CS245540B1 - Bisamínoamidy na báze mastných kyselin - Google Patents
Bisamínoamidy na báze mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS245540B1 CS245540B1 CS50085A CS50085A CS245540B1 CS 245540 B1 CS245540 B1 CS 245540B1 CS 50085 A CS50085 A CS 50085A CS 50085 A CS50085 A CS 50085A CS 245540 B1 CS245540 B1 CS 245540B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- fatty acids
- acids
- prepared
- diethylenetriamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Riešenie popisuje bis-amínoamidy na báze mastných kyselin, vhodné ako mazadlá na povrchová úpravu skleněných vlákien. Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutočniť amidáciou mastných kyselin dietyléntriamínom v molárnom pomere 1:1. Připravený amínoamid sa nechá reagovat s ftalanhydridom či kyselinou fialovou, izoftalovou, tereftalovou alebo ich estermi v molárnom pomere 2 :1. Neutralizáciou kyselinami je ich možno previeť na příslušné soli, například kyselinou octovou.
Description
(54) Bisamínoamidy na báze mastných kyselin
2
Riešenie popisuje bis-amínoamidy na báze mastných kyselin, vhodné ako mazadlá na povrchová úpravu skleněných vlákien. Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutočniť amidáciou mastných kyselin dietyléntriamínom v molárnom pomere 1:1. Připravený amínoamid sa nechá reagovat s ftalanhydridom či kyselinou fialovou, izoftalovou, tereftalovou alebo ich estermi v molárnom pomere 2 :1. Neutralizáciou kyselinami je ich možno previeť na příslušné soli, například kyselinou octovou.
Vynález sa týká bis-amínoamidov na báze mastných kyselin a ich amóniových solí '
K úpravě skleněných a minerál-nych vlákien sa používajú rožne mazadlá (čs. aut. osv. č. 185 291, 185 293). Zvyčajne sú to zlúčeniny amfipatického charakteru, z ktorých je možné připravovat buď vodné roztoky, alebo emulzie.
Významné uplatnenie k týmto účelom našli rožne alkylolamidy, připravované reakcíoli vyšších mastných kyselin s alkylolamínmi a amínoamidy na báze alifatických polyamínov a mastných kyselin (USA pat. č. 3-108 891, 3 167 483, 3 265 516, 3 284 179 a 3 461 090).
Známe sú rózne amínoamidy, ktorých příprava a modifikácie sa uskutočňuje róznymi zlúčeninami so zretelom ich aplikačného použitia. Základné amínoamidy sa pripravujú najčastejšie kondenzáciou, hlavně mastných kyselin s alifatickými polyamínmi. (Cs. aut. osv. č. 169 045, 169 047, 170 697, 170698.)
Pre špeciálne aplikácie, hlavně ako tužidlá epoxidových živíc sa modifikujú amínoamidy například kyselinou akrylovou či jej estermi (čs. aut. osv. č. 162 137 a 163 890) epoxidovými živlcami alebo epoxidovými mastnými kyselinami (čs. pat. č. 151073, 152 353 a aut. osv. č. 187 162).
Pri použití amínoamidov na báze mastných kyselin a dietyléntriamínu alebo dipropyléntriamínu solubilizovaných například kyselinou octovou sme zisttli, že dochádza k významnému zhoršeniu mechanických vlastností polyesterových sklolaminátov, hlavně pevnosti v ohybe. Z dovodu, že uvedené zlúčeniny sa vyznačujú dobrými fclznými vla,stnosťami pre skleněné vlákna, boli robené ich modifikácie, ktoré nezhoršia ich kízne vlastnosti, ale na straně druhej odstránia ich vplyv na zhoršenie mechanických vlastností. Pri aplikačnom výskume sme zistili, že týmito vlastnostiami vyhotovují! zlúčeniny podía vynálezu.
Vynález popisuje bis-amínoamidy na báze mastných kyselin obecného vzorca
RlCNH (CH2 )2NH (CH2 )2NHCR3CNH (CH2 )2NH (CH2 )2NHCR2
O 0 0 o kde představuje
Ri, R2 alkylový alebo alkenylový zbytok s 7 až 22 atómami uhlíka,
R3 fenylén a ich amóniové soli.
Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutočniť následovně. Kondenzáciou mastných kyselin pri teplote 140 až 220 °C s dietyléntriamínom v molárnom pomere 1:1 sa pripravia příslušné amínoamidy. Mastné kyseliny sa používajú bud jednotlivo, ale častejšie v zmesiach ako mastné kyseliny izolované z roznych olejov a tukov.
Takto připravené amínoamidy sa podrobia reakcii s ftalanhydridom či kyselinou fialovou, izoftalovou, tereftalovou alebo ich estermi, připadne s technickými zmesiami na ich báze. Neutralilzáciou s organickými či anorganickými kyselinami ako mravčia, octová, propiónová, chlorovodíková, fosforečná a pod. je možné reakčné produkty previesť na příslušné amóniové soli. Týmto sposobom je možné regulovat' celý rad vlastností bisamínoamidov, ako hydrofilnosť, konzistenciu, teplotu topenia a pod. podťa požadovaných vlastností.
Vynález je dalej objasněný formou príkladov, ktorých zloženie je uvádzané v hmotnostně j koncentrácii.
Příklad 1
Do sulfonačnej banky s azeotropickým nástavcom sa předložila příslušná mastná kyselina, 10 ml benzénu a 10 g dietyléntriamínu. Násada sa udržovala pri teplote refluxu do ukončenia vývoja reakčnej vody. Po tejto době sa k násadě přidalo· 8 g kyseliny (1,2:)., (1,3) a (1,4) benzéndikarboxylovej (BDK) a násada sa udržovala pri teplote refluxu do ukončenia vývoja reakčnej vody. Po ochladení sa premyla vodným, roztokom sód.y, vodou a za vákua sa odstrántll prchavé podiely. Množstvo jednotlivých mastných kyselin a vlastnosti bis-amínoamidov sú uvedené v tabufke 1.
TABULKA 1
Kyselina Navážka g BDK Teplota topenia °C
| steárová | 27,5 | 1,2 | 70 až 73 |
| steárová | 27,5 | 1,3 | 71 až 74 |
| steárová | 27,5 | 1,4 | 74 až 77 |
| olejová | 27,4 | 1,2 | 38 až 40 |
| olejová | 27,4 | 1,3 | 40 až 42 |
| olejová | 27,4 | 1,4 | 41 až 44 |
| kaprylová | 14,0 | 1,2 | 31 až 33 |
| kaprylová | 14,0 | 1,3 | 32 až 35 |
| kaprylová | 14,0 | 1,4 | 36 až 39 |
| palmitová | 24,8 | 1,2 | 58 až 61 |
| laurová | 19,4 | 1,2 | 37 až 40 |
| myristová | 22,1 | 1,2 | 42 až 45 |
| pelargónová | 15,3 | 1,2 | 34 až 37 |
Příklad 2
TABULKA 4
Do sulfonačnej banky, opatrenej miešadlom, kontaktným teplomerom, prívodom dusíka a azeotropickým nástaveom sa předložilo 500 g technickej zmesi mastných kyselin o zložení uvedenom v tabullke 2.
TABULKA 2
Kyselina % steárová 52,4 palmitová 42,3 laurová 1,9 arachová 0,7 kaprylová 0,1 pentadekánová 0,3 heptadekánová 1,7 kaprinová 0,3 neidentifikované 0,3
K tavenine mastných kyselin sa přidalo 100 g xylénu a 180 g technického dietyléntriamínu o aminovém čísle 1 638 mg KOH/g. Násada sa vyhriala na teplotu varu a kondenzácia sa nechala prebiehať do ukončenia vývoja vody. Po tejto době sa přidalo 129 g ftalanhydridu a reakcia sa opat nechala prebiehať do ukončenia vývoja vody. Připravený bis-amínoamid má pri 20 °C vzhl'ad voskovitej hmoty s teplotou topenia 65 až 67 °C.
Příklad 3
Kondenzáclou 400 g technickej zmesi kvapalných mastných kyselin o zložení uvedenom v tabulke 3 s 145 g dietyléntriamínu sa postupom podfa příkladu 1 připravil amínoamid.
TABULKA 3
Kyseliny % olejová 83,4 linolová 10,4 linolénová 3,6 steárová 1,2 neidentifikované 1,4
Do aparatúry s azeotropickým nástaveom sa předložilo 70 g připraveného amínoamidu, 15,5 g kyseliny a 10 ml toluénu. Násada sa vyhriala na teplotu varu, na ktorej sa udržovala do ukončenia vývoja vody. Vlastnosti bis-amínoamidov na báze různých kyselin sú uvedené v tabulke 4.
Kyselina
Teplota topenia °C fialová izoftalová tereftalová
Příklad 4 až 46 57 až 60 69 až 72
Do aparatúry sa předložilo 100 g technickej zmesi mastných kyselin o zložení uvedenom v tabulke 5, 49 g dietyléntriamínu a 10 ml toluénu.
TABULKA 5
Kyselina laurová 50,8 myristová 13,8 palmitová 11,6 kaprinová 8,1 kaprylová 7,8 olejová 3,7 steárová 1,2 neidentifikované 3,0
Násada sa vyhriala na teplotu varu, na ktorej sa udržovala do ukončenia vývoja vody. Po tejto době sa přidalo 35 g ftalanhydridu a reakcia sa opat nechala prebiehať do ukončenia vývoja vody. Připravený bis-amínoamid má teplotu topenia 39 až 42° Celsia. Vodou rieditelné soli je možné připravit neutralizácou so silnými kyselinami. Připravený bis-amínoamid o priemernej molekulovej hmotnosti 700 v množstve 5 g sa roztavil a za miešania zneutralizoval kyselinou a rozpustil v 500 ml vody za vzniku opaloscentných roztokov. Kyselina a jej množstvo je uvedené v tabulke 6.
TABULKA 6
Kyselina g
| mravenčia | 0,7 |
| octová | 0,9 |
| chlorovodíková (37 %) | 1,3 |
Příklad 5
Bis-amínoamid na báze mastných kyselin a kyseliny ftalovej o priemernej molekulovej hmotnosti 850 připravený podlá příkladu 2, sa použil vo formě soli s kyselinou octovou k úpravě skleněných vlákien. Rov2 4 5 5 41 nakýni sposobom sa vyhodnotil základný amínoamid na báze uvedených mastných kyselin a dietyléntriaminu. Ako vazbový prostriedok sa použil 3-metakryloxypropyltrimetoxysilan. Upravené vlákna sa použili ako výstuž polyesterovej živice. Vyhodnocovanie sklolaminátov sa robilo skúškou pevnosti na ohyb a dosiahnuté výsledky sú uvedené v tabuíke 7.
TABULKA 7
| Mazadlo | Amínoamid | Bis-amínoamid |
| medza pevnosti v ohybe | ||
| za sucha MPa | 990 | 1 260 |
| variačný koeficient (%) | 6,7 | 5,6 |
| medza pevnosti v ohybe | ||
| po vare MPa | 890 | 1108 |
| variačný koeficient (%) | 6,4 | 5,9 |
| obsah skla (%) | 65,6 | 65,5 |
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUBis-amínoamidy na báze mastných kyselin obecného vzorcaRlCNH (CH2 )2NH (CH2 )2NHCR3CNH (CH2 )2NH (CH2 )2NHCR2II II II II o oo o kde představuje R3 fenylén,Ri, R2 alkylový alebo alkenylový zbytok a ich amóniové soli.s 7 až 22 atómami uhlíka,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS50085A CS245540B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Bisamínoamidy na báze mastných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS50085A CS245540B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Bisamínoamidy na báze mastných kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS245540B1 true CS245540B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5337199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS50085A CS245540B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Bisamínoamidy na báze mastných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245540B1 (cs) |
-
1985
- 1985-01-24 CS CS50085A patent/CS245540B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE72230T1 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger loesungen von betainen. | |
| US2583772A (en) | Acid and quaternary salts of polyamides | |
| US3401119A (en) | Quaternary ammonium compounds and process of making | |
| EP1175391A1 (en) | Primary alkanolamides | |
| US3167554A (en) | Piperazino alkylamides of polybasic carboxylic acids | |
| US5554768A (en) | Substituted Succinimides | |
| CS245540B1 (cs) | Bisamínoamidy na báze mastných kyselin | |
| US3096190A (en) | Bituminous compositions containing methylol phenol derivatives | |
| US2491478A (en) | Polyalcohol-fatty acid-aliphatic amine combinations useful as textile assistants andprocess of producing the same | |
| US4136054A (en) | Cationic textile agent compositions having an improved cold water solubility | |
| US3262951A (en) | High molecular weight fatty acid amido amine surfactant and preparation thereof | |
| DE2930849A1 (de) | Neue n-hydroxyalkylimidazolinderivate, deren herstellung und verwendung | |
| GB615254A (en) | Improvements relating to the reclaiming of waste wax paper | |
| US3941817A (en) | Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture | |
| US1973860A (en) | Amides of n-beta-hydroxyalkyl amino carboxylic acids and process of preparing same | |
| US3001997A (en) | Carboxylic acid amides of n-aminoalkylene-heterocyclic amines | |
| IE851553L (en) | Solvent-surfactant drying composition | |
| US2422177A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| JPH08508740A (ja) | 冷水への分散性を改良した脂肪酸アミド | |
| RU2230084C1 (ru) | Эмульгатор катионных битумных эмульсий и способ его получения | |
| BR9000912A (pt) | Processo para obtencao de produtos reacionais polimeros que,por protonacao com acido,sao diluiveis em agua | |
| CS256744B1 (cs) | Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov | |
| JPS63166426A (ja) | 流動性両性界面活性剤の製法 | |
| SK279228B6 (sk) | Prísada do bituménov a/alebo asfaltových výrobkov | |
| US3910970A (en) | Polyalkylene polyamine derivatives |