CS241829B1 - Způsob izolace 0-chinolinolu - Google Patents
Způsob izolace 0-chinolinolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS241829B1 CS241829B1 CS847338A CS733884A CS241829B1 CS 241829 B1 CS241829 B1 CS 241829B1 CS 847338 A CS847338 A CS 847338A CS 733884 A CS733884 A CS 733884A CS 241829 B1 CS241829 B1 CS 241829B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- quinolinol
- solution
- water
- neutralized
- mineral acid
- Prior art date
Links
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims abstract description 39
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- SXVRECLPTCOMIA-UHFFFAOYSA-N quinoline-8-sulfonic acid Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 SXVRECLPTCOMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Substances [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 14
- -1 carboraffin Substances 0.000 claims description 8
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005614 Skraup synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- LUJALESCMWZZQD-UHFFFAOYSA-M sodium;quinolin-8-olate Chemical compound [Na+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 LUJALESCMWZZQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Způsob isolace 8-chinolinolu, který je významným
polotovarem pro přípravu látek s
terapeutickými, antiseptickými a fungicidními
účinky. Podstatou vynálezu je neutralizace
vodného roztoku reakční směsi po
alkalickém tavení 8-chinolinsulfonové kyseliny
minerální kyselinou na pH 7 až 9,
přičemž se vyloučí surový 8-chinolinol. Tento
se rozpustí přídavkem hydroxidu a po
kleraci se opět provede neutralizace na pH
7 až 9, případně se před neutralizací 8-
-chinolinol převede na komplexní sloučeninu
přídavkem soli komplexotvorného kationtu
jako železa, mědi, hliníku nebo: zinku.
Je možno postupovat také tak, že se suspenze
přečištěného 8-chinolinolu rozpustí v
minerální kyselině a pak převede na komplexní
sloučeninu. Další možností je neutralizace
spojených filtrátů při zvýšené teplotě,
kdy je 8-chinolinol jako organická
vrstva, kterou je možno oddělit a předestilovat.
Description
Vynález ^e. týká způsobu izolace 8-chinolinolu,-který je výzfnammýrft polotovarem používaným pro přípravu celé řady látek s therapeutickýmí antiseptickýiii,. a f^ngicidními účinky. Jsou známy čelkénrtři způsoby přípravy této látky. * ' ......
a) Skraupova synthesa kondensací 2-aminofemoilu a glycerinu za přítomnosti například nitrobenzenu a koncentrované kyseliny sírové.
b) Diazotace 8-aminochinolinu s následným rozkladem diazoniové soli ve vodném prostředí.
c) Alkalické tavení 8-chinolinsulfo,nové kyseliny a následná izolace a čištění produktu alkalického tavení.
Při přípravě postupem podle bodu c) vzniká reakční směs obsahující 8-chinolinolát sodný, siřičitan sodný, nezreagovaný hydroxid sodný, a nedefinovatelné organické látky ve formě pryskyřic. Neutralizací vodného roztoku taveniny výše uvedeného složení minerální kyselinou se uvolní 8-hydroxychinolin ze své soli spolu s organickými látkami, které jej znečišťují a je třeba je odstranit.
Izolaci je možno provést například parovodní destilací, která je však energeticky poměrně náročná, nebo extrakcí 8-chinolinolu vhodným organickým rozpouštědlem a následnou destilací nejprve rozpouštědla a potom produktu. Rovněž tento způsob je energeticky náročný, navíc přistupuje nutnost manipulace s organickým rozpouštědlem. Dalším známým způsobem izolace je částečná neutralizace vodného roztoku taveniny po alkalickém tavení minerální kyselinou na pH 11 až 12, čímž se vysráží pryskyřice, které se odstraní klerací s organickým nebo anorganickým sorbentem. Roztok sodné soli produktu se použije buď k přímému zpracování ,na oxychinolát mědi reakcí se síranem měďnatým, nebo se dále neutralizuje minerální kyselinou na pH 8 až 9 a vysráží se talk čistý 8-chinolinol. Nevýhodou tohoto postupu izolace 8-chinolinolu od organických nečistot je okolnost, že organické látky v podobě pryskyřic vypadávají z roztoku v podobě kalu a drobných tuhých aglomerátů při pH okolo 11,5 až 12. V této oblasti pH odpovídá ještě poměrně velmi malá změna potenciálu velké změně koncentrace vodíkových iontů, čili jinými slovy měření pH v této. oblasti je značně nejisté zvláště přistupují-lli ještě další vlivy jež mohou negativně ovlivnit přesnost měření, jako např. znečišťování elektrod vznikajícími pryskyřicemi, vysokou koncentrací solí siřičitanu a síranu sodného a podobně. V průmyslových podmínkách měření pH pak je nutno počítat s dalšími negativními vlivy na přesnost měření, jež vyvolávají srovnatelné změny potenciálu v dané oblasti měření, jako např. indukční vlivy v blízkosti silných spotřebičů apod. Výsledkem nejistého měření pH je potom buď předávkování neutralizačního činidla, jež vede ke snížení výtěžku produktu nebo naopak nedodávkování neutralizačního -činidla, jež způsobí znečištění ppoduktu pryskyřicemi.
Uvedené· peyjjhipdy'Odstraňuje způsob izolace 8-chmo!linolu po alkalickém tavení 8-chínoUhšulfonové kyseliny a rozpuštění reakční směsi ve vodě podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom; že se vodný roztok neutralizuje minerální kyselinou jako sírovou, chlorovodíkovou nebo fosforečnou na hodnotu pH 7 až 9, surový 8-chinolinol se odfiltruje, promyje vodou a pasta se rozpustí ve vodě za přídavku 105 až 150 procent teorie hydroxidu sodného, draselného· nebo amonného, roztok se zkleruje s organickým nebo anorganickým sorbentem jako ikarborafinem, křemelinou nebo dřevěnými pilinami a po promytí vrstvy sorbentu zředěným roztokem hydroxidu a/nebo vody se oba filtráty spojí dohromady. Potom se provede neutralizace minerální kyselinou na hodnotu pH 7 až 9 za vzniku suspenze čistého 8-chinolinolu, případně se před neutralizací převede 8-chinolinol na komplexní sloučeninu přídavkem soli železa, mědi, hliníku nebo zinku.
Postupem podle vynálezu se reakční směs po alkalickém tavení rozpustí ve vodě, neutralizuje se minerální kyselinou do pH 8, tedy do oblasti, kde již ma'lá změna, koncentrace vodíkových iontů vede ke značné změně potenciálu při sledování pH pomocí pH metru a kde lze pH kontrolovat i bez použití přístroje, např. pomocí indikátorových papírků. Tím vypadne 8-chinolinol z roztoku v podobě husté suspenze obsahující pryskyřice v podobě tmavé nečistoty ve světlém, krémově zbarveném produktu. Surový 8-chinolinol' se odfiltruje, promyje vodou od zbytku matečných louhů ,s vysokým obsahem pryskyřic a anorganických solí, zváží se a stanoví se obsah čisté látky. Pasta 8-chinolinolu se potom rozptýlí ve vodě obsahující 105 až 150 % teorie hydroxidu, např. sodného, draselného nebo amonného, s výhodou však 105 až 110 °/o teorie NaOH. Směs je možno i zahřát pro urychlení rozpouštění. Potom se přidá malé množství organického nebo anorganického sorbentu např. karborafinu, křemeiliny nebo dřevěných pilin a suspenze se zkleruje. Po promytí filtračního· koláče buď slabým roztokem hydroxidu s vodou nebo pouze vodou se matečné louhy a promývací kapalina spojí dohromady. Neutralizací roztoku minerální kyselinou na pH 8 se vysráží z roztoku již čistý 8-chinolinol, nebo se reakcí roztoku se solí komplexotvorného kationtu například mědi, hliníku nebo zinku získá suspenze příslušné komplexní sloučeniny. V případě přípravy komplexní sloučeniny se navíc promítne při postupu podle vynálezu příznivě okolnost, že ke vzniku komplexní sloučeniny dochází v prostředí s nízkou koncentrací solí a použitého hydroxidu, čímž je zamezeno znečišťování produktu při ,241829 sražování hydroxidu nebo kysličníku použitého kovu.
Způsobem podle vynálezu je možné postupovat také tak, že se suspenze přečištěného 8-chinolinolu rozpustí přídavkem 100 až 150 % teorie minerální kyseliny jako sírové, chlorovodíkové nebo fosforečné a roztok se smíchá s roztokem soli komplexotvorného kationtu, např. železa, mědi, hliníku nebo zinku, suspenze se neutralizuje roztokem hydroxidu sodného, draselného nebo amonného na pH 2 až 9, odfiltruje a promyje vodou.
Další možnou eventualitou je, že neutralizace spojených filtrátů při zvýšené teplotě (72 až 98 °C), načež se organická vrstva roztaveného 8-chinolinolu oddělí a podrobí destilaci. Získá se produkt, který se vyznačuje vyšší chromatografickou čistotou.
Příklad 1 . 600 g 8-chínoIinsulfonové kyseliny se podrobí alkalickému tavení a reakční směs se po tavení rozpustí v. 6 000 ml vody při teplotě kolem 70 °C. Po rozpuštění taveniny se roztok ochladí pod1 teplotu tání čistého 8-hydroxichinoli.nu, tj. pod 72 °C, s výhodou pod 50 °C. Roztok se pak neutralizuje minerální kyselinou, např. sírovou, chlorvodíkovou nebo fosforečnou, které lze s výhodou použít i zředěné, do pH kolem 7,0 až 9,0 s výhodou 8,0, případně do. vymizení positivní reakce na fenolftaleinoivý papírek.
Hustá suspenze 8-chinolinolu se ochladí na teplotu kolem 20 °C, odfiltruje se, promyje vodou do ztráty brilant alkalické reakce a dobře se odsaje. Získaná pasta surového 8-chinolinollu se zváží a stanoví se obsah čisté látky, který se pohybuje kolem 50 % hmot. Poté se pasta z surového 8-chinolinolu rozpustí v roztoku hydroxidu sodného v množství 101 až 150 % teorie s výhodou 110 % teorie ve formě 0,5 až 10 % roztoku s výhodou 2 % roztoku. Směs lze popřípadě ohřát k urychlení rozpouštění na libovolnou teplotu s výhodou na 70 až 75 °C, přidat organický nebo anorganický sorbent, např. karborafin, křemelinu nebo dřevěné piliny a odfiltrovat. Filtrační koláč se pak promyje buď roztokem hydroxidu .sodného o koncentraci 0,5 až 10 % hmot., případně pouze vodou bud horkou, nebo pouze studenou. Filtráty a promývací vody se spojí a neutralizují se kyselinou sírovou buď koncentrovanou, nebo s výhodou zředěnou na libovolnou koncentraci. Teplota srážení není rovněž předepsána, avšak výhodná je taková, při které netaje 8-chinolinol, tj. pod 72 C. Neutralizace se provádí opět dtí pH 7,0 až 9,0, popřípadě do ztráty pozitivní reakce na fenolftaleinový papír. Hustá suspenze 8-chinolinolu se ochladí na teplotu kolem 20 °C, odfiltruje se a promyje vodou do ztráty pozitivní reakce na brilantní žluť, tj. na pH kolem 7. Získaná pasta 8-chinoli6 nolu má nejčastěji krémovou barvu, obsah vody se .pohybuje do 30 % hmot. a po vysušení má produkt obsah min. 98 Q/o hmot. Výtěžek se pohybuje v rozmezí 80 až 85 % teorie.
Příklad 2
Filtráty a promývací kapalina po překlerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají se s roztokem síranu měďnatého o libovolné koncentraci a při libovolné teplotě. Z hlediska dobré míchatelnosti suspenze konečného produktu se však volí koncentrace síranu měďnatého, max. 20 % hmot. a z hlediska energetické úspory teplota max. 35 °C. Suspenze komplexní sloučeniny se potom zneutralizuje kyselinou sírovou na pH 7,0 až 9,0 s výhodou 8,0, popřípadě do fenolftalein neutrální reakce, odfiltruje se a promyje vodou do ztráty brilant positivní reakce. Čistota min. 98 % hmotnostních a výtěžek 80 až 85 % teorie. Příklad 3
Suspenze přečištěného 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se místo filtrace rozpustí přídavkem 100 až ISO % teorie minerální kyseliny, například kyseliny sírové a získaný roztok se překleruje s přídavkem organického nebo anorganického sorbentu, .např. karhorafinu, křemeliny nebo dřevěných pilin a filtrační koláč se promyje buď slabým roztokem použité kyseliny, popřípadě vodou. Spojené filtráty a promývací kapalina se smíchají s roztokem síranu měďnatého o libovolné koncentraci s výhodou do 20 % hmot. Teplota reakce musí být maximálně 70 °C pro riziko sulfonace fenolového jádra, avšak s výhodou ji lze provést v rozmezí 0 až 10 'C. Reakční směs se pak zneutralizuje roztokem hydroxidu sodného, draselného nebo .amonného o libovolné koncentraci při teplotě max. 70 °'C s výhodou do 35 CC do pH 2,5 až 3,5 nebo kongo neg. r. Získaná světle zelená suspenze komplexní sloučeniny se odfiltruje a promyje vodou a vysuší. Čistota takto připravené komplexní sloučeniny je vyšší než 98 % hmot. a výtěžek je v rozmezí 80 až 85 % teorie.
Příklad 4
Filtráty a promývací kapalina po překlerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají se s roztokem síranu hlinitého.
Další postup je shodný jako v příkladě č. 2. Čistota produktu je vyšší než 98 % hmot. a výtěžek 80 až 85 % teorie. Příklad 5
Roztok přečištěného 8-chinolinolu, jak je ,241829 uvedeno v příkladě 3, se po preklerování, smíchá s roztokem síranu hlinitého a další postup zpracování je shodný .s postupem podle příkladu 3. Čistota produktu je vyšší než 98 % hmot. a výtěžek 80 až 85 % th. Příklad 6
Filtráty a promývací kapalina po· překlerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají s roztokem chloridu zineěnatého·. Další postup zpracování je shodný s příkladem· č. 2. Čistota produktu je vyšší než 98 °/o hmot. a výtěžek je 80 až 85 % teorie.
Příklad 7
Roztok přečištěného 8-ehinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 3, se po preklerování, smíchá e roztokem chloridu zinečnatého a další postup zpracování je shodný s postupem dle příkladu 3.
Příklad 8
Filtráty a promývací kapalina po preklerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají šě s roztokem· síranu železnatého. Další' postup je shodný jako· v příkladě č. 2; Čistoťápřoduktu je’mih. 98 °/o hmot. a výtěžek 80 až'85· %' 'teorie. '
P ř í k 1 a d 9
Roztok přečištěného 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 3, se po preklerování smíchá s roztokem chloridu železitého a další postup zpracování je shodný s postupem podle příkladu 3.
Příklad 10
Postup shodný s postupem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že po spojení filtrátů a promývacích vod se neutralizace minerální kyselinou provádí při teplotě 80 °C, kdy je 8-chinolinol roztavený a tvoří organickou vrstvu. Tato vrstva se oddělí a destiluje.
Claims (3)
- předmEt1. Způsob izolace 8-chinolinolu získaného alkalickým tavením 8-chinolinsulfonové kyseliny a rozpuštěním reakční směsi ve vodě vyznačující se tím, že se vodný roztok při teplotě 20 až 72 °C neutralizuje minerální kyselinou, například sírovou, chlorovodíkovou nebo· fosforečnou na hodnotu pH 7 až 9, surový 8-chinolinol se odfiltruje, promyje vodou a pasta rozpustí ve vodě za přídavku 105 až 150 % teorie hydroxidu sodného, draselného nebo amonného, roztok se zkleruje s organickým nebo anorganickým sorbentem jako karborafinem, křemennou nebo· dřevěnými pilinami a po promytí vrstvy sorbentu zředěným roztokem hydroxidu a/nebo vody se oba filtráty spojí a neutralizují minerální kyselinou opět na hodnotu pH 7 až 9, případně se před neutralizací převede 8-chinolinol na komplexní sloučeninu přídavkem soli železa, mědi, hliníku nebo zinku.
- 2,. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že suspenze přečištěného 8-chinolinolu se rozpustí přídavkem 100 až 150 % teorie minerální kyseliny, například sírové, chlorovodíkové nebo fosforečné a roztok se smíchá s roztokem soli komplexotvorného kationtu, například železa, mědi, hliníku nebo zinku, výsledná suspenze se zneutralizuj,e roztokem hydroxidu sodného, draselného nebo amonného na pH 2 až 9, odfiltruje se a promyje vodou.
- 3. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se neutralizace spojených filtrátů provede při teplotě 72 až 98 °C, načež se organická vrstva roztaveného 8-chinolinolu oddělí a podrobí destilaci.Severografia, n. p., závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847338A CS241829B1 (cs) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Způsob izolace 0-chinolinolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847338A CS241829B1 (cs) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Způsob izolace 0-chinolinolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS733884A1 CS733884A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS241829B1 true CS241829B1 (cs) | 1986-04-17 |
Family
ID=5422337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847338A CS241829B1 (cs) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Způsob izolace 0-chinolinolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS241829B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104230800A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-12-24 | 邯郸惠达化工有限公司 | 一种8-羟基喹啉铜的制备方法 |
-
1984
- 1984-09-28 CS CS847338A patent/CS241829B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104230800A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-12-24 | 邯郸惠达化工有限公司 | 一种8-羟基喹啉铜的制备方法 |
| CN104230800B (zh) * | 2014-08-20 | 2016-08-24 | 邯郸惠达化工有限公司 | 一种8-羟基喹啉铜的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS733884A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4457848A (en) | Process for after-treating extraction residues originating from the decontamination of phosphoric acid | |
| CN111116512A (zh) | 一种含氮、硫苯并杂环有机锌盐的制备方法 | |
| CS241829B1 (cs) | Způsob izolace 0-chinolinolu | |
| Goldberg | 837. Hydrolysis of substituted o-chlorobenzoic acids. The mechanism of the reaction between o-halogenobenzoic acids and nucleophilic reagents | |
| Sexton | 55. The condensation of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate | |
| EP0082542B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolinsäure | |
| SK282217B6 (sk) | Spôsob odstraňovania n-fosfonometylglycínu z vodnej zmesi | |
| Stephen et al. | CCCXXXII.—Some thiazole derivatives. Part I | |
| FI69111B (fi) | Foerfarande foer att tillvarataga kobolt fraon extraktionsloesningar av nickel | |
| CN107573284A (zh) | 一种8‑羟基喹啉的制备方法 | |
| US1179415A (en) | Synthetic chemical process. | |
| Carr et al. | CLI.—The alkaloids of ipecacuanha | |
| US890588A (en) | Yellow dye. | |
| US2422195A (en) | Synthesis of vitamin | |
| PL129772B1 (en) | Method of purification of 7-hydroxy-4-methylcoumarin | |
| Backeberg | 155. The action of phosphoryl chloride on the toluene-p-sulphonyl derivative of β-anilinopropionic acid | |
| US2462782A (en) | Production of totaquine | |
| US2748136A (en) | Process for separating nicotinic acid from isonicotinic acid | |
| Ward | Estimation of lead, nickel, and zinc by precipitation as oxalates and titration with potassium permanganate | |
| Hutchison et al. | 130. Attempts to find new antimalarials. Part XXV. Some derivatives of 3: 4: 2′: 3′-pyridoacridine substituted in the 2-position | |
| SU65465A1 (ru) | Способ выделени гиосциамина | |
| DE2118492C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8H- 8-Oxo-dibenz [c,mn] -acridinderivaten | |
| SU82200A1 (ru) | Способ изготовлени меламина из меламинсодержащего шлама | |
| US2745840A (en) | Recovery and purification of saccharin | |
| Beech | Aroyl-and arylsulphonyl-sulphamic acids |