CS245775B2 - Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound - Google Patents

Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound Download PDF

Info

Publication number
CS245775B2
CS245775B2 CS825844A CS584482A CS245775B2 CS 245775 B2 CS245775 B2 CS 245775B2 CS 825844 A CS825844 A CS 825844A CS 584482 A CS584482 A CS 584482A CS 245775 B2 CS245775 B2 CS 245775B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
group
carbon atoms
coor
Prior art date
Application number
CS825844A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Duerr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS245775B2 publication Critical patent/CS245775B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředku к potírání plevelů nebo/a к desikaci nebo/a к defoliaci rostlin bavlníku a brambor, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty fenoxyfenylamlnokyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek a Jejich použití jako účinné složky prostředku к potírání plevelů nebo/a к desikaci nebo/a к defoliaci rostlin bavlníku a brambor.
Difenylethery s herbicidním účinkem jsou známé z evropské přihlášky vynálezu čís. 27 555, z amerického patentového spisu č. 4 277 624 a z DOS 2 311 638. Dále se v publikované evropské přihlášce vynálezu č. 351 popisují deriváty fenoxyfenylthioalkankarboxylové kyseliny s herbicidním účinkem.
Nové sloučeniny podle předloženého vynálezu odpovídají obecnému vzorci I
v němž
X znamená atom vodíku nebo chloru,
R1 znamená atom vodíku, nitrososkupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována alespoň jedním atomem halogenu nebo znamená alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atojmy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
~Á 1 1 G 1 4 1 1
- o -σ- — C“ -ο- •c ·
1 ι 1 ι 1
_A'_ .EÍ b G? Ld К
v němž
A\ E‘, G\ Lť a M‘ znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají také společně vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány, A, E, G, L a M znamenají vodík nebio jeden
24577S .•nebo dva ze substituentů A, E, G, L a M znamenají také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají atom vodíku,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo 1, nebo R1 a G znamenají společně trimethylencjvý můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO©Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me© znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfoxoniový kationt,
R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená atom vodíku, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená skupinu —OR2, —COOR4 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou OR5, — SR6 nebo —COOR7, nebo ii) G a G‘ znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jako substituentem nebo částí subsřituentu se rozumí methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl.
Alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku se rozumí methoxyskupina, ethoxyskupina, nisopropyl, n-butyl, sek.butyl, terc.bbutyl a -propoxyskupina, isopropoxyskuplna, n-butoxyskupina, sek.butioxyskupina, terc.butoxyskupina a isobutoxyskupina.
Alkenylovou a alklnylovou skupinou jako· substltuenty nebo jako částí substituentu se rozumí vždy podle uvedených počtů atomu uhlíku přímé a rozvětvené odpovídající zbytky.
Cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku se roizumí skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová a cyklohexylová.
Jako kationt Me® přichází v úvahu amoniiový kattont, kationt kovu, organické dusíkaté báze, sulfonlový kationt nebo sulfoxoniový kationt.
Jako kovy, které jsou vhodné pro tvorbu solí, přicházejí v úvahu kovy alkalických zemin, jako například hořčík nebo vápník, především však alkalické kovy, jako například lithium, draslík, a zejména sodík. Dále jsou pro tvorbu solí vhodné také přechodové kovy, jako například železo, nikl, kobalt, měď, zinek, chrom nebo mangan.
Jako příklady organických dusíkatých bází, které jsou vhodné pro tvorbu solí, lze uvést primární, sekundární a terciární, alifatické a aromatické, popřípadě na atomu uhlíku hydroxylované aminy, jako methylamin, ethylamin, n-propylamin, isopropylamin, čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, di-n-pnopylamin, diisiopnopylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tri-n-propylamin, chlnuklidin, pyridin, chinolin, isochinolin, jakož i ethanolamin, propanolamin, diethanolamin nebo triethanolamin, jakož i kvarterní amoniumhydrioxidy tetraalkylamoinia, v němž jsou alkylovými zbytky nezávisle na sobě přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je tetramethylamonium, tetraethylamonium nebo trimethylethylamonium, jakož i dále trimethylbenzylamonium, triethylbenzylamionium a trimethyl-2-hydroxyethylamonium.
Sulfoniovými a sulfoxoniovými kationty se rozumí kationty —®SH3 a —®S(O)H3, ve kterých může být jeden nebo· více atomů vodíku nahrazeno organickými zbytky, například shora pro organické dusíkaté báze uvedenými uhlovodíkovými zbytky.
Zbytkem Q jako přímým nebo, rozvětveným alifatickým zbytkem s 1 až 5 atomy uhlíku se rozumí necyklické, nasycené nebo olefinicky nenasycené, alifatické uhlovodíkové zbytky, přičemž uvedený počet atomů uhlíku zahrnuje substituenty A, E, G, L, M, A‘, E‘, G‘, L* a M‘ jen potud, jestliže se jedná o případně substituované alkylové zbytky.
Jestliže Ri a G společně tvoří trimethyleruový můstek, přichází v úvahu pyrrolidonový kruh.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, které náležejí к některé z dále uvedených skupin sloučenin:
a) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž X znamená atom vodíku nebo atom chloru,
Ri znamená atom vodíku, nitrososkupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována alespoň jedním atomem halogenu,
243773
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
1 * «.a-» f 1 L· — E 1 -O 1 ‘ G í ™ c — } -c- hí 1 •c
Mí 1 .E. í ,b G' 1 L C 1 к!
X znamená atom vodíku nebo atom chloru,
R1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atoimy uhlíku,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alkylenový zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce v němž
A‘, E‘, G‘, L‘ a MJ znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo dva sousední substituenty A\ E‘, G‘. I/ a M‘ společně tvoří také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G. L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů Λ, E, G, L a M známe ná také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7, přičemž
R2 a R5 znamenají atom vodíku,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 a R7 znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo 1, neb j
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO©Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo —CN, přičemž
Me© znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfoxoniový kationt,
R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě moinosubstituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo- cykloalkylovou skupenu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená atom vodíku, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupmu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c, a d znamenají číslo 0, i) G znamená skupinu —COOR4 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7, nebo ii) G a G‘ představují oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
b) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
G
I си
v němž
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neb? skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 a R7 znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek, a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO©Me®, —COOR8 —CONR9Ri° nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt kovu,
R8 znamená voidík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R9 a R10 znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík, a a, b, c a d znamenají číslo 0, G znamená skupinu —OR2, —COOR4 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou skupinou —OR5, —SR6 nebo- —COOR7.
c) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená atom vodíku nebo atom chloru,
R1 znamená atom vo-díku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alkylenový zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
v němž
A; E, G, L, M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylo245775 vOu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkyliovó^^skupitoiS-^l^^žKé atomy uhlíku, ’ G r ; 1 ’ ! přičemž ! л '· ’
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají viodík nebio alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dva symboly a, b, c a d znamenají číslo 0 a zbývající dva znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají trimethylenový můstek, a a. b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt kovu,
R8 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b c a d znamenají číslo· 0, G znamená skupinu —OR2, —COOR4 neboi skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
d) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitnososkupinu, methylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbionylovu skupinu, vinylkarbonylovou skupinu, chlormethylkarbonylOvou skupinu, trichlormethylkarboinyloiviou skupinu nebo trifluormethylkarbonylovou skupinu,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
R4 a R7 znamenají vodík nebo alkylp.vou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, *3 a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 á G: znartienají společně tjrimethylenový můstek a a, b, o a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu — COO®Me®, —COOR8, —CONŘ9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž . r
Me© znamená amoniový kationt, katliont kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfoxoniový kationt,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovo.u skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená viodík, alkylovou skupinu s až 4 atoimy uhlíku nebo cykloialkyloivou skupinu se 3 až 6 atotfny uhlíku a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkinylovoiu skupinu se až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo- cykloalkylamlnokarblonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená skupinu —COOR4 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou —OR5, —SR6 nebo skupinou —COOR7, nebo iij G a G‘ znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
e) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená viodík nebo· methylovou skupinu,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alkylenový zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce v němž
A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A\ E\ G‘, L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou — OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
ve kterém
A, E, G, L a M znamenají viodík nebo· jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2 —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají vodík nebo alkylovion skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dva ze symbolů a, b c a d znamenají číslo 0 a zbývající dva znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
X znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt kovu a
R8 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ve sloučeninách, ve ktoiých současně R1 znamená vodík a a, b. c a d znamenají číslo· 0, G znamená skupmu —OR2, -—COOR4 nebo skuptoou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
f) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlior,
R1 znamená vodík, nitrososkupinu nebo alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylcvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována v až 3 atomy chloru nebio fluoru, nebo znamená alkenylkarbonylovou skupjinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skupinu nebo přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce
~A | Г* “ E I G —Ϊ - Γ* i M~
• o í -cí i — σ- 1 -c- í •c
-V i & .e: ι 6 G' 1 1 к
ve kterém
A‘, E\ G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G\ L‘ a M‘ znamená také alkylovou skup nu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M* znamenají také společně vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, alkoxykarbionylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována hydroxyskupinou nebo* alkylthicsku^lnoiu s 1 až 4 atomy uhlíku, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a zbývající dva znamenají číslo» 0 nebio 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylemový můstek, a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu — COO®Me®, COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt alkalického kovu, R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato»my uhlíku, která je popřípadě mu nosubstitu,ována chlorem nebo alkoxyskupinoiu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkyloviou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cyklioalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík, a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atcmy uhlíku v alkoxylové části, alkylovou skupinu s 1 -až 4 atomy uhlíku, která je monosubstituiována hydroxyskupinou nebo* alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ii) G a G‘ znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
g) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž X zmámená vodík,
R1 znamená vodík,
Q znamená 1,2-ethylenový můstek a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfoxcniový kaťont, R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atiomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstltuována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 -až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části.
h) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodíkя nitrososkupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je pio případě substituována alespoň jedním atomem halogenu, nebo znamená alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skupinu nebo znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce
ve kterém
A\ E‘, Gť, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také methylovou skupinu nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G\ L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoíxykarbonylovou skupinu, methylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu, 2-hydrioxyethylovou skupinu nebo 2-methylthtoethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a oba další znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt sodíku,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-chlorethyloviO)U skupinu, 2-methoxyethylovou skupinu, allylovou skupinu nebo 2-propinylovou skupinu,
R9 znamená vodík, methylovou skupinu nebo cyklohexyl ovou skupinu a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-methoxyethylovou skupinu,
3-butin-2-ylovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklohexylaminokarbonylovou skupinu, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená karboxylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu,
2-hydroxyethylovou skupinu nebo methylthioethyloviou skupinu nebo ii) G a G‘ znamenají oba methylovou skupinu.
i) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitrososkupinu, alky lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylbvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, která je popřípadě substituována 1 až 3 atomy chloru nebo· fluoru nebo znamená alkenylkarbonylovOu skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skupinu nebo přímý nebo rozvětvený alifatický
ve kterém
A\ E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G‘, L‘ a Mť znamená také alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G\ L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstltuována hydroxyskupino-u nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a oba zbývající znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G společně znamenají trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, — CONR9R10 nebo —CN, přičemž
Me® znamená kationt alkalického kovu,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována chlorem nebo alkloxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydťoxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,, která je popřípadě monosubstituována alkoíxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alk»oxylové části, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je monosubstituována hydroxyskuplnou nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo iij G a Gl znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
k) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitroookspuinu, methylovou skupinu, methylkarbonylovou skupenu, ethylkarbonylovou skupinu, vinylkarbonylovou skupinu, chlormethylkarbonylovou skupinu, trichlormethylkarboinylovou skupinu nebo trifluormethylkarbonylovou skupinu,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skup nu nebo přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethyloVou skupinu,
2-hydroíxyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu nebo ii) G a G‘ oba znamenají methylovou skupinu.
1) Sloučeniny obecného vzoirce I, v němž X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitrososkupinu, methylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, chlormethylkarbonylovou skupinu, trichlormethylkarbonylovou skupinu, trifluoirmethylkarbonylovou skupinu,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skupinu nebo znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce
’ A 1 ( E I G I ~L~ f M J
-οι 1 — Ο- Ι 1 -c- í 1 c
L ..ej G' 1 < 1
Г Ί A í ~E~ 1 G 1 L < Γ” X M (
o 1 — ·· o ! i -- 1 1 -c- I •c ·
..fd 1 b G 1 к
ve kterém
A\ E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také methylovou skupinu nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ společně znamenají také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou tyto substituenty vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylovou skupinu, hydroixymethylo-vou skupinu, 1-hydroxyethylovOiu skupinu, 2-hydroxyethylovou skupinu nebo 2methylthioethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo· 0 a oba další znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G společně znamenají trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO©Me®, —COOR8, — CONR9R10 nebo —CN, přičemž
Me ® znamená kationt sodíku,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-chlorethylovou skup nu, 2-methoxyethylovou skupinu, allylovou skupinu nebo 2-propinylovou skupinu,
R9 znamená vodík, methylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-methbxyethylovou skupinu, 3-butin-2-ylovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklohexylaminokarbonylovou skupinu, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i] G znamená karboxylovou ve kterém
A‘, E\ G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A\ E‘, G‘, L‘ a Mž znamená také methylovou skupinu nebo dva sousední substituenty Ac, E‘, G‘, L‘ a společně znamenají také vazbu mezi dvěma atomy uhlíku, na které jsou tyto substituenty vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu ethoxykarbonylovou skupinu, methylovou skupinu, hydroxymethytovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají čisto 0 a oba další znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G společně znamenají trimethylenový můstek a a. b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —-COOR3, —CONR9R10 nebo — CN, přičemž
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-chlorethylovou skupinu, 2-methoxyethylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R9 znamená vodík, methylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-methoxyethylovou skupinu,
3-butin-2-ytovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklohexylaminokarbonylovou skupinu, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená karboxylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, hyd245775
1S roxymethylovou skupinu, 1-hydr-oxyethyloVou skupinu nebo· 2-methylthioethyl!cwou skupinu nebo li) G a G‘ znamenají oba methylovou skupinu.
m) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž X znamená vodík,
R1 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
Q znamená alkylenový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce
I
CHh-CH ve kterém
A, E, G, L a ’ M znamenají vodík nebo- jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také methylovou skupinu, hydroxymethylovru skupinu, 1-hydroxyethylovru skupinu nebo· 2-methylthirethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo· 0 a oba další znamenají číslo· 0 nebo 1, nebo
R1 a G společně znamenají Ιι^θ^^π)vý můstek a a, b , c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COOH, —COO-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, —COO— —CH2—CH2— O—CH3 nebo —CN, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b , c a d znamenají číslo· 0, G znamená hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu nebio· 2-methyllhioelhylovou skupinu.
n) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík,
R1 znamená vodík,
Q znamená ethylenový nebo trimethylenový můstek a
Z znamená skupinu —COOR8 nebo —CONR9R1°, přičemž
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu a
R9 a R10 znamenají vodík.
Zvláště výhodnými sloučeninami jsou: methylester N-[2-mtro-5-
- (2-chlrr-4-trif luormethylf enoxy} fenyl) -3-am.inopropionové kyseliny, methyles^ N-[2-nit^iO-5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ) fenyl ) -4-amino-n-máselné kyseliny, isopropylester N-[2-pí1ioh5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) fenyl ) -3-aminopropionrvé kyseliny, ethylester N-[2-nitro-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylfenoxy) fenyl ) -3-amihopropionové kyseliny.
N- [ 2-п11го-5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ) fenyl ) -3-aminopropirnrvá kyselina,
N- [ 2-nitro-5- [ 2-chlOr-4-trif luormethylfenoxy) fenyl ) -^amiino-n-máselná kyselina, amid-3- [ N- ( 2-nitro-5-/2-chl·oг-4-trifluormelhylfenoxy/fenyl)aminoJpropiiOnové · kyseliny a allylester N-[2-nitro-5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) fenyl ) -3-aminrproipionové kyseliny.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž prostředek k potírání plevelů nebo/a k desikaci nebo/a k defoliaci rostlin bavlníku a brambor, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného- vzorce I
Cl (I) v němž
X znamená atrm vodíku nebo chloru,
R1 znamená atrm vodíku, pilrososkupipu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovru · skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována alespoň jedním atomem halogenu nebo znamená alkenylkarbonylo-Vou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylrvé části,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifa-
v němž
A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebr alkylovou · skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají také společně vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo· jeden nebr dva ze substit^^ů A, E, G, L a M znamenají také skupinu —OR2, —SR3ř —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají atom vodíku,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají atom vodíku nebo alkylevou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethyleniový můstek a a, b c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo· kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfoxoniový kationt,
R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atiomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem, kyanoskupinuu nebo· alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo; alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atiomy uhlíku nebo· cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená atom vodíku, anťnoskupinu hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována alkioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovOu skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená skupinu -OR2, —COOR4 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou OR5, —SR6 nebo —COOR7, nebo ii) G a G‘ znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se sloučenina obecného vzorce IJ
v němž
X má význam uvedený pro· vzorec I, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
Ri
I
HN—Q—Z (ΠΙ) v němž
R1, Q a Z mají významy uvedené pro vzorec I, v přítomnosti báze, a popřípadě se získané sloučeniny obecného· vzorce I, v němž Z na příslušné deriváty karbobcylové kyseliny.
Postup podle vynálezu bude dále označován jako postup (varianta) a).
Kromě postupem podle vynálezu se mohou sloučeniny obecného vzorce I připravovat tím, že se
b) sloučenina obecného vzorce IV
v němž
X má význam uvedený pro vzorec I a
D znamená odštěpitelnou skupinu, nechá se reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
R1
I
HN—Q—Z (ΠΙ) v němž
R1, Q a Z mají významy uvedené pro vzoirec I, nebo se
c) za účelem výroby sloučenin obecného vzorce I, v němž R1 znamená alkylkarbonyliovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, nechá reagovat sloučenina obecného vzorce V
v němž
X, Q a Z mají významy uvedené pro vzorec I a
T znamená vodík nebo nitroskupmu, s anhydridem kyseliny nebo s chloridem kyseliny, a v případě, že T znamená vodík, získaný reakční produkt se nitruje, nebo se
d) na sloučeninu obecného vzorce VII
(VII) v němž
X má význam uvedený pro vzorec I a Hal znamená atom halogenu, působí sloučeninou obecného vzorce VIII
v němž
Ri, Q a Z mají významy uvedené pro vzorec I, v přítomnosti báze při zvýšené teplotě, načež se získaný reakční produkt obecného vzorce IX
v němž
X, R1, Q a Z mají významy uvedené pro vzorec I, nitruje, nebo se
e) za účelem výroby sloučenin iobecného vzorce I, v němž R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nechá reagovat sloučenina obecného vzorce V, v němž X, Q, Z a T mají shora uvedené významy, s odpovídajícím alkylačním činidlem, a
fj popřípadě se získané sloučeniny obecného vzorce I, v němž Z znamená karboxylovou skupinu, převedou na příslušné deriváty karboxytové kyseliny.
Výchozí sloučeniny obecných vzorců II, III, IV, V, VI, VII, VIII а IX jsou známé nebo se dají vyrábět analogicky známými postupy.
Reakce podle vynálezu, jakož i podle variant postupu b), c), d) a e) se mohou provádět bez nebo v přítomnosti inertních rozpouštědel nebo· ředidel, která jsou inert ní vůči reakčním složkám. Výhodná jsou organická rozpouštědla, jako například nízkomolekulární alkoholy, ketony, jako například methylethylketon nebo dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo chlorované uhlovodíky, ethery nebo aromatické uhlovodíky.
Reakční teploty se pohybují mezi 0 a 200 stupni Celsia výhodně v rozmezí od 20 do 100 °C.
Jako báze přicházejí v úvahu například hydroxid draselný, methoxid sodný, uhličitan draselný, terc.butoxid draselný nebo organické báze, jako triethylamin.
Jako odštěpitelné zbytky D při variantě b] postupu podle vynálezu přichází v úvahu například halogen, methoxyskupina, 2-chlor-4-trifluormethylfenoxyskupina nebo
2,6-dichlor-4-triflubrmethylfenoixyskupina.
Jako alkylační činidla přichází v úvahu odpovídající alkylhalogenidy nebo alkylsulfáty.
Nitrace reakčníhlo produktu vzorce IX se provádí o sioibě známým způsobem působením obvyklých směsí nitrační kyseliny. Jako takové se m-oltou používat například směsi koncentrované kyseliny sírové a kyseliny dusičné nebo koncentrovaná kyselina sírová a soli ina bázi dusičnanů alkalických kovů.
Za účelem aplikace jako herbicidů, desikačních prostředků nebo defoliačních prostředků se používají sloučeniny vzorce I v nezměněné formě nebo výhodně společně s pomocnými látkami, které jsou obvyklé při výrobě takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, na pasty, které lze aplikovat natíráním, na přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také enkapsulovatelné například v polymerních látkách a to o sobě známým způsobem. Způsoby aplikace, jako postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí v souhlase s požadovanými cíli a danými podmínkami.
Prostředky, tj. prostředky, přípravky nebo směsi obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevný nebo kapalný nosič, se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8 až 12 atomy uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery ftalové kyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly jakož 1 jejich ethery a estery, jako ethanot, ethylen glykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolrnonoethylether, ketony jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon. dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako. epoxidoivaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo· voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné ’ prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorilenit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysfcoedisperzní kyselina křemičitá nebo vysocedisperzní savé polymery. Jako zrněné, adsorptivní nosiče pro granulát přicházejí v úvahu porézní typy, jako· například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, a jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo· písek. Kromě toho se může používat řada předem granulovaných materiálů anorganického nebo· · organického· charakteru, jako zejména dolomitu nebo· rozmělněných zbytků rostlin.
Jako· povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu vždy podle druhu účinné látky vzorce I, která se zpracovává na prostředek, neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, jako ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amontové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo1 kyseliny, nebo odpovídající soli směsí přírodních mastných kyselin, které se mohou získávat například z kokosového oleje nebo z loje. Dále nutno· uvést také soli mastných kyselin s methyltaurinem.
Častěji se však používá tzv. syntetických tensidů, zejména mastných sulfonátů, mastných sulfátů, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alkylarylsulfonátů.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkaPckými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo· směsi sulfatovaného mastného· alkoholu, která byla vyrobena z přírodních mastných kyselin. Sem náleží také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin odvozených od aduktů ethylenoxidu s mastnými alkoholy. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně dvě sulfoskupiny a zby tek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlí, ku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo· triethanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo· kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
Dále přicházejí v úvahu také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu 4 až 14 mol ethylencxidu s p-nonylfenolem.
Jako· neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo· nenasycených mastných · kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v [alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neio.nbgenními tensidy jsou adukty polyethylenoxidu a polypropylenglykolu, ethylendiaminopalypropylenglykolu a alkylpolypropylenglykolu s 1 až 1o atomy uhlíku v alkylovém řetězci, které jsou rozpustné ve vodě a které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, glykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu a polyethylenoxidu, tributylfenoxypolyethoxyethaniol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
V úvahu přicházejí dále také estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U katiioířckých tensidů se jedná především o· · kvartérní amoniové soli, které obsahují jato substituent na dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto· soli se vyskytují výhodně jako halagenidy, methylsulfáty nebo· ethylsulfáty, například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di (2-chlore thyl )ethy lamoni umbromid.
Tensidy použitelné při přípravě prostředků jsou kromě jiného popsány například v následujících · publikacích:
„Mc Cutcheon‘s Detergents and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Ringwalod New Jersey, 1980
Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 %, účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 %, zejména
99,8 až 5 %, pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 %, tensidů.
24577S
Zatímco jako tržní zboží jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěné prostředky.
Uvedené prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako· stabilizátory, prostředky proti, pěnění, regulátory viskozity, pojidla, adhezíva jakož 1 hnojivá nebo další účinné látky k dosažení speciálních účinků.
Nové sloučeniny vzorce I mají herbicidní, zejména výraznou selektivně herbicidní účinnost vůči plevelům v porostech různých, výhodně jednoděložných kulturních rostlin. Jako jednoděložné kulturní rostliny přicházejí v úvahu především pšenice, ječmen, žito, oves, proso, kukuřice a rýže, přičemž nutno zdůraznit účinek v kulturách pšenice, ječmene a rýže.
Účinné látky se mohou používat preemergentně nebo postemergentně k potírání plevelů.
Sloučeniny vzorce I nebo prostředky, které je obsahují, se hodí zejména k piostemergentnímu potírání plevelů v kulturách sóji. Zcela zvláště výhodnou oblastí použití je však selektivní potírání plevelů, především dvojděložných plevelů, ' v kulturách obilovin, zejména při preemergentní, avšak také při postemergentní aplikaci. Při tom se ukázaly jako výhodné zejména ty sloučeniny, ve kterých X a R1 znamenají vodík, Q znamená ethylenový nebo trimethylenový můstek a Z znamená skupinu — COOR3 nebo —CONR9R1°, přičemž R8 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a R9 a R1° znamenají vodík, především pak methylester N-[2-rntro-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] fenyl ] -3-aminopropionové kyseliny, methylester N-[2-mtiO-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) fenyl ] -4-amino-n-máselné kyseliny, isopropylester N-[2-nitro-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) fenyl ] -3-aminopropionové kyseliny, ethylester N- [ 2-nitro-5(2-chlor-4-trif luormethylf enoXy) fenyl ] -3-aminopriopionové kyseliny, N-[2-nitro-5-
- ( 2-chlor-4-trifluormethylf enoxy ] fenyl]-3-aminopropionová kyselina,
N-[2-nitro-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] fenyl ]-4-amino-n-máselná kyselina a amid 3- [N- (2-nito»-5-/2-chloιr-4-tIifluormethylfenoxy/fenyl ] . amino ] propionové kyseliny.
Sloučeniny vzorce I a prostředky, které je obsahují, se dále výtečně hodí k desikaci a defoliaci rostlin bavlníku a brambor. Ošetření těchto1 rostlin se provádí před sklizní, přičemž přesný okamžik je závislý na různých faktorech, jako například .na stáří a stavu rostlin a na klimatických podmínkách. Účelně se ošetření rostlin provádí si dva týdny před sklizní. Zvláště vhodné pro. tuto oblast použití jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž X a R1 znamenají vodík, Q znamená ethylenový nebo trimethylenový můstek a Z znamená methoxykarbonyllovou skupinu nebo· allyloxylovou skupinu, zejména pak methylester N-[2-;nitro-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) - fenyl ] -4-amino-n-máselné kyseliny, methylester N-[2-nitro-5-
- (2-chlor-4-trif luorme thylf enoxy ] - fenyl ]-3-aminopropionové kyseliny a allylester N-[2-nitro-5-
- (2-chlor-4-trifluormethylf enoxy ] fenyl]-3-aminopιropiorové kyseliny.
Příklad 1
N- [ 2-nitro-5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] fenyl ] -4-amino-n-máselná kyselina (sloučenina č. 1] g 3,4-dinitro-2‘-chlor-4‘-trifluormethyldifenyletheru se rozmíchá ve 2° ml dimethylsulfoxldu, 3 ml vody, 5,1 g 4-amino-n-máselné kyseliny a 5 ml 3°% hydroxidu sodného. K dokončení exothermní reakce se reakční směs krátce zahřeje na teplotu 11° stupňů Celsia. Potom se reakční směs vylije asi do. 5°° ml vody a jedenkrát se extrahuje asi 1°° ml toluenu. Takto. vyčištěná vodná fáze se okyselí ledovou kyselinou octovou a několikrát se extrahuje ethylacetátem. Spojené ethylacetátové roztoky se zahustí na objem asi 3° ml a přidá se asi 1°° ml hexanu. Získá se 9 g N-[2-mtro-5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] fenyl ] ^-amino-n-máselné kyseliny v krystalické formě. Teplota tání 126 až 127 °C.
Příklad 2
Methylester N-[2-nitrio-5-
- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) fenyl ] -4-amincon-máselné kyseliny (sloučenina č. 2) g N-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylf enoxy) fenyl ] -4-amino-n-máselné k y seliny se rozpustí v 5° ml methanolu, pomalu se přidá 1° ml koncentrované sírové kyseliny a reakční směs se nechá stát několik hodin. Potom se reakční směs vylije na led, zalkalizuje se hydroxidem sodným a extrahuje se toluenem. Toluenový extrakt se promyje vodou do neutrální reakce, zahustí se conejvíc ve vakuu a potom se ke zbytku přidá hexan. Získá se 6 g methylesteru N-[2-nltro-5- (2-chlor-4-trifluormethylferyl ] feroxy]-4-amiro-r-máselné kyseliny v krystalické formě. Teplota tání 6° až 62 °C.
Příklad 3 g- [ N- (2-mtro-5-/2-ch]or-4245775
-trifluormethylf enoxy/f enyl) aminu· ] pnopionamid (sloučenina č. 33) g N-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluořmethylf enoxy) fenyl ] -3-aminoprop: onové k yseliny (sloučenina č. 3) se předloží v 500 ml methylenchloridu spolu s 34,3 ml triethylaminu při teplotě —25 °C. Za míchání se nechá po· dobu 30 minut přitékat 22,8 ml ethylesteru chlormravenčí kyseliny a reakční směs se dále míchá při teplotě —10 až —20 °C. P·j dvou hodinách se přidá 40 ml koncentrovaného’ roztoku amoniaku a reakční směs se nechá zahřát na teplotu míst nosti. Potom se směs promyje vodou a organická fáze se odpaří. Zbytek se překrystaluje ze směsi ethylacetátu a hexanu. Teplota tání 137 až 138 °C.
Příklad 4
Methylester N-acetyl-N- [ 2-nitro-5- (2-chlior-4--rif luormethylf enoxy) fenyl ] -4-amirno-n-máselné kyseliny (sloučenina č. 54) g methylesteru N-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)fenyl]-4-aimno)-n-máselné kyseliny (sloučenina č. 2) se vaří v 30 ml acetylchloridu pod zpětným chladičem až do ukončení vývinu chlorovodíku. Nadbytečný acetylchlorid se odstraní ve vakuu. Sloučenina uvedená v názvu se získá v kvantitativním výtěžku. nD = 1,5437.
Příklad 4a
N- [ 2-nitno-5- (2-chlor-l-trlf luormethylf enoxy) fenyl ] -3-amino-n-propionová kyselina (sloučenina č. 3)
53,5 g 3-amino-n-propionové kyseliny se rozpustí v 500 ml dimethylsulfoxidu, 75 ml vody a 34,5 g hydroxidu draselného. Za míchání se potom přidá 108,8 g 3,4'^<dinitro-2'-chlo.r-4‘-trifluormethyldifenyletheru a 18 g močoviny. Po 20 hodinách se reakční směs zředí 2 litry vody a potom se dvakrát extrahuje 200 ml tetrachlormethanu. Vodná fáze se okyselí koncentrovanou chlorovodíkovou kyselinou a získaný zbytek se zahustí k suchu. Získá se 107 g N-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) fenyl ] -3-amino-n-propoonové kyseliny o teplotě tání 103 až 105 °C.
Příklad 4b
N- [ nitroso- (2-n tro-5-/2-chlo.r-4-trifluormethylfenoxy/fenyl) ]-3-amino-n-propionová kyselina [sloučenina č. 38)
Stejným způsobem jako· je popsán v předcházejícím příkladu se navzájem smísí výchozí látky, avšak bez přídavku močoviny. Reakční směs se zředí 1 litrem vody a potom se dvakrát extrahuje tetrachlormethanem. Vodná fáze se za míchání okyselí přidáním koncentrované kyseliny chlorovodíkové (po· kapkách). Zbytek se rozpustí v ethylacetátu. Roztok se zahustí odpařením a zbytek se překrystaluje ze směsi ethylacetátu a hexanu. Kromě menšího· množství N- [ 2-nitro-5- (2-chlor-4-trif luormethylf eno(sloučenina č. 3) se získá N-[nitroso-(2-nitxy) fenyl ]-3-amino-n-propionové kyseliny ro-5-/2-chl).r-4-tr.lf luormethylf enoxy/fenyl) ]-3-amino-n-propionová kyselina o teplotě tání 140 °C.
Příklad 4c
4- [ N- (2-iniro 572-chlor-4-
- tr i f luormethylf enoxy/f enyl) amino] -N-isopropyl-n-butyramid (sloučenina č. 34) a
4- (N- - 2-miro-5-/2- сЫог- 4-
-tri f luormethylf enoxy/f enyl) amino·-] /NсDyklohexyl-N- (cyklohexylaminokarbonyl) -n-bbutyramid (sloučenina č. 58) g dicyklohexylkarbodiimidu se přidá k 10 g N-[--mtro-5-(--chlюr-4Itrifluormethylf enoxy) fenyl ] -4-am; no-n-máselné kyseiiny ve 100 ml methylenchloridu. K této směsi se potom přidá 1,4 g isopropylaminu. Reakční směs se pak ponechá v klidu několik dní a poté se chromatografuje na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1 : 2 jako· elučního činidla. V téměř shodném množství se získá 4-[N/(--nitro-/--chlorI4-tгif luormethylf enoxy/f enyl )amino] -N-isopropyl-n-butyramid o teplotě tání 116 až 117 °C a 4-[N-(--nitro-5-/--chlor/ -4-trif luormethylf eno.xy//enyl) amino· ] -N-cyklohexyl-N- (cyklohexylaminokarbonyl)-nIbutyramid o teplotě tání 148 až 149 stupňů Celsia.
Analogickým po-stupem se mohou vyrobit také následující sloučeniny vzorce I, které jsou uvedeny v tabulce 1 společně se sloučeninami z příkladů 1 až 4c:
Sk 4—* d ca
О о P-ι
0 О оо 0 гЧ см о см О 0
гН I О 1~Ч I о о гЧ О гЧ ш ю (X
1 0 1 Ьч rs I
СП г-1 со ’ф гЧ оо гЧ гЧ гН <М 1Ό гЧ ио гЧ 1 со СП
Tabulka
тЧ ρϋ
Д Д О Д д д д
ООО о о о
ООО о о о
ООО о о о
ем ем д д о о 1 1 1
1 II д д д 5 о о о о 1111 to
1 1 I 1 СМ СМ N <м ΪΪΪΪ 1 « 1 КД ж
ОООо—о о—о
to д 1
о 1 ем
1 д
со I о 1 1 1
i 1 1 ем 1 1 1 ем ем ем
Д Я Е д д д
о о О , 1 1 ООО 1111
1 1 СМ СМ 1 1 1 ем ем 1111 04 04 N 04 tO
Е Я НН Η-| НЧ W W ИН НЧ hrí
о о. — О о о о о о о о
Ε Ε Е д д ддддддд
X ЕЕ Ε Е
со
N СО CD О гЧ СМ СО гЧ гЧ гЧ гЧ
СН—СН2— —COOsek.C4H9 nD 31 1,5633
ίχ -μ d (ΰ
4-» ω ο
d '2 «+Ч
Cf to
οο ιη ιη ιη ω ο Ο O o CO in r4
'Φ СП © о Ο ο © I
00 © © © I 1 τ—1 in
ιη ιη ιη ιη ο I ©
т-Ч гЧ гЧ гЧ οο 00 rH
со см о< to tp 03 см CM 4-5 Ζ 4-»
О O Q Q
d d ti d 4-> 4-5 4-J
CM
Ζ ω
to 1 Z ом
z Z u
ω o ň
o o o
o o o z
o ω ω ω
Z Z z
o o o
o o o
o o ω
I
CM
Z o
I I
03 Ol Z Z Z o o o i I I cm 03 čm
I ......
Z Z z z o o o o lili
Ж НН ы ж ж l-M hL| ЙН Ж МЧ
1П © X 00 © гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
O o ο ο ω ο ο ω o O X
o on rH 0 n o 0 0 ο LO O O CM O Ο CO on Ο X rH Ο X CM
CO ιη r4 r4 CO Φ rH rH rH rH rH τ—1
CD X | l CD u | | I | 1
CO X 1 l I •M 1 1 1 τ 1 1
in ιη IX CO I >5+ on rH IX co co ©
rH CO *Φ XIO O on τ—I CM rH
H Η H H CD rH rH rH rH rH rH
CO co СЛ •r—»
to CM Z 4-» 4-5 X» 4-5 4—5 +-5 4-5 4-5 Φ 4-»
Q Q Im
d C 4-5 4-5 4-5 & 4-3 4-5 4-3 4-5 4-5 o 4-j
to £ CJ
LO см I
Z К ωZ oz oo oo
1 I tP 1 Z to z
1 1_ 03 O O
z z z I I
1 o u 1 1 1 ω ω lili 1 co I
03 1 1 1 1 cm cm cm l lil,! ем оз см 03 оз 1 C!
Z ж z zzz zzzzz Z
O U- -o I ω ω ω lilii oouuo 1 1 1 1 1 1 ω
1 1 1 cm lilii см ем cm cm cm I I I I I 1- cm čM 03 Cm cm cm 1 X I
z z Ж M“ ·“— +< H- h— +r< -C H-i hr4 H-H t-rC + + W + + + + + J-t J-i + ж z z z
o u ωοϋϋϋοοϋϋοοο— U U_O
z 5 ZZEKZoZZZZZ z Z o CM τμ in©lX©CfOr--INďíin
CM CNN N MMT T CtT:T)C
CD
CO bs CO ti ю см ю о
о со СТ) >ч
4-< й S S о
ГО СО ^Ф
х X X Я X ххххххххххххх
Ф Ю СО tx Ю1Л Ю Ю1Л
ОгЧСМСОФЮСОСхООСЛОгЧСМ ФФФФФФФФФФЮЮЮ
О Ф ч ю I со I со ю ю ’ 1 ~ ~ со Н гЧ гЧ 00
J й е5 4-5 Q Q э Й '
CD О Q СО
Pd Ю
СП >> -м
Гн Л 4-5 с с +J
И)
X
ЮПИ
X X X £ о ω ω X
Г Ί ’Т* П~! Г 1 οδζδζζζζοοοο □OOOOOOOOOOQZ JGUUUOUOUUUU ννινν<νννννν'
ДДДДДДДХХХ£ иоХоХ О О Z О Z ооооо о о о о о
о о 04 ю <Ν to to X?
X Д X w х о
ООО 1 1 1 О о I I о I
1 1 1 ООО 1 1 о о 1 о
ООО о о о
СО—С2Н5 —СН2—СН2 —СООСНз соон sloučeni- X R1 Q Z fyzikální konstanty na číslo cd
O θ
ω ω 0 CO ω O 0
0 0 oq co 0 0 0
(Μ гЧ rH г л 00 00 b. CD
1 b- 1 1 τ—1 UM Q O CM ’φ ю ω 0 О) 1 00 1 O) 1
со 0 Oq ’Φ 00 ГЬ co Ю
СО r-l CM г—1 CD CD 00 0
> > . · ·Γ—>ю · . . .
4—1 4—» > ф СЧ -M 4-J 4-< -M , f—4 Q , . . .
4J4J4J4J О Д 4J +J 4-5 4-5
0 III X σ> X žg
ω I to ω 9 z
1 CM to to XXX ο ω .а л 4? 7.. 7 χ 1- V ж
ω ω ω 1 X 1 ω 1 ω
oooooooooo oooooooooo οοωοωωωυωω см ем ем ем см см ем ем
IX X X X X X X X iu ουυυυυο см х ω емозсмсмемсмемсмсм МН МН МН МН МН МН МН МН МН Мн Мн Мн мн мн мн мн мн мн ΟϋΟϋϋϋϋϋϋ
X X X иоо
II II II to ем ем см
X о о о ω о ω ω
Í I I I
0000
UUOU) χ χ I I I I χ χ χ χ
ΜΗ ΜΗ ΜΗ МН ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ
Μη μη μη μη μη μη μη μη μη μη
HdWnDSOOCnOH а)с£>сососоаэаэаогчг>
Příklady prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)
Příklad 5
Emulzní koncentráty
a) b) c)
účinná látka z tabulky 1 25 % 40 % 50 %
vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny 5 % 8 % 6 %
polyethylenglykolether ricinového oleje (36 mol ethylenoxidu) 5 %
tributylfenylpolyethylenglykolether (30 mol ethylenoxidu) 12 % 4 %
cyklohexanon — 15 % 20%
směs xylenů 65 % 25 % 20 %
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace.
Příklad 6
Roztoky:
a) b) c) d)
účinná látka z tabulky 1 80 % 10% 5 % 95 %
ethylenglykolmonomethyl-
ether 20 % — — —
polyethylenglykol
(molekulová hmotnost 400) — 70 % — —
N-methyl-2-pyrrolidon — 20 % — —
epoxidovaný kokosový olej — — 1 5 %
benzin (v rozmezí teplot
varu 160 až 190 °C) — — 94 % —
Tyto roztoky se hodí к použití ve formě minimálních kapek.
Příklad 7
Granuláty: a) b)
účinná látka z tabulky 1 5 % 10 %
kaolin 94 % —
vysocedisperzní kyselina křemičitá 1% —
attapulgit — 90 %
Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, získaný roztok se nastříká na nosič a potom se rozpouštědlo odpaří ve vakuu.
Příklad 8
Popraš: a) b)
účinná látka z tabulky 1 2% 5 %
vysocedisperzní kyselina křemičitá 1% 5 %
mastek 97 % —
kaolin — 90 %
Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš.
Příklady prostředků pro pevné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)
Příklad 9
Smáčitelný prášek
a) b) c)
účinná látka z tabulky 1 25 % 50 % 75 %
sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 5 % 5 % __
natriumlaurylsulfát 3% — 5 %
natriumdiisobutylnaftalensulfonát 6 % 10 %
oktylfenolpolethylenglykolether (7 až 8 mol ethylenoxidu) 2%
vysocedisperzní kyselina křemičitá 5 % 10 % 10 %
kaolin 62 % 27 % —
Účinná látka se diobře smísí s přísadami a získaná směs se dobře rozemele na vhodném mlýně. Získá se smáčitelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.
Příklad 10
Emulzní koncentrát:
účinná látka z tabulky 1 10 % oktylfenolpolyethylenglykolether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 %
Příklad 11 vápenatá sůl dodecylbenzensulfonoivé kyseliny 3 % piolyglykolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu) 4% cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 %
Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace.
a) b)
účinná látka z tabulky 1 5 % 8 %
mastek 95 % —
kaolin — 92 %
Účinná látka se smísí s nosnými látkami se vytlačuje na vytlačovacím stroji a po-
a rozemletím na vhodném mlýně se získá tom se granulát suší v proudu vzduchu.
popraš vhodná к aplikaci. Příklad 13
Příklad 12 Obalovaný granulát
Granulát připravovaný vytlačováním: 10 % účinná látka z tabulky 1 3 %
účinná látka z tabulky 1 polyethylenglykol (molekulová
natriumligninsulfonát 2% hmotnost 200) 3%
karboxymethylcelulóza 1 °/o kaolin 94 %
kaolin 87% Jemně rozemletá účinná látka se v misi-
Účinná látka se smísí s přísadami. směs či rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený
se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs polyethylenglykolem. Tímto způsobem se
získá neprášivý obalovaný granulát.
Příklad 14
Suspenzní koncentrát:
účinná látka z tabulky 1 40 % ethylenglykol 10 °/o nlonylfenolpolyethylenglykalether (15 mol ethylenoxidu) 6 % sodná sůl lignmsulf onové kyseliny 10 % karboxymethylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 % femně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
Příklad 15
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (inhibice klíčení)
Ve skleníku se bezprostředně po zasetí semen pokusných rostlin do misek určených к setí ošetří povrch půdy viodnou disperzí účinných látek vzorce I, získanou z 25% smáčitelného prášku. Používá se koncentrace 4 kg účinné látky na 1 ha. Misky určené к setí se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 CC a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Pokus se vyhodnotí po 3 týdnech a výsledky se hodnotí podle následující stupnice:
= rostliny neklíčí nebo jsou úplně odumřelé až 3 = velmi silný účinek až 6 == střední účinek až 8 = nepatrný účinek = žádný účinek (jako neošetřená kontrola).
Sloučeniny vzorce I vykazují v tomto testu dobrý účinek. Tak bylo vůči plevelům hořčici (Sinapis), béru (Setaria) a ptačinci žabinci (Stellaria) dosaženo pro dále uvedené sloučeniny následujících výsledků:
Tabulka 2
sloučenina č. Sinapis Setaria
1 1 3
2 1 2
3 1 2
4 3 3
5 1 1
6 1 4
8 1 1
9 1 1
10 1 1
11 1 1
12 1 1
13 1 1
14 1 1
15 2 3
16 1 2
17 1 1
18 3 1
24 1 1
25 1 1
26 1 1
27 1 1
28 3 3
29 1 1
31 4 2
32 1 2
33 1 1
34 1 1
38 1 1
39 5 3
40 1 2
41 2 1
42 4 5
43 1 1
44 2 2
45 1 1
46 2 2
48 1 4
49 3 4
50 1 3
54 1 4
Stellaria
Příklad 16
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (inhibice klíčení)
Za podmínek uvedených v příkladu 15 se provádí test s velkým počtem kulturních riostlin a plevelů, přičemž se používá kon centrací 4 kg a 2 kg účinné látky na 1 ha. Výsledky se hodnotí podle stupnice, která je uvedena v příkladu 15.
Sloučeniny vzorce I vykazují při tomto testu dobrý selektivní herbicidní účinek. Tak bylo pomocí dále uvedených sloučenin dosaženo následujících výsledků:
Tabulka 3
sloučenina č. 3 pokusná rostlina použité množství 4 kg/ha 2 kg/ha
ječmen 9 9
pšenice 9 9
kukuřice 9 9
Sorghum hybr. 8 9
rýže pěstovaná za sucha 6 7
rosička krvavá (Digitaria sanguinalis) 4 7
ježatka kuří noha (Echinochloa crus galii) 4 4
sója 6 8
bavlník 5 7
abutilon (Abutilon) 1 1
Sida spinosa 1 2
laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus) 1 1
merlík (Chenopodium res.) 1 1
lilek černý (Solanum nigrům) 1 1
povijnice (Ipomoea) 2 3
hořčice (Sinapis) 1 1
ptačLnec žabinec (Stellaria) 1 1
kopretina (Chrysainthemum leuc.) 1 1
svízel přítula (Galium aparine) 1 2
Viola tricolor 1 1
Veronice sp. 1 1
Sloučenina číslo 1 Tabulka 4 2 4 8 11 12 13 14
kg/ha 4 2 42 4242 42 4 2 4 2 4 2
pokusná rostlina pšenice kukuřice rýže pěstovaná za sucha Echinochloa c. g.
sója bavlník
Abutilon
Chenopodium res.
Ipomoea
Sinapis
Galium aparine
Viola tricolor
9 77
--89
8 67
9 34
8 67
--28
1112
1111
712
1111
1112
1111
9 89
--99
8 77
812
9 78
--22
1111
1111
1411
11
1312
1111
9 99
9 99
9 99
4 69
9 89
6 34
1214
12
1214
1111
3 23
1111
9 89
9 89
6 89
3 24
9 57
3 22
1111
1111
112 2
1111
3 2 3
1111
Sloučenina číslo 16 19 25 27 33 38 40
kg/ha pokusná rostlina 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2
pšenice 7 9 9 9 7 8 6 8 3 4 9 9 9 9
kukuřice 9 9 9 9 8 9 3 8 3 5 9 9 9 9
rýže pěstovaná za sucha 7 9 8 9 4 5 7 9 6 7 6 6 7 9
Echiníochloa c. g. 7 9 7 8 1 2 1 2 1 2 6 7 8 9
sója 9 9 9 9 7 8 7 8 6 6 7 9 6 7
bavlník 9 9 4 6 1 2 2 4 3 4 8 9 4 8
Abutiton 1 2 1 3 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1
Chenopodium res. 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Ipomoea 4 7 3 4 1 2 2 7 2 2 3 3 2 6
Sinapis 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1
Galium aparine 2 4 2 3 2 3 2 3 3 4 1 1 2 3
Viola tricolor 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
PiMklad 17 držují při teplotě 24 až 26 °C a při 45 až
60% relativní vlhkosti vzduchu. Po 15
Herbicidní účinek při postemergentní apli- dnech se pokus vyhodnotí a výsledek se kaci [kontaktní herbicid) hodnotí piodle stejné stupnice jako je uvedena pro preemergentní ošetření (příklad Pokusné plevele se po vzejití (ve stadiu 15).
až 6 listů) postříkají vodnou disperzí ú- Sloučeniny vzorce vykazují při tomto tes- činných látek vzorce I, získanou z 25% tu dobrý účinek, jak ukazují následující smáčitelného prášku, v dávce 4 kg účinné výsledky: látky na 1 ha na rostliny a rostliny se uTabulka 5
sloučenina č. Setaria So.lanum
1 4 1
2 2 1
3 3 1
4 5 1
5 4 1
6 5 1
7 5 1
8 1 1
9 2 1
10 2 1
11 6 1
12 4 1
13 5 1
14 2 1
15 3 1
16 3 1
17 3 1
18 4 1
19 5 1
24 3 1
25 1 1
26 1 1
27 4 1
28 4 1
Sinapis Stellaria Phaseolus
1 2 1
1 1 1
1 2 1
3 6 3
1 1 1
1 1 2
1 3 4
1 1 1
2 1 2
1 1 1
1 1 3
1 1 2
1 2 3
1 2 3
1 2 2
1 1 1
1 1 1
2 2 2
1 3 4
1 1 2
1 1 1
1 1 1
1 1 3
1 1 3
sloučenina č. Setaria Solanum Sinapis Stellaria Phaseolus
29 5 1 1 3 4
30 5 1 1 1 2
31 3 1 3 2 3
32 2 1 1 1 3
33 4 1 1 1 5
38 4 1 1 1 2
39 2 1 1 1 1
40 2 1 1 1 1
41 2 1 1 1 1
43 1 1 1 1 1
44 2 1 1 1 2
45 1 1 1 1 3
47 4 1 1 1 3
48 1 1 1 1 2
49 2 1 1 1 2
50 3 1 1 1 2
51 6 2 1 4 4
53 4 1 1 3 2
54 1 1 1 1 1
Příklad 18 rostlin a plevelů, přičemž se používá kon-
centrace 0,5 kg účinné látky na 1 ha. Vý-
Herbicidní účinek při postemergentní apli- sledky se hodnotí podle stupnice uvedené v
kácí (kontaktní herbicid) příkladu 15.
Sloučeniny vzorce I vykazují při tomto testu dobrý účinek, jak ukazují následující výsledky:
Za podmínek uvedených v příkladu 17 se provádí test se značným počtem kulturních
Tabulka 6
Sloučenina číslo pokusné rostliny: 3 9 11 12 13 27 31 32 33 38 39 44 45 47 49
pšenice 8 7 9 7 9 9 9 8 9 9 9 7 8 9 8
kukuřice — 5 9 6 7 9 9 6 8 6 8 6 7 6 5
rýže pěstovaná za sucha 9 8 9 6 8 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9
sója 6 6 8 6 6 7 8 4 8 6 9 4 6 5 7
Abutilon 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 7 1 1 2 1
Xanthium 4 4 1 1 1 6 4 1 4 1 4 1 1 1 1
Chenopodium res. 3 2 3 1 2 3 3 1 2 3 2 1 1 1 2
Ipiomoea 4 3 1 1 1 5 6 1 3 2 2 1 1 2 1
Sinapis 1 2 2 1 1 4 5 1 3 1 3 1 1 1 1
Galium aparina 4 3 3 1 2 8 4 2 9 2 3 2 1 3 1
Viola tricolor 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1
Sloučeniny vzorce I vykazují také při niž- 1 ha podle tabulky 7 s b) 0,25 kg úči nné
ších koncentracích účinné látky dobrý se- látky na 1 ha a c] I 0,12 kg účinné látky ' na
lektivní herbicidní účinek, jak ukazuje ná- 1 ha pro některé látky:
sledující srovnání a) 0,5 kg účinné látky na
Tabulka 7
Sloučenina číslo 12 32 44 45 49
koncentrace (varianta) a b c a b c a b c a b c a b c
testované rostliny:
pšenice kukuřice rýže pěstovaná za sucha sója
Abutilon
Xanthium
Cheníopodium res. Ipomoea
Sinapis
Galium aparine
Viola tricolor
89
78
78
68
112
111
111
111
111
112
111
89
78
99
77
111
2
111
112
111
2 2
111
88
79
99
79
111
111
2
113
111
24
111
99
78
99
67
2
112
2
112
112
111
111
99
79
99
78
111
111
2 2
111
111
112
111
Příklad 19
Desikační a defoliační účinek:
Ve skleníku se pěstují rostliny bavlníku druhu Delta-Pine v květináčích naplněných směsí půdy a rašeliny. Po 12 týdnech [počátek kvetu] se rostliny postříkají vodnými přípravky účinných látek vzorce I v množství odpovídajícím 150, 300 a 600 g účinné látky na 1 ha (množství postřikové kapali ny 500 litrů na 1 ha). Jako kontrola slouží neošetřené rostliny. Vyhodnocení pokusu se provádí 14 dnů po aplikaci účinné látky stanovením míry defoliace (% odpadlých listů) a desikace (°/o vysušení listů zbylých na rostlině), přičemž je vždy procentuální hodnota defoliace obsažena v procentuální hodnotě desikace.
Sloučeniny vzorce I vykazují v tomto testu dobrý účinek, zejména pak sloučeniny č. 2, 8 a 48, jak ukazuje následující tabulka:
Tabulka 8 použité množství sloučenina číslo
g/ha 2 8 48
150 60% 60% 80%
defoliace 300 30% 70 % 100 %
600 70 % 50 % 100 %
150 80 % 80 % 100 %
desikace 300 90 % 90 % 100 %
600 90 % 90 % 100 %
Shora uvedené sloučeniny se ukázaly také při odpovídajícím pokusu « 5 rostlinami
brambor jako· zvláště aktivní.

Claims (14)

1. Prostředek к potírání plevelů nebo/a к desikaci nebo/a к defoliaci rostlin bavlníku a brambor, vyznačující se tím, že jako účinnlou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I ct (I) v němž
X znamená atom vodíku nebo chloru,
R1 znamená atom vodíku, nitrososkupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atiolmy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové částí, která je popříkladě substituována alespoň jedním atomem halogenu nebo znamená alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
~αί í V 1 G 1 l t -c- M~ | 1 - o I -c- 1 1 — c— c I w 1 Led 1 Ld 1 l/d
v němž
A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebio alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A\ E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají také společně vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden nebo dva ze substituentů A, E, G, L a M znamenají také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atotny uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebio —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají atom vodíku,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají atom vodíku nebo al kýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a, b, c a d znamenají číslo. 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebio sulfoxomový kationt,
R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená atom vodíku, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě incnusubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· cykloalkylaminokarboinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík, a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená skupinu — OR2, —COOR4 nebo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou OR5, —SR6 nebo —COOR7, nebo ii) G a G‘ znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I, v němž
X znamená atom vodíku nebo · atom chloru,
R1 znamená atom vodíku, nitrososkupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována alespoň jedním atomem halogenu,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ společně tvoří také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo· jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku., která je substituována skupinou —OR5, —SR5 nebo —COOR7, přičemž
R2 a R5 znamenají atom vodíku,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 a R7 znamenají atom vodíku nebo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo· — CN, přičemž
Me® znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfaxoniový kationt,
R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo· znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená atom vodíku, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s· 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylam.inokarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy · uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená skupinu —COOR4 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou —OR5, —SR6 nebo· —COOR7, nebo ii] G a G‘ představují oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I, v němž
X znamená atom vodíku nebo atom chloru,
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alkyleniový zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce
r E G L ~ H 1 1 1 1 1 4 -CH- ^-CH~ Lcw- c _CH:
v němž
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo· jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 a R7 znamenají vodík nebo· alkylovou · skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a, b, c a d znamenají číslo 0 nebo· 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek, a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu — COO®Me®, —COOR8, —CONR9R!o nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt kovu,
R8 znamená vodík nebo alkylovou skup:nu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R9 a Rto znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík, a a, b, c a d znamenají číslo 0, G znamená skupinu —OR2, —COOR4 nebo- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou skupinou —OR5, —SR6 nebo· —COOR7.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného, vzorce I, v němž
X znamená atom vodíku nebo atom chloru,
R1· znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alkylenový zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce v němž
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku -a
R4 a R7 znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dva symboly a, b, c a d znamenají číslo 0 -a zbývající dva znamenají číslo· 0 nebo· 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek, a a, b, c a d znamenají čisto 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt kovu,
R8 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c, d znamenají číslo 0, G znamená skupinu —OR2, —COOR4 nebo· skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
5. Prostředek podle bodu 1· vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I, v němž
X znamená vlodík nebo· chlor,
R1 znamená vodík, nitrososkuplnu, methylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonyiovou skupinu, vinylkarbonylovou skupinu, chlormethylkarbonylovou skupinu, trichliormethylkarbonylovou skupinu nebo trifluormethylkarbonytovou skupinu,
Q znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce v němž
A‘, E‘, G\ L‘ a M‘ znamenají vodík nebo alkylovou · skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo· jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo· —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R
6 znamenají alkylovou skupinu s 1 qž 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají vodík nebo- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, а, b, c a d znamenají číslo· 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo- 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, —COOR8, —CONR9R!0 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me© znamená amoniový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový kationt nebo sulfoxoniový kationt,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem nebo- alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená -alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· cykloalkylovou skupinu se 3 -až 6 atomy - uhlíku a
Rw znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě mo·nstuSstituována alksxytkupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklsalkylaminskarbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i] G znamená skupinu —COOR4 nebo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou —OR5, —SR6 nebo skupinou —COOR7, nebo ii) G a G‘ znamenají - oba alkylovou skupinu s - 1 až 4 atomy uhlíku.
б. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného - vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo- chlor,
R1 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
Q znamená přímý nebo - rozvětvený alkylenový zbytek s 1 až 5 atomy uhlíku vzorce ve kterém
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také skupinu —OR2, —SR3, —COOR4, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž
R2 a R5 znamenají vodík,
R3 a R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 a R7 znamenají vodík nebo- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dva ze symbolů a, b, c -a d znamenají číslo 0 -a zbývající dva znamenají číslo· 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO©Me®, —COOR8 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt kovu a
R8 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a -a, -b, c a d znamenají čísoo 0, G znamená skupinu —OR2, —COOR4 nebo skupinou —OR5, —SR6 nebo —COOR7 substituovanou alkylovlo-u - skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
7. Prostředek podle bodu 1- vyznačující se tím, že jato účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitrssotkupinu nebo alkylovou skupinu s 1 - až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována 1 až 3 atomy chloru nebo fluoru, nebo znamená alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená 1,5-pentamethyleriov'ou skupinu nebo přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce ve kterém
A‘, - E‘, G‘, - L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze - A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají také společně vazbu mezi - oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze tusstituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována hydroxyskupinoiu nebo alkylthioskupinsu s 1 až 4 atomy uhlíku, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a zbývající dva znamenají číslo 0 nebo 1, -nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek, a a, b, c a d znamenají číslo· 0, a
Z znamená skupinu —C00©Me©, —COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me© znamená kationt alkalického· kovu,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě mOnosubstituována chlorem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R!0 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloiiilkylaminoka-.rbonylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkytové části, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík, a a, b, c a d znamenají číslo· 0, i] G znamená karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxytové části, alkylovlou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je monosubstituována hydroxyskupinou irho alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· ii) G a G‘ znamenají oba alkyle · vou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jalko účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík,
R1 znamená vodík,
Q znamená ^-ethylenový můstek a
Z znamená skupinu —COO©Me©, —COOR8, —CONR9R19 · nebo· kyanoskupinu,
Me© znamená amontový kationt, kationt kovu, kationt organické dusíkaté báze, sulfoniový · kationt nebo sulfoxonio-vý kationt,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
Rw znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylaminokarbonytovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako- účinnou složku obsahuje a lespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitrososkupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je popřípadě substituována alespoň jedním atomem halogenu, nebo· znamená alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená ^S-pentamethylenovou skupinu nebo znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce ve kterém
A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také methylovou skupinu · nebo' dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík neboí jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, metboxykarbonylovou skupinu, eiboxykarbO'nylovou skupinu, methylovou skupinu, hydr^loxymethytovou skupinu, l-hydroxyetbyЬ□vou skupinu, 2-bydϊ·loxyethyIovou skupinu nebo· 2-metbylthioethyiovou skupinu, dva · · ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a · oba ·další znamenají číslo 0 nebo · 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimetbylenový můstek a a, b, c a d znamenají čisto· 0, a
Z znamená skupinu —COO©Me©, —COOR8, —CONR9R10 nebo· kyanoskupinu, přičemž
Me© znamená kationt sodíku,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-chlorethylovou skupinu, 2-metboxyetbylovOu skupinu, allylovou skupinu nebo 2-propinytovou skupinu,
R9 znamená vodík, methylovou skupinu nebo· cyklohexylovou skupinu a
R19 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-methoxyethylovou skupinu, 3-butin-2-ylovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklohexylaminlokarbonylovou skupinu, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo ·0, i) G znamená karboxylovou skupinu, metboxykartюnyl·ovOu skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, hydroxymethy47 liovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu,
2-hydroixyethylovou skupinu nebo methyl· thioethyliovou skupinu nebo· ii) G a G‘znamenají nba methylovou skupinu. . *
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku; obsahuje alespioň jednu sloučeninu oběcnéhj vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitriososkupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí ku v alkylové části, která je popřípadě substituována 1 až 3 atomy chloru nebo fluoru nebo znamená alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skupinu nebo znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce ve kterém
A‘, Ez, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také alkyloviou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dva sousední substituenty A1, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, alkloxykarbonyloivou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v al· koxylové části, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována hydroxyskupinou nebo alkylthOskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a oba zbývající znamenají číslo· 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu — €00®Me®, —COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt alkalického klovu,
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována chlorem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· cykloalkyloivou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
R10 znamená atom vodíku, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě moino substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 ato'my uhlíku, dále znamená alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s l,az;4 .átómy uhlíku nebo cykloalkylamiňoka-řbóhylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíků v cýkloálkylové části, přičemž ve sloúčeriináóh, ve -kterých současně R1 znamená vodík, a a, b, c :a d znamenají číslo 0, i] G znamená karboxylovou skupinu, alkoixykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je monoisubstituována hydroxyskupinou nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ii) G a G‘ znamenají oba alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitrcsoskupinu, methylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, vinylkarbonylovu skupinu, chlormethylkarbonylovou skupinu, trichlormethylkarbonylovou skupinu nebo trifluormethylkarbonylovou skupinu,
Q znamená 1,5-pentamethylenovou skupinu nebo přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce
i a k. | ' G I L f я j - c- I -ΟΙ 1 — c- t 1 -c- 1 c Af & t 1 b G 1 C; 1 Mí
ve kterém
A‘, Ec, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také methylovou skupinu nebo dva sousední substituenty A‘, E\ Gč, L‘ a M‘ znamenají společně také vazbu mezi oběma atomy uhlíku, na které jsou tyto substituenty vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo* jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxylovou skupinu, methoxykarbOnylovou skupinu, ethoxykarbonylovo-u skupinu, methylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu, 2-hydr3xyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a oba další znamenají číslo 0 neblo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COO®Me®, — COOR8, —CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
Me® znamená kationt sodíku.
R8 znamená vbdík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-chlorethylovou skupinu, 2-methloxyethylovou skupinu, allylovou skupinu nebo 2-propinylpvou skupinu,
R9 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo cyklohexyloyou skupinu a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinnu, alkylovou skupinu s 1 až 3 átomy uhlíku, 2-methoxyethylovou skupinu,
3-butin-2-ylovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklohexylaminokarbonylovou skupinu, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená karboxylovou skupinu, metho-xykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu,
2-hydroxyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu nebo ii) G a G‘ znamenají oba methylovou skupinu.
12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík nebo chlor,
R1 znamená vodík, nitrosioskupinu, methylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, chlormethylkarbonytovou skupinu, trichlormethylkarbcnylovou skupinu, trifluormethylkarbonylovou skupinu,
Q znamená 1,5-pentamethylenlovou skupinu nebo znamená přímý nebo rozvětvený alifatický zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku vzorce
— —, A 1 e” 1 G | L ' 1 -c- 1 M | 1 -- c- -σ- ι 1 c- 1 •c · I f— л- a- 1 b 1 6' 1 „ťj <1 1
ve kterém
A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A\ E‘, G‘, L‘ a M‘ znamená také methylovou skupinu nebo dva sousední substituenty A‘, E‘, G‘, L‘ a M‘ znamenají také společně vazbu mezi dvěma atomy uhlíku, na které jsou tyto substituenty vázány,
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také karboxyllovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethyloivou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo· 0 a oba další znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylemový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu —COOR8, CONR9R10 nebo kyanoskupinu, přičemž
R8 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-chlorethylo!vou skupinu, 2-methoxyethylovou skupinu neblo allylovou skupinu,
R9 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo cyklóhexylovou skupinu a
R10 znamená vodík, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-methoxyethylovou skupinu,
3-butin-2-ytovou skupinu, methoxyskupinu nebo cyklohexylaminokarbonylovou skupinu, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo 0, i) G znamená karboixylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu nebo ii) G a G‘ znamenají oba methylovou skupinu.
13. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík,
R1 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
Q znamená alkylenový zbytek s 1 až 3 atoímy uhlíku vzorce
A 1 1 E 1 G 1 ~L ' 1 M 1 a. ch- -CH- c
ve kterém
A, E, G, L a M znamenají vodík nebo jeden ze substituentů A, E, G, L a M znamená také methylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu, dva ze symbolů a, b, c a d znamenají číslo 0 a oba další znamenají číslo 0 nebo 1, nebo
R1 a G znamenají společně trimethylenový můstek a a, b, c a d znamenají číslo 0, a
Z znamená skupinu — COOH, —COO-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu — COO— —CH2—CH2—О—СНз nebio —CN, přičemž ve sloučeninách, ve kterých současně R1 znamená vodík a a, b, c a d znamenají číslo· 0, G znamená hydroxymethylovou skupinu, 1-hydroxyethylovou skupinu nebo 2-methylthioethylovou skupinu.
14. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že Jako účinnjou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík,
R1 znamená vodík,
Q znamená ethylenový nebo trimethylenový můstek a
CS825844A 1981-08-07 1982-08-05 Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound CS245775B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH509981 1981-08-07
CH350482 1982-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS245775B2 true CS245775B2 (en) 1986-10-16

Family

ID=25693191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS825844A CS245775B2 (en) 1981-08-07 1982-08-05 Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4649212A (cs)
EP (1) EP0072348B1 (cs)
KR (1) KR840001130A (cs)
AU (1) AU8692382A (cs)
BR (1) BR8204648A (cs)
CS (1) CS245775B2 (cs)
DD (2) DD210256A5 (cs)
DE (1) DE3269621D1 (cs)
DK (1) DK354282A (cs)
ES (1) ES8400733A1 (cs)
GB (1) GB2105715B (cs)
GR (1) GR77261B (cs)
HU (1) HU189165B (cs)
IL (1) IL66472A (cs)
MA (1) MA19610A1 (cs)
NZ (1) NZ201519A (cs)
PL (1) PL141197B1 (cs)
PT (1) PT75390B (cs)
TR (1) TR21541A (cs)
ZW (1) ZW16182A1 (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4913729A (en) * 1981-10-19 1990-04-03 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-substituted amine-4'-nitro diphenyl ethers
EP0080746B1 (en) * 1981-11-09 1985-08-21 Duphar International Research B.V New diphenyl ethers having herbicidal activity
EP0126294B1 (en) * 1983-05-06 1986-11-20 Duphar International Research B.V New diphenyl ethers having herbicidal activity
US5028732A (en) * 1983-06-23 1991-07-02 Rohm And Haas Company Herbicidally active amino diphenyl ethers
CA1230883A (en) * 1983-06-23 1987-12-29 Ann H. Beaulieu [2-substituted-5(phenoxy or pyridyloxy]- phenyl-substituted amines
US10526293B2 (en) 2014-09-08 2020-01-07 Showa Denko K.K. Method for producing fullerene derivative

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794517A (fr) * 1972-01-27 1973-07-25 Ishihara Mining & Chemical Co Herbicide pour l'agriculture
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
SE416544B (sv) * 1972-03-14 1981-01-19 Rohm & Haas Herbicidisk forening samt anvendning som herbicid av foreningen
US4069344A (en) * 1972-05-10 1978-01-17 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal substituted phenyl derivatives
FI55986C (fi) * 1972-05-10 1979-11-12 Ciba Geigy Ag Foer anvaendning som skadedjurs bekaempningsmedel avsedda substituerade fenylderivat
DE2961372D1 (en) * 1978-01-20 1982-01-28 Ciba Geigy Ag Phenoxy-phenoxy-alkylcarboxylic acid derivatives with herbicidal activity, their preparation, compositions containing them and their use
DE2906237A1 (de) * 1979-02-17 1980-08-28 Bayer Ag Phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0021692A1 (en) * 1979-06-11 1981-01-07 Rohm And Haas Company Novel substituted nitrodiphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds
DE2938595A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
DE2950401A1 (de) * 1979-12-14 1981-07-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
JPS5772946A (en) * 1980-10-24 1982-05-07 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound, its preparation and herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
BR8204648A (pt) 1983-08-02
PL141197B1 (en) 1987-07-31
EP0072348B1 (de) 1986-03-05
DE3269621D1 (en) 1986-04-10
KR840001130A (ko) 1984-03-28
DD203222A5 (de) 1983-10-19
IL66472A (en) 1987-02-27
PT75390A (en) 1982-09-01
MA19610A1 (fr) 1983-04-01
DK354282A (da) 1983-02-08
ES514791A0 (es) 1983-11-16
AU8692382A (en) 1983-02-10
ZW16182A1 (en) 1983-03-09
GB2105715B (en) 1985-09-04
TR21541A (tr) 1984-12-28
GB2105715A (en) 1983-03-30
EP0072348A3 (en) 1983-05-04
ES8400733A1 (es) 1983-11-16
GR77261B (cs) 1984-09-11
IL66472A0 (en) 1982-12-31
PL237790A1 (en) 1984-09-10
US4649212A (en) 1987-03-10
EP0072348A2 (de) 1983-02-16
PT75390B (en) 1985-11-15
DD210256A5 (de) 1984-06-06
HU189165B (en) 1986-06-30
NZ201519A (en) 1985-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1172254A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and - triazinylureas
RU2050777C1 (ru) Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений
PL151643B1 (en) 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants
RU2040901C1 (ru) Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью
HU183195B (en) Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances
US4948421A (en) Phenoxypropionic acid ester derivatives as herbicides
JPH08504781A (ja) ４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び除草剤としてのその使用
CA1313664C (en) Pyrrolidine-2,5-diones and 4,5,6,7-tetrahydroisoindole- 1,3-diones
JPH0256464A (ja) アクリル酸モルホリド類，その製造法及び製剤
US4143061A (en) 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides
US5154751A (en) Herbicidal urea compounds and compositions
JPH0140831B2 (cs)
CS245775B2 (en) Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound
EP0270138A1 (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
JPH0214347B2 (cs)
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
US4990176A (en) 4-methyltetrahydrophthalimide herbicides
JPH0720960B2 (ja) 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物
RU2015970C1 (ru) Производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью, способ борьбы с нежелательной растительностью
JPH01121286A (ja) 除草活性のある新規なイソクロマンイミダゾール，イソチオクロマンイミダゾールおよびテトラヒドロイソキノリンイミダゾール誘導体
AU612701B2 (en) 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
US4243410A (en) Herbicidally active α-(4-phenoxyphenoxy)propionic acid alkoxyalkyl amides, herbicidal compositions containing them and their use
JPS60181048A (ja) 光学活性のフエノキシプロピオン酸誘導体
NZ202387A (en) Herbicidal arylphenyl ether derivatives