CS244827B2 - Isolating method of 2-naftylamine-3,6,8-trisulphonate acid - Google Patents
Isolating method of 2-naftylamine-3,6,8-trisulphonate acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS244827B2 CS244827B2 CS846209A CS620984A CS244827B2 CS 244827 B2 CS244827 B2 CS 244827B2 CS 846209 A CS846209 A CS 846209A CS 620984 A CS620984 A CS 620984A CS 244827 B2 CS244827 B2 CS 244827B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- mixture
- salt
- mono
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 15
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 3
- -1 ammonium ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1O ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Způsob izolace 2-naftylamino-3,6,8-trisulfonové kyseliny ve formě soli s alkalickým kovem nebo soli amonné, ze sulfonační směsi vznikající při sulfonaci odpovídající naftylaminomono nebo -disulfonové kyseliny v oleu, vyznačující se tím, že se vychází ze sulfonační směsi, která obsahuje naftylaminotrisulfonovou kyselinu ve formě monodraselné popřípadě monoamonné soli, ta se přidá do vody nebo do zředěné kyseliny sírové tak, aby koncentrace kyseliny sírové ve zředěném vodném roztoku popřípadě suspenzi sulfonační směsi činila 30 až 77 % hmotnostních, přičemž se nechá teplota vystoupit na 90 až 125 C, poté se roztok popřípadě suspenze ochlazuje na teplotu 10 až 40 °C rychlostí 0,2 až 1 °C/min, přičemž se během chlazení přidá 0,1 až 5 % hmotnostních vztaženo na naftylaminotrisulfonovou kyselinu, anionického, kationického nebo neionogenního dispergátoru nebo amfotensidu, a izoluje se vyloučená monodraselná popřípadě monoamonné sůl 2-naftylamino-3,6,8-trisulfonové kyseliny.
Monodraselné popřípadě monoamonné sůl naftylaminotrisulfonové kyseliny oddělená v t^to formě ze sulfonační směsi ne dá přímo používat pro výrobu barviv.
Předložený vynález se týká způsobu izolace 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové kyseliny ve formě monodraselné popřípadě monoamonné soli, ze sulfonační směsi vznikající při sulfonaci odpovídající naftylaminmono- popřípadě -disulfonové kyseliny v oleu.
Naftylamintrisulfonové kyseliny jsou důležitými meziprodukty pro výrobu barviv. Tyto kyseliny se obecně připravují sulfonaci odpovídajících disulfonových kyselin působením olea.
Dále je možno získat trisulfonové kyseliny také dusilfonací odpovídajících naftylaminiQonoaulfonových kyselin, a sice 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonovou kyselinu z 2-naftylamin-6*sulfonové kyseliny a l-naftylamin-2,5,7-trisulfonovou kyselinu z l-naftylamin-5-sulfonové kyseliny /srov. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie 9_, 478 - 485 /1955//.
Za účelem zpracování se dosud sulfonační směs vnáší do vody a na f ty lamin tri sul f ono vá kyselina se vysolí přídavkem síranu amonného, síranu sodného nebo síranu draselného. Při tomto způsobu zpracování, při kterém je zapotřebí značných množství sulfátu, se naftylamintrisulf onové kyselina získává především ve formě dvojamonné popřípadě dvojsodné soli.
Vysolování vede к obtížně filtrovatelným produktům silně znečištěným solemi, ztěžuje opětovné získávání kyseliny sírové a kromě toho sebou přináší značné znečištění odpadních yod.
Nyní bylo zjištěno, že se nevýhodám dosavadního způsobu zpracování nechá v případě 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové kyseliny zabránit, jestliže se dbá na to, aby tato kyselina byla na začátku zpracování přítomna ve formě monodraselné popřípadě monoamonné soli, dále sé při ředění sulfonační směsi upraví definitivní koncentrace kyseliny sírové, od vysolování se upustí, a takto získaný horký zředěný roztok nebo suspenze se pozvolna ochladí a během ochlazování se přidá dispergační činidlo·
Při tomto způsobu zpracování se 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové kyselina /ve formě monodraselné popřípadě ve formě monoamonné soli/ vyloučí téměř úplně ve formě snadno filtrovatelné krystalické kaše. Odpadní kyselina je prostá solí a dá se zpracovávat bez problémů.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž způsob izolace 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonoyé kyseliny ve formě soli s alkalickým kovem nebo soli amonné, ze sulfonační směsi vznikající při sulfonaci odpovídající naftylaminmono- nebo disulfonové kyseliny v oleu, který spočívá V tom, že se vychází ze sulfonační směsi která obsahuje naftylamintrisulfonovou kyselinu Ve formě monodraselné nebo monoamonné soli, tato směs se přidá do vody nebo do zředěné kyseliny sírové tak, aby koncentrace kyseliny sírové ve zředěném vodném roztoku popřípadě v suspenzi sulfonační směsi činidla 30 až 77 % hmotnostních, přičemž se nechá teplota vystoupit na 90 až 125 °C, načež se roztok popřípadě suspenze ochlazuje na teplotu 10 až 40 °c rychlostí 0,2 až 1 °C/min, přičemž se během chlazení přidá 0,1 až 5 % hmotnostních anionického, kationického nebo neionogenního dispergátoru nebo amfotensidu, vztaženo na nafty laminotrlsulfonovou kyselinu, a izoluje se vyloučená monodraselné popřípadě monoamonné sůl 2-naftylamino-3,6,8-trisulfonové kyseliny.
Zpracování 2-naftylamino-3,6,8-trisulfonové kyseliny ve formě monodraselné popřípadě monoamonné soli z 30 až 77 % /% hmotnostní/ kyseliny sírové při teplotách pod 40 °C umožňuje překvapivě izolaci jednotného produktu jednoduchým způsobem a ve vysoké Čistotě a v dobrém výtěžku, vzhledem к tomu, že za uvedených podmínek má monodraselné sůl popřípadě monoémonné sůl minimální rozpustnost.
Rozpustnost monodraselné soli 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové kyseliny v kyselině sírové různé koncentrace, stanovená při teplotě 30 °c, je patrna z následující tabulky:
koncentrace kyseliny sírové v % hmotnostních množství rozpouštěné draselné soli v % hmotnostních
| 21,2 | 3,5 |
| 35,9 | 1,6 |
| 41,2 | 0,4 |
| 46,0 | 0,2 |
| 51,1 | •s/ 0,1 |
| 60,3 | 0,1 |
| 73,2 | /v/ 0,1 |
| 77,5 | 0,6 |
| 80,2 | 4,4 |
| 87,5 |
Monodraselné- popřípadě amonná sůl 2-naftylamino-3,6,8-trisulfonové kyseliny se získá budto tak, že se vyjde již při sulfonaci z monodraselné- popřípadě monoaroonné soli odpovídající naftylaminomono- nebo disulfonové kyseliny nebo tím, že se reakční směs získaná пд konci·sulionace smísí s přídavkem síranu draselného popřípadě síranu amonného v množství dostačujícím ke vzniku monodraselné- popřípadě monoamonné soli.
Dále je možné potřebné množství síranu draselného nebo síranu amonného předložit také společně s vodou.předpokládanou к ředění popřípadě a ředěnou kyselinou sírovou. Místo síranu draselného nebo síranu amonného se mohou použít také další draselné nebo amonné soli nebo draselné popřípadě amoniové ionty, které poskytují odpovídající Činidla, jako například vodný roztok amoniaku.
Výhodně se vychází ze sulfonační směsi, která se získá reakcí monodraselné soli 2^naftylamino-6,8-disulfonové kyseliny v oleu.
Úprava koncentrace kyseliny sírové se může provádět libovolným způsobem, například vmícháním reakční směsi do vody, která popřípadě obsahuje kyselinu sírovou nebo obráceně. К ředění sulfonační směsi se používá tolik vody nebo zředěné kyseliny sírové, aby na konci činila koncentrace kyseliny sírové v takto získaném vodném rožtoku nebo suspenzi 30 až 77 % hmotnostních, výhodně 40 až 70 8 hmotnostních.
Údaje koncentrace se zde vztahují na kapalnou fázi bez podílu pevné látky. Přitom se výhodně postupuje tak, že se předloží potřebné množství vody popřípadě potřebné množství kyseliny sírové a sulfonační směs se přidává takovou rychlostí, aby teplota vznikajícího roztoku popřípadě suspenze v důsledku uvolňovaného tepla při ředění stoupla bez přídavného zahřívání nebo chlazení na teplotu 90 až 125 °C.
Samozřejmě je možné přidávat sulfonační směs také pomaleji nebo rychleji, potom se však musí zahříváním nebo chlazením roztoku popřípadě suspenze udržovat teplota v daném rozmezí.
К dosažení dobré krystalické formy jsou výhodné teploty při ředění sulfonační směsi od 90 do 125 °C. Po prodlevě asi 1 hodiny se za pozvolného míchání ochladí směs na teplotu pod 40 °C. Chlazení se přitom provádí výhodně tak, aby teplota klesala rychlostí 0,2 až 1 °c/min.
Chlazení se může provádět za konstantní rychlosti chlazení nebo se může také ve dvou nebo v několika fázích provádět vždy konstantní nebo navzájem rozdílnou rychlostí. Výhodně se na začátku volí pomalejší rychlost chlazení, tím nedochází ke vzniku přesyceného roztoku a rozpuštěný podíl produktu vykrystaluje za vzniku pokud možno minimálního množství jemných částic.
Chlazení se provádí například pomocí vnějšího pláště míchacího kotle nebo za použití ponorného chladiče při výhodně nízkém počtu otáček míchadla.
Během chladicího procesu se k roztoku popřípadě suspenzi mooddaaelné popřípadě mrnoamonné soli 2-naftylaMio-3,6,8-taisulfonové kyseliny v kyselině sírové přidá dispergační činidlo.
Použitá se alespoň 0,1 % hmonnotního, výhodně 0,2 ai 5% hrnoonnottiích, vztaženo na nafty! jmiootrisuffonovfu kyselinu, amionického nebo kationického, zejména však neifoogeolϊíhf dispergátoru. V úvahu přicházejí dále také amoensidy.
Podle stability dispergátoru v kyselině se dispergátor přidává již‘ďo horkého roztoku popřípadě suspenze nebo se přidává teprve při nižší teplotě. Účelně se tento přídavek provádí při teplotě pod 60 °C.
Jako neionogenní dispergátory přicházeeí v úvahu především adukty ethylenoxidu, především adukty ethylenoxidu s alkyl.fenolem, s mastnými alkoholy, s mastnými aminy nebo s s mastnými kyselinami nebo také kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu. V addctech ethylenoxid může být podíl et&ylenoxidových jednotek nahrazen propylenoxidovýmL jednotkami.
Jako adukty ethylenoxidu lze jednotlivě uvést:
a/ Reakční produkty nasycených nebo/a nenasycených mastných alkoholů se 6 ai 20 atomy uhlíku, s 5 ai 30 mol ethylenoxidu na každý mol hydroxylové skupiny.
b/ Reakční produkty alkylfenolů se 4 ai ' 12 atomy uhlíku v alkýlovém zbytku, s 5 ai 20 mol, výhodně s 8 ai 15 ooI, ethylenoxidu na 1 m>l lenolické hydroxylové skupiny.
c/ Reakční produkty nasycených nebo/a nenasycených mstných aminů se 14 ai 20 at<my uhlíku s 5 ai 20 mol ethylenoxidu na 1 mol aminoskupiny.
d/ Rekční produkty nasycených nebo/a nenasycených mastných kyselin se 14 až 20 atomy uhlíku, s 5 ai 20 mol ethylenoxidu na 1 mol karboxylové skupiny. _
Z těchto aduktů ethylenoxidu jsou výhodné reakční produkty uvedené v odstavci b/· Dobaré výsledky se dále dosahuji s reakčními produkty uvedenými v odstavci a/, přičmž .se zde dobře hodí zejména takové typy, které se získají adicí ethylenoxidu a propylenoxidu na matné alkoholy nebo na soOsí místných alkoholů s různou délkou řetězce.
Poořitelné jsou také vzájemné sOsí aduktů ethylenoxidu, které jsou uvedeny v odstavci a/, b/, c/ ad/. Tyto soOsí se získáj smísením jednotlivých reakčních produktů nebo přmo .ethaxylací soOsí sloučenin, které jsou základem uvedených adiktů.
Jako nasycené nebo/a nenasycené mstné alkoholy přicházej pro reakční produkty podle odstavce a/ v úvahu dod<ecanol, palmitylalkohol, stearylalkohol, oleylalkohol nebo metné alkoholy získané z loje, výhodně hexaaiol, 2-etbylhexanol nebo dekarnol.
Jako alkylfenoly pro reakční produkty podle odstavce b/ je možno uvést butylfenol, hexylfenol, především však ^до^уИло!, p^erc-o^ylíeno!, nonylfenol a dodeeyИenol.
Jako mastné aminy pro reakční produkty podle odstavce c/ přicházej v úvahu například vedle stea^lmi-nu a paloitylaoihu především o^ylami!
Jako nenasycené nebo/a nasycené matné kyseliny pro účely podle odstavce d/ přicházeeí v úvahu například kyselina palmitová, především však kyselina stearová a kyselina olejová.
Muk ty ethylenoxidu jsou známé nebo se mohou vyrábět o sobě známými postupy /srov. například N. Schonneldt, Grennziachenaktive Aethylenoxid-AddUítej WieessnnsCaatliche Veelagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1976/.
Kopoiymry ethylenoxidu a propylenoxidu se pouuívají například ve tormě blokových am0nosSÍ od 1 OOO polymerů s propylenglykolovou jednotkou uprostřed a s molekulovou do 10 000.
suspenze a disperze, které aromatických sulfonových
U anionických dispergátorů se jedná o dispergátory pro vodné jsou běžné na trhu. Tak se jedná například o kondenzační produkty kyselin s formaadehydem, jako například o kondenzační produkty nattalensuioonové kyseliny s formaadnayěem, nebo o aigoiosullooáty, například sloučeniny, které se získávaaí pod oznaSením sultitové odpa<dtií louhy.
Jako kationické tensidy jedním alkylovým zbytkem s 8 tězcem.
lze uvést například kvartérní alkyl<moniumihlogenidy s alespoň až 25 atomy uhlíku a alkylpyridOnžшtaaaogenidy a dlouhým ře
Jako amfotensidy se při postupu podle předloženého vynálezu používaaí především tensidy betainového typu, jako například samotný betain, který se může pouužbívat také jako anhydrid, hydrccH©^ nebo také jako m:πloOhddrt.
Přídavkem dispergátorů se stává zředěná sultonační směs dobře míchatelnou také ještě při teplotách meních než 30 °C a m>noděa8eloou popřípadě monoamonnou sů 2-nattylamino-3,/,8-trseutoonové kyseliny je možno získat v dobře fil^ova^^né formě.
Occhaad-li se zředěná sultonační směs na teplotu mnší než 40 °C, obecně na teplotu 10 až 30 °C, protože ochlazování na teploty pod 10 °C není ekonomické, oddělí se 2-naftylamiiO“Зř6/8-tri8utSonová kyselina vyloučená ve formě m^^n^^r^a^e^ílné popřípadě monoamoinné soli prakticky úplně od matečného louhu.
To se účelně daří filtrací. Takto získaný filtrační koláč obsahující kyselinu sírovou se pak může čistit promýváním 30% až 70% kyselinou sírovou a vysušením filtaačního koláče - proudem vzduchu.
Vzhledem k tomu, že draselná popřípadě amonná sůl 2-naetylam.nosЗ,б,8-trisueSonové kyseliny vzniká ve velmi, čistém stavu, je také možné její přmé zpracování na barviva, přičemž se za účelem odstranění nežádoucích vedlejších produktů vytačí bez použžtí jakékoli další čisticí operace.
Postup podle vynálezu se může provádět například následujícím způsobem:
Do kotle opatřeného míchadlem se předloží voda v množsví, které je potřebné ke zředění sultonační smmsi na obsah kyseliny sírové 40 až 70 %. Potom se přidá sultonační směs získaná známým způsobem suIIoo^c^^í moooOdraeioé solí 2-oaetyljmLoo-/,8-diSžlfonové kyseliny, přičemž teplota vystoupí asi na 100 až 115 °C. .
Horká suspenze, která obsahuje část produktu v rozpuštěném stavu, se potom ochlazuje rychlootí asi 0,5 °C/íío a při teplotě asi 50 °C se přidá neionogeohí dispergátor /asi 1 % hmotnosní, vztaženo na oattylamiootri8uesonovou kyselinu/.
Když se dosáhne asi 25 °C, oddiltruje se v krystalické sůl oaetylamiootri8UlSonové kyseliny. Promývání fiiraačního izolovaný tito způsobem se vyznačuje vysokou čistotou.
formě přítomná mooodraelná koláče není nutně. Produkt
Obsah vedlejších produktů činí pod 0,5 % h^onno srního.
Kvalita 2-naftylamno-3,6,8-trisulfonové kyseliny, která byla izolována podle předloženého postupu ve formě mnnddaaelné popřípadě monoamonné soli, je podstatně lepSÍ, než při izolaci volné trisuffonové kyseliny nebo také než v·případě vysolování dvojdraselné popřípadě dvoj amonné soli popřípadě smíšené draselné a amonné soli. Navíc se dosahuje zvýšení výtěžku asi o 5 %. Postup podle vynálezu je blíže objasněn následujícím příkladem, který však jeho rozsah У žádném směru neoreeuje. Procenta znamnnjí procenta hmotnosní.
P ř‘íkla. d a/
Sullonace
Do 6 020 g asi 40% olea, připraveného z 3 S80 g 25% a 2 440 g 66% olea, se pod atmosférou dusíku přidá 1 688,5 g mrnnddaselné soli 2-ojltyljmLno-6,8-disulfonové kyseliny tak, aby teplota stoupala jen poimlu.
Poté, když bylo přidáno veškeré množsví m>nn0rr8eloé soli dusllfonové kyseliny, zahřívá se reakční smis na · teplotu asi 140 °C. Po uplynutí reakční doby 5 až 6 hodin se nechá suH^aCní směs ochladit a začne se · s jejm zpracováním.
b/ Izolace .
Za účelem zpracování se nechá sulfonační směs pomalu přitékat do 9 OOO g vody, která 8e předtm zahřeje na 30 °C. Přitom vystoupí teplota na 105 °C a poté se chlazením teplota udržuje v rozsahu od 105 do 109 °C. 98% kyselina sírová /200 g/, která byla předtm použita к Vypáctaintí reakčního kotle, ve kterrcm byla prováděna suHo^ce, se nechá rovněž přitéci do předloženého množsví vody.
Obsah kyseliny sírové ve zředěné s^fona^í směsi činí 43 až 44 · · Takto získaná žlutohnědá suspenze se ochladí a potom se za pomalého míchání ochlazuje rychlootí 0«5 °C/min na teplotu 28 °C.
Při teplotě asi 50 °C se k s^I^ičio! směsi přidá 15 g p-tnre.oktylfenflnthdxylátt /ρ-terc.fktylleof 1 + 8,2 mV. thylenoxidu/. Po dosažení filtrační teploty se vyloučená ДОdoddaseloé sůl 2-oaltyljmlno-3,6,8-tri8uffonfvé kyseliny dЭifltrujn a filtrační koláč se vyi^tuíjC prosáváním vzduchu.
Získá se 2 740,5 g produktu s obsahem kyseliny sírové, který obsahuje 70 % žádaného produktu. Výtěžek 92 % teorie. Obsah vedlejších · produktů je menší než 0,5 %.
Po^iieeH 8e místo p-tnre.fktyffendlβhfχylátt při jinak stennm pracovním postupu ' některého z následnících dispergačních činidel a to v konceenraci 0,2 %, vztaženo na reakč ní směs, pak · se rovněž získá oethixftrfpoí nebo jen slabě thi^xotr^opnC kaše, která se dá dobře filtaovat. .
Tímto dispergátorem je jednak íhXBX oeionogβlooí tensid, tj. etboxylovaný a propoxylovaný m^tný alkohol se 6 až 10 atcmy uhlíku, ajj^^clna kanonický t^ensid, tj. N,N-dimenhyl-N·lЫnlzylalkyljmfniшmelorid s 8 až 18 atomy uhlíku v alkylu.
I i
Ί 244827
Claims (6)
1. Způsob izolace 2-naftylam.no-3,6,8-trisulfonové kyseliny ve fomě soli s alkalický kovem nebo soli amonné, ze sulfonační směsi vznOkajíci při sulfonaci odpooídající oaftyamOnmooo . .nebo -disulfonové kyseliny v oleu, vyznnaující se tm, že se vychází ze sulfonační směsi, která obsahuje naftyljmiootrijulfonovou kyselinu ve foímě monnoraaelné popžipadě monoamonné soli, ta se přidá do vody nebo do zředěné kyseliny sirové, tak, aby koncentrace kyseliny sirové ve zředěném vodném roztoku popřípadě suspenzi sulfonační činila 3,0 až 77 % tamonnstnich, přičemž se nechá teplota vystouppt na 90 až 125 °C, poté se roztok popřípadě suspenze ochlazuje na teplotu 10 až 40 °C rychlostí 0,2 až 1 °C/min, přičemž se během chlazeni přidá 0,1 až 5 % hmoOnnntních, vztaženo na oaltylamincOritjllnnovou kyselinu, anionického, kationického nebo neionogenniho dispergátoru nebo amfotensidu, a izoluje se vyloučená mo^o^a^lná popřipadě monoamonná sůl 2-naftylaminon3,6/8-3tisullnз nové kyseliny.
2. Způsob podle bodu 1, vyznočující se tm, že koncentrace kyseliny sirové ve zředěném vodném roztoku popřipadě v suspenzi sjllnoaUoi směsi čini 40 až 70 % hmotnostních.
3. Způsob podle bodu 1, vyznočující se tím. že dispergátor se přidává, když roztok popřipadě suspenze má teplotu nižSÍ než 60 °C.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačuúíci se tm, že se používá neionogenniho dispergátoru.
5. Způsob podle bodu 4, vyznean^mi se tm, že se jako dispergátoru použivá aduktu ethylenoxiru nebo aduktu ethylenoxidu a propylenoxidu s alkylfenolem nebo s mastným alkoholem popřipadě se smě i mstných alkoholů.
6. Způsob podle bodu 1, vyznnččuicí se tím, že se vychází ze sjllsoačoí směs., která byla ziskána reakcí monnodaselné soli 2-oaftyljmino-б,8зrisjfnonnvé kyseliny v oleu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH448683 | 1983-08-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS620984A2 CS620984A2 (en) | 1985-09-17 |
| CS244827B2 true CS244827B2 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=4277002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846209A CS244827B2 (en) | 1983-08-17 | 1984-08-16 | Isolating method of 2-naftylamine-3,6,8-trisulphonate acid |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4551283A (cs) |
| EP (1) | EP0138755B1 (cs) |
| JP (1) | JPS6058957A (cs) |
| CS (1) | CS244827B2 (cs) |
| DE (1) | DE3462331D1 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3531923A1 (de) * | 1985-09-07 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-aminonaphthalin-2,4,7-trisulfonsaeure und 1-aminonaphthalin-7-sulfonsaeure |
| DE4130332A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Verfahren zur isolierung des mononatriumsalzes der 2-naphthylamin-1,5-disulfonsaeure |
| DE4130333A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Verfahren zur isolierung von 2-naphthylamin-1,5-disulfonsaeure |
| CN100420669C (zh) * | 2006-06-30 | 2008-09-24 | 浙江海晨化工有限公司 | 2-萘胺-3,6,8-三磺酸制备方法 |
| CN102295585A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-12-28 | 李安民 | 2-萘胺6,8二磺酸的制备方法 |
| CN102838513A (zh) * | 2011-06-21 | 2012-12-26 | 李安民 | 2-萘胺3,6,8三磺酸的制备方法 |
| CN102391161A (zh) * | 2011-12-28 | 2012-03-28 | 湖北鑫慧化工有限公司 | 一种氨基g酸制备工艺 |
| CN103539707B (zh) * | 2013-10-23 | 2015-11-18 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种氨基k酸的制备工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2757412A1 (de) * | 1977-12-22 | 1979-07-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsaeure |
| US4299779A (en) * | 1980-02-16 | 1981-11-10 | Clayton Aniline Co., Ltd. | Catalytic reduction of 2-nitronaphthalene-4,8-disulfonic acid ammonium salt |
| DE3013276A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur isolierung von 1-naphthylamin-4.6- und 1-naphthylamin-4.7-disulfonsaeure |
| DE3020526A1 (de) * | 1980-05-30 | 1981-12-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur abtrennung wasserloeslicher salze von aromatischen sulfonsaeuren aus sulfiergemischen |
| DE3135391A1 (de) * | 1981-09-07 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1-naphthylamin-4,8-disulfonsaeure |
-
1984
- 1984-08-08 US US06/638,845 patent/US4551283A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-13 EP EP84810395A patent/EP0138755B1/de not_active Expired
- 1984-08-13 DE DE8484810395T patent/DE3462331D1/de not_active Expired
- 1984-08-16 JP JP59170105A patent/JPS6058957A/ja active Granted
- 1984-08-16 CS CS846209A patent/CS244827B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463061B2 (cs) | 1992-10-08 |
| JPS6058957A (ja) | 1985-04-05 |
| CS620984A2 (en) | 1985-09-17 |
| EP0138755B1 (de) | 1987-02-04 |
| DE3462331D1 (en) | 1987-03-12 |
| US4551283A (en) | 1985-11-05 |
| EP0138755A1 (de) | 1985-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5382677A (en) | Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts | |
| CS244827B2 (en) | Isolating method of 2-naftylamine-3,6,8-trisulphonate acid | |
| US3971815A (en) | Acid mix process | |
| US2687420A (en) | Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents | |
| CA1089872A (en) | Energy transfer | |
| DE19645105A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Cu-Phthalocyaninfarbstoffen | |
| US1916776A (en) | Sulphonated fatty acid esters and their production | |
| JPS59553B2 (ja) | 透明なアニオン界面活性剤マグネシウム塩水溶液の製造法 | |
| US1880442A (en) | Purification of r-acid | |
| US3104247A (en) | Process for preparing alpha sulfo fatty acids and salts thereof | |
| US2433542A (en) | Sulfuric acid esters and a process of making same | |
| US4348336A (en) | Process for the isolation of 1-naphthylamine-4,6- and 1-naphthylamine-4,7-disulphonic acid | |
| US3364254A (en) | Process for preparing low inorganic salt-containing alkali sulfo-n-alkylpropionamide | |
| KR20060129524A (ko) | β-설파토에틸설포닐아닐린-2-설폰산의 처리 방법 | |
| US2121320A (en) | Quinophthalonemonosulphonic acids and process of preparing them | |
| Carlson et al. | Sulfonation with sulfur trioxide | |
| PL142988B1 (en) | Method of obtaining zinc n-ethylphenylodithiocarbaminate | |
| JPH06192214A (ja) | ２−ナフチルアミン−１，５，７−トリスルホン酸の単離法 | |
| KR100195779B1 (ko) | 2-나프틸아민-1,5-디설폰산을 분리하는 방법 | |
| US2135978A (en) | Sulphonated alkylated diphenyl compounds and salts thereof | |
| US5892105A (en) | Preparation of amine salts of 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid | |
| US2084253A (en) | Production of sulphonates of tertiary alcohols | |
| US1698659A (en) | Tanning material | |
| US2350000A (en) | Process for obtaining deterging, wetting, foaming, metallic salt dispersing, and emulsifying agents | |
| US1757829A (en) | Pickling of metals |