CS247566B1 - Benzdjamidoetylalkylimidazolíny - Google Patents

Description

Vynález sa týká benzdiamidoetylalalkylimidazolínov a leh amóniových solí.

Alkylimidazolíny našli široké aplikačně použitie ako textilně mazadlá, antistatické prostrledky, emulgátory, inhibitory a korózie a tužidla epoxidových živíc.

Syntéza týchto zlúčenín sa zvyčajne uskutočňuje kondenzáciou mastných kyselin s alifatickými polyamínmi. Známy je celý rad týchto derivátov, ktorých příprava s modifikácia sa uskutočňuje so zretelom ich aplikačného použitia /USA pat. č. 2 200 815, 2 267 965,

268 273, 2 355 837, 2 966 478, 3 002 941, 3 474 056, ZSSR pat. č. 214 718, britský pat. č. 865 656 a EP č. 0 075 170/.

Alkylimidazolíny na báze mastných kyselin našli uplatnenie aj ako mazadlá na povrchovú úpravu skleněných vlákien. Upravené vlákna vo formě cievok sa v procese výroby sušia, zvyčajne za použitia kontinuálnych sušiarní. Pri odpařovaní vody, obsiahnutej vo vndtri cievok dochádza konvekciou tj. migráciou, prúdením či tokom kvapalného a plynného prostredia k vytvoreniu nerovnoměrného nánosu mazadla, ktorý potom negativné ovplyvňuje dalšie textilně spracovanie vlákien. Pri aplikačnom výskume zlúčenín podlá vynálezu bolo zistené, že sa vyznačujú minimálnou migráciou a sú vhodné ako mazadlá pre skleněné vlákna používané ako výstuž plastov.

Vynález popisuje benzdiamidoetylalkylimidazolíny obecného vzorca.

CH₂ — CH₂ OK, — CH»

I I |² I² n n-/ch₂/₂-nhco-r»-conh-/ch₂/₂-n N v/

I I «1 2 kde představuje

Rj, R₂ alkylový alebo alkenylový zbytok s 7 až 22 atómami uhlíka Rj fenylén a ich amóniové soli.

Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutočnit následovně. Kondenzáciou mastných kyselin s dietyléntrlamínom v molárnom pomere 1:1 sa pripravia příslušné alkylimidazolíny. Mastné kyseliny sa používajú bud jednotlivo, ale najčastejšie v zmesiach ako mastné kyseliny izolované v róznych olejov a tukov.

Připravené alkylimidazolíny sa podrobia reakcii s ftalanhydridom či kyselinou ftalovou, izoftalovou, tereftalovou alebo ich esterml, připadne s technickými zmesiami na ich báze v molárnom pomere 2:1. Neutrallzáciou s organickými či anorganickými kyselinami ako mravčia, octová, propiónová, chlorovodíková, fosforečná apod. je ich možné v případe potřeby previesť na příslušné amóniové soli, tiež nazývané imidazoliniové. Týmto sposobom je možné regulovat celý rad vlastností ako hydrofilnosť, konzistenciu, teplotu topenia apod.

Vynález je dalej objasněný formou príkladov v ktorých zloženie je uvádzané v hmotnostnej koncentrácii.

Příklad 1

Do sulfonačnej banky, opatrenej miešadlom, kontaktným teplomerom, prívodom dusíka a azeotropickým sa předložilo 500 g technickej zmesi mastných kyselin o složení uvedenom v tabulke 1.

Tabulka 1 kyselina /%/ hmot.

steárová 52,4 palmitová 42,3 laurová 1,9 arachová 0,7 kaprylová 0, i pentadekánová 0,3 heptadekánová 1,7 kaprínová 0,3 neidentifikované 0,3

K tavenine mastných kyselin sa přidalo 100 g xylénu a 180 g technického dietyléntriamínu o amínovom čísle 1 638 mg KOH/g. Násada sa vyhriala na teplotu varu a kondenzácia a cyklizácia na imidazolín sa nechala prebiehať do ukončenla vývoja reakčnej vody.

Za vákua sa oddestiloval xylén a prchavé podiely. Z takto připraveného alkylimidazolínu sa předložilo do azeotropickej aparatúry 70 g, 16,8 g príslušnej benzéndikarboxylovej kyseliny uvedenej v tabulke 2 a 10 ml xylénu. Násada sa vyhriala na teplotu varu a reakcia sa ukončila po oddělení reakčnej vody s následným oddestilováním xylénu. Vlastnosti připravených imidazolínov sú uvedené v tabulke 2.

Tabulka 2 kyselina teplota topenia obsah dusíka stanovené /%/ hmot. vypočítané /°C/

ftalová	57	až	59	10,7	11,2
izoftalová 5	58	až	60	11,6	11,2
tereftalová	61	až	63	10,9	11,2

Příklad 2

Do aparatúry sa předložilo 198 g technickej uvedenom v tabulke 3, 72 g dietyléntrlamínu a 30 zmesi kvapalných mastných kyselin o zložení ml xylénu.

Tabulka 3 kyselina /ť/ hmot.

olejová 83,4 linolová 10,4 linolénová 3,6 steárová 1,2 neidenti fIkované 1,4

Násada sa udržovala na teplote varu do ukončenla cyklizácie na alkylimidazolín za súčasného oddelovania reakčnej vody. Po tejto době sa přidalo 52 g ftalanhydridu a reakcia sa ukončila po uvolnění reakčnej vody. Za vákua sa oddestiloval xylén a prchavé podiely. Připravený imidazolín pri 20 °C medovitej konzistencle o teplote topenia 18 až 20 °C s obsahom dusíka 10,6 % hmot. /vypočítané 10,1 % hmot./.

Příklad 3

Postupom ako v příklade 2 sa připravil imldazolín reakciou násady o zložení 150 g technickéj zmesi mastných kyselin o zložení uvedenom v tabulke 4, 73 g dietyléntriamínu a 53 g ftalanhydridu.

Tabulka 4 kyselina /%/ hmot.

laurová 50,8 myristová 13,8 palmitová 11,6 kaprínová 8,1 kaprylová 7,8 olejová 3,7 steárová 1,2 neidentifikované 3,0

Připravený imldazolín má pri 20 °C medovltú konzistenciu o teplote topenia 29 až 31 °C, s obsahom dusíka 12,2 % hmot. /vypočítané 11,9 % hmot./ Vodou rieditelné hydrofilné soli je možné pripraviť neutralizáciou silnými kyselinami. Připravený imldazolín o priemernej molekulovej hmotnosti 680 v množstve 5 g sa roztavil a za miežania zneutralizoval kyselinou a rozpustil v 500 ml vody za vzniku opalescentných roztokov. Kyselina a jej množstvo je uvedené v tabulke 5.

Tabulka 5 kyselina mravenčia octová chlorovodíková

Příklad 4 navážka /g/

0,7

1,4

Imldazolín na báze mastných kyselin a kyseliny ftalovej o priemernej molekulovej hmotnosti 830 připravený podlá příkladu 1 sa použil k povrchovej úpravě eklenených vlákien, vo formě 1 % roztoku vo vodě, ktorý sa neutralizoval 2 mólmi kyseliny octovéj na mól imidazolínu. Rovnakým sposobom sa vyhodnotil imldazolín na báze mastných kyselin ako v příklade 1 a tetraetylénpentamínu v molárnom pomere 2<1. Upravené skleněné vlákna vo formě cievok sa sužili pri 125 °C 4 h. Migráoie bola vyhodnotená určením migračnéhó koeficientu, ktorý udává poměr hmotnosti mazadla na vonkajšej straně cievok a hmotnosti mazadla na vnútornej straně cievky tj. najmenej migruje mazadlo s migračným koeficientom l.

Za použitia imidazolínu podlá vynálezu sa doslahol migračný koeficient .1,3 a v případe imidazolínu na báze tetraetylénpentamínu l,8.'Týmto spósobom sa dosiahne, že skleněné vlákna majú rovnaké textilně vlastnosti v celom objeme cievok.

Claims (1)

1. PREDMET VYNALEZU

   Benzdiamldoetylalkylimldazolíny obecného vzorca ch₂—ch₂

   CH, —CH, /N-/ch₂/-NHC0-R3-nhco-/ch₂/₂-n^ /N C i r₂ kde představuje R

   R , Rj alkylový alebo alkenylový zbytok s 7 až 22 atdmami uhlíka fenylén a leh amóniové soli.