CS247085B2

CS247085B2 - Fungicide,bactericide and the growth simulating agent agent and the production method of the active compound

Info

Publication number: CS247085B2
Application number: CS845945A
Authority: CS
Inventors: Carlo Skoetsch; Dietrich Baumert; Hansjoerg Kraehmer
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1983-08-10
Filing date: 1984-08-06
Publication date: 1986-11-13
Also published as: YU133284A; DK380784A; HUT34668A; PH24036A; ES535002A0; PT79047B; BR8403995A; AU3181884A; ZA846247B; PL249121A1; FI843165A7; FI843165A0; GR80062B; IL72625A0; US4594095A; DD223349A5; NO843191L; ES8504153A1; DE3329213A1; JPS6146475B2

Description

Fungicidní, baktericidní a růst regulující prostředek, ve kterém účinnou látkou je alespoň jeden azolylpropannltril obecného vzorce ^/УЧ=-|

CN ve kterém

R představuje fenyl, popřípadě substituovaný jednou nebo dvakrát chlorem nebo methylovou skupinou,

Ri představuje Сз až Ce cykloalkylový zbytek,

Y značí N nebo CH, a způsob výroby této účinné látky.

Vynález se týká fungicidního, baktericidního a . růst regulujícího prostředku, který jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden azolylpropannitril obecného vzorce I

Oi ^CN(I) ve kterém'

Ri představuje C3 až Ce cykloalkylový zbytek,

Y značí N nebo CH, jeho adiční sůl s anorganickými a organickými kyselinami a způsobu výroby těchto účinných látek.

Jsou již známé deriváty imidazolylpropionitrilu s fungicidním účinkem (DOS číslo

604 047). Tyto však mají relativně úzké spektrum účinnosti, což je neuspokojující.

Jsou rovněž již známé imidazolylpropionitrily s biocidním účinkem (DOS číslo

125 780). Přesto, že mají dobrou účinnost je nadále potřeba sloučenin s ještě lepšími vlastnostmi.

Úkolem vynálezu je vyvinout nové deriváty propionitrilu, které by měly široké možnosti použití, zejména v oblasti ochrany rostlin a silný fungicidní účinek.

Tento úkol je podle vynálezu řešen fungicidním, baktericidním a růst regulujícím prostředkem, který jako účinnou látku má azolylpropannitrily obecného vzorce I.

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu mají fungicidní, baktericidní a růst regulující účinek, vyznačují se však zejména účinkem fungicidním, ve kterém překvapivě převyšují známé účinné látky analogické konstituce a směru účinnosti.

Fungicidní účinek se překvapivě vztahuje na houby nejrůznějšího systematického postavení. Při ošetření nadzemních částí rostlin chrání proti větrem přenášeným původcům nákazy onemocnění. Proti původcům onemocnění přenositelných semeny se mohou sloučeniny použít k ošetření osiva. Mimoto působí tyto sloučeniny systematicky, to znamená, že jsou přijímány kořeny rostlin, například po nanesení při setí, jsou přenášeny do· nadzemních částí rostlin a chrání je proti původcům nemocí.

Jako další účinky je možno jmenovat účinek baktericidní a účinek regulující růst.

Kvůli zjištěnému širokému spektru účinnosti se sloučeniny podle vynálezu hodí nejen k ochraně kulturních rostlin, ale 1 k ničení pathogenních mikrobů u lidí a zvířat, čímž poskytují široké možnosti použití.

Vždy podle speciálního významu substituentů vyplývají důležité oblasti použití, u kterých sloučeniny podle vynálezu vyvíjejí vynikající účinek. Mohou se vždy používat jako fungicidy, regulátory růstu rostlin nebo baktericidy.

Sloučeniny podle vynálezu mají použití jako regulátory růstu rostlin. Regulátory růstu rostlin se například vyznačují následujícími možnostmi použití:

— potlačování vegetativního růstu u dřevnatých a bylinovitých rostlin, jako například na okrajích ulic, v kolejlštích a j., aby se zamezilo jejich bujení. Potlačení růstu u obilí, aby se zamezilo položení nebo přelámání, u bavlny ke zvýšení výnosu;

— ovlivnění rozvětvení vegetativních a generativních orgánů u okrasných a kulturních rostlin k rozmnožení nasazení květů nebo u tabáku a rajčat k potlačení výhonků;

— zlepšení kvality plodů, například zvýšení cukernatosti cukrové třtiny, cukrovky nebo ovoce a stejnoměrnější zrání obilí, které vede k vyšším výnosům;

— zvýšení odolnosti proti klimatickým vlivům, jako chladu a suchu;

— ovlivnění toku latexu u kaučukovitých rostlin;

— vytvoření vývojových plodů, sterilita pylu a ovlivnění rodu jsou rovněž možnosti použití;

— kontrola klíčení semen nebo vyhánění pupenců;

— defoliace nebo ovlivnění padání plodů k usnadnění sklizně.

Sloučeniny podle vynálezu se hodí zejména k ovlivňování růstu řepy, ale efekt regulující růst ukazují i u obilí, sóji a bavlny.

Používaná množství jsou podle účelu použití všeobecně · od 0,05 do 5 kg účinné látky/ha, popřípadě se mohou používat i vyšší množství.

Doba použití se řídí cílem použití a klimatickými podmínkami.

Ve sloučeninách obecného vzorce I mohou například představovat:

R

2- chlorfenyl,

3- chlorfenyl,

4- chlorfenyl,

2.4- dichlorfenyl,

3.4- dichlorfenyl,

2,6-dichlorfenyl,

2- methylfenyl,

3- methylfeorl, á-methy^enyl,

R1 cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklooktyl,

Y

N nebo CH.

Ke vzniku adičních solí s kyselinami ipricházejí v úvahu jak anorganické, tak také organické kyseliny. Jako příklad je možné jmenovat kyselinu chlorovodíkovou a kyselinu bromovodíkovou, mimo to kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, zejména kyselinu dusičnou, monofunkční a bifunkční kyseliny karboxylové a kyseliny hydroxykarboxylové, jako například:

kyselinu octovou, kyselinu maleinovou, kyselinu jantarovou, kyselinu fumarovou, kyselinu vinnou, kyselinu citrónovou, kyselinu salicylovou, kyselinu sorbovou, kyselinu mléčnou, jakož i šulfonové kyseliny, jako například:

kyselinu p-toluensulfonovou a kyselinu 1,5-naftalendisulfonovou.

Adiční soli s kyselinami se získají obvyklými postupy pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném rozpouštědle a přidáním kyseliny.

Vynikající fungicidní účinek ukazují například následující sloučeniny:

2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát,

2- (4-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát,

2-cyklopentyloxy 3- {imidazol-l-yl) -2- (2-methylf enyl Jpropannitril, hydronitrát,

2-cyklopentyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát,

2- (2-chlorf enyl j -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát,

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2-f enyl-propannitril, hydronitrát.

Mimo dříve uvedené účinky vyvíjejí sloučeniny podle vynálezu také účinek baktericidní, který umožňuje další možnosti použití.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat bud samotné, ve vzájemné směsi, nebo ve směsi s jinými účinnými látkami. Popřípadě se mohou přidávat jiné prostředky к ochraně rostlin nebo prostředky к ničení škůdců, vždy podle žádaného účelu.

Účelně se účinné látky nebo jejich směsi používají ve formě přípravků, jako prášků, popráší, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí za přídavku kapalných a/anebo pevných nosičů, popřípadě zřeďovacích prostředků a popřípadě prostředků smáčecích, zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo dispergačních.

Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylén, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů a rostlinné oleje.

Jako pevné nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attapulgit, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, jako například mouka.

Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat: například ligninsulfonan vápenatý, polyoxyethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kondezáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.

Mají-li se účinné látky používat к moření osiva, mohou se také přimíchávat barviva, aby se mořenému osivu dodalo dobře viditelného zbarvení.

Podíl účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může měnit v širokém rozmezí. Například prostředky obsahují asi 10 až 90 hmotnostních procent účinné látky, asi 90 až 10 hmotnostních procent kapalného nebo pevného nosiče, jakož i popřípadě až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.

Nanášení prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem ve stříkací břečce asi 100 až 10 000 litrů/ha. Je rovněž možné použití prostředků postupem takzvaného „malého objemu“ nebo „ultra malého objemu“ a aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.

К výrobě přípravků se použijí například následující součásti:

A. Stříkací prášek aj 40 hmot. % účinné látky hmot. % jílových minerálů hmot. % kyseliny křemičité hmot. % lehčené smoly hmot. % povrchově aktivních látek na bázi směsi vápenaté soli kyseliny ' ligninsulfonové s alkylfenolpolyglykoletheru

b) 20 hmot. % účinné látky hmot. % kaolinu hmot. % kyseliny křemičité hmot. % povrchově aktivních látek na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyl-tauri- nu a vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové

c) 10 hmot. % účinné látky hmot. % jílových minerálů hmot. % kyseliny křemičité hmot. °/o lehčené smoly hmot. % povrchově aktivních látek na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyl-taurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové.

B. Pasta hmot. % účinné látky hmot. % natriumaluminiumsilikátu hmot. % cetylpolyglykoletheru s 8 mol ethylenoxidu hmot. % vřetenového oleje hmot. % polyethylenglykolu dílů vody

C. Emulsní koncentrát p4Ň^»·· ’ ·- '· hmot. % účinné látky hmot. % cyklohexanonu hmot. % xylénu hmot. °/o směsi nonylfenylpolyoxyethylenu nebo kalciumdodecylbenzensulfonátu.

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu je možno vyrábět například tím, že se v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti báze nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II

O—Rí

I

R—C—CHž—X (II)

I

CN se sloučeninami obecného vzorce III

oxyzbytek nebo arylsulfor^yloxyzbytek, popřípadě substituované v postranním řetězci.

Jako halogen je možno příkladně jmenovat: chlor, brom nebo jod; jako alkylsulfonyloxyzbytky se hodí methyl, ethyl, propyl, trifluorméthylsulfonylskupina a jako arylsulfonyloxyzbytky je možno příkladně jmenovat benzensulfonyloxyskupinu a p-toluensulfonyloxyskupinu.

Použije-li se rozpouštědlo, tak se hodí látky inertní oproti reaktantům, výhodně polárního, aprotického charakteru, jako:

N,N-dim ethylformamid, N-methylpyrrolidon, tetramethylmočovma, hexamethyltriamid kyseliny fosforečné a dimethyteulfoxid, ale i výše vroucí aromatické a alifatické uhlovodíky, jako toluen, chlorbenzen nebo xylén. Reakční teplota se může měnit v širokém rozmezí. Přednost má teplota mezi 100 a 200 °C. Reakce se provádí za normálního tlaku nebo za přetlaku.

Následující příklady vysvětlují způsob výroby sloučenin podle vynálezu.

Příklad 1

2-cyklopentyloxy-3- (imidazohl-yl) -2- (2-methylfenyl) propannitril, hydronitrát

60,7 g (0,188 molu) 2-cyklopentyloxy-2- (2-m<ethylf enyl) -3-methylsuíf onyloxy-propanritrilu, 63,9 (0,938 molu) imidazolu a 3,88 ml DMF se míchá při 160 °C teploty lázně 6 hodin. Vlije se do 200 ml vody, dvakrát se extrahuje vždy 200 ml methylenchloridu a organická fáze se suší MgSCU. Zarotuje se ve vakuu, olej se rozpustí ve 100 ml isopropanolu a za chlazení ledem se po kapkách přidá 10 ml 100% kyseliny dusičné. Míchá se ještě 20 min při teplotě místnosti, přidá se 200 ml acetátu a odsaje se. Získá se 30,7 g titulní sloučeniny o teplotě tání 160 °C (rozklad).

Příklad 2

2-cyklopéntyloxy-3- (imidazol-l-yl )-2-( 2-methylf eny 1) pr opannitr il

28,5 g hydronitrátu získaného podle příkladu 1 se rozpustí ve 300 ml methanolu. Během 5 minut se při 5 až 15 °C přikape 100 ml zředěného roztoku amoniaku. Zředí se 750 ml vody a extrahuje se dvakrát vždy 300 ml acetátu. Suší se MgSO4, odpaří k suchu, ke zbylému oleji se přidá 200 ml hexanu a nechá se krystalovat. Získá se 21,7 g titulní sloučeniny o teplotě tání 92 °C.

Příklad 3

2-cyklohexyloxy-2-( 2-methylf enyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát nebo s jejich alkalickými solemi, přičemž

R, Ri a Y mají dříve uvedený význam a

X představuje halogen nebo alkylsulfonyl2 4 7 О č 5

9,8 g 1,2,4-triazolu se 2 hodiny při 180 °C teploty lázně zahřívá ve směsi 120 ml dimethylsulfoxidu a 70 ml xylenu se 5,7 g rotulek NaOH. Reakční voda se zachycuje odlučovačem vody. Teplota lázně se nechá klesnout na 150 °C a přidá se 32 g 2-cyklohexyloxy-3-methansulf onyl-2- (2-methylf enyljpropannitrilu v malém množství dimethylsulfoxidu. Míchá se 3 hodiny při 150 °C. Dá se do vody, extrahuje dvakrát vždy 200 mililitry methylenchloridu a organická fáze

Příklad Název sloučeniny se promyje 100 ml vody. Suší se MgSCk, zarotuje se, vyjme se do 70 ml isopropanolu a za chlazení ledem se po kapkách přidá

3,9 ml 100% kyseliny dusičné. Přidá se 50 mililitrů ether..;, odsaje se a překrystaluje z isopropanolu. Získá se 14,36 g titulní sloučeniny o teplotě tání 194 až 197 ^CC [rozklad). Analogickým způsobem se nechají vyrobit následující sloučeniny podle vynálezu:

Fyzikální konstanty (teplota tání) (°C)

4	2-cyklopentyloxy-2- (2-methylfenyl) -3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	142 až 144 (r)
5	2-cyklohexyloxy-3-( imidazol-l-yl )-2-( 2-methylfenyljipropannitril, hydronitrát	150 až 152 (r)
6	2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2- (2-methylf enyl) propannitril	114 až 116
7	2-cyklohexyloxy-2- (2-methylfenyl) -3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	82 až 85
8	2-cyklohexyloxy-3- (imidazoM-yl )-2-f enyl-propannitril	75
9	2-cyklohexyloxy-3-( imidazol-l-yl)-2- -fenyl-propannitril, hydronitrát	211 až 212 (r)
10	2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (imidazol-l-yl) propannitril	128
11	2-(2-chIorfenyl)-2-cyklohexyloxy-3- -(imidazol-l-yl)propannitril, hydronitrát	186 až 188 (r)
12	2-cyklchexyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol- -1-yl) propannitril	94 až 97
13	2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3-(l,2,4-triazol- -1-yl) propannitril, hydronitrát	185 až 186 (r)
14	2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	214 až 215 (r)
13	2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	109 až 112
16	2-(2-chlorfenyl )-2-cyklohexyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	139 (r)
17	2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl )-2- -fenyl-propannitril	n_n ²⁰: 1,5462
13	2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl )-2-fenyl-propannitril, hydronitrát	164 až 167 (r)
19	2- (2-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy-3- - (imidazol-l-yl) propannitril	n^D2°: 1,5590
20	2-( 2-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy-3- - (imidazol-l-yl)propannitril, hydronitrát	130 (r)
21	2-cyklopentvloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol- -l-yl)propannitril	85 až 88
22	2-cyklopentyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol- -l-yl)ipropannitril, hydronitrát	172 až 174
23	2- (2-chlorf enyl )-2-cyklopentyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	91 až 94
24	2- (2-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	136 (r)
25	2-cyklohexyloxv-2- (2,4-dichlorf enyl) -3- -(imidazol-l-yl jpropannitril	n_D ²«: 1,5565
26	2-cyklohexyloxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3- -(imidazol-l-yl)propannitril, hydronitrát	156 (r)

Příklad	Název sloučeniny	Fyzikální konstanty (teplota tání) (°C)
27	2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril	97 (r)
28	2- (4-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl)propannitril, hydronitrát	176 až 178 (r)
29	2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorf enyl ] -3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	121 až 124
30	2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl) -3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	145 až 148 (r)
31	2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (imidazol-l-yl Jpropannitril	100 až 102
32	2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (imidazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát	200 až 201 (r)
33	2- (4-chlorfenyl J -2-cyklopentyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril,	89 až 92
34	2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	162 až 165 (r)
35	2-cyklopentyloxy-2- (2-fluorfenyl) -3- - (imidazol-l-yl Jpropannitril	n_;,²⁰: 1,5328
36	2-cyklopentyloxy-2- (2-fluorfenyl) -3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	60 až 62
37	2-cyklohexyloxy-2- (2-fluorfenyl) -3- - (imidazol-l-yl) pentannitril	nu²⁰: 1,5300
38	2-cyklohexyloxý-2- (2-fluorfenyl) -3- - (1,2,4-triazol-l-yl ] propannitril	80 až 82
39	2-cyklopentyloxy-2- (2-fluorfenyl) -3- - (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	165 až 168 (rj
40	2-cyklohexyloxy-2- (2-fluorfenyl ] -3- - (imidazol-l-yl)propannitril, hydronitrát	205 až 206 (r)
41	2-cyklopentyloxy-2- (2-methylf enyl) -3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril (r) = rozklad	78 až 81

přičemž

Azolylpropannitrily podle vynálezu, jakož 1 jejich adiční soli s kyselinami jsou téměř bezbarvé a bez zápachu oleje nebo pevné látky. Soli se částečně rozpouští ve vodě a dobře se rozpouští v polárních organických rozpouštědlech jako v acetonitrilu, N,N-dimethylformamidu, nízkých alkoholech, chloroformu a methylenchloridu. Volné báze se rozpouští špatně ve vodě, více nebo méně dobře v organických rozpouštědlech Jako například v alkoholech, etherech nebo v chlorovaných uhlovodících.

3-arylsulfonyloxypropannitrily, popřípadě 3-alkylsulfonyloxypropannitrily obecného vzorce II а X ve významu arylsulfonyloxy, popřípadě alkylsulfonyloxy, používané jako výchozí látky nejsou dosud v literatuře popsané. Obdrží se tím, že se z literatury známé fenylacetonitrily obecného vzorce

O—Ri

I

R—CH

I

CN

R a Ri mají dříve uvedený význam, o sobě známými metodami hydroxymethylují a takto získané 3-hydroxypropannitrily obecného vzorce

O—Ri

I

R—С—CH2—OH

I

CN (V) se nechají reagovat se vhodnými deriváty sulfonových kyselin, jako například s chloridem kyseliny sulfonové, popřípadě za přídavku látky vázající kyselinu. Hydroxymethylové sloučeniny obecného vzorce V nejsou dosud z literatury známé. Fenylacetonitrily obecného vzorce IV se získají reakcí O-sulfonovaných kyanhydrinů s příslušnými alkoholy R1OH.

Následující prováděcí příklady slouží к vysvětlení možností použití sloučenin podle (IV) vynálezu ve formě dříve uvedených přípravků.

V ppm (díly pro milión dílů stríkací kapaliny) je udávána používaná koncentrace účinné látky. Ze vždy nalezených škůdců byl v následujících příkladech fungicidní účinek vypočítán následovně:

„„„ skudcu v osetrenem . 100 _n/ ,

100 — ------г·- ·.----= % ucinku skudcu v neosetrenem

Příklad 42

Účinek profylaktického ošetření listů proti padlí (Erysiphe graminis) na ječmeni ve skleníku.

Mladé rostliny ječmene ve stadiu prvního listu byly postříkány uvedenými koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené kontrolní rostliny inokulovány suchými sporami padlí tím, že se pokusné rostliny přetřely napadenými rostlinami. Potom byly pokusné rostliny kultivovány ve skleníku při asi 20 až 22 °C a po týdnu bylo vyhodnoceno procenticky napadení listů. Význačné účinky jsou patrné z pokusných údajů.

% účinku proti Erysiphe graminis s končen tracemi

Sloučeniny podle vynálezu	250	25 ppm	2,5
2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l^:yl) -2- (2-methylf enyl) propannitril, hydronitrát	100	100	100
2-cyklopentyloxy-2- (methylfeňyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl )ipropannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklohexyloxy-3- [ imidazol-l-yl) -2- (2-methylf enyl) propannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklohexyloxy-2-( 2-methylfenyl)-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklohexyloxy-3-(imidazol-l-yl )-2- [ 2-methylf enyl )propannitril	100	100
2-cyklohexyloxy-2-( 2-methylfenyl )-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	100	100
2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2- (2-methylfenyl) prapannitril	100	100
2-cyklopentyloxy-2- (2-methylfenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	100	100
2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) - -2-fenyl-propannitril	100	100
2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) - -2-fenyl-proipannitril, hydrochlorid	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril	100	100	95
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	100	100	100

2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- (1,2,4triazol-l-yl) propannitril	100	100	87
2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- (1,2,4-	100 ·	100	100
-triazol-l-yl) propannitril,

hydronitrát

Sloučeniny podle vynálezu	250	25 ppm	2,5
2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (imidazooll-yl) propannitril, hydronitrát	100	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl j propannitril	100	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy- -3- (1,2,44г1а2ОИ-у1) propannitril, hydronitrát	100	100	100
2-cyklopentyloxy-3- (imidazoM-yl) -2-fenylpropanmtril	100	100	95
2-cyklo'pentyloxy-3- (imidazohl-yl) - -2-fenyl-propannitril, hydronitrát	100	100	100
2- (2-chlorf enyl) 2-cyklopentyloxy-3- (imidazollltyl) propannitril	100	100	100
2- (2-chlorf enyl )-2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát	100	100	100
2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3- ( 1,2,4- -triazol-l-y 1) propannitril	100	100	100
2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3- - (1,2,4-tгiazolll-yl) propannitril, hydronitrát	100	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (^^-МагоМ-у!) propannitril	100	100	87
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (^^-ШагоЫ-у!) propannitril, hydronitrát	100	100	—
2tcyklohexyloxy-2t (2,4-d ichlorf enyl) - -3- (imidazol-l-yl Jpropannitril			87
2-cyklohexyloxy-2- (2,4-d ichlorf enyl) -3- (imidazol-l-yl ) propannitril, hydronitrát			88
* 2- (4-chl orfeny 1) -2-cyklohexyloxy -3- (Х.гЛ-МагоМ-у!) propannitril t w			100
2-(4-chl orfeny 1) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4--riazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát			94
2-cyklohexyloxy-2- ( 2,4-dichlorf enyl )-3-( 1,2,4--riazolll-yl) propannitril			100
2tcyklohexyloxyt2t (2,4-dichlorf enyl) -3- (^г^-ШагоМ-у!) propannitril, hydronitrát	98	94	. 92

2- (4- chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazolil-yl) pr opannitril

100

Sloučeniny podle vynálezu	250	25 ppm	2,5
2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- [ imidazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát			100
2-( 4-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy- -3- [ 1,2,4-triazol-l-yl) propannitril			100
2- (4- chlorfenyl J-2-cykloipentyloxy-			100

-3- (.1,2,4-tria zol - 1-y 1) propannitril, hydronitrát

Prostředky podle vynálezu byly jako 10% nebo jako 20%, ve vodě dispergovatelné látky. Příklad 43 Účinek profylaktického ošetření listů proti Erysiphe cichoracearum na rostlinách dýně ve skleníku. Rostliny dýně postříkané uvedenými koncentracemi účinné látky byly po zaschnutí postřiku poprášením suchými sporami padlí Erysiphe cichoraceum inokulovány a spo-	lu s inokulovanými neošetřenými kontrolními rostlinami inkubovány ve skleníku při 24 °C. Po jednom týdnu byla plocha postižená padlí odhadnuta v % z celkové plochy listů. Poznámka „s“ v tabulce znamená, že se fungicidní účinek nechá také určit na přírůstku rostlin (po ošetření) a byl nalezen jako pozitivní. To znamená, že účinné látky byly systemicky přeneseny do přírůstku a měly i na něm stoprocentní účinek proti padlí.
% účinku proti Erysiphe cichoracearum s	koncentracemi účinné látky
Sloučeniny podle vynálezu	5	PPm	0,5
2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2- (2-methylfenyl) propanní trii, hydronitrát	lOOs		100
2-cyklopentyloxy-2- (2 methylfenyl) -3- (1,2,4 triazol-l-yl)propannitril, hydronitrát	lOOs		lOOs
2-cykloliexyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2- (2-methylf enyl) propannitril, hydronitrát	lOOs		100
2-cyklohexyloxy-2- (2-methylf enyl ] -3- (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát	lOOs		lOOs
2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) - -2- (2-methylf enyl) propannitril	lOOs		100
2- c vklohexyloxy-2- (2-methylf enyl) - 3- (1,2,4-triazol-l-yl ] propannitril	100S		lOOs
2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2- (2-methylfenyl ] propannitril	lOOs		lOOs
2-cyklopentyloxy-2- (2-methylfenyl) - -3- {1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	lOOs		lOOs
2-cyklohexyloxy-3-( imidazol-l-yl)- -2-fenyl-propannitril	lOOs		lOOs
2-cyklohexyloxy-3-( imidazol-l-yl)-2-fenyl-propannitril, hydronitrát	lOOs		100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl Jpropannitril	100		100

% účinku proti Erysiphe cichóracearum s koncentracemi účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu	5 P	0,5 pm
2- (2-chlorf enyl ) -2-cyklohexyloxy-3(imidazol-l-yl) pr opannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- - (1,2,4-triazol-l-yl) pr opannitril	100	100
2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- - (1,2,4-triazol-l-yl J propannitril, hydronitrát	100	100
2- (4-chlorf eny 1) -2-cyklohexyloxy-3- (iinidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	100	100
2- (2-chlorf enyl ) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-ylj propannitril	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy- -3- (1,2,4-triazol-l-ylj propannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklopentyloxy-3-( imidazol-l-yl)- -2-fenyl-propannitril	100	100
2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-ylJ - -2-fenyl-propannitril, hydronitrát	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl )ipropannitril	100	100
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	100	97
2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3- - (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril	100	100
2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3- - (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát	100	100
2- (2-chlorf enylJ -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril	97	95
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl j propannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl) - -3- (imidazol-l-ylJ propannitril	100	100
2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl ) -3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	100	98
2- (4-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3-( 1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril	100	100
2- (4-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl j propannitril, hydronitrát	100	100
2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl) - -3- (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril	100	100

247985 % účinku proti Erysiphe cichoracearum s koncentracemi účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu 50,5 _________________________________________________PPm_________ 2-cyklohexy loxy-2-(2,4-dic hlorf eny1)- 10096

-3- (1,2,4-(riazol-l-у 1} (propannitril, hydronitrát

2-(4-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy- Ю0100

-3- (imidazolll-yl) -propannitril

2-(4-chlorfeIlyl)(2(CyklopeIltyloxy( 1001C^0

-3- (imidazoM-yl) propannitril, hydronitrát

2-(4-chlorfenyl)(2(Cyklopentyloxy- 100_100

-3-(1,2,44riazol-l(yl jpropannitril

2-(4chlorf enyl)-2-cyklopentyloxy- 100_100

-3- (^З^пагоМ-у!) pr oppnnitril, hydronitrát

Srovnávací prostředek

2-[ld-meth^yl(n(heptyl]^4_:β(dinitm fenol-krotonát

99,5

98,5

Prostředky podle vynálezu byly jako 20%, ve vodě dispergovatelné látky.

Příklad 44

Účinek profylaktického ošetření listů proti rzi ječné [Puccinia hordei) na ječmeni v klimatizované komoře pro růst rostlin.

Mladé rostliny ječmene ve stadiu prvního tu byly postříkány uvedenou koncentrací. Pu zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené kontrolní rostliny přetřením rostlinami napadenými rzí ječnou inokulovány a uloženy v komoře ipro růst rostlin. Při 15 C a v obou prvních dnech přibližně při vzduchu nasyceném vlhkostí, byly rostliny 10 dní kultivovány. Potom byl zaznamenán procentní podíl plochy listů napadené rzí.

% účinku proti Puccinia hordei s koncentrací účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu

2-cyklopentyloxy(3( (imidazolll(yl] -2- (2-methylf enyl) propannitril, · hydronitrát

2-cyklopentyloxy-2- [ 2-methylf enyl) -3- (1,2,4--1пагоМ-у1) propannitril, hydronitrát

2(cyklohexyloxy-3- (ш^н/оМ-у!) -2- (2-me thylf enyl j propannitril, hydronitrát

500 25025 ppm

100 100> 90

10098

100> 90

2-cyklrhexyloxy(2( (2-methylf enyl) - 100

-3- ('^^--пагоМ-у!) propannitril, hydronitrát

2-cyklohexylrxy-3-(imidazol(2(ylj( 100

-2- [ 2-methylf enyl ^propannitril

2-cyklrhexyloxy(2- (2-methylf enyl) -3- (^Л-ШагоМ-у!) propannitril

2-cyklrpentyloxy-3- [ imidazolll(yl) -2- (2-methylf enyl} propannitril

100 —

100 100 % účinku proti Puccinia hordei s koncentrací účinné látky

500 250 25

PPm

Sloučeniny podle vynálezu

2-cyklopentyloxy-2- (2-methylfenyl)-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2-fenylpropannltril

2-cyklohexyloxy-3- (lmidazol-1-yl) -2-fenyl-propannitril, hydronitirát

2- (2-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- (imidaizol-l-yl) propannitril

2- (2-chlorfenyl )-2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát

2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4triazol-l-yl )propannitril

2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- (1,2,4triazol-l-yl Jproipannitril, hydronitrát

2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl ] propannitril, hydronitrát

2- (2-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl jpr opannitril, hydronitrát

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl )-2-fenyl-propannitril

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl )-2-fenyl-propannitril, hydronitrát

2- (2-chlorfenyl ]-2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril

2- (2-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát

2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3-( (1,2,4triazol-l-yl Jproipannitril

2-cyklopentyloxy-2-f enyl-3-(1,2,4triazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát

2- (2-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril

2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorf enyl) -3- (imidazol-l-yl) -propannitril

2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlor fenyl ) -3- (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát

2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl j propannitril

100	100	—
100	100	—
—	95	—
100	100	—
—	98	—
—	98	—
100	100	—
100	100	90
—	95	—
100	100	90
100	100	—
—	95	93
100	100	85
100	100	95
—	95	—
100	100	85
100	100	85
100	100	—
100	100

247005

% účinku proti Puccinia hordei s koncentrací účinné látky
Sloučeniny podle vynálezu	500	250 PPm	25
2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-ylJ propannitril, hydronitrát	100	100	95
2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorf enyl )-3-( 1,2,4-triazol-l-yl) hydronitrát	100	100	—
2-cyklohexyloxy-2-(2,4-dichlorfenylJ-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	—	95	—
2- (4-chlorfenylJ -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril	100	100	100
2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (imidazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát	100	100	100
2-(4-( chlorf enyl) -2-cy kl opentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propaninitril	100	100	100
2- (4-chlorf enyl )-2-cyklopentyloxy-3~ (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát	100	100	100
Srovnávací prostředek
2,3 dihydro-5-karboxanilido-6-		97,5	> 75

-methyl-l,4-oxathnn-4,4-dioxid

Prostředky podle vynálezu byly jako 10% nebo jako 20%, ve vodě dispergovatelné látky.

Příklad 45

Účinek profylaktického ošetření listů proti cerkosporose řepy (Cercospora beticolaj na cukrovce (Beta vulgaris)

Rostliny cukrovky se 4 dobře vyvinutými listy byly postříkány uvedenými koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené kontrolní rostliny stejnoměrně ovlhčeny suspenzí 15 000 spor cerkospory pro mililitr. Při 26 °C a vzduchu nasyceném vlhkostí byly rostliny inkubovány čtyři dny ve skleníku a potom byly ve skleníku drženy dalších deset dnů při asi 22 °C. Pak byl zaznamenán podíl napadené plochy listů.

? ’ 7 g ? 5 % účinku proti Cercospora beticola s koncentrací účinné látky

500 100 ppm

100 —

Sloučeniny podle vynálezu

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) 2-cyklohexyloxy-3- (imidazoPl-yl) ^-fenyl-propannitril, hydronitrát

2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- [ imidazo!ll-yl) propannitril

2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl ] propannitril, hydronitrát

2-cyklohexyloxy-2-fenyl_?3- (1,2,4-triazol-l-yl) pr opaninitril

2-cyklohexyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4triazol-l-yl ) propannitril, hydronitrát

2- (2-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3-(1,2,4--riazol-l-yl jpropannitril

2- (2-chlorfenyl )-2-cykl ohexyloxy-3- (lZl-Urazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát

2-cyklopentyloxy-3 (iroidazoL· 1-yl )-2-f enyl-prop ain-nitril

2-cyklopentyloxy-3- (imida zot --1-yl) -З-ГепуЬргораппИгП, hydronitrát

2- (2-chlorfenyl ) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril

2- (2-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát

2- (cyklopentyloxy-?·! enyl-3- (1,2,4triazol-l-yl jpropannitril

2-cyklopentyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát

2- (2-chlorf епу!) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4--riazol-l-yl ) propannitril

2- (2-c hl orfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4--riazolll-ylj propannitril, hydronitrát

2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorf enyl) -3- (imidazol-l-yl ) propannitril

2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorf enyl J -3- (imldazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát

2- (4-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl j propannitril

9993

93—

9786

10090

100'100

10083

100—

10099

10096

10099

100100

100100 ₄ 100100

100100

9993

9380

100 84 % účinku proti Ccrcospora beticola s koncentrací účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu 500 100 ppm

2- (4-chlorfenyl) -2-cykl ohexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl ) propannitril, hydronitrát

2-cyklohexyloxy-2- (2,4-dichlorf enylj-3- ( 1,2,4--riazolil-yl ) propannitril

2- (4-chlorfenyl )-2-cyklopentyloxy-3- ( imidazol-l-yl Jpropannitril

2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazoM-y 1) propannitril, hydronitrát

2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4--Γΐ8ζο1-1-γ1 Jpropannitril

2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4--riazolil-yl) propannitril, hydronitrát

Prostředky podle vynálezu byly jako 10% nebo jako 20%, ve vodé dispergovatelné látky.

Příklad 46

Účinek profylaktického ošetření postřikem proti fusariosé (Fusarium culmorum) na rostlinách Setaria italica.

100

10096

100100

10096

Sloučeniny podle vynálezu 500 ppm

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-1-yl ]-2- (2-methy 1 feny 1) propannitril97

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylfenyl )-3- ( 1,2,44г1аго111-у1) propannitril96

Mladé rostliny Setaria italica 3 až 4 cm vysoké byly postříkány uvedenou koncentrací. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené kontrolní rostliny ovlhčeny suspensí spor fusariosy (800 000 pro milimetr ] obsahující 30 % sladu a za vlhka byly inkubovány ve skleníku při 20 až 22 °C. Po· 6 dnech byl zaznamenán procentuální podíl napadené plochy listů.

% účinku proti Fusarium culmorum s koncentrací účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu 500 ppm

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-1-yl )-2- (methylf enyl Jpropannitril, hydronitrát97

2-cyklopentyloxy-2- (methylfenyl) -3- ( 1,2,4--riazolil-yl ) propannitril, hydronitrát97

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylfenyl Jpropannitril, hydronitrát96

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylfenyl ) -3- (1,2,4--riazol-l-yl )propannitril, hydronitrát 91

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-Tyl) -2- (2-i^(^1^]^ⁱ^]^í:e]^:^]l) propannitril99

2-cyklopentyloxy-2- (2-methylfenyl ) -3- (1,2,4--riazol-l-yl Jpropannitril97

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2-f enylipropannitril95

2-cyklopenryloxy-3-(imidazol-Ьу!) -2-f enyl-propannitril, hydronitrát90

2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazoM-yl) propannitril90

2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazolil-yl) propannitril, hydronitrát93

2- (4-chlorfenyl) -2-c yklopentyloxy-3- (imidazoM-yl Jpropannitril97

2- (4-chlorfenyl) ^-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát 95

Sloučeniny podle vynálezu 500 ppm

2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-ttiazolll-yl) propannitril 90

2- (4-chlorf enyl ] -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-Μηζο!ι1-υ1) propannitril, hydronitrát 95

Příklad 47

Účinek profylaktického ošetření postřikem proti Botrytis cinerea na rostlinách rajčat

Mladé rostliny rajčat s alespoň dvěma dobře vyvinutými listy byly postříkány udanou koncentrací účinné látky. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny inokulovány ovhčením suspenzí asi 1 miliónu spor Botrytis pro mililitr roztoku ovocné šťávy. Potom byly za vlhka rostliny při asi 20 °C inkubovány ve skleníku. Po zhroucení neošetřených rostlin ( — 100% poškození) byl stanoven stupeň poškození ošetřených rostlin.

% účinku proti Botrytis cinerea s koncentrací účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu 250 ppm

Týden po inokulaci byl zaznamenán procentický podíl napadené listové plochy.

% účinku proti Helminthosporium teres s koncentrací účinné látky

Sloučeniny podle vynálezu 500 ppm

2-cyklopentyloxyt3t (imidazol-1-yl j -2- (2-methylf enyl ) propannitril, hydronitrát80

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol- 1-y 1 j -2- (2-methylf enyl) pr opannitril80

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylf enyl ] -3- (1,2,4--riazol-ltyl) propannitril80

Příklad 49

Účinek profylaktického ošetření postřikem proti Cochliobolus mivabeanus na rostlinách rýže

Mladé rostliny rýže ve stadiu začínajícího druhého listu byly postříkány udanou koncentrací. Po· zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené kontrolní rostliny ovlhčeny vodnou suspenzí konidií houby (asi 250 000 pro mililitr) a vlhké inkubovány ve skleníku při 24 °C. Po 4 dnech byl zaznamenán procentický podíl napadené plochy listů.

% účinku pr oti Cochliobolus miyabeanus s koncentrací účinné látky

2- (4-chlorf enyl) · 2-cyklopentyloxy-3- (imidazoM-yl) propannitril80

2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazoM-yl) propannitril, hydronitrát80

Srovnávací prostředek podle

DOS 2 604 047

2- (imidazol-l-ylmethyl)-2-fenylhexannitril, hydronitrát5

Příklad 48

Účinek profylaktického ošetření postřikem proti Helminthosporium teres (Pyrenophora teres) na ječmeni

Mladé rostliny ječmene ve stadiu prvního listu byly postříkány udanou koncentrací. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené rostliny kontrolní ovlhčeny vodnou suspenzí konidiospor (asi 50 000 pro mililitr) Helminthosporium teres a inkubovány ve vlhčené komoře ve skleníku 2 dny při 20 až 22 °C. Potom byly rostliny kultivovány ve skleníku při 20 až 22 °C.

Sloučeniny podle vynálezu 500 ppm

2-cyk.lopentyloxy-3- (imidazol-1 -yl) -2- (2-methylf enyl) propannitril, hydronitrát80

2-cyklopentyloxy-2- (2-methylefnyl) -3- (1,2,4--пагоМ-у1) propannitril, hydronitrát80

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-1-yl )-2-( 2-methylf enyl) propannitril, hydronitrát80

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylfenyl )-3- (1,2,4--riazol-l-yl )propannitril, hydronitrát80

2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylf enyl )propannitril80

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylfenyl )-3-( 1,2,4--r iazol-l-yl ]propannitril80

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-met'hylf enyl) propannitril 80

Příklad 50

Účinek profylaktického ošetření postřikem proti Phytophthora infestans na rostlinách rajčat

Byly postříkány mladé rostliny rajčat s alespoň dvěma dobře vyvinutými listy. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny, jakož i neošetřené kontrolní rostliny ovlhčeny vodnou, 2 hodiny při 11 '°C inkubovanou suspenzí asi 80 000 sporangií Phytophthora pro mililitr. Při asi 18 °C byly rostliny za vlhka inkubovány ve skleníku. Po 5 dnech byl zaznamenán procentický podíl napadené plochy listů.

% účinku proti Phytopthora infestans

Sloučeniny podle vynálezu s 500 ppm koncentrací účinné látky

Příklad 51

Účinek proti strupovitosti jabloní (Venturia inaequalisj, profylakticky a kurativně

Na jablečných výhoncích ve volné přírodě bylo 5 nejmladších listů postřikem ošetřeno. Po zaschnutí postřiku byly tyto výhonky, jakož i neošetřené výhonky ovlhčeny suspenzí 320 000 konidiospor houby pro mililitr 3% roztoku hroznového cukru v destilované vodě a 53 hodin byly za stínění uloženy v polyethylenovém sáčku. 8 dnů po inokulaci byl určitý počet . neošetřených, inokulovaných ' výhonků ošetřen kurativně. Pět týdnů po inokulaci byl zaznamenán procentický stupeň pokrytí listové plochy strupovitostí.

% účinku proti strupovitosti jabloní s kon centrací účinné látky 750 ppm

2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- (1,2,4-triaz ol- 1-yl ) propannitril 91

Sloučeniny podle vynálezu profylakticky kurativně

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl )-2-(2 ·

-methylf enyl) propannitril 100

Kontrola (neošetreno) - 35 % napadení 86

°/o účinku proti strupovitosti jabloní s koncentrací účinné látky 300 ppm
Sloučeniny podle vynálezu	profylakticky	kurativně
2-cyklopentyloxy-3-(imidazoll-yl) -2- - (2-methylf enyl jpropannitril	86	—
2-cyklohexyloxy-3- (imidazohl-yl) -2- -fenyl-propannitril	98	—
2-cyklohexyloxy-3- (imidazol-l-yl) -2- -fenyl-propannitril, hydronitrát	90	—
2-cyklopentyloxy-3- (imidazolll-yl) 2-fenyl-propannitril	97	81
2-cyklopentyloxy-3- (imidazohl-yl) 2-fenyl-propannitril, hydronitrát	91	90
2-cyklopentyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl Jpropannitril	100	95
2-cyklopentyloxy-2-f enyl-3- (1,2,4-triazol- -1-yl jpropannitril, hydronitrát	100	90
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (l^á-triazoM-yl) propannitril	98	73
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl Jpropannitril, hydronitrát	88

47085

Sloučeniny podle vynálezu	profylakticky	kurativně
2-cy.klohexyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl )-3- - (imidazol-l-yl) propannitril	84	—
2- (4-chlorf enyl ] -2-cyklohexyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril	100	93
2- (4-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát	100	99,5
2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (imidazol-l-yl) propannitril	96	99
2-(4-chlorf enyl)-2-cyklopentyloxy-3-(imidazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát	89	95
2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril	99,5	94
2-(4-chlorf enyl )-2-cyklopentyloxy-3- - (1,2,4-triazol-l-yl jpropannitril, hydronitrát	100	99

Příklad 52

Účinek regulující růst u cukrovky

Cukrovka byla při postupu před vzejitím ošetřena množstvím účinné látky, které v přepočtu činilo 0,5 kg/ha a pak byla kultivována ve skleníku. Osm dnů po aplikaci bylo stanoveno potlačení růstu jako vliv přípravku.

Sloučeniny podle vynálezu Procentické potlačení růstu

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylf enyl} -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril, hydronitrát 40

2-cyklohexyloxy-2- (2-methylf enyl ] -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propannitril 20

Kontrola 0

Ošetření vedlo u rostlin к potlačení růstu а к tmavězelenému zbarvení listů.

Příklad 53

Účinek regulující růst u cukrovky a kukuřice

Cukrovka a kukuřice byly po postřiku substancemi podle vynálezu před vzejitím umístěny ve skleníku. Jedenáct dnů po ošetření byl zjišťován růst regulující účinek podle procentického potlačení růstu. Účinná látka v množství 0,5 kg na ha vedla к následujícím výsledkům:

29	30
Sloučeniny podle vynálezu	Procentuální potlačení růstu
	kukuřice	cukrovka
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3-(imidazoHl-yl) propannitril	14	14
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (imidazol-l-yl) propannitril, hydronitrát	21	14
2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (imidazoll-yl) propannitril, hydronitrát	14	14
2- (4-chlorfenyl) -2-cyklohexyloxy-3- - (imidazoM-yl) propannitril,	21	29
2- (4-chlorf eny--2-cyk-opentyloxy-3- - (1,2,4-tгiazol-l-yl) propannitril	36	57
K^introla	0	0

Ukazuje se, že substance podle vynálezu značně potlačují rozsah růstu ošetřených rostlin.

Příklad 54

Účinek profylaktického ošetření listů proti Plasmopara viticola u rostlin vinné révy ve skleníku

Mladé rostliny vinné révy s asi 5 až 8 listy byly postříkány koncentrací 500 ppm účinné látky, po· zaschnutí postřiku byly o vlhčeny suspenzí sporangií houby (asi 55 000 pro ml) na spodní straně listů a ihned byly inkubovány ve skleníku při 22 až 24 °C v co nejvíce vodní parou nasycené atmosféře.

Od druhého dne byla vlhkost vzduchu pro 3 až 4 dny upravena na normální výši (30 až 70 % nasycení) a potom jeden den udržována při nasycení vodní parou. Nakonec byl z každého listu vyhodnocen podíl plochy napadené houbou a byl vypočítán průměr každého ošetření ke zjištění fungicidního· účinku jak bylo popsáno dříve.

Sloučeniny podle vynálezu % účinku proti Plasmopara viticola

2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-1-yl )-2-( 2-methylf enyl) propannitril, hydronitrát	89	2-cyklopenryloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylf enyl) propannitril	98
2-cyklopentyloxy-2- (methyl-		2-cyk-ohexy-oxy-2-feny--3-
f enyl) -3- (1,,2,4-triazol - 1-yl ] -		-(1,2,4--r íazo l-l-yl) propan-
propannitril, hydronitrát	84	nitril	91
2-cyklohexy-oxy-3-(imidazo--		2-cykloιpentldoχy-3-(imidazo--
-1-yl )-2-( 2-methylf enyl) pro-		-l-yl)-2-fenyl-propannitril	100
pannitril, hydronitrát	100
		2-cykloipent:yloxy-3- (imidazol-
2-cyk-ohexy-oxy-2- (2-methyl-		-l-yl)-2-fenyl-propannitril,	73
fenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-		hydronitrát
propannitril, hydronitrát	85
		2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopenryl-
2tcyk-ohexy-oxyt3- (imidazol-		oxy-3-( imidazol-l-yl) propan-	90
-1-yl) -2- (2-methylf enyl) pro-		nitril
pannitril	95
		2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyl·
2-cyklohexyloxy-2-(2-inethyl-		oxy-3- (imidazd-l-yl) propan-	97
f enyl) -3- ( 1,2,4--γϊ3ζοΜ-ι1 ) -		nitril, hydronitrát
propannitril	91

Sloučeniny podle vynálezu % účinku proti Plasmopara viticola

2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3-

- (1,2,4-triazoM-yl) propan- nitril95

2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3-

- ( 1,2,4--r íazol-l-yl jpropan- nitril, hydronitrát98

2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4--η3ζο1-1-υ1) propannitril98

2- (4-chlorf enyl-2-cyklopentyloxy-3- (imidazoM-yl) propannitril99,5

2- (4-chlorf enyl-2-cyklopentyloxy-3- (imidazolll-yl) propannitril, hydronitrát100

2- (4-chlorf enyl-2-cyklopentyloxy-3- ( 1,2,4-Μ3ζο1ι--υ1 ) propannitril97

2- (4-chlorf enyl-2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazQlll-yl) propannitril, hydronitrát85

Prostředky podle vynálezu byly - jako 10% nebo jako 20%, ve vodě dispergovatelné látky.

Příklad 55.

Účinek in · vitro proti Mucor spec, sójových bobů

Vodné přípravky účinné látky byly při asi 45 °C smíchány se sterilovanou, kapalnou živnou půdou (2 % sladu, 2 % agaru) tak, že směs obsahovala 250 ppm aktivní substance. Směs byla vlita do polystyrénových Petriho misek o průměru 8,5 cm a 5 mm vysokých. Po ochlazení živné půdy byl do každé Petriho misky nasazen kousek agaru o průměru 5 mm porostlý mucorem. Byly vždy zaočkovány 2 misky po ošetření -a 4 misky neošetřené.

Po 5 dnech inkubace při 22 °C v temnu byl stanoven průměr kolOnii a po odtažení inokulátu velikosti 5 mm byl fungicidní účinek vypočten následovně:

„„ průměr bez inokulátu v ose ' renych . 100 _n/ - - . .

100 — ~ ———— ---———.............—7— ---= % ucinku průměr bez inokulátu v neosetrenych

Sloučeniny podle vynálezu % účinku proti Mucor spec.

Sloučeniny podle vynálezu % - účinku proti Mucor spec.

2-cyklopentyloxy-2- (2-methylf enyl) -3- ( 1,2,4--ιΤ3ζο1ι1-υ1 ) propannitril, hydronitrát	80	2- (2-chlorf enyl)-2-cyklopent^yloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl )pro- ‘ pannitril _-	98
2-cyklopent^^^o^x^-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylf enyl )propannitril	75	2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopent^ylo^xy-3- (imidazolll-yl )propannitril	100
2-cyklohexyloxy-2-fenyl-3- - (^З-ШагоИ-у!) propannitril	100	2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopenry-oxyt3t (imidazol-l-yl )-
		propannitril, hydronitrát	77
2-cyklopentyloxy-3- (imidazol- -l-yl)-2-fenyl-propannitril	95	2- (4-chl'orfenyl) -2-cyklo-
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyl-		pent^yloxy-3- (1,2,4-triaaol-t--yl) propannitril	100
oxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril	94	2- (4-chlorf enyl )-2-cyklo-
2-cyklopenryloxyt2tfenyl-3t		pen^yloxy-3- (1,2,4-triazol-l-t -yl) propannitril, hydronitrát	87
- (1,2,4--riazol-l-yl )propanпКгП	100	Srovnávací prostředek
2-cyk-openry-O’Xy-2tfeny-t3t - ( 1,2,4--Η8ζο1-1-υ1 ) propannitril, hydronitrát	75	ethylaminokarbonylamid kyseliny 2tkyant2tmerhoxyt iminoctové	50

Prostředky podle vynálezu byly jako 10% nebo jako 20'%, ve vodě dispergovatelné látky.

Příklad 56

Účinek in vitro proti Pseudomonas phaseolicola (bakteriose fazolí)

Vodné přípravky účinné látky byly při asi 45 ^QC smíchány se sterilovanou, kapalnou agarovou živnou půdou (2 % sladu, 2 % agaru) tak, že směs obsahovala 50 ppm aktivní substance. Směs byla vlita do polystyrénových Petriho misek o průměru 8,5 centimetru a 5 mm vysokých. Po. ochlazení živné půdy byla do středu Petriho misek nabodována suspenze Pseudomonas phaseolicola v destilované vodě pomocí zaočkovacího očka 5 mm velkého. Byly zaočkovány 2 misky ošetřené a 4 misky neošetřené. Po 4 % týdnech inkubace při 20 až 22 °C v temnu byl stanoven průměr kolÓnií a ipo odtažení velikosti inokulátu byl baktericidní účinek vypočten následovně:

„ průměr bez inokulátu v ošetřených . 100

100 — —_x—к —r-iTi'-------------------průměr bez inokulátu % účinku v neošetřených

Sloučeniny podle vynálezu	% účinku Pseudomonas phaseolicola	Sloučeniny podle vynálezu	% účinku Pseudomonas phaseolicola
2- (2-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (imidazd-l-yl) propannitril, hydronitrát	82	2- (4-chlorf enyl) -2-cyklopentyloxy-3- (iiiiidazoll.l-yl) propannitril, hydronitrát	100
2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3- - (1,2,4--riazol-l-yl )propannitril	73	2- (4-c hlorf enyl) -2-cykiopentyloxy-3- (1,2,4--riazol-l-yl )propannitril	91
2-cyklopentyloxy-2-fenyl-3- - (ЕЗ^-пэ/оМ-у- )propannitril, hydronitrát	91	2- (4-chlorfenyl) -2-cyklopentyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl )propannitril, hydronitrát	91

Srovnávací prostředek

2- (2-chlorf enyl )-2-cyklopentyloxy )-3-(1,2,4-triazol-l-yl)propannitril

2- (4-chlorf enyl-2-cyklopentyloxy-3- (imidazol-l-yl) propannitril ethylaminokarbonylamid kyseliny 2-kyan-2-methoxyiminoctové

100

Prostředky podle vynálezu byly jako 10%nebo jako 20%, ve vodě dispergovatelné látky.

Claims

1. Fungicidní, baktericidní a růst regulující prostředek, vyznačený tím, že jako, účinnou látku obsahuje alespoň jeden azolylpropannitril obecného vzorce I

O” fy r- c-ch₂~

I ve kterém

Y značí N nebo CH, nebo· jeho adiční sůl s anorganickými a organickými kyselinami.

2. Způsob výroby azolylpropannitrilů obecného vzorce I jako, účinné látky podle bodu 1, vyznačený tím, že se v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti báze nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II

O—Ri

R—C—CH2—X I

CN

Rt představuje C3 až Ce cykloalkylový zbytek, se sloučeninami obecného vzorce III nebo s jejich alkalickými solemi, přičemž R, Ri a Y mají v bodě 1 uvedený význam, X představuje halogen nebo alkylsulfonyloxyzbytek nebo arylsulfonyloxyzbytek, popřípadě substituované v postranním řetězci.