CS249138B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS249138B2 CS249138B2 CS844633A CS463384A CS249138B2 CS 249138 B2 CS249138 B2 CS 249138B2 CS 844633 A CS844633 A CS 844633A CS 463384 A CS463384 A CS 463384A CS 249138 B2 CS249138 B2 CS 249138B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- dimethylmorpholine
- weight
- trans
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- HNVIQLPOGUDBSU-PHDIDXHHSA-N (2r,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical class C[C@@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-PHDIDXHHSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 2
- -1 N-substituted 2,6-dimethylmorpholines Chemical class 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XMYFRZRAPHIBQQ-RTBURBONSA-N (2R,6R)-2,6-dimethyl-4-(11-methyldodecyl)morpholine Chemical compound C(CCCCCCCCCC(C)C)N1C[C@H](O[C@@H](C1)C)C XMYFRZRAPHIBQQ-RTBURBONSA-N 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HNVIQLPOGUDBSU-WDSKDSINSA-N (2s,6s)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@H]1CNC[C@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-WDSKDSINSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N (2s,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical class C[C@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- ZBCYEVFVCCSZTN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-11-methyldodecane Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCl ZBCYEVFVCCSZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLREOWGVJATLK-UHFFFAOYSA-J C(N)([S-])=S.[Mn+2].[Mn+2].C=C.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mn+2].[Mn+2].C=C.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S OLLREOWGVJATLK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BEPYKZHWKNABHS-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=C1.C(C)(=O)N Chemical compound CC1=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=C1.C(C)(=O)N BEPYKZHWKNABHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001661371 Exobasidium vexans Species 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241001389734 Ganoderma philippii Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N L-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- RCCYSVYHULFYHE-UHFFFAOYSA-N pentanediamide Chemical compound NC(=O)CCCC(N)=O RCCYSVYHULFYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical class CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidiního prostředku, který obsahuje jako· účinnou látku N-isotridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolin, a který se používá к boji proti hloubovým chorobám.
Je již známo používat jako fungicidy N-substituované 2,6-dimethylmorfoliny, zejména pak tridecyl-2,6-dimethylmorfolin (Tridemorph) (srov. DE 1164 152). Známé účinné látky sestávají ze směsí derivátů 2,6-cis- a 2,6-trans-dimethylmorfolinu. Snášitelnost těchto látek ťostlinami není však v mnoha případech dostačující.
Nyní bylo zjištěno, že N-isotridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolin vzorce I / \
R -N O
A c
O) v němž
R znamená isotridecylovou skupinu, je rostlinami snášen podstatně lépe než odpovídající derivát 2,6-cis-dimethylmorfolinu.
Nový derivát 2,6-trans-dimethylmorfolinu je rostlinami lépe snášen odpovídající známá směs cis/trans (Tridemorph). Toto zjištění je překvapující, vzhledem к tomu, že u známého fungicidně účinného produktu, běžného· na trnu a označovaného jako, Fenpropimorph (srov. DE-A 2 656 747) {4-(3-(4-/l,l-dimethylethyl/fenyl)2-methyl]prOpyl-2,6-(cis)-dimethylmorfolin} se používá derivátu cis-2,6-dimethylmloirfolinu. Musel tudíž existovat předpoklad, že u jiných derivátů je vždy cis-derivát účinnější a tudíž cennějším z obou isomerů.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž fungicidní prostředek, který se vyziniačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje N-iso'tridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolinu.
Účinná látka vzorce I je vzhledem к přítomnosti asymetrických atomů uhlíku v substituentu R, přítomna ve formě různých enantiomerů popřípadě diastereoisOmerů. Čisté enantiomery a diastereomery jakož i jejich směsi spadají tudíž pod rozsah účinných látek podle předloženého vynálezu.
Výroba trans-derivátů je zásadně možná následujícím způsobem:
1. Rozdělením směsí cis/trans chromatografií na tenké vrstvě (silikagel, rofcpouštědlový systém: směs n-hexanu a acetonu v poměru 9 : 1).
2. Destilačním rozdělením směsí cis/trans.
3. Reakcí 2,6-trans-dimethylmorfolinu se sloučeninou obecného vzorce
R—X v němž
R znamená isotridecylovou skupinu a
X znamená atom halogenu, výhodně atom chloru nebo atom bromu.
4. Dělením 2,6-cis-dimethylmorfiolinu a
2,6-trans-dimethylmorfolinu destilací a následující reakcí 2,6-trans-dimethylmoirfolinu se sloučeninou obecného· vzorce
R—X v němž
R а X mají shora uvedený význam, nebo reakcí se sloučeninou obecného vzorce
R—OH v němž
R znamená isotridecylovou skupinu, nebo s odpovídajícím ketonem nebo aldehydem a redukcí.
Výroba účinné látky podle vynálezu je blíže ilustrována následujícím příkladem:
Příklad
Výroba N-isotridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolinu (účinná látka č. 1) g isotridecylchloridu a 48 g 2,6-trans-dimethylmorfolinu se zahřívá 8 hodin na teplotu 150 °C. Surový produkt se rozpustí v methylenchloridu, methylenchloridový roztok se promyje zředěným vodným roztokem hydroxidu sodného a potom několikrát vodou. Potom se roztok vysuší síranem sodným, zahustí se, rozpouštědlo se oddestiluje a tak se získá 16 g bezbarvého oleje o teplotě varu 122 °C/20 Pa.
Příprava výchozí látky, tj. isotridecylchloridu:
К 322 g thionylchloridu se přikape 250 g isotridekanolu (isotridekanolem se označuje na trhu obvyklá směs různých homologních alkoholů s 11 až 14 atomy uhlíku, která obsahuje 60 až 70 % tridecylalkohlolu). Reakční směs se míchá přes noc, potom se zahřívá po dobu 2 hodin nia teplotu 140 °C, surový produkt se destiluje a získá se 433 g bezbarvého oleje.
Teplota varu 84 až 86 °C/30 Pa.
NOvý N-isotridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolin se vyznačuje vynikající účinností proti širokému spektru fytopathogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes a Basidiomycetes. Tato sloučenina je dílem účinná systemicky a může se používat jako listový fungicid a jako půdní fungicid. Dále pak se může uvedená účinná látka používat také к ochraně materiálů před houbovými chorobami.
Zvláště zajímavá je tato fungicidně účin ná sloučenina k potírání celé řady hub na nejrůznějších kulturních rostlinách nebo- na jejich semenech, zejména na žitu, pšenici, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, bavlníku, sóji, kávovníku, banánovníku, cukrové třtině, ovocných stromech a okrasných rostlinách v zahradnictví, jakož i při pěstování zeleniny, jako okurek, fazolí a tykvovitých rostlin.
Nový N-isotridecyl-2,6--rans-dimethylmorfolin je vhodný zejména k potírání následujících chorob rostlin:
padlí travní (Erysiphe gramrnis) na obilovinách,
Erysiphe cichoracearum na tykvovitých rostlinách, padlí jabloňové (Podosphaera ieucotrichai na jabloních, padlí révové (Unciinula necator) na révě, Erysiphe pplygoni na bobech, Sphaeroteca pannosa na růžích, různé druhy rzí na obilovinách (Puccinia), Mycosphaerella musicola na banánovnících, Corticlum salmonicolor na kaučukovnících, Ganoderma pseudoferreum na kaučukovnících a
Exobasidium vexans na čajovníku.
N-isotridecyl-2,6--rans-dimethylmorfolin se aplikuje tak, že se rostliny postříkají - nebo popráší touto účinnou látkou nebo se semena rostlin ošetří uvedenou účinnou látkou. Aplikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbou.
N-isotridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolin se může převádět na obvyklé prostředky, jato jsou roztoky, emulze, suspenze, - popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. Tyto -aplikační formy mají v každém případě zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, .například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě z'a použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou jako pomocná rozpouštědla používat také další organická rozpouštědla. Jako- pomocné látky pro tyto účely přicházejí v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako- aromáty (například xylen, benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzen), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosné látky, jako- přírodní kamenné moučky, například kaolin, jíly, mastek, křída a syntetické kamenné moučky (například vysocedisperzní kyselina křemičitá, křemičitainy); emulgátory, jako neionogenní a anicnické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů) (alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Fungicidní prostředek podle vynálezu obsahuje obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními N-isotridecyl-2,6-transdimethylmorf olinu, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Aplikované množství se podle -druhu požadovaného - efektu pohybuje mezi 0,1 -a 3 Kilogramy účinné látky nebo- více na 1 ha. Nová sloučenina se může používat také- při ochraně materiálu kromě jiného k potírání dřevokazných hub, jako je Coniophora puteama a Polysticus versicolor. Účinná látka podle vynálezu se hodí také k ošetřování plodů proti napadení plísněmi. Dále se může uvedená sloučenina používat v kombinaci s disperzemi plastických hmot k ošetřování poraněných míst proti houbovým infekcím. Nová účinná látka se může používat také - jako fungicidně účinná složka kolejových prostředků k ochraně dřeva proti houbám, které způsobují zbarvení dřeva. Aplikace se provádí například tak, že se dřevo těmito prostředky ošetří, například impregnováním netto natíráním.
Tyto prostředky popřípadě z nich připravené přímo upotřebitelné přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se používají známým způsobem, například rozstřikováním, zamlžováním, - poprašováním, posypáváním, mořením nebo- zaléváním.
Jako příklady takovýchto přípravků lze uvést:
Příklad I dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-α-pyrrolidonu -a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci formou minimálních kapek.
Příklad II dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z - 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzemsulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového- oleje. Získaná směs se vylije do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
Příklad III dílů účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutainolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Získaný roztok se vylije do vody -a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
Příklad IV dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mOl ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím roztoku doi vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
Příklad V dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobuty.lnaftalensulfonové kysel:n.y, 17 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a se 60 díly hmotnostními práškového· silikagelu a získaná směs se rozemele nla kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve vodě se získá suspenze vhodná pro po·střik.
Příklad VI díly hmotnostní účáirné látky č . · Ί se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného. kaolinu. Tímto . způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad VII dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškového silikageíu a 8 · dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem. se získá účinný přípravek s dobrou adhezí.
Příklad VIII dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním vodou se získá vodná disperze.
Příklad IX dílů účinné látky č. 1 se důkladně smísí se 2 díly dodecylbenzensulfonoivé kyseliny, 8 díly polyglykioletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního· produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje (díly se rozumí díly hmotnostní). Získá se stabilní olejová disperze.
Nový funglcidní prostředek může být v těchto- aplikačních formách přítomen také společně s dalšími účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo· také s hnojivý a potom se aplikují společně. Při míšení s· fungicidy se přitom v mnoha případech dosáhne rozšíření fungicidiního spektra.
Následující seznam fungicidinů, které se mohou kombinovat s N-isotridecyl-2,6-tirans-dimethylmorfoíinem podle tohoto vynálezu slouží k objasnění mbžností takových kombinací, avšak nemá v žádném případě .omezující charakter.
Jako příklady fungicidů, které se mohou kombinovat s· novým N-isotridecyl-2,6-trans-dimethylmorfolinem, lze uvést: síru, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý ethylendíamin-bis-dithiokarbamát manganato-zjnečnatý tetramethylthiuramdisulfidy amoniakální komplex
Ν,Ν''-ethylen-bis-diethiokarbamátu zinečnatého a
N,N‘-polyethylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu
N, N‘-prOpylen-bis-diíhi:oιkarbamát zinečnatý amoniakální komplex
N,N‘-propylen-bis-dithiOkarbamátu zinečnatého a N,N‘-polypropylen-bis- (thilpkaabamoyl j disulfidu;
nitrojderiváty, jako dinitro- ( f enylkr otonát
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-
-dimethylakrylát 2-sek.butyl-4,6-dinitrΌfenylísopropylkarbo!nát heterofykíifké sloučeniny, jako N-trichlOamethylíhiO'tetrahyd:roftalimid N- (1,1,2,2) tetrahydroftalimid N-trichlormethylthíoftalimid 2-he;^^^;adefyl-2-^i^i^i<dc^:^olíi^^^(^(^^tát
2,4-dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin
O, O-diethylftalimidofosfonothioát 5-amino-l- [ bis- (dimethylamino) fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-^riazol 5-ethoxy--Mtichloirmethyl-l,2,4-thiadiazol
2.3- dikyaΏ-l,4-dithioanthгachinon 2-thio-l,3-dithiO( 4,5-b) chinoxalin methylester 1- (butylkarbamoyl j -
-2-belnzimidazoikarbamové kyseliny 2^^(^ i^.hoxyk<arbonylaminobenzimida^zC'l 2-rhodanmethylthiobenzlhiazoιl 4- (2-ohlorrenylhyУdaao.no o -3-methyl-5-isloixazolon pyridin^-thiol-l-Oxád B-hydroKychíiilOiHn popřípadě jeho· mědna.tá sůl
2.3- diУydro-5-karboxanilldo-6-metУyl-l,4-oxathiin-4,4-di:oxid
2.3- diУydrO'-5-karboxatliiiιdo-6-metУylo1,4-Oaaahiih
2- (f uryl ) benzimidazol piperazin-l,4-diyl-bis- [ 1- (2,2,2-trichlorethyl jřormomid ]
2- (thiozol-4-yl [benzimidazol
S-bytyl-d-iimuetllamnn-K-hdiydroxy-iu
-methylpyrimidrn bis- ( p-chlorf enyl ) pyridlnimethaniol
1.2- bis- (3-ethoxykarbony ^-thioureicdo )benzen
1.2- bis-(3-methoyykorbonyl-2-thioinreidOi)benzen a další látky, jako· dodecylguamidinocetát
3- (3-( 3,5-dimeíhyl-2-oxycykloheyyl ]-
-2-hydr1 sxye thyl ] glutaramid hexachloirbenzen N-dmhl‘crfluormethylthio-N‘,N‘-dimethyl-N-fenyldiomld kyseliny sírové
2,5-dtmethylfuraniy-karyoinyanilid cykloheyylamid 2,5-dimethylfuron-3-
-ΙίΟΐΉίοίχχ^νό kyseliny
2-kyion-N- (ethytamiinokarbonyl) -2- (methoyyimino j acetamid anilid 2-methylbeinzoiové kyseliny ainilid 2-jodbenzoové kyseliny 1- (3,4-dichlor:ainiliinoi j -l-fornnylamrno-2,2,2-trichlor ethan DL-meeihyl-N^O-dimethy lfenyl-N-f uroyl (2) -olaninát methylester DL-N- (2,У·^!]^^-- enyl) -N- (2‘-methO|xyyoetyt) otoninu diisopropylester 5-^i^^troisoftotové kyseliny t-(L‘,2‘,4‘-triozot-r-yl)-4‘-chlorfenoyy-3,3^í^^]^^thylbuton-2-on
1- (t4,2‘,4‘-triazolil‘-yl ] -1(4‘-chtorfenólxy)^3-dimethylbuton-2-ol
N- (2,y-dimethylfenyl) -N-chlorocetyl- D, L - 2 -ami nob utyrctok to in
N- (n-p.ropyl) -N- (2,4,6-trichlor-emoxyethyl j-N‘-imidozolylmiočovino.
Následující pokus ilustruje biologickou účinnost proti pfa-dlí travnímu (Erysiphe graminis vor. hordei) a zejména snášiteinost nového:· N-isiotridecyi-2,y--rons-dimethylmιorΓolinu rostlinami..
Příklad A
Mladé rostliny ječmene (jorní ječmen „Hauters Pfalzer“) se ve stodiu jednoho listu postříkají vodným roztokem účinné látky různé koncentrace. 24 hodin po· postřiku se provede umělé zamoření sporami podlí (Erysiphe gromiirs vor. hordei). Vyhodnocení pokusu se provádí 10 dnů po infekci.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce A:
účinná látko
N-isotridecyt-2',y-dimethylmorfiotin koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi % hmotnostní) poškození listů (1 až 5)
| ve formě cis-isomeru | 0.02 | 3 |
| 0.01 | 2 | |
| ve formě trons-isomeru | 0,02 | 1 |
| (účinná Látko č. 1) | 0,01 | 1 |
| nridemorph | 0,02 | 3 |
| (směs cis- a trans-isoimmů) | 0,01 | 2 |
Claims (1)
- Fung:cldní prostředek, vyznačující se tím, že vedle pevné nebo kopolné nosné látky obsahuje joko účinnou složku N-jsΌtndecyll2,6-ttг1ns-dimethylmor.-ΌLin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3321712A DE3321712A1 (de) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS249138B2 true CS249138B2 (en) | 1987-03-12 |
Family
ID=6201614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844633A CS249138B2 (en) | 1983-06-16 | 1984-06-18 | Fungicide |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0129211B1 (cs) |
| AT (1) | ATE25379T1 (cs) |
| CS (1) | CS249138B2 (cs) |
| DD (1) | DD215931A5 (cs) |
| DE (2) | DE3321712A1 (cs) |
| DK (1) | DK164667C (cs) |
| MY (1) | MY101892A (cs) |
| PH (1) | PH20933A (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506117A1 (de) * | 1985-02-22 | 1986-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Amine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3507420A1 (de) * | 1985-03-02 | 1986-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Holzschutzmittel |
| DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| DE3539412A1 (de) * | 1985-11-07 | 1987-05-14 | Basf Ag | Holzschutzmittel |
| EP0253501A3 (en) * | 1986-07-16 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides |
| FI874121A7 (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
| DE3643009A1 (de) * | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Basf Ag | Fungizide cyclohexylamine |
| DE3839640A1 (de) * | 1988-11-24 | 1990-05-31 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| SK286718B6 (sk) * | 2001-03-16 | 2009-04-06 | Basf Aktiengesellschaft | Spôsob prípravy N-substituovaných 2,6-dialkylmorfolínov |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE614214A (cs) * | 1961-02-22 | |||
| DE1214471B (de) * | 1965-01-16 | 1966-04-14 | Basf Ag | Fungizid fuer den Pflanzenschutz |
| DE2461513A1 (de) * | 1974-12-27 | 1976-07-08 | Basf Ag | Morpholinderivate |
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DE2656747C2 (de) * | 1976-12-15 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Morpholinderivate |
| DE2700680A1 (de) * | 1977-01-08 | 1978-07-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholiniumsalzen |
| DE2921221A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | Trans-3-(4'-tert.-butyl-cyclohexyl-1')- 2-methyl-1-(3'-methylpiperidino, 3', 5'- dimethylpiperidino und 2', 6'-dimethylmorpholino)-propan, verfahren zu ihrer reinherstellung und diese enthaltende antimykotische mittel |
-
1983
- 1983-06-16 DE DE3321712A patent/DE3321712A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-06-14 DE DE8484106796T patent/DE3462332D1/de not_active Expired
- 1984-06-14 EP EP84106796A patent/EP0129211B1/de not_active Expired
- 1984-06-14 AT AT84106796T patent/ATE25379T1/de active
- 1984-06-15 PH PH30829A patent/PH20933A/en unknown
- 1984-06-15 DK DK293484A patent/DK164667C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-06-15 DD DD84264195A patent/DD215931A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-18 CS CS844633A patent/CS249138B2/cs unknown
-
1987
- 1987-06-20 MY MYPI87000856A patent/MY101892A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK293484D0 (da) | 1984-06-15 |
| DK293484A (da) | 1984-12-17 |
| DD215931A5 (de) | 1984-11-28 |
| DK164667B (da) | 1992-07-27 |
| MY101892A (en) | 1992-02-15 |
| EP0129211B1 (de) | 1987-02-04 |
| DE3321712A1 (de) | 1984-12-20 |
| EP0129211A1 (de) | 1984-12-27 |
| DK164667C (da) | 1992-12-21 |
| ATE25379T1 (de) | 1987-02-15 |
| DE3462332D1 (en) | 1987-03-12 |
| PH20933A (en) | 1987-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3682988B2 (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| EP0203608B2 (de) | Acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten | |
| EP0172786B1 (de) | Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CS195346B2 (en) | Fungicide | |
| DE3519280A1 (de) | Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten | |
| PL156233B1 (en) | Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them | |
| JPS62175441A (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| EA002598B1 (ru) | Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами | |
| EP0139613A1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0007479B1 (de) | N-Arylpropyl-substituierte cyclische Amine, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0000333B1 (de) | Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide | |
| CA1185896A (en) | Fungicidal agents | |
| DE4142514A1 (de) | Verfahren zur bekaempfung von pilzen | |
| CS249138B2 (en) | Fungicide | |
| EP0207431B1 (de) | N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsäureamid-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| EP0002222A1 (de) | Aralkylpiperidinone und deren Anwendung als Fungizide | |
| JPH058161B2 (cs) | ||
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| DE4029444A1 (de) | Phosphonyl-enamine als pflanzenwuchsregulatoren | |
| EP0209763A1 (de) | Morpholinio-carbonsäureester- und Morpholinio-alkylphenylethersalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| CS215146B2 (en) | Fungicide means | |
| EP0121183B1 (de) | Azolylierte Halogen-keten-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit ihnen | |
| EP0031029A1 (de) | Gamma-Azolyl-Verbindungen enthaltende Fungizide und deren Verwendung | |
| EP0215307B1 (de) | Pyrimiden-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| IL28185A (en) | Noble converted trichloroacetaldehyde |