CS248745B2 - Production method of the 3-chlorine-2-fluor-5-/trifluormethyl/pyridine - Google Patents
Production method of the 3-chlorine-2-fluor-5-/trifluormethyl/pyridine Download PDFInfo
- Publication number
- CS248745B2 CS248745B2 CS854063A CS406385A CS248745B2 CS 248745 B2 CS248745 B2 CS 248745B2 CS 854063 A CS854063 A CS 854063A CS 406385 A CS406385 A CS 406385A CS 248745 B2 CS248745 B2 CS 248745B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen fluoride
- pyridine
- pressure
- reaction
- kpa
- Prior art date
Links
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- GDSROTVTTLUHCO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDSROTVTTLUHCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 7
- XVBWGQSXLITICX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CN=C1Cl XVBWGQSXLITICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=N1 ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 3-chloro-2-fluoro-5- (trifluoromethyl) pyrimidine Chemical compound 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- WEUYAMKLKASVNH-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethyl)pyridin-1-ium Chemical class FC(F)(F)[N+]1=CC=CC=C1 WEUYAMKLKASVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQJMEHRXVENSF-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)pyridine Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=N1 KAQJMEHRXVENSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Vynález. se týká způsioibu přípnavy 3-chlor-2-fluor-5- (trifluormeithyil [pyridinu, který je vhodný jako mezipiroidukit pro výrobu heirbiciidiních prostředků.
Podle dosavadního stavu techniky se fluiorace trichilioirmiethylpyridinovýcih sloučenin provádí fluorováním v parní fáizi, přičemž při provádění tichoto postupu Je nutno .použít vysokých teplot. Tyto reakce prováděné v parní fází, mají několik nevýhod, mezi něž patří například vysoké energetické náklady spojené s nutností použít vysokých teplot na zahřátí nelákáních složek, možnost rozkladu výchozích složek a. konečných proiďuktů, což je ispojeno s vysokými teplotami používanými v reakčním systému, s parní fází, a dále nízká konverze a/inebio nízká dosahovaná seliektivitia polžadovianýcih trif luormethylpyridinoivých sloučenin, Jako produktů reakce. V tomto směru je možno uvést například Japiainese Kokai Tokikyoi Koho 80 85, 564, 27. červen 1980, přihláška 78/ /158 979, 22. prosinec 1978, a patenty Spojených sitáitů amerických č. 4 266 064 a 4 288 599.
V piaitentu Spojených států amerických č. 4 184 041 se uvádí postup přípravy trifluormethylpyridiinových sloučenin reakcí trichlorimet.hylpyridinových sloučenin s plynným fluorovodíkem při teplotě pohybující se v rozmezí oid 0 do 50 °C. Vzhledem к tomu,, že při tomto postupu se získá pouze malé množství trifluormetihylpyridinových sloučenin, je tento postup nepřijatelný pro průmyslové účely ve velkém měřítku, při kterém by se získaly trlfluormethylpyrídinoivé sloučeniny.
Z výše uvedeného je zřejmé, že cílem vynálezu je vyvinout takový postup přípravy tirif luormethylpyridinových sloučením, který by bylo možnio uplatnit pro výrobu těchto/ sloučenin v průmyslovém měřítku.
Podstata postupu přípravy 3-chlor-'2-fluor-5-(trifluormiethyl)pyr:idi/nu podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že se do styku uvádí 2,3-dichlor-5-tríchlormethylpyridin v kapalné fázi s bezvodým fluorovodíkem při teplotě v rozmezí od 170 do 200 °C a při tlaku v rozmezí od 1 480 do 2 170 kPa v nepřítomniosti katalyzátoru.
Ve výhodném provedení piostupu podle vynálezu, se teplota pohybuje v rozmezí od 180 do 190 °C a tlak se pohybuje ve výhodném provedení v rozmezí od 1 755 do 1 895 kPa.
Postup podle uvedeného vynálezu poskytuje průmyslově použité lnou metodu přípravy tirif luoirimethylp yridinio výc h sloučenin v reakčním systému v kapalné fázi'. Podmínky v kapalné fázi umožňují, aby mohla být uskutečněna taková reakce, při které se získání trifluormethylpyridinové sloučeniny uskuteční selektivním způsobem a v přijatelném časovém intervalu. Kromě toho Je nutné uvéist, že reakce v kapalné fázi podle uvedeného vynálezu může být prováděna kontinuálním způsobem tak, že se uvá dí výchozí látky do reakční nádoby, přičemž požadovaný konečný produkt, t. zn. trifiuormethylpyridíinová sloučenina, která má všeobecně bod varu· nižší, než Je teptota, při které se uvedená reakce provádí, se shromažďuje zkondenzováním trifluormeth у lip yr iidinov ý ch pair.
Sloučeniny připravené postupem podle uvedeného vynálezu jsou vhodné jako meziprodukty pro výrobu herbicidních prostředků.
Postup podle uvedeného vynálezu se praktic к у pro vede, kontaktováním tir ichloirm e thylpyridinové sloučeniny s bezvodým fluorovodíkem v nepřítomnosti katalyzátoru za podmínek v kaplaliné fázi vhodných ia; dostatečných к přípravě požadované trifluormetihylpyridiinoivé sloučeniny.
Při provádění tohoto piostupu ise ďoi kontaktu uvádí 2,3-dichlor-5-trichlormethylpyridin s přinejmenším stechiometrickým množstvím bezvodého fluorovodíku při teplotě pohybující se v rozmezí od 170 do 200 °C a při tlaku přinejmenším 1 480,28 kPa v nepřítomnosti katalyzátoru.
V dalším stupni je možno provést převedení -takto získaného 3-chloir-2-fluor-5 - (tirifluormethyl [pyridinu na 2,3-dichlior-5 -(trifluor;methyl)ipyridin zpracováním s ky setinou chlorovodíkovou v přítomnosti ne bo v nepřítioíminioisti katalyzátoru. Tento po stup se provede tak, že se к reakční směs získané postupem podle uvedeného vynále zu, která obsahuje výsledný 3-chl'0ir-2-flucir -5-(trifluorimethyl)ipyridin, přidá bezvoda kyselina chlorovodíková a teplota se udr zuje v rozmezí od 100 do 200 °C. Taito roak ce se provede v přítomnosti nebo v nepři temnosti katalyzátoru, přičemž výhodně se jako katalyzátoru použije Lewiisovy kyseli ny nebo chloridu železitého.
Při provádění postupu podle uvedeného vynálezu se jato zdroje fluoru používá fluorovodíku, který se do reakce uvádí Jako fluorovodík v bezvodém stavu. Tento fluorovodík potom ipiroibuiblává do1 reakčního prostředí Jalko plyn nebo je do reakčního prostředí přiváděn jako kapalina. Fluorovodík v bezvodém stavu má teplotu varu 19,5 °C, přičemž kapalina. a plyn sestávají z asociovaných molekul. Při praktickém provádění postupu podle uvedeného vynálezu se fluorovodík přivádí ve steOhiometrickéim množství (přinejmenším) vzhledem к množství moiniotrichloirmethylpyridiniové sloučeniny, přičemž ve výhodném provedení podle: uvedeného vynálezu se používá přebytek tohoto uvedeného množství.
Reakce podíle uvedeného vynálezu se provádí zia podmínek kapalné fáze zahrnujících teplotu v rozmezí od 170 do 200 C1C, ve výhodném provedení podle uvedeného' vynálezu v rozmezí od 180 do 190 °C. Výměnná hailogeinloivá reakce se obvykle provádí za míchání, ikteiré se provádí tak, aby dostačovalo' к udržení v podstatě homogenní smě248745 sl reakčních látek, a za tlaku přinejmenším 1 480 kPa, ve 'výhodném provedení postupu podíle vynálezu za tlaku v rozmezí od
480 do> 2 170 kPa., a nejvýhodiněji za tlaku v rozmezí od 1 755 do 1 895 kPía.
Při provádění postupu podle uvedeného vynálezu není pořadí přidávání reakčních složek důležité. Ve výhodném provedení podle vynálezu se fluorovodík přidává ke trichlormethylpyridinové sloučenině zla; míchání dokud reakce .není dokončena., obvykle v časovém intervalu v rozmezí od 1 do 50 htoldin. Přesný časový interval, po kterém je reakice dokončena, se mění v závislost i na různých faktorech, íjiaiko je například teplota, průtočné množství fluorovodíku, stupeň míchání a tlak. Fluorovodík je možno zavádět dio« ireiakční směsi >ve formě kapaliny nebo v ailteirnaitívním provedení je možno fluorovodík probublávat nebo rozptylovat do reialkční směsi ve formě plynu.
Vyšší použité tlaky a větší množství přiváděného1 fluorovodíku znamená snížení reakčního intervalu. Ovšem použití přebytečného množství fluorovodíku1 vede к některým potížím, jako například refluxování kapalného fluorovodíku vede ke snižování teploty a odstraňování a/nebo oddělováinií přebytečného fluorovodíku může být nákladné ai/ineho obtížné.
Jak již bylo: uvedeno je možno v další fázi připravit *2,3-idiichlior-5- (trif luormethyl) pyridin reakcí 3-cihldr-2-fluar-5-(trif,luormethyl)pyridinu s bezvodou kyselinou chlorovodíkqvou při teplotě v rozmezí o|d 100 do 200 °C v přítomnosti nebo v nepřítomnosti katalyzátoru. V případě, kdy se nepoužije katalyzátoru při provádění tohoto postupu se používá -tlak v inazmezí od 135,8 do 2 960,56 к Pa ,, ve výhodném provedení tlak v rozmezí od 274 do 1 480 kPa. V případě, kdy se při provádění tohoto stupně použije katalyzátoru», jato je například Lewisova kyselina, potom se použije· tlaku v rozmezí od 0,1 do- 0,3 MPa, ve výhodném provedení tlak v rozmezí od 0,12 do 0,14 MPa, a nejvýhodiniěji asi 0,13 MPa.
V následujícím příkliadu je blíže ilustrován postup podle uvedeného vynálezu. К uvedení postupu piodle uvedených chemických rovnic doi rovnováhy nebyly prováděny žádné zásahy.
P ř í к 1 a d
> ' HCt
Podle tohoto příkladu provedení byla vsázka 1 209,5 gramu 99% 2,3-dichlor-5-tr!ichilorimethylpyiriidiinu vsazena do jednot,litrového Hiasteloyoiva C-reaktoru (Pairrova tlaková .nádoba), který byl vybaven míchacím zařízením a opatřen kondenzátorem, ohřívačem, tlakovou kontrolou a. nástřikem fluorovodíku·. Tento reaktor byl potom utěsněn, zahřát ai potolm bylo započato s mícháním, přičemž tlak byl udržován .niai hodnotě v rozmezí od 1 411,33 kPa do 1 549,22 kPia za pomoci tlaku dusíku. V okamžiku, kdy bylo dosaženo teploty 193 °C bylo přidáno asi 46 gramů fluorovodíku, přičemž potom byl fluorovodík přidáván do reaktoru kontinuálně s průměrným průtočným· množstvím 20 gramů za hodinu. Teplota, byla udiržována ala hodnotě 186 °C, 'tlak na 1 765 kPa a kondenzátory býly udržovány nía tep loitě v rozmezí oid 12 do 17 °C. Po> 38 hodinách byl produkt analyzován, přičemž obsahoval 83,8 % hmotnostních 3-chlor-2-fluór-5-(trifiuiormethyl)pyiridiinu a 8,0 % hmotnostních 2,3-йьсЬ1юг-5-(1г1Г1иогтеШу1)руг1dinu, což bylo zjištěno metodou plynokapalinovíé chromatografie.
Při provádění druhého stupně byl reaktor odtlakován la promyt dusíkem, přičemž potom bylo do irelaktoru vloženo potřebné množství chloridu železitého FeCl3, tlak byl upraven nía hodnotu v rozmezí od 100 do
135,8 kPa ia teplota na 138 a.ž 170 °C, přičemž potom byla přiváděna· bezvodá kyselina chlorovodíková konstantní rychlostí a jako produkt byl získán 2,3-dichlor-5-(trifluOirmethylj-ipyridin (901% výtěžek ) v intervalu 23 hodin. Celtový výtěžék byl 85 % při celkovém reakčním intervalu 61 hodin.
Claims (3)
1. Způsob přípravy 3-chlar-2-fluoir-5-(trifluormiethyljpyridinu, vyznačující se tím, že se dto styku; uvádí 2,3-dichlor-5-trtehlOirmethylpyiridín v 'kapailiné fázi s bezvodým fluorovodíkem při teplotě v rozmezí od 170 do 200 °C a při tlaku v rozmezí od 1 480 kPa db 2170 kPa v nepřítomnosti katalyzátoru.
2. Způsob podíle bodu 1, vyznačující se tím, že teplota se poihybue v rozmezí od 180 do 190 °C.
3. Způsob pbldle bodu 3, vyznačující se tím, že se reakce provádí v tlaku v irozmezí od 1 755 do 1 895 kpa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/618,806 US4547577A (en) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | Preparation of (trifluoromethyl)pyridines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248745B2 true CS248745B2 (en) | 1987-02-12 |
Family
ID=24479217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS854063A CS248745B2 (en) | 1984-06-08 | 1985-06-06 | Production method of the 3-chlorine-2-fluor-5-/trifluormethyl/pyridine |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547577A (cs) |
| EP (1) | EP0164104B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0625111B2 (cs) |
| AU (1) | AU570801B2 (cs) |
| BR (1) | BR8502718A (cs) |
| CA (1) | CA1199331A (cs) |
| CS (1) | CS248745B2 (cs) |
| DE (1) | DE3585702D1 (cs) |
| DK (1) | DK159422C (cs) |
| HU (1) | HU199122B (cs) |
| SU (1) | SU1473711A3 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0063872B1 (en) * | 1981-04-27 | 1985-07-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the preparation of fluoromethyl pyridines and certain novel products obtained therefrom |
| US4782161A (en) * | 1987-10-21 | 1988-11-01 | The Dow Chemical Company | Preparation of fluoropyridines |
| US4999432A (en) * | 1989-08-28 | 1991-03-12 | Dowelanco | Fluorination with hydrogen fluoride |
| CN107954924A (zh) * | 2016-10-18 | 2018-04-24 | 内蒙古佳瑞米精细化工有限公司 | 一种2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
| CN107935920A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-20 | 山东汇盟生物科技有限公司 | 2‑氟‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1039987A (en) * | 1964-03-17 | 1966-08-24 | Pennwalt Corp | Fluoropyridines |
| GB1272475A (en) * | 1969-05-30 | 1972-04-26 | Ici Ltd | Manufacture of fluoropyridines |
| EP0107866B1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Trihalomethylpyridine compounds |
| JPS5461183A (en) * | 1977-10-21 | 1979-05-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 2-substituted-5-trifluoromethyl pyridine compounds |
| JPS55158979A (en) * | 1979-05-29 | 1980-12-10 | Seiko Epson Corp | Ink jet recording head |
| ATE24491T1 (de) * | 1981-09-03 | 1987-01-15 | Ici Plc | Chlor-trifluoromethyl-pyridine. |
| US4567273A (en) * | 1982-04-16 | 1986-01-28 | The Dow Chemical Company | Liquid phase halogen exchange of (trichloromethyl) pyridines to (trifluoromethyl)pyridines |
| US4493932A (en) * | 1982-09-13 | 1985-01-15 | The Dow Chemical Company | Chlorine exchange for fluorine in 2-fluoro-pyridine compounds |
| IL70307A (en) * | 1982-11-26 | 1987-02-27 | Dow Chemical Co | Preparation of(trifluoromethyl)pyridines |
-
1984
- 1984-06-08 US US06/618,806 patent/US4547577A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-05-09 CA CA000481126A patent/CA1199331A/en not_active Expired
- 1985-05-21 AU AU42712/85A patent/AU570801B2/en not_active Ceased
- 1985-06-04 DE DE8585106917T patent/DE3585702D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-04 EP EP85106917A patent/EP0164104B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-05 BR BR8502718A patent/BR8502718A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-06 CS CS854063A patent/CS248745B2/cs unknown
- 1985-06-06 DK DK255485A patent/DK159422C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-06-07 SU SU853919403A patent/SU1473711A3/ru active
- 1985-06-07 JP JP60124064A patent/JPH0625111B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-07 HU HU852275A patent/HU199122B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4271285A (en) | 1985-12-12 |
| DK255485A (da) | 1985-12-09 |
| EP0164104A3 (en) | 1988-08-03 |
| CA1199331A (en) | 1986-01-14 |
| DK159422B (da) | 1990-10-15 |
| EP0164104B1 (en) | 1992-03-25 |
| JPS611662A (ja) | 1986-01-07 |
| DE3585702D1 (de) | 1992-04-30 |
| AU570801B2 (en) | 1988-03-24 |
| HUT38316A (en) | 1986-05-28 |
| HU199122B (en) | 1990-01-29 |
| BR8502718A (pt) | 1986-02-12 |
| US4547577A (en) | 1985-10-15 |
| SU1473711A3 (ru) | 1989-04-15 |
| EP0164104A2 (en) | 1985-12-11 |
| JPH0625111B2 (ja) | 1994-04-06 |
| DK159422C (da) | 1991-03-18 |
| DK255485D0 (da) | 1985-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62289544A (ja) | 含フツ素化合物 | |
| JPS6346748B2 (cs) | ||
| CS248745B2 (en) | Production method of the 3-chlorine-2-fluor-5-/trifluormethyl/pyridine | |
| Kuroboshi et al. | Synthesis of trifluoromethylamino-substituted pyridines and pyrimidines by oxidative desulfurization-fluorination | |
| EP0110690B1 (en) | Preparation of (trifluoromethyl)pyridines | |
| CN113861027A (zh) | 一种连续流合成氯甲酸酯类化合物的方法 | |
| US4590279A (en) | Preparation of (trifluoromethyl)pyridines under liquid phase conditions | |
| KR100714146B1 (ko) | 2-시아노피리딘의 제조 방법 | |
| US4701532A (en) | Method of selectively chlorinating 2-chloro-5-(trichloromethyl) pyridine in the 3-position | |
| EP0450584B1 (en) | Bromination method | |
| US4563530A (en) | Preparation of fluoropyridines | |
| Coe et al. | Reactions of polyfluoropyridines with bidentate nucleophiles: attempts to prepare deazapurine analogues | |
| US4493932A (en) | Chlorine exchange for fluorine in 2-fluoro-pyridine compounds | |
| JPH0219108B2 (cs) | ||
| US5432290A (en) | Process for the preparation of 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole | |
| JPH0643399B2 (ja) | ２‐フルオルピリジン化合物類のフツ素原子の塩素原子による置換 | |
| US6197964B1 (en) | Method for the production of 2,6-dichloro-5-fluoronicotinonitrile and the chemical compound 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one-monosodium salt its tautomers | |
| US3579528A (en) | 2,6-dihydroxytrichloropyridine and its preparation | |
| US5712394A (en) | Process for preparing 2,4,6-trichloropyrimidine | |
| TWI825164B (zh) | 製備氟烷基腈的方法及其在製備相關氟烷基四唑中的用途 | |
| US5898073A (en) | Process for the preparation of 2,4,6-trichloropyrimidine | |
| US4968807A (en) | Preparation of symmetrical tetrachloropyridine from chlorinated beta(trichloromethyl) pyridines employing a catalyst | |
| JPH06753B2 (ja) | 触媒使用による塩素化β−（トリクロロメチル）ピリジンからの対称テトラクロロピリジンの製造法 | |
| EP0204848A1 (en) | Preparation of symmetrical tetrachloropyridine from chlorinated beta - (trichloromethyl) pyridines employing a catalyst | |
| EP0283531A1 (en) | Process for preparing 2,3,4,5-tetrachloro-6 (trichloro methyl) pyridine |