PL137490B1 - Method of isolating phenol from phenolic process effluents - Google Patents
Method of isolating phenol from phenolic process effluents Download PDFInfo
- Publication number
- PL137490B1 PL137490B1 PL23490282A PL23490282A PL137490B1 PL 137490 B1 PL137490 B1 PL 137490B1 PL 23490282 A PL23490282 A PL 23490282A PL 23490282 A PL23490282 A PL 23490282A PL 137490 B1 PL137490 B1 PL 137490B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- phenol
- bisphenol
- extraction
- isopropenylphenol
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000003421 catalytic decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XSKSBGGBUZLOAX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylinden-5-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)=CC(C)(C)C2=C1 XSKSBGGBUZLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,4-trimethyl-3h-chromen-4-yl)phenol Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1 KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical class CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania fenolu z technologicznych wód fenolowych, otrzymywanych ubocznie w procesie wytwarzania bisfenolu A.W procesie otrzymywania bisfenolu A w reakcji fenolu z acetonem wobec kwasnych katali¬ zatorów, na przyklad kationitów, powstaje ubocznie woda, która usuwana jest z ukladu w posta¬ ci destylatu, zawierajacego 6 - 10% fenolu. Fenol ten odzyskuje sie metoda strippingu parami acetonu, jak to podano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3049569 lub tez na drodze ekstrakcji organicznymi rozpuszczalnikami, na przyklad benzenem.Wada pierwszego sposobu sa jednak zbyt duze straty acetonu, natomiast stosowanie orga¬ nicznych rozpuszczalników nie jest wskazane ze wzgledu na mozliwosc wprowadzenia do ukladu obcego skladnika, co nie jest korzystne z uwagi na bardzo ostre wymagania jakosciowe w odaiesleRlu de bisfenolu A, jako produktu koncowego. Oba te sposoby charakteryzuja równiez gnaona koszty energetyczne.Istota wynalazku jest wydzielanie fenolu z technologicznych wód fenolowych, otrzymywanych ubocznie w procesie wytwarzania bisfenolu A, na drodze ekstrakcji frakcja produktów ubocznych z procesu wytwarzania bisfenolu A, zawierajaca miedzy innymi 0,1 - 30% wagowych p-izopropeny- lofenolu, 0,1 - 20% wagowych t,3,3-trójmetylo-6-hydroksyindenu-1, 0,1 - 30% wagowych 2,2,4-trójmetylo-4-/4'-hydroksyfenylo/chromanu, zwanego zwiazkiem Dianina, 2 - 35% wagowych dimerów p-izopropenylofenolu, 0,1 - 50% wagowych trisfenoli oraz 0,1 - 60% wagowych bisfenolu A i jego izomerów, a emulsje utworzona z wodnego roztworu fenolu i wspomnianej wyzej frakcji ewentualnie kontaktuje sie z kationitem w formie wodorowej typu sulfonowanego kopolimeru sty¬ renu z dwuwinylobenzenem. Frakcje produktów ubocznych z procesu wytwarzania bisfenolu A, sto¬ sowana do wydzielania fenolu z wody stanowi produkt rozkladu odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A, po uprzednim oddestylowaniu fenolu lub tez frakcje te stanowia odpady z procesu wytwarzania bisfenolu A.W trakcie badan stwierdzono bowiem, £e stosujac ekstrakcje fenolu za pomoca frakcji pro¬ duktów z procesu wytwarzania bisfenolu A, zawierajaca miedzy innymi p-izopropenylofenol,2 137 490 1,3,3-trójmetylo-6-hydroksy-inden-1, 2,2,4-trójmetylo-4-/4'-hydroksyfenylo/-chromanf zwany zwiazkier. Dianina, dimery p-izopropenylofenolu, trisfenole, a takze bisfenol A i jego izome¬ ry, nozna odzyskac znaczna czescfenolu, zmniejszajac jego stezenie w wodzie z 6 - 10% wago¬ wych do 0,3-2% wagowych. Stwierdzono równiez, ze kontaktujac emulsje utworzona z wodnego roztworu fenolu oraz frakcji produktów ubocznych z kationiten w formie wodorowej mozna ziTiniej szyc stezenie fenolu w wodzie do 0,1 - 1% wagowych. Mechanizm tego sposobu polega prawdopodobnie na reakcji aktywnych skladników zawartych w stosowanej frakcji, miedzy innymi 1,3,3-trójmetylo-6-hydroksyindenu-1 i p-izopropenylofenolu z fenolem, w wyniku czego powsta¬ ja. 1t3,3-tróJ«otylohydrok«y.-1-/4-hydroksyfenylo/inden i bisfenol A.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I, Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 250 cm, wyposazonej w termo¬ metr, mieszadlo magnetyczne oraz chlodnice zwrotna wprowadzono 30 g destylatu z katalitycz¬ nego rozkladu odpadów produkcyjnych, z którego oddestylowano uprzednio fenol, zawierajacego miedzy innymi 0,6% wagowych fenolu, 28% wagowych p-izopropenylofenolu, 17% wagowych 1,3,3- trójmetylo-6-hydroksyindenu-1, 26% wagowych zwiazku Dianina, 21% wagowych dimerów p-izopro¬ penylofenolu, 0,8% wagowych trisfenoli, 4,1% wagowych bisfenolu A i jego izomerów, 2,5% skladników niezidentyfikowanych oraz 6%-owy wodny roztwór fenolu w ilosci 70 g. Calosc mie¬ szano w temperaturze 80° C w ciagu 0,5 godziny. Pobrana po rozwarstwieniu próbka wody zawie¬ rala 0,7% wagowych fenolu.Przyklad II. Do ukladu reakcyjnego, opisanego w przykladzie I, wprowadzono 20 g odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A, zawierajacych miedzy innymi 0,6% wagowych fenolu, 0,16% wagowych p-izopropenylofenolu, 0,45% wagowych 1,3,3-trójmetylo-6-hydroksyin- denu-1, 5,7/o wagowych zwiazku Dianina, 8% wagowych dimerów p-izopropenylofenolu, 41% wago¬ wych trisfenoli, 43% wagowych bisfenolu A i jego izomerów, 1,09% skladników niezidentyfikowa¬ nych oraz 80 g wodnego roztworu fenolu o stezeniu 9,8% wagowych. Calosc mieszano w ciagu 1 godziny w temperaturze 95°C. Pobrana po rozwarstwieniu próbka wykazala zawartosc 1,6% fenolu.Przyklad III. Do ukladu reakcyjnego, opisanego w przykladzie I, wprowadzono 25 g destylatu z katalitycznego rozkladu odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A o skla¬ dzie, jak w przykladzie I, 75 g 7% wodnego roztworu fenolu oraz 20 g kationitu Wofatit KPS w formie wodorowej. Calosc mieszano w temperaturze 102°C przez 1,5 godziny. Po rozwarstwie¬ niu pobrano próbke wody, w której analiza wykazala 0,21% wagowych fenolu. Próbe powtórzono 5 razy stosujac za kazdym razem te sama porcje kationitu,uzyskujac nastepujace stezenie fe* nolu w wodzie: 0,23, 0,31, 0,25, 0,27 i 0,21% wagowych.Zastrzezenia patentowe 1# Sposób wydzielania fenolu z technologicznych wód fenolowych, otrzymywanych ubocznie w procesie wytwarzania bisfenolu A, przez ekstrakcje, znamienny tym, ze w cha¬ rakterze ekstrahenta stosuje sie frakcje produktów ubocznych z procesu wytwarzania bisfeno¬ lu A, zawierajaca glównie 0,1 - 30% wagowych p-izopropenylofenolu, 0,1 - 20% wagowych 1,3,3-trójmetylo-6-hydroksyindenu-1f 0,1 - 30% wagowych zwiazku Dianina, 2 - 35% wagowych dimerów p-izopropenylofenolu, 0,1 - 50% wagowych trisfenoli oraz 0,1 - 60% wagowych bisfe¬ nolu i jego izomerów, a emulsje, utworzona z wodnego roztworu fenolu i wspomnianej wyzej frakcji ewentualnie kontaktuje sie z kationitem typu sulfonowanego kopolimeru styrenu z dwuwinylo benzenem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t"ym, ze frakcje produktów ubocznych stosowana do ekstrakcji stanowi produkt rozkladu odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A, z którego uprzednio oddestylowano fenol. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze frakcje produktów ubocznych stosowana do ekstrakcji stanowia odpady z procesu wytwarzania bisfenolu A.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1# Sposób wydzielania fenolu z technologicznych wód fenolowych, otrzymywanych ubocznie w procesie wytwarzania bisfenolu A, przez ekstrakcje, znamienny tym, ze w cha¬ rakterze ekstrahenta stosuje sie frakcje produktów ubocznych z procesu wytwarzania bisfeno¬ lu A, zawierajaca glównie 0,1 - 30% wagowych p-izopropenylofenolu, 0,1 - 20% wagowych 1. ,3,3-trójmetylo-6-hydroksyindenu-1f 0,1 - 30% wagowych zwiazku Dianina, 2 - 35% wagowych dimerów p-izopropenylofenolu, 0,1 - 50% wagowych trisfenoli oraz 0,1 - 60% wagowych bisfe¬ nolu i jego izomerów, a emulsje, utworzona z wodnego roztworu fenolu i wspomnianej wyzej frakcji ewentualnie kontaktuje sie z kationitem typu sulfonowanego kopolimeru styrenu z dwuwinylo benzenem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t"ym, ze frakcje produktów ubocznych stosowana do ekstrakcji stanowi produkt rozkladu odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A, z którego uprzednio oddestylowano fenol.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze frakcje produktów ubocznych stosowana do ekstrakcji stanowia odpady z procesu wytwarzania bisfenolu A. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23490282A PL137490B1 (en) | 1982-01-30 | 1982-01-30 | Method of isolating phenol from phenolic process effluents |
| CS83382A CS245780B2 (en) | 1982-01-30 | 1983-01-19 | Method separating phenol out of water |
| RO109856A RO86972B (ro) | 1982-01-30 | 1983-01-28 | Procedeu de separare a fenolului din apa |
| DD24755183A DD207543A5 (de) | 1982-01-30 | 1983-01-28 | Verfahren zur abscheidung von phenol aus dem wasser |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23490282A PL137490B1 (en) | 1982-01-30 | 1982-01-30 | Method of isolating phenol from phenolic process effluents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL234902A1 PL234902A1 (en) | 1983-08-01 |
| PL137490B1 true PL137490B1 (en) | 1986-06-30 |
Family
ID=20011383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23490282A PL137490B1 (en) | 1982-01-30 | 1982-01-30 | Method of isolating phenol from phenolic process effluents |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245780B2 (pl) |
| DD (1) | DD207543A5 (pl) |
| PL (1) | PL137490B1 (pl) |
| RO (1) | RO86972B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4720596A (en) * | 1986-12-09 | 1988-01-19 | General Electric Company | Process for removing phenols from water |
| CN105176556A (zh) * | 2015-09-11 | 2015-12-23 | 波露明（北京）科技有限公司 | 一种煤焦油含酚馏分油分离酚的方法 |
-
1982
- 1982-01-30 PL PL23490282A patent/PL137490B1/pl unknown
-
1983
- 1983-01-19 CS CS83382A patent/CS245780B2/cs unknown
- 1983-01-28 DD DD24755183A patent/DD207543A5/de unknown
- 1983-01-28 RO RO109856A patent/RO86972B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO86972A (ro) | 1985-05-20 |
| CS245780B2 (en) | 1986-10-16 |
| DD207543A5 (de) | 1984-03-07 |
| CS38283A2 (en) | 1985-12-16 |
| PL234902A1 (en) | 1983-08-01 |
| RO86972B (ro) | 1985-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0343382B1 (en) | Method for the production of bis-phenols | |
| US4766254A (en) | Method for maximizing yield and purity of bisphenol A | |
| Chundury et al. | Preparation of polymeric building blocks from 5-hydroxymethyl-and 5-chloromethylfurfuraldehyde | |
| DE69914632D1 (de) | Zurückgewinnung von phenol aus abfallströmen des bpa-verfahrens | |
| US4876391A (en) | Process for preparation and purification of bisphenols | |
| PL137490B1 (en) | Method of isolating phenol from phenolic process effluents | |
| EP0037250A2 (en) | Synthetic tanning agents and process for their production | |
| EP0022533B2 (de) | Verfahren zur Herstellung mehrwertiger Phenole | |
| US4876395A (en) | Process for color stabilization of bisphenol-A | |
| EP2321243A1 (en) | Process for producing bisphenol-a | |
| EP0650951B1 (en) | A process for inhibiting dihydric phenol degradation and color formation | |
| US4447658A (en) | Process for separating 3,5-xylenol or 3,4-xylenol from other polymethylated phenolic compounds | |
| EP0322247B1 (en) | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol | |
| EP0101620B1 (en) | Production of low color refined isophorone | |
| US2694736A (en) | Production of aryl ethers | |
| US4849551A (en) | Method for separating cyclohexanol | |
| EP0484040B1 (en) | Process of preparing a phenolic polymer | |
| PL158448B1 (pl) | Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PL | |
| US4046818A (en) | Purification of 3,5-dialkylphenols | |
| JPS6012334B2 (ja) | ２，２′−メチレンビス−４，６−ジアルキルフエノ−ルの製造方法 | |
| US4249026A (en) | Separating 2,5-xylenol from a mixture of 2,5-xylenol and 2,4-xylenol | |
| US4499312A (en) | Complex formed to separate 3,5-xylenol or 3,4-xylenol from other polymethylated phenolic compounds | |
| JPS6377841A (ja) | アクリル酸又はメタクリル酸のフエニルエステル類の製法 | |
| US4292450A (en) | Selective alkylation of 2,5-xylenol in the presence of 2,4-xylenol | |
| JPS5931729A (ja) | 粗アセトフエノンの精製方法 |