CS247555B1 - Method of 6-caprolactam's crystal treatment - Google Patents
Method of 6-caprolactam's crystal treatment Download PDFInfo
- Publication number
- CS247555B1 CS247555B1 CS8310135A CS1013583A CS247555B1 CS 247555 B1 CS247555 B1 CS 247555B1 CS 8310135 A CS8310135 A CS 8310135A CS 1013583 A CS1013583 A CS 1013583A CS 247555 B1 CS247555 B1 CS 247555B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- caprolactam
- crystal
- melt
- weight
- parts
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract description 57
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011268 mixed slurry Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
247555 2
Vynález rieši spósob spracovania kryštálu 6-kaprolaktámu, najmá kryštálu obsahujdcehozbytky chlórovaných organických rozpdšťadiel.
Produktom čistenia 6-kaprolaktámu kryštalizáciou z roztokov .je kryštál, respektivepremytý kryštál vydělovaný z čistiaceho procesu filtráciou, odstredovaním alebo iným známýmseparačným postupom. Takto získaný kryštál 6-kaprolaktámu móže byť použitý ako komerčnýprodukt len v případe kryštalizácie 6-kaprolaktámu z jeho vlastnej taveniny, připadnez jeho vodných roztokov. V praxi realizované postupy čistenia 6-kapcolaktámu z jeho taveniny alebo jeho vodnýchroztokov obyčajne nekončia separáciou kryštálu, ale sd spájané s našledujdcim tavenímkryštálu, jeho zmiešaním s vodným roztokom ldhu sodného, vákuovým odvodňováním taveniny a jej jednostupňovou destiláciou, připadne rektifikáciou za oddelenia 5 až 10 percentvedlejších frakcií a 90 až 95 pere. hlavného prddu, ktorým je destilát. Takto získaný6-kaprolaktám je bežne expedovaný k odběratelovi v tekutej formě. V patentovej literatúre popísané postupy čistenia 6-kaprolaktámu kryštalizáciou z jehoroztokov v organických rozpdšťadlách ako je benzén, toluén, alebo trichlóretylén všeobecnépredpokládajd destilačné spracovanie odděleného kryštálu za přídavku vodného roztoku ldhusodného. Přítomnost zbytku organického rozpdšťadla vo vydelenom kryštál! okrem toho vyžadujeodstránenie zbytku organického rozpdšťadla z taveniny před jej vlastným destilačným spra- cováním.
Odstránenie posledných zbytkov organického rozpdšťadla z taveniny kryštálu je zvlášťnutné v případe ak uvedeným organickým rozpdšťadlom je trichlóretylén alebo iné chlórova-né rozpdšťadlo, u ktorých je všeobecné známe ich chovanie v přítomnosti ldhu sodného.Sprievodné látky vznikajdce reakciami chlórovaných uhlovodíkov s ldhom sodným a 6-kapro-laktámom ako fosgén, kyseliny glykolové a dichlóracetylén nielenže znižujd výťažok produktua zhoršujd jeho kvalitu, ale priamo ohrozujd bezpečnost destilačných operácií.
Zbytky organických rozpdšťadiel možno z taveniny 6-kaprolaktámu odstrániť atmosfé-rickou alebo vákuovou heteroazeotropickou destiláciou, respektive rektifikáciou za po-užitia vodnej páry alebo iného nosného plynu.
Je zřejmé, že destilačné spracovanie vyděleného kryštálu 6-kaprolaktámu, zvlášť v prí-padoch spracovania kryštálu obsahujdceho zbytky,organických, ale najmá chlórovaných roz-pdšťadiel je poměrně zložitým procesom vyžadujdcim nielen náročné zariadenie, ale i význam-né energetické náklady.
Bolo teraz nájdené, že zbytky organických rozpdšťadiel i vody možno z oddělenéhokryštálu odstrániť energeticky menej náročným postupom, ktorý je predmetom tohoto vynálezu.
Podstatou předmětného vynálezu je spósob spracovania kryštálu 6-kaprolaktámu, najmakryštálu obsahujdceho zbytky chlórovaných organických rozpdšťadiel vyznačujdci sa tým,že 1 objemový diel kryštálu obsahujdci 90 až 99,9 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu jezmiešaný s 1 až 6 objemovými dielami taveniny obsahujdcej 80 až 99 pere. hmot. 6-kapro-laktámu a vytvořená suspenzia je pri teplotách v rozsahu 60 až 70 °C spracovávaná usadzo-vaním spojeným s tavením usadzujdceho sa kryštálu, pričom 40 až 95 objemových dielov pó-vodného kryštálu je bud vo formě kryštálu, bud jeho taveniny odvádzané ako čistý produkt,zatial čo 5 až 60 objem, dielov póvodného kryštálu je vo formě taveniny sa vede protisměru usadzovania kryštálu a odvádzaná ako vedlajší prdd.
Podstatná časť taveniny odvádzanej ako vedlajší prdd je priamo alebo po zvýšeníkoncentrácie 6-kaprolaktámu odpařením časti prchavých podielov, vedená k opatovnému zmie-šavaniu s póvodným kryštálom, zatiaí čo zbytok taveniny odvádzanej ako vedlajší prdd jepriamo alebo po znížení koncentrácie 6-kaprolaktámu prídavkom čistého rozpdšťadla, vedenýdo stupňa premývania kryštálu 6-kaprolaktámu. 3 247555
Spracovaním kryštálu 6-kaprolaktámu spósobom podlá vynálezu sa získá přečištěnýkryštál alebo tavenina 6-kaprolaktámu zbavená nielen rozpdšťadla přítomného v póvodnomkryštáli, ale i ostatných zbytkových látok přítomných v kryštáli ako nečistoty znižujdcebod tuhnutia'6-kaprolaktámu.
To umožňuje podstatné zjednodušenie spracovania z kryštálizácie vyděleného kryštálunakolko nová operácia dovoluje nielen náhradu operácie odstraňovania zbytkov organickéhorozpdšťadla destilačnou, respektive rektifikačnou cestou, ale v optimálnom případe umož-ňuje vypustiť i celé dalšie destilačné spracovanie taveniny 6-kaprolaktámu za přítomnostildhu sodného.
Dosiahnutie kvality konečného produktu zrovnatelnej s destilačným spracovaním taveninykryštálu 6-kaprolaktámu sice vyžaduje volbou zvýšeného vedlajšieho prddu taveniny, čímpochopitelné klesá podiel priameho výtažku hlavného prddu, avšak jednoduchost prevedenia,podstatné nižšie náklady spracovania vedlajšieho prddu taveniny, výldčenie nutnosti přídavkuldhu sodného a nižšie straty 6-kaprolaktámu pri tomto postupe oproti deštilačnému postupu,predstavujd významný ekonomický pokrok v celom procese čistenia 6-kaprolaktámu. * Příklad 1 V priebehu 1 hodiny bilančného pokusu bol 1 objemový diel kryštalického 6-kaprolaktá-mu obsahujdci 95 pere. hmotnostných 6-kaprolaktárau a 5 pere. hmotnostných trichlóretylénu a iných organických příměsí zmiešavaný s 2 objemovými dielmi taveniny obsahujdcej 95,3 pere.hmotnostných 6-kaprolaktámu. Dokonale zmiešaná suspenzia o teplote 65 °C bola kontinuálněvedená do hornej časti tepelne izolovaného usadzováka opatřeného na vrchu prepadom preodvod taveniny a v spodněj časti opatřeného tavičom usadeného kryštálu.
Zo spodněj časti taviča bolo odobrané 0,6 dielu povodněj hmoty kryštálu vo ťormetaveniny o teplote t70 °C zbavenej trichlóretylénu.
Prepadom z vrchnej časti separátora odtékalo 2,4 dielu taveniny o teplote 65,8 °Cobsahujdcej 94 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu a 6 pere. hmotnostných trichlóretylénua iných nečistót. 2,03 dielu z póvodných 2,4 dielov taveniny s obsahom 94 pere. hmotnostných 6-kapro-laktámu bolo destilačnou cestou zbavené časti prchavých podielov za vytvorenia 2 dielovtaveniny obsahujdcej 95,3 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu, ktorá bola opatovne použí-vaná k zmiešavaniu s krystalickým 6-kaprolaktámu. 0,37 dielu z póvodných 2,4 dielov taveniny o obsahu 94 pere. hmotnostných 6-kapro-laktámu bolo vracané do stupňov kryštálizácie. V priebehu hodinového pokusu bolo z 1 dielu kryštálu o extinkcii pri vlnovej dlžke290 nm rovnej 2,1 získané 0,6 dielu produktu o extinkcii rovnej 0,3. Příklad 2 V priebehu 1 hodiny bilančného pokusu bol 1 diel kryštalického 6-kaprolaktámu obsa-hujdci 97 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu a 3 pere. hmotnostně trichlóretylénu a inýchorganických příměsí zmiešavaný s 2 dielmi taveniny obsahujdcej 90 pere. hmotnostných6-kaprolaktámu a 10 pere. hmotnostných trichlóretylénu a iných organických příměsí.
Dokonale zmiešaná suspenzia o teplote 63,5 °C bola kontinuálně vedená do hornej častitepelne izolovaného usadzováka opatřeného na vrchu prepadom pre odvod taveniny a v spodnejčasti opatřeného tavičom usadeného kryštálu.
Claims (2)
- 247555 4 Zo spodněj časti taviča bolo odoberané 0,7 dielu hmoty pósodného kryštálu vo forměkoncentrovanéj suspenzie kryštálu o teplote 69,0 °C bez obsahu trichlóretylénu. Prepadom z vrchnéj časti separátora odtékalo 2,3 dielu taveniny o teplote 63,9 °Cobsahujúcej 90 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu a 10 pere. hmotnostných trichlóretylénu ainých organických příměsí. 2 diely zo získaných 2,3 dielov taveniny bolo priamo vedené k opatovnému zmiešavanius kryštálom 6-kaprolaktámu. 0,3 dielu zo získaných 2,3 dielov taveniny bolo po úpravě končentrácie 6-kaprolaktámu prídavkom čistého trichlóretylénu na 40 pere. hmotnostných použitév stupni premývania kryštálu. Z 1 dielu kryštálu 6-kaprolaktámu o extinkcii pri vlnovéj dlžke 290 nm rovnej 2,1 bolozískané 0,7 dielu taveniny o extinkcii rovnej 0,35. Odstranenie organických rozpúšťadiel ako benzén alebo toluén, připadne i vody z kryštá-lu 6-kaprolaktámu možno prevádzať obdobným postupom, za ešte výhodnějších podmienok. PREDMET VYNALEZU1. Spósob spracovania kryštálu 6-kaprolaktámu, najma kryštálu obsahujúceho zbytky chló-rovaných organických rozpúšťadiel vyznačujúci sa tým, že 1 objemový diel kryštálu obsahujúci90 až 99,9 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu se zmiešava s 1 až 6 objemovými dielmi taveninyobsahujúcej 80 až 99 pere. hmotnostných 6-kaprolaktámu a vytvořená suspenzia sa pri teplo-tách v rozsahu 60 až 70 °C spracováva usadzovaním spojeným s tavením usadzujúceho sa kryš-tálu, pričom 40 až 95 objemových dielov póvodného kryštálu sa bud vo formě kryštálu, budjeho taveniny odvádzá ako čistý produkt, zatial čo 5 až 60 objemových dielov póvodnéhokryštálu sa vo formě taveniny vedle proti směru usadzovania kryštálu a odvádza ako vedlej-ší prúd.
- 2. Spósob podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že podstatná časť taveniny odvádzané akovedlajší prúd ju primo alebo po zvýšení koncentrácie 6-kaprolaktému odpařením časti prcha-vých podielov vede k opatovnému zmiešavaniu s póvodným kryštálom, zatial čo zbytok taveninyodvádzanéj ako vedlajší prúd je priamo alebo po znížení koncentrácie 6-kaprolaktámu prí-davkom čistého rózpúšťadla vede do stupňa kryštalizácie 6-kaprolaktámu alebo s výhodou dostupňa premývania kryštálu 6-kaprolaktámu. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310135A CS247555B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Method of 6-caprolactam's crystal treatment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310135A CS247555B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Method of 6-caprolactam's crystal treatment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1013583A1 CS1013583A1 (en) | 1985-12-16 |
| CS247555B1 true CS247555B1 (en) | 1987-01-15 |
Family
ID=5448096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8310135A CS247555B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Method of 6-caprolactam's crystal treatment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS247555B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-29 CS CS8310135A patent/CS247555B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1013583A1 (en) | 1985-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6323341B1 (en) | Process for the continuous purification of crude ε-caprolactam | |
| EP0229357B1 (en) | Recrystallization of bisphenol a by azeotropically drying the solvent | |
| RU2137703C1 (ru) | Способ удаления перхлората аммония из сточных вод (варианты) | |
| EP1699769B1 (en) | Method of obtaining 2-mercaptobenzothiazole | |
| EP0996611B1 (en) | Process for the production of methyl methacrylate | |
| FR2467185A1 (fr) | Procedes de separation et de purification du resorcinol et de l'hydroquinone | |
| CS247555B1 (en) | Method of 6-caprolactam's crystal treatment | |
| KR950010682B1 (ko) | 고순도 카프로락탐의 제조방법 | |
| US3794647A (en) | Process for purifying lactams | |
| WO2013099426A1 (ja) | ε－カプロラクタムの製造方法 | |
| JPH0753509A (ja) | 蒸留残留物からのカプロラクタム及びアルカリ金属炭酸塩の回収方法 | |
| US4557873A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from parafinsulfoxidation reaction mixtures | |
| US3021326A (en) | snider | |
| WO1996000273A1 (en) | Process for the reclamation of used lubricating oils | |
| US2982771A (en) | Purification of heterocyclic organic nitrogen compounds | |
| US3459512A (en) | Centrifugal recovery of copper-vanadium catalyst from adipic acid reaction mixture | |
| GB2083068A (en) | A method for the separation and purification of anthracene from an anthracene oil | |
| PL195193B1 (pl) | Sposób oczyszczania izochinoliny | |
| SU1482917A1 (ru) | Способ очистки 2-меркаптобензтиазола | |
| CA1234162A (en) | Process for the production of naphthalene | |
| CN109096075B (zh) | 5-氯-2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮的分离提纯方法 | |
| US5382725A (en) | Process for the purification of 1,3-dihalobenzene from an isomeric mixture of dihalobenzenes | |
| JP2748833B2 (ja) | 粗製アントラセンの回収方法 | |
| JP2001072613A (ja) | 高純度インデンの製造方法および高純度インデン | |
| SU1154318A1 (ru) | Способ регенерации отработанного смазочного масла |