CS249234B1 - Sposob pripravy alkánických monokarboxylových kyselin ozonizáciou alkénov - Google Patents

Description

249234

Vynález sa týká sposobu přípravy alká-nických monokarboxylových kyselin ozoni-záciou alkénov s následným oxidačnýmrozkladom produktu ozonizácie a rektifikač-nou izoláciou produktu. Opísaným spůso-bom je možné vyrobit prakticky všetky mo-nokarboxylové kyseliny, používané na vý-robu ich solí ako sú mydlá a katalyzátory.Monokarboxylové kyseliny sa aplikujú prevýrobu esterov použitelných v hlavnej mie-re ako přísad do plastov ako syntetické ma-zacie oleje a ako základná surovina v or-ganických syntézách.

Je opísané zariadenie pre kontinuálnu o-zonizáciu alkéniokých zlúčenín, predovšet-kým vyšších alkénov, kyseliny olejovej, ky-seliny linolovej a iných vo formě vodnej e-mulzie alebo disperzie. Zariadenie je cha-rakteristické tým, že v smere prúdu reakč-ných produktov sú vytvořené pravidelné u-sporiadanými výplňovými telesami a static-kými zmiešavacími elementární zmiešavaciedráhy so zníženým hydraulickým prieme-rom (NSR pat. 2 754 366].

Dalej je chráněná ozonizácia 1-alkénovobsahujúcich 8 až 30 uhlíkových atómov vmolekule, a to působením ozónu na vodnúemulziu roztoku alkénického východisko-vého materiálu v organickom rozpúšťadles následným hydrolytickým štiepením re-akčného produktu. Kvapalný a plynný reak-tant sa súprúdne privedie do kontaktu v re-aktore, kde sa vytvoří turbulentně prúdiacikvapalný film. Plynný reaktant sa v reakto-re pohybuje vysokoturbulentným cik-cako-vitým prúdením nad kvapalným filmom ale-bo cez kvapalný film rýchlosťou počítanouna prázdnu rúrku najmenej 2 m.s'1 prizdržnej době maximálně 2 sekundy. Reak-tor je vyplněný geometricky pravidelnýmivýplňovými telesami s povrchom viac ako100 m2. m'3. Vznikajúce reakčné teplo saodvádza odpařováním vody „in šitu“. S vý-hodou sa aplikujú reaktory pozostávajúcezo zvázku rúrok (NSR pat. 3 005 514).

Predmetom vynálezu je spůsob přípravyalkánických monokarboxylových kyselin o-zonizáciou alkénov, následným oxidačnýmrozkladom produktu ozonizácie a destilač-ným rozdělením reakčného produktu. Pod-stata vynálezu spočívá v tom, že sa jednotli-vé alkény obsahujúce 3 až 40 uhlíkovýchatómov v molekule alebo ich zmesi o ikon-centrácii 5 až 25 % hmotnostných přivedupo rozpuštění v reaktívnom rozpúšťadle,ktorým sú jednotlivé karboxylové kyselinyobsahujúce 1 až 6 uhlíkových atómov v mo-lekule alebo ich zmesi, jednotlivé alkoholyobsahujúce 1 až 6 uhlíkových atómov v mo-lekule aleibo ich zmesi, alebo zmesi karbo-xylových kyselin a alkoholov do kontaktu sozónom v stieranom filme kvapaliny. Roz-tok alkénu v reaktívnom rozpúšťadlle sakontaktuje so zmesou ozónu a kyslíka alebovzduchu s obsahom ozónu 1 až 12 % hmot-nostných v stieranom filme kvapaliny. Mó-lový poměr ozónu k alkénu alebo zmesi alké- nov je 0,95 až 1,5 pri teplote —60 až 60 °Ca tlaku 0,01 až 0,5 MPa. Produkt ozonizáciesa následné privedie do kontaktu v druhomreaktore so stieraným filmom kvapaliny skyslíkom. Mólový poměr kyslíka počítanýna východiskový alkén alebo zmes alkénovje 0,45 až 0,75. Vo filme kvapaliny sa u-držiava teplota 70 až 120 °C. Tlak v reakto-re sa pohybuje v rozmedzí 0,01 až 0,5 MPa.Produkt odtahovaný z oxidačného rozkladusa rozfrakcionuje na ciefový produkt a re-aktivně rozpúšťadlo, ktoré sa vracia do pro-cesu.

Surovinami pre tento proces můžu byťzlúčeniny obsahujúce 3 až 40 atómov uhlí-ka v molekule, ako chemické jedince, zmesipolohových a/alebo geometrických izomérovalkénov s rovnakým počtom atómov uhlí-ka v molekule alebo zmesi alkénov připra-vených například krakováním alkánov, zme-si oligomérov nižších alkénov, zmesi alké-nov připravených dehydrogenáciou alkánov,ako aj zmesi alkénov připravených pyrolý-zou uhlovodíkových frakcií. Můžu sa tiežpoužit alkény obsahujúce různé funkčněskupiny v molekule ako například cyklánic-ké, aromatické, halogény a podobné.

Dolná hranice koncentrácie alkénov vrozpúšťadle stanovená na 5 % hmotnost-ných je daná ekonomikou využitia zariade-ní, v niektorých prípadoch aj rozpustnosťoualkénov v reaktívnom rozpúšťadle tak, abynedošlo k vzniku dvoch fáz kvapaliny. Hor-ná hranica 25 % hmotnostných alkénov vreaktívnom rozpúšťadle je daná podmien-kou, aby reakcia prebiehala mechanizmomtvorby esterhydroperoxidov alebo alkoxy-hydroperoxidov na rozdiel od ozonizácie al-kénov v uhlovodíkových rozpúšťadlách, kdevzniká ozonid, s možným následným vzni-kom polymérneho živičnatého ozonidu zni-žujúceho výtažky deltových produktov. Sú-časne sa dbá o to, aby sa nevytvořili pod-mienky pre vznik vačšieho množstva výbuš-ných produktov, potažné aby sa zabrániloich zakoncentrovaniu v určitých miestachaparátov. Koncentrácia alkénov v reaktív-nom rozpúšťadle sa může pohybovat v roz-medzí 5 až 25 % hmotnostných, s výhodou10 až 20 % hmotnostných.

Vo funkcii reaktívneho rozpúšťadla mož-no použit buď jednotlivé monokarboxylovékyseliny obsahujúce 1 až 6 uhlíkových ató-mov v molekule, alebo ich lubovolné zmesi,buď jednotlivé alkoholy obsahujúce 1 až 6uhlíkových atómov v molekule, alebo ichlubovolné zmesi, alebo lubovolné zmesi al-koholov a karboxylových kyselin. Volba re-aktívneho rozpúšťadla je daná jeho fyzikál-nymi vlastnosťami, ako je teplota tuhnutiaa teplota varu, a jeho chemickou reaktivi-tou. Nízký bod tuhnutia reaktívneho rozpúš- ťadla umožňuje ozonizáciu alkénov pri vel- mi nízkých teplotách, čo je důležité pri ozonizácii alkénov obsahujúcich 3 až 6 uhlí- kových atómov v molekule. 249234 6

Teplota varu reaktívneho rozpúšťadla bysa mala s výhodou lišit aspoň o 20 °C odteploty varu cielovej alkánovej kyseliny, aknie je deltovým produktom rovnaká kyse-lina ako reaktívna rozpúšťadlo.

Rozpúšťadlo alkénov vstupujúcich do kon-taktu s ozónom má byť reaktivně. Má za-bránit tvorbě ozonidu a vytvárať termickystabilnejšie esterhydroperoxidy alebo alko-xyhydroparoxidy.

Ozón použitý v reakcii sa zvyčajne při-pravuje v koncentrácii 1 až 12 % hmotnost-ných v kyslíku alebo vzduchu, s výhodou okoncentrácii '2 až 8 % hmotnostných ozónuv kyslíku. Tým sa vylúči tvorba oxidov du-síka. Horná hranica koncentrácie ozónu jepodmienená jednak ekonomikou jeho pří-pravy, jednak prevádzkovou istotou ozoni-zácie s ohladom na odvod reakčného tepla.

Reakoná entalpia ozonizácie alkénov jeokolo 419 kj.mól-1. Kyslík alebo vzduchpoužitý na přípravu ozónu musí byť zbave-ný cudzích příměsí. Obsah vlhkosti vplývanegativné na ekonomiku procesu. Mólový poměr ozónu k alkénickej suro-vině sa móže pohybovat v rozmedzí 0,95 až1,5, s výhodou 1,05 až 1,2. Určitý prebytokozónu má kompenzovat rekombináciu naikyslík, potažné potřebu ozónu na vedlajšiereakcie.

Teplota v stieranom filme kvapaliny jezávislá od imólovej hmotnosti alkánickejsuroviny a od typu použitého reaktívnehorozpúšťadla. Móže sa měnit v rozmedzí od—60 do +60 °C. Horná hranica teploty vozonizátore sa musí nachádzať pod teplotourozkladu produktu ozonizácie.

Tlak v ozonizačnom reaktore so stiera-ným filmom kvapaliny závisí od mólovejhmotnosti reaktívneho rozpúšťadla, od mó-lovej hmotnosti cieltovej kyseliny, od tep-loty v ozonizačnom reaktore a od pevnostiSkleněných častí ozonizátora. Jeho hodnotasa pohybuje v rozmedzí 0,01 až 0,5 MPa.

Na kvalitativně využitie ozónu má pod-statný vplyv dokonalý kontakt plynnéj akvapalnejfázy. Mólový poměr kyislíka, počítaný vzhladcmna alkény vstupujúce do ozonizačného re-aktora, v druhom oxidačnom reaktore sostleraným filmom kvapaliny má byť v roz-medzí 0,45 až 0,75.

Teplota v druhom oxidačnom reaktore samóže pohybovat v rozmedzí 70 až 120 °C,s výhodou 80 až 90 °C.

Celkový tlak v druhom oxidačnom reak-tore závisí od teploty varu reaktívneho roz-púšťadla, od mólovej hmotnosti cielovej ky-seliny a od odporu reaktorovej sústavy.Móže sa pohybovat v rozmedzí 0,01 až 0,5MPa.

Vlastná reakcia alkénu s ozónom prebie-ha v zariadení, ktoré vytvára tenký stieranýfilm kvapaliny pozostávajúcej z alkénu roz-puštěného v reaktívnom rozpúšťadle. Filmikvapaliny isa vytvára mechanickým stiera-ním kvapaliny prichádzajúcej na hornú část temperovaného valca, který účinkom gra-vitácie vykonává Spirálovitý pohyb smeromdolu, pričom sa kontaktuje s ozónom nachá-dzajúcim sa v kyslíku alebo vo vzduchuprúdiacim súprúdne, alebo lepšie protiprúd-ne v štrbine medzi dvoma válcovitými plo-chami. Spodná hranica teploty, pri ktorejprebieha reakcia ozónu s alkénmi je zabez-pečená temperováním valca, na ktorom savytvára kvapalinový film stieraním. Je danáteplotou tuhnutia reakčnej zmesi a ekono-mickými aspektami.

Produkt ozonizácie alkénov sa v ďalšejfáze procesu kontaktuje v reaktore so stle-raným filmom kvapaliny s kyslíkom alebos častou odplynu z procesu ozonizácie. Od-plyn sa dělí na podiel vracaný po úpravěspát do generátore ozónu a podiel určenýna oxidačně štiepenie produktu ozonizáciealkénov na monokarboxylové kyseliny a al-dehydy, ktoré sa kyslíkom zoxidujú na mo-nokarboxylové kyseliny.

Malé množstvo ozónu, nachádzajúce sapřipadne v kyslíku, podporuje proces oxi-dácie aldehydov na monokarboxylové kyse-liny. Malý prebytok kyslíka urychluje re-akciu oxidácie aldehydov na monokarboxy-lové kyseliny.

Tepelné zafarbenie oxidačného rozkladuproduktu ozonizácie alkénov v roztoku kar-boxylovej kyseliny sa skládá z dvoch zlo-žiek, a to z rozkladu produktu ozonizáciealkénov, esterhydroperoxidov, na monokar-boxylové kyseliny a aldehydy a oxidáciealdehydov na monokarboxylové kyseliny.

Dolná hranica teploty oxidačného rozkla-du je daná rýchlosťou priebehu oboch spo-mínaných reakcii, a to rozkladu produktuozonizácie alkénov a oxidácie aldehydov namonokarboxylové kyseliny. Pri teplotáchpod 50 bC sú uvedené reakcie velmi poma-lé. Pri teplotách nad 120 °C je už možnáoxidácia metylénových skupin v uhlovodí-kových reťazcoch. Optimálna teplota 'sa po-hybuje v rozmedzí 75 °C. Tlak v druhomreaktore je prakticky totožný s tlakom vozonizačnom reaktore. S ohladom na zloženie konečného reakč-ného produktu a s ohladom na použité re-aktivně rozpúšťadlo je potřebné volit’ spo-sob rozdelenia konečného reakčného pro-duktu na cielové produkty a recirkulujúcerozpúšťadlo. Pri spracovaní 1-alkénov akovýchodiskovej suroviny vzniká kyselina me-tánová, ktorá sa z reakčnej zmesi oddělíprostou destiláciou v důsledku priaznivéhorozdielu teplot varu vzhladom na rozpúš-ťadlo. V ostatných prípadoch je pre rozdeleniemonokarboxylových kyselin na chemickéjedince potřebná spravidla sústava rektifi-kačných kolon. Vo váčšine prípadov pracu-jú tieto kolony za zníženého tlaku. V pří-pade použitia východiskovej suroviny vyš-ších alkénov je potřebné použit na izoláciuproduktu krátkocestnú destiláciu za ex- 249234 8 trémne zníženého tlaku, alebo produkt zís-kat ako destilačný zvyšok bez ďalšej úpra-vy.

Hlavná výhoda sposobu podlá tohoto vy-nálezu spočívá v tom, že reakcia sa zúčast-ňuje malé množstvo suroviny v exponova-ných úsekoch. Nehrozí možnost' explóziemedziproduktov ani ich zakoncentrovaniev miestach so zníženým prietokom kvapal-nej reakčnej zložky. Teplota sa vo vytváře-ných filmoch velmi dobré reguluje a udr-žiava sa vo vel'mi úzkom rozmedzí. Nehrozílokálně prehriatie reakčnej zmesi.

Turbulencia kvapalnej fázy je v dosledkuneustálého premiešavania a rozotieraniafilmu intenzívna. Vhodnou konštrukciouprvkov stieracieho zariadenia je možné do-cieliť tiež dobré premiešavanie privádzané-ho plynu obsahujúceho ozón. Týmto sa zá-roveň vylučuje tvorba aerosolov zvyšujú-cich možnost vzniku výbušných zmesi astrata produktov.

Pri tomto sposobe nie je potřebný prída-vok vody na odvod reakčného tepla, ako· sato opisuje v citovaných postupoch. Odpadátým zložité dávkovanie emulzie, o-bmedziasa problémy s koróziou zariadenia, zjedno-dušia sa problémy s delením produktovrektifikáciou. Netřeba dodávat výparné tep-lo pre vodu. Nezaťažujú sa zariadenia vel-kými objemami vodnej páry.

Spósobom podlá tohoto vynálezu sa do-sahuje úplná konverzia alkénov. Konverziaozónu sa blíži k hodnotě 100 %. Selektivitatvorby monokarboxylových kyselin přesahu-je vysoko hodnotu 90 %. Případné nečisto-ty nachádzajúce sa v alkénickej suroviněako diény a aromáty sa ozónom rozložia.

Pre ilustráciu sú uvedené příklady, ktorévšak neobmedzujú predmet vynálezu.Příklad 1

Zmes 15 hmotnostných dielov 1-dodecénua 85 hmotnostných dielov kyseliny hutáno-vej sa ochladí na teplotu 0 °C a privádzasa kontinuálně do hornej časti reaktora sostieraným filmom kvapaltny v množstve 18kilogramov 1-dodecénu . nr 2. h-1. Tlak vreaktore sa udržuje na hodnotě 0,1 MPa.Protiprúdne sa zdola privádza zmes 3 %hmotnostných ozónu v kyslíku v množstveodpovedajúcom 1,05 mól ozónu na 1 mól 1--dodecénu. Reakčná zmes odtahovaná z ozo-nizačného reaktora sa kontinuálně čerpádo hornej časti oxidačného reaktora so stie-raným filmom kvapaliny, kde sa protiprúd-ne dostává do kontaktu s kyslíkoím v množ-stve 0,75 mól kyslíka počítané na 1 mól1-dodecénu přivedeného do ozonizačnéhoreaktora. Teplota vo filme kvapaliny sa u-držiava na hodnotě 85 °C.

Reakčná zmes, odtahovaná zo spodnej časti oxidačného reaktora, sa čerpá do rek- tifikačnej kolony, kde sa rozrektifikuje na kyselinu metánovú, kyselinu butánovú a kyselinu undekánovú. Je výhodné pracovat tak, že sa vrchom rektifikačnej kolony od-tahuje zmes kyseliny metánovej a kyselinybutánovej a spodom kolony sa odtahujekyselina undekánová. Zmes kyseliny metá-novej a kyseliny butánovej sa rozdělí v dru-hej rektifikačnej kolóne a kyselina butáno-vá sa vrátí do procesu. Ako produkt sa zís-kává kyselina metánová a kyselina undeká-nová čistoty 95,1 % hmotnostného vo výtažku 94 °/o teorie. Příklad 2

Postup je rovnaký ako v příklade 1, s týmrozdielom, že sa ako východisková surovinapoužije zmes oligomérov etylénu obsahujú-cich 12 až 18 uhlíkových atómov v moleku-le o zložení: 1-dodecén 16,8 % hmotnostných, 1-tetradecén 31,5 % hmotnostných,1-hexadecén 33,2 % hmotnostných a1-oktadecén 18,5 % hmotnostných. 15 hmotnostných dielov uvedenej surovi-ny a 85 hmotnostných dielov kyseliny butá-novej sa pri 20 °C privádza kontinuálně dohornej časti reaktora so stieraným filmomkvapaliny v množstve 15 kg suroviny . m*2. . h_1. Tlak v reaktore sa udržiava na hod-notě 0,2 MPa. Protiprúdne sa zdola privádzazmes 5 % hmotnostných ozónu v kyslíku vmnožstve odpovedajúcom 1,1 mól ozónu namól alkénu.

Reakčná zmes sa oxidačně rozkládá 0,6molu kyslíka počítané na mól východisko-véhio alkénu, pričom teplota sa udržiava nahodnotě 90 °C. Následné sa z reakčnej zmesi oddestilujekyselina metánová a kyselina butánová.

Zmes monokarboxylových kyselin, ktorézostali vo zvyšku, sa rektofikačne rozdělína dve časti. Vrchom kolony sa odtahujezmes monokarboxylových kyselin obsahujú-cich 11 a 13 uhlíkových atómov v molekule,spodom sa odtahuje zmes monokarboxylo-vých kyselin obsahujňca 15 a 17 uhlíkovýchatómov v molekule.

Zmes monokarboxylových kyselin vznika-júca v množstve 16,3 kg . br1 má následov-ně zloženie: kyselina undekánová 17,1 % hmot.,kyselina tridekánová 31,7 % hmot.,kyselina pentadekánová 33,0 % hmot. akyselina heptadekánová 18,2 % hmot. Získaná zmes kyseliny undekánovej a ky-seliny iridekánovej v množstve 7,9 kg . Ir1má zloženie: 35 % hmot. kyseliny undekánovej a65 % hmot. kyseliny tridekánovej.

Zmes kyseliny pentadekánovej a kyseliny betadekánovej vzniklé v množstve 8,3 kg . . h_1 má zloženie: 249234 g 10 64 % 'hmot. kyseliny pentadekánovej a36 % hmot. kyseliny heptadekánovej. Výťažok týchto monokarboxylových kyse-lin je blízky teoretickému. Příklad 3 120 hmotnostných dielov polohových a geo-metrických izomérov dodecénu, získanéhokatalytickou dehydrogenáciou n-dodekánu,obsahujúceho: 4.8 % hmot. 1-dodecénu, 19,2 % hmot. 2-dodecénu, 19.2 °/o hmot. 3-dodecénu, 23,0 % hmot. 4-dodecénu, 22.2 % hmot. 5-dodecénu a 11,6 % hmot. 6-dodecénu sa zmieša s 80 hmot. dielrni kyseliny pen-tánovej. Zmes sa ochladí na —10 QC a čerpása rýchlosťou 20 kg dodecénu . m~2 . h_1do hornej časti prvého reaktora so stiera-ným filmom kvapaliny. V stieranom filmekvapaliny sa udržiava teplota —10 °C. Dospodu reaktora sa protiprúdne privádzakyslík ohsahujúci 5 % hmot. ozónu v množ-stve 1,1 molu ozónu na 1 mól dodecénov.

Reakčná zmes odtahovaná zo spodnejčasti ozonizačného reaktora sa čerpá dohornej časti druhého oxidačného reaktoraso stieraným filmom kvapaliny. Vo filmekvapaliny sa udržuje teplota 85 ‘C. Do spo-du oxidačného reaktora sa protiprúdne pri-vádza kyslík z ozonizačného reaktora vmnožstve 0,75 molu kyslíka na 1 mól dode-cénov přivedených do ozonizačného reak-tora. Spodom oxidačného reaktora sa od-tahuje zmes monokarboxylových kyselinobsahujúca 1 až 11 uhlíkových atómov vmolekule s výťažkom 93 % teorie.

Zloženie získaných monokarboxylovýchkyselin je následovně: 0,9 % hmot. kyseliny metánovej, 4.9 % hmot. kyseliny etánovej, 6,1 % hmot. kyseliny propánovej, 8.7 % hmot. kyseliny butánovej, 9.7 % hmpt. kyseliny pentánovej (bez kyseliny pentánovej použitéj v pro-cese ako reaktivně rozpásťadlo), 11,6 % hmot. kyseliny hexánovej, 12,4 % hmot. kyseliny heptánovej, 14.2 % hmot. kyseliny oktánovej, 13,0 % hmot. kyseliny nonánovej, 14,2 % hmot. kyseliny dekánovej a 3,8 °/o hmot. kyseliny undekánovej.

Zvyšok holi neidentifikované nečistoty.Příklad 4

Zmes 5 hmotnostných dielov propénu a95 hmotnostných dielov metanolu ochlade-ná na teplotu —55 °C sa privádza kontinuál-ně do hornej časti reaktora so stieranýmfilmom kvapaliny v množstve 10 kg propé-nu . rud2 . h_1. Tlak v reaktore sa udržiavalna hodnotě 0,1 MPa. Protiprúdne sa zdolaprivádza zmes 1 °/o hmotnostně ozónu vovzduchu v množstve odpovedajúcom 1,15molu ozónu na mól propénu.

Reakčná zmes sa oxidačně rozkládá 0,75mólu kyslíka počítané na mól .propénu pritlaku 0,5 MPa á pri teplote 120 °C. Oxidačnýrozklad sa deje v stieranom filme kvapaliny.

Vzniknutá kyselina etánová a kyselinametánová sa izolujú po uvolnění z esterovcez sodné soli rozložené kyselinou chloro-vodíkovou a rektifikujú. Výťažok kyselinymetánovej je 80 % teorie a výťažok kyse-liny etánovej je 89 % teorie, pričom jej čis-tota je 97,1 °/o hmotnostného. Příklad 5

Zmes 25 hmotnostných dielov oligomérovetylénu s prie,měrným počtom atómov uhlí-ku v molekule rovnom 38,1 a 75 hmotnost-ných dielov 1-hexanolu, zohriata na teplo-tu 60 °C sa privádza kontinuálně do hornejčasti reaktora so stieraným filmom v množ-stve 25 kg oligomérov etylénu . m-2 . h-1.Tlak v reaktore sa udržiava na hodnotě0,2 MPa. Protiprúdne sa zdola privádzazmes 10,1 % hmotnostného ozónu v kyslíkuv množstve odpovedajúcom 1,5 mólu ozónuna mol oligomérov etylénu.

Reakčná zrnes sa oxidačně rozkládá 0,55mólu kyslíka počítané na mól oligomérovetylénu, pričom teplota sa udržiava na hod-notě 75 °C, a to v stieranom filme kvapali-ny.

Po oddestilovaní kyseliny metánovej a 1--hexanolu sa získá zvyšok pastovitej kon-zistencie predstavujúci zmes vyšších alifa-tických kyselin vo výtažku 97 % teorie avykazuje číslo kyslosti 98,1 mg KOH/g.

Claims (1)

1. 249234 11 12 PREDMET SpĎsob přípravy alkánických monokarbo-xylových kyselin ozonizáciou alkénov, ná-sledným oxidačným rozkladom produktuozonizácie a destilačným rozdělením reakč-ného produktu vyznačujúci sa tým, že sajednotlivé alkény obsahujúce 3 až 40 uhlí-kových atómov v molekule, alebo ich zme-si, přivedu po rozpuštění v reaktívnom roz-púšťadle, kterým sú jednotlivé karboxylovékyseliny obsahujúce 1 až 6 uhlíkových ató-mov v molekule, alebo ich zmesi, jednotlivéalkoholy obsahujúce 1 až 6 uhlíkových ató-mov v molekule alebo ich zmesi, alebo zme-si karboxylových kyselin a alkoholov, naroztok obsahujúci 5 až 25 % hmotnostnýchalkénov, do kontaktu so zmesou ozónu a VYNÁLEZU kyslíka alebo vzduchu s obsahom ozónu 1až 12 % hmotnostných v stieranom filmekvapaliny, pričom mólový poměr ozónu kalkénu alebo zmesi alkénov je 0,95 až 1,5pri teplote —60 až -j-60 °C, pri tlaku 0,01až 0,5 MPa a produkt ozonizácie sa násled-né privedie do kontaktu v druhom reaktoreso stieranýlm filmom kvapaliny s kyslíkom,pri mólovom pomere kyslíka k východisko-vému alkénu alebo zmesi alkénov 0,45 až0,75 a vo filme kvapaliny sa udržiava tep-lota 70 až 120 °C, tlak 0,01 až 0,5 MPa aprodukt odtahovaný z oxidačného rozkladusa rozfrakcionuje na cielový produkt a re-aktivně rozpúšťadlo, ktoré s'a vracia do pro-cesu.