.64 4,36 4.36 5,64 5.64 162 162 53,93 53.93 3,54 3.54 5,47 5.47 54,16 54.16 3,79 3.79 5,41 5.41 163 163 53,77 53.77 3,34 3.34 5,45 5.45 53,57 53.57 3,42 3.42 5,58 5.58 164 164 48,69 48.69 2,97 2.97 5,16 5.16 49,39 49.39 3,01 3.01 5,07 5,07

pokračování tabulky I: II částcontinuation of Table I: Part II

Příklad % vypočteno % nalezenoExample% calculated% found

c C H H N N C C H H N N 165 ' 165 ' 48,56 48.56 2,78 2.78 5,15 5.15 49,05 49.05 2,86 2.86 5,08 5.08 166 166 53,75 53.75 3,76 3.76 5,22 5.22 53,96 53.96 4,04 4.04 5,20 5.20 167 167 53,60 53,60 3,75 3.75 5,21 5.21 53,69 53.69 3,78 3.78 5,16 5.16 168 168 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,58 60.58 4,55 4.55 6,05 6.05 169 169 55,07 55.07 3,57 3.57 5,84 5.84 55,86 55.86 3,61 3.61 5,64 5.64 170 170 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,14 60.14 4,32 4.32 6,08 6.08 171 171 59,58 59.58 4,79 4.79 5,79 5.79 60,48 60.48 5,04 5.04 5,71 5.71 172 172 50,40 50,40 3,27 3.27 5,34 5.34 50,32 50.32 3,37 3.37 5,22 5.22 173 173 54,78 54.78 4,00 4.00 5,56 5,56 55,82 55.82 4,37 4.37 5,04 5.04 174 174 65,67 65.67 5,28 5.28 6,38 6.38 66,57 66.57 5,41 5.41 6,35 6.35 175 175 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,39 60.39 4,69 4.69 6,13 6.13 176 176 56,76 56.76 4,17 4.17 5,52 5,52 59,96 59.96 4,25 4.25 5,57 5,57 177 177 52,19 52.19 3,83 3.83 5,07 5,07 52,61 52.61 3,92 3.92 4,91 4.91 178 178 54,83 54.83 4,00 4.00 5,56 5,56 54,98 54.98 4,18 , 4,18, 5,57 5,57 179 179 60,13 60.13 4,39 4.39 6,10 6.10 60,62 60.62 4,61 4.61 6,13 6.13 180 180 53,81 53.81 4,34 4.34 4,83 4.83 54,16 54.16 4,36 4.36 5,20 5.20 181 181 60,69 60.69 4,46 4.46 5,90 5.90 60,35 60.35 4,57 4.57 5,98 5.98 182 182 61,55 61.55 4,09 4.09 8,79 8.79 61,68 61.68 4,48 4.48 8,32 8.32 183 183 61,35 61.35 3,86 3.86 8,94 8.94 63,16 63.16 4,42 4.42 8,35 8.35 184 184 62,25 62.25 4,39 4.39 8,71 8.71 62,21 62.21 4,59 4.59 8,50 8.50 185 185 62,06 62.06 4,17 4.17 8,68 8.68 61,72 61.72 4,46 4.46 8,49 8.49 186 186 teplota temperature tání 176 melting 176 až 179 °C mp 179 ° C 187 187 teplota temperature tání 188 melting 188 až 190 °C to 190 ° C

Určité representativní příklady nových sloučenin se zkoušely ke stanovení jejich insektioidního účinku proti určitým druhům hmyzu, včetně housenek a brouků. Nové sloučeniny se také testovaly na fytotoxicitu pro hospodářsky důležité užitkové rostliny, zahrnující bob, sóju,srstnatou, kukuřici, rajče a bavlnu. U nových sloučenin se dále hodnotila toxicita pro savce.Certain representative examples of the novel compounds have been tested to determine their insectioid activity against certain insect species, including caterpillars and beetles. The novel compounds have also been tested for phytotoxicity for economically important crop plants, including bean, soybean, furry, corn, tomato and cotton. The new compounds were further evaluated for mammalian toxicity.

Suspenze testovaných sloučenin se vyrobila rozpuštěním 1 g sloučeniny v 50 ml acetonu, ve kterém bylo rozpuštěno 0,1 g (10 % hmotnostních sloučeniny) alkylfenoxypolyethoxyethanolové povrchově aktivní látky, jako emulgačního nebo dispergačního prostředku.A test compound suspension was prepared by dissolving 1 g of the compound in 50 ml of acetone in which 0.1 g (10% by weight of the compound) of an alkylphenoxypolyethoxyethanol surfactant was dissolved as an emulsifying or dispersing agent.

Výsledný roztok se zamíchal do 150 ml vody a dostalo se zhruba 200 ml suspenze obsahující sloučeninu v jemně rozmělněné formě. Takto připravená zásobní suspenze obsahovala 0,5 % hmotnostních sloučeniny.The resulting solution was stirred into 150 mL of water to give about 200 mL of a suspension containing the compound in finely divided form. The stock suspension thus prepared contained 0.5% by weight of the compound.

Testovací koncentrace v dílech na milion dílů, uvedeno hmotnostně, použité při testech popsaných dále se dostaly vhodným zředěním zásobní suspenze vodou. Testovací postupy byly takovéto:Test concentrations in parts per million parts, by weight, used in the tests described below were obtained by appropriately diluting the stock suspension with water. The test procedures were as follows:

Test na listech postříkaných vnadidlem pro můry Spodoptera eridania (Cram.)Test on leaves sprayed with bait for Spodoptera eridania (Cram.)

Testovaný hmyz tvoří larvy můry Spodoptera eridania (Cram.) pěstované na rostlinách fazolu Tendergreen za teploty 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50-5 %.The test insects consist of Spodoptera eridania (Cram.) Moth larvae grown on Tendergreen bean plants at 26.5-3 ° C and 50-5% relative humidity.

Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu Tendergreen o Standardní výšce a stáří pěstované v květináčích se umístí na otočný stůl a postříkají 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny za použití De Vilbisova rozstřikovače za tlaku vzduchu 27,6 KPa. Tato aplikace, která trvá 25 sekund, stačí k navlhčení rostlin do· skápnutí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emulgátoru neobsahujícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.Test compounds are adjusted by diluting the stock suspension with water to give a suspension containing 500 parts of test compound per million parts of final formulation. Standard height and age potted Tendergreen bean plants are placed on a rotary table and sprayed with 100-110 ml of a composition containing test compounds using a De Vilbis sprayer at an air pressure of 27.6 KPa. This app, which lasts 25 seconds, is enough to moisten the plants until you drop. For the control determination, 100 to 110 ml of a solution of water, acetone and emulsifier not containing the test compound are also sprayed on the infested plants.

Když párové listy oschnou i oddělí se a každý se umístí ňa 9centimetrové Petriho misce vyložené mokrým filtračním papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou.When the paired leaves have dried and separated, they are each placed in a 9 cm Petri dish lined with wet filter paper. Five randomly selected larvae are introduced into each dish and sealed.

Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 až 29,5 °C po dobu tří dnů. Třebaže byi larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnutí, považují se za mrtvé. Pro různé úrovně koncentrace se zaznamenává procento úmrtnosti. Test na postříkaných listech pro Epilachna varivestie (Muls.).The sealed dishes are labeled and maintained at 26.5-29.5 ° C for three days. Although larvae could easily consume the entire leaf within 24 hours, they do not add more food. Larvae that were unable to move along the length of the body or after plucking are considered dead. Percent mortality is recorded at various concentration levels. Spray test for Epilachna varivestie (Muls.).

Testovaný hmyz tvoří larvy brouka Epilachna varivestis (Mulsl) ve stadiu čtvrtého instaru pěstované na rostlinách bobku Tendergreen za teploty 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50 - 5 %.The test insect consists of the larvae of the beetle Epilachna varivestis (Mulsl) in the fourth instar stage grown on Tendergreen bay plants at a temperature of 26.5-3 ° C and a relative humidity of 50-5%.

Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu Tendergreen o standardní výšce a stáří pěstované v kořenáčích se umístí na otočný stůl a potříkají 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny za použití De\Vilbrisova rozstřikovače za tlaku vzduchu 27,6 kPa.Test compounds are adjusted by diluting the stock suspension with water to give a suspension containing 500 parts of test compound per million parts of final formulation. Tendergreen bean plants of standard height and age grown in pots were placed on a turntable and sprayed with 100-110 ml of a composition containing test compounds using a De \ Vilbris sprayer at an air pressure of 27.6 kPa.

Tato aplikace, která trvá 25 sekund stačí k navlhčeni rostlin do skápnutí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emulgátoru neobsahujícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.This app that lasts 25 seconds is enough to moisten the plants until you drop. For the control determination, 100 to 110 ml of a solution of water, acetone and emulsifier not containing the test compound are also sprayed on the infested plants.

Když párové listy osčhnou) oděli se a každý se umístí na 9centimetrové Petriho misce vyložené mokrým filtračním papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 - 3 °C po dobu tří dnů.When the paired leaves have thinned), they are separated and each is placed on a 9 cm Petri dish lined with wet filter paper. Five randomly selected larvae are introduced into each dish and sealed. The sealed dishes are labeled and kept at 26.5-3 ° C for three days.

Třebaže by larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 až 48 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnutí, považujíce za mrtvé.Although larvae could easily consume the entire leaf within 24 to 48 hours, they do not add more food. Larvae that were unable to move along the length of the body or after plucking, considered dead.

Test na listech postříkaných vnadidlem pro Heliothis virescens, F. a Haliothis zea (Boddie).Test on bait-sprayed leaves for Heliothis virescens, F. and Haliothis zea (Boddie).

Testovaný hmyz tvoří larvy šedivky Heliothis virescens, F. o hmotnosti asi 4,5 mg a šedivky Heliothis zea (Boddie) o hmotnosti asi 2,5 mg vždy ve stadiu druhého instaru, získané na trhu a pěstované na umělé dietě a při teplotě 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50 5 %.The test insects consist of larvae of Heliothis virescens, F. of about 4.5 mg and of Heliothis zea (Boddie) of about 2.5 mg each at the second instar stage, obtained on the market and grown on an artificial diet at 26, 5 - 3 ° C and relative humidity 50 5%.

Za použití podobného postupu jako je uveden výše, avšak při náhradě mladého fazolu rostlinami bavlníku se ošetřené a oschlé listy bavlníku vnesou do 9oentimetrových Petriho misek, které se uspořádají do skupin o 10 miskách. Do každé se vnese 10 nahodile vybraných larev a misky se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 - 3 °C pět dní.Using a similar procedure as above, but replacing the young bean with cotton plants, treated and dried cotton leaves are placed in 9-inch Petri dishes, which are arranged in groups of 10 dishes. Ten randomly selected larvae are introduced into each and the dishes are sealed. The sealed dishes were labeled and held at 26.5-3 ° C for five days.

Biologické vlastnosti určitých reprezentativních příkladů sloučenin podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v tabulce II dále.The biological properties of certain representative examples of compounds of the invention are shown in Table II below.

Severografia, n. p„ MOSTSeverography, n

Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs

Tabulka IITable II

Biologické vlastnosti reprezentativních benzoylmoČovinBiological properties of representative benzoyl ureas

PříkladExample

S. eS. e

Účinek 500 (1) ppmEffect 500 (1) ppm

E (2)E (2)

99

21 2221 22

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

A tabulky IIA of Table II

S. eS. e

Účinek 500 (1) ppmEffect 500 (1) ppm

E (2)E (2)

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

CC

AAND

AAND

CC

CC

CC

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

A.AND.

AAND

AAND

CC

AAND

CC

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

AAND

A tabulky IIA of Table II

Očinek 500 (1) ppmEffect 500 (1) ppm

E (2)E (2)

B(B)

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

B(B)

AAND

AAND

AAND

AAND

B(B)

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

AAND

CC

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

A pokračování tabulky IIAnd continuation of Table II

PříkladExample

Očinek 500 ppm (1) (2)Effect 500 ppm (2) (2)

152 Λ152

153 A153 A

154 A154 A

155 A155 A

156 A156 A

157 A157 A

158 A158 A

159 A159 A

160 A160 A

161 A161 A

162 A162 A

163 A163 A

164 A164 A

165 A165 A

166 A166 A

167 A167 A

168 A168 A

169 A169 A

170 A170 A

172 A172 A

174 A174 A

175 A175 A

176 C176 C

177 A177 A

178 A178 A

179 A179 A

180 A180 A

181 A181 A

182 A182 A

183 A183 A

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

AAND

CC

AAND

AAND

AAND

VysvětlivkyExplanatory notes

1) Spodoptera eridania (Cram.)(1) Spodoptera eridania (Cram.)

2) Epilachna varivestis (Muls.)2) Epilachna varivestis (Muls.)

3) Hodnocení: A = úplné potlačení3) Rating: A = complete suppression

B = částečné potlačení C = potlačení se neprojeviloB = partial suppression C = suppression did not occur

Příklady 212 až 217Examples 212-217

Za účelem předvedení vyššího biologického účinku proti Spodoptera eridania (Cram.) se representativní benzoylmočoviny porovnávají se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III dále:In order to demonstrate a greater biological effect against Spodoptera eridania (Cram.), Representative benzoylureas are compared with known products. The results are shown in Table III below:

Tabulka IIITable III

Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Spodoptera eridania (Cram.)Comparison of representative benzoylureas with previously known closely related compounds against Spodoptera eridania (Cram.)

Severografia, n. p., MOSTSeverography, n. P., MOST

Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs

Sloučenina Compound Použitá dávka (ppm) Dose used (ppm) Procento potlačeni po 5 dnech Percent suppression after 5 days 1- {4-chlorfenyl)-3-( 2,6-difd uor- 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluoro- 10 10 100 100 ALIGN! benzoyl)močovina1*benzoyl) urea 1 * 5 5 40 40 1-/4-(4-methylfenylthio)-fenyl/- 1- (4- (4-methylphenylthio) phenyl) - 500 500 40 40 2) -3 - (2,6-dichlorbenzoyl)močovina 2) -3- (2,6-dichlorobenzoyl) urea 125 125 30 30 31 31 10 10 1-/4-(2,4-dimethy1fenoxy)- 1- / 4- (2,4-Dimethylphenoxy) - 125 125 100 100 ALIGN! -3-chlorfeny1/-3-(2-chlor- -3-chlorophenyl / -3- (2-chloro- 31 31 30 30 benzoyl) močovina^ benzoyl) urea 8 8 20 20 May 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)- 1- / 4- (2,4-Dimethyl-phenoxy) - 2 2 100 100 ALIGN! -3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/- -3,6-Dimethyl-5-chlorophenyl) - 1 1 100 100 ALIGN! -3- (2-chlorbenzoyl)močovina -3- (2-chlorobenzoyl) urea (příklad 8) (Example 8) 1-/4-(2,4-dimethy1fenoxy)- 1- / 4- (2,4-Dimethylphenoxy) - 2 2 100 100 ALIGN! -2,5-dimethyl-3-chlorfenyl/- -2,5-dimethyl-3-chlorophenyl / - 1 1 90 90 -3- (2-chlorbenzoyl)thiomočo- -3- (2-chlorobenzoyl) thiourea vina (příklad 16) guilt (example 16) 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,5- 1- / 4- (2,4-dimethylphenoxy) -3,5- 8 8 100 100 ALIGN! -dimethylfenyl/-3-(2,6-difluor- -dimethylphenyl / -3- (2,6-difluoro- 2 2 100 100 ALIGN!

benzoyl)močovina (příklad 4)benzoyl) urea (Example 4)

Vysvětlivky:Explanatory notes:

1) Dimilin, známá sloučenina1) Dimilin, a known compound

2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 3342) a compound previously known from German Publication No. 2,901,334

3) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 1 (EP 57-888)3) a compound previously known from DE 3 104 407 1 (EP 57-888)

Příklady 218 aš 220Examples 218 to 220

Za účelem předvedení vyššího biologického účinku proti šedivkám se reprezentativní benzoylmočoviny porovnávají se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách IV a V dále.Representative benzoylureas are compared to known products in order to demonstrate a greater biological effect against the gris. The results are shown in Tables IV and V below.

Tabulka IVTable IV

Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Heliothis zea (Boddie)Comparison of representative benzoylureas with previously known closely related compounds against Heliothis zea (Boddie)

Sloučenina LD50Compound LD 50

Heliothis Zea (Boddie)Heliothis Zea Boddie

1-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyDmočovina1^ 5001- (4-Chloro-phenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl-urea 1 → 500)

1-/4-(4-methylfenylthio)-fenyl/-3- 1001- [4- (4-methylphenylthio) phenyl] -3-100

2)2)

-(2,6-dichlorbenzoyl)mocovína - (2,6-dichlorobenzoyl) urea

Sloučenina LD50 (PPm)Compound LD 50 (PP m )

Heliothis zea (Boddie) pokračování tabulky IVHeliothis zea (Boddie) continuation of Table IV

1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3- -chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)- v . 3) močovina1- / 4- (2,4-dimethylphenoxy) -3- chlorophenyl / -3- (2,6-difluorobenzoyl) - the. 3) urea 100 100 ALIGN! 1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6- -dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(3,6difluorbenzoyl)močovina (příklad 159) 1- / 4- (2,4,5-trimethylphenoxy) -3,6- -dimethyl-5-chlorophenyl / -3- (3,6-difluorobenzoyl) urea (Example 159) 0,4 0.4 1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6difluorbenzoyl)močovina (příklad 145) 1- [4- (2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (Example 145) 0,7 0.7 Vysvětlivky: Explanatory notes: 1) Dimilin, známá sloučenina 2) sloučenina již dříve známá z německého 3) sloučenina již dříve známá z německého (EP 57-888) 1) Dimilin, a known compound 2) a compound previously known from German 3) a compound previously known from German (EP 57-888) zveřejňovacího spisu zveřejňovacího spisu publication file č. 2 DE č , No 2 DE č, 901 334 . 3 104 407 901 334 . 3,104,407 Tabulka V Table V Porovnání representativních benzoylmočovin námi proti Heliothis virescens, F. Comparison of representative benzoylureas by us against Heliothis virescens, F. s již dříve známými with previously known úzce closely příbuznými sloučeni- relatives- Sloučenina Compound LD50 (ppm) Heliothis virescens,LD 50 (ppm) Heliothis virescens F. F. 1-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl) močovina 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea 31 31 1-/4-(4-methylfenylthio)fenyl/-32) -(2,6-diohlorbenzoyl)močovina 1- [4- (4-methylphenylthio) phenyl] -32) - (2,6-diohlorobenzoyl) urea 100 100 ALIGN! 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor- fenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močo- • 3) vina 1- / 4- (2,4-dimethylphenoxy) -3-chloro- phenyl-3- (2,6-difluorobenzoyl) urea • 3) fault 100 100 ALIGN! 1-/4- (2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 145) 1- [4- (2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (Example 145) 0,63 0.63 1-/4-(2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 157) 1- [4- (2-methyl-4-tert-butylphenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (Example 157) 2,4 2.4

Vysvětlivky:Explanatory notes:

1) Dimilin, známá sloučenina1) Dimilin, a known compound

2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 3342) a compound previously known from German Publication No. 2,901,334

3) sloučenina již dřivé známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 (EP 57-888)3) a compound already known from DE 3 104 407 (EP 57-888)

I když vynález byl ilustrován předcházejícími příklady, nelze je chápat jako omezení na látky zde použité. Vynález zahrnuje všeobecně oblast, jak je uvedeno dále. Mohou se učinit různé modifikace a provedení, aniž by se tím odchýlilo od smyslu a rozsahu vynálezu.While the invention has been illustrated by the preceding examples, it is not to be construed as limiting the materials used herein. The invention generally encompasses the field as set forth below. Various modifications and embodiments can be made without departing from the spirit and scope of the invention.

Claims (1)

Způsob výroby 1- (alkylfenoxyaryl)-3~benzoylmočovin obecného vzorce „AProcess for the preparation of 1- (alkylphenoxyaryl) -3-benzoylureas of the general formula "A NH (R2>n kdeNH (R 2 > n where X a X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,X and X 'are each independently hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, alkoxy or polyhaloalkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms, Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4, znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,Y is oxygen or sulfur, and m is 0 to 4, is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl or alkoxy, wherein the alkyl portion of each group contains 1 to 4 carbon atoms, R2 znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, NO^, COnR^ř CONHR^, ve které značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,R 2 is hydrogen, halogen, alkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoxy, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, wherein the alkyl moiety of each group contains 1 to 8 carbon atoms, CN, NO 2, CO n R ^ R ^ CONHR in which represents alkyl having 1 to 8 carbon atoms, R^ znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, s podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2, vyznačující se tím, že se nechá reagovat alkylfenoxyfenylisokyanát nebo alkylfenoxyfenylisothiokyanát obecného vzorce (fylm kde >R 1 represents an alkyl of 1 to 12 carbon atoms, with the proviso that m cannot be 0 or 1 when n is less than 2, characterized in that an alkylphenoxyphenylisocyanate or an alkylphenoxyphenylisothiocyanate of the general formula (phylm wherein> R^, R2/ Rg, man mají výše uvedený význam.R1, R2 / Rg, m and n are as defined above. s benzamidem obecného vzorce kdewith a benzamide of the formula wherein X'X ' NH,NH, X a X' mají výše uvedený význam.X and X 'are as defined above. a potom se připravená sloučenina izoluje.and then isolating the prepared compound.
CS841087A 1982-06-30 1984-02-16 Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production CS252469B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841087A CS252469B2 (en) 1982-06-30 1984-02-16 Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39355382A 1982-06-30 1982-06-30
CS834858A CS252462B2 (en) 1982-06-30 1983-06-29 Insecticide and method of its sufficient substance production
CS841087A CS252469B2 (en) 1982-06-30 1984-02-16 Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS108784A2 CS108784A2 (en) 1987-01-15
CS252469B2 true CS252469B2 (en) 1987-09-17

Family

ID=25746075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841087A CS252469B2 (en) 1982-06-30 1984-02-16 Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252469B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS108784A2 (en) 1987-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4800195A (en) Substituted azo N-phenyl-N&#39;benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
US4173637A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
KR870000369B1 (en) A process for preparing bicyclooxyphenyl ureas
DK173602B1 (en) Halogenobenzoyl-phenylurea derivatives, method for preparing such compounds, method for controlling infestation of harmful insects and insecticidal mixture
JPS62263162A (en) Substituted 2, 4-diamino-5-cyanopyrimidine and insect and mite control method using the same
KR910008137B1 (en) Process for the preparation of benzoylurea compounds
KR910008136B1 (en) Process for the preparation of benzoylurea compound
CS216223B2 (en) Insecticide means and method of making the same
EP0098158B1 (en) Pesticidal 1-(alkyl-phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
EP0167197B1 (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
CA1247609A (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4318924A (en) Combating bacteria with N-cycloalkyl-N&#39;-substituted-N&#39;-acyl-ureas
US4521426A (en) Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas
US4602109A (en) Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
US4382956A (en) Combating fungi with N-sulphenylated biurets
CS252469B2 (en) Method of 1-(alkylphenoxyaryl)-3-benzoyl ureas production
CA1293516C (en) Benzoylurea derivative and its production and use
US4783485A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
US4515812A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
US4578402A (en) Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
JPS59130870A (en) Novel agricultural benzoylurea and manufacture
US4659724A (en) Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties
HU194705B (en) Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components
EP0278673B1 (en) A benzoylurea derivative and its production and use