CS243216B1 - Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu - Google Patents
Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS243216B1 CS243216B1 CS845189A CS518984A CS243216B1 CS 243216 B1 CS243216 B1 CS 243216B1 CS 845189 A CS845189 A CS 845189A CS 518984 A CS518984 A CS 518984A CS 243216 B1 CS243216 B1 CS 243216B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esterification
- pressure
- catalyst
- mixture
- weight
- Prior art date
Links
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 39
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 27
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 aluminum octadecahydrate Chemical compound 0.000 claims description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 claims description 2
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 abstract description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 abstract description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 abstract 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMVQGJHFDJVOOB-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate octadecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O AMVQGJHFDJVOOB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PMTRSEDNJGMXLN-UHFFFAOYSA-N titanium zirconium Chemical class [Ti].[Zr] PMTRSEDNJGMXLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Řešení způsobu přípravy esterů trimethylolpropanu
a lineárních monokarboxylových
kyselin Cs až Ci3 nebo jejich směsí spočívá
v tom, že se k esterifikaci použije přebytku
5 až 40 % molárnícli kyseliny nebo směsi
kyselin a vlastní esterifikace se provádí za
přítomnosti 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo
na celkové množství esterifikační násady,
katalyzátoru na bázi směsi oktadekahydrátu
síranu hlinitého a hydroxidu sodného
v poměru 0,1 : 1 až 5 : 1, při teplotách
140 až 250 °C a za tlaku 0,01 až 0,11 MPa
do hodnoty hydroxylového čísla 10. Nezreagované
těkavé komponenty se následně oddělí
destilací, jejich zbytky se vystripují
vodní párou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku
0,001 až 0,1 a dále se oddělí katalyzátor.
Takto připravený ester se zneutralizuje přídavkem
0,5 až 5 % hmotnostních 10 až 45%
vodného roztoku hydroxidu sodného, promyje
vodou, vyhřeje za tlaku 0,001 až 0,1 MPa
na teplotu 115 až 125 °C, profouká vzduchem
a zfiltruje.
Uvedené estery jsou použitelné jako součást
syntetických mazacích olejů.
Description
(54) Způsob přípra vy esterů trimethylolpropanu
Řešení způsobu přípravy esterů trimethylolpropanu a lineárních monokarboxylových kyselin Cs až Ci3 nebo jejich směsí spočívá v tom, že se k esterifikaci použije přebytku 5 až 40 % molárnícli kyseliny nebo směsi kyselin a vlastní esterifikace se provádí za přítomnosti 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na celkové množství esterifikační násady, katalyzátoru na bázi směsi oktadekahydrátu síranu hlinitého a hydroxidu sodného v poměru 0,1 : 1 až 5 : 1, při teplotách 140 až 250 °C a za tlaku 0,01 až 0,11 MPa do hodnoty hydroxylového čísla 10. Nezreagované těkavé komponenty se následně oddělí destilací, jejich zbytky se vystripují vodní párou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 a dále se oddělí katalyzátor. Takto připravený ester se zneutralizuje přídavkem 0,5 až 5 % hmotnostních 10 až 45% vodného roztoku hydroxidu sodného, promyje vodou, vyhřeje za tlaku 0,001 až 0,1 MPa na teplotu 115 až 125 °C, profouká vzduchem a zfiltruje.
Uvedené estery jsou použitelné jako součást syntetických mazacích olejů.
Vynález řeší způsob přípravy esterů trimethylolpropanu a lineárních monokarboxylových kyselin C3 až C13 nebo jejich směsí katalytickou esterifikací.
Mezi nejdůležitější syntetické mazací oleje patří syntetické oleje na bázi esterů polyolů, které vykazují ve srovnání s mazacími oleji na bázi minerálních olejů lepší reologické vlastnosti za nízkých teplot, vynikající odolnost vůči zvýšené teplotě i kyselinám a vynikající viskozitní index. Základní složkou těchto olejů jsou estery lineárních monokarboxylových kyselin a polyolů, zejména trimethylolpropanu, neopentylglykolu a pentaerytritolu. Postup přípravy těchto esterů spočívá v katalytické esterifikací a v izolaci esteru z reakční směsi. Pro tuto výrobu se používá celá řada technologických postupů, vycházejících ze snahy snížit energetickou náročnost výroby a dosáhnout požadované kvality vyrobeného esteru, neboť druh použitého katalyzátoru a finální úprava výrobku mají na kvalitu výsledného výrobku značný vliv. Britský patent č. 951 937 uvádí postup výroby esterů trimethylolpropanu a směsi lineárních monokarboxylových kyselin za přítomnosti kyseliny p-toluensulfonové nebo H2SO4. Rovněž doporučuje přídavek těkavého organického rozpouštědla, například benzenu nebo xylenu, za účelem odstraňování esterifikační vody. Reakce probíhá při teplotě 115 až 180 °C tak dlouho, až produkt, po odstranění rozpouštědla a nezreagované kyseliny, má číslo kyselosti pod 0,5 mg KOH/g. Nezreagované kyseliny jsou odstraňovány roztokem hydroxidu alkalického kovu, těkavé nečistoty destilací a jiné nečistoty působením aktivního uhlí. Další zlepšení postupu je uvedeno v britském patentu č. 971901, kde pro přípravu esterů trimethylolpropanu a směsí kyselin C3 až C10 jsou navrženy jako katalyzátory kyselina p-toluensulfonová, síran sodný, tetraalkyltltanáty, chlorid titaničitý nebo katalyzátory na bázi molekulových sít. US patent č. 3 326 965 navrhuje použití katalyzátorů na bázi titanu a zirkonia, zejména thiokyanátů, síranů, chloridů, případně látek o složení MXkde M je titan nebo zirkonium, X je halogen a 11 = 3 nebo 4. US patent č. 3 778 454 uvádí postup přípravy esterů trimethylolpropanu a směsí lineárních monokarboxylových kyselin Cs až Cg jednak bez katalyzátoru, případně za použití kyselých katalyzátorů, jako je kyselina sírová, kyselina p-toluensulfonová a sloučeniny titanu a zirkonia, S postupným vývojem leteckých proudových motorů se zvyšují nároky na vlastnosti mazacích olejů na bázi uvedených esterů, a to zejména u stability při tepelném namáhání, která se snižuje s počtem volných OH a COOH skupin v základním esteru. Dalším velmi významným faktorem je vliv stopového zbytku katalyzátoru na korozívně-oxidační stálost. Z toho hlediska je použití kyselých katalyzátorů a sloučenin titanu nežádoucí, protože odstranění zbytku těchto katalyzátorů z polyolesterů je velmi obtížné, nákladné a nelze je odstranit kvantitativně.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob výroby esterů trimethylolpropanu a lineárních monokarboxylových kyselin podle vynálezu. Jeho podstatou je, že se k esterifikací použije přebytku 5 až 40 % molárních kyseliny nebo směsi kyselin a vlastní esterifikace se provádí za přítomnosti 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na celkové množství esterifikační násady, katalyzátoru na bázi směsi oktadekahydrátu síranu hlinitého a hydroxidu sodného v poměru 0,1 : až 5:1, s výhodou v poměru 2 : 1, při teplotách 140 až 250 °C, s výhodou při teplotách 215 až 220 °C, a za tlaku 0,01 až 0,11 MPa do hodnoty hydroxylového čísla 10. Nezreagované těkavé komponenty se následně oddělí destilací, jejich zbytky se vystripují vodní párou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa a dále se oddělí katalyzátor. Takto připravený ester se zneutralizuje přídavkem 0,5 až 5 % hmotnostních 10 až 45% vodného roztoku hydroxidu sodného, promyje se vodou, vyhřeje za tlaku 0,001 až 0,1 MPa na teplotu 115 až 120 °C, profouká suchým vzduchem a zfiltruje. K esterifikační násadě je možno před esterifikací přidat 5 až 15 % hmotnostních těkavé organické látky, tvořící s vodou azeotropickou směs, jako je například benzen, toluen či xylen, a rovněž aktivní uhlí a křemelinu v množství 0,2 až 2 % hmotnostních, vztaženo 11a celkové množství esterifikační násady.
Využitím způsobu přípravy esterů trimethylolpropanu a lineárních monokarboxylových kyselin podle vynálezu lze zajistit výrobu syntetických mazacích olejů požadovaných vlastností, tj. s vysokou čistotou a velmi dobrou stabilitou při tepelné expozici. Vzhledem k navržené technologii je výrobní zařízení poměrně jednoduché a jeho životnost je dlouhá, protože se nepracuje s médii, která by zařízení korozívně napadala. Nesporným přínosem je možnost opakovaně vracet odloučený katalyzátor zpět do výrobního procesu ke katalýze esterifikace v dalších várkách, mimo úspor nákladů na katalyzátor přináší tato možnost významné zvýšení výtěžnosti hotového výrobku.
Praktický postup přípravy esterů trimethylolpropanu a lineárních monokarboxylových kyselin podle vynálezu je zřejmý z následujících příkladů.
Příklad 1
Do dvoulitrové čtyřhrdlé baňky se předložilo 134 g trimethylolpropanu, 461 g kyseliny kaprylové, 70 g xylenu, 2,67 g A1ž(SO4)3. 18 H2O, 1,34 g NaOH, 2,5 g karborafinu a 2,5 g křemeliny. K baňce se připevnilo míchadlo a destilační nástavec s chladičem, odvodňovací byretou a teploměrem. Do zbývajících dvou hrdel se upevnil vzorkovač a teploměr.
Topné hnízdo se začalo vyhřívat přes trafo tak, aby reakční směs nepěnila. Teplota směsi v závěru esterifikaee se pohybovala v intervalu 220 až 225 °C. Po 3,5 h esterifikaee se odebralo asi 10 g vzorku, hodnota hydroxylového čísla činila 9,5 a číslo kyselosti bylo stanoveno na 18 mg KOH/g. Esterifikační směs se zvážila a přelila do tříhrdlé stripovací baňky, kde se párou odstripovala přebytečná kyselina kaprylová a xylen. Stripování se provádělo při 200 °C po dobu 1 h, číslo kyselosti pokleslo na hodnotu 0,1 ing KOH/g. Katalyzátor se odfiltroval při 120 °C. Poté se ester neutralizoval po dobu 30 min při 95 °C roztokem 50 mg NaOH ve 100 ml vody. Po rozsazení se přidalo k esteru 100 ml vody a pral se při 95 °C po dobu 10 min. Po oddělení prací vody se ester vyhřál na 120 °C, jednu hodinu se pirofonkával vzduchem a zfiltroval. Získalo se celkem 455 g čistého esteru (88,8 % teorie] s následujícími vlastnostmi:
číslo kyselosti teplota tuhnutí teplota vzplanutí viskozita při 100 °C viskozita při —40 °C
Příklad 2
0,022 mg KH/g pod -54 °C, nekalí se 254 °C
3,60 mm2 . s ~J 3 157 mm2. s ~ k
Do esterifikační baňky se předložila směs lineárních monokarboxylových kyselin 204,8 g C7, 409,6 g Ce, 204,8 g Ca a 102,4 g Cio, 268 g trimetihylolpíropanu, 70 g xylenu, 2,67 g oktadekahydrátu síranu hlinitého, 1,34 g pevného NaOH, 2,5 g karborafinu a 2,5 g křemeliny. Esterifikaee s konečnou teplotou 220 °C proběhla za 4 hodiny do čísla kyselosti 18,6 mg KOH/g a hodnoty hydroxylového čísla 10. Xylen a přebytečné kyseliny byly vakuově oddestil ovány a jejich zbytky vystripovány vodní párou při teplotě 200 °C, přičemž pokleslo číslo kyselosti na hodnotu
0,84 mg KOH/g. Katalyzátor s přídavnými hmotami se odfiltroval při teplotě 120 °C. Po neutralizaci, promytí a vysušení podle příkladu 1 se získalo esteru s následujícími číslo kyselosti teplota tuhnutí teplota vzplanutí viskozita při 100 °C viskozita při —40 °C
Příklad 3 celkem 928 g čistého vlastnostmi:
0,028 mg KOH/g pod -54 °C, nekalí se 252 °C
3,58 mm2. s_i 3 164 min2. s_1.
Do esterifikační baňky se předložilo 134 gramů trimethylolpropanu a 720 g směsi lineárních monokarboxylových kyselin o následujícím složení v procentech hmotnostních: C, 1,16 %, C4 5,39 O/o, C, 11,3.2 %, C6 16,88 «/o, C7 17,36 %, C8 15,24 %, C9 11,28 %, Cio až C13 21,67 %. Dále se přidal katalyzátor o složení: 2,67 g A12(SO/J3.18 H2O, 1,34 gramu NaOH, 2,5 g kaďhorafinu, 2,5 g křerneliny a 70 g xylenu. Esterifikaee s konečnou teplotou 220 °C proběhla za 6 h do hydroxylovéhio čísla 10 a do hodnoty čísla kyselosti 24 mg KOH/g. Po vydestilování přebytku kyselin a xylenu se jejich zbytky vystriipovaly párou o teplotě 180 °C a tlaku 0,01 MPa a odfiltroval se katalyzátor. Číslo kyselosti meziproduktu se snížilo na hodnotu 1,21 mg KOH/g. Dále byla provedena neutralizace roztokem 2 g NaOH ve 100 ml vody při 95 °C a následně se ester vypral 100 ml vody. Po 1 h sušení za tlaku 0,01 MPa a teplotě 120 °C, přefoukání vzduchem a filtrací, bylo získáno 407 g esteru s následujícími vlastnostmi:
Claims (3)
- PŘEDMĚT1. Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu a lineárních monokarboxylových kyselin C3 až Cl3 nebo jejich směsí katalytickou esterifikaeí, vyznačující se tím, že se k esterifikaeí použije přebytku 5 až 40 °/o malárních uvedené kyseliny nebo uvedené směsi kyselin a vlastní esterifikaee se provádí za přítomnosti 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na celkové množství esterifikační násady, katalyzátoru na bázi směsi oktadekahydrátn síranu hlinitého a hydroxidu sodného v poměru 0,1 : 1 až 5:1, při teplotách 140 až 250 °C a za tlaku 0,01 až 0,11 MPa do hodnoty hydroxylového čísla 10, načež se nezreagované těkavé komponenty oddělí destilací, jejich zbytky se vystřihují vodní párou o teplotě 110 až 240 °C za tlaku 0,001 až 0,1 MPa a dále se oddělíVYNÁLEZU katalyzátor, přičemž se ester zneutrallzuje přídavkem 0,5 až 5 % hmotnostních 10 až 45% vodného roztoku hydroxidu sodného, promyje se vodou, vyhřeje se za tlaku 0,001 až 0,1 MPa na teplotu 115 až 125 °C, pirofouká se suchým vzduchem a zfiltruje.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se k esterifikační násadě přidá 5 až 15 % hmotnostních, vztaženo- na celkové množství esterifikační násady, těkavé organické látky, tvořící s vodou azeotropickiou směs.
- 3. Způsob podle bodu 1, případně bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se k esterifikační násadě přidá aktivní uhlí a křemelina v množství 0,2 až 2 % hmotnostních, vztaženo na celkové množství esterifikační násady.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845189A CS243216B1 (cs) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845189A CS243216B1 (cs) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS518984A1 CS518984A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS243216B1 true CS243216B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5396308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845189A CS243216B1 (cs) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243216B1 (cs) |
-
1984
- 1984-07-04 CS CS845189A patent/CS243216B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS518984A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wright et al. | A report on ester interchange | |
| CZ285119B6 (cs) | Zdokonalený postup výroby esterů z tuků přírodního původu | |
| US4515721A (en) | Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts | |
| GB346550A (en) | Improvements in the manufacture and production of polymerisation products | |
| JP5689131B2 (ja) | ５−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の５−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸／水混合溶媒の使用 | |
| EP0591297B1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettketonen | |
| CA2373974C (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal | |
| CS243216B1 (cs) | Způsob přípravy esterů trimethylolpropanu | |
| IE47316B1 (en) | Process for the manufacture of fatty acid nitriles and glycerol from glycerides,especially from natural fats and oils | |
| US1944887A (en) | Esters and method of preparing same | |
| US2521742A (en) | Method of treating low-grade fatty materials | |
| US2101821A (en) | Manufacture of unsaturated or ganic compounds | |
| US2775622A (en) | 2, 2-dimethylol-1, 5-dihydroxypentane and derivatives thereof | |
| US2267269A (en) | Recovery of organic acids by distillation | |
| US2075295A (en) | Organic sulphides and a method for their preparation | |
| US1717105A (en) | Process for preparing hexylresorcinol | |
| US3833629A (en) | Process for the production of lightcolored,color-stable fatty acids | |
| US2773904A (en) | Preparation of aralkyl ketones | |
| US2554528A (en) | Process for reacting ketene and unsaturated carbonylic compounds | |
| CS243217B1 (cs) | Zpíisab výroby diesteru kyseliny sebakové s 2-ethylhexanolem | |
| US1748722A (en) | Production of erythrene and its homologues from derivatives of glycols | |
| JP3868599B2 (ja) | アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法 | |
| CN101959839A (zh) | 二羟基苯衍生物的制备方法 | |
| RU2173321C1 (ru) | Способ получения оксиэтилидендифосфоновой кислоты из фосфорсодержащих отходов производства хлорангидридов высших жирных кислот | |
| SU761548A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМАЗКИ ДЛЯ ХОЛОДНОЙ д ОБРАБОТКИ МЕТАЛЛОВ ДАВЛЕНИЕМ ΙΧΪ*?*1 |