CS246328B1 - Způsob přípravy dichlor-(2,2)paracyklofanu - Google Patents

Abstract

Způsob výroby dichlor-(2,2)paracyklofanu probíhá tak, že se vodný roztok kvartérní amoniové báze obecného vzorce I rozkládá za zvýšené teploty 40 až 140 °C, výhodně 50 až 95 °C v reakčním prostředí tvořeném směsí inertního uhlovodíkového rozpouštědla a dimetyl-sulfoxidu. Inertním uhlovodíkovým rozpouštědlem jsou aromatické uhlovodíky nebo benzen, toluen či xylen.

Description

Vynález se týká způsobu výroby dichlor-(2,2)paracyklofanu. Dichl-or-(2,2)paracyklofan je známá sloučenina obecného vzorce.

sloužící k přípravě ipolymeru polydichlor-p-xylylenu.

Jsou známy postupy přípravy dichlor-(2,2)paracyklofanu založené na chloraci (2,2)paracyklofanu (U. S. pat. č. 3 221 068, 3 288 728, 3 342 739).

Nevýhodou uvedených postupů přípravy dichlor-(2,2)paracyklofanu je skutečnost, že vyžadují jako výchozí sloučeninu (2,2 jparacyklofan, sloučeninu, která je obtížně dostupná a cenově nákladná. Další nevýhodou popsaných způsobů přípravy dichlor-(2,2,)paracyklofanu je fakt, že reakční produkt vznikající chloraci (2,2)paracyklofa,nu obsahuje, mimo dichlor-(2,2Jparacyklofan nezreagovanou výchozí látku, dichlorderivát s atomy chloru vázanými na jednom aromatickém kruhu a chlorderiváty s více než dvěma atomy chloru v molekule. Vzhledem k dalšímu použití, výrobě přesně definovaného polymeru, jsou uvedené příměsi nežádoucí a musí se odstraňovat např. rektifikací za sníženého tlaku.

Uvedené nedostatky přípravy dichlor-(2,2)paracyklofanu řeší způsob podle vynálezu, při němž se postupuje tak, že se kvartérní amoniová báze obecného vzorce I

Cl kde

R je stejný nebo rozdílný alkyl s 1 až 12 uhlíky, rozkládá při teplotě 40 až 140 °C, výhodně 50 až 95 ^CC v reakčním systému tvořeném inertním uhlovodíkovým rozpouštědlem a dimetylsulf oxidem. Inertním uhlovodíkovým rozpouštědlem mohou být podle vynálezu např. aromatické uhlovodíky benzen, toluen a xylen. Alkylový radikál R je podle vynálezu výhodně metyl nebo etyl.

Výchozí kvartérní amoniová báze se připravuje známým způsobem z kvartérní amoniové soli II

kde

R je stejný nebo rozdílný alkyl s 1 až 12 uhlíky a X je atom chloru, atom bromu nebo atom jódu, působením oxidu stříbrného nebo působením silně bazického anexu.

Výhodou postupu podle vynálezu je skutečnost, že vznikající dichlor-(2,2)paracyklofan, ve výtěžku 85 % hmot., má přesně definovanou strukturu charakterizovanou přítomností pouze 1 atomu chloru na každém benzenovém jádře a tudíž i polymer, připravený z tohoto substituovaného paracyklofanu má přesně definovanou strukturu i vlastnosti. Postup podle vynálezu je nejlépe osvětlen v následujícím příkladu.

Příklad

K 4 1 toluenu se přidá roztok 215,6 g I (R—CH₃) v 500 ml vody a 1000 ml dimetylsulfoxidu. Vzniklá směs se míchá 8 hodin při teplotě 60 °C a dalších 8 hodin při teplotě 90 °C. Po ochlazení se oddělí fáze, organická fáze se promyje vodou, přefiltruje a odpaří do sucha.

Výtěžek 117,7 g dichlor-(2,2)paracyklofanu, tj. 85,0 % hmot.

Claims (5)

1. Způsob výroby dichlor-(2,2jparacyklofanu vyznačený tím, že se vodný roztok kvartérní aimoniové báze obecného¹ vzorce I

Cl· ^C H (R )₃Oli rozkládá za zvýšné teploty 40 až 140 T, výhodně 50 až 95 °C v reakčním prostředí tvcřeném směsí inertního uhlovodíkového rozpouštědla a dimetylsulfoxidu.

2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že inertním uhlovodíkovým rozpouštědlem jsou aromatické uhlovodíky.

3. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že uhlovodíkovým rozpouštědlem je benzen.

4. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že uhlovodíkovým rozpouštědlem je toluen.

5. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že uhlovodíkovým rozpouštědlem je xylen.