CS241510B2

CS241510B2 - Herbicide and plants growth limiting agent and method of these substances production

Info

Publication number: CS241510B2
Application number: CS825801A
Authority: CS
Inventors: Willy Meyer; Werner Foery
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1981-08-06
Filing date: 1982-08-03
Publication date: 1986-03-13
Also published as: MY8700843A; DK159433B; DD203223A5; DE3267431D1; CA1231948A; DK351182A; ZW16082A1; EG15835A; GR81400B; CY1436A; HU190702B; NZ201510A; AU8677082A; EP0072347B1; US4545811A; ES514750A0; EP0072347A1; IL66460A0; KR890002084B1; ES8307761A1

Description

(54) Herbicidní prostředek a prostředek brzdící růst rostlin a způsob výroby účinných látek

Vynález se týká nových, herbicidně účinných a růst rostlin regulujících N-fenylsulfonyl-N‘-pyrimidinyl- a -triazinylmočovin, způsobu ' jejich výroby, prostředků, které tyto sloučeniny obsahují jako účinné látky, jakož i použití těchto prostředků k hubení plevelů, především k selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin nebo k regulaci a brzdění růstu rostlin.

V souhlase s tím popisuje vynálezu N-fenylsulfonyl-N‘-pyrimidinyl- a -triazinylmočovlny obecného vzorce I

ve kterém

A znamená alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, substituovaný halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkenylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, substituovaný shora uvedenými substituenty,

E představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku,

X znamená atom kyslíku, atom ' síry - nebo sulfonylový můstek, m je číslo o hodnotě 1 nebo 2,

Ri představuje atom' vodíku nebo atom - halogenu,

R3 představuje alkylovou skupinu s - 1 ' až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 - atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu - s- - 1 až - 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a

Rd znamená halogenalkoxyskupinu s '' 1 ' až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž v - případě, že X znamená kyslík, může A rovněž představovat nesubstituovaný alkenylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, jakož i soli těchto sloučenin.

Deriváty močoviny, triazinové deriváty a pyrimidinové deriváty s herbicidním účinkem jsou obecně známé. Před krátkou dobou byly popsány arylsulfamoyl-heterocyklyl-aminokarbamoylderiváty vykazující herbicidní účinek a působící jako regulátory růstu rostlin, a to například v holandském patentovém spisu č. 121788, v evropských patentových publikacích č. 9419 a 23 422, v americkém patentovém spisu č. 4 127 405, v

41510

DOS č. 2 715 786 nebo ve francouzském patentovém spisu č. 1 468 747.

Ve shora uvedené definici významu jednotlivých substituentů se výrazem „alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku“ míní přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny, jako například skupina methylová, ethylová, n-propylová ' a isopropylová, všechny čtyři isomerní butylové skupiny, dále skupina n-amylová, isoamylová, 2-amylová, 3-amylová, n-hexylová nebo isohexylová.

Alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku se míní methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina a všechny čtyři isomerní butyloxyskupiny, zejména však · methoxyskupina, ethoxyskupina nebo isopropoxyskupina.

Jako příklady alkylthioskupin s 1 až 4 atomy uhlíku lze uvést methylthioskupinu, ethylthloskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu a n-butylthioskupinu, zejména však methylthioskupinu a ethylthioskupinu.

Jako příklady alkenylových zbytků se 2 až 6 atomy uhlíku se uvádějí skupina vinylová, allylová, isopropenylová, 1-propenylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 1-isobutenylová, 2-isobutenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová a 4-pentenylová, zejména skupina vinylová, ' allylová, jakož i 4-pentenylová.

Jako atomy halogenů, ať už jako samostatné substituenty nebo jako součásti halogenalkylových skupin, halogenalkoxyskupin a halogenalkylthioskupin, se míní atomy fluoru, chloru a bromu, s výhodou atomy fluoru a chloru.

Výhodnými halogenalkylovými zbytky, které mohou rovněž ' tvořit součásti větších substituentů, například halogenalkoxylových skupin.nebo halogenalkylthioskupin, jsou difluormeťhylová skupina, trifluormethylová skupina, perfluorethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, chlorfluormethylová skupina, bromfluormethylová skupina, 2-chlorethylová skupina, 1,l,2,2--etrafluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2,2,2-trichlorethylová skupina, bromdifluormethylová skupina, chlordifluormethylová skupina, ' l,124rifluor-2-chloiⁱethylová skupina, Ί,1,2-ίΓΐΠ-ιθΓ-20Γοηιθΐ1·ιγ1ονέ skupina a 1,1,-

2,3,3,3-hepafluorpropylová skupina, zejména skupina difluormethylová, 2,2,2--riflurreehylová 3 perflurrethylová.

Do rozsahu vynálezu spadají rovněž soli, které mohou sloučeniny obecného vzorce I tvořit s aminy, bazickými sloučeninami alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvartérními amoniovými bázemi.

Z hydroxidů alkalických kovů a kovů alkalických zemin, které se uplatňují jako solitvorná činidla, jsou výhodné hydroxid . lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid hořečnatý nebo· hydroxid vápenatý, zejména hydroxid sodný nebo draselný.

Jako příklady aminů vhodných k přípravě solí se uvádějí primární, sekundární 3 ter4 ciární alifatické з aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, všechny čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin 3 isochinolin, zejména však ethylamin, propylamin, diethylamin nebo triethylamin, з především isopropylamin 3 diethanolamin.

Jako příklady kvartérních amoniových bází lze obecně uvést kationty halogenamoniových solí, například tetramethylamoniový kationt, trimeehylbenzylαmonirvý kationt, trieeOylbenzyΊamrшový kationt, tetraethylamoniový kationt, trimethylethylamoniový kationt nebo rovněž kationt amonný.

Ze sloučenin podle vynálezu jsou výhodné ty látky obecného vzorce I, v nichž buď

J X znamená kyslík, nebo

b] m má hodnotu 1,

c) zbytky ve · významu symbolů Rs· 3 Rá . neobsahují dohromady více než 4 atomy uhlíku.

Kombinací výhodných významů lze dospět k další výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I, v nichž · X znamená kyslík, m má hodnotu 1 a zbytek —X—A se nachází v ortho-poloze k sulfonylové skupině.

V rámci této skupiny jsou dále výhodné ty sloučeniny, v nichž zbytky ve významu symbolů Rs 3 Rd neobsahují společně více než 4 atomy uhlíku.

Z této· podskupiny jsou výhodné zejména ty sloučeniny, v nichž Rd · znamená halogeneehoxyskupinu nebo · halogenmethoxyskupinu, a z nich pak jsou opět výhodné ty látky, · v nichž Rd představuje · 2,2,2--rifluorethoxyskupinu nebo difluormethoxyskupinu.

Jako individuální výhodné sloučeniny se uvádějí:

N- (2-dif lurгmetOoxyf enylsulf onyl) -N‘-[4-metOoxy-6-(2,2,2--rifluoreehoxy)-l,3,4-triazin-2-yl ] močovina,

N- [ 2- (2-chlorethoxy) f enylsulfonyl ] -N‘- [ 4-meeOoxy-6- (2,2,2-trif luo гс^му) -1,3,5-triazin-2-yl ] močovina,

N- (2-trif luormeth oxyf enylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovina з

N- (2-dif luoгmetOoxyf enylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovina.

V souladu s vynálezem se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tak, · že se fenylsulirnylisrkyanát obecného· vzorce IV

•™SO,-W=c=o

с.

^[X~^A);n (iy) ve kterém

A, Ri, m а X mají význam jako v obecném vzorci I. nechá, popřípadě v přítomnosti báze, reagovat s aminem obecného vzorce V

(·/) ve kterém

E, Rs в. Ri mají význam jako v obecném vzorci I.

Získané močoviny obecného vzorce I je možno popřípadě převést působením aminů, hydroxidů kovů alkalických zemin, nebo kvartérních amoniových bází na adiční so- li. Tyto soli se připravují například reakcí s ekvimolárním množstvím báze a odpařením rozpouštědla.

Výchozí látky obecných vzorců IV а V jsou většinou známé.

Reakce vedoucí ke sloučeninám obecného vzorce I se s výhodou provádí v aprotlckých inertních organických rozpouštědlech, jako v methylenchloridu, tetrahydrofuranu, acetonitrilu, dioxanu nebo toluenu. Jako báze je možno používat jak organické báze, jako aminy, například triethylamin, chinuklidin, chinolm, pyridin apod., tak i anorganické báze, jako hydridy, například hydrid sodný nebo vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid sodný nebo draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný nebo draselný, nebo hydrogenuhličitany, jako hydrogenuhličitan draselný nebo sodný.

Reakční teploty se s výhodou pohybují mezi —20 а -Ы20 °C. Reakce obecně probíhá mírně exotermicky a lze ji provádět při teplotě místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebo také к nastartování reakce se reakční směs na krátkou dobu může zahřát к varu.

Výsledné produkty je možno izolovat odpařením rozpouštědla a překrystalováním nebo triturací pevného zbytku v rozpouštědle, v němž se produkt dobře nerozpustí, jako v etheru, aromatickém uhlovodíku nebo chlorovaném uhlovodíku, je lze vyčistit.

Účinné látky obecného vzorce I jsou stálé a manipulace s nimi nevyžaduje žádná bezpečnostní opatření.

Sloučeniny obecného vzorce I se již v nízkých množstvích vyznačují dobrou selektivní účinností na brzdění růstu a dobrou selektivní herbicidní účinností a lze je s výtečným výsledkem nasazovat v kulturách užitkových rostlin, zejména v obilovinách, bavlníku, sóji, kukuřici a rýži. Při této aplikaci látky podle vynálezu částečně poškozují i ty plevely, které bylo možno dosud ničit pouze totálními herbicidy.

Typ účinku popisovaných účinných látek je neobvyklý.. Četné z těchto látek jsou translokovatelné, tzn., že jsou rostlinami přejímány a transportovány do jiných částí rostliny, kde pak projevují svůj účinek. Tak je například možno povrchovým ošetřením trvalých plevelů dosáhnout i poškození jejich kořenů. Nové sloučeniny obecného vzorce I působí, v porovnání s jinými herbicidy a regulátory růstu, Již ve velmi nízkých aplikovaných dávkách.

Sloučeniny obecného vzorce I mimoto silně regulují růst rostlin, což se může projevit ve zvýšení výnosů kulturních rostlin a ve zvýšení výnosů při žních. Četné ze sloučenin obecného vzorce I rovněž vykazují účinnost na brzdění růstu rostlin, která závisí na jejich koncentraci. Ovlivňovat je možno růst jak jednoděložných tak dvojděložných rostlin.

Tak je možno například selektivně brzdit působením sloučenin obecného vzorce I růst vikvovitých rostlin, které se v tropických zemědělských oblastech často používají jako tzv. „krycí plodiny“, takže se sice zabrání erozi půdy mezi kulturními rostlinami, ale krycí plodiny nemohou konkurovat rostlinám kulturním.

Zbrzdění vegetativního růstu umožňuje u četných kulturních rostlin hustší výsev, respektive výsadbu, takže je možno docílit vyšších výnosů vztažených na povrch půdy.

Další mechanismus zvyšování výnosů prostřednictvím zbrzdění růstu spočívá v tom, že živiny se ve větší míře uplatňují při tvorbě kvetu a plodů, zatímco vegetativní růst je c mezen.

Dále se sloučeniny obecného vzorce I hodí к potlačování klíčení skladovaných brambor. U brambor se totiž při zimním skladování často vyvíjejí klíčky, které mají za následek scvrkávání skladovaných brambor, hmotnostní ztráty a hnití.

Při vyšších aplikovaných množstvích byly všechny pokusné rostliny tak poškozeny ve svém vývoji, že odumřely.

Předmětem vynálezu je herbicidní a růst rostlin regulující prostředek, který jako účinnou látku obsahuje novou sloučeninu obecného vzorce I. Dále vynález popisuje způsob preemergentní a postemergentního ničení plevelů, brzdění růstu jednoděložných a dvojděložných rostlin, zejména trav, tropických krycích rostlin a tabákových výhonků, a regulace růstu rostlin, zejména vikvovitých.

Sloučeniny obecného vzorce I se používají jako takové nebo s výhodou ve formě prostředků, v nichžž jsou obsaženy společně s obvyklými pomocnými látkami. К danému účelu se tyto účinné látky známým způsobem zpracovávají například na emulzní koncentráty, přímo rozstřikovatelné nebo redi241510 telné roztoky, zředěné emulze, stríkací prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty nebo enkapsulované formy, například v polymerních látkách. Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, pohazování nebo zálivka se volí případ od případu v závislosti na typu prostředku, na cílech, jichž se má ošetřením dosáhnout a na daných podmínkách.

Popisované preparáty, tj. prostředky obsahující účinnou látku obecného vzorce I a popřípadě pevné nebo kapalné nosné a pomocné látky, se připravují známým způsobem, například důkladným promísením nebo/a rozemíláním účinné látky s nosnými látkami, například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě s povrchově aktivními činidly (tensidy).

Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu aromatické uhlovodíky, s výhodou frakce Сз až 012, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutyl- nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako například ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový nebo sójový olej, nebo voda.

Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se zpravidla používají přírodní kamenné moučky, jako kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. К zlepšení fyzikálních vlastností je možno rovněž přidat vysocedisperzní kyselinu křemičitou nebo vysocedisperzní nasákavé polymerizáty. Jako zrněné adsorptivní nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu materiály porézního typu, jako například pemza, cihelná drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní materiály pak například kalcit nebo písek. Mimoto je možno používat celou řadu předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického charakteru, jako je zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.

Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu, v závislosti na typu zpracovávané účinné látky obecného vzorce I, neionogenní, kationické nebo/a anionické tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčivými vlastnostmi. V daném případě se výrazem ,,tensidy“ míní i směs tensidů.

Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. vodorozpustná mýdla, tak i vodorozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Jako mýdla se uvádějí soli vyšších mastných kyselin (CioažCzo), nebo přírodních směsí mastných kyselin, získaných například z kokosového nebo lojového oleje, s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované soli amoniové, jako například sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo stearové. Dále je třeba ještě uvést soli methyltaurinu s mastnými kyselinami.

Častěji se však používají tzv. syntetické tensily, zejména sulfonáty a sulfáty mastné řady, sulfonované benzimidazolové deriváty nebo alkylarylsulfonáty.

Sulfonáty a sulfáty mastné řady se zpravidla vyskytují jako soli s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylovým zbytkem může být i alkylová část zbytku acylového. Jako příklady je možno uvést sodnou nebo vápenatou sůl ligninsulfonové kyseliny, dodecylsulfátu nebo směsi sulfatovaných mastných alkoholů připravené z přírodních mastných kyselin. Sem náležejí i soli esterů kyseliny sírové a sulfonovýcli kyselin s adukty mastných alkoholů a ethylenoxidu. Sulfonované benzimidazolové deriváty obsahují s výhodou dvě sulfoskupiny a jeden zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou například sodné, vápenaté nebo triethanolamoniové soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu formaldehydu s naftalensulfonovou kyselinou.

Dále přicházejí v úvahu i příslušné fosfáty, jako například soli esterů kyseliny fosforečné s adukty p-nonylfenolu s ethylenoxidem (4 — 14).

Jako neionogenní tensidy přicházejí v prní řadě v úvahu polyglykoletherové deriváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 uhlíkových atomů v alifatickém uhlovodíkovém zbytku, resp. 6 až 18 uhlíkových atomů v alkylové části alkylfenolů.

Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné polyethylenoxidové adukty s polypropylenglykolem, ethylendiaminpolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 19 až 100 propylenglykoletherových skupin. Zmíněné sloučeniny obvykle obsahují na každou propylenglykolovou jednotku 1 až 5 ethylenglykolových jednotek.

Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, polypropylen-polyethylenoxidové adukty, tributylfenoxypolyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.

Dále přicházejí v úvahu rovněž estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami, jako polyoxyethylensorbitan-trioleát.

V případě kationických tensidů se jedná především o kvartérní amoniové soli, které jako substituenty na dusíkovém atomu ob241510 sáhují nejméně jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jako další substituenty pak nižší, popřípadě halogenované alkylové skupiny, benzylové skupiny nebo nižší hydroxylové skupiny. Tyto soli se vyskytují s výhodou jako halogenidy, methylsulfáty nebo ethylsulfáty, jako je tomu například v případě stearyltrimethylamoniumchloridu nebo be nzy ldi(2-chlor ethyl jethylamoniumbromidu.

Tensldy upotřebitelné při výrobě účinných prostředků jsou popsány mj. v následujících publikacích:

„Mc Cutcheon‘s Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publishing Corp., Ridgewood, New jersey, 1979, a Sisley a Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agente“, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964.

Prostředky podle vynálezu zpravidla obsahují 0,1 až 95 %, zejména 0,1 až 80 % účinné látky obecného vzorce I, 1 až 99,9 °/o pevné nebo, kapalné nosné nebo/a pomocné látky a 0 až 25 °/o, zejména 0,1 až 25 % tensidu.

V následující části jsou uvedeny příklady složení . výhodných prostředků, kde °/o se míní % hmotnostní.

Emulgovatelné koncentráty účinná látka až 20 %, výhodně 5 až 10 % povrchově aktivní látka až 30 %, výhodně 10 až 20 % kapalný . nosič až 94 °/o, výhodně 70 až 85 %

Popraše účinná látka

0,1 ažž 10 °/o, výhodně 0,1 až 1 % pevný nosič

99,9 až 90 °/o, výhodně 99,9 až 99 %

Suspenzní koncentráty účinná látka až 75 %, výhodně 10 až 50 % voda až 25 %, výhodně 90 až 30 % povrchově aktivní látka až 40 %, výhodně 2 až 30 %

Smáčitelné prášky účinná látka

0,5 ažž 90 %, výhodně 1 až 80 % povrchově aktivní látka

0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 % pevný nosič až 95 %, výhodně 15 až 90 %

Granuláty účinná látka

0,5 až 30 . %, výhodně 3 až 15 % pevný nosič

99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 ^;°/o.

Zatímco pro komerční účely jsou výhodnější . koncentrované prostředky, používá finální spotřebitel zpravidla prostředky zředěné. Aplikační formy prostředků je možno ředit až na koncentraci účinné látky 0,001 procenta. Spotřeby se pohybují zpravidla od 0,01 do 10 kg účinné látky na hektar, s výhodou od 0,025 do 5 kg účinné látky na hektar.

Popisované prostředky mohou rovněž obsahovat další přísady, jako stabilizátory, protipěnové přísady, regulátory viskozity, pojidla, adhesiva, jakož i strojená hnojivá nebo jiné účinné látky k docílení speciálních efektů.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Přikladl

N- (2-dif luormethoxyf enylsulf onyl) -N‘- [ 4-methoxy-6- (2,2,2-trif luorethoxy) -1,3,5-triazin-2-yl ] močovina

a] . K suspenzi .' 80,3 g 2-amino-4-chlor-6-methoxy-1.3,5--riazinu ve 400 ml.absolutního dioxanu se během 10 minut přikape- 124,6 gramu 2-difluormethoxyfenylsulřonylisokyanátu ve . 100 ml dioxanu. Reakční směs se 3 hodiny zahřívá na 90 až 100 ’ °C, . pak se ochladí a odpaří. Získá ' se 180 g N-(2-difluormethoxyf enylsulf onyl j -N‘- (4-chlor-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl) močoviny o teplotě tání 167 až 168 °C.

b) Směs 8,2 g N-( 2-dif luormethoxyfenyl- sulf onyl ) -N‘- (4-chlor-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl) močoviny, 60 ml dioxanu, 20 ml 2,2,2-trifluorethanolu a 5,5 g uhličitanu draselného se 12 hodin míchá při teplotě 55 až 60 °C, pak se vyjme 300 ml vody a zfiltruje se přes aktivní uhlí. Po okyselení směsi 2 N kyselinou chlorovodíkovou se vysráží žádaný produkt, který se odfiltruje. Získá se 7,7 gramu N- (2-dif 1 u orm etho.x у f enylsulfonyl- -N‘- (4-methoxy-6- (2,2,2-trif luorethoxy) -1,3,5-triazin-2-yl] močoviny o teplotě tání 155 až 157 °C.

Příklad 2

N- (2-dif luormethoxyf enylsulf onyl) -N‘241510

- (4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovina

a) Do roztoku 62,5 g 2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidinu v 500 ml vody, 100 ml 40% roztoku hydroxidu sodného a 100 ml dioxanu se při teplotě 70 až 75 °C po dobu 12 hodin uvádí plynný difluorchlormethan. Během této doby se к směsi v jednohodinových intervalech ve stejných dávkách přidá celkem 160 g pevného hydroxidu sodného. Po oddělení organické fáze, odpaření na cca jednu desetinu původního objemu, vylití zbytku do vody a izolaci vyloučené pevné látky se získá 39,9 g 2-amino-4-difluormethoxy-6-methylpyrlmidinu o teplotě tání 136 až 137 °C.

b) Směs 2,5 g 2-difluormethoxyfenylsulfonyllsokyanátu, 1,75 g 2-amino-4-difluormethoxy-6-methylpyrimidinu a 30 ml absolutního dioxanu se 2 hodiny míchá při teplotě 70 až 75 °C. Po odpaření roztoku a krystalizaci zbytku z etheru se získá 4,0 g N-(2-dif luormethoxyfenylsulfonyl )-N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močoviny o teplotě tání 163 až 164 °C.

Příklad 3

2-amino-4-difluormethylthlo-6-methoxy-1,3,5-triazin

Do suspenze 5,0 g 2-amino-4-merkapto-6-methoxy-l,3,5-trlazinu a 4,8 g uhličitanu draselného ve 100 ml dimethylformamidu se během-90 minut při teplotě 70 až 75 °C uvede 10,0 g plynného difluorchlormethanu. Po odpaření reakční směsí, rozmíchání zbytku s vodou a oddělení pevné sraženiny se získá

1,6 g 2-amino-4-dífluormethylthio-6-methoxy-l;3,5.-triaziiiu ó teplotě tání 146 až 150 °C.

Příklad 4

2-amino-4-chlor-6-difluormethoxypyrimidin

Suspenze 16,4 g 2-amino-4,6-dichlorpyrimidihu Ve 100 ml 40% roztoku hydroxidu sodného se 1 hodinu míchá při teplotě 95 až 100 °C, načež se к ní přidá 200 ml dloxa nu a pak se do ní při teplotě 70 až 75 °C během 1 hodiny uvede 20 g plynného difluorchlormethanu. Po oddělení organické fáze, odpaření zhruba na jednu pětinu původního objemu, vylití do vody a oddělení pevné sraženiny se získá 6 g 2-amino-4-chlor-6-difluormethoxypyrimidinu o teplotě tání 118 až 119 °C.

Příklad 5

2-amino-4-difluormethoxy-6-methoxypyrlmldin

19,2 g 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin-hydrochloridu se 2 hodiny zahřívá na 150 stupňů Celsia, přičemž se za odštěpení methylchloridu tvoří 2-amino-4-hydroxy-6- methoxypyrlmidin. Po přidání 80 ml 40% roztoku hydroxidu sodného a 100 ml dioxanu se do směsi při teplotě 70 až 75 °C během tří čtvrtin hodiny uvede 22 g difluorchlormethanu. Organická fáze se oddělí, odpaří se zhruba na jednu pětinu původního objemu, vylije se do vody a pevná sraženina se izoluje. Získá se 2,4 g 2-amino-4-difluormethoxy-6-methoxypyrimidinu o teplotě tání 106 až 107 °C.

Příklad 6 '

2-amino-4-methyl-6- (1,1,2-trif luor-2-chlorethoxy) pyrimidin

Směs 25 g 2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidinu, 25,6 g chlortrifluorethylenu, 13,8 g hydroxidu draselného a 200 ml dimethylformamidu se 8 hodin míchá v autoklávu při teplotě 60 °C. Reakční směs se zředí vodou, extrahuje se ethylacetátem a extrakt se odpaří. К tmavě zbarvenému olejovitému zbytku se přidá malé množství methylenchloridu a vyloučená sraženina se oddělí. Získá se

8,7 g krystalického 2-amino-4-methyl-6-( 1,1,2-trifluor-2-chlorethoxy)pyrimidinu o teplotě tání 73 až 74 °C.

Analogickým způsobem se získají finální produkty shrnuté do následujících tabulek:

CO CO хсохттг^тао in x r-lr-lr-lrlrHr-liHrH rH tH I I I I I i i I I I QCDbxOMtOCDt^Tfi T— O. rHCMXlDLDCDlDCO iD X τ-ΙΗΗΗγΗΗΗτΙ T rí

CO O O rH b- oj to rH rH tH cc

II I I

X OT CD 'Φ rH CD rH OT tH τ- rH

Ό

CO rH ⁰ I о I rH CO rH 00

OT rH

CO 00 X x rH *

I τ-l X rl tH

I tH

X rH

Ct CO tH

I in CO rl bO to O CQ О ю

Гт. Гт. CM . гм СМ Гт.

рп řA to ω

CM CM 4? fa fa CM to to . to to tO to to fa fa to to to to to to - - -- t o - . - - — ^C^fafafafafafafafafafafa^ to to to _to to .y* to co to г co to . co to ю v? to co cj co u;

ΕΕβοϋϋϋϋλϋΟϊϋϋϋοοοοϋαϋ-ο °OqQC.QOC“ wSocooococoqo

co

Tab ulk —'Χ* к ? m

V V 2ψΖ i Z O=^Ó

X zzzzzzz ι—h *tth h-Ή HrH »-th HrH Hrd Ht* *Ή .__ t—l—t »-Ц Дч Дн )U μ-ч 1-7 -L-i -L-i τ—τ -X) -L _Ζ

UCUUCo · · ос⁴· u^qc⁶

ем ο о

II ⁰⁴

II X

NCMČCNČqNCN^tM^CČtN^jMjr·) li in in Гт. Гт. in *L in li in )n Cl Γι.·in « X

CM fa

Я £ £ £ £ iS ⁰ _r« £ in £ £ £ £ £ in £ in £ £ £ £ « Ύ ДДЯДД ^ΪΪΪΪΙΧΪΚΚΪΪΪΪΪ^ I υοοοω£ ωοοοωοωυωωοωουΟ^ 9 ¹ Ή

X!

ocowcoccccOo^ooooooocco

Pí

Cn in in xxasssssosssssaoss C s» o

fH ω

>o rHMCLnC^I?-O^<O(OHC4CT^,4rinCD*>aCQCCNCC'J’Ln r^rHTHHrlrHTH^iHrHCJCCMJMCg «у о

ω д см со гЧ О) *Ф СО

СО 00 ’Ф

TJ1 со Сх СМ гЧ О 00 00 Ю 00 tx СО со Ю 00 Tfl гх см гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ

оооооооо ооооооооо

ООО

ооооооооооооооооооооооооооооооооооооо тЧ X

ЖДЖЧ’.ДЖЖЖЖЖЖЗСЖЖЖХЖЯГСЖДЯХХДХЖЖХХДЖЯЖДЖХ о

ω >о

C0Cx00CDOr4CMCOTřlinC0l?xC00íOr4CMC0xtlLr)C0^00CDOT-|CMCn^lOCDtx0003Or4C4

CMCMCMCMCOCOOOOOOOOOOOOOOOCOT^^TflTflTFTF^^^XFLíOUOLíOUOinUOUOLOLOUOCOCOCO to

X xfi rH

I o

QO o

ω TC ~~ ^£ A

TC ^r . на to to Юto н* Й o to to toto

M g X i o o ωo to I CJ ^{p 1} I ¹ I N n fq <N ,eq a A eq „eq

-L -L -L IV. TV. Гт* Гт * Гт* Γτ* Гт_* Гт* to r- m o cd 00 xji bO tO tO to to ta to to to to ΟΟ ООО III I I £ еч μ m n ^ta ta сч Сч сч <N Сч <М OO О! iq у I Г ГЛ I I I I „^eq Λ^{1 |fq} Λ⁴ „^{eq |С4} г*⁴ Л* „^eq I tatatatatatototato | I | ycjqoHtotototototototato | ЯЯЯЯЯЖЯЯЯА^ХЯЯЯЯЯЯЯЯЯЯЯЯЯЯ^ UUCJOUCjUUU-lUOCiOOUOOUOUOOOUOEťiOUUOy^ť^¹·'¹ΟΟΟΟΟΟΟΜΟΟΑφχ | I j | 00000001^00^0 „ ( I I | |OO

ΙΙΙϊοοοο 4440οοοοο i Jíl °°°“ lilii ? I tO ,_λ T. to to to ^to to to to ^gg^u£%lxx£xxxxiirxi g % о о Й X ω ω Й o ω ω ω S ~ to tft Гт, to to r Г « «Г Г u δί^ϋ^ΰϋ^^υηηϋΟηϋθθ^υϋ qQQWqUqQQQ⁰⁰ O °° oouwo to to to to to o ^ΛϋΜ^υΟ®®^υυ°^Κ^ uQQQQqu°gguo

ДДДХДДДД^^’^у^^у^ХХХДДХД^^р^^

ZZZZZZ§g§Z§§ ±5 w

XX O O .to JO _r to to to to to to to O O mnmninn^cnncnnnnnnnn

ΪΙΪΪΪΪΪΪΪΪΪΪΪΪΙΪΚ □ OUOOUOOOOUUOUOUO to to _to to to to to to .-. ., '-ч.''и u

II II ...... II II II ....... II II ...... ё о о о и о о о δ ё ё о о £ о и δ I I ΐϊϊϊΐϊϊΐϊϊϊϊϊχΐϊϊ I I I I I I I I I I I I I I I I I I ·τ·τ ωωωωοωοοωωο о о о о о о XX X X λ λ λ λ А А X X λ X X ΑΧ X®® i i i i i i i i ι i i i i i i i i £ььььььььь£££ьи,ь<[ь£ии ΧΧΧΧΧΧΧΑΧΧΧΧΧΧΧΧΧωωουωωυουο₀οοοοοοο я я я я я я ж я я я ж я ж я я ж я ι ι I | II I I I I I I I | 4?4?

ouocuuuooououuuou ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι яя

I I I I I I I I I I I I I I II I 74

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO O o o o o

X

COFlLDCOO^OCOrrCMKicFUiOOCOJOrrCCMniinCDb-COcnOriICMC^OCObstOOi coornocococcMsN bt>t^ ^οοοοοοοοιοοοαοαοοωοταααα о <ося σ>

ЬО ю ία Γτ· fí v, tO tO tO tO NO

ДЙ§ЯХ£ХХХХ££ннХ£ fSřS^O К К U □ (tOUO U к к ΟΟ O°OQOO°^a O°u oUoVqUqqqqOU _ou _ X £ %X X .й X X X ЗСЛЗДЗ—ЕСнЗ x Κ x x ωο%Χοω?7ωωωο^^ωω nnUo К К и □ о0июО°ОООО^ии O^uu o^uuwo

ggSŠšÉOSSSOSšSOg _

777777777777777g555SSSXOÍS«XXÍÍg

C iq О1 cq о о fr u 04 о iq cq о ?NjiXxXXXXXXXXiXXxX^XU

835г5г5§533§§§§ОО J О 7 7 7 7 7 7 О О U О 7 7 7 7 7 1

88ϊ^ϊ^^:ί:Ε«Χϊ^3^5^8ϋϋοοϋϋϋο^ϋϋϋωΰϋω^ϋ οοδαδουοοοοδοωοι ι ι ι ι ι ' ι ' ι [ ι ι ι ι ι ι | ι ¹

I I I I I Ι I ' I I I I I I I I ’ ’ ^{1 1} ' ¹ ’ ’ ^{1 1 1 1 1}

00000000000000000000000000 0 0 Ο Ο Ο 0.0 χ χ:χχχ χ χ x xxxxx χ xxxxx-xx χχχχχχχχχχχχ

OiINCTtlircaDřoOCTOTHNCOJStiinDtOOOTO c-IN O тОЮ CDC CO^O iCM OOOOOO ООО O Η Η H rC rl rl Hrlrl rIN N N N W N N N .CM . N CQtttt rlrtr. Hď-rc^Trr^r^THHrCrriHrliclcrrrcrlcrrc^rrr^TrlcricrrcIHr^iTr-irC číslo Ri X A E Rs Rí teplota ťání (°C)

СО ю	св
СВ 03	св о*
гЧ 03 \| I	гЧ гЧ I I
1 1 ю	1 1 со
СВ 03	о ь>
гЧ 03	гЧ т-Ч

ω cq

Д to to to to sn to to to to to to _1л Г» to Ю to to to to toto « _ £ ж « ® ® ж ^x я ^a я ж ж - x ж £ - я я Й я ^а £ ^а я я К £ £ г? ® я ж £ S^ogag|g3ggggS3^ug3S“gaěgg3g8gg33“gě§3 υοοοοωοωοοω

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOQOOOOOOOOO кадхикхддкхдддддджшддккддддаддяжхжя

CÚ^in(Ot>COOTOHMCO\ílLnCOOOOa)OHMCOTfilf)CDSCOa)OHMOO^inCOt>CO

OWCÚttttCCOW^^^^^^^^^imnininimniDimniníDíDCDCDÍOCíWÍDCD

ННгНг1тНгННтЧтННт-1Нг1НННг1Нг1ННг1ННг1ННг1ННг1ННг1Нг1 i

ífelo Ri X A E R3 R4 teplota tání (°C) >u σ> t>4 o co

O

O ta rť E to to to to

Kg® 1 oooo

O — r cm 4J

U S k> to to to £}£S2oiaíaPaPa ^S ta ^{X 1} o O o o ⁰ i ^{o y} 1 11 Cl. ta £

Oblili O £3 o

N-n m ť4 n «4 n Ύ I i y | I I | em ta ia <a fa ia ta <ai ta | i .

fa Pa fa fa fa fa fa | I | У . “ . . es . es I Tr es e^ ¢4 .es fa ta o о о ж ooo o _Ur s Ε g о и o ^д χ χ д д д к д д д о ^gAs_r® ϊϊ^ϊβ

-OOOOC^wc^⁰ γ V | I |· | ^O0(^(^OC^a^O^oE?’^{u χ 1 1} | | o o “'· ' A A. 1 r o ο o ο · i A. 1 ® o o o o

NO I . r_ to tO to. IO to to to to ΙΛ Γτ, to to Λ _-x gr£xog ooox^£ _gooo_gg uo SS % o og .0:0 sítu O.gΌ O O O g g o O g g .O O . s r о O n 0-ÍOo от O^UOOOO^UU . oOU o°-0 ot 0 ^й оз * % O О £ g £ g £ ? „ £„„ O O UO 0 § r U r o o ’oooo^DU .o^o . ^o .535855 z z οοωωοοοωουω tíMpLfafafafafafafafafafafi-ifaPa

ΧΙΧΧΧΧΧΧΧΧΪΧΧΧΧ t ta to ta o o o oa oa o o o a a a a a L. r_ytatatatatatatatatatatatatatatatata —;^yЛ Л Λ A ά,ά,ά ά « i λ N Λ λ Noooooooouoooooooog® ta ta ta ta ta ti t ti ta ta řút ta ta li, ta O O

О о о о и Q o o o o o o o o o

I I I I I I I I I I I I I I I

OOOOOOOOOOOOOOOÚOOOOOOOOOOOOOOOOor w ахдддхддддддд^ддхдхдхддддддддддддд eoHNCWie©NoaoHN0!eiiDcoMcteoHecoro©EcoooHN еььгхьгхьмьоьооооадооойоаеоаслолососзошооооо rlrlr4r|rHr-lriHrlHrHr4r4rHrir4r1rlrlrHr“lr/rHrrT^^Hirr^rrrHN^NN

СО

241518

I

-φ co ю Ю ».O Cj Hři ZT ьм to tO tO tO to

Ca Pa Pa ^J^tíOtaiilafcíPa ooo EgE ιωωωοω

I [ ΙινιΝιννμμννΝιΙιπΙ I I I I cm cm cm ем рррСаРчРаГаРаСаРаРаСа I ^смсмсмсмсмРаРаРаРа XXXXXXXXXXXX^^XXXXXXXXX υυυοϋυϋυοϋοϋ^ί^^οουουϋϋοο .. I I COOOOOOOOU“ol I I I I IOOOO Xooo IIlSooooo i ^777 lilii

I . o ω и Λ fa fa fa fa fa fa fa I “ ϋοϋϋο^οΐΑ^γ οοοοοωοω'γω

I I I X o 9 o ^u

I ¹ '0

I to to ΙΛ Гт. tO to tO Λ M. о0ч šá0 u T Д ^m ДД ou^Xoaxoouo ^{o u} o « o ° o o o o °°sggosoous to- m r» to to to to to to to to to

Οχιддд_0Уд₀дд₀д□§«□□ oXe uogoQooftftoo□§«□□ OOooQ⁰OOQ0⁰⁰ oouu o υουοοϋ ϋοοοοοοοοϋ

........ ем ем ©Μ ем

X X X X

U O ϋ O II II II II ecMCMqjPCMCMccc<ceewICMCc^isrcMIe^cMO4^I5NIIcMčqNiCi^ ti i ^fa ti Pa Pa Pa Pa Pa fa Pa fa fa fa fa Pa Pa Pa fa fa fa Pa Pa Pa Pa Pa Pa Pa Pa Pa Р^АЛЛЛ •яахххяхяххдххххххххххххххххххххх o o o o о о о о о и o o o o o ω o o ω о ω о о о ο и o ω и o o o o ω o o lil <N N N N xxxx o o u o lili

I I I I « I I I I I I I I « I I Д’ tfwc c/řzui-oo/7}ωϋζηηθ'θθθθθθθθθθθθθθθθθ0.οοθ wocwcnuwwwwmwwoMmmwWw^ ^w ta ta ta ta ^^loas.MoooNnTfr^oíxacnorHCMij^utota^cooMcm^utob.w □ oooocoHHHHHHHHHHIIUNCINNNncommmMnmm

NNNCCCCINNNCNNNCNCNCIINCOCIICNNOCNMNICNMCCIOJMM číslo Ri X A E R3 R4 teplota tání (°C)

гЧ	00	О
Ш	СП	М<
г-1 \|	гЧ I	ГЧ I
1 О	1 CD	1 а
ю	СО	а
гЧ	гЧ	гЧ

e g 43 O o fa fa fa fa

Sg__l luuou еч ¢4 еч сч « 9 | E5 9 I I I I -^N Л¹ r^N r^N r⁴⁴ r^N Л^{1 N} сч жяддяЛйЗйХхххаххххяхдж o г-1 Ol ^Ν

U Д to to tO to to

X§E IEEEEE E 'Ý E г-и i i i i i fafafagfa 1 1 у | λ λ л Nfafafafafafafafa& 1 I 1 9 λ X i A Xfafafa ΙΪΪΙΪ^^ΙΙΙΙΐϊϊΙΙΙΧίΐΐΐΐίΐϊΙΪΪΚΪΙ О О ОиϋΧ®9ϊϋϋϋϋθϋΟϋΟΟΟϋθΚηί?ϋϋ«ϋϋϋϋϋ 00000099^91 | | I оооооооио??? X I I I I 1°°° 1ASДо000 · ДАДКророо

CN <N CN ^faOogooooggouggoosZooguouugS^^yyo⁰иоиО^иООСО^ои O°^u O^OMO^uOOOO^uu ooo^u g§=5_zzz2zzs§§=§§=g§g§_z22z_zzg§=_z=g§ fafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafafa__„ ininininLoiAiňininLniOininLnininLOinininLnininininininininin^^^^

а)Огчсмат^таг>аспОгчема'^юа^а(ХОгчсма^аогхаоихаа>

СОт$1^т$1чф<^ТГ^1^^1^1П1П1П1Л1П1Л1П1П1Г)1ПСОСОСОСОЮСС)СОСОСОаОООООСО

CNCMCMCMCMCNCNCMCMCMCXICMCMCNCXICMCMCMCMCMCNCNCMCMCMCMCMCMCXJCMCMCMCMCM číslo Ri X A E R3 R4 teplota tání (°C)

Mi	00	rH	O)
b	in	in	rH
rH \|	rH 1	rH I	CM 1
1 co	1 í>	1 o	1 00
b	in	”Φ	rH
rH	rH	rH	CM

to to to

Рч Рч

PO __

04 Ó4 00 I I

- 0. o4 fa. Г». Гт. 04 0, tO to fa fa . O O .

04 04

OJ ^OJ Л ^{Г Г Г} (Ν <Ν ^Г» Г» ^Г» ^Λ . еч ^{ГаГа fa} ¢4 ^{00 Г}» ^Га Ж 0⁰ е⁰ Рч ^Га Р» 0⁰ с^{0 fa} h £ ⁰4 ⁰⁰ Р» Ж » ₊ χ ^K £ —

SggS^u

- to to ^XíE to to to to ж Д Д ж km пм hu KM ·—< km ku mm

Γ,Οϋ^Ο.ήΟϋ^ϋ^ΟΟτ;

^UOO° °OO° ^CCO^U to to to й-· km to -m kU mm tm

ΓΊ ΓΊ kU to to to KM KM to M ж ж ^KM to to tO Η» KM to

ΜΗ» кЧ h-t m Й □ íou í ΰ °oo° to to to to KM KM km -K hU ťu Mu í U U p ^KM кЦ Ц4 —— —< —K kU ŤU M-í —k <—i °QQ*ogg. _O ^pS^u °OO° to

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOQQ

O —INOWdOtxOOOHNOLinor-sOCDOHNC^OOtSOOQOHNlC^O

OCDOCDCDCDOGDíOOOOOOOOOOQ.OOQlrHrHiHrHiHHHHHJCMCNťNNN (CClCJClClClCICCCCCCCQCCCCCCCCCCCCCÍOCOCDCOCOCDCDCQCOCOCOCOCOCOOOCOCOCn číslo Ri X A E R3 Rí teplota tání (°C)

00	CM
in	tx
rH \|	rH I
1 ČO	1 rH
Ml	bs
tH	rH

Mi

O)

CM CD

CO

CO to to [ч Рч O O | I CM CM V4 I I J-'⁴ <гч ‘-'Ч i i см см к'ч i i CM СМ CM I | .Λ ⁴ | 1 /^-1 ,5^м i I _P”' _P’ ’ cm eo tx_i £x-i еч ем Рч Еч Еч ем ем Еч Еч Еч ем ем Еч Еч Еч ^емЕчЕчЕчеме^ЕчЕчЕчемемЕчЕч х х х х х х я х х х я я х х х к х χ х х х я я я я я я я я к я я я я '-uto-u о 0-0 000 000 cjoooocjooo О о о о о о оо о о о о о ·γψοοο··| ··|·οοο | |-ООО | | ООО | ( ООО | | ООО %ОО О О 9 ^е 00 00 ' 00 о о о о оо to to

Рч tu 0-0 to to

O O

CM CM

Q O U O--O OO U O O O ϋ ϋ □ O U U O O U Ο.ϋ U U U О O O □ to to to to к я # и ω ί . to Μ HH to to ψ Щ иЦ ИН ΓΗ Μ 5g“5“Sg_So to to to to tO tO to to =o§gg=_U=go=o§ogSo=gg§_U

ИН hL hL HH ^OO°

to to to to to

X X X X X ^^«жжбоооо а, ϋΟϋυυΐΐ’ΙΙ ioQnou^®®sкхдяаххжжя _{N N N}

F °^U °°~

Ч Ч Ч Ч X X X X X ¹ I I I I o cj o ϋ и lilii

O O OOOO^WWWOT.wo o o o o oo000000000000000« i:

Д.® X XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX^^·

CObxOOCDOrHCMOOMimCOt^OOCDOrHCMOOMlOCOt^COCDOrHCMOOM^mCObxOOCD

COCOCOCOCOOOOOCOCOCOCOOOCOOOCOCOOOCOCOOOCOCOOOOOCOOOOOCOOOCOCOCOCOeO číslo Ri X A E Rs Ri teplota tání (°C)

co tn _cq cq cm | | cq -- ] j ta 6 m ta l· ta m cq

O0 uo

CN _<N .⁰⁵ fa fe fa to ti ω

cqcqčqčqčqcqcqcqcqcqcqcqcqcqcqcqcqcqeqcqcqcqcqcqcq ^Λ pá ti ta t^a Ph ti fa ία ta Гл ta ta t-i ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta

OoZouoSzgUggzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzz . O O O O O lilii W i i M Ol c^q cq ₁ c-i eq Ж LU Ж Ж ^|χ ei

ЖЖЖЖЖООООО Γ! o ωučω i i | | | ω £ £ II II II II o o o o o o X X ® ® ® To 77 7? 77 77 | cq ta ж m£7 £® I to

X ~ -^JoSá I to cq cq fa fa π Ж

CM fa X ω rO ta O

O cq

X o

I

OOOOOOOOOOOOOOOO c/lizOo oooooo oooooooo oo o

ο ω ο ο ο ο ο _ιΌ 1 го о го го

ΙΌ

O OO O O I I I II ЮЮ Ιό Ιό ιό fa fa жжжжжжжжжжжж^i

LO to _и К CD O irS O

ΙΌ

ЖХХЖХХЖХХХЖХХХ

ο

rH

t4

co

CD

o

rH

oo

CD

o

rH

CM

CO

LO

co

OD

o

CM

co

OD

O

rH

CM

CO 'Φ LCD

CO

O.

co

OD

CO

co

CO

O

o

aO

OO

00

co

00

co

CO

CD

OD

CD

OD

O

o o O

O

o

O

C0

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

CO

^Φ *Φ ’Φ

'Φ

<φ

’φ

Pí bO to to tO tO íu Eu fe fe fe u o o o o сч сч сч сч co сч сч сч сч сч сч Сч сч сч сч oq сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч ( | | | | tu tu Еч El ΓΧι γ£ fe &j fe Í Pli E< tu ϋ [li fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe cj сч сч ,сч сч gggggggggggggggggggggggggggggggggggggg OOOOcdcooo ωω ω ωωω n ωω o cc o ω ωωω d d n n n n n n d | | | | |

OOOOO to to to to to [t fa fa h

OOOOO

UUUUUUUOO'·........

oooooooooooooooooooooooooo

«Л Ud СЧ —‘ ' ‘

X ocO II О — _у I U

А «ΐ| о |3?

<ч on I LJ feogii

I Йо « ¹ I Ϊ58

ΟΪΪ IV о

СЧ & к ω сч гГ О

Joe

O^gU

¢4 w0₀₀₀₀0000000

дядждядяасхдяасдяждяасдкзсяддязасЙЙ^оЯЕЕЯЕЕЯ

ID

OrHCMOrOMCOOTLOCDtOOOCPOrrOirOOlDíDO-iOOCOOTCOCOPriDOOOOMOJMOinOOtoCO HHHHOMOMONOMOlMONOOCONIOOOCOOOOJtOMOOOCPWtl^lDUWmDCUWin ффффффффффффффффффффффмффффНфф^тф^ффффф

S ω o 2Л'Д ω Д

CM Xf 00 CD г-1 r4 I r	oo Ю T—J f	O oo OO oo oo 03 гЧ t—1 r-Ч 1 1 1
1 1 rH CO	1	1 1 1 C3 tx
00 CD	Ю	m со от
гЧ гЧ	гЧ	гЧ гЧ гЧ

to to Kli l O If >O М ю to to to tO toto fe fa Ca fa ta fa fa ta ta ta ta ta tafa οωωωοωωωωωωωωω I lilii I f II I f fl ^{Ν x ff |f f} — ^tx I ff CMi ^Ν x x x i x x m xx

Of lO Ό I te ta ta ta O O O O lili

X X X X

I x ... -- .. ·... ... .. .... -. .-. ..

_lN i ^{e e e e} e ^{e e e e}

Cč || I | I I I I I I I I I I I I I I I I I I I | o o o o o o o o o o o o o o

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO

I I I I I I I I I II I II I I I I I I I I I I to

Pí tOtototo^^^tototototrstotototototototototototo taZZtatatatatatatata ta fa ta ta Q Q q q q q q q q

I I I I | | | | | I | | | | | | | | | | | | | | o» oj oqojxx x x x x x cm č n x m mx mim mim mxx x x χ χ xx xoj mc xoj Mfafa^Mi^a-i^atet|j^ata{^ttel^att^ltfafa actExxacacÍTtxxactcsciBcfatíitBCBCMíiatEacíEtEncaEiiíCKtcíEíxxatícacÍKtEtcT: οοοοοωωωωωωωωοοοωωοωωωωωωωωω-ωωωοωωωωωω

I I I | I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I o o o o o o o o o o o o o o

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO

I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I ®Х®о®оио®ооиооо®о®оооооооииооооиоооии x

fa

Z £ x O x Га Z U to ta O

OOOOOOOOOOOOOOO^wwOoQOOOOOOOOOOOOOOOOOO

Pí to _< z

E j E i r 3 n

ИХХВХКХВЯДВВКЖХВХОюККкКЯЗКЯКХХВХВХВЖ

1Γ3

CDOrHCMOOτt<lnOObsOOCD0ΉCMOO'ΦLT3OObOO LOODCDOOODODCDODOOOOO^^bsl·>F-sb>^ts^^ o OO Ji

CM oo

Φ OO -Ф inOObOOODOT-IOMOO^lOOObOOCD

OOOOoooooOOTOTOTOTOTOTOTOTOTOD

ю т-Ч

ID

Ό ОЗ 00 см	00 со	гЧ
<ΰ со ю	СО 03	LO
2 ^{н 1414}	гЧ гЧ	т-Ч
g 1 1 1 ^гЧ Ь. т-Ч	1 1 tx LO	1 о
СО LO	СП 03	ш
гЧ гЧ гЧ т-Ч ОО	т-Ч гЧ	т-Ч

fa to fa CM O fa

I К fa o Я | ω Λ

I <N U fa I ° A ¹ 9 f-i CQ fa см см ем cm cm cq « ем ем ем cm čm čm čm to to to to to to

Ю fa ωωωωωοοωωωωωωωωοωοοο^^^⁰^ ooooooooooooooo ООО to ϊό τ' m *ж нн 22 to to to i—i—i ΜτίΠτίΗύμΗ^^ΤίτίΗΓίΗηιΙ) “^ϋοοοοδ°^ϋϋο дкдддкхахххдххд дддд о о о о

см

to to to to fa fa fa fa o o o o ем

O

OOOOOO^m7 ^jWOOOCOOOOQCOOOOOOOOOOOOOOOOO гЧ fa ддддхддххЙ52о^дк®^{кккаяаяжддккяз::с}®^жяк®

Ю o

Tť OTHCMCn^inCDt^OOCBOOO^řlCDl^COCBOrHOJCC^LOCDt^COCBOT-IOqen^inCDt^CO № ООООООООаОгЧт-ЧгЧгЧгЧгЧгЧОЗСМОЗСМОЗСМСМСМСМСМСОООООСОООООСОООСО ю ю ю lo ю ю ю ю lo to ю ю ю ю ю lo ю ю ю to lo to lo lo lo ю lo lo ю lo ю ю lo lo lo ю lo

X X X X ΟϋΟϋ

ЕХХЕДХХД gEEEEXXX ωωωοωωωωωωοωωοω

II II II II II II II II II II II II II II II

to ю to to ю th ю ю ю to π ωωοωωοωοωωο

НН НН НК НК НК НК НН КН НК НН WH НН НН НК НН НН нм НН Мн НН нм НН НН НН НН НН НН МН НН МН ωωωωοοωοωοωωωωω

СЧСЧСЧСЧСЧСЧСЧСЧСЧСЧ ψψΗΗΗ-ΙΗΗΗΗΗ-,ίψΐψψ МН МН мн мн мн мн мн нм МН *М ωωωωωοωωωυ оиооосноооиооиио

OOOOOOOOOOOOOOOOOOCOOOOOOO^{wwwwwwcnwcnc/]}

ΗΗΗΗΗΗ^ΗΜψΜΗΗΜίΜΜίΜίΜίΜΐ мн мн мн Мн ΜΗ мн мн Мн мн мн мн ΜΗ мн мн мн μη μη μη μη μη μη μη ин»-ЦнниХ<инмнь14Ди1-мД44нин>-мьЦМнмн>-Н)-мь14)ин|-ЦмннХ4нЦ^1-м,Х1>ДнмннннЦьЦмнЦнмнмн

CD Ο τ—I CM 00 00 ”Ф M< ''Ф

ЮЮЮЮЮЮ

LO CO tx 00 O) O ’Ф 1Л

ЮЮЮЮЮЮ

H CM 00 ’Ф Ю CD LO LO LO LO LO Ю LO LO LO LO LO LO

N CO CD O H CM LO LO LO CD CO CO LO LO LO LO Ю LO

СО ’Ф LO CO O 00 CD CD CO CO CO CO LO Ю Ю LO LO Ю

CD O Η N 00 CO tx O [X (X tx Ю LO LO Ю LO LO

XI

o ω

>o to to to to to to ΙΟ to to to

Д £ Д E £ £ £ £ E Д К oooo°^uuuooo to to to

ΙΟ to to to to in to to í ?· o u и u w Λ ω ω to tO to to to < to . . . < *У •_n U и u и _г^« _г ч О U ^ϋϋοοοο^υϋοο^υ m to to to у у и у to »y bU 4ч Ψ Uh у *J-t о и S и Λ ° o o ° o ^u o to to ιψ μ* ty ty ΗΗ ΗψΗ-ιψι

ΖΖΖΖΖϋϋϋουυουΖΖΖΖΖΖΖ cm ст см от см ti (-L |± tňi [l SKSKK o ω ω o o

υϋϋϋ □ □□и

ΗΗ ΗΗ WH

ΖΖ*^ϋΖZΖωωω ωωωωωοωωωωωωωωω жххж ж xx xx xxxxxx O O O U O O O O O O..........

II II II II II II II II II II

O O O O O JI^ JI JI JI JI uuuoo uuooo I I I I I m m to in iri ic ждддип см μ μ μ m uuuuoo intDb,MaOHCNm tx^otsCOOcOC) ΐηΐΩΐηΐηΐηΐΌΙΠίηΐΌ ^nOOsOOOH cots&cococacD ιηη ιοίΌίηυηιηιη

Nm^mo — cocn CTCDcrcrcnca^co inmomornoin oo-oqN^mo — n OOOOOOOOO СОФфффЮффф s O ol

ÍE '22 Φ tí 4-» SfO

X A E R3 Rí

Pí o

7) SrH >u

co

O)

OO

CD

02

S

c>

CM

00

Q

O

o

со

гЧ

co CD

o

00

CÚ

CD

Ttí

CO

LO

CO

00

’ф

CM

со

co

гЧ I

r4 I

r4 1

гЧ I

s N

гЧ I

r4 I

г—1 I

гЧ I

r4 I

гЧ I

гЧ 1

гЧ I

l co

1 oo

1 CD

1 co

1 со

O a^

1 in

1 O

1 in

1

1 O)

1 см

1 о

1 см

1 о

CD

co

oo

CD

in

CD

со

см

со

r4

гЧ

r4

гЧ

03

r4

г—1

r4

гЧ

CD

TJ CM b fc fa fa fa fa ggEEEo γ V ωοω 1

I i ii £ £ ОЗ I I I w Ε Pa ^{71 Μ M} ' ω ω

I I o o

I I

E E E o o υοο | | -1 N £ M £ £ E fa fa fa o O ω o o | |

I I loo OOO I I III¹¹ cq ..

E Ё

CM to

E o

to to . .

EE o o oo to

E o

to to E o О tO

E o to E o o to

E o нееи^еееООе::.-, x

СЧ

СЧ E E o £ CSJ

Ό tú s

N O a

CD in to to fa fa О o

I ι

CxJ 71

Ε E

LO LO

Ε E o u o o to

E ω

7ОО7ОО7ОООООО7ОМ7ОТ«тОО

Ε Ε Ε Ε E fa ⁰ OeEKEEKEEEEEXXX

О) o Η n « : c. m К ώ со > к σι с : ? ow lq со τ η η τ-Ή h ίο юю min ď) in

C)C077C0 77 77 77 70 7D70707DC07D7DC0C0C0<0<0<00>

CD CD Mi Mi

Tjl

O CO rH LO M CD

Pn , , _ KXX ω ω ω o o o

OJ

Ol

I co

Pn

Ol

EL

^ΟϋΟϋ

Щ M E PH и o ω ω in τμ cm cM co

Ol .. . . - ₍ ] pn Pn Pn Οι oi Д E X X Д υυοοϋδδδοϋ ООО ι ι о о

Ol - , - .

Pn Pn Pn ^XXX 1—1 t-r¹o ω o £ .w « K

KKX ω o o >—< r 1 HM ^u o

Tabulka 2 о

ω \гН >и

Ol O) Ol Ol Pn Pn řn Pn Ιη-I PyH hH Pr⁴ Při нЦ Мн hh ι-U Дн .« a o o o u X I I I I I ooouu£££££ ω o ω ω o lilii oooooooooo

Η N OW LO C N M CT O OOOOOOOOOrH tM O t> O bs O b b- b- b® ® ® u o ω II II II XXffi o o o

I I I

Ol Ol Ol ЯКХ o o ω

I I I ooo τ-l CM CO in in in S t> t>

o

Ίη s

V následující části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.

Příklad 8 příkladu se procenty míní procenta hmotnostní.

U složení jednotlivých prostředků v tomto

a) Stříkací prášek složka účinná látka ligninsulfonát sodný laurylsulfát sodný diisobutylnaftalensulfonát sodný oktylfenolpolyethylenglykolether (7 až 8 mol ethylenoxidu) vysoce disperzní kyselina křemičitá kaolin chlorid sodný

a)	b)	c)
20 %	60 %	0,5 %
5 %	5 %	5 %
3%	—	. —
—	6 %	6 %
_	2 %	2 %
5 %	27 %	27 %
67 %	—	—
—		59,5 %

Účinná látka se důkladně promísí s ostatními přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlecím zařízení. Získá se stříkací prášek, který je možno ředit vodou na sus penze o libovolné žádané koncentraci.

b) Emulzní koncentrát

složka	a)	b)
účinná látka	10 %	1 %
oktylfenolpolyethylenglykolether
[4 až 5 mol ethylenoxidu)	3 %	3 %
dodecylbenzensulfonát vápenatý	3 %	3 %
polyglykolether ricinového oleje
(36 mol ethylenoxidu)	4 %	4 %
cyklohexanon	30%	10 %
směs xylenů	50 %	79 %

Z tohoto koncentrátu je možno zředěnímvodou připravit emulze o libovolné žádané koncentraci.

c) Popraš složka účinná látka mastek kaolin __ a]_____b)

0,1 % 1 %

99,9 % — — 99 %

Účinná látka se smísí s nosičem a směs se rozemele ve vhodném mlecím zařízení. Získá se popraš vhodná к aplikaci.

d) Vytlačovaný granulát

složka	a)	b)
účinná látka	10 %	1%
ligninsulfonát sodný	2 %	2 %
karboxymethylcelulóza	1%	1%
kalin	87%	96 %

Účinná látka se smísí s ostatními přísadami, směs se rozemele, zvlhčí se vodou, načež se z ní ve vytlačovacím zařízení vyrobí granulát, který se vysuší v proudu vzduchu.

e) Obalovaný granulát

f) Suspenzní koncentrát složka účinná látka ethylenglykol nonylfenolpolyethylenglykolether (15 mol ethylenoxidu) ligninsufonát sodný karboxymethylcelulóza 37% vodný roztok formaldehydu silikonový olej ve formě

75% vodné emulze voda složka účinná látka 3 % polyethylenglykol (mol. hmot. 200) 3 % kaolin 94 %

Jemně rozemletá účinná látka se v míchacím zařízení rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá bezprašný obalovaný granulát.

a)	b)
40 %	5 %
10 %	10 %
6 %	1%
10 %	5 %
1%	1%
0,2 %	0,2 %
0,8 %	0,8 %
32 %	77 %

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promísí s ostatními přísadami, čímž se získá suspenzní koncentrát, z něhož je možno zředěním vodou připravit suspenze o libovolné žádané koncentraci.

g) Roztok soli složka účinná látka 5 % isopropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykolether (78 mol ethylenoxidu) 3 % voda 91 %

V následující části jsou uvedeny příklady biologické účinnosti sloučenin podle vynálezu.

Příklad 9

Herbicidní účinek při aplikaci před vzejitím rostlin

Semena pokusných rostlin se ve skleníku zašijí do květináčů o průměru 12 až 15 cm. Bezprostředně po zasetí se povrch půdy ošetří vodnou disperzí nebo roztokem účinné látky. Účinné látky se aplikují v koncentraci odpovídající 4 kg účinné látky na hektar. Ošetřené květináče se uchovají ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Po 3 týdnech se pokus vyhodnotí, přičemž účinek na pokusné rostliny se označuje Čísly 1 až 9 s následujícím významem:

rostliny neklíčí nebo jsou úplně zničeny až 3 velmi silný účinek až 6 středně silný účinek až 8 slabý účinek žádný účinek (stav jako u neošetřených kontrolních rostlin)

Výsledky tohoto testu jsou shrnuty do následujícího přehledu:

Preemergentní účinek při aplikaci 4 kg účinné látky na hektar sloučenina č. Avena Setaria Sinapis Stellaria

Příklad I0

Selektivita při preemergentní aplikaci _

Při stejném uspořádání pokusu jako v příkladu 9 se větší počet různých druhů semen pokusných rostlin ošetří účinnými látkami v různých množstvích. Vyhodnocení pokusu se provádí stejně jako v předcházejícím příkladu. Výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:

Preemergentní účinnost účinnost při aplikaci účinné látky v dávce (kg/ha) pokusná rostlina sloučenina č. I sloučenina č. 6 sloučenina č. 25

	0,06	0,03	0,06	0,03	0,06	0,03
pšenice	9	9	7	9	9	9
kukuřice	2	6	6	7	9	9
Alopecurus myosuroides	2	2	4	6	6	6
Cyperus esculentus	5	6	2	2	4	4
Abutilon	3	3	2	3	3	3
Chenopodium spec.	3	3	2	2	3	3
Cpomoea	4	8	2	2	8	9
Sinapis	2	2	2	2	2	2
Galium	4	4	2	2	2	3
Viola tricolor	2	2	I	I	2	3

Příklad II

Herbicidní účinek při aplikaci po vzejití rostlin (kontaktní účinek)

Pokusné plevely a kulturní rostliny, · a to jak jednoděložné, tak dvojděložné, se po vzejití ve stadiu 4 až 6 listů postříkají vodnými disperzemi účinných látek v množství odpo vídajícím 4 kg účinné látky na hektar, a pak se uchovají při teplotě 24 až 26 °C a 45 až 60% relativní vlhkosti vzduchu. Za I5 dnů po ošetření se pokus vyhodnotí, přičemž účinnost se vyjadřuje za pomoci stejné stupnice jako při testu preemergentní účinnosti.

Výsledky testu jsou shrnuty do následujícího přehledu.

Postemergentní účinek při aplikaci 4 kg úč inné látky na hektar

Sloučenina Avena Setaria Lolium Solanum Sinapis Stellaria Phaseolus číslo

5 2 2

2 3 3

Příklad I2

Selektivita při postemergentní aplikaci

Při stejném uspořádání pokusu jako v příkladu . II se větší počet různých druhů rost2 2 2 3

2 3 3 lin ošetří účinnými látkami v různých množstvích. Vyhodnocení pokusu se provádí za použití stupnice uvedené v příkladu 9. Výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:

Postemergentní účinnost účinnost při aplikaci účinné látky v dávce (kg/ha) pokusná rostlina sloučenina č. 6

0,06 0,03 sloučenina č. I25

0,06 0,03 pšenice kukuřice rýže (nezávlahová) Cyperus esculentus bavlník

Xanthium spec.

Chenopodium spec.

Sinapis

Galium aparine Viola tricolor

I

Příklad 13

Potlačení klíčení u skladovaných brambor

Obchodní brambory druhu „Urgenta“, které nemají klíčky, se omyjí a osuší. Brambory se pak vždy 1 minutu ponoří do emulze účinné látky o různé koncentraci, položí se na filtrační papír do misek z plastické hmoty a dále se uchovají v temnu při teplotě 14 až 21 °C a při 50% relativní vlhkosti vzduchu. Vyhodnocení pokusu se provádí za 34 dny po aplikaci. Současně se zjišťuje úbytek hmotnosti hlíz a hmotnost klíčků v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky. Sloučeniny podle vynálezu při tomto pokusu úplně zabraňují klíčení. Současně pak úbytek hmotnosti ošetřených brambor je nižší než 10 % úbytku hmotnosti brambor kontrolních.

Příklad 14

Zbrzdění růstu tropických krycích vikvovitých rostlin

V miskách z plastické hmoty, naplněných směsí stejných dílů země, rašeliny a písku, se z řízků Psophocarpus palustris a Centrosema pubescens vypěstují pokusné rostliny. Po zakořenění se rostliny přesázejí do květináčů o průměru 9 cm a podle potřeby se zavlažují. Rostliny se pak dále pěstují ve skleníku při denní teplotě 27 °C, noční teplotě 21 °C, při střední době osvětlování 14 hodin (6 000 lux) a vlhkosti vzduchu 70 %.

Preemergentní účinnost sloučeniny č. 31 pokusné rostliny sója Amaranthus retroflexus Ipomoea purpurea Portulaca oleracea Brachiaria pl.

Xanthium can.

Pokusné rostliny se zastřihnou na výšku cca 15 cm a za 7 dnů po tomto zastřižení se postříkají postřikovým preparátem s obsahem účinné látky. Aplikace se provádí v dávce odpovídající 0,3, popřípadě 3 kg účinné látky na hektar. Za 4 týdny po aplikaci se růst ošetřených rostlin porovná s růstem neošetřených kontrolních rostlin.

V tomto testu vykazují rostliny ošetřené účinnými látkami obecného vzorce I výrazné snížení nového přírůstku (méně než 20 % nového přírůstku neušetřených kontrolních rostlin), aniž by přitom byly pokusné rostliny poškozeny.

Příklad 15

Selektivita při preemergentní aplikaci v kultuře sóji

Do bedniček z plastické hmoty (60 X X 30 X 25 cm), naplněných písčitohlinitou ornicí, se zašijí pokusné rostliny, které se přikryjí vrstvou půdy silnou 1 až 2 cm a pokropí se vodou. Po jednom dnu se pak na povrch půdy aplikuje účinná látka ve formě vodné postřikové směsi, v objemovém množství 500 litrů/ha, přičemž koncentrace účinné látky v postřiku odpovídá dávce 60 g/ha a 30 g/ha. Bedničky se dále uchovají ve skleníku při teplotě 20 až 25 °C a podle potřeby se zalévají. Po 33 dnech se pokus vyhodnotí za použití stejné stupnice jako v příkladu 9. Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:

v kultuře sóji účinnost při aplikaci dávky 0,06 kg/ha 0,03 kg/ha

Příklad 16

Regulace růstu sóji

Do bedniček z plastické hmoty, naplněných směsí půdy, rašeliny a písku v poměru 6:3:1, se zašije sója (odrůda „Hark“) a bedničky se umístí do klimatizované komory. Optimální volbou teploty, osvětlení, přihnojování a zálivky se rostliny zhruba po 5 týdnech vyvinou do stadia pěti až šesti trojčetných listů. V této době rostliny až do důkladného smočení postříkají vodnou postřikovou směsí obsahující účinnou látku . obecného vzorce I. Koncentrace účinné látky se pohybuje do 100 g účinné látky na hektar. Vyhodnocení pokusu se provádí zhruba za 5 týdnů po aplikaci účinné látky. V porovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami způsobují účinné látky obecného vzorce I značné zvýšení počtu a hmotnosti lusků na hlavním výhonu. Dosažené výsledky jsou shrnuty v následujícím přehledu:

Claims

PŘEDMĚT

1. Herbicidní prostředek a prostředek brzdící růst rostlin, vyznačující se tím, že vedlo nosných nebo/a pomocných látek obsahuje jako účinnou látku alespoň N-fenylsulfonyl-N‘-pyrimidinyl- nebo -triazinylmočovinu obecného vzorce I »-A)_m ^N <11 ve kterém

A znamená alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, substituovaný halogenem nebo· alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, substituovaný shora uvedenými substltuenty,

E představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku,

X znamená atom kyslíku, atom síry nebo sulfonylový můstek, m je číslo o hodnotě 1 nebo 2,

Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu,

R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a

Ri znamená halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž v případě, že X znamená kyslík, může A rovněž představovat nesubstituovaný alkenylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo její sůl.
2. Ppostredek podle bodu 1, vyznačujjcí se tím, že , jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém

A znamená alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, substituovaný halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkenylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, substituovaný shora uvedenými substituenty,

E představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku,

X znamená atom kyslíku, atom síry nebo sulfonylový můstek, m je číslo o hodnotě 1 nebo 2,

Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu, .

Rs představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a

Ri znamená halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž v případě, že X znamená kyslík, může A rovněž představovat nesubstituovaný , alkenylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu, 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém X znamená kyslík, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém zbytky ve významu symbolů R3 a Ri společně obsahují nejvýše · čtyři atomy uhlíku a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného, obecného vzorce I, ve kterém m má hodnotu 1, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém m má hodnotu 1 a zbytek —X—A je navázán v poloze 2 k sulfonylové skupině a jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam.
7. Prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Rd znamená halogenethoxyskupinu, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
8. Prostředek podle bodu, 4, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Ri znamená halogenmethoxyskupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
9. Prostředek podle bodu 7, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve

241310 kterém R4 znamená 2,2,2-trifluorethoxyskupinu, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
10. Prostředek podle bodu 8, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R4 znamená difluormethoxyskupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-(2-dif luormethoxyfenylsulf onyl) -N‘ [ 4-methoxy-6-(2,2,2-trifluorethoxy]-l,3,5-triazin-2-yl]močovinu.
12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-(2-dif luormethoxyfenylsulf onyl) -N‘- (4-difluor-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)močovinu.
13. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-[2- (2-chlorethoxy) f enylsulf onyl ] -N‘- [ 4-methoxy-6- (2,2,2-trif luorethoxy) -l,3,5-triazin-2-yl] močovinu.
14. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-(2-trif luormethoxyfenylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu.
15. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se fenylsulfonylisokyanát obecného vzorce IV ve kterém

A, Ri, m а X mají význam jako v obecném vzorci I, nechá, popřípadě v přítomnosti báze, reagovat s aminem obecného vzorce V (V) ve kterém

E, Rs a R4 mají význam jako v obecném vzorci I, při teplotě mezi — 20 °C a +120^QC, a výsledná sulfonylmočovina obecného vzorce I se popřípadě reakcí s aminem, hydroxidem alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, nebo kvartérní amoniovou bází převede na svoji sůl.