CS242883B2

CS242883B2 - Herbicide and method of its efficient component production

Info

Publication number: CS242883B2
Application number: CS836542A
Authority: CS
Inventors: Hubert Sauter; Ulrich Schirmer; Wolfgang Tuerk; Bruno Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1982-09-11
Filing date: 1983-09-09
Publication date: 1986-05-15
Also published as: CS654283A2; ZA836686B; HU189334B; EP0103252A3; EP0103252A2; DE3233828A1

Description

(54) Herbicidní ' prostředek a způsob výroby účinné složky

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden aryloxyalkylamin obecného vzorce I

Y znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až atomy Uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu, m ziamená číslo 1, 2 n(bo> 3, n znmtená <eslé číslo od 5 do 1,,

R¹ a r2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo Rl a R2 znamenají společně popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkylenovou skupinu se 4 až atomy uhlíku v řetězci nebo Rl a R2 společně s atomem dusíku, jehož jsou substituenty, znamenají popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atony uhlíku substituovaný pyridinový zbytek, nebo sůl takového aryloxyalkylaminu.

Dále se popisuje způsob přípravy účinné látky.

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku aryloxylalkylaminy. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto účinných aryloxyalkylaminů a jejich použití к zamezení nežádoucího růstu rostlin.

Je známo, žeU> -(N,N-dialkylamino)alkylhalogenfenylethery jsou herbicidně účinné (srov. DE-OS 19 28 606). Kromě toho jsou známy fenoxyalkylpiperidiny, které se používají jako antioxidační prostředky (srov. C. A.82, 16022 n /1975/).

Nyní bylo zjištěno, že herbicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden aryloxyalkylamin obecného vzorce I

(I) v němž

Y znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halocenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu, m znamená číslo 1, 2 nebo 3, n znamená celé Číslo od 5 do 12 a

2

R a R znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 12 nebo R a R společně znamenají popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku 1 2 substituovaný alkylenový řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku nebo R a R společně s atomem dusíku, jehož jsou substituenty, představují popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou pyridiniovou skupinu, nebo sůl takového aryloxyalkylaminů, je selektivně herbicidně účinný a to jak při preemergentní tak i při postemergentní aplikaci .

Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden aryloxyalkylamin shora uvedeného a definovaného vzorce I nebo sůl takového aryloxyalkylaminů.

Substituenty obsažené ve vzorci I mohou mít například následující· významy:

Y znamená halogen, jako fluor, chlor, brom, jod, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinu, terč.butylovou, n-hexylovou skupinu, sek. hexylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako trifluormethylovou skupinu, difluormethylovou skupinu, 1,2,2-trifluorethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methoxyskupinu, n-propoxyskupinu, terč.butoxyskupinu nebo fenoxyskupinu, m znamená číslo 1, 2 nebo 3, přičemž substituenty Y mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné, jestliže m znmamená číslo nebo 3, n znamená celé číslo od 5 do 12, výhodně od 6 do 10,

2

R a R znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, isobuty1 2 lovou skupinu, nebo R a R mohou také společně znamenat popřípadě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný alkylenový řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku v řetězci, jako tetramethylenovou skupinu, pentamethylenovou skupinu, hexamethyleno1 2 vou skupinu, 1,4-dimethyltetramethylenovou skupinu nebo R a R mohou společně s atomem dusíku, jehož jsou substituenty, znamenat popřípadě halogenem, jako chlorem, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinou, terc.butylovou skupinou, substituovaný pyridiniový zbytek, například 3~chlorpyridiniový zbytek, 4-meetylppyidiniový zbytek nebo 4-terc.butylpyridiniový zbytek.

AryPoxyaPkylaminy obecného vzorce

v němž n

R¹

R² znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s nnamnnč. číslo 1 , 2 nebo 3, nnmne^ná celo Р! od 2 do 12, znamces^ n^í^c^nisPe na sobe vodík nebo

2 nebo R a R až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu, atomy uhlíku, až 4 atomy uhlíku substi^uuovanou aUytenovou skupinu se ⁴ až ⁷ a^t^c^m^y uhlíb v řetiězci ne^bo R¹ a _{v v z v z} v z w

R spoPecne s atomem dusíku, jehož jsou s^i^bs:^t^uenty, znnmaenll popřípadě halogenem nebo azylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný pyridiniový zbytek, s tím, že n neznamená číslo 6, jestliže symbol Y znamená teic.butylovou skupinu 12 a R a R znnmannlí společné pentamethyPenovou skupinu, a s^opl těchto arrloxralk.ylaminů jsou novými sloučeninami. _ alkylovou skupinu s 1 az znamenaí spoPecnc popřípadě aPkylovou skupinu s 1

Výhodnými aryloxyalkylaainy obecného vzorce I jsou takové sloučeniny, ve kterých

Y znamená halogen, jako chlci nebo brom, m znamená číslo 1, n znamená celí číslo od 6 do X 2 do 10 a R 2 a R zmirnena! nezááísle na so.cě azylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nappíklad ethylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, jakož i adiční soli těchto sloučenin s kyselinami.

Herbicidně dobře účinnými solemi arrloxralkylaaiiů obecného vzorce I, v němž skupina

je představována pyridiniovým zbytkem, jsou soli takových sloučenin obecného vzorce I, v němž Y znamená halogen, jako chlor, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako

2 metylovou skupinu, m znamená číslo 2, n znamená celé číslo od 6 do 10 a R a R společně s atomem dusíku, jehož jsou íubsSittrity, znnmaenlí popřípadě halogenem, jako chlorem nebo bromem, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jako aerhylooot skupinou, substiUuovnnV řyridiiiooV zbytek.

Podle vynálezu se arrloxrlPkrlaaiir obecného vzorce I připravu í o sobě známým způsobem reakcí frioxyalkylhalogrnidů obecného vzorce II

O- (CH.,) -Hal n

v němž ^Ym

Y, m a n maj shora uvedené významy a

Hal znamená halogen, zejména chlor nebo brom,

(II) s aminy obecného vzorce III

v němž

R ¹ , R ² a n

Hal mjí shora uvedené význam a znamená halogen, při teplotě od 50 do ²00 °C a popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla.

Tato reakce te provádí výhodně při teplotě od 60 do 120 °C.

Účelně te tato reakce provádí v inertním rozpouštědle. Přioom te reakční složky zaahívají v příSomnostΐ rozpouštědla a reakční produkt te poté odděěí destilací popřípadě te oddělí vytvořením adiční s^oi s kyselinou. ·

Vhodnými rozpouštědly jsou alkoholy', jako mmehanol, ethanol, i sopropanoo, terč. butanoo, jlijjtCcké a aromaaické uhlovodíky, jako n-hexan, toluen, xyleny, dekaain, 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, amidy, jako dimethyioormamid, dimethylacetamid, cyklické a acyklické ethery jako diethylether, mmthyii-erc.butyiether, dioxan, uran, jakož i N-mrthhlpprrrSidon.

Μπο^ζ^Ι rozpouštědla vztaženo na fenoxyalkyIУalsgenid vzorce II činí 10 až 80 % hmrSnnsSnnch.

Tento postup lze provádět také tak, že se substiuuovaoý fenoxyaaky^alogenid zahřívá s nadbytkem příslušného amiou v reakční nádobě. Izolace produktu z reakční sitií se pak provádí ve formě volné báze oebo ve formě adiční tcoi získaného substiUsovanéУs fenoxyaikyiaminu s kyselinou.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrábět také reakcí aminnu akylhalogenidu obecného vzorce IV

H^a.-CH²) -NR¹R² n

(IV) v oěmž

Hal

R , R a £ raaí shora uvedené významy a

Hal zoameoá halogen, zejména chlor oebo brom, te sooí fenolu obecného vzorce V

OH (V) v němž maí shora uvedené významy, s alkaickkýr kovem. Tato reakce se provádí v příSornosti inertního rozpouštědla při teplotě v r^ozm^;^:L od ⁵⁰ do ²00 °C, vý^yodo^{l p}ři te^pls^tl od ⁶⁰ do ¹⁴⁰ °C. ’

Vhodnými rozpouštědly jsou alkoholy, jako reehaanS, ethano!, isopropanol, acyklické a cyklické ethery, jako rethyl-terc.butylttУer, dioxan, tetrahydrofuran, aromaaické uhlovodíky, jako toluen, xyleny, chlo^enz^, jakož i voda. MnoožSví rozpouštědla vztaženo na fenoxid, činí 10 až 80 % hmrSnosSních.

SubsUtuované fenoly, lminοolkylУalogenidy, ftnrxyalkllУll·rgtnί-l a aminy, které se pouuivvií jako výchozí látky pro syntézu sloučenin obecného vzorce I, jsou látkami běžným. na trhu. Tyto sloučeniny se dají přepravovat obvyklými metodami, které jsou známé z Ι^ογι^^.

Ρθηο^ι^υ lhalogeni-y vzorce II se mohou vyrábět metodou, která se popisuje v J. Med. Chem. 14, 133 (19711- Za účelem syntézy například 1-(4-oethylftnrxl)11O-boom-n-dekanu se zahřívá roztok 4-mettyl-ftnolb, hydroxidu draselného a 1,10-diboon-lekanu v oothanolb přes noc na teplotu varu reakční . tme^^i. po- zpětným chla-L^¢^c^o. Reakční směs se potom ochladí a zlHtnuje te, načež filtrát za účelem odstranění rozpouštědla zahustí za sníženého tlaku. Surová kapalná látka, která p^oom zbude, se rozpustí v etheru a získaný etheric^ roztok se potoo prooyje zředěným vodným roztokem hydroxidu so-ného a potoo vo-ou -o té -oby, až je prooývací kapalina nenurální reakce.

OrganickS vrstva, která přioom vznikne, se potom vysuší za poouití vhodného vysoušedla nappíklad síranu sodného, směs se zfiltruje a filtrSt se de^^uje za sníženého tlaku, čí^mž se při t^lotě asi ¹⁶⁵ °C a za Uaku ²⁵ Pa dospěje ^k produktu, ^který he Mennif^ovat jako 1-(4-oeehylfenoxy)-1d-boom-n-dekan.

Za účelem výroby иопоИку lhalogenÍdů vzorce IV se nechá reagovat aminoalkanol s halogenačnío činideem, jako tУionllcУlor-tem nebo oxybromidem fosforečným, ve vhodném rozpouštědle a poté se izoluje žádaný lhalogeni- ve formě hydrohalogenidu (srov.

J. Med. Chem. 14, 133 /19711).

2

Výroba adičních solí sloučenin obecného vzorce I, v němž skupina -NR R neznamená pyridiniový zbytek, s kyselinami se provádí za pooužtí iyseeinl takové acidity, aby reagovala aminoskupina dotyčné sloučeniny. Kyselinami vhodnými pro t^ento účel jsou chlorovodíková kyselina, bromovodíková ky^c^l^ina, dusičná kyselina, sírová k^ι^(^t.L^nl, mee.hansulfonová kyselina nebo p-trbutnlulOonovS kyselina.

se provádí o sobě známým způsobem.

ářavelovS kyselina,

Výroba adičních solí s kyselinami

Pyyi-iniové юЫ vzorce I ‘se -aaí připravovat reakcí s přísuušnýoi substrunovanými -eeivStl pyridinu. V úvahu chloridy a jo-idy.

aryloxialkylaminů vzorce II přichSzeeí zejména bromidy,

Výrobu aryloxyalkylaminů obecného vzorce I blíže objasňují následující příklady.

Příklad 1

1-(4-methylfenoxy)-10-(N,N-diethylamino)děkan (sloučenina č. 1)

Směs 36,6 g dietyyaaminu a 14,6 g 1-(4-meehylfenoxy)il0-brom-n-dekanu se zahřívá na olejové lázni přes noc za varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs vyjme etherem a 20% roztokem hydroxidu sodného. Poté se směs extrahuje etherem a shromSžděné organické fSze se vysouší síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla zbude 14,1 g oleje, který se chromaaongafuje na sloupci sLlik^gel^u A^ilk^e^geL 60; velikost částic -,-63 až -,2 mm) za poožiií tmoěi methylcrlchУoridu a methanolu v pom^iru 9:1 jako elučního činidla. ZískS se 5 g 1-(4-methylftnrxy)-10-(N,N-dittУylaminr)děkanu, který se idennifikuje pomocí s^pektra a IČ spektra.

^H-NMR spektrum (100

6,85

3,88

2,25

1,15-1,95

1,0 ppm (6 t)

MHz, ppm ppm ppm deuterovsný chloroform; tetramethyysilan) (AA' , BB', p-aromaUcký zbytek) (2H, (6H, ppm t, CH2- na fenoxyskupině) mc) (o)

IČ spektrum (chloroform, cm ¹⁾

970, 2 930, 2 860, 2 800, 1 512, 1 470, 1 385, 1 295, 1 245, 1 170,

800, 820

Příklad 2

1- ( 4-chlorfenoxy)-10-pipcrim.ny tk_<an (sloučenin^ č, 2 )

Směs 24,7 g piperidinu a 10,1 g 4-chloríenoxy-n-decylbromidu se zahřívá na olejové lázni přes noc k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs vyjme etherem a 20% roztokem hydroxidu sodného. Potom se získaná směs extrahuje etherem a izolované organické fáze se vysuší síaanem sodným.

^po opaření, rozpouštědla se zís^{ká 9,5 g} oleje, který byl ^entúíukován pomocí ^H-NMR, spektra a IČ spektra jako 1-(4-chlorfenoxy)-10-piperidiny]n--dekan.

NMR spektrum (100 MHz, deuterovaný chloroform, tetrameehhlsilan)

6,88 ppm	(4	AA', BB')
	3,82 ppm	(2	t, CH2 na fenoxyskupině)
	2,35 ppm	(7	mc)
1,0-2,	1,0-2,0 ppm	(m)

IČ spektrum (chloroform, cm ¹)

930, 2 854, 1 493, 1 469, 1 286, 1 245, 1 169, 1 102, 1 092, 823

Příklad 3

N-[6^-(2^-meehyl^-4-chlof^eenox^y)-n-^hex^y2 ^-4-met^hylp^id^iumbrom^ (sloučenina ^č. 91)

Roztok 185,2 g 2-meehhl-4-chlorfenolu, 57 g hydroxidu draselného a 388,4 g 1,6-dibrom-n-hexanu v 600 ml meehanolu se zahřívá po dobu 48 hodin k varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se potom ochladí, zfiltruje se a filtrát se zahuusí za sníženého th^ku.

Poté se zb^ytek vyjme vodou a dvakrát se extrahuje dietlleelherem (500 ml). Etherická fáze · se znovu promyje 10% roztokem hydroxidu sodného a vysuší se síranem sodným. R^2^z^^c^^v^u^t^'^^<^^;l^ose odcdesiluje a zbytek se za sníženého Háku frakčně deestluje, přčeemž se získá produkt vroucí ^při 162 a^ž 163 °C za tlaku ¹³ Pa.

27,5 g takto získaného 6-(2-meth^yl---cllofennoxy)1lbbrum-nlhexanu a 8,4 g --mettlllpcli^dinu se zahř.vá v eJkvimoiárním poměru ve ²⁰⁰ ml ιοθ^π^-ttilu na te^plotu 82 °C. Konec reakce se zjišťuje kontrolou chromuroggarfí na tenké vrstvě. Po oddstilování rozpouštědla se vzniklá krystalická kaše rozmíchá s dietllSeleeeem a produkt se překrystaluje z meehanolu. Izolovan^é kr^ta¹¹ maří tepotu t^ání o^{d 63 d}o ⁶⁵ °C. vý^těžs^{i 29,1 g}.

O^ddcví^ddlícím způsobem jako je popsán v předchozích cříkla^dscl se mohou získat náásecliUící rrlloxlrlkllaminl vzorce I.

Zkratky používané v tabulce mají nááseddíící význam:

+	= 100	MHz	!
++	= 270	MHz
+++	= 200	MHz
d	= duplet

t = triplet mc = multiplet s centrem (pokud je simmen-ický) nebo s nejvyšším pikem (pokud nemůže být blíže charakterizován) a' = centrum c“tubtttiuvvaného rromuaického zbytku (AA^E^-spektrum) .

'>1 С fd > О я ф Р Р ф т?

сх α r4 •Η от

Р л:

ÍO гЧ b

Л rO Еч

от

(О Р (d TJ

CM

O <-4 от Ή >0

—. о и >Ν

r-4

ε

к

(d

>N

и

o

>N

<d

CM

ε

AD

r-4

td

ID

r-4

υ

-

AD

r-4

•4

υ

e

r-4

—·

CM

XT

«4

<—1

r-4

E

xT

*

r-4

4ť

CA

CM

AD

m

P

cn

CM

u

-4

у

υ

и

00

AD

ε

CM

-

—

υ

ε

U)

LD

E

xT

r-4

от

ε

CM

cn

·.

AD

-

от

AD

чг

m

CM

O

r—

cn

AD

CM

--r

o.

от

cn

—

r-H

CM

CO

CM

О

-

ID

чГ

CM

ЧГ

xj·

r-4

r—

СП

P

r^

m

AD

ID

-

P

-

Г-4

CM

P

-

,—.

-

P

«4

CM

-P

CM

£

AD

cn

P

СП

CM

AD

P

-

AD

m

·.

AD

s.

•4

00

CM

Г-4

m

LD

P

—Г

r—

Г-.

P

00

AD

00

P

-

CA

4J

-

LD

P

00

P

CM

O

cn

CM

.—.

O

co

CA

CM

m

-

—-

4D

P

CM

CA

CM

O

rH

-

*—'

O

-

O

~~~

P

<4

·.

LD

Г-4

>N

O

CM

O

AD

CM

r-^

r-4

—4

CA

.4

'>n

«1

00

O

'r

ID

LD

-

oo

AD

OO

AD

CA

-

r-4

4.

—

ca

00

Г-4

CA

>·

X

-

X

r-4

cn

ε

0

CM

cn

f—<

oo

£

-

*·

£

-

cn

m

X

E

Й

-

cn

£

cn

СП

xf

00

ε

к

•H

r-H

<4

к

СП

O

-

CA

«

ID

>OT

r—.

CA

-

CA

»4

Λ

*

o

υ

CA

r-4

-

Г-4

CA

Г-4

«

—4

r-4

O

u

id

-

Ε

-

от

<Ú

r-4

ОТ

·.

от

r-4

□

<d

ε

Ca

CM

r-4

от

r-4

e

-·

*

чу

-

хГ

CM

CA

vT

o

>CM

xr

чГ

>N

Г-4

4ř

Г-4

ХГ

—

m

4—·

»C4

—г

>N

—

σχ

Xf

<6

>N

--г

td

чГ

ε

—'

1

fÚ

(tí

d

LD

ID

ca

ID

LD

CM

ID

AD

ca

00

r-4

oo

O

00

CM

Г-

CM

CA

m

O

m

r-4

O

o

O

CA

ca

AD

гЧ

AD

m

AD

CM

AD

íd

AD

r4

AD

<—1

AD

r4

m

CM

m

AD

о

Р

АО

LD

СА

О

ЧГ чу см см

Р см

Р

СМ

ш «ЗА сп

Р

АО

1Л m

Р

АО

1П СМ υ ε чГ

СА m

о

СМ Г- СМ АО CM

AD

CA

Ca

m см cn in m oo

CA <-ч CM

5-4 «—{ cn číslo Y_m n к R^z data H-NMR spektra 80 MHZ; deuterovaný chloroform, tetramethylsiln, ppm

>N d

и

E oo

1Л

CN

CN un oo m

P

CN

•P

E un

CN >N d

CN

P cn

CO o

E

Г— >N d

CN >N d >N d >N d

LH un

CN >N d

U

E •P

Lf)

и

E и

E

CN

P

CN •P cn co

CN rCN

CN

CN m

CN

1Л

CN

«.o иή e

m— ~E oo

OO О Г—

4D CN 40 σ\ o

1Л m

σ>

o

-P

CN

CN СП

CN

СП

1Г) O>

cn p

4D in o cn

CN >N d

CN

Γ- rH cn

O

Γ>4

			гЧ		ÍX
r4	r-4	r4	řx	rH	0
>1	>1	>1	X	>1	μ
X3		x	P	X	a.
-P	P	P	0	P	1
0	0	φ	E	0	a

	r4	rH	r4
r4	f-4	rH	>1	>4	>1
>1	>1	>1	x	X!	X
X	x	x	P	P	-P
-P	P	•P	0	0	φ
0	ω	φ	E	E	E

Ld 40 40 o CN >N d

Ol

O

CN

ΟΟ o

ΓO

CN un r•P

CN o

P

CN

P

CN

CN 04

CO

ΙΟ o

Γ—

O

CN cn in un o

P

O

CN

o

CN >N d

	>4 Pj	r—l	r4
r4	0	P	<H
Jx	μ	q	řx	X
X		Λ	X	-P
-P	1	1	-P	0
0	q	q	0	E

«Η I

ΓΟΟ

un

ΓΟΟ

ΟΊ O

CN cn CN

CN

UJ 40

CN CN

-Cl 8 methyl ethyl 7,05 (4 a'), 3,95 (2 t) , 2,2 (7 mc), 1,2 až

2,0 (m), 1,05 (3 t)

-Cl 8 methyl n-propyl 7,0 (4 a'), 3,9 (2 t) , 2,28 (4 mc) , 2,2 (3 s)

1,1 až 1,9 (m), 0,85 (3 t)⁺

ГCN

CN

Ή

Й

Μΰ > o

Ю <tí M ЛС o a !tí *

X Д rt

E-<

CN (Z

o r-l (Л Ή >υ

	>Ν	Ο е	>Ν	σχ «Η
>N				Ш			ti
ti		OO				m			>Ν
		-Φ		CM		CO	CM		ti
t—\|				X
X		r-4		г—1		X	X		CM
(						r-l	«—i		X
		X		X					«—1
X		__		χχ		κ	X
^x		O		Ο		XX			X
O		g		Ε		Ο	ο		—χ
g						ε	ε		(Λ
		<0	+	<0
<0		—'	+	χ—-			ίο		ю

		<0	μ	00
in		OC		CC		m	m		cm
X		X	<0	χ		OC	X		X
CM		CM		CM			CM		CM
						CM
			σι
			00			X
+J	+	+»	X	4J +	XX	4J		+J
	+		o		+	+»
CM	+	CM		CM			CM		OM
			X		+J	OM		+>
			XX			χ-
ТГ		CM	Λί	CM	ΙΟ		ιη	10	OO
σι	to	σ	M	σι	χ—	σι	00	—	00
			(λ
cc		cc		co	σι	cc	rC	m	CC
	o		M					ο
χ	X	b	>W	X	ο	χ		X	X
x·^	r—I	χχ	>ω	χχ		—.	χχ	rd	XX
t		ς	>1·	- (	X	1	1		1
ti	χ	ti	>	·«	XX	(0	ti	X	ti	—χ
			•ΓΊ		ε			X—.		cc
rr	3	-Φ	си	’Τ		-Φ	T	R	ιφ	X
			β							гЧ
					ιη
o	o	O		ο	CO	Ο	σι	ο	ο	ϋ
			з							β
r-	CM	Γ		r-χ	r-H	Γ-	10	OM	Γ-

ω		ΧΜ ,
CC		>Ν		0		>Ν		σι		ti
—·		ti		χΕ		ti		χ
								ι—1		CM
CM		ι—1				ιη				г—1
				ιη		Г—1		>Ν		X
CM		ι-1		cc		*		ti		t—<
				χ		ι-1
χ		χ		«Η				г—Ι		χ
		λ				χ				Λ,
ο		Ο		χ		χ-.		rH		ο
ε		ε		—X		ο				Ε
				0		ε		χ
10		OC		ε				Λ		ΙΟ
						10		ε
				10		X*
σι +	ιη		—*				ΙΟ		ιη
CC		<—1				ιη				*φ
X	4J	X		10		cc				χ
CM		CM						*tr		CM
	10			CM		CM
χ	—	*						CM		χ
χχ		χχ								χχ
•Ρ	r—Η	ρ						_χ		•Ρ
	Ο			-μ		+»'	+	χχ
CM	χ	OM	XX					•μ		OM
	r—1		+J	OM		cm	+>	OM
								τ			μ
σι	X	00	cc				10			Γχ
X		X	'-Г	σ>		σι	Τ	σι	XX	00	ιο
CO	ε	CC							•μ
			in	cc		OC	00	OC		OC
χ		χ	00		+		00		ιο		Ο
χ-χ	σι	—.	X	*	+	χ	χ	χ	»—	χ	χ
1		_ι	O	XX	+	χχ	Ο	χχ		χχ	r-4
ti	r-d	ti		ι	χχ	1		1	CM	ι
			X	ti	+>	Φ	χ	ti	σι	ti	χ
χ·	>Ν	'Φ	XX				,χ				χχ
	tJ	—	ε	•Φ	10	'tr	£	'φ	ο	•φ	3

ιη	ιη	00							X
ο	,Η	00	σι	ο	ο	Ο	σι	Ο	χχ	σι	ο

Γ-	ι-Η	10	ι—<	Γ-	r-4	Γχ	ι—Ι	Γ-	^X—	ίο	OM

CO 00 oo oo σι

CM in in

γΗ	rd	<~Η	r—t	φ-<	•-Ч	Г—1	г-1	Г-Ч
и	ο	u	u	u	U	o	ο	υ
*φ	’φ	•φ	•φ	,φ	'φ	-φ	,φ	'Φ

η

U

I •Φ

*φ

-I 5 <^CH2>5

-Cl 5 ethyl ethyl

σ

o

r-l

(M

(O

-Φ

in

v©

1-

oo

o

cc in Ю r*

cm

cc

OC

(O

O

cc

<c-)

cc

*φ *φ *φ

porakčování

I <0 Λί н л (О

сч гЧ Я

О гЧ и Ή >υ >N <β

CN

>Ν

<0

>Ν

>N

£

гЧ

cd

<0

Ό

см

ч

ГЧ

СО

σι

О

гЧ

ч

4

ч

>1

г—<

сч

О

ГЧ

X

*

О

ч

>N

м

ω

ч

(Ú

•и

*—*

'>1

•μ

σ

>ω

—

00

СП

0

ч

·.

*

Й

о

ιη

о

ω

CQ

•н

ч

ιη

—·

хп

чУ

ч,

*

к

ГЧ

CN

ч

£

ч

£

ω

ч

ГЧ

и

υ

*>»

^-Ч

0

я

μ

чу

г-

КО

0

со

ГЧ

ΟΚ

μ

СЧ

£

ГЧ

00

σκ

00

•«ч

ш

>w

σι

ок

>Ы

>Ν

ж

Г~

«0

<0

ftí

ω

со

Ρ

ч-

-μ

Р

ГЧ

1Л

σι

ко

>Ν

ч

00

СЧ

Φ

л

СП

ч

ОК

£

ч

л

ч

м

ή

Ή

Г-

σι

со

в

со

д

Д

ч

чО

Μ1

чО

ч

о

1Л

ч

μ

+>

μ

ч

Γ-

,-ч

,-Х

1

rtí

<0

оз

£

ftí

ΟΟ

£

<ΰ

Е

<0

Е

-μ

μ

Ε

>Ν

Б

0

<0

ч.

гЧ

U0 ‘

г-1

ок

о

ок

о

σκ

о

(Я

α

ÍX

ГЧ

г-

Г-

о

ч

Φ

ω

φ

ч

г-

ко

ГЧ

ко

ГЧ

ко

ГЧ

-μ

μ

Г-

CN

КО

ГЧ

Ή >ι in д Я

-μ гч ω о я

гЧ о ·
гЧ	гЧ	Я гЧ
О	о	• и
я	я	г- П
		Я ·
ш	Ш	со Ш	1Л
Я	Я	О Я	я
ГЧ	ГЧ	t ГЧ	сч
О	и	•н и	О

я я

ιΛιΠίηιηω^^ωΓ'

Γ-

гЧ’

гЧ

.4

гЧ

и

О

и

со

сч

1

I

1

’У

чу

чУ

чу

Я

со

сч

(Ν

ко

Я

со

ч

гЧ

ч

гЧ

ч

и ¹

и

СО

Я

со

со О

со

со О

СО

со

Я

о

Я

я

1

я

Я

1

Я

ь

• гЧ

ь

1

Я

гЧ

и

о

и

ну

и

я

О

чу

и

* и

и

ко

О

1

Ф 1

1

чУ

чу

ГЧ

сч

чу

со

сч

чГ

CN

со

сч

чу

(Л чу

чу

сч

чу

χσΊΟΗίΝΠ’τιη^ ^^ιηΐΛΐηιηΐπίΛΐη >οοσιθΗ^ω> ЩиКиОКОкОКОГ-Г^ . 00 ок \> г-

1Л	U)	ш	ш
я	Я со Я	я
ГЧ	сч Я	сч	ГЧ
О	О О	и	и

ΟΟ о о

ο r-t cn со м·

00 00 00 со

číslo	Y m	n	R	^te^plota tání (°C)
85	2-CH3,	4-C1	6	4-t-C4^H ₉	150 až 153
86	2-CH3,	4-C1	7	H	109 až 112
87 ’	2-CHg,	4-C1	8	H	62 až 65
88	4-CH₃		6	^2-СНз	96 až 98
89	2-CH3,	4-C1	10	4-CHj	pasta
90	2-CH3	4-C1	12	4-CH3 '	pasta
91	2-CH₃,	4-C1	6	4“^CH3	63 až 65
92	2-CH3,	4-C1	8	4-CH,	68 až 70 .
93	2-CH3,	4-C1	9	4-^ch3	75 až 77
94	2-CH3,	4-C1	5	4-CH3	100 až 105
95	' 2-CH3,	4-C1	7	4-CH3	77 až 79
96	2-CH3,	4-C1	6	H	81 až 84
97	2-CH3,	4-C1	5	3-Cl	130 až 132
98	2-CHg,	4-C1	9	H	100 až 104
99	2-CH3,	4-C1	5	2-CH3	98 až 100
100	2-CH3,	4-C1	6	2-CH3	146 až 148

Herbicidní prostředky podle vynálezu se mohou používat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, také vysoce procentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a aplikují se postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. Tyto aplikační formy mají v každém případě zajistit pokud možno co nej jemnější rozptýlení prostředků.

Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej, nebo Dieselův olej, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve- vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající toru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla vodou.

z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergánebo oleje, které jsou vhodné k ředění

Z povrchově aktivníj látek lze jmenovat:

soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyseliny naftalensulfonové, fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sofi kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersuufát, sulfatované mastné alkoholy, dále soH mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soti sul:^čiO^\^č^r^ý^ch hexadekaaotů, heptadekanolů, oktadekanolů, soh sulfato-vaných glykoletherů moatných alkoholů, kondenzační produkty sultonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s ltrmsldehydem, kodenzační produkty raft-aleou, popřípadě kyselic naftslecsulltnových s fenolem a ltrmsldehydem, ^^охуе^у^^О^у^ eoolethery·, e^oxylovaný Ηοο^υΙΙιool, сопс111по1, sl·kylflctlpflyglyktllthlry, tribltyllcntlptlyglyktllhhlry, alkyla^l^l-iet-heralkoholy, O, kondenzační produkty ooatoých alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricCnový olej, polytxyelhhlendkylethlry_; ethtxllovsný poliox^ropylen, lslrylalktholřtlyglyktllhhlrscelal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a oeHylce ^losa.

Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rtzem.eh:^m účinných látek s pevnou nosnou látkou.

Graadáty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granul ty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými n^£^s<^2L jsou oapříklsd oinceáloí hlinky, jako je silikagel, k^í^e^e-i^oy křemičité, silikáty, moatek, kaofio, гИг^у, vápenec, vápno, křída, bolus, spřar,jíl, dolomit, křeme^na, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořeinatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je ^^j^p^ííkl^ad síran г^^г^с^;/, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, motovioa a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulosa a další pevné nosné látky.

Heebicidní prostředky obsea^í meei 0,1 až 95 % hmotnootníoi účinné látky, výhodně meei· Ό5 a 90 % ЫпоОпоо^п^!.

V cááledilící části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.

I. 90 dílů hootnootních účinné látky č. 21 se smísí s 10 díly hmotnooticíoi N-metyl-V

-pyrrolídoru a získá se roztok, který je · vhodný pro pouHtí ve formě minimálních kapek.

II. 20 dílů hrnotnootních účinné látky č. 33 se rozpustí ve smOss, která sestává z 80 dílů hmotnootoích xylenu, 10 dílů hootnootních adičního produktu 8 až 10 oot ethylenoxidu s 1 mol N-mοflοoehanolsmiiu olejové kyseliny, 5 dílů hmοtnoftních vápenaté sofi iodecylbenzensulfontvé kyseliny a 5 dílů h^ott^ottních adičního produktu 40 mol lthyllctxidu s 1 ool ricCtovéht oleje. Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnottních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoOnoftní účinné látky.

III. 20 dílů hrnotnootních účinné látky č. 25 se rozpiusí ve soOss, která sestává ze 40 dílů hrnotnootních · cyklohexanocu, 30 dílů hrnotnootních ittiutanólu, 20 dílů hmotnostních adičníht produktu 7 ool ι^ιΙ-ιοοχι.^ s 1 ool i^НуК^ок a 10 dílů hmotnostních adičníht produktu 40 ool ethyleooxidu s 1 ool ricótovéht oleje. Vylitím a jeonýo rozptýlením tthttt rtzttku ve 100 000 dílech hootnottních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hootnootoího účinné látky.

IV. 20 · dílu hootnottních účinné látky č. 29 se rozpust ve smOss, která sestává z 25 dílů hrnotnootních cyklthexanolu, 65 dílů hrnotnottních frakce minerálního oleje a teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnottních a^:iční^ho produktu 40 ool ethyleooxidu s 1 mol ricCtového oleje. Vylitím a jeonýo rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hrnotnootních vody se získá^vodcá disperze, která obsahuje 0,02 % hootnootoího účinné látky.

V. 20 dílů hmotnostních účinné látky č. 37 se dobře smísí se·3 díly hmotnostními sodné soli diissbutyloaftalen-ft-sulSonové kyseliny, 17 díly h^otr^o^sSn:ím sodné soli ligninsultonové kyseliny ze -ullstových odpadních louhů a 60 díly hrnotnos-ními práškoví· tého silk-agelu a směs se γοζιο^Ιι na kl-dvoovém mlýnu, Jemným rozptýlením smísi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, sbss-ující 0,1 %' UIm>OnostníUo účinné látky.

VI.

díly hInotnosSní účinné látky č. 18 se smísí s 97 díly himtnossními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto zpsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % h^otr^c^ss^]^:L účinné látky.

VI.

dílů hmotnosSních účinné látky č. 19 se důkladně smísí se síOsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silkagelu a 8 dílů hmSt^osSr^:ícU p-r-lCnového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto •<s dobrou adhezí.

si.lk-agelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s

VII. 20 dílů účinné látky č. 87 sulfonové kyseliny, 8 díly kondenzačního produktu fenolu, motooioy a lorm-lUehyUu a 68 díly par-linickéUs minerálního oleje. Získá se stalDilcí olejová disperze.

se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli Uodecylbenzknpolyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné setli

Aplikace ρřo-třlUků se může provádět preemergentně nebo po-tlíeegentnS. Jsosuli účinné látky méně soášeoy kulturními rostlCn-mi, pak je možno pouužvat takové aplikační techniky, při které se herbicidní prostředky -plikují postř^em pomocí postřikovače tak, že listy citlivých kulturních rosslic látky s^měřují na nežádoucí rostliny, povrch půdy (pos--UirlctlU, lay-by).

zůstávvji pokud možno nepposříkány, zatímco účinné které rostou pod cimi, nebo smíSují oa nepotrytý

Aplikované záměru hubení a výhodně 0,25 až m^c^Sss^:í účinné látky podle · stádia růstu a typu půdy 0,1 až 5 kg účinné látky oa 1 3 kg/ha.

ve lormě prostředku čicí podle ročního období, podle ha a více,

Heerbcidcí ve skleníku:

účinek prostředku podle vynálezu je ijusΓsovác oásleduuícími pokusy prováděnými

Jako nádoby pro pěstování rosslic slouží květináče z plastické hmc>ty o obsahu 300 ml naplněné písčitou jílovUou půdou s asi 1,5 % hum^isu. Semena testovaných rosslic se zasééaaí do půdy odděleně podle druhů. Bezprostředně potom se při preemergenSoím ostření —Dílkuje účinná látka na povrch půdy. Účinné látky jsou přitom ve vodě jako Ui-perg-čníí prostředí a —piknu! se postřkkem za cích trysek.

suspendovány oebo emulgovány posuití jemně látky oa semen a hmcíty až do doby, pokusných rosslic

Při tomto způsobu aplikace čicí pouuité mnoosSví 2,0 oebo

3,0 kg účinné 1 ha. Po aplikaci prostředků se květináče mírně zaléw-í, aby začalo klíčení začal růst. Potom se květináče přikryjí průhlednou fólií z plastické kdy rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje rovno měrné klíčení pokud ještě nejsou ovlivněny účinnými látkami.

Pro účely postemergentního ošetření se pokusné rostliny aypps-ují podle formy růstu až do výšky vzrůstu 3 až 15 cm a teprve potom se provede ošetření. Pro postemergentní ošetření se používá bud přímo zasetých a ve stejných nádobách vyrostlých rosslic, nebo se používá takových rosslic, které byly nejprve odděleně pěstovány j-ko klíčcí rostliny a několik dnů před ošetřením byly přesazeny do pokusných nádob. Aplikované m^nos-r^:í se v případě po-tkíergenSního ošetření mění podle účinné látky. Toto onoosSví čicí 0,05, 2,0 nebo 3,0 kg účinné látky/ha. PPi postemergentoím ošetření se rostliny ceeplkrývají.

Pokusné nádoby se umístí do skleníku, přičemž pro teplomilné druhy rostlin se volí teplejší ^sti tk^len^íku (²⁰ až 35 °C) a ^pro ro^t:¹^, ^kterým vy^h<ovuje mírnějš^{s k}lima, se voH te^plot^{y k}olem ¹⁵ až ²⁵ °C,

Doba pokusu iiní 2 až 4 týdny. Během této doby se ro^t^Un^y ošettují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednoHivá ošeeření. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přioom znamená 0 žádné ošetření nebo normmání růst a 100 znamená, že rostliny nevzeeiy, popřípadě úplné zničení alespoň nadzemních částí rossliny.

Ppí pokusech se používá následujících druhů rost:lin:

laskavec (Anmranthus spp.), oves setý (Avena saaiva), Cassia tóra, chrpa modrák (Centaurea cyanuss , meeHk bílý album), Eupporbia gennculata, svízel přítula (Galium apaaine), bavlník (Gossypium hirsutum), poví^nice (Ipomoea spp.), hořčice bílá (Sinapis alba), lilek černý (Solanum nigrům), violka (Viola spp.), violka trojbaeevná (Viola tri^irLr^) .

Jako srovnávacích prostředků se používá herbicidních prostředků, které obsahtuí jako účinné složky 3-(4-c01lrfenoxy)-1-diehУ^ylímino-n-poopan (srov. DE-OS 19 28 606), označovaná dále jako ^lktka A nebo l-(4-i⁰lorfeoox^y)-1-^diehh^ylamirlo-o-bstao (srov. DE-SO 1^{9 2}8 606) která je dále označována jako látka B.

Ppí preemec^e^e^ni^íL appikaci vykazzší nappíklad herbicidní prostředky, které obsahnuí sloučeniny č. 21, 29 nebo 37 lepší herbicidní účinek než srovnávací prostředky A a B, (srov. tabulku 1).

Sseeekívitu v ovsu vykazzší herbicidní prostředky, které obsaHoS.S jako účinnou složku sloučeniny č. 2, 15, 18, 26, 28, 36 a 31, při apJ-kova^i^í^m mn^živ! 3,0 kg účinné látky na 1 ha (srov. tabulku 4.

Ppí postemergentním ošetření se projevuje herbicidní účinnost nappíklad u herbicidních prostředků, které obsahhúJí jako účinnou složku sloučeniny č. 25, 29, 33 nebo 37, intenzivněji než u srovnávacích prostředků (srov. tabulku 2).

HHebbc^dní prostředky se sloučeninami č. 25, 29 nebo 33 jako účinnými složkam. mají současně dobrou teleekivitu (srov. tabulku 3.

Seeeekivní herbicidní účinek v ovsu vykazzúí aplikovaná mrm^la! 3,0 kg účinné látky na 1 ha, dále Oeebjcidní prostředky, které obsahhui jako účinné složky sloučeniny č. 7, 22, 77, 81, 84 nebo 87 (srov. tabulku 5).

Pozoruhodně účinné prooi širokolsstým nežádoucím rostinnmm jsou dále Oeebiiidní proprostředky, které obsahnuí jako účinné složky sloučeniny č. 18, 19, 38, 39 nebo 76 při aplkooaaném mmoožtví 3,0 kg účinné látky na 1 ha (srov. tabulku 6).

Dále jsou uvedeny tabulky 1 až 6.

Tabulka 1

Potírání nežádoucích rostlin při preemergentnf aplikaci 2,0 kg účinné látky na 1 ha ve skleníku

Účinná látka č.	Pokusné rostliny a procento poškození
Gossypium hirsutum	Amranthut spec.
A	0	0
B	0	20
21	0	80
29	0	90
37	0	80

Tabulka 2

Potírání nežádoucích rostlin při pottemmegentní aplikaci 2,0 kg účinné látky na 1 ha (pokut ve skleníku)

Účinná látka č.	Chenopodium album	Pokutné rostliny a procento poškození
Galium aparine	Solanum nigrům	Viola tpec.
A	40	40	30	60
B	30	10	35	60
25	95	90	100	95
29	95	90	100	95
33	100	70	100	95
37	100	80	100	95

Tabulka 3

Ss^mi-ivní hubení pryšce (Euphotbia gennculata) v bavlníku při pottemergentním ošetření (pokut ve skleníku)

Účinná látka č.	P^L^užté mnoožtví účinné látky kg/ha	Pokutné rostliny a procento poškození
Gassypium h^su^m	Eupphrbia gennculata
A	2,0	0	30
B	2,0	0	25
25	2,0	0	95
29	0,5	10	90
33	0,5	0	100

Tabulka 4

Test na selektivitu v ovsu při preemergentní aplikaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha (pokus ve skleníku)

Účinná látka č.

Pokusné ro^t:l:^r^y a procento poškození Avena sativa Sinapis alba

15	0	90
36	0	100
28	0	100
31	0	95
26	0	100
2	0	100
18	0	100

Tabulka 5

Selertivtí hubení nežádoucích rosslin při postemeeggntní appikaci za použití 3,0 kg účinné látky ňa 1 ha v obilovinách (pokus ve skleníku)

Účinná látka č.

Pokusné rostliny a procento poškození

Avena sativa Galim aparine Viola iricolor

87	0	80	80
77	0	80	95
84	10	100	100
81	0	100	100
7	0	100	-
22	10	100	-

Tabulka 6

Hubení nežádoucích rosslin při pustrmergentní aplitaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha (pokus ve skleníku)

Účinná látka č.	Pokusné ro^t^Hn^y a procento poškozen:!
Anaranthus spec.	Cassia tóra	CenSaurea cyanus	Ipomura spec.
76	100	100	100	85
39	80	95	90	90
18	90	100	80	100
38	80	100	100	100
19	80	100	100	95

Vzhledem k dobré snnáitelno^i účinných látek a s přihlédnutím k mnoUhuStannouSi aplikačních metod mohou se herbicidní prostředky podle vynálezu pouuívat kromě u užitkových rosslin, které byly testovány při pokusech ve skleníku, ještě u dalšího velkého počtu kulturních rosslin k zamezení nežádoucího růstu rosslin.

V úvahu přicházejí například následující kulturní r^sltlir^y:

Botanický název	Český název
AilUum cepa	cibule
Ananas comoiui	ananas
Arachis hypogoea	podzemnice olejná
Aiparagui officinalii	chřest
Avena lativa	oves setý
Beta vulgarii ipec. altliiima	cukrová řepa
Beta vulgarii ipec. rapa	krmná řepa
Beta vu^g^i^:Li ipec. eiculenta	červená řepa
Brassica napus var. napui	řepka
Brassica napui var. napobrassica	tuřín
Brassica napui var. rapa	bílá řepa
Braisica rapa var. lilveitrii	řepka olejka ’
Caamllia iinensii	čajovník
Carthamus tinctoriui	ivvtlice barvířská
Carya illinoieensii	ořechovec pekan
Citrus limon	citroník
Citrus maxima	citroník neevětší
Citrus reticulata ·	maaduainka
Citrui iinensii	pomeranč
Coffea ambica
(Coffea canephora, Coffea liberica)	kávovník
Cucuiíís melo	meloun
Cucumis lativui	okurka
Cynodon dactylon	troikut pritnatý
Daucus carota	mrkev
Elaeis guineensis	kokosová palma
Fragaria vesca	jahodník obecný
Glycine max	sója
Gossypium hirsuuum	bavlník
(Gossypium arboreum	bavlník
Gossypium herbaceum	bavlník
Gossypium vitfoouuum)	bavlník
Heeianthui annuus .	slunečnice
Heeianthui teberosui	topnnambur
Hevea brasllieniii	kaučukovník
Hummuus lupulus	chmel
Ipomoea batatas	sladký brambor
Juglans regia	vlašský ořech
Lactuca lativa	salát
Lens culinarii	čočka jedlá
Linum usitaiissiuum	len
Lycopersicon Oycořersiuum	rajské jablíčko
Malus spec.	jabloň
Mannhot e^^i^lenta	tapioka
Medicago lativa	vojttška
Mentha pipe^ta	máta peprná
Musa spec.	banánovník
Nicotiana tabacum (N. rusti^¢^r)	tabák
Olea europaea	oliva
Oryza sativa	rýže
Panicům milňcceum	proso 5

Botanický název	Český název
Phaseolus lunatus	fazol
Phaseolus mungo	-
Phaseolus vulgaris	keříčkový fazol
Pennisetum glaucum	-
P^ttrose^linum cripppum spec.	petržel kořenová
tuberosum
Picea abies	smrk
Abies alba	jedle bělokorá
Pinus spec.	borovice
Pisum sativum	hrách
Prunus avium	třešeň
Prunus domestica	švestka
Prunus dulcis \	mandloň
Prunus persica \	broskvoň
Pyrus communis	hrušeň
^Ribes syKestre 1	rybíz červený
Ribes uva-crispa	angrešt
Ricinus communis	skočec
Saccharum officinarum	cukrová třtina
Secale cereale	žito
Sesamum indicum	sesam
Solanum tuberosum	brambory
Sorghum bicolor (s. vulgare)	čirok dvojbarevný
Sorghum dochna	čirok
Spinacia oleracea	špenát
Theobroma cacao	kakaovník
Trifolium pratense	jetel
Triticum aestivum	pšenice
Vaccinium corymbosum	borůvky
Vaccinium vitis-idaea	brusinky
Vica faba	bob koňský
Vigna sinensis (V. unguiculata)	bob
Vitis vinifera	vinná réva
Zea mays	kukuřice

K rozšíření účinnostního . spektra a k dosažení synergických efektů se mohou prostředky podle vynálezu mísit s četnými zástupci dalších herbicidně účinných látek nebo se skupinami * látek, které regulují růst rostlin, a poté se mohou tyto směsi · společně aplikovat. Jako složky takovýchto směsí přicházejí v úvahu například diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenyl-karbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, deriváty cyklohexan-1,3-dionu a další.

Kromě toho může být užitečné mísit herbicidní prostředky podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky k ochraně rostlin a tyto směsi pak aplikovat společně, například s prostředky k potírání škůdců nebo k potírání fytopathogenních hub popřípadě bakterií. Zajímavá je dále mísitelnost s roztoky minerálních solí. Takovýchto směsí je možno využít k odstranění nedostatků živin a stopových prvků. Přidávat se mohou rovněž nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Claims

PŘEDMĚT

VYNÁLEZU

1. Heebicidní prostředek, vyznáaující se jeden lryllxylkylacin obecného vzorce I tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň

R¹

-Z ^П R (I) v němž alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
2 nebo 3, n

R¹

R² znamená halogen, skupinu s 1 až 4 fenoxyskupinu, znamená čís! 1 , znmrnená celé číso od 2 do 12, , znamcená! nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy

1 2 uhlíku nebo R a R zna^eěnl:L spolecne popřípadě alkylovou skupinou s 1 az

4 atomy uhlíku substiuoovanou alkyeenovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku „ 1 2 v řetězci nebo R a R znamcena! popřípadě halogenem nebo azylovou skupinou substiuuovaný pyridiniový zbytek, společně s atomem dusíku, jehož jsou subbtituenty, s 1 až 4 atomy uhlíku nebo takového aryloxyalkylaminu.

2. Prostředek podle bodu 1, iyznnlující se tím, že obsahuje alespoň jeden ^^yl^o^xyal^k^yamin obecného vzorce I, v němž Y, m, n „ 1 2 v bodě 1 a R a R my uhlíku nebo R¹ uhlíku tubitiUuovlný llkylenliý řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku v řetězci, nebo sůl takového aryloxyalky aminu.

jako účinnou maj významy znalccěalí' nezávisle na sobe vodík nebo alkylovou skupinu s 2 a R znamcenll společně popřípadě alkylovou skupinou s1 až složku uvedené

1 až 4 ato4 atomy
3. Prostředek podle bodu 1, vyzn^čujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje ale alespoň jeden aryl^oxyal^k^yTmin obecného vzorce I, v němž Y znamená halogen, m znamená v 1 2.’ číslo 1, n znamená celé číslo od 6 do 10 a R a R znamcenlí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo adiční sůl takového aryloxyalkylaminu s kyselinou.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznnlčjící se tím, ža jednu sůl aryl^oxyal^k^yla^mi^nů obecného vzorce I, v němž Y skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená číslo 2, n znamená celé číslo od 6 do 10 a

R a R znameenií spolecně s dusíkem, jehož jsou subbsituenty, popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substiuuovaný pyridinový zbytek.

jako účinnou složku obsahuje alespoň znamená halogen nebo alkylovou že se na
5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznaa^U se tím fen(lxyalkylhalogenid obecného vzorce II (^CH ₂)_n “ ^Hal (II) v němž

Y, m a

Hal máj význam uvedený v bodě 1, a znamená halogen, působí amine^m obecného vzorce III (III) v němž

1 2

R a R mají významy uvedené v bodě 1, při teplotě v rozsahu od 50 do 200 °C, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla.
6. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že na fenoxyalkylhalogenid obecného vzorce II, v němž Y, m a n mají význam uvedený v bodě 1 2

1 a Hal znamená halogen, působí aminem obecného vzorce III, v němž R a R mají významy uvedené v bodě 2, při teplotě v rozsahu od 50 do 200 °C a popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla.