CS241829B1 - Method for isolating O-quinolinol - Google Patents
Method for isolating O-quinolinol Download PDFInfo
- Publication number
- CS241829B1 CS241829B1 CS847338A CS733884A CS241829B1 CS 241829 B1 CS241829 B1 CS 241829B1 CS 847338 A CS847338 A CS 847338A CS 733884 A CS733884 A CS 733884A CS 241829 B1 CS241829 B1 CS 241829B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- quinolinol
- solution
- water
- mineral acid
- neutralized
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob isolace 8-chinolinolu, který je významným polotovarem pro přípravu látek s terapeutickými, antiseptickými a fungicidními účinky. Podstatou vynálezu je neutralizace vodného roztoku reakční směsi po alkalickém tavení 8-chinolinsulfonové kyseliny minerální kyselinou na pH 7 až 9, přičemž se vyloučí surový 8-chinolinol. Tento se rozpustí přídavkem hydroxidu a po kleraci se opět provede neutralizace na pH 7 až 9, případně se před neutralizací 8- -chinolinol převede na komplexní sloučeninu přídavkem soli komplexotvorného kationtu jako železa, mědi, hliníku nebo: zinku. Je možno postupovat také tak, že se suspenze přečištěného 8-chinolinolu rozpustí v minerální kyselině a pak převede na komplexní sloučeninu. Další možností je neutralizace spojených filtrátů při zvýšené teplotě, kdy je 8-chinolinol jako organická vrstva, kterou je možno oddělit a předestilovat.A method for isolating 8-quinolinol, which is an important intermediate for the preparation of substances with therapeutic, antiseptic and fungicidal effects. The essence of the invention is the neutralization of an aqueous solution of the reaction mixture after alkaline melting of 8-quinolinesulfonic acid with a mineral acid to pH 7 to 9, whereby crude 8-quinolinol is separated. This is dissolved by adding hydroxide and after clarification, neutralization is again carried out to pH 7 to 9, or before neutralization, 8-quinolinol is converted into a complex compound by adding a salt of a complexing cation such as iron, copper, aluminum or zinc. It is also possible to proceed in such a way that the suspension of purified 8-quinolinol is dissolved in mineral acid and then converted into a complex compound. Another option is the neutralization of the combined filtrates at an elevated temperature, when 8-quinolinol is as an organic layer, which can be separated and distilled.
Description
Vynález ^e. týká způsobu izolace 8-chinolinolu,-který je výzfnammýrft polotovarem používaným pro přípravu celé řady látek s therapeutickýmí antiseptickýiii,. a f^ngicidními účinky. Jsou známy čelkénrtři způsoby přípravy této látky. * ' ......The invention. relates to a process for the isolation of 8-quinolinol which is a semifinished product used for the preparation of a variety of therapeutic antiseptic agents. and fungicidal effects. There are known methods for preparing this compound. * '......
a) Skraupova synthesa kondensací 2-aminofemoilu a glycerinu za přítomnosti například nitrobenzenu a koncentrované kyseliny sírové.a) Skraup synthesis by condensation of 2-aminofemoil and glycerin in the presence of, for example, nitrobenzene and concentrated sulfuric acid.
b) Diazotace 8-aminochinolinu s následným rozkladem diazoniové soli ve vodném prostředí.b) Diazotization of 8-aminoquinoline with subsequent decomposition of the diazonium salt in aqueous medium.
c) Alkalické tavení 8-chinolinsulfo,nové kyseliny a následná izolace a čištění produktu alkalického tavení.c) Alkaline melting of 8-quinolinesulfonic acid and subsequent isolation and purification of the alkaline melting product.
Při přípravě postupem podle bodu c) vzniká reakční směs obsahující 8-chinolinolát sodný, siřičitan sodný, nezreagovaný hydroxid sodný, a nedefinovatelné organické látky ve formě pryskyřic. Neutralizací vodného roztoku taveniny výše uvedeného složení minerální kyselinou se uvolní 8-hydroxychinolin ze své soli spolu s organickými látkami, které jej znečišťují a je třeba je odstranit.Preparation according to step c) yields a reaction mixture comprising sodium 8-quinolinolate, sodium sulfite, unreacted sodium hydroxide, and non-definable organic substances in the form of resins. Neutralizing the aqueous melt solution of the above composition with a mineral acid releases 8-hydroxyquinoline from its salt along with the organic contaminants and should be removed.
Izolaci je možno provést například parovodní destilací, která je však energeticky poměrně náročná, nebo extrakcí 8-chinolinolu vhodným organickým rozpouštědlem a následnou destilací nejprve rozpouštědla a potom produktu. Rovněž tento způsob je energeticky náročný, navíc přistupuje nutnost manipulace s organickým rozpouštědlem. Dalším známým způsobem izolace je částečná neutralizace vodného roztoku taveniny po alkalickém tavení minerální kyselinou na pH 11 až 12, čímž se vysráží pryskyřice, které se odstraní klerací s organickým nebo anorganickým sorbentem. Roztok sodné soli produktu se použije buď k přímému zpracování ,na oxychinolát mědi reakcí se síranem měďnatým, nebo se dále neutralizuje minerální kyselinou na pH 8 až 9 a vysráží se talk čistý 8-chinolinol. Nevýhodou tohoto postupu izolace 8-chinolinolu od organických nečistot je okolnost, že organické látky v podobě pryskyřic vypadávají z roztoku v podobě kalu a drobných tuhých aglomerátů při pH okolo 11,5 až 12. V této oblasti pH odpovídá ještě poměrně velmi malá změna potenciálu velké změně koncentrace vodíkových iontů, čili jinými slovy měření pH v této. oblasti je značně nejisté zvláště přistupují-lli ještě další vlivy jež mohou negativně ovlivnit přesnost měření, jako např. znečišťování elektrod vznikajícími pryskyřicemi, vysokou koncentrací solí siřičitanu a síranu sodného a podobně. V průmyslových podmínkách měření pH pak je nutno počítat s dalšími negativními vlivy na přesnost měření, jež vyvolávají srovnatelné změny potenciálu v dané oblasti měření, jako např. indukční vlivy v blízkosti silných spotřebičů apod. Výsledkem nejistého měření pH je potom buď předávkování neutralizačního činidla, jež vede ke snížení výtěžku produktu nebo naopak nedodávkování neutralizačního -činidla, jež způsobí znečištění ppoduktu pryskyřicemi.Isolation can be carried out, for example, by steam distillation, which is relatively energy intensive, or by extraction of 8-quinolinol with a suitable organic solvent followed by distillation first of the solvent and then of the product. This method is also energy-intensive, in addition to the need to handle organic solvent. Another known isolation method is the partial neutralization of an aqueous melt solution after alkaline melting with a mineral acid to a pH of 11-12, thereby precipitating the resin, which is removed by fermentation with an organic or inorganic sorbent. The sodium salt solution of the product is used either for direct processing, to copper oxyquinolate by treatment with copper sulfate, or is further neutralized with mineral acid to pH 8-9 and precipitated pure 8-quinolinol. The disadvantage of this process of isolating 8-quinolinol from organic impurities is that the organic resin substances fall out of the solution in the form of sludge and small solid agglomerates at a pH of about 11.5-12. changing the concentration of hydrogen ions, or in other words, measuring the pH in this. This is particularly uncertain when other influences that may adversely affect measurement accuracy, such as contamination of the electrodes with the resulting resins, high concentrations of sulphite and sodium sulphate salts and the like, are particularly acute. Under industrial pH measurement conditions, further negative effects on measurement accuracy have to be taken into account, resulting in comparable potential changes in the measurement area, such as inductive effects near heavy appliances, etc. The uncertain pH measurement results in either an overdose of neutralizing agent. leads to a reduction in product yield or, conversely, failure to deliver a neutralizing agent, which causes contamination of the product with resins.
Uvedené· peyjjhipdy'Odstraňuje způsob izolace 8-chmo!linolu po alkalickém tavení 8-chínoUhšulfonové kyseliny a rozpuštění reakční směsi ve vodě podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom; že se vodný roztok neutralizuje minerální kyselinou jako sírovou, chlorovodíkovou nebo fosforečnou na hodnotu pH 7 až 9, surový 8-chinolinol se odfiltruje, promyje vodou a pasta se rozpustí ve vodě za přídavku 105 až 150 procent teorie hydroxidu sodného, draselného· nebo amonného, roztok se zkleruje s organickým nebo anorganickým sorbentem jako ikarborafinem, křemelinou nebo dřevěnými pilinami a po promytí vrstvy sorbentu zředěným roztokem hydroxidu a/nebo vody se oba filtráty spojí dohromady. Potom se provede neutralizace minerální kyselinou na hodnotu pH 7 až 9 za vzniku suspenze čistého 8-chinolinolu, případně se před neutralizací převede 8-chinolinol na komplexní sloučeninu přídavkem soli železa, mědi, hliníku nebo zinku.This process eliminates the process of isolating 8-quinolinol after the alkaline melting of 8-quinolinesulfonic acid and dissolving the reaction mixture in water according to the present invention; by neutralizing the aqueous solution with a mineral acid such as sulfuric, hydrochloric or phosphoric to a pH of 7-9, the crude 8-quinolinol is filtered off, washed with water and the paste is dissolved in water with the addition of 105-150 percent of sodium, potassium or ammonium hydroxide the solution is sclerified with an organic or inorganic sorbent such as icarborafine, diatomaceous earth or sawdust and after washing the sorbent layer with dilute hydroxide and / or water, the two filtrates are combined. Mineral acid is then neutralized to a pH of 7 to 9 to form a suspension of pure 8-quinolinol, optionally before the neutralization, the 8-quinolinol is converted to the complex compound by addition of an iron, copper, aluminum or zinc salt.
Postupem podle vynálezu se reakční směs po alkalickém tavení rozpustí ve vodě, neutralizuje se minerální kyselinou do pH 8, tedy do oblasti, kde již ma'lá změna, koncentrace vodíkových iontů vede ke značné změně potenciálu při sledování pH pomocí pH metru a kde lze pH kontrolovat i bez použití přístroje, např. pomocí indikátorových papírků. Tím vypadne 8-chinolinol z roztoku v podobě husté suspenze obsahující pryskyřice v podobě tmavé nečistoty ve světlém, krémově zbarveném produktu. Surový 8-chinolinol' se odfiltruje, promyje vodou od zbytku matečných louhů ,s vysokým obsahem pryskyřic a anorganických solí, zváží se a stanoví se obsah čisté látky. Pasta 8-chinolinolu se potom rozptýlí ve vodě obsahující 105 až 150 % teorie hydroxidu, např. sodného, draselného nebo amonného, s výhodou však 105 až 110 °/o teorie NaOH. Směs je možno i zahřát pro urychlení rozpouštění. Potom se přidá malé množství organického nebo anorganického sorbentu např. karborafinu, křemeiliny nebo dřevěných pilin a suspenze se zkleruje. Po promytí filtračního· koláče buď slabým roztokem hydroxidu s vodou nebo pouze vodou se matečné louhy a promývací kapalina spojí dohromady. Neutralizací roztoku minerální kyselinou na pH 8 se vysráží z roztoku již čistý 8-chinolinol, nebo se reakcí roztoku se solí komplexotvorného kationtu například mědi, hliníku nebo zinku získá suspenze příslušné komplexní sloučeniny. V případě přípravy komplexní sloučeniny se navíc promítne při postupu podle vynálezu příznivě okolnost, že ke vzniku komplexní sloučeniny dochází v prostředí s nízkou koncentrací solí a použitého hydroxidu, čímž je zamezeno znečišťování produktu při ,241829 sražování hydroxidu nebo kysličníku použitého kovu.According to the process of the invention, after the alkaline melting, the reaction mixture is dissolved in water, neutralized with mineral acid to pH 8, i.e. to an area where a slight change, the concentration of hydrogen ions leads to a significant change in pH monitoring potential by pH meter. even without using the instrument, eg using indicator papers. Thus, the 8-quinolinol precipitates out of solution in the form of a thick suspension containing resins in the form of a dark impurity in a light, cream-colored product. The crude 8-quinolinol is filtered off, washed with water from the remainder of the mother liquors, high in resins and inorganic salts, weighed and the pure content determined. The 8-quinolinol paste is then dispersed in water containing 105-150% of a theory of hydroxide, e.g. sodium, potassium or ammonium, but preferably 105-110% of NaOH. The mixture may also be heated to accelerate dissolution. A small amount of an organic or inorganic sorbent such as carboraffin, diatomaceous earth or sawdust is then added and the suspension is sclerified. After washing the filter cake with either a weak solution of hydroxide with water or water only, the mother liquors and the wash liquid are combined. Neutralization of the solution with a mineral acid to pH 8 precipitates pure 8-quinolinol from the solution, or by reaction of the solution with a salt of a complexing cation such as copper, aluminum or zinc to obtain a suspension of the corresponding complex compound. In the case of the preparation of the complex compound, the advantage of the process according to the invention is that the complex compound is formed in a low salt and hydroxide environment, thereby avoiding contamination of the product during precipitation of the hydroxide or oxide of the metal used.
Způsobem podle vynálezu je možné postupovat také tak, že se suspenze přečištěného 8-chinolinolu rozpustí přídavkem 100 až 150 % teorie minerální kyseliny jako sírové, chlorovodíkové nebo fosforečné a roztok se smíchá s roztokem soli komplexotvorného kationtu, např. železa, mědi, hliníku nebo zinku, suspenze se neutralizuje roztokem hydroxidu sodného, draselného nebo amonného na pH 2 až 9, odfiltruje a promyje vodou.The process according to the invention can also be carried out by dissolving the purified 8-quinolinol suspension by adding 100-150% of a mineral acid theory such as sulfuric, hydrochloric or phosphoric and mixing the solution with a salt of a complexing cation such as iron, copper, aluminum or zinc , the suspension is neutralized to pH 2-9 with sodium, potassium or ammonium hydroxide solution, filtered and washed with water.
Další možnou eventualitou je, že neutralizace spojených filtrátů při zvýšené teplotě (72 až 98 °C), načež se organická vrstva roztaveného 8-chinolinolu oddělí a podrobí destilaci. Získá se produkt, který se vyznačuje vyšší chromatografickou čistotou.Another possible event is that neutralization of the combined filtrates at elevated temperature (72-98 ° C) is followed by separation of the organic layer of molten 8-quinolinol and distillation. The product is characterized by higher chromatographic purity.
Příklad 1 . 600 g 8-chínoIinsulfonové kyseliny se podrobí alkalickému tavení a reakční směs se po tavení rozpustí v. 6 000 ml vody při teplotě kolem 70 °C. Po rozpuštění taveniny se roztok ochladí pod1 teplotu tání čistého 8-hydroxichinoli.nu, tj. pod 72 °C, s výhodou pod 50 °C. Roztok se pak neutralizuje minerální kyselinou, např. sírovou, chlorvodíkovou nebo fosforečnou, které lze s výhodou použít i zředěné, do pH kolem 7,0 až 9,0 s výhodou 8,0, případně do. vymizení positivní reakce na fenolftaleinoivý papírek.Example 1. 600 g of 8-quinolinesulfonic acid are subjected to an alkaline melting and the reaction mixture, after melting, is dissolved in 6000 ml of water at a temperature of about 70 ° C. After dissolution of the melt, the solution is cooled below 1 melting point of pure 8- hydroxyquinoline, i.e. below 72 ° C, preferably below 50 ° C. The solution is then neutralized with a mineral acid such as sulfuric, hydrochloric or phosphoric acid, which can preferably also be used diluted, to a pH of about 7.0 to 9.0, preferably 8.0, optionally up to a pH of 7.0 to 9.0. the disappearance of the positive reaction to phenolphthaleinoid paper.
Hustá suspenze 8-chinolinolu se ochladí na teplotu kolem 20 °C, odfiltruje se, promyje vodou do ztráty brilant alkalické reakce a dobře se odsaje. Získaná pasta surového 8-chinolinollu se zváží a stanoví se obsah čisté látky, který se pohybuje kolem 50 % hmot. Poté se pasta z surového 8-chinolinolu rozpustí v roztoku hydroxidu sodného v množství 101 až 150 % teorie s výhodou 110 % teorie ve formě 0,5 až 10 % roztoku s výhodou 2 % roztoku. Směs lze popřípadě ohřát k urychlení rozpouštění na libovolnou teplotu s výhodou na 70 až 75 °C, přidat organický nebo anorganický sorbent, např. karborafin, křemelinu nebo dřevěné piliny a odfiltrovat. Filtrační koláč se pak promyje buď roztokem hydroxidu .sodného o koncentraci 0,5 až 10 % hmot., případně pouze vodou bud horkou, nebo pouze studenou. Filtráty a promývací vody se spojí a neutralizují se kyselinou sírovou buď koncentrovanou, nebo s výhodou zředěnou na libovolnou koncentraci. Teplota srážení není rovněž předepsána, avšak výhodná je taková, při které netaje 8-chinolinol, tj. pod 72 C. Neutralizace se provádí opět dtí pH 7,0 až 9,0, popřípadě do ztráty pozitivní reakce na fenolftaleinový papír. Hustá suspenze 8-chinolinolu se ochladí na teplotu kolem 20 °C, odfiltruje se a promyje vodou do ztráty pozitivní reakce na brilantní žluť, tj. na pH kolem 7. Získaná pasta 8-chinoli6 nolu má nejčastěji krémovou barvu, obsah vody se .pohybuje do 30 % hmot. a po vysušení má produkt obsah min. 98 Q/o hmot. Výtěžek se pohybuje v rozmezí 80 až 85 % teorie.The thick 8-quinolinol suspension is cooled to a temperature of about 20 ° C, filtered, washed with water until the alkaline reaction brilliance is lost and suctioned off well. The crude 8-quinolinol paste obtained is weighed and the content of pure substance, which is about 50% by weight, is determined. Then the crude 8-quinolinol paste is dissolved in a solution of sodium hydroxide in an amount of 101 to 150% of theory, preferably 110% of theory, in the form of a 0.5 to 10% solution, preferably a 2% solution. The mixture may optionally be heated to accelerate dissolution to any temperature, preferably to 70-75 ° C, add an organic or inorganic sorbent such as carboraffin, diatomaceous earth or sawdust and filter. The filter cake is then washed with either sodium hydroxide solution at a concentration of 0.5 to 10% by weight, optionally only with either hot or cold water. The filtrates and washings are combined and neutralized with sulfuric acid either concentrated or preferably diluted to any concentration. The clotting temperature is also not prescribed, but it is preferred that the melt does not melt 8-quinolinol, i.e. below 72 C. Neutralization is carried out again with a pH of 7.0 to 9.0, possibly until a positive reaction to phenolphthalein paper is lost. The dense 8-quinolinol suspension is cooled to a temperature of about 20 ° C, filtered and washed with water to lose a positive reaction to a brilliant yellow, i.e. to a pH of about 7. The obtained 8-quinolinol paste is most often creamy in color. up to 30 wt. and after drying the product has a min. 98 Q / o wt. The yield ranges from 80 to 85% of theory.
Příklad 2Example 2
Filtráty a promývací kapalina po překlerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají se s roztokem síranu měďnatého o libovolné koncentraci a při libovolné teplotě. Z hlediska dobré míchatelnosti suspenze konečného produktu se však volí koncentrace síranu měďnatého, max. 20 % hmot. a z hlediska energetické úspory teplota max. 35 °C. Suspenze komplexní sloučeniny se potom zneutralizuje kyselinou sírovou na pH 7,0 až 9,0 s výhodou 8,0, popřípadě do fenolftalein neutrální reakce, odfiltruje se a promyje vodou do ztráty brilant positivní reakce. Čistota min. 98 % hmotnostních a výtěžek 80 až 85 % teorie. Příklad 3The filtrates and washings, after precursing and washing the crude 8-quinolinol solution as shown in Example 1, are combined and mixed with a copper sulfate solution of any concentration and at any temperature. However, in view of the good miscibility of the final product suspension, a copper sulfate concentration of up to 20% by weight is chosen. and in terms of energy savings a temperature of max. 35 ° C. The complex compound suspension is then neutralized with sulfuric acid to a pH of 7.0 to 9.0, preferably 8.0, optionally into a phenolphthalein neutral reaction, filtered and washed with water until the brilliance of the positive reaction is lost. Cleanliness min. 98% by weight and a yield of 80 to 85% of theory. Example 3
Suspenze přečištěného 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se místo filtrace rozpustí přídavkem 100 až ISO % teorie minerální kyseliny, například kyseliny sírové a získaný roztok se překleruje s přídavkem organického nebo anorganického sorbentu, .např. karhorafinu, křemeliny nebo dřevěných pilin a filtrační koláč se promyje buď slabým roztokem použité kyseliny, popřípadě vodou. Spojené filtráty a promývací kapalina se smíchají s roztokem síranu měďnatého o libovolné koncentraci s výhodou do 20 % hmot. Teplota reakce musí být maximálně 70 °C pro riziko sulfonace fenolového jádra, avšak s výhodou ji lze provést v rozmezí 0 až 10 'C. Reakční směs se pak zneutralizuje roztokem hydroxidu sodného, draselného nebo .amonného o libovolné koncentraci při teplotě max. 70 °'C s výhodou do 35 CC do pH 2,5 až 3,5 nebo kongo neg. r. Získaná světle zelená suspenze komplexní sloučeniny se odfiltruje a promyje vodou a vysuší. Čistota takto připravené komplexní sloučeniny je vyšší než 98 % hmot. a výtěžek je v rozmezí 80 až 85 % teorie.The purified 8-quinolinol suspension, as in Example 1, is dissolved instead of filtering by adding 100 to ISO% of a mineral acid theory, for example sulfuric acid, and the resulting solution is overlaid with the addition of an organic or inorganic sorbent, e.g. carhoraffin, diatomaceous earth or sawdust and the filter cake is washed with either a weak solution of the acid used or with water. The combined filtrates and washings are mixed with a copper sulfate solution of any concentration, preferably up to 20% by weight. The reaction temperature must be at most 70 ° C because of the risk of sulfonation of the phenolic nucleus, but it can preferably be carried out in the range of 0 to 10 ° C. The reaction mixture is then neutralized with a solution of sodium, potassium or ammonium hydroxide of any concentration at a temperature of max. 70 ° C, preferably up to 35 ° C, to a pH of 2.5 to 3.5 or congo neg. r. The obtained pale green suspension of the complex compound was filtered and washed with water and dried. The purity of the thus prepared complex compound is greater than 98% by weight. and the yield is in the range of 80 to 85% of theory.
Příklad 4Example 4
Filtráty a promývací kapalina po překlerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají se s roztokem síranu hlinitého.The filtrates and washings, after precursing and washing the crude 8-quinolinol solution as shown in Example 1, were combined and mixed with an aluminum sulfate solution.
Další postup je shodný jako v příkladě č. 2. Čistota produktu je vyšší než 98 % hmot. a výtěžek 80 až 85 % teorie. Příklad 5The procedure is the same as in Example 2. The purity of the product is greater than 98% by weight. and 80-85% yield. Example 5
Roztok přečištěného 8-chinolinolu, jak je ,241829 uvedeno v příkladě 3, se po preklerování, smíchá s roztokem síranu hlinitého a další postup zpracování je shodný .s postupem podle příkladu 3. Čistota produktu je vyšší než 98 % hmot. a výtěžek 80 až 85 % th. Příklad 6The purified 8-quinolinol solution, as shown in Example 3, after mixing, is mixed with an aluminum sulphate solution, and the further work-up is identical to that of Example 3. The purity of the product is greater than 98% by weight. and a yield of 80 to 85% th. Example 6
Filtráty a promývací kapalina po· překlerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají s roztokem chloridu zineěnatého·. Další postup zpracování je shodný s příkladem· č. 2. Čistota produktu je vyšší než 98 °/o hmot. a výtěžek je 80 až 85 % teorie.The filtrates and washings, after washing and washing the crude 8-quinolinol solution as shown in Example 1, are combined and mixed with the zinc chloride solution. Further processing is identical to Example 2. The purity of the product is greater than 98% by weight. and the yield is 80 to 85% of theory.
Příklad 7Example 7
Roztok přečištěného 8-ehinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 3, se po preklerování, smíchá e roztokem chloridu zinečnatého a další postup zpracování je shodný s postupem dle příkladu 3.After purification, the purified 8-ehinolinol solution, as described in Example 3, is mixed with a zinc chloride solution and the further work-up procedure is identical to that of Example 3.
Příklad 8Example 8
Filtráty a promývací kapalina po preklerování a promytí roztoku surového 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 1, se spojí a smíchají šě s roztokem· síranu železnatého. Další' postup je shodný jako· v příkladě č. 2; Čistoťápřoduktu je’mih. 98 °/o hmot. a výtěžek 80 až'85· %' 'teorie. 'The filtrates and washings after precursing and washing the crude 8-quinolinol solution as shown in Example 1 are combined and mixed with ferrous sulfate solution. The procedure is the same as in Example 2; The product is clean. 98% w / w and a yield of 80 to 85% of theory. '
P ř í k 1 a d 9Example 1 9
Roztok přečištěného 8-chinolinolu, jak je uvedeno v příkladě 3, se po preklerování smíchá s roztokem chloridu železitého a další postup zpracování je shodný s postupem podle příkladu 3.The purified 8-quinolinol solution, as described in Example 3, is mixed with ferric chloride solution after precursing and the further work-up is identical to that of Example 3.
Příklad 10Example 10
Postup shodný s postupem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že po spojení filtrátů a promývacích vod se neutralizace minerální kyselinou provádí při teplotě 80 °C, kdy je 8-chinolinol roztavený a tvoří organickou vrstvu. Tato vrstva se oddělí a destiluje.The procedure of Example 1 was followed except that after combining the filtrates and washings, the mineral acid neutralization was carried out at a temperature of 80 ° C, when the 8-quinolinol was molten and formed an organic layer. This layer was separated and distilled.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847338A CS241829B1 (en) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Method for isolating O-quinolinol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847338A CS241829B1 (en) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Method for isolating O-quinolinol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS733884A1 CS733884A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS241829B1 true CS241829B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5422337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847338A CS241829B1 (en) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Method for isolating O-quinolinol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS241829B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104230800A (en) * | 2014-08-20 | 2014-12-24 | 邯郸惠达化工有限公司 | Preparation method of copper 8-hydroxyquinoline |
-
1984
- 1984-09-28 CS CS847338A patent/CS241829B1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104230800A (en) * | 2014-08-20 | 2014-12-24 | 邯郸惠达化工有限公司 | Preparation method of copper 8-hydroxyquinoline |
| CN104230800B (en) * | 2014-08-20 | 2016-08-24 | 邯郸惠达化工有限公司 | A kind of preparation method of copper 8-quinolinolate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS733884A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4134857A (en) | Use of tannic or gallic acid to produce low beverage soluble iron content filter aid | |
| US4457848A (en) | Process for after-treating extraction residues originating from the decontamination of phosphoric acid | |
| CN111116512A (en) | Preparation method of organic zinc salt containing nitrogen and sulfur benzo heterocycle | |
| CS241829B1 (en) | Method for isolating O-quinolinol | |
| Sexton | 55. The condensation of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate | |
| EP0082542B1 (en) | Process for the preparation of quinolinic acid | |
| SK282217B6 (en) | Process for the preparation of n-phosphonomethyglycine from aqueous mixture | |
| Stephen et al. | CCCXXXII.—Some thiazole derivatives. Part I | |
| US3684810A (en) | Process for 2,4-diamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl) pyrimidine | |
| US1179415A (en) | Synthetic chemical process. | |
| Carr et al. | CLI.—The alkaloids of ipecacuanha | |
| US3669988A (en) | Method of isolating and purifying sulphonephthalein derivatives of iminodiacetic acid and its salts | |
| US2772290A (en) | Preparing pyrocatechin-sulfon-phthalein | |
| PL129772B1 (en) | Method of purification of 7-hydroxy-4-methylcoumarin | |
| RU1772195C (en) | Method of copper hydroarsenate synthesis | |
| Ward | Estimation of lead, nickel, and zinc by precipitation as oxalates and titration with potassium permanganate | |
| Hutchison et al. | 130. Attempts to find new antimalarials. Part XXV. Some derivatives of 3: 4: 2′: 3′-pyridoacridine substituted in the 2-position | |
| US2745840A (en) | Recovery and purification of saccharin | |
| SU82200A1 (en) | Method of making melamine from melamine sludge | |
| DE2118492C3 (en) | Process for the preparation of 8H-8-oxodibenz [c, mn] -acridine derivatives | |
| SU1025711A1 (en) | Process for preparing diacetone-alpha-sorbose | |
| SU65465A1 (en) | Hyoscyamine release method | |
| PL69644B1 (en) | ||
| Beech | Aroyl-and arylsulphonyl-sulphamic acids | |
| Perkin | LXXXV.—Sulphocamphylic acid and the isomeric α-and β-camphylic acids |