CS244126B2 - Insecticide and acaricide mixture - Google Patents

Insecticide and acaricide mixture Download PDF

Info

Publication number
CS244126B2
CS244126B2 CS832639A CS263983A CS244126B2 CS 244126 B2 CS244126 B2 CS 244126B2 CS 832639 A CS832639 A CS 832639A CS 263983 A CS263983 A CS 263983A CS 244126 B2 CS244126 B2 CS 244126B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
insecticidal
acaricidal
stabilizer
mixture
formula
Prior art date
Application number
CS832639A
Other languages
English (en)
Other versions
CS263983A2 (en
Inventor
Orn Adalateinsson
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of CS263983A2 publication Critical patent/CS263983A2/cs
Publication of CS244126B2 publication Critical patent/CS244126B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) Insekticidní a akaricidní směs
Insekticidní a akaricidní směs karbamátu a pyretroidu obsahuje dále stabilizátor ze souboru zahrnujícího
a) anhydridy obecného vzorce II C '·
C-O-C(II)
Κ3R kde zramená R3 a R4 ne sobě nezávisle C1-4 alkyl nebo fenyl» nebo dohromady C2_5 elkylen, C2_4 alkenylen, o-fenylen . nebo 1,8-naftylen,
b) fenylisokyamát,
c) formaldehyd,
d) ninhydrin,
e) fluoreseamin a .
f) mesityloxid.
Přidáním stabilizátoru k isekticidní a akaricidní směsi se předchází racemizaci pyretroidu na méně účinnou isomerní formu.
Vynález se týká zlepšené pesticidní směsi karbernátových sloučenin e syntetických pyretroidů přísadou určitých stabilizátorů k předcházení recemizDce pyretroidu ne méně pesticidně účinnou formu.
Kerbemátové sloučeniny e syntetické pyretroidy jsou dobře známé pro svooi schopnost pooíret zeměddlské škůdce ve formě insekticidů e akaricidů. Jakkooiv jsou tyto pesticidy účinné jeko takové, je jejich účinnost často selektivní, takže jsou proti některým zemědělským škůdcům účinnější než proti Jiýým'ěůdúcům. Proto se různé kerbemátové sloučeniny, jeko je například metorný 1 e syntetické pyretroidy zpracovávají dohromady ze vzniku směěs, které Jsou mnohem účinnější proti.širšímu oboru škůdců. Takové směěi jsou známy nappíklad z patentového spisu NSR číslo 2 805 050, zveřejněného 10. srpne 1978.
Syntetické pyretroidy íbDí zpravidla alespoň Jeden jtymeSrický atom uhlíku, a proto jsou v alespoň dvou steřeoisomerních formách. Je dobře známo, že všechny stereossomery příslušného pyretroidu nem^í stejný stupeň pesticidní účinnost, zpravidla speecfický isomer nebo diasterθoíerní dvojice jsou mnohem účinnější než racemická směs všech isomer ů.
Zjistilo se ' však, že některé - syntetické pyretroidy mohou po rozštěpení nebo po částečném rozštěpení na - své pesticidně účinněěší isomery podléhat za určitých podlážek raceinizeci za vracení na méně účinnou formu. Racemizace dobře známého syntetického pyretroidu, deetamerinu je. popsána v- J. Ag. Food Chem., svazek 25, str. 1 385 (1977). Rscsmizace pyretroidů, zvláště deltjíeSrinl, probíhá . často při jejich míšení s kar^t^amátovými sloučeninami, což je pravděpodobně způsobeno - nebo urychlováno nečistotami obsaženými v kerbemátu. Celková p^ž^s^ici^dní účinnost síísí se - tím iepPijjtslij snižuje . a neguje se přínos, kterého by se dosáhlo smíšením dvou peesicidů.- Proto je žádoucí připravovat směs, která by si podkovala svooi širokou - účinnost.
Vynález se tudíž zlepšené insekticidní a e^í^i^icid^^ sm^ě^s. obstPulící karbonátový insekticid a rozštěpený nebo částečně rozštěpený syntetický pyretroid - obecného vzorce I
kde znamená
R aom vodíku ;nebo kyenoskupinu, popřípadě 8ubsttloovi0lu aBcylc^^poopy^ouu skupinu , eíSily lгccyk0Proppy0oolu skupinu nebo a ryl aHo^ovou skupinu, .....
R atom vodíku nebo atom fluoru p .
X skupinu CH nebo atom dusíku, \ a povrchově aktivní látku a ředidlo.
Simě^-podle vynálezu obsahuj, vztaženo ne hmotnost kppbepiVUl mot mostně 1 - až 20% stabilizátoru vybraného ze souboru zj^h'nulícího
a) anhydridy obecného vzorce II
(II), kde znamená
R3
b)
c)
d)
i) f) a R na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo dohromady alkylenovou skupinu s 2 ež 5 atomy uhlíku, alkenylenovoá skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, o-fenylenovou skupinu nebo 1,8-naftylenovou skupinu, fenylisokyanU, formaldehyd, ninhydrin, fluorescamin a meeityloxid.
Vynález je zčássi založen na objemu, že určité sloučeniny s překvapením působí jeko stabilizátory ve směsi karbemátového insekticidu s alespoň Jedním pesticidně účinným pyretroidem a рГк!с1^^11 nebo podstatnč zpožcluuí иси^гас! rozštěpených neta ČtatačnŠ rozštěpených pyretroidů, ke které často doi^J^a^^^zí při jejich míšení s karbonátovými sloučeninami.
Předpokládá se, že nečistoty obsažené v kerberótech, podmíněné způsobem jejich přípravy nebo vznikající při jejich skladování, způsobuuí často, že se pesticidně účinnějěí isomer nebo iijitereomerní dvooice četných pyretroidů race^ia^u^uií na ' měně účinnou formu.
P^i^ť^troldy, kterých se vynález týká, maí alespoň jeden aaртmlrický . at<m ulhLíku a obecný vzorec i kde znamená
(I) a2
X aoom vodíku nebo tyвiUikupiiш, popřPpadě substiuuvvwoou akylly^k^oprrp^yoao(^u skupinu, aakenylcykUppuPIУl0v▼ou pkuplnu nebo arylafcylovou skupinu, atom vodíku nebo atom fluoru a skupinu CH nebo atom dusíku.
Jestaiže R1 znamená ^pří^dě sube tipovanou alaylcyklopropylovou skupln^neho alklnylcyalopropylovou skupinu, jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce i, kde R znamená skupinu obecného vzorce
kde znamená
24412ο
1/ д η vždy s.·tom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 ež 6 atomy uhlíku substituovanou popřípadě až 3 stony halogenu, s výhodou fluoru, chloru nebo bromu e
2/ alkylovou skupinu s 1 ež o stony uhlíku, popřípadě subs^^ovanou až 4 atomy halogenu, nebo alkenylovou skupinu s 2 ež 6 atomy uhlíku, rovněž popřípadě 8^31,1^0^.!^ až 4 atomy halogenu.
Nevýhodnější sloučeniny tohoto typu jsou sloučeniny obecného vsorce I, kde R_ e θ
Rjj ve shora uvedené skupině k zněmena Jí metylovou skupinu e I<c 2,2-dihelogenviryrlovou skupinu, kde atomy halogenovými jsou chlor nebo brom.
JestMze i\ znamená popřípadě substituovanou eryialkylovou skupinu, jsou výhodnými sloučeninami obecného vzorce I kde znamená sapinu obecného vzorce kde znamená
Rj alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, n nulu nebo číslo 1, .
ϋθ atom vodíku nebo atom halogenu e
Uf atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 etomy uhlíku nebo elkoxyskupinu s 1 ež 4 etomy uráíku, z nichž jedna je popřípedě substiuuována až 4 etomy halogenu.
Z této skupiny jsou nejvýhodnějSími sloučeninami, kde ve skupině symbplu ve shora uvedeném obecném vzorci znamená Rj alkylovou skupinu s rozvětverým řetězcem s 3 ež 4 atomy uhlíku, n nulu, I<e atom vodíku a Kf atom fluoru nebo atom chloru.
NaaPříkled se zjistilo, že pyretroid deltametrin, dostupný v plně rozštěpené formě, racemizuje v přítomnost kerbemátu metomyl ne jmou Isomerrá formu, na R-becctrin, který má přibližně šestinu peesicidrá účinnossi deltemeerinu. Deltemmerin. je /S/-alfa-tyano-p-fanoχybbanzt/1 IR-cis-3-/2,2-dbboomviětl/-2,2-ditetyCtylOppoopankarbooytát. H-becctrin je /.t/-ellв-ktano-3-ferюχtbenryt-/1 H'-cis-3-/2,2-di.bromviiěУ./-2,2ddimatylcyklopropjnkarbooxtát. Vedle deltemetrinu se uváddjí další speeCfické příklady syntetických pyreeroidů, které si podle vynálezu poneechvají formu pesticidně účinných isomerů v rozpuštěné nebo v částečně rozštěpené formě:
/R/-a jlj-ktяnr---lanooytbnzylt/1iR/..-Cs, trer8s--/2,2-dichlorviLět/-2,2-dimeaylctklopropB ^02^033^01 /cypeermtrrin',
3-/eθnoχyfaxnrl/meatt/-/ccS8, trrss-3-/2,d-Clc01orriдyl/-2,2niamttctcyOPooгpallk«rboзqУLιVt /permeetinR /RS/-jlfθ-kyeno-3-feno:χrtbcryl-·/^K/---/4-c]!Цorfant/-3-metylbutyrát /fenveaeráv/, /J<//-elfa-ktjno··3-feno:χУbcryl-/jK//2-/4-difluo]meto^qffeIět/-3-meaylbutyrát, ’ kyGnr-/4-fluor-3-lanooχtbcryt/ím eyl-3-/2, ^-dLchi^r^r^irnyl-S, 2-dlmetylcykloprop ankerboxy lát,
N-/2-cllor-4-/tiiflurmettllarItl/-DL-velrn-/-/tayroOз/lareootferltl/mettleeter,
2-/2,2ddilhloгvrty13-3,d·mamttctcyOPoorocrnCβbЪoxtlovV kyselina ve formě esteru s alla-hydrorixr-ó-fano:χy-/-ppriiinrjcatoririlem, ' •ster 2-/1,2-dibrom-2,2-dichlorety 1/-3,3-dimetylcyklopropankarboxylové kyseliny é alfa-hydroxy-3-fanoxybenzenscetonitrileii.
Karbamátové insekticidy, ktoré jsou součástí zlepšené pesticidní směsi podle vynálezu,, jsou kterékoliv s výhodou používané insekticidy proti Zemědělským škůdcům. Příkladně se uvádějí:
eldi aminocarb bendiocerb BPiáC carbaryl carbofuran carbosulfan dioxacarb •tiofencerb metomyl isoprocarb oxamyl promecarb propoxur tiodicarb tiofanox MPWC МШС
2-metyl-2-/mety1tio/propionaldehyd-O-metylkarbamoyloxim 4-dimetylamino-3-metylfenylmetylkarbamát
2.2- dimetyl-1,3-benzodioxol-4-yl-metylkarbamát
2-/1-metylpropyl/fenylmetylkarbamát
1- naftylmetylkarbamát
2.3- dihydro-2,2-dimetyl-7-benzofuranylnetylkarbamát
N-//dibuty lamino/tio/-2,3-dihydro-2,2-dimety1-7-benzofuranylmetylkarbamát orto-1,3-dioxolan-2-y1-fenylmetylkarbamát alfa-/«tyltio/-orto-tolylmetylkarbamát
N-///metylamino/karbonyl/oxy/etenimido tioá t
2- /1 -*ety lety 1/f enylme ty lkarbamát metyl-2-/dimetylamino/-N-///metyl-amino/kerbonyl/oxy/-2-oxoetenimidotiát
3- me tyl-5-/1 -ne tyl e ty 1/f enylme ty lkarbamát
2- /1 -me tyletoxy/f enylme tylkarbamát N,N'-tiobis/N-///metylamino/kerbonyl/oxy/etanimidotiát/
3.3- dimotyl-l -/metyltio/-2-butanon-0-//metylamino/karbonyl/oxim
3- metylfenylmetylkarbamát
3.4- dimetylf enylme tylkarbamát.
Z karbamátových insekticidů jsou výhodnými metomyl, karbofuran, oxamyl a carbaryl· Nejvýhodnější je metomyl.
Směsi karbamátových insekticidů se shora uvedenými pyretroidy se zlepšují podle vynálezu přísadou hmotnostně 1 ež 20 %, vztaženo na hmotnost karbonátu, následujících stabilizátorů:
a) anhydridy obecného vzorce
O O
I II ζο·°·4 kde znamená
R3 a R* ne sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu nebo spolu dohromady alkylenovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 ež 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce
Aromatické anhydridy nohou být substituovány až dvěma atomy halogenu, nižšími alkylovými skupinami, nižšími alkoxyskupinami nebo nitroskupinami. Jako výhodné se uvádějí enhydrid kyseliny octové, gluterové, benzoové e kyseliny ftalové·
b) Fenylisokyanát
c) Formaldehyd
d) MLnhfdrin, který mtže být v hydretované formě vzorce
O li
OH
II o
^OH nebo jeho bezvodá foxmě vzorce
e) Fluoreecenin vzorce
H-C= C
O C=o \ /
II o
ze mHe připravit způsobem popsaným v americkém patentovém spise číslo 3 957 826 a 18. květne 1976 (Leimpruber a kol/·
f) MoaSLt^lo^^Ld.
Ze ahore uvedených stabilizátorů jsou nejvýhaftnHiKmL anlýdrid kyedLiny benzoové a ftalaihydrid pro svoji účinnost a snadiwat přípravy a fluorescemLn pro svoji účinnost a snadin>at přípravy a fluorescamLn pro svoji účinnst·
Zlepěen podle vynálezu, předcházení nebo zpwwlovAU racemieece pyretroidu je zřejmé, jestliže se do atfsi přidá alespoň hmotnostně 1 %, vztaženo na hmoorost karbemtu, alespoň jednoho se shora uvedených stabilizátorů. Výhodným množstvím je hnoornstně 4 až 16 * stabilizátoru, vztaženo na h^oot^oo^t karbam^l^u. Samozřejmě se také mlže použžt směsi dvou nebo několika shora uvedených stabilizátorů a v takovém případě ae shora uvedené hmooinotní množiví vztahuje na hmotn» t všech stabilizátorů použitých ve smiěl· №nožtví stabilizátoru použitého podle vynálezu se taká mlže měnnt podle způsobu, kterým je karbomát připraven. To platí zvlážtě v případě metomnu· Obecně vyžaduji směsi př použiti metomryu, připraveného způsobem, při kterém ae přetarystalovévá z roztoku, jeko podle amerického patentového epiau číslo 3 576 834, poměrně méně stabilizátoru než směl ohrn^uící metornyl připravený způsobem bez rozpoiutědla, jeko podle amerického patentového spisu Číslo 3 855 620« Například při pouužtí anhydridu kyseliny benzoové nebo fteleIώydriůž» dvou výhodných stabilizátorů, pro směsi a metomlen připraverým kyesaaizecí, používá ae anhydridu v koncentraci přibližně 7 až 11 % vztaženo na hmotnost metomrlu.
Jelikož, jek shora uvedeno, ao množní použitého stabilizátoru může měrnt v souhlase se způsobem, kterýfa se karbonátový insekticid připravuje, s dobou jeho skladování a s typem stabilizátoru, je pracovníkem v oboru jasné, že nelze přesně množní, které jo dUnné k předdejtí racosizzei· Obecně však vede shora uvedené množta! k žádoucím výsledkem·
Podle vynálezu . jsou výhodnými směsi metalu o dsltamstrlnu, která ss zlepšují přísadou hmotnostně 4 až 16 %, vztaženo na hmoonomt metomlu» anhydridu kyseliny benzoová, ftalaihydridu nebo fluoresaeminíi· Ze stabilizátorů je nejvýhodiněJK anhydrid ty* diny benzoová.
Podle vynálezu se používá směsí pesticidů s hmonoetním poměrem karbamá/pýretroid 0,05 až 100, s výhodou 1 ež 50 a nejvýholtrtěi 2 až 30. Tyto zlepšené směsi ae mohou rozpouštět nebo dispergovat v různých kapalných ředidlech, jako jsou voda, ketony, alkoholy a aromaaická rozpouštědla. Pro tento účel jsou výhodnými kapalinám cyklohexenon, metanol a xylen. Připomíná se také, že v případě, kdy je atabili zátoka . IsokyanK, nemá ae používat vody jako ředidla, jelikož její přítcmnost snižuje stabilizační působení isokyanátů.
Jestliže se zlepšená pesticidní sOsí disperguj v takových organických kapalinách, je často žádoucí poučit povrchově aktivní látky k ochraně disperse. Jakožto příklady po^^elných povrchově aktivních látek se uvádějí směsi v oleji rozpustných sulfonátů s polyojxreeyleneetery, aromatické aulftnáttxiěy, sorbltanootюtaUkty, sltylsrylρolyoteralkoholy, jako je tktylfentxypOLyettxyetsool /prodávaný pod obchodním názvem Triton Х-100/ a ooniové sole dodecylbenzen8Ulfontvé kyseliny.
Užitečné prostředky zlepšených směsí kerbámátů a pyretroidu se mohou připravovat o sobě známými způsoby. Jako takové prostředky se uvAMjj grarnxle, srtččtelné prášky, eoullgoraaelné koncentráty a podobné prostředky. Mtohá taková prostředky se mohou používat přímo na rostlinu, která má být chráněna proti zemědělsko škůdcům. Stříketelné prostředky se mohou používat n^l^i^lCkLaě, jak je dále uvedeno, nebo se mohou nastavovat vhodným prostředím a používat v množtví přibližně 1,2 až 370 lUbů na hektar. Jak shora - uvedeno, obsahuj prostředky účinné látky /kertamát e p^i^r^t^ir^d^id/, stabilizátory a popřípadě pevná nebo kapalná ředidla a povrchově aktivní látky v ná^ledi^j^lících hmot^c^ottwích poměrech:
Hmonootní díly
Smáčtelné prášky Olejové suspenze, emus^·, roztoky /včetně emugovatelných GramUe
Účinná látka
nebo látky Ředidlo nebo 10 až 90 5 až 50 1 aš 95
ředidla 0 až 90 40 až 95 5 eš 99
Povrchově aktivní látka nebo látky Stsblllzáttr nebo stslllizá* 1 až 10 0 až 15 0 eš 15
tory 0,1 ež 15 0,05 až 10 0,01 •š 15
Může tyt ostatně obsaženo mertí nebo větší mnoatví účinné látky v závalosti na účelu pouHtí e ne fyzikálních vlastnostech sloučeniny. Vyšší . poměr povrchově aktivní látky k účinné složce je někdy žádoucí . a dosahuje se ho vnášením povrchově' aktivní látky do prostředku nebo při mžení v tanku.
Typická pevná ředidle jsou popsána v publikaci Waeklns a koo.: Haadbook of Iroecticide Duet Diluents and Carriers /Příručka ředidel a nosičů losektlelěoích prážků^, 2. vydám, Dorland Books, Ueldmeei, New Jersey. Pro soOččtelné prášky jsou výhodným ab80]rtivnOjší ředidla. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána v publikaci neraden Solvent Guide /Příručka rtzpotttěděO/, 2. vydám, Interscience, New Xork, 1950 a v pubHkaci Mccutcheon's D^tergents and AmlelHere Ашша1* /McCutcheootaa ročenka detergentů a emuugg ΙοιΤ^, CchuUtheon'8 DívísIoo of the CeeшtfshlurLog Uomeatioror ΜοΙ^Μ^ Cu., Glen Rock, N. X. Siaely a Wood v pubUkaci Xn^lopedie of Surface Actlve Agenta θ
/Encyklopedie povrchově aktivních látek/, Chemical Publishing Co·, lne·, New York, 1964 uvádějí povrchově aktivní látky a jejich doporučená použití. Všechny prostředky nohou obsahovat menší množství přísad ke snižování pěnění, korose, mikrobiálního růstu о к podobným účelům· S výhodou nají být složky schváleny organizací pro ochranu životního prostředí /U. S. Environmental Protection Agency/ pro jednotlivá použití·
Způsoby výroby takových prostředků jsou o aebě dobře znány· Roztoky ně připrevují jednoduchým míšením složek· Jemná pevná prostředky se připravují míšením, zpravidla třením v kladivovém mlýnu nebo v mlýnu s fluidní energií· Granule se připrevují nestříkáním účinné látky ne předen připravený granulový nosič nebo aglomerační technikou· Způsoby . přípravy popsal například J· £· Browning Agglomeration” /Aglomerace/, Chemical Sngineering, 4· proetince 1967, str· 147 a další a dále jsou popsány v publikaci Раггу'a Chemical Enginear's Handbook** /Perryho příručko chemického inženýra/, 4· vydání, McGraw-Hlll, New York, 1963, atr· 8 až 59.
V následujících příkladech ae používá vždy metomylu připraveného způsobem, při kterém ee překrystalovávé z roztoku, jako jo popsáno v americkém patentovém opise číslo 3 576 834.
Příklady 1 až 10
Připraví ae jednoduché směsi metornylu, deltametrinu, rozpouštědla a / výjimkou příkladu 5/ stabilizátoru· Směsi ae nechají stárnout v uzavřených nádobách po dobu tří týdnů při teplotě 45 °C, za podmínek napodobujících skladování na polici . po dobu alespoň jednoho roku· Na konci třítýdenního období se směs analyzuje vysokotlakovou kapalinovou chromatografií ke stanovení případné konverze na R-becytrin, který v počáteční směěi není obsažen· Všechny hmotnostní množství se vyjadřují jako procento vztažené na celkovou hmotnost směsi·
Příklad 1 2 3 ě 5
Metomyl 25,0 20,0 26,0 25,0 25,5
Deltametrin 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
Cyklohexanon 71,0 77,8 70,0 71,0 72,5
Acetenhydrid 2,0 - - - -
Fluorascamin - 0,2 - - -
Fenylisokyanát - - 2,0 - -
Formaldehyd — - - 2,0 -
100,0 100,0 100,0 100,0 100,0
R-becytrin po 3
týdnech při 45 °C 0,0 0,0 0,1 0,1 0,4
Příklad 6 7 8 9 10
Natomyl 25,0 25,0 25,0 25,0 25,0
Deltametrin 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
Emulgátory 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0
Rozpouštědla /xylen,
cyklohexanon, voda,
metanol/ 65,0 65,0 65*0 65 >0 65,0
Anhydrid kyseliny
benzoové 4,0 - -
Anhydrid kyseliny
méselné - 4,0 - - -
Příklad 6 7 8 9 10
Meettyloxid - - 4,0 - -
Malelnanhydrid - - - 4,0 -
teftanhydrid • • — — 4,0
100,0 100,0 100,0 100,0 100,0
R-becytrin po
3 týdnech při
tepLotě 45 dC 0,0 0,11 . 0,0 0,05 0,13
Příklady 11 až 13
SmOěi metomntu, delteoeerinu, rozpouštědle , povrchově aktivní látky a stabilizátoru
ae připraví, necteaí ae stárnout a anlyzují ae podobným způsobem jako v případě příkla-
du 1 ež 5. Všechny hmotnostitií miožetví se vyjadřují jako procento vztažené na celkovou hmotnost amOět.
Příklad
Metomlový roztok /hmotnostně
25 56 metomrlu v inertním kapalném rtzpouštědle/ 88,5 88,5 88,5
Deltemetrin 1,7 1,7 1,7
Rozppoštědlt /cyklotexanon a xylen/ 5,8 5,8 5,8
Povrchově aktivní látka /směsi v oleji rozpustných sulfonátů s polyoxretylenetery/ 1,5 1,5 1,5
Ptalanhy&rid 2,5 - -
№Lntydrin - 2,5 -
Aiúydrid glutarové tyaeliny - - 2,5
- - ’ -
100,0 100,0 100,0
R»tecytrin po 3 týdnech při teplotě 45 ®C 0,01 0,12 0,11
V případě srovnávacího příkladu 5 se 20 56 deltémetrinu racemizuje na R-hacytrin. V případě příkladů 1, 2, 6 a 8 nezjištěna žádná racemzace: podlá ostatních příkladů, kde došlo k určitá rocmUzacC, je tato recamizace omezena na maxirólně 7 56 /příklad 12/
Směsi mstomlu, deltemetrinu, rozpouštědle, povrchově aktivní látky a stabilizátoru •o pftLpraví, nečte jí se stárnout a arolyzují se podobným způsobem jsko podle předchozích příkladů. Všechna hmooitoatrá unoství se yyjadftuj jako procento vztažené na calkovou hmttttot emisi.

Claims (12)

  1. P RED M t t VYNÁLEZU
    1. Xnaekticiiní β akerlcidní евва kerbeioátooVhh insekticCdu n noopooStěného nebo částečně oopBtěfknihho syntetického pyretooidu obecného vsooce I kde snanená
    R ston vodíku nebo kyknoekupinu,
    R* po popřípadi eutatituovkiiou eltylcy^c^oo^lovou, klkenylcyklopoopylovou neOo aoyleDcylovou skupinu, r2 etcrn vtáíku Mto eVn ^oi^mn a
    X at<nn uhlkta мОю atak dusíku, • povrchově aktivní látku k ředidlo, vyznačené . tím, ie obsahuje vztaženo na hmotnost karbonátu, hsoUttstnC 1 až 20 « staOCl^i^i^á^i^c^xu vyOoanhho se souboou pataoujícího
    a) antydridy obecného vzooce II í í
    C-O-C:
    e3 kde snesené...
    Pa·* ne éoW neisívisle altytovou skupinu s 1 ei 4 a tony ulhiíku n neto fenylovou.
    heOo dohronedy alkyletovou skupinu s 2 ei 5 atony uhlíku, alkenylenovouskupinu a 2 ai 4 atomy uihLíku, t-f<myl<мюitu skuplnu,neOo 1,8-^^1010^ ' skupinu, . O) fenyliaokyoíMÍt, \*
    c) fonsaldehyd,.
    d) ninhydin,;
    h) fluorescenCn e ;:
    f) nesityloxid·.
  2. 2· InsektCcCLdtaí a kkkгicidní ania podle bodu 1, kamzík obsahuje karOoaétoiý insekticid H///etylιмdno/kkoOo!el/<oχ/etяnLaidotCtndt a oozitěpený neOo částeční oopitipený syntetický HnoetooCd otecnhho vsooco X, kde R snanert kyanostapinu, R\ r2 a χ nejí shom uvedený výsm·, a povrchově aktivní látku a ředidlo, vyznačené tím, ie obsahuje staOilisétoo vybraný se souOoou patami jícího
    I fenylÍ80kyaitát, foimeldehyd, ninhydrin в fluorescamin.
    a) antydridy obecnáho vzorce П, kde znamená RP a R na sobě nezávidle azylovou skupinu s 1 bž 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo dohromady alkylenovou skupinu β 2 ež 5 a 5 atomy uhlíku nebo o-fenylenovou skupinu,
    b)
    c)
    d)
    e)
  3. 3. Insekticidní a akaricidní směs podle bodu 1, které obsahuje pyretroid obecného vzorce I, kde R znamená kyanoskupinu, vyznačená tím, že jeko sta^bild^z^átor obsahuje a^ydrid obecného vzorce II, kde ír a rR maaí význam uvedený v bodě 1.
  4. 4. Insekticidní a akaricidní směs podle bodu 2, vyznačená tím, že jako stabilizátor obsahuje antydrid obecného vzorce II kde R^ a R^ mají význam uvedený v bodě 2.
  5. 5. Insekticidní a akaricidní směs podle bodu 4, vyznačená tím, že Jako stabilizátor obsahuje anhydrid kyseliny benzoová, ftalanhydrid, anhylrid kyseliny glutarové nebo acetahhyldid·
  6. 6. Insekticidní a akaricidní směs obsahuje anhrdrid kyseliny benzoová·podle bodu
    5, vyznačená tím, že jako sta1^i.ili^z^át^or
  7. 7. Insekticidní a akaričidní směs obsahuje fenylisokyenát.
    podle bodu
    2, vyznačená tím, že jako
  8. 8tjbilizátor
    8. Insekticidní ' a'akaricidní směs bodu obsahuje foímaldehyd, ninhydrin nebo fluorescamin.
    podle
    2, vyznačená tím, že
    Jako
  9. 9. Insekticidní a akaricidní směs podle bodu 2, obsahuje fluorescamin.
    vyznačená tím, že jako etabblizátor
  10. 10. Insekticidní a akaricidní směs podle bodu 2, ženo na hmotnost karbamátu, 1 až.20 % stabilizátoru.
    vyznačená tím, že obsahuje, vzta
  11. 11. Insekticidní a akaricidn směs podle bodu 2, na hmotnost karbamátu, 4 ež 16 % stjbilizátoгj.
    vyznačená tím, že obsáhle, vztaženo
  12. 12. Insekticidní a akaricidní směs podle . bodu 2, ve hmotnostním poměru k pyretroidu 1 až 50.
    vyznačená tím, že obáaшje,
CS832639A 1982-04-12 1983-04-12 Insecticide and acaricide mixture CS244126B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36775482A 1982-04-12 1982-04-12
US06/469,898 US4524150A (en) 1982-04-12 1983-03-03 Stabilized mixtures of carbamate insecticides and synthetic pyrethroids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS263983A2 CS263983A2 (en) 1985-08-15
CS244126B2 true CS244126B2 (en) 1986-07-17

Family

ID=27003911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS832639A CS244126B2 (en) 1982-04-12 1983-04-12 Insecticide and acaricide mixture

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4524150A (cs)
EP (1) EP0091809A3 (cs)
AU (1) AU551390B2 (cs)
CA (1) CA1194413A (cs)
CS (1) CS244126B2 (cs)
DK (1) DK159183A (cs)
ES (1) ES8503475A1 (cs)
GB (1) GB2119250B (cs)
GR (1) GR78833B (cs)
IL (1) IL68353A0 (cs)
NZ (1) NZ203851A (cs)
OA (1) OA07398A (cs)
PL (1) PL241455A1 (cs)
TR (1) TR21797A (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1275108A (en) * 1985-01-16 1990-10-09 Laszlo Pap Insecticidal composition comprising more than one active ingredients
US4919935A (en) * 1987-09-30 1990-04-24 R. Maag Ag Insecticidal compositions
CN115968873B (zh) * 2022-11-29 2025-05-02 佛山市正典生物技术有限公司 一种组分稳定的含溴氰菊酯的杀虫剂及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3035969A (en) * 1958-05-01 1962-05-22 Gulf Research Development Co Carbamate-pyrethrin insecticides
US3134712A (en) * 1962-01-12 1964-05-26 S B Penick And Company Synergized insecticidal compositions
US3560613A (en) * 1967-05-09 1971-02-02 Us Agriculture Stabilization of pyrethroid compositions
US4299843A (en) * 1977-09-26 1981-11-10 Shell Oil Company Stabilized cyandhydrin ester
US4357348A (en) * 1978-12-08 1982-11-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and/or acaricidal composition exhibiting low toxicity to mammals and fish

Also Published As

Publication number Publication date
DK159183D0 (da) 1983-04-11
GR78833B (cs) 1984-10-02
AU551390B2 (en) 1986-04-24
ES521358A0 (es) 1985-03-01
GB8309747D0 (en) 1983-05-18
CA1194413A (en) 1985-10-01
EP0091809A3 (en) 1985-04-03
ES8503475A1 (es) 1985-03-01
AU1340883A (en) 1983-10-20
DK159183A (da) 1983-10-13
GB2119250B (en) 1985-05-22
TR21797A (tr) 1985-07-17
US4524150A (en) 1985-06-18
CS263983A2 (en) 1985-08-15
EP0091809A2 (en) 1983-10-19
NZ203851A (en) 1985-08-30
GB2119250A (en) 1983-11-16
OA07398A (fr) 1984-11-30
IL68353A0 (en) 1983-07-31
PL241455A1 (en) 1984-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0005826B1 (en) Synergistic pyrethroid formulations and their preparation
JP3356545B2 (ja) アニオン系界面活性剤と信号伝達性化学物質とを活性成分として含有する昆虫類及びダニ類のコントロール用組成物及び該組成物を使用するコントロール方法
JP3428112B2 (ja) 複合殺ダニ剤組成物
HU206605B (en) Synergetic artropodicide compositions containing pyrethroides as active components
EP0753258B1 (en) Synergistic fungicidal compositions of N-acetonyl-benzamides
CS244126B2 (en) Insecticide and acaricide mixture
EP2598470B1 (en) Formulations
AU2021105776A4 (en) Pesticide formulation comprising chlorpyrifos-methyl and deltamethrin
JP3559869B2 (ja) 有害生物撲滅組成物
BG61471B1 (bg) Метод за борба с фунги,причинители на мана по растенията,и състав,използван в метода
EP0985346B1 (en) Fungicidal mixtures
JP2001010910A (ja) 殺虫・殺ダニ剤
EP0021520A1 (en) (Cycloalkyl)alkoxyimino-substituted cyclopropanecarboxylate esters, process for their manufacture, pesticidal compositions containing them, and their use as pesticides
US11523612B2 (en) Pesticidal composition comprising oxime carbamate and use thereof
JP4712143B2 (ja) 殺菌・殺カビ性混合物
US6100261A (en) Fungicidal mixtures
US20090163585A1 (en) Carbosulfane-Based Pesticidal Compositions, Process for Preparing Same, Process for Controlling Insects/Mites/Nematodes, and Use of Said Compositions
JP4641592B2 (ja) 殺虫殺ダニ剤組成物
US2362563A (en) Parasiticidal preparations
US3337396A (en) Method of combatting fungi
HU228740B1 (hu) Javított tárolási stabilitású inszekticid készítmény
US3482962A (en) Treatment of deciduous fruit trees
EP0032832B1 (en) Synergistic herbicidal compositions and use thereof
EP1247451B1 (en) Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and phosphorous acid
US3619164A (en) Method of controlling growth of woody jungle plants