CS245780B2 - Method separating phenol out of water - Google Patents
Method separating phenol out of water Download PDFInfo
- Publication number
- CS245780B2 CS245780B2 CS83382A CS38283A CS245780B2 CS 245780 B2 CS245780 B2 CS 245780B2 CS 83382 A CS83382 A CS 83382A CS 38283 A CS38283 A CS 38283A CS 245780 B2 CS245780 B2 CS 245780B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- phenol
- bisphenol
- water
- isopropenylphenol
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical class CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- -1 2 to 45% by weight Chemical class 0.000 description 2
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003421 catalytic decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VRUIFVLPOPXIIV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-2-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C(O)C1(C)C1=CC=C(O)C=C1 VRUIFVLPOPXIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- FTDXCHCAMNRNNY-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 FTDXCHCAMNRNNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob odlučování fenolu z vody
Řešení se týká způsobu odlučování fenolu z vody extrakcí při teplotě 60 až 100 stupňů C. Jako extrakční činidlo se používá frakce vedlejších produktů z procesu výroby bisfenolu A, ze které byl předem oddestilován fenol, a která obsahuje 0,1 až 60 % hmot, p-ísopropenylfenolu, 0,1 až 30 procent hmot. l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu, 0,1 až 33 % hmot, dianinových sloučenin, 2 až 45 % hmot, dimerů p-isopropenylfenolu, 0,1 až 60 % hmot, trisfenolu a . 0,1 . až 75 % hmotnostních bisfenolu a jeho isomerů, za hmotnostního poměru frakce vedlejších ' produktů ku roztoku fenolu' 1 .· 0,2 až 4. Emulze, vytvořená z roztoku fenolu a extrakčního činidla, se popřípadě uvede do styku s kationtoměničem ve vodíkovém cylklu.
Vynález se týká způsobu odlučování fenolu z fenolových vod, vznikajících jako vedlejší produkt při technologickém procesu výroby bisfenolu A.
V procesu výroby bisfenolu A vzniká během reakce fenolu s acetonem za přítomnosti kyselých katalyzátorů, například kationtoměničů, jako vedlejší produkt voda, která se odstraňuje ve formě destilátu, který obsahuje 6 až 10 % hmotnostních fenolu. Tento fenol se z fenolové vody získává zpět stripovací metodou pomocí acetonových par, což je navrhováno v US patentním spise č. 3 049 569, nebo také extrakcí pomocí organických rozpouštědel, jako je například benzen.
Nevýhodou první metody jsou příliš vysoké ztráty acetonu, naproti tomu použití organických rozpouštědel není účelné kvůli přimíšení cizích součástí do reakčního systému. Vzhledem к vysokým požadavkům na kvalitu bisfenolu A jako konečného produktu je tedy tato metoda nevhodná.
Obě výše uvedené metody jsou také provázeny značnými energetickými náklady.
Výše uváděné nevýhody odstraňuje způsob podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se fenol získává z vody extrakcí při teplotě 60 až 100 °C pomocí frakce vedlejších produktů z procesu výroby bisfenolu A, ze které byl předtím oddestilován fenol a která obsahuje 0,1 až 60 % hmotnostních p-isopenylfenolu, 0,1 až 30 % hmotních l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu, 0,1 až 33 °/o hmotnostních dianinových sloučenin, 2 až 45 % hmotnostních dimerů p-isopropenylfenolu, 0,1 až 60 % hmotnostních trisfenolu a 0,1 až 75 % hmotnostních bisfenolu A a jeho isomerů, za hmotnostního poměru frakce vedlejších produktů ku roztoku fenolu 1 : 0,2 až 4, přičemž emulse, vytvořená z vodného roztoku fenolu a uvedeného extrakčního činidla se uvede popřípadě do styku s kationtoměničem ve vodíkovém cyklu.
Frakce vedlejších produktů z procesu výroby bisfenolu A, použitá к odlučování fenolu z vody, je tvořena produktem rozpadu odpadů z procesu výroby bisfenolu A, ze kterého byl předem oddestilován fenol, nebo je také tato používaná frakce tvořena odpady z procesu výroby bisfenolu A.
Během výzkumů bylo totiž zjištěno, že když se extrakce fenolu provádí pomocí frakce produktů z procesu výroby bisfenolu A, která mimo jiné obsahuje p-isopropylfenol, l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-inden, dianinové sloučeniny, dimery p-isopropenylfenolu, trisfenoly a také bisfenol A a jeho isomery, může se podstatná část fenolu získat zpět snížením jeho koncentrace ve vodě z 6 až 10 % hmotnostních na 0,3 až 2 % hmotnostní.
Bylo rovněž zjištěno, že když se emulse, vytvořená z vodného roztoku fenolu, a frakce vedlejších produktů, přivede do kontaktu s kationtoměničem ve vodíkovém cyklu, může se koncentrace fenolu ve vodě snížit až na 0,1 až 1 % hmotnostní.
Mechanismus tohoto způsobu spočívá pravděpodobně v reakci aktivních součástí, přítomných v použité frakci, mimo jiné 1,3,-
3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu a p-isopropenylfenolu s fenolem, na základě čehož vzniká 1,3,3-trimethyl-hydroxy-l-(4-hydroxyfenyl )-inden a bisfenol A.
Možnosti využití způsobu podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů.
Přikladl
Do tříhrdlé baňky o objemu 250 cm3, opatřené teploměrem, magnetickým míchadlem a zpětným chladičem, se dá 30 g destilátu z katalytického rozkladu produkčního odpadu, ze kterého byl oddestilován fenol. Tento destilát mimo jiného obsahuje:
0,6 % hmotnostních fenolu % hmotnostních p-isopropenylfenolu
6,2 % hmotnostních l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu % hmot, dianinových sloučenin % hmot, dimerů p-isopropenylfenolu
0,8 °/ohmot. trifenolu a
4,1 %hmot. bisfenolu A.
К této směsi se přidá 70 g 6% roztoku fenolu ve vodě.
Reakční směs se míchá po dobu 30 minut při teplotě 80 °C.
Po oddělení vrstev obsahuje vodná fáze 0,8 % hmotnostních fenolu.
Příklad 2
Do reakčního systému, popsaného v příkladě 1 se dá 20 g odpadu z procesu výroby bisfenolu A, který obsahuje následující látky:
0,6 % hmot, fenolu,
0,16 % hmot, p-isopropenylfenolu,
0,45 % hmot. l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu,
5,7 % hmot, dianinových sloučenin, % hmot, dimerů p-isopropenylfenolu,
23,6 % hmot, trisfenolu a
7,4 % hmot, bisfenolu A a jeho isomerů.
К této směsi se přidá 80 g vodného roztoku fenolu o koncentraci 9,8 % hmotnostních.
Uvedená reakční směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 95 °C.
Po rozdělení vrstev obsahuje vodná fáze 1,8 % hmotnostních fenolu.
Příklad 3
Do reakčního systému popsaného v příkladě 1 se dá 25 g destilátu z katalytického rozkladu odpadu z výrobního procesu bisfenolu A o složení stejném jako v příkladě 1. K této látce se přidá 75 g 7% roztoku fenolu ve vodě a 20 g kationtoměniče Wofatitu KPS ve vodíkovém cyklu. Reakční směs se míchá po dobu 1,5 hodiny při teplotě 102 °C.
Po rozdělení vrstev bylo analýzou zjištěno, že ve vodné fázi je koncentrace fenolu 0,21 % hmotnostních.
Uvedená zkouška byla pětkrát opakována s dávkou toho samého iontoměniče, přičemž se ve vodné fázi zjistily následující koncentrace fenolu:
0,23, 0,31, 0,25, 0,27 a 0,21 % hmotnostních.
Příklad 4
Do reakčního systému, popsaného v příkladě 1 se přivede 100 g odpadů z procesu výroby bisfenolu A, sestávajících mimo jiné z 0,6 % hmotnostního fenolu, 0,16 % hmotnostních p-isopropenylfenolu, 0,45 % hmotnostních l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu, 5,7 % hmotnostních dianinových sloučenin, 21 % hmotnostních dimerů p-isopropenylfenolu, 23,6 % hmotnostních trisfenolů a 7,4 % hmotnostních bisfenolu A a jeho isomerů, jakož i vodný roztok fenolu o koncentraci 8 % hmotnostních v množství 20 g. Reakční směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 95 °C. Po rozdělení fází obsahuje vodná fáze 0,4 % hmotnostních fenolu.
Příklad 5
Do reakčního systému, popsaného v příkladě 1, se přivede 70 g odpadů z procesu výroby bisfenolu A, které mimo jiné sestávají z
0,8 % hmot, fenolu
0,6 % hmot, p-isopropenylenolu
1,25 % hmot. l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l -indenu
3,8 % hmot, i^iai^invýých sloučenin % hi^ot:. dimerů p-isopropenylfenolu
13,2 % hmot, ústěnou a
74,9 % hmot, bisfanll- A a jeho isomerů, jakož i 30 g vodného roztoku fenolu o koncentraci 8 °/o hmn-ans-ních.
Směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 98 °C. Vzorek odebraný po rozdělení fází obsahuje 0,6 % hmo-anstaích fenolu.
Claims (2)
- pRedmEt vynalezu1. Způsob odlučování fenolu z vody extrakcí, vyznačený tím, že se vodný roztok fenolu extrahuje při teplotě v rozmezí 60 až 100 °C frakcí vedlejších produktů z procesu výroby bisfenolu A, ze které byl předtím oddestilován fenol a která obsahuje0,1 až 60 % hmot, p^op^e^Eeno^, 0,1 až 30 % hmot. l,3,3-trimethyl-6-hydroxy-l-indenu,0,1 až 33 % hmot, dianinových sloučenin, 2,0 až 45 % hmot, dimerů p-isopropenylfenolu,0,1 až 75 % hmot, bisfenolu a jeho isomerů a0,1 až 60 % hmot, trisfennlu, za hmotnnstníCn poměru frakce vedlejších produktů ku roztoku fenolu 1 : 0,2 až 1: 4, přičemž emulze, vytvořená z vodného roztoku fenolu a výše uvedeného extrakčního činidla, se uvede popřípadě do styku -s katioatoměničem ve vodíkovém cyklu.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako katioaměaiče ve vodíkovém cyklu použije sulfonový směsný polymer styrenu a divinylbenzenu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23490282A PL137490B1 (en) | 1982-01-30 | 1982-01-30 | Method of isolating phenol from phenolic process effluents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS38283A2 CS38283A2 (en) | 1985-12-16 |
| CS245780B2 true CS245780B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=20011383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS83382A CS245780B2 (en) | 1982-01-30 | 1983-01-19 | Method separating phenol out of water |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245780B2 (cs) |
| DD (1) | DD207543A5 (cs) |
| PL (1) | PL137490B1 (cs) |
| RO (1) | RO86972B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4720596A (en) * | 1986-12-09 | 1988-01-19 | General Electric Company | Process for removing phenols from water |
| CN105176556A (zh) * | 2015-09-11 | 2015-12-23 | 波露明（北京）科技有限公司 | 一种煤焦油含酚馏分油分离酚的方法 |
-
1982
- 1982-01-30 PL PL23490282A patent/PL137490B1/pl unknown
-
1983
- 1983-01-19 CS CS83382A patent/CS245780B2/cs unknown
- 1983-01-28 RO RO109856A patent/RO86972B/ro unknown
- 1983-01-28 DD DD24755183A patent/DD207543A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL137490B1 (en) | 1986-06-30 |
| DD207543A5 (de) | 1984-03-07 |
| CS38283A2 (en) | 1985-12-16 |
| PL234902A1 (en) | 1983-08-01 |
| RO86972B (ro) | 1985-05-31 |
| RO86972A (ro) | 1985-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69301845T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Bisphenols | |
| US4847433A (en) | Process for preparing bisphenol-A | |
| US2683751A (en) | Phenol production | |
| CZ55698A3 (cs) | Izomerizace bifenolů | |
| US4876391A (en) | Process for preparation and purification of bisphenols | |
| Wasserman et al. | Cashew nut shell liquid. III. The cardol component of Indian cashew nut shell liquid with reference to the liquid's vesicant activity1 | |
| ATE258908T1 (de) | Zurückgewinnung von phenol aus abfallströmen des bpa-verfahrens | |
| US2671809A (en) | Controlled decomposition of aralkyl hydroperoxides | |
| US4277628A (en) | Phenol recovery from bisphenol-A waste streams | |
| DE1668952A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reinphenolen aus Rohphenolen,die bei der Spaltung von Hydroperoxiden alkylaromatischer Kohlenwasserstoffe erhalten worden sind | |
| CS245780B2 (en) | Method separating phenol out of water | |
| EP0469689A2 (en) | Process for the production of a bisphenol | |
| DeTar et al. | The thermal decomposition of 2-phenoxybenzoyl peroxide | |
| KR20010039509A (ko) | 비스페놀 제조로부터의 모액을 처리하는 방법 | |
| US3894095A (en) | Process for isolating arylhydroxy compounds | |
| EP0350699B1 (en) | Process for puryfying dihydric phenols | |
| EP0037250A2 (en) | Synthetic tanning agents and process for their production | |
| SU1342889A1 (ru) | Способ получени пластификатора бетонных смесей | |
| US4447658A (en) | Process for separating 3,5-xylenol or 3,4-xylenol from other polymethylated phenolic compounds | |
| US4933499A (en) | Process for purification of alkenyl aromatic compounds containing a benzaldehyde impurity | |
| US4568768A (en) | Process for producing m-hydroxyacetophenone | |
| US1951123A (en) | Process for the preparation of butylcymene | |
| US4423253A (en) | Process for separating t-butylated phenols | |
| US4849551A (en) | Method for separating cyclohexanol | |
| SU606852A1 (ru) | Способ получени -метилстирола |