CS243741B1 - Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu - Google Patents
Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu Download PDFInfo
- Publication number
- CS243741B1 CS243741B1 CS845300A CS530084A CS243741B1 CS 243741 B1 CS243741 B1 CS 243741B1 CS 845300 A CS845300 A CS 845300A CS 530084 A CS530084 A CS 530084A CS 243741 B1 CS243741 B1 CS 243741B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pressure
- esterification
- weight
- ester
- mpa
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 33
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 10
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- AMVQGJHFDJVOOB-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate octadecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O AMVQGJHFDJVOOB-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MBGYSHXGENGTBP-UHFFFAOYSA-N 6-(2-ethylhexoxy)-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(O)=O MBGYSHXGENGTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 adipic acid diesters Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006902 nitrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008031 plastic plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení způsobu, přípravy di-(2-ethylhsxyl)adipátu,
případně dlesterů kyseliny
adlpové ee směsí alkoholů o 6 až 10 atomech
uhlíku, určených pro plastikářský průmysl
nebo jako komponentů hydraulických kapalin
a syntetických mazadel, spočívá v tom, že
se k esterifikační násadě přidá 0,001 až
5 ^hmotnostních katalyzátoru sestaveného
z AlgCSO^J-j . 18 HgO a NaOH v hmotnostním
poměru s výhodou 2:1, přičemž alkohol je
v esterifikační násadě obsažen v přebytku
8 až 80 % molárních. Esterlfikaee se provede
při teplotě do 250 °C a za tlaku 0,01 až
0,11 MPa do hodnoty čísla kyselosti 0,04
až 0,3 mg KOH/g surového esteru. Přebytečný
alkohol se oddestiluje, jeho zbytky se
odstraní destilací s vodní parou o teplotě
110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa,
ester ss za tlaku 0,001 až 0,1 MPa vysuší a
odstraní se z něj katalyzátor.
Description
(54)
Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu
Řešení způsobu, přípravy di-(2-ethylhsxyl)adipátu, případně dlesterů kyseliny adlpové ee směsí alkoholů o 6 až 10 atomech uhlíku, určených pro plastikářský průmysl nebo jako komponentů hydraulických kapalin a syntetických mazadel, spočívá v tom, že se k esterifikační násadě přidá 0,001 až ^hmotnostních katalyzátoru sestaveného z AlgCSO^J-j . 18 HgO a NaOH v hmotnostním poměru s výhodou 2:1, přičemž alkohol je v esterifikační násadě obsažen v přebytku až 80 % molárních. Esterlfikaee se provede při teplotě do 250 °C a za tlaku 0,01 až 0,11 MPa do hodnoty čísla kyselosti 0,04 až 0,3 mg KOH/g surového esteru. Přebytečný alkohol se oddestiluje, jeho zbytky se odstraní destilací s vodní parou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa, ester ss za tlaku 0,001 až 0,1 MPa vysuší a odstraní se z něj katalyzátor.
243 741
243 741
Vynález řeší způsob přípravy di-C2-etýlhexyl)adipátu, případně diesterů kyseliny adipové se směsí alkoholů o 6 až 10 atomech uhlíku katalytickou esterifikaci·
Rozvoj plastikářských výrobků a technologií přináší nová požadavky na sortiment a vlastnosti používaných změkčovadel, Rovněž vývoj některých oblastí letectví a kosmonautiky klade velké nároky na kvalitu hydraulických kapalin a syntetických mazacích olejů, u nichž se požaduje zejména vynikající oxidačně-korozívní stálost, výborné reologické vlastnosti za nízkých teplot a velmi dobrý viskozitní index. Z těchto hledisek se osvědčuje, al již samostatně či ve směsích, použití diesterů kyseliny adipové, zejména di«(2-etVlhexyl) adipótu. Dosud se diestery kyseliny adipové připravují nejčastěji esterifikaci s použitím klasických kyselých katalyzátorů, jako je kyselina sírová nebo kyselina ptoluensulfonovó. Tyto postupy se sice vyznačují velmi rychlým průběhem esterifikační reakce, na druhé straně však přinášejí značné nevýhody v podobě vysokých nákladů na výrobní zařízení a jejich udržování, i v podobě značných nákladů na surovinu, na separaci výrobku a na likvidaci odpadů. Použití kyselých katalyzátorů totiž vede k řadě vedlejších reakcí, jako je dehydratace použitého alkoholu a podobně, čímž se snižuje výtěžnost, zvyšuje se objem odpadů a dosažení špičkové kvality esteru je těžko řešitelným, hlavně však značně nákladným problémem. Značným přínosem je využití katalyzátorů na bázi sloučenin titanu a zirko7 nia, které jsou chráněny US patentem č. 3 326 965 či patentem č. 7 305 690. NSR patent č, 2 732 853 dopracoval použití těchto katalyzátorů při kontinuální výrobě esterů kyseliny adipové. Velkou výhodou esterů vyrobených pomoci katalyzátorů na bázi titanu či zirkonia jsou nižší výrobní náklady, protože nevznikají vedlejší reakce, zvyšuje se výtěžnost a klesá množ- 2 243 741 ství odpadů, vyrobený ester je však vhodný zejména pro plastikářský průmysl· Bylo totiž zjištěno, že část katalyzátorů vycházejících ze sloučenin titanu či zirkonia zůstává, i po alkalickém praní rozpuštěna ve vyrobeném esteru. Pro hydraulické kapaliny či syntetické mazací oleje je potom takový ester nevhodný, protože uvedená skutečnost snižuje do té míry jeho korozívně-oxidačnl stálost, že se jeho použití projevuje dokonce sklonem k důlkové korozi. Tento poznatek přivodil v poslední době dokonce návrat k technologii používající k esterifikací kyselých katalyzátorů i se všemi jejími nevýhodami, protože výroba esteru touto cestou je sice velmi nákladná, nicméně však možná.
Popsané nevýhody podstatnou měrou odstraňuje způsob přípravy diesterů kyseliny adipové podle vynálezu. Jeho podstatou je, že se k esterifikační násadě přidá 0,001 až 5 % hmotnostních katalyzátoru sestaveného ze směsi oktadekahydrátu síranu hlinitého a hydroxidu hlinitého v hmotnostním poměru 0,1:1 až 5:1, s výhodou 2:1, přičemž alkohol je v esterifikační násadě obsažen v přebytku 8 až 80 % molárních. Esterifikace se provádí při teplotě 140 až 230 °C, s výhodou při teplotě 210 až 223 °C,a za tlaku 0,01 až 0,1lMPa do hodnoty čísla kyselosti 0,04 až 0,3 mg KOH/g surového esteru. Přebytečný alkohol se oddestiluje, jeho zbytky se odstraní destilací s vodní parou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa, ester se za tlaku 0,001 až 0,1 MPa vysuší a oddělí se katalyzátor. Vhodný je přídavek 0,2 až 2 % hmotnostních křemeliny a aktivního uhlí, vztaženo na esterifikační násadu a rovněž přídavek 40% vodného roztoku hydroxidu sodného v množství do 0,1 % hmotnostních, vztaženo na množství surového esteru, v průběhu destilace surového esteru* s vodní parou. K esterifikační násadě je možno rovněž přidat 3 až 13 % hmotnostních těkavé organické látky, tvořící s vodou azeotropickou směs, jako je například benzen, toluen nebo xylen. Zpracování na ester s vysokou kvalitou se provede neutralizací přídavkem 0,1 až 5 % hmotnostních 1 až 45/£ vodného roztoku hydroxidu sodného, promytim vodou, vyhřátím za tlaku 0,001 až 0,1 MPa na teplotu 113 až 123 °C, profoukáním suchým vzduchem nebo dusíkem a filtrací.
- 3 Λ 243 741
Použití způsobu přípravy di(2-etylhexyl)adipátu, případně dalších diesterů kyseliny adipové, podle vynálezu, umožňuje nejenom přípravu žádaného změkěovadla pro plastikářská výrobky, především však kvalitní komponenty hydraulických kapalin a syntetických mazacích olejů, vyhovující všem požadavkům, zejména s výtečnou korozívně-oxidační stálostí, potřebným viskozitním indexem a žádanými reologickými vlastnostmi při nízkých teplotách· Průběh esterifikační reakce je stejně rychlý jako u katalyzátorů na bázi titanu či zirkonia, rafinační operace jsou však jednodušší a méně nákladné, katalyzátor je dostupnější s nižšími náklady, jeho separace z vyrobeného esteru je snadná a dokonalá, velmi výhodná je rovněž možnost recyklace katalyzátoru.
Možnost praktického uplatnění způsobu přípravy di?2-ettylhe~ xyl)adipátu, případně dalších diesterů kyseliny adipové podle vynálezu ukazují následující příklady.
Příklad 1
Do esterifikační baňky bylo nasazeno 370 g kyseliny adipové a 970 g směsného alkoholu Cg až Ο^θ, 2,67 g AlgCSO^)^. 18 1^0,
1,34 g NaOH a 75 g benzenu. Za stálého míchání a vynášení esterifikační vody byla esterifikace prováděna 4 h, konečná teplota dosáhla 220 °C, číslo kyselosti produktu po ukončení esterifikace činilo 0,1 mg KOH/g surového esteru. Následovalo oddestilování přebytečného alkoholu a benzenu, zbytky byly odstraněny destilací s vodní parou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa. Po vysušení esteru za tlaku 0,001 až 0,1 MPa a odfiltrování katalyzátoru bylo získáno 751,7 g diesterů, tj. cca 80 % teorie s hodnotou čísla kyselosti 0,075 mg KOH/g esteru.
Příklad 2
Do esterifikační baňky se předložilo 370 g kyseliny adipové,
956 g 2-et^lhexanolu, 2,67 g A^CSO^Iy 18 HgO, 1,34 g NaOH,
2.5 g karborafinu a 2,5 g křemeliny. Esterifikace byla prováděna při atmosférickém tlaku a s konečnou teplotou 225 °C po dobu
3.5 h s tím,'.že konečné číslo kyselosti mělo hodnotu 0,095 mg KOH/g surového esteru. Při 160 °C se následně oddestiloval pře- 4243 741 bytečný 2-etýlhexanol a jeho zbytky byly odstraněny destilací s vodní parou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa, Následně se ester vysušil za tlaku 0,001 až 0,1 MPa a odloučený katalyzátor se odfiltroval. Další rafinace esteru byla provedena roztokem 2 g NaOH ve 100 ml vody. Po odloučení vodní vrstvy následovalo promývání 100 ml vody za teploty 95 °C po dobu 10 min. Voda se poto* oddělila, ester se profukoval 1 h sušeným vzduchem a nakonec se zfiltroval. Výtěžek esteru činil 712,9 g, tj. 76 % teorie, jeho vlastnosti byly následující:
číslo kyselosti teplota tuhnutí teplota vzplanutí viskozita při 100 viskozita při -40
0,032 mg KOH/g nižší než -54 °C, 221 °C 2,3 mm\ s“^ 836,2 mm^, s“\ nekalí se
Příklad 3 ,
Pro esterifikaci se použilo 370 g kyseliny adipové, 956 g 2-etyl hexanolu a katalyzátoru odfiltrovaného ze surového esteru připraveného podle příkladu 2. Esterifikace postupem podle příkladu 2 do Óísla kyselosti 0,1 mg KOH/g surového esteru probíhala
3,5 h, konečná teplota dosáhla 220 °C. Zbytky alkoholu se vydestilovaly a vypudily destilací s vodní parou o teplotě 110 až 240 °C, za tlaku 0,001 až 0,1 MPa. V průběhu poslední operace se přidalo 0,6 g 40% roztoku NaOH. Po vysušení za tlaku 0,001 až 0,1 MPa a odfiltrování katalyzátoru se získalo celkem 771,5 g esteru, tj. cca 82 % teorie, jehož výsledné vlastnosti byly následující:
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU243 7411. Způsob přípravy d:W2-et$rlhexyl)adipátu, případně diesterů kyseliny adipové se směsí alkoholů o 6 až 10 atomech uhlíku katalytickou esterifikaci, vyznačující se tím, že se k esterifikaci kyseliny adipové použije přebytku 8 až 80 % molárnlch uvedeného alkoholu nebo uvedené směsi alkoholů a déle 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na esterifikační násadu, katalyzátoru, tvořeného směsí oktadekahydrátu síranu hlinitého a hydroxidu sodného v hmotnostním poměru 0,1:1 až 5:1, přičemž se vlastní esterifikace provádí při teplotách 140 až 250 °C a za tlaku 0,01 až 0,11 MPa do hodnoty čísla kyselosti 0,04 až 0,3 mg KOH/g surového esteru, načež se destilací oddělí přebytečný alkohol, jeho zbytky'se odstraní destilací s vodní parou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa, ester se za tlaku 0,001 až 0,1 MPa vysuší a oddělí se katalyzátor, případně se ester dále zneutralizuje přídavkem 0,1 až 5 % hmotnostních 1 až 45% vodného roztoku hydroxidu sodného, promyje se’ vodou, vyhřeje se za tlaku 0,001 až 0,1 MPa na teplotu 115 až 125 °C, profouká se suchým vzduchem nebo dusíkem a zfiltruje se·
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se k esterifikační násadě přidá aktivní uhlí a křemelina v množství 0,2 až2 % hmotnostních, vztaženo na esterifikační násadu·
- 3. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se k esterifikační násadě přidá 5 až 15 % hmotnostních, vztaženo na esterifikační násadu, těkavé organické látky, tvořící s vodou azeotropickou směs·
- 4· Způsob podle bodu 1 nebo 2 a 3, vyznačující se tím, že se v průběhu destilace surového esteru s vodní parou přidá 4QX vodný roztok hydroxidu sodného v množství do 0,1 % hmotnostních, vztaženo na množství surového esteru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845300A CS243741B1 (cs) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845300A CS243741B1 (cs) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS530084A1 CS530084A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS243741B1 true CS243741B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5397646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845300A CS243741B1 (cs) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243741B1 (cs) |
-
1984
- 1984-07-09 CS CS845300A patent/CS243741B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS530084A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8524937B2 (en) | Process for preparing polyol esters | |
| JPS61140544A (ja) | 脂肪酸メチルエステルの製法 | |
| US2422246A (en) | Carboxylic acids vicinally substituted with two mercapto groups | |
| US2895996A (en) | Purification of neopentylglycol by steam sublimation | |
| CS243741B1 (cs) | Způsob přípravy di-(2-ethylhexyl) adipátu | |
| US2782226A (en) | Production of hydracrylic acid esters | |
| US2638479A (en) | Method for the preparation of esters of beta-oxy aldehydes | |
| US2521742A (en) | Method of treating low-grade fatty materials | |
| US2921088A (en) | Alcoholysis of aromatic nitriles with polyhydric alcohols | |
| IE65292B1 (en) | Continuous synthesis of mercaptocarboxylic acid esters | |
| DE10317204B4 (de) | Carbonsäureester auf Basis von 2-Hydroxymethylnorbornan | |
| US3520934A (en) | Hydrogenation of cinnamaldehyde | |
| CS243217B1 (cs) | Zpíisab výroby diesteru kyseliny sebakové s 2-ethylhexanolem | |
| US2798088A (en) | Production of esters of substituted allyl alcohols | |
| US2686198A (en) | Hydroxy alkyl ethers of vanillic acid and esters thereof | |
| SU138606A1 (ru) | Способ получени пластификаторов на основе диэтиленгликолевых эфиров нафтеновых кислот | |
| CN115819227B (zh) | 一种1-庚烯-3-基异丁酸酯的合成方法 | |
| DE1643145A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von epsilon-Caprolacton | |
| US3111529A (en) | Process for the manufacture of 4-methyl-6-isobutenyl-pyrone | |
| US2361027A (en) | Drying compositions | |
| US2980729A (en) | Process of producing esters of methylene bis-thioglycolic acid | |
| US2956091A (en) | Method of dehydrating acetylenic compounds | |
| US2569422A (en) | Alpha-hydroxydecanoic acid | |
| US1766715A (en) | Production of lactic acid and its derivatives | |
| CS243216B1 (cs) | Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu |