CS243580B1 - 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy - Google Patents
5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS243580B1 CS243580B1 CS8410349A CS1034984A CS243580B1 CS 243580 B1 CS243580 B1 CS 243580B1 CS 8410349 A CS8410349 A CS 8410349A CS 1034984 A CS1034984 A CS 1034984A CS 243580 B1 CS243580 B1 CS 243580B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- bromide
- furylvinyltriphenylphosphonium
- preparation
- triphenylphosphine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
243580
Vynález sa týká 5-nitro-2-furyIvínyltrife-nylfosfónium bromidu a spésobu jeho pří-pravy. 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bro-mid doteraz nebol připravený.
Podstata sposobu přípravy 5-nitro-2-furyl-vinyltrifenylfosfónium bromidu pódia vyná-lezu spočívá v tom, že 5-nitro-2-furylvinyl-bromid reaguje s trifenylfosfínem vo vodě a v prostředí organických rozpúšťadiel akosú aromatické kvapalné uhlovodíky v éte-roch ako dietyléter, tetrahydrofurán, dio-xán, 1,2-dimetoxyetán, v uhiovodíkoch C6 ažC8 v etylacetáte, dimetylsulfoxide, dimetyl-formamide, acetonitrile, acetone, 2-butano-ne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplot5 °C až 150 °C.
Reakcia prebieha podl'a schémy: °ZN_<Cy"CH'CH'Br'i'P(CáH5,l-* °ZN-(^-CH=CH’P ,C4Hí’3-Br Výhoda sposobu přípravy 5-nitro-2-furyl-vinyltrifenylfosfónium bromidu podl'a vyná-lezu spočívá v tom, že syntéza je jednostup-ňová a získaný produkt je vo vysokom vý-tažku (70 až 95%) a vysokej čistotě.5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromidpředstavuje novů skupinu 5-nitrofuránovýchzlúčenín so širokou možnosťou syntetickéhovyužitia ako kíúčového medziproduktu presyntézu nových antibakteriálnych zlúčenín,vinylových monomérov a heterocyklov. 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bro-mid vykazuje vysokú antimikrobiálnu akti-vitu (Staphylococcus aureus CCM 885 12,5 χ,
Streptococcus faecalis CCM 1 875 50 χ),ako aj antifungálnu aktivitu (Aspergillusniger F 300 12,5 y).
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmed-zujú nasledujúce příklady. Příklad 1 K roztoku 2,18 g (0,01 mol) 5-nitro-2-fu-rylvinylbromidu v 50 ml benzene sa přidává 2,6 g trifenylfosfínu 2,6 g trifenylfosfínu v25 ml benzene při teplote varu rozpúšťadla.Po 10 h zahrievania k varu, 5-nitro-2-furylvi-nyltrifenylfosfónium bromidu po ochladenísa odfiltrovala a krystalizovala z alkoholu,Získalo sa 4,8 g 78 % zlúčeniny o t. t. 256 až259 °C. 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bro-mid podlá vynálezu je zlúčenina vzorca:
Sumárny vzorec zlúčeniny CatHtgNOsPBr.Molekulová hmotnost je 480,0Elementárna analýza: nájdené 3,02% N, 16,82% Br; vypočítané 2,91 % N, 16,60 % Br. Příklad 2 K roztoku 21,8 g (0,1 mol) 5-nitro-2-furyl-vinylbromidu v 200 ml 1,2-dimetoxyetáne sapřidal 26 g trifenylfosfínu pri teplote labo-rotória. Po 10 h zahrievania k varu vylúče-ná krystalická látka, 5-nitro-2-furylvinyltri-fenylfosfónium bromid, sa odfiltrovala akrystalizovala z alkoholu. Získalo sa 43 gzlúčeniny o t. t. 258 až 260 °C. Příklad 3 K roztoku 21,8 g (0,1 mol) 5-nitro-2-fu-rylvinylbromidu v 50 ml N,N-dimetylforma-mide sa přidal 26 g trifenylfosfínu v 50 mlΝ,Ν-dimetylformamide a po 3 h miešaniaa zahrievania k 120 až 130 °C rozpúšťadlo saoddestilovalo za vákua. K zvyšku sa přidalo500 ml éteru a vylúčená zrazenina sa odfil-trovala. Získalo sa 45 g zlúčeniny o t. t.260 °C.
Claims (2)
- 243580 PREDMET VYNALEZU 1. 5-nitro-2-furylvinyltrifenylfosfóniumbromid vzorcaCH=CH-P(C6H5)ó’
- 2. SpSsob přípravy 5-nitro-2-furylvinyl-trifenylfosfónium bromidu podlá bodu 1 vy- značený tým, že 5-nitro-2-furylvinylbromidreaguje s trifenylfosfínomvo vodě a v prostředí organických rozpúš-ťadiel ako sú aromatické kvapalné uhlovo-díky ako benzén, toluen, xylen, v éterochako dietyléter, tetrahydrofurán, dioxán, 1,2--dimetoxyetán, v uhlovodíkoch C6 až C8 vetylacetáte, dimetylsulfoxide, N,N-dimethyl-formamide, acetonitrile, acetone, 2-butano-ne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplQt5 °C až 150 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8410349A CS243580B1 (sk) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8410349A CS243580B1 (sk) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1034984A1 CS1034984A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243580B1 true CS243580B1 (sk) | 1986-06-12 |
Family
ID=5448645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8410349A CS243580B1 (sk) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243580B1 (cs) |
-
1984
- 1984-12-27 CS CS8410349A patent/CS243580B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1034984A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Al-Talib et al. | A convenient synthesis of alkyl and aryl substituted bis-1, 3, 4-oxadiazoles | |
| JP2653600B2 (ja) | トリアジン誘導体の製造方法 | |
| CS243580B1 (sk) | 5-Nitro-2-furylvinyltrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy | |
| CA1115712A (en) | (cyclo)alkylene diammonium salts of tetrahalophthalate half-esters | |
| US3062855A (en) | Cyanopentaisonitrile-iron(ii) salts | |
| Popović et al. | Synthesis and structure of dehydro-4-iminoallantoin and its covalent adducts | |
| US3865862A (en) | Process for preparing monoformyldiaminomaleonitrile | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| JP3594662B2 (ja) | ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 | |
| JPS6055072B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 | |
| US4587348A (en) | Process for preparing herbicidal 5-cyano-1-phenyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | |
| US4036960A (en) | 1,3-Benzoxazin-4-one derivatives and their use as ovicides | |
| US4243596A (en) | (5-Nitro-2-furyl)vinylene-2-trimethylammonium bromide and method of preparing same | |
| US3541145A (en) | Herbicide compositions | |
| US4279836A (en) | Hydroxamic acid derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
| US4227013A (en) | Process for preparing polyfunctional compounds | |
| US3419630A (en) | Process for the production of symmetrical aromatic derivatives of ethylene | |
| US4442293A (en) | Di-acetylenyl-substituted 2-phenylbenzothiazoles | |
| US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof | |
| KR970006245B1 (ko) | N-벤조일-c-(1-메틸테트라졸-5-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 제조방법 | |
| CA1155858A (en) | Preparation of 5-(arylcyanohydroxymethyl)-1- loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives and 5- aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives | |
| KR970006248B1 (ko) | 벤조일 -c-(5-메틸 1,3,4- 치아디아졸-2-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| CA1157029A (en) | Preparation of 5-(arylcyanohydroxymethyl)-1- loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives and 5- aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives | |
| JPH04120055A (ja) | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 | |
| KR20010005843A (ko) | 2,6-디클로로-5-플루오로니코티노니트릴의 제조 방법 및 화합물 3-시아노-2-히드록시-5-플루오로피리드-6-온- 일나트륨염과 그의 토토머 |