CS251990B1 - Sposob výroby 2-alkoxypropénov - Google Patents
Sposob výroby 2-alkoxypropénov Download PDFInfo
- Publication number
- CS251990B1 CS251990B1 CS856041A CS604185A CS251990B1 CS 251990 B1 CS251990 B1 CS 251990B1 CS 856041 A CS856041 A CS 856041A CS 604185 A CS604185 A CS 604185A CS 251990 B1 CS251990 B1 CS 251990B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alcohol
- methylacetylene
- alene
- pressure
- mpa
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 abstract 1
- -1 potassium alkoxide Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YOWQWFMSQCOSBA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropene Chemical compound COC(C)=C YOWQWFMSQCOSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical compound C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- RHLWQEFHFQTKNT-UHFFFAOYSA-N (2z)-1-cyclooctyl-2-diazocyclooctane Chemical compound [N-]=[N+]=C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 RHLWQEFHFQTKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFTVBIHZPCKME-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-yloxybutane Chemical compound CCCCOC(C)=C LBFTVBIHZPCKME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUWLKADCAHTWLL-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-yloxypentane Chemical compound CCCCCOC(C)=C NUWLKADCAHTWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFXWTVDJPSDKSB-UHFFFAOYSA-N [N+](=[N-])=C1C=C(CCCCC1)C1=CCCCCCC1 Chemical compound [N+](=[N-])=C1C=C(CCCCC1)C1=CCCCCCC1 PFXWTVDJPSDKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
2-Alkoxypropény s 1 až 5 atómami uhlíka
v alkoxyskupine sa pripravujú reakciou
pyrolýznej Cs-fraikcie obsahujúcej min. 5 %
hmot. metylacetylénu a alénu s alkoholom
s 1 až 5 atómami uhlíka za katalýzy bázických
látok (10 až 40%-ný roztok hydroxidu,
alebo alkoxidu sodného alebo draselného
v alkohole s 1 až 5 atómami uhlíka J.
Reakcia iprebieha pri teplote 150 až 270 °C
a tlaku 1,0 až 5,0 MPa, pričom molárny
poměr metylacetylénu a alénu :k alkoholu '
je 1 :1 až 1: 3.
Description
2S1990
Vynález sa týká spósobu výroby 2-alko-xypropénov z pyrolýznej C3-frakcie obsa-hujúcej metylacetylén a alén. 2-Alkoxypropény (alkylisopr openylétery)sú zlúčeniny so všestranným poteinciálnymvyužitím. Sú to potenciálně monomery akomonoméry do špeciálnych typov plás-tev, niektoré ako 2-metoxypropén sú žia-danou surovinou v organickej syntéze (syn-téza vitamínov A, E a vonných látok).
Klasicky sa vyrábajú z acetonu a přísluš-ného alkoholu nízkotepelnou kyslo kataly-zovamou kondenzáciou, pričom vzniknutýdíalkyloxypropán sa pyrolyzuje ina 2-alko-xypropám. Proces je dvojstupňový, energe-ticky náročný a druhý stupeň nie je přílišselektívny. V diskontinuálnom procese je známa syn-téza 2-metoxypropénu z obohatenej metyl-acetylénovej frakcie [Agre B. A. a kol.:Chim. Farm. Ž. 17, No 3, 330 (1983)]. Re-akcia bola taktiež uskutečňovaná v plynnejfáze na ikointaktnom katalyzátore (NaOH naaktívnom uhlí) [Agre B. A. Neftepererab.Neftechim. 1982, (9) 34). Reakcia v plyn-nej fáze je však citlivá na životnost hete-rogenného katalyzátora, kterého povrch sarýchlO' zalepuje polymernými látkami, kto-ré vznikajú polymeyrizáciou monomérovobsiahnutých v pyrolýznej C3-fraikcii.
Podlá tohto vynálezu sa spfisob výroby2-alkoxypropénov, uskutečňuje tak, že py-rolýzna Cs-frakcia obsahujúca metylacety-lén a alén reaguje s alkoholom s počtom a-tómov uhlíka 1 až 5 za katalýzy bázickýchlátek pri teplote 150 až 270 °C, s výhodou165 až 190 °C a tlaku 1,0 až 5,0 MPa, s vý-hodou 2,5 až 4,5 MPa, pričom molárny po-měr metylacetylénu a alénu k alkoholu je
Syntéza 2-metoxypropénu podlá tohto vy-nálezu sa uskutečňuje v tlakové] kontinuál-nej aparatúre. Alkohol sa dávkuje cez pre-dohrev do tlakového reaktora. Kvapalná C3frakcia sa napojuje do prúdu alkoholu. Obi-dve suroviny sa privádzajú na spodok tla-kového reaktora, 'ktorý je do' 2/3 až 3/4 ob-jemu naplněný katalytickým roztokom, kte-rým je 10 až 40 %-ný roztok alkalickéhohydroxidu alebo alkoholátu v použitom al-kohole. Roztok je homogénny, nie je všakna závadu, ak sa část hydroxidu alebo al-koholátu z roztoku vylúči. Množstvo kata-lytického roztoku je funkciou teploty, tlakunástreku příslušného alkoholu a katalytic-kej zmesi. Výška hladiny sa reguluje pre-padom alebo vhodným nastavením teplotychladiaceho média deflegmátora. Páry re-akčného produktu, ktoré obsahujú 10 až40 °/o 2-alkoxypropénu, příslušný alkohol auhfovodky C3 frakcie prechádzajú cez de-flegmátor, ktorý vracia časť alkoholu spátdo reaktora cez kondenzátor a ďalej do tla-kového zásobníka. Z tlakového zásobníkapostupuje kondenzát ďalej do deliacej čas-ti.
Ako východisková surovina okrem čisté- ho metylacetylénu a alénu sa využívá pyro-lýzna Cs-frakcia, ktorá obsahuje 20 až 40 %hmot. metylacetylénu a propadiénu, ďalejokolo 20 až 30 % hmot. propánu, 10 až20 % hmot. propylénu, okolo 0,3 % hmot.acetylénu, 0,5 % hmot. izobuténov, 0,6 %hmot. butadiénu. Zloženie Cs-frakcie kolí-še podlá typu pyrolýzy, može sa použit bezakejkolvek úpravy. Je možné použiť celúškálu alkoholov, podmienkou je, aby bolpočas reakcie kvapalný (tvoří reakčné pro-stredle), aby sa v ňom rozpúšťal katalyzá-tor, reagujúce uhlovodíky (metylacetyléna alén) a aby mal dostatočnú prchavosť prireakčných podminekach. Obecne, čím sapoužije vyšší alkohol, tým sa reakcia usku-tečňuje pri nižšom tlaku.
Ako> katalyzátor je možné aplikovat 10až 40 % hmot., s výhodou 25 až 35 % hmot.KOH, NaOH, alkoholáty draslíka a sodíka,ktoré sa pridávajú do alkoholu priamo, ale-bo sa katalytický roztok tvoří přidáním al-kalického kovu do příslušného alkoholu.
Pri použití alkoholických roztokov lúhov(ktoré sú najlacnejšími katalyzátormi) jevýhodné přidat do katalytického roztoku 1až 5 % hmot. alkoholátu příslušného kovualebo inú velmi silnú bázu ako katalyzátor(diazobicyklooktén, trialkylbenzylamóniumhydroxid a ďalšie velmi bazické látky). Op-timálnej konverzie metylacetylénu a alénua výtažku 2-alkoxypropénu sa v prietočnomsystéme bez pridania týchto katalyzátorovdosiahne až po 8 až 12 h. Přidáním týchtolátok sa táto nežiadúca počiatočná nabie-hacia doba odstráni.
Reakčná teplota závisí od použitého al-koholu. Spodná hranica je okolo 150 °C,horná hranica je daná reaktivitou alkoho-lu a jeho prchavosťou. Bežne sa používáteplota 150 až 270 °C, pre použitie metano-lu je aplikovatelná teplota 165 až 220 CC, svýhodou 165 až 190 °C.
Reakčný tlak tiež závisí od použitého al-koholu, jeho prchavosti a rozpustnosti uh-1'ovodíkov (metylacetylénu a alénu v ňom).Najpoužívanejší je tlak 1,0 až 5,0 MPa, prepoužitie metanolu 2,5 až 4,5 MPa.
Suroviny sa dávkujú do reaktora v mólo-vom pomere 1:1 až 1:3. Výhodnější jenadbytek alkoholu. Výhodou procesu je spracovávanie dru-hotnej suroviny, ktorá sa vačšinou vracelado pyrolýzy. V deliacom procese sa nezrea-gované uhlovodíky oddelia tlakovou desti-láciou od reakčnej zmesi alkohol-2-alkoxy-propén a uhlovodíky sa vracajú do pyrolý-zy. Oplynená reakčná zmes obsahujúca 20až 40 % hmot. 2-alkoxypropénu v prísluš-nom alkohole sa vedie na ďalšie spracova-nie. V případe 2-metoxypropénu sa tentoizoluje extrakčnou rektifikáciou, kde sa akoextrakčné rozpúšťadlo použije voda (1 %--ný roztok NaOH, KOH), glykoly, monoeta-nolamíny atď. Proces pracuje s 55 % až65 %-nou konverziou metylacetylénu a alé- 251990 5 nu při takmer 100 %-nej selektivitě. Za u-vedených reakčných podmienok neprebie-ha adícia alkoholu na propylén. V produk-te boli nájdené lem stopy 2,2‘-dialkoxypro-pánu a stopy acetonu, 2-Alkoxypropény súza tlaku citlivé na polymerizáciu a je pot-řebné ich klasicky stabilizovat, (napr. hyd-rochinonom, pyrofcateehinom, alkylfenolmi,alkyl/alebo alkylaryl-amínmi). Inhibitory sapřidávájň do příslušného alkoholu, ktorývstupuje do syntézy. Sú taktiež citlivé nakyslosť (rozkladajú sa na alkohol a ace-ton), a preto sa stabilizuji! s K2CO3, ktorýsa přidává do· konečného· produktu.
Oproti klasické) dvojstupňovej syntéze inabáze acetonu má syntéza 2-alkoxypropénupodlá tohto- vynálezu niekolko výhod. Pro-ces je jednostupňový a podstatné menej e-nergeticky náročný. Vstupná surovina (C3--frakcia) je podstatné -lacnejšia ako acetóin.Proces podl'a tohto vynálezu sa vyznačujevyššou selektivitou a nižšími nárokmi nadeliaci proces, pretože reakčná zmes neob-sahuje aceton.
Proces je kontinualizovaný a oproti zná-mému sposobu má niekolko dalších výhod.Katalytický systém je vel'mi stalilný, mádlhú životnost a je možnost jeho kontinuál-ně] výměny pocas reakcie. Známe hetero-genně katalyzátory, napr. NaOH na aktív-nom uhlí, okrem -nižšej aktivity sa vyzna-čujú nízkou životnosťou (rádovo v hodi-nách). Okrem straty alkality je povrch ka-talyzátoru zalepovaný polymérmi.
Vynález je doložený príkladmi bez toho,aby jeho predmet obmedzovali. Příklad 1
Do kontinuálnej tlakovej aparatúry sačerpa-dlo-m načerpá 490 ml katalytické]zmesi (30%-ný KOH v metanole) až po pře-pad reaktora. Dusíkem sa tlak v aparatuřeupraví na 4,0 MPa. Metanol sa do reaktoradávkuje v -množstve 93 ml/h [2,33 mo-l/hlcez predohrev, ktorý je nastavený -na 100 °C.Zohriaty metanol sa na vstupe do reaktoramieša s pyrolýznou Cs-frakciou v množstve123,5 g/h [0,096 ml/h] (obsahuje 31%hmot. metylacetylénu a alénu). Cí-frakciamá následovně zloženie v % hmot.: propán 47,8 propyléin 19,2 acetylén 0,31 i-butén 0,53 propandién (alén) 13,4 (pdj butadién 0,90 metylacetylén 17,6 [proč.]
Suma reaktívnych komponent =pd + prac. = 31 % hmot.
Suroviny sa ve-dú na dno reaktora, kde sanastrekujú do katalytického roztoku cezružicu opatřenu 40 otvormi v priemere 6 1 mm. Reaktor je -vyhriaty na 185 °C. V-ovrchnej časti reaktora sa odoberajú páry(část pár skondenzuje v deflegmátore),kíoré kondenzujú v chladiči a kvapalinasa zachytává v tlakovom zásobníku. Tlako-vá fl-aša s C3-frakciOU i tlakový zásobník súumiestnené na váhách. Ustálenie teplot aprietokov sa uskutečňuje počas 1,5 hodino-vého zábehu. Vlastný pokus trvá 8 h. Vy-rovnáváme tlaku sa robí z tlakového zásob-níku d-o tlakovej flaše taktiež umiestnenejna váhe, odpúšťaním kvapalnej fázy. Po 8hodinách sa odoberie z tlakového zásobní-ka vzorok plynnej i kvapalnej fáze do tla-kových vzorkovacích bombičiek. Získá sa216 g/h produktu o zložení v % hmot.: 2-metoxypropén 19,3 metanol 38,6 propán 25,7 propylén 10,22 acetylén 0,25 propadién 1,48 metylacetylén 4,67
Po 8 h prevádzkovania sa získá výťažok60,5 % 2-metoxypropénu na nasadený me-tylacetylén a alén pri konverzii metylace-tylénu a alénu 61,8 %. Po odplynení reak-čnej zmesi je obsah 2-metoxypropénu v me-tanole 33 % hmot. Příklad 2
Pri dodržaní pracovného postupu nástre-kových i reakčných podmienok ako v při-klade 1 sa katalytický roztok použije 30 %--ný roztok KOH v metanole, do ktorého sapřidá 0,1 g draslíka. Už po 8 hodinách p-re-vádzkovania sa dosiahne konverzia metyl-acetylénu a alénu 68 % a výťažok 2-meto-xypropénu 66 %-ný na nastrekový metyl-acetylén a alén. Příklad 3
Pri dodržaní pracovného postupu nástre-fcov vstupných surovin sa ako katalytickýroztok použije 25 %-ný roztok NaOH v me-tanole pri reakčnej teplote 200 °C, tlaku4,0 MPa. Po 8 h prevádzkovania sa dosiah-ne 54 %-ná konverzia metylacetylénu a alé-nu a výťažok 51 % na nasadený metylace-tylén a alén. Příklad 4
Pri dodržaní pracovného postupu a re-akčných podmienok podlá příkladu 1 (tep-lota 185 qC, tlak 4,0 MPa, teplota predohre-vu 100 CC (sa mění mólový poměr inastreko-vaných surovin. Katalytický roztok 30 %-nýKOH s 0,1 g draslíku. Doba prevádzkovania8 h.
Claims (2)
- 251990 7 8 Mólový poměrmetylacetylém + -j- propadién : : CHsOH Cs-fraikcia (g/h) Metanol (mól/h) Konverziametylacetylénua propadiénu (%) Výťažok 2-metoxypropénu (%) 1 : 2 127 80 59 58 1 : 3 127 120 65 61 1 : 4 127 160 66 62 Příklad 6 Příklad 5 Pri dodržaní pracovného postupu ako vpříklade 1 sa do· reaktora nadávkuje 490 ml30 %-ného KOH v n-pentanole (amylalko-hol) s obsahem 0,1 g draslíka po přepad.Cez predohrievač vyhriaty na 100 °C sa dáv-kuje 248,6 ml/h amylalkoholu a 127 g/h C3--frakcie iprl reakčnej teplote 200 °C, tlakuv aparatuře 1,0 MPa. Po 18 hodinovom pre-vádzkovaní sa dosiahne konverzia metyl-acetylénu a alénu 55 °/o a výťažok 2-pento-xypropénu 52 % na nastreknutý metylace-tylén a alén. Pri dodržaní pracovného postupu ako vpříklade 1 sa do reaktora nadávkuje 25 %--ný roztok KOH v n-butanole s prídavkom0,1 g K a 0,1 g diazobicyklooktánu. Po vy-hriatí reaktora na 190 °C a nastavení tlakuna 2,0 MPa sa dávkuje 165,0 ml/h (2,0 mol//h) n-butanolu a 127 g/h Cs-frakcie. Po 8hodinovém prevádzkovaní sa dosiahne kon-verzia metylacetylénu a alénu 60 % a vý-tažek 2-butoxypropénu na nastreknutý me-tylacetylén a alén 58,5 °/o. PREDMET1. Spósob výroby 2-alkoxypropénov s 1 až5 atómami uhlíka v alkoxyskupine, vyzna-čujúci sa tým, že sa pyrolýzna C3-fraikciaobsahujúca sumárně aspoň 5 °/o hmot. me-tylacetylénu a alénu nechá reagovat v fcva-palnej fáze s alkoholom s 1 až 5 atómamiuhlíka za katalýzy bázickými látkami zvole-nými zo súboru zahrňujúceho 10 až 40 %--ný roztok hydroxidu alebo alkoxidu sod-ného alebo draselného v alkohole s 1 až 5atómami uhlíka, pri teplote 150 až 270 °C,s výhodou 165 až 190 qC a tlaku 1,0 až 5,0 vynalezu MPa, s výhodou 2,5 až 4,5 MPa, pričom mo-lárny poměr sumárneho množstva metyl-acetylénu a alénu k alkoholu s 1 až 5 ató-mami uhlíka je 1:1 až 1:3 a z reakčnejzmesi sa izoluje požadovaný produkt.
- 2. Spósob podl'a bodu 1, vyznačujúci satým, že sa ako katalyzátor použije 10 až40 %-ný roztok hydroxidu sodného alebodraselného v alkohole s 1 až 5 atómami uh-líka, v ktorom sa rozpustí 1 až 5 % hmot.sodíka alebo draslíka. Severografla, n. p., závod 7, Most Ceaa 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856041A CS251990B1 (cs) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | Sposob výroby 2-alkoxypropénov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856041A CS251990B1 (cs) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | Sposob výroby 2-alkoxypropénov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS604185A1 CS604185A1 (en) | 1986-12-18 |
| CS251990B1 true CS251990B1 (cs) | 1987-08-13 |
Family
ID=5406553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856041A CS251990B1 (cs) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | Sposob výroby 2-alkoxypropénov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS251990B1 (cs) |
-
1985
- 1985-08-22 CS CS856041A patent/CS251990B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS604185A1 (en) | 1986-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5426207A (en) | Continuous production process of diarylcarbonates | |
| US7279592B2 (en) | Process for making dialkyl carbonates | |
| CN101918347A (zh) | 丙二醇单烷基醚的制备 | |
| US9920000B2 (en) | Synthesis of methyl carbamate and dimethyl carbonate (DMC) in presence of stripping with inert gas or superheated vapours and a reactor for the same | |
| CN106588589A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
| CN1056877A (zh) | 改进的快速生产环酯类的方法 | |
| KR101808248B1 (ko) | 네오펜틸 글리콜의 연속 제조 방법 | |
| WO2005102986A2 (en) | Process for making dialkyl carbonates | |
| MXPA02006394A (es) | Metodo para purificar trimetilpropano, producido mediante hidrogenacion, por medio de destilacion continua. | |
| Inoue et al. | Synthesis of optically active polymers by asymmetric catalysts. VI. Behavior of organozinc catalyst systems in the stereoselective polymerization of propylene oxide | |
| US6329554B1 (en) | Continuous preparation of unsaturated ketones | |
| US4533758A (en) | Alkylation of phenols to alkyl aryl ethers using phosphate catalysts | |
| CS251990B1 (cs) | Sposob výroby 2-alkoxypropénov | |
| JPH0314535A (ja) | α置換シンナムアルデヒドを製造する方法、前記製造法により得られるアミル又はヘキシルシンナムアルデヒド及び前記アミル又はヘキシルシンナムアルデヒドを含有する香料基剤 | |
| CN106588597B (zh) | 提纯聚甲醛二甲基醚的方法 | |
| EP0265030A1 (en) | Recovery of propylene glycol mono t-butoxy ether | |
| US6307106B1 (en) | Process for preparing unsaturated ketones | |
| US2157347A (en) | Production of vinyl ethers derived from carbohydrates | |
| CN117019019A (zh) | 一种双乙烯基醚生产单乙烯基醚的反应装置及方法 | |
| CN115385766A (zh) | 一种硫化异丁烯的合成方法 | |
| US6072021A (en) | Copolymerization of formaldehyde and cyclic ethers using initiators based upon tetraphenyl borates | |
| CN113582967A (zh) | 一种制备三聚甲醛的装置和方法 | |
| US5637774A (en) | Process for the production of vinyl carbonyls | |
| RU1825366C (ru) | Способ одновременного получени циклоорганосилоксанов и хлористого метила | |
| DE10048696A1 (de) | Tertiäre Divinylether, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |