CS245785B2 - Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances - Google Patents

Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances Download PDF

Info

Publication number
CS245785B2
CS245785B2 CS834301A CS430183A CS245785B2 CS 245785 B2 CS245785 B2 CS 245785B2 CS 834301 A CS834301 A CS 834301A CS 430183 A CS430183 A CS 430183A CS 245785 B2 CS245785 B2 CS 245785B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
active ingredient
hydrogen
composition according
och2
Prior art date
Application number
CS834301A
Other languages
English (en)
Other versions
CS430183A2 (en
Inventor
Beat Boehner
Werner Foery
Karl Gass
Willy Meyer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CS85413A priority Critical patent/CS245800B2/cs
Publication of CS430183A2 publication Critical patent/CS430183A2/cs
Publication of CS245785B2 publication Critical patent/CS245785B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Description

(54) Herbicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku a prostředku k regulaci - růstu rostlin, kteréžto prostředky obsahují jako účinnou - složku nové N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočoviny.
Dále se předložený vynález týká ' způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použití k hubení -plevelů především k selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin nebo k regulaci a zbrzdění růstu rostlin.
N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočoviny podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci I R^S°ŽNH-C-NH-{J X УЭ-CHF,, (i) v němž
X znamená síru, skupinu —NH— nebo skupinu —CH=N—,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo dialkylaminoskupinu s 1 až - 4 atomy - uhlíku v alkylových částech,
R2 znamená - atom vodíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou 'skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu —CO—R9, přičemž R9 znamená alkoxyskupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxysk-upinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo methoxyethoxyskupinu, a zahrnují rovněž- soli těchto sloučenin.
Deriváty močoviny, deriváty triazinu a deriváty -pyrimidinu s herbicidním účinkem jsou obecně - známými sloučeninami. V krátké formě se deriváty arylsulfonylheterocyklymočoviny s herbicidním účinkem a -se schopností regulovat růst rostlin popisují například v publikacích evropských patentů č. 13 480, 30142 nebo č. 39 239 nebo v DE-OS č. 2 715 786.
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že vedle nosných látek nebo/a dalších přísad obsahuje jako účinnou složku alespoň jednu N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočo245785
245 vinu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I nebo sůl této sloučeniny.
Alkylovou skupinou ve shora uvedeném obecném vzorci I, jakož i na jiných místech se rozumí přímá nebo rozvětvená alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako napřklad skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, isomerní butylové skupiny.
ALkoxyskupinou se obecně rozumí methoxyskupina, ethioxyskupina, n-propyloxy•skupina, isopropyloxyskupina, čtyři isomerní butyloxyskupiny, n-amyloxyskupina, isoamyloxyskupina, 2--amyloxyskupina nebo 3-amylOxyskuipina, zejména však methoxyskupina, ethoxyskupina nebo isopropyloxyskupina.
Podle významu symbolu X přicházejí jako heterocykly, které jsou vázány přes sulfoskupinu, v úvahu: thicfen, pyr.rol a» pyridin.
Jako příklady alkenylových zbytků lze uvést allyl, isoipropenyl, 1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl-l-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pe.ntenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl jakož i isomerní hexenylové zbytky, zejména však allyl a 4-pentenyl.
Jako příklady alkylsulfoinylových skupin lze uvést skupinu methylsulfonylovou, ethylsuilfonylovou nebo- skupinu n-propylsulfonylovou, zejména však skupinu methylsulfonylovou ia- ethylsulfonylovou.
Halogenem se v definicích jakož i v části halogenalkoxyskupiny rozumí fluor, chlor a brom, výhodně však fluor a chlor.
Alkinylovými zbytky ve shora uvedených substituentech se rozumí zpravidla propargylový zbytek, 2-butinylový zbytek, 3-butinylový zbytek, jakož i isomerní pentinylové zbytky; výhodně je álkinylový zbytek představován propargylovým nebo 2- nebo 3-butinylovým zbytkem.
Jiaiko účinné složky herbicidního prostředku a prostředku к .regulaci růstu rostlin přicházejí v úvahu rovněž soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce I s aminy, bázickými sloučeninami, zvláště pak hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo kvartérními amoniovými bázemi.
Z hydroxidů alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako sólitvorných sloučenin nutnou zdůraznit hydroxid sodný, hydroxid lithný, hydroxid draselný, hydroxid hořečnatý nebo hydroxid vápenatý, zvláště však hydroxid sodný nebo· hydroxid draselný.
Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu solí lze uvést primární, sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamln, propylamin, isopropylamin, čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuiklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména však ethylamin, propylamin, die85 thylamin nebo- triethylamin, především isopropylamin a diethanolamin.
Příklady kvartérních amo-niových bází jsou obecně kationty halogenamoniových solí, například tetramethylamoiniový kationt, trímethylbenzylamoniový kationt, triethylbenzylamoniový kationt, tetraethylamoniový /kationt, trimethylethylamoniový kationt -avšak také amoniový kationt.
Ze sloučenin obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých buď
a) R[ znamená chlor, dimethylaminoskupinu, metho-xyskupinu, etho-xyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo
b) zbytek R2 je v sousední poloze k.sulfonyliové skupině.
Dalšími výhodnými sloučeninami jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž R2 znamená atom vodíku, fluoru, chloru, alko-xyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu —CO—OCH2—CH=CH2, —CO—OCH2—CH2—OCH3, skupinu —CO—OCH2—C^CH, — CO2—CH3 nebo alkGixykarbonylovoiu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.
Další výhodnou podskupinu tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž Rj znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, difluOrmetho-xyskuipinu, ethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousedství к sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu — CO—OCH2—CH=OH2, skupinu —CO—OCH2—CH2—OCH3, .
—CO—0CH2—C~CH, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 -atomy uhlíku v alkoxylové části.
Zcela zvLáště výhodné podskupiny účinných látek vzorce I tvo-ří ty sloučeniny, ve kterých X znamená atom síry, Rt znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupin.u, difiluormethoxyskupinu. methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousedství к sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, -atom fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO—0CH2—CH=CH2, skupinu — CO—OCH2— CH2— OCH3, —CO—OCH2—C=CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;
dále pak ty sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu —NH—, Rl znamená chlor, dimethylaminoiskupinu, methoxyskupinu, difluormetho-xyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze к sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, fluoru, chloru, al koxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu -СО-ОСЩ—CH=CH2, skupinu —CO—OCH2—C=CH nebo -alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;
a dále pak ty sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu —CH^N—, fy znamená chlor, dimethylaminoskuipinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze к sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu -CO—OCH2—CH=CH2, skupinu —CO—OCH2—CH2—OCH3, skupinu —CO—OCH2—C^-CH nebo alko-xykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny spadající pod obecný vzorec I lze uvést:
N-(2-(methoxykarbotnyl-3-thienylsulfonyl)-1ХГ- (4-dif luormethoxy-6-methylpyriinidin-2-yl) močovinu,
N-(4-methoixykarbonyl-3-thienylsulf onyl) -Nl-(4-difluormethoxy-6-methoxypyrimidin-2-yl) močovinu,
N- (4 •methoxykarbonyl-3-thienylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) moč ovinu,
N- (2-chloir-3-pyridylsulf onyl) -N‘- (4-dif lu ormethoxy-6-methylpy:rl.midin-2-yl) močovinu,
N- (2-pyridinylsulf onyl) -N‘- (4 -dlfluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu, N- (2-pyrr olylsulf ony.l) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimid>in-2-yl) močovinu a N- (3-pyrroly lsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl J močovinu.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli se podle tohoto vynálezu připravují tím, že se při teplotě —20 °C až +120 °C nechá reagovat hetero-cyklosulfonylisokyanát obecného vzorce IV
S&>-N=C=O (IV) v němž
R2 а X mají význam uvedený pod vzor cem I, popřípadě za přítomnosti báze, s aminopyrimídlnem obecného vzorce V
R1 (V) v němž
R( má význam uvedený pod vzorcem I, načež se popřípadě získané sloučeniny převedou na své soli tím, že se na sulfonylmcčovinu vzorce I působí aminem, hydroxidem alkalického kovu nebo hydroxidem kovu alkalické zeminy nebo kvartérní amoniovou bází.
Soli se připravují například reakcí s ekvimolárním množstvím báze v rozpouštědle a odpařením rozpouštědla.
Reakce podle vynálezu se provádí výhodně v aprotických, inertních, organických rozpouštědlech, jako je methylenchlorid, tetrahydrofuran, acetonitril, dioxan a toluen.
Reakční teploty se pohybují výhodně mezi —20 °C a +120 °C. Reakce probíhá obecně mírně e otbermně a může se provádět při teplotě místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebo také к zahájení reakce se účelně reakční směs po krátkou dobu zahřívá až na teplotu varu reakční směsi. Reakční doba se může rovněž zkrátit přidáním několika kapek báze nebo isokyanátu jako reakčmho katalyzátoru.
Jako báze se mohou používat jak organické báze, jako aminy, například triethylamin, chinuklidin, pyridin atd., tak i anorganické báze, jako hydridy, jako hydrid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitany, jako hydrogenuhličitany draselný a hydrogenuhliičitan sodný.
Reakční produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se dobře nerozpustí, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky, se čistí.
Účinné , . látky vzorce - I jsou stálými sloučeninami. Manipulace ' s nimi nevyžaduje žádných bezpečnostních opatření.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce IV jsou známé nebo se mohou vyrábět analogicky jako známé sloučeniny.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce V se připravují postupem, popsaným v evropské přihlášce vynálezu č. 70 804 tím, že se nechá reagovat aminopyrimidin obecného
(vin) v němž
Ri , má význam uvedený pod vzorcem I, v přítomnosti báze s - difluorchlormethanem nebo difluorbromethanem.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce V se provádí výhodně v inertním polárním rozpouštědle nebo , ve - směsi rozpouštědel. Vhodnými rozpouštědly jsou ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether, diethylenglykoldimethylether, alkoholy, jako methanol, ethanol; ketony, jako aceton, ethylmethylketon, dimethylformamid, , acetonitril nebo dimethylsulfoxid.
Jako báze jsou zvláště vhodné hydrid sodný a hydrid vápenatý, hydroxid draselný a hydroxid sodný, uhličitan draselný a uhličitan sodný. Ve vhodných případech lze bázi přidávat ve formě ' vodného roztoku.
Výchozí látky obecného vzorce VIII jsou známé nebo se, připravují analogicky podle známých postupů.
Při nízkých aplikovaných množstvích se sloučeniny ' obecného vzorce I vyznačují dobrými ' selektivními vlastnostmi projevujícími se při potlačování růstu - a dobrými selektivními herbicidními , vlastnostmi, - které je výtečným způsobem předurčují k použití v kulturách užitkových rostlin, zejména obilovinách, bavlníku, sóji, kukuřici a rýži. Při jejich použití se částečně ničí také plevele, které bylo dosud možno hubit jen za použití totálních herbicidů.
Druh účinku těchto sloučenin je neobvyklý. Četné z těchto látek jsou translokovatelné, tzn., že jsou rostlinou přijímány a dopravovány na jiná místa, kde se potom uplatňuje jejich účinek. Tak se daří například hubit povrchovým ošetřením vytrvalé druhy plevelů až k jejich kořenům. Tyto nové sloučeniny vzorce I působí — ve srovnání s jinými herbicidy a regulátory růstu — již při velmi nízkých aplikovaných množstvích.
I > ' fěiíiitílW Λ .......
Sloučeniny vzorce I mají kromě toho značnou schopnost regulovat růst rostlin, zejména pak schopnost brzdit růst rostlin. Tímto způsobem lze ovlivňovat růst jak jednoděložných, tak i dvojděložných rostlin.
Tak ' se - mohou působením sloučenin vzorce I selektivně - brzdit ve svém růstu, například luskoviny, které se často pěstují v zemědělství v tropických oblastech jako meziplodiny ke krytí půdy („cover crops“), tak, že se sice zabrání erozi půdy mezi kulturními rostlinami, meziplodlny se však nemohou stát konkurencí pro kulturní rostlinu.
Zbrzdění vegetativního růstu dovoluje u četných kulturních rostlin hustší výsev kultur, takže je možno dosáhnout zvýšení výnosu, vztaženo na jednotku plochy půdy.
Další mechanismus zvýšení výnosů pomocí inhibitorů růstu spočívá v tom, že se živné látky využívají v intenzivnější míře při tvorbě kvetů a při tvoření plodů, zatímco se potlačuje vegetativní růst.
Dále -se sloučeniny vzorce I hodí také k zabránění klíčení skladovaných brambor. Brambory při skladování přes zimu často začnou - klíčit, což má za následek scvrkávání brambor, ztrátu na hmotnosti a hnilobu.
Při použití vyšších aplikovaných množství se všechny testované rostliny poškozují ve svém vývoji do - té míry, že -odumírají.
Jak již bylo uvedeno, týká se předložený vynález také herbicldních prostředků a prostředků -k regulaci růstu rostlin, které obsahují alespoň jednu účinnou látku vzorce I, jakož i způsobu preemergentního a postemergentního - hubení plevelů a způsobu potlačování růstu jednoděložných a -dvojděložných rostlin, zejména trav, meziplodin používaných v tropických -oblastech ke krytí půdy a postranních výhonků u tabáku.
Sloučeniny vzorce I se používají v nezměněné - formě nebo výhodně ve formě prostředků společně s pomocnými látkami obvyklými při přípravě takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž známým způsobem, například na - , emulzní koncentráty, na přímo rozstřikovatelné nebo dále ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také enkapsulované - například v polymerních - látkách.
Způsoby aplikace, jako je -postřikování, zamlžování, posypávání nebo, zalévání, - se stejně jako druh prostředků volí v souhlase s požadovanými cíly a podle daných poměrů.
Prostředky, které obsahují účinnou látku vzorce I -a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými -nos nýml látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tenzidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů, nebo substituované naftaleny, estery kyseliny fialové jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery.
Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály, například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména^ dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu vždy podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tenzidy s dobrými emulgačními vlastnostmi, dispergačními vlastnostmi a smáčecími vlastnostmi. Tenzidy se rozumí také směsi tenzidů.
Vhodnými anionickými tenzidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající, popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například' z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.
Častěji se však používají tzv. syntetické tenzidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uh líku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem.
Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo triethanolamonio- vými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu s ethylenoxidem (4 až 14) nebo fosfolipídy.
Jako neionogenní tenzidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletheru alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatického) uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tenzidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až . 100 propylenglykoletherových skupin. Uvedené ' sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu jednu až pět jednotek ethylenglykolu. ......
Jako příklady nionogenních tenzidů lze uvést nonylfenOlpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tribútylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykoi a oktylf enoxypolyethoxyethanol.
Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U kationických tenzidů se jedná především o kvartérní amoniové soli, . . které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl--lii(2-chlorcthyljethylamoniumbromid.
Tenzidy upotřebitelné při výrobě agroche popsaný- kpoffie' jiného|.J : následuj|CíCh- publikacích: „Mc - '-Cutcheorťs bětiéřgěints - 'and Emulsifiers Annual“ ' ' MC Publishing - - - - Corp., Ringewood, New Jersey, 1979; Sesley - and Wood“, „Encyclopedia - . of Surface - - Active Agents'“)· - Cheinical Publishing Co., Inc. New York 1964.
^.PestilŠd^Tprc^Wedřilýi obsahu4b‘.zprawid-la 0Д až 95 %, zejmétoMh až 80. % 'Amotnnst* nich účinné látky vzorce I, 1 . - až - - 99,9 % hmotnostního pevné nébo kapalné přísady áSÓiaž -'-Ž5 %, zejména· 0,1 až 25 % hmotnostních- -tenzidu.
Výhodné prostředky mají zejména následující složení (% = % hmotnostní):
Emulgovatelné koncentráty: účinná látka povrchově aktivní Činidlo kapalná nosná látka až 20 % · - - - - - - výhodně 5 až - 10- -% až 30 -% výhodně 10 až 20' -% .
až 94 % výhodně 70 - až- 85 - %
Popraše:
účinná látka pevná nosná látka
0,1 až - 10 % ^ - výhodně - - 0,1- až' - 1%
99,9 až 90 % výhodně 99,9 až-99 - %
Suspenzní- koncentráty:
účinná látka voda povrchově aktivní látka až 75 % až 25 % ' až 40 ' % výhodně 10 až 50' -% výhodně 90- až 30' -% výhodně - 2 až 30 - °/o
Smáčitelné prášky:
účinná látka povrchově aktivní látka pevná -nosná látka
0,5 až 90 %
0,5 až '20 % až 95 % výhodně 1 ' - až- 80 - - % výhodně 1 až 15 % výhodně 15 až 90 - %
Granuláty:
účinná látka pevná nosná látka
0,5 až 30 % ' výhodně - - 3 až 15 %
99,5 až 70 % ' ' výhodně 97 až 85 %
Zatímco jako obchodní zboží jsou výhodné spíše' - koncentrované ' ' prostředky, - používá konečný spotřebitel' zpravidla - zředěné prostředky. - Aplikační' prostředky se ' mohou ředit ' až na 0,001% obsah účinné -látky. Aplikované množství činí zpravidla 0,01' ' až - 10 ' kilogramů - ' účinné - - látky na 1 - - ha, ' výhodně 0,025- až ' 5' ' kg ' účinné ' látky na 1 ' ha.
Příklady - ilustrující - - způsob- - výroby - účinných - - látek: ! ' ,
Přikladl
N- (2-méthoxykarb'onyl-3-thienylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methy lpyrimidin-2- -yl) močovina
K - - roztoku - - - 4,4 - - g - - 2-amino-4-difluormetho-xy-6-methylpyrimidinu v -80 ' - ml absolutníhotetrahydrofuranu - se- nechá ' za - míchání -přikapat roztok ' 6,2 -' - g - 2-methoxykarbonyl-’3--thienylsulfonylisokyanátu - v ' 50 ml absolutního tetrahydrofuranu. - Teplota- reakční směsi se ' přitom zvýší z 20 na - 26 °C. Po ' dalším jednohodinovém míchání ' se reakční ' ' směs zfíltruje a ' potom ' se ' filtrát ' odpaří. Krystaližací - - zbytku ' z ' -ethylacetátu -se získá 5,3 - - g (50 - % teorié) - - N-(2-methoxykarbonyl-3-ťhie nylsulfonyl) -N‘- (4-dif luor methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) -močoviny ' - - o - - teplotě' ' tání ' 178 až ' 179' °C - - -(sloučenina- č. ' 2.1).
Kromě - postupem - podle 'vynálezu -se - mbhou účinné ' - sloučeniny - - obecného - - - vzorce I 'vyrábět také' ' dále - popsanými -postupy:
Kř.íklad -2---.
N'-(2-ěhlóť-3--pýri^nýlSúl'fo:ny IJ-N*-(4diflůor-· methoxy-6-methylpyrimidm-2-yl) močovina
Ke- - - směsi ' 0'052 - g - 2-chlor-3-pyridinylsulfonamidu,- 0,55 '-ml - l,8-diázabicy'klo[5,4,0]- undec-7-enu v 10 ml absolutního - dioxanu se přidá při teplotě 25 °C 1,0 g - N- (4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)fenylkarba-'mátu. - Reákční směs se při stejné - teplotě míchá dále.....'1,5 hodiny a potom se- odpaří.
K ' odparku - se - přidá - ledová - voda·' a - směs - se zneutrallzuje ' 1,86 - ml 2 N roztoku chlorovodíkové - kyseliny. Vzniklá sraženina 'se -odděíí, - promyje se - vodou a - - vysuší se. - Takto se získá - 1,2 g - (90 - % teorie) N-(2-chlor-3-pyridinylsulf onyl j -N‘- (4-dif lu0rmethoxy-6methylpyrimidin-2-yl)močoviny o teplotě tání - - 161 až - 162 'C - - - (sloučenina č. - 1.15). 245785
Příklad 3
N-(2-pyridinylsulfonyl)-N'-{4-difluormethoxy-6-methylpyriinidin-2-yl) močovina
K roztoku 0,52 g 2-pyridinylsulfonamidu a 0,55 g l,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-enu v 10 ml absolutního dioxanu se přidá 1,0 g N- (4-dif luormethoxy-6-methylpyi’imidin-2-yljfenylkarbamátu a reakční směs se míchá 6 hodin při teplotě 20 až 25 °C. Potom se reakční směs vyjme vodou a okyselí se 2 N chlorovodíkovou kyselinou. Vzniklá sraženina se oddělí, promyje se vodou a překrystaluje se ze směsi acetonu a etheru. Takto se získá 0,5 g ( (42,4 % teorie) N-(2-pyridinylsulf onyl)-N‘- (4-dif luormethox y-6-methylpyrimidln-2-yl)močoviny o teplotě tání 150 až 151 °C (sloučenina č. 1.1).
Příklad 4
N-pyrrolylsulfonyl-N‘-(4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovina
K roztoku 7,0 g 2-amino-4-difluormethoxy-6-metliylpyrimidinu ve 100 ml absolutního tetrahydrofuranu se při teplotě 0 až 5 °C přikape 5,7 g chlorsulfonylisokyanátu. Po tom se vzniklý žlutý roztok . míchá 10 minut při teplotě 0 °C a potom se přidá 5,6 ml pýtrolu a reakční směs se míchá 17 hodin při teplotě 20 až 25 °C. Po odpaření rozpouštědla se zbytek vyjme směsí 25 ml methaholu, 50 ml vody a 3,2 g hydroxidu sodného, protřepává se intenzívně po dobu 10 minut, dvakrát se promyje vždy 50 ml methylenchloridu a okyselí se ledovou kyselinou octovou. Potom se kyselý vodný roztok extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se vysuší síranem hořečnatým a odpaří se. Přitom se získá ve 20% výtěžku směs 1 : 1 dvou isomerních produktů.
Tato směs isomerů se chromatografuje ' na silikagelu za použití směsi petroletheru a ethylacetátu (4:1) jako elučního činidla. Takto se získá N-(2-pyrrolylsulfonyl)-N‘-(4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)močoviha o teplotě tání 189 °C (sloučenina č. 4.1) a N-řS-pyrrolýlsulfonylJ-lN-íé-díf luormethoxy-6'-methylpyrimidin-2-yl) močovina o teplotě tání 173 až 174 '°C (sloučenina č. 4.8).
Analogickým způsobem se získají sloučeniny vzorce I uvedené ' v následujících ' tabulkách 1 až 4. '
O
II
SOšíNH-C-NH
*1
Sloučenina číslo Ri R2 Poloha sulfonylové skupiny Teplota tání'
1.1 CH3 H 2 150 až 151
1.2 ОСНз H 2
1.3 Cl H 2
1.4 —N(CH3)2 H 2
1.5 C2H5 H 2 138 až 141
1.7 —OCHF2 H 2
1.8 CH3 H 3
1.9 OCH3 H 3
1.10 Cl H 3
1.11 —N(CH3)2 H 3
1.12 C2H5 H 3
1.14 —OCHF2 H 3
1.15 CH3 2-C1 3 161 až 162
1.16 OCH3 2-C1 1 3
1.17 Cl 2-C1 3
1.18 —N(CH3)2 2-C1 3
1.19 C2H5 2-C1 3
1.21 —OCHF2 2-C1 3
1.22 CH3 2-COOCH3 3
1.23 OCHs 2-COOCH3 3
1.24 Cl 2-COOCH3 3
1.25 —N(CH3)2 2-COOCH3 3
1.26 C2H5 2-COOCH3 3
1.28 —OCI-IF2 2-COOCH3 3
Sloučenina číslo Rl .. R2 Poloha sulfonylové skupiny Teplota- tání °C <
1.29 СНз 2-SO2—СНз 3 184 (rozklad)
1.30 ОСНз 2-SO2-CH3 3 » . 1
1.31 Cl 2-SO2—СНз 3
1.32 .. —N(CH3)2 ' 2-802-^ СНз 3
1.33 C2H5 2-SO2—СНз 3 .
1.35 --OCHF2 2-SO2—СНз -.. . . 3, ·: .. .....
1.36 СНз 2-F 3
1.37 ОСНз 2-F 3 ‘
1.38 Cl 2-F 3
1.39 -N(CH3)2 2-F 3
1.40 C2H5 2-F 3
1.42 —OCHF2 2-F 3
1.43...... СНз . 3-С1 3
1.44 ОСНз 3-С1 2
1.45 Cl 3-С1 2
1.46 . —N(CH3)2 3-С1 - 2
1.47 . C2H5 3-С1 2
1.49 —OCHF2 3-С1 2
1.50 СНз , 3-ОСНз 2
1.51 ОСНз 3-ОСНз 2
1.52 Cl . 3-ОСНз 2
1.53 —N(CH3)2 3-ОСНз 2
1.54........ C2H5 3-ОСНз 2
1.56 —OCHF2 3-ОСНз 2 ...
1.71 СНз 6-F 2
1.72 ОСНз 6-F 2
1.73 Cl 6-F 2
1.74 - N(CH3)2 6-F 2
1.75 C2H5 6-F 2
1.77 —ОСНз 6-F 2
1.78 СНз 6-ОСНз 2
1.79 ОСНз 6-ОСНз 2
1.80 Cl 6-ОСНз 2
1.81 —N(CH3)2 6-ОСНз 2
1.82 C2H5 6-ОСНз 2
1.84 —OCHF2 6-ОСНз 2
1.85 . ... СНз 4-С1 3 126 až 128
1.86 СНз 2-ОСНз 3 148 až 150
1.87 СНз 2-ОСН2СН2СН3 3 138 až 140
1.88 ОСНз 2-ОСН2СН2СН3 3
1.89 СНз 4-СООС2Н5 3
1.90 ОСНз 4-СООС2Н5 3
Tabulka' 2
О и
SO_NH~C~NH
Sloučenina číslo Rl R2 Poloha sulfonylové skupiny
2.1 CH5 2-COOCHs 3
2.2 OCH3 2-COOCH3 3
2.3 Cl 2-COOCH3 3
2.4 — N(CH2)2 2-COOCH3 3
2.5 C2H5 2-COOCH3 3
2.7 —OCHF2 2-COOCH3 3
2.8 CH3 4-COOCH3 3
2.9 OCH3 4-COOCH3 3
2.10 Cl 4-COOCH3 3
2.11 —N[CH3)2 4-COOCH3 3
2.12 C2H5 4-COOCH3 3
2.14 --OCHF2 4-COOCH3 3
2.15 CH3 2-CO—OCH(CH3)2 3
2.16 OCH3 2-CO—OCH(CH3)2 3
2.17 Cl 2-CO—OCH(CH3)2 3
2.18 —N(CH3)2 2-CO—OCH(CH3)2 3
2.19 OC2H5 2-CO—OCH(CH3)2 3
2.21 —OCHF2 2-CO—OCH[CH3)2 3
2.22 CH3 2-CO—OCH2—CH=CH2 3
2.23 OCH3 2-CO—OCH,—CH—CH;3 3
2.24 Cl 2-CO—OC'H.,—CH=CH2 3
2.25 —N(CH3]2 2-CO—OCH,—CH—CH2 3
2.26 C2H5 2-CO—OCH9—CH=-CHž 3
2.28 —OCHF2 2-CO—OCH->—CH=CJH2 3
2.29 CH3 5-C1 2
2.30 OCH3 5-C1 2
2.31 Cl 5-C1 2
2.32 —N(CH3)2 5-C1 . 2
2.33 C2H5 5-C1 2
2.35 —OCHF2 5-C1 2
2.36 CH3 H 2
2.37 OCH3 H 2
2.38 Cl H 2
2.39 —N(CH3)2 H 2
2.40 C2H5 H 2
2.42 —OCHF2 H 2
2.43 CH3 H 3
2.44 OCH3 H 3
2.45 Cl H 3
2.46 —N(CH3)2 H 3
2.47 C2H5 H 3
2.49 —OCHF2 H 3
2.92 CH3 2-SO2—CH3 3
2.93 OCH3 2-SO2—CH3 3
2.94 Cl 2-SO2—CH3 3
2.95 —N(CH3)2 2-SO2—CH3 3
2.96 C2H5 2-SO2—CH3 3
2.98 —OCHF2 2-SO2—CH3 3
2.99 CH3 3-SO2—CH3 2
2.100 OCH3 3-SO2—CH3 2
2.101 Cl 3-SO2—CH3 2
2.102 —N(CH3)2 3-SO2—CH3 2
Teplota tání °C
178 až 179
171 až 174
119 až 120
232
198 až 200
159
161 až 161 až 162
225 až 227
178 až 179
186 až 189
Sloučenina číslo Ri R2 Poloha sulfonylové skupiny Teplota tání °C
2.103 C2H5 3-SO2—СНз 2
2.105 —OCHF2 3-SO2—СНз 2
2.106 СНз 4-SO2—СНз 3
2.107 ОСНз 4-SO2 —СНз 0 и
2.108 Cl 4-SO2—СНз 3
2.109 - N(CH3)2 4-SO2—СНз 3
2.110 C2H5 4-SO2—СНз 3
2.112 —OCHF2 4-SO2--CH3 3
2.141 СНз 2-СО—ОС2Н5 3
2.142 ОСНз 2-СО—ОС2Н5 3
2.143 Cl 2-СО—ОС2Н5 3
2.144 —N(CH3)2 2-СО—ОС2Н5 3
2.145 C2H5 2-СО—ОС2Н5 3
2.147 0CHF2 3 СООС2Н5 3
2.148 СНз 2 СО ОСН:; -С-СН 3
2.149 ОСНз 2-СО--ОСН2—С-СН 3
2.150 Cl 2 СО -ОСН2—С-СН 3
2.151 —N(CH3)2 2-СО -ОСН2—С-СН 3
2.152 C2H5 2-СО ОСН2—С-СН 3
2.154 — OCHF2 2-СО—ОСН2—С-СН 3
2.155 СНз 3-СООСНз 2
2.156 ОСНз 3-СООСНз 2
2.157 Cl 3-СООСНз 2
2.15(3 -N[CH3)2 3-СООСНз 2
2.159 C2H5 3-COOCH2 2
2.161 —OCHF2 3-СООСНз 2
2.162 СНз 3-СООС2Н5 2
2.163 ОСНз 3-СООС2Н5 2
2.164 Cl 3-СООС2Н5 2
2.165 —N(CH3)2 3-СООС2Н5 2
2.166 C2H5 3-СООС2Н5 2
2.168 —OCHF2 3-СООС2Н5 2
2.169 СНз 3-СО—ОСН(СНз)2 2
2.170 ОСНз 3-СО—ОСН(СНз)2 2
2.171 Cl 3-СО—ОСН(СНз)2 2
2.172 —N(CHs]2 3-СО—ОСН(СНз)2 2
2.173 C2H5 3-СО—ОСН(СНЗ)2 2
2.175 —OCHF2 3-СО—ОСН(СНз)2 2
2.206 СНз 4-СОО—СН2—С-СН 3 178 až 180
2.207 ОСНз 4-СОО — СН2—С=СН 3
2.208 ОСНз 4-СОО—СН2—СН—СН2 3 147 až 149
2.209 СНз 4-СООС2Н5 3 161
2.210 ОСНз 4-СООС2Н5 3 158
2.211 СНз 2-СОО(СН2)2—ОСНз 3 134 až 135
4 б 7 8 5 ·
Tabulka 3 · .
Sloučenina Rt číslo
R;
Poloha Teplota tání °C suilfonyloivé skupiny
4.1 CPU H 2
4.2 OCHs H 2
4.3 Cl H 2
4.4 —N(CH3)2 H 2
4.5 C?Hs H 2
4.7 OCHF2 H 2
4.8 CH3 H 3
4.9 OCH3 H 3
4.10 Cl H 3
4.11 — N(CH3)2 H 3
4.12 C2H5 H 3
4.14 —OCHF2 H 3
189
173 až 174
Příklady ilustrující složení -a příprlaivu prostředků:
Příklad 5
Příklady prostředků pro účinné látky vzorce I (% = % ' hmotnostní)
a) Smačitelný prášek a) b) c)
účinná látka 20 % G0 % 0,5 %
natriumligninsulfonát 5 % 5 % 5 %
natriumlaurylsulfát 3 % — —
natriumdiisobutylnaftalen-
sulfonát — 6 % 6 %
oktylfenolpolyethylengly-
kolether
(7 až 8 mol ethylenoxidu) —· 2 % 2 %
vysocedisperzní kyselina
křemičitá 5 % 27 % 27 %
kaolin 67 % — —
chlorid sodný — — 59,5 %
Účinná látka se dobře promísí s jednotlivými přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýně. Získá se .smáčltelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.
b) Emulzní koncentrát a) b)
účinná látka 10 % 1 %
oktylfenolpolyethylenglykolether
(4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % 3 %
vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové
kyseliny 3 % 3 %
polyglykolether ricinového oleje
(36 mol ethylenoxidu) 4 % 4 %
cyklohexanon 30 % 10 %
směs xylenů 50 % 79 %
Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.
c) Popraš a) b)
účinná látka mastek kaolin 0,1 % 1 °/o 99,9 °/o — — 99 °/o
Účinná látka se smísí s nosnou látkou a siinčs se rozemele na vhodném mlýně. Získá se přímo upotřebitelná popraš.
cl) Granulát připravený vytlačováním a) b)
účinná látka 10 % 1%
natriumligninsulfonát 2 % 2 %
karboxymethylcelulóza 1% 1%
kaolin 87 % 96 %
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs se zpracuje na vytlačovacím stroji a potom se vysuší v proudu vzduchu.
e) Obalovaný granulát
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.
účinná látka polyetylenglykol [molekulová hmotnost 200) kaolin %
3% %
f) Suspenzní koncentrát a) b)
účinná látka 40 % 5 %
ethylenglykol 10 % 10 %
nonylfenolpolyethylenglykolether
(15 mol ethylenoxidu) 6 % 1 %
natriumligninsulfonát 10 % 5 %
karboxymethylcelulóza 1 % 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % 0,2 %
silikonový olej ve formě 75%
vodné emulze 0,8 °/o 0,8 %
voda 32 % 77 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Tímto způsobem se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou připravovat ředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace.
g) Roztok soli účinná látka 5 % isopropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykolether (78 mol ethylenoxidu) 3 % voda 91 %
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Příklad 6
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci
a) Květináče z plastické hmoty se naplní expandovaným vermikulitem (měrná hmotnost: 0,135 g/cm3, schopnost absorpce vody: 0,565 litru/litr). Po nasycení neadsorptivního vermikulitu vodnou emulzí účinné látky v deionizované vodě, která obsahuje účinné látky v koncentraci 70,8 ppm, se na povrch zasejí semena následujících rostlin: Nasturtium officinalis, psineček (Agrostistenuis), ptačinec žabinec (Stellaria media) a rosnička krvavá (Digitaria sanguinalis). Pokusné nádoby se potom udržují v klimatizované místnosti při 20 °C osvětlení asi 20 kLux a při relativní vlhkosti 70 °/o. Po dobu fáze klíčení (4 až 5 dnů) se květináče ke zvýšení lokální vlhkosti vzduchu přikryjí materiálem propustným pro světlo a zalévají se demineralizovanou vodou. Po 5. dnu se к zálivkové vodě přidá 0,5 % na trhu ob19 vyklého hnojivá ( @ Greenzít). 12 dnů po zasetí se pokus vyhodnotí a na pokusných rostlinách se hodnotí účinek podle následujícího měřítka:
rostliny neklící nebo jsou zcela odumřelé
2—3 velmi silný účinek
4—6 střední účinek
7—8 slabý účinek žádný ú-činek (jako v případě neosetřené kontroly)
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (výsledky):
koncentrace účinné látky v emulzi: 70,8 ppm
Účinná látka číslo Nasturtium Pokusná Stellaria rostlina
Agrostis Digitaria
1.1 1 o u 1 1
1.15 1 1 1 1
1.29 2 3 2 3
1.50 1 2 1 1
1.86 2 6 2 2
1,87 2 4 2 5
2.1 1 1 1 1
2.2 1 1 1 1
2.3 2 4 2 3
2.4 1 4 1 3
2.7 1 3 1 6
2.8 1 2 1 2
2.9 1 2 1 2
2.11 1 2 1 2
2.14 1 2 1 3
2.15 2 2 2 3
2.148 2 2 1 3
2.206 1 2 1 3
2.208 2 2 2 2
2.209 2 2 2 2
2.210 2 2 2 2
2.211 1 2 1 2
b) Ve skleníku se do květináčů o průměru 12 až 13 cm zasejí semena rostlin. Bezprostředně potom se povrch půdy ošetří vodnou disperzí nebo roztokem účinných látek. Používá se koncentrací 125 a 30 g účinné látky na 1 ha. Květináče se potom udr žují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Po 3 týdnech se pokus vyhodnotí. Účinek na pokusné rostliny ' se hodnotí podle stejného měřítka jako je uvedeno shora.
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci:
Pokusná rostlina Účinek při aplikovaném množství
sloučenina č. 2.2 g účinné látky/ha sloučenina č. 2.14
sloučenina č. 2.8 sloučenina č. 2.9 125 30
125 30 125 30 125 30
ječmen 8 9 2 4 2 6 7 9
pšenice 6 8 3 4 3 7 8 9
kukuřice 6 8 7 8 8 . 9 9 9
rýže (pěstovaná za sucha) 3 6 1 1 1 2 6 7
Alopecurus myosuroides 5 6 2 3 1 2 2 4
Echinochloa crus-galli 8 9 3 4 4 7 9 9
Rottboellia ex. 8 9 6 7 5 7 6 9
Cyperus esculentus 4 8 1 4 1 2 3 9
sója 8 8 8 9 5 7 7 9
bavlník 4 7 4 5 3 5 9 9
cukrová řepa 2 2 2 3 1 1 2 4
abutilon 2 4 5 6 2 4 7 7
Xanthium spec. 7 9 4 5 3 4 6 9
Amaranthus retroflexus 3 3 2 3 2 2 2 2
Chenopodium spec. 4 6 5 6 2 2 3 9
Solanum nigrům 5 8 3 4 2 3 3 9
Ipomoea 4 9 6 8 4 6 3 9
Sinapis 2 3 3 4 1 1 3 9
Stellaria 3 4 3 4 2 2 2 2
Chrysanthemum leucotrichum 2 3 2 2 1 1 2 9
Galium aparine 3 5 3 3 1 2 2 5
Viola tricolar 2 2 3 3 1 2 3 9
Veronica spec. 1 2 1 1 1 1 2 2
Příklad 7
Test na herbicidní účinek při postemergentní aplikaci (kontaktivní účinek)
Plevele a kulturní rostliny, a to jak jednoděložné, se stadiu 4 tak i dvojděložné, se po vzejití, až 6 listů postříkají vodnou disperzí účinných látek v dávkách od 125 do 30 g účinné látky na 1 ha. Potom se rostliny udržují při teplotě 24 až 26 °C a -při 45 až 60% relativní vlhkosti vzduchu. 15 dnů po ošetření se pokus vyhodnotí podle stejného měřítka jako je uvedeno pro preemergentní test.
Herbicidní účinek při postemergentní - aplikaci (výsledky):
Pokusná rostlina
Účinek při použitém množství g účinné látky/ha sloučenina č. 2.2 sloučenina č. 2.9
125 30 125 30 pšenice kukuřice rýže (pěstovaná za sucha) Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli Cyperus esculentus sója bavlník cukrová řepa abutilon
Xanthium spec. Chenopodium spec.
Ipomoea
Sinapis
Galium aparine
Viola tricolor θ
Příklad 8
Test na zbrzdění růstu luskovin, používaných v tropických oblastech ke krytí půdy (cover crops)
Pokusné rostliny (Centrosema plumieri a Centrosema pubescens) se pěstují až do vzrostlého stadia a potom se sestřihnou na výšku 60 cm. Po 7 dnech se aplikuje účinná látka postřikem ve formě vodné emulze. Pokusné rostliny se udržují při 70% rela tivní vlhkosti vzduchu a při umělém světle 6 000 luxů, denně 14 hodin, při teplotách 27 °C přes den a při 21 °C v noci. 4 týdny po aplikaci se pokus vyhodnotí. Přitom se Cidhadne a. zváží wcivý přírůstdk ve siroivnáni s kontrolou a vyhodnotí se fytotoxicita. Při tomto testu vykazují rostliny ošetřené účinnými látkami vzorce I patrné snížení nového přírůstku (méně než 20 % nového přírůstku u neošetřených kontrolních rostlin), aniž by přitom byly pokusné rostliny poškozeny.

Claims (12)

  1. PŘEDMĚT
    1. Herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že vedle nosných látek nebo/a dalších přísad obsahuje jako účinnou složku alespoň jednu N-heterocyklosulfonyl-N^pyrimidinylmočovinu obecného vzorce I (O v němž
    X znamená síru, skupinu — NH— nebo skupinu —CH — N—,
    Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,
    R2 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu —CO—R9, ve které R9 znamená alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo methoxyethoxyskupinu, nebo sůl sloučeniny vzorce I.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž Ri znamená atom chloru, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu а X a R2 mají významy uvedené v bodě 1.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R2 zaujímá sousední polohu vůči sulfonylové skupině, přičemž X, Ri a R2 mají významy uvedené v bodě 1.
  4. 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující
    V Y N A LEZU se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R2 znamená atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —-СО—OCH2CH2—ОСНз, skupinu —CO—OCH2—CH = CH2, skupinu —CO— —OCH2—C~CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž X a Ri mají význam uvedený v bodě 1.
  5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž Ri znamená atom chloru, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze к sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO—OČH2—CH2—ОСНз, skupinu —CO— —OCH2—CH = CH2, skupinu —СО—OCH2— —C-CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, a X má význam uvedený v bodě 1.
  6. 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená atom síry, Ri znamená atom chloru, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu nebo methylovou skupinu a R2 zaujímá sousední polohu vůči sulfonylové skupině a znamená skupinu —СО—OCH2— —CH = CH2, skupinu —СО—OCH2—CH2— —ОСНз, skupinu —СО—OCH2—C=CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.
  7. 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená skupinu —CH = N—, Ri znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a R2 se nachází v sousední poloze к sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
  8. 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje
    N-(4-methoxykarbonyl-3-thienylsulfonyl]-N‘-(4-difluOrmethoxy-6-methoxypyrimidin-2-yl) močovinu.
  9. 9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-methoxykarbonyl-3-thienylsulfonyl)-N‘-
    - (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu.
  10. 10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-
    - (4-methoxykarbonyl-3-thienylsulfonyl)-N‘-
    - (4-difluormethoxy~6-methylpyrimidin-2-yl )močovinu.
  11. 11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-chlor-3-pyridinylsulfonyl]-N‘-(4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu.
  12. 12. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se při teplotě mezi —20 CC a -[-120 stupňů C nechá reagovat heterocyklosulfonylisokyanát obecného vzorce IV (IV) v němž
    X a R2 mají význam uvedený v bodě 1, popřípadě za přítomnosti báze, s aminopyrimidinem obecného vzorce V (V) v němž
    Ri má význam uvedený v bodě 1, a získaný derivát sulfonylmočoviny vzorce I se popřípadě převede na sůl působením aminu, hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy nebo kvartérní amoniové báze.
CS834301A 1982-06-14 1983-06-14 Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances CS245785B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS85413A CS245800B2 (cs) 1982-06-14 1983-06-14 Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH367182 1982-06-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS430183A2 CS430183A2 (en) 1985-09-17
CS245785B2 true CS245785B2 (en) 1986-10-16

Family

ID=4261009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS834301A CS245785B2 (en) 1982-06-14 1983-06-14 Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4549898A (cs)
EP (1) EP0097122B1 (cs)
JP (1) JPS595181A (cs)
KR (1) KR840005131A (cs)
AT (1) ATE43592T1 (cs)
AU (1) AU565870B2 (cs)
BR (1) BR8303135A (cs)
CA (1) CA1185975A (cs)
CS (1) CS245785B2 (cs)
DD (1) DD211057A5 (cs)
DE (1) DE3379949D1 (cs)
DK (1) DK270083A (cs)
EG (1) EG16281A (cs)
ES (1) ES8503342A1 (cs)
GR (1) GR78615B (cs)
HU (1) HU192145B (cs)
IL (1) IL68969A0 (cs)
MA (1) MA19797A1 (cs)
NZ (1) NZ204548A (cs)
PH (1) PH19956A (cs)
TR (1) TR21777A (cs)
ZA (1) ZA834305B (cs)
ZW (1) ZW13283A1 (cs)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4612037A (en) * 1982-05-28 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas and sulfonylthioureas, and method of use thereof as herbicides and/or growth regulators
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
AU581865B2 (en) * 1983-11-15 1989-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal substituted-thiophene sulfonamides
US4637829A (en) * 1984-04-27 1987-01-20 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
US4892575A (en) * 1984-06-07 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3577197D1 (de) * 1984-06-07 1990-05-23 Du Pont Herbizide sulfonamide.
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
US4753672A (en) * 1985-07-16 1988-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
US4744814A (en) * 1984-12-06 1988-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same
US4867783A (en) * 1984-12-11 1989-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1257262A (en) * 1985-05-20 1989-07-11 George Levitt Herbicidal thiophenesulfonamides
US4877440A (en) * 1985-05-29 1989-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamide herbicides
US5008393A (en) * 1986-03-07 1991-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
US4789393A (en) * 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
US4906278A (en) * 1986-06-13 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal heterocyclic sulfonamides
CA1309715C (en) * 1986-05-02 1992-11-03 Barry A. Wexler Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US5011527A (en) * 1986-06-13 1991-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US4786734A (en) * 1986-11-28 1988-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
US4808721A (en) * 1987-04-16 1989-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
CA1308101C (en) * 1986-12-08 1992-09-29 Paul Hsiao-Tseng Liang Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4774337A (en) * 1987-04-16 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4906282A (en) * 1987-07-27 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4995901A (en) * 1987-07-27 1991-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
WO1989001937A1 (en) * 1987-08-28 1989-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
EP0308371A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-22 Ciba-Geigy Ag 4-Azasaccharine, 4-Aza-dihydro-oder-tetrahydrosaccharine und Verfahren zu deren Herstellung
US4881968A (en) * 1987-11-05 1989-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5356862A (en) * 1990-01-22 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
ES2095955T3 (es) * 1990-08-29 1997-03-01 Du Pont Pirrolsulfonilureas herbicidas.
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
DE4232417A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Bayer Ag Substituierte Thienylsulfonylharnstoffe
DE19937118A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-08 Bayer Ag Substituierte Thienyl(amino)sulfonylharnstoffe

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
OA05625A (fr) * 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
DK349479A (da) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst
US4214890A (en) * 1978-09-27 1980-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides
JPS55102577A (en) * 1978-12-04 1980-08-05 Du Pont Pyridinesulfonamides and its application
DK468979A (da) * 1978-12-04 1980-06-05 Du Pont Agrikulturelle pyridinsulfonamider
DK172396B1 (da) * 1979-11-30 1998-05-18 Du Pont Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
JPS56154471A (en) * 1979-11-30 1981-11-30 Du Pont Manufacture of n-(substituted heterocyclic aminocarbonyl)-aromatic sulfonamide
JPS56169688A (en) * 1980-04-29 1981-12-26 Du Pont Herbicidal sulfonamides
US4368067A (en) * 1980-04-29 1983-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
BR8102529A (pt) * 1980-04-29 1982-01-05 Du Pont Compostos e composicoes herbicidas ou adequados ao controle do crescimento de vegetacao indesejavel e seus processos de preparacao;processo para o controle do crescimento de vegetacao indesejavel
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
KR840005131A (ko) 1984-11-03
PH19956A (en) 1986-08-14
DD211057A5 (de) 1984-07-04
DK270083D0 (da) 1983-06-13
NZ204548A (en) 1986-08-08
US4549898A (en) 1985-10-29
CA1185975A (en) 1985-04-23
MA19797A1 (fr) 1983-12-31
ZW13283A1 (en) 1984-01-04
ES523183A0 (es) 1985-03-01
ATE43592T1 (de) 1989-06-15
AU565870B2 (en) 1987-10-01
DE3379949D1 (en) 1989-07-06
GR78615B (cs) 1984-09-27
ZA834305B (en) 1984-03-28
TR21777A (tr) 1985-07-03
CS430183A2 (en) 1985-09-17
JPS595181A (ja) 1984-01-12
DK270083A (da) 1983-12-15
EP0097122B1 (de) 1989-05-31
HU192145B (en) 1987-05-28
AU1570583A (en) 1983-12-22
IL68969A0 (en) 1983-10-31
BR8303135A (pt) 1984-01-31
EG16281A (en) 1989-01-30
ES8503342A1 (es) 1985-03-01
EP0097122A2 (de) 1983-12-28
EP0097122A3 (en) 1984-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
EP0099339B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4565887A (en) N-Phenylsulfonamides
US4545811A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinyl-ureas
EP0103543B1 (de) Neue Sulfonylharnstoffe
US4561878A (en) N-(2-Haloalkoxy- and 2-haloalkylthiophenylsulfonyl)-N&#39;-(halogenatedpyridinyl)ureas
US4671819A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
EP0102925B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4795486A (en) Aminopyrazinones and aminotriazinones
DK166083B (da) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinylurinstoffer og deres salte, middel med herbicid og plantevaekstregulerende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelsen deraf til plantevaekstregulering
JP2986910B2 (ja) 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途
CZ279595B6 (cs) Nové sulfonylmočoviny
EP0141777A2 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe
JPH0774206B2 (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
EP0128116B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
HUT52761A (en) Herbicide and growth-controllong compositions containing heterocyclic substituted sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
JPS6245228B2 (cs)
EP0111442A1 (de) N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe
EP0206995B1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinyl-harnstoffe
US4523944A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
EP0273860A1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N-&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinylharnstoffe
JPH02279677A (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
US5272129A (en) Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators