CS241191B1

CS241191B1 - Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů

Info

Publication number: CS241191B1
Application number: CS849334A
Authority: CS
Inventors: Jaromir Kavalek; Vojeslav Sterba; Miroslav Vecera
Original assignee: Jaromir Kavalek; Vojeslav Sterba; Miroslav Vecera
Priority date: 1984-09-21
Filing date: 1984-12-05
Publication date: 1986-03-13
Also published as: CS241279B1; CS710984A1

Abstract

Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R* je alkyl až C6, působí amidoacetalem karboxylových kyselin obecného vzorce III, kde R2 je alkyl Ct až Cg nebo vodík a R je alkyl Cj až C6, v molárních poměrech 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou 1 : 1, v polárních rozpouštědlech při teplotě —10 stupňů Celsia až teplotě varu rozpouštědla, při maximálním tlaku 500 kPa. Výše uvedené látky mají sedativní účinky při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě herbicidů.

Description

(54) Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů

Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R* je alkyl C_t až C₆, působí amidoacetalem karboxylových kyselin obecného vzorce III, kde R² je alkyl C_t až Cg nebo vodík a R je alkyl Cj až C₆, v molárních poměrech 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou 1 : 1, v polárních rozpouštědlech při teplotě —10 stupňů Celsia až teplotě varu rozpouštědla, při maximálním tlaku 500 kPa.

Výše uvedené látky mají sedativní účinky při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě herbicidů.

Obr, 1

Obr. 3 .0R ^X0R

Ofer.g

H_lK-CsNH'HCt

ΉΗ-ΟΝΗ

0R¹

Vynález se týká nového způsobu výroby ’2-amino-4-alkoxy-6-aÍkyl-l,3,5-triazinů obecného vzorce I, kde R¹ je· alkyl Cj až· Cg a R²je^? alkyl Cj až.'C₆ nebo vodík.

Sloučeniny tohoto typu mají jednak sedativní účinky [Franc. pat. 1 380 818 (1964J), při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě důležitých herbicidů [Palm H. L.: Proč.- Br. Crop. Prot. Conf. — Weeds, 1980; 15 (1), 1—6. Chem. Abstr. 95, 56104 rj.

Aminoalkylalkoxýtriaziny lze připravit následovně: Šestistupňovou syntézou vycházející z nitrilů karboxylových kyselin, které reakcí s alkoholem poskytují imidoestery. Ty se pak dvoustupňovou reakcí s kyanamidem mění na dikyanamidiny, které cyklizují na substituovaný chlortriazin. Reaktivní chlor se pak snadno nahradí skupinou alkoxylovou [Huffman R. K., Schaefer F. C.: J. Org. Chem. 28, 1 816 (1963)].

Nukleofilní substitucí 2-alkyl-4,6-dialkoxy-l,3,5-triazinů amoniakem [Franc. pat. 1 380 818 (1964)] nebo reakcí báze guanyl-O-methylisomočoviny s estery, chloridy nebo anhydridy karboxylových kyselin [Franc, pat. 1 380 818 (1964); Kawano K., Odo K.: Nippon Kagaku Zasshi 82, 1 672 (1961); Chem, Abstr. 58, 11 212 (1963)].

Nevýhodou výše uvedených příprav Jsou bud vícestupňové syntetické postupy, nebo nízká výtěžnost.

Předmětem tohoto vynálezu je dvoustupňový způsob výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-l,3,5-triazinu obecného vzorce I, kde R¹ je alkyl C_t až C₆, R² je alkyl Cj až Cfi, nebo vodík, který spočívá v tom, že hydrochlorid quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R¹ je alkyl Cj až C6, reaguje s amidacetálem obecného vzorce III, kde R² je alkyl C₍ až C₆ nebo vodík a R je alkyl Cj až C₆, v molárních poměrech 1 : 0,5 až 1 : 10, nejlépe však v poměru 1 : 1 v polárních rozpouštědlech jako jsou například alkoholy, estery, amidy, ketony při teplotě —10 °C až teplota varu rozpouštědla za tlaku maximálně 500 kPa. Izolace produktu se provádí filtrací. Do reakční směsi se nepřidává žádná báze, jak bylo pravidlem v předcházejících postupech [Franc. pat. 1 380 818 (1964); Pískala A.: Coll. Czech. Chem. Commun. 32, 3966 (1967)]. Naopak se využívá kyselého katalytického vlivu chlorovodíku přítomného v látce obecného vzorce II.

Předmět vynálezu je blíže objasněn příkladem provedení, jímž se však jeho rozsah nijak neomezuje.

Příklad reakce látky obecného vzorce II (kde R¹—C|) s amidacetalem obecného vzorce III (kde R²=H).

Příprava 2-amino-4-methoxy-l,3,5-triazinu.

Kroztoku 15,3 g (0,1 mol) látky obecného vzorce II, kde R¹—Cj, ve 100 ml methanolu bylo přidáno 13,1 g (0,11 mol) dimethylacetaludimethylformamidu a reakční směs ponechána 0,5 až 3 h při teplotě místnosti. Vyloučilo se 7 g požadovaného produktu tajícího při 184 až 188 °C.

Claims

předmEt

1. Způsob výroby substituovaných 2-amino-triazinů obecného vzorce I, kde R^l je alkyl Cj až C6 a R² je alkyl C| až C6 nebo vodík z hydrochloridu quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R^l má výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R^l je alkyl C_t až C₆, působí amidoacetalem karboxylových

VYNALEZU kyselin obecného vzorce III, kde R je alkyl Cj až C_o a R² je alkyl Cj až C₆ nebo vodík v molárních poměrech 1 :0,5 až 1 : 10, s výhodou 1 : 1, v polárních rozpouštědlech při teplotě —10 °C až teplotě varu rozpouštědla, při maximálním tlaku 500 kPa.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako polární rozpouštědla se použijí alkoholy, ketony, estery a amidy.