CS241191B1 - Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů - Google Patents
Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů Download PDFInfo
- Publication number
- CS241191B1 CS241191B1 CS849334A CS933484A CS241191B1 CS 241191 B1 CS241191 B1 CS 241191B1 CS 849334 A CS849334 A CS 849334A CS 933484 A CS933484 A CS 933484A CS 241191 B1 CS241191 B1 CS 241191B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydrogen
- production
- quanyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- VMCICDADKZXNHW-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-2-amine Chemical class NN1NC=CC=N1 VMCICDADKZXNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- YGAMIEYKXHAVBP-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;hydrochloride Chemical compound Cl.[H][H] YGAMIEYKXHAVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- NROXQTDIDGVYHK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC=NC(N)=N1 NROXQTDIDGVYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical class ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- WADGHWKXQZVKFK-UHFFFAOYSA-N thiazin-2-amine Chemical class NN1SC=CC=C1 WADGHWKXQZVKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid
quanyl-O-alkylisomočoviny obecného
vzorce II, kde R* je alkyl až C6, působí
amidoacetalem karboxylových kyselin obecného
vzorce III, kde R2 je alkyl Ct až Cg nebo
vodík a R je alkyl Cj až C6, v molárních
poměrech 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou 1 : 1,
v polárních rozpouštědlech při teplotě —10
stupňů Celsia až teplotě varu rozpouštědla,
při maximálním tlaku 500 kPa.
Výše uvedené látky mají sedativní účinky
při veterinárním použití a jsou surovinami
při výrobě herbicidů.
Description
(54) Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů
Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R* je alkyl Ct až C6, působí amidoacetalem karboxylových kyselin obecného vzorce III, kde R2 je alkyl Ct až Cg nebo vodík a R je alkyl Cj až C6, v molárních poměrech 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou 1 : 1, v polárních rozpouštědlech při teplotě —10 stupňů Celsia až teplotě varu rozpouštědla, při maximálním tlaku 500 kPa.
Výše uvedené látky mají sedativní účinky při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě herbicidů.
Obr, 1
Obr. 3 .0R X0R
Ofer.g
HlK-CsNH'HCt
ΉΗ-ΟΝΗ
0R1
Vynález se týká nového způsobu výroby ’2-amino-4-alkoxy-6-aÍkyl-l,3,5-triazinů obecného vzorce I, kde R1 je· alkyl Cj až· Cg a R2 je? alkyl Cj až.'C6 nebo vodík.
Sloučeniny tohoto typu mají jednak sedativní účinky [Franc. pat. 1 380 818 (1964J), při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě důležitých herbicidů [Palm H. L.: Proč.- Br. Crop. Prot. Conf. — Weeds, 1980; 15 (1), 1—6. Chem. Abstr. 95, 56104 rj.
Aminoalkylalkoxýtriaziny lze připravit následovně: Šestistupňovou syntézou vycházející z nitrilů karboxylových kyselin, které reakcí s alkoholem poskytují imidoestery. Ty se pak dvoustupňovou reakcí s kyanamidem mění na dikyanamidiny, které cyklizují na substituovaný chlortriazin. Reaktivní chlor se pak snadno nahradí skupinou alkoxylovou [Huffman R. K., Schaefer F. C.: J. Org. Chem. 28, 1 816 (1963)].
Nukleofilní substitucí 2-alkyl-4,6-dialkoxy-l,3,5-triazinů amoniakem [Franc. pat. 1 380 818 (1964)] nebo reakcí báze guanyl-O-methylisomočoviny s estery, chloridy nebo anhydridy karboxylových kyselin [Franc, pat. 1 380 818 (1964); Kawano K., Odo K.: Nippon Kagaku Zasshi 82, 1 672 (1961); Chem, Abstr. 58, 11 212 (1963)].
Nevýhodou výše uvedených příprav Jsou bud vícestupňové syntetické postupy, nebo nízká výtěžnost.
Předmětem tohoto vynálezu je dvoustupňový způsob výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-l,3,5-triazinu obecného vzorce I, kde R1 je alkyl Ct až C6, R2 je alkyl Cj až Cfi, nebo vodík, který spočívá v tom, že hydrochlorid quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 je alkyl Cj až C6, reaguje s amidacetálem obecného vzorce III, kde R2 je alkyl C( až C6 nebo vodík a R je alkyl Cj až C6, v molárních poměrech 1 : 0,5 až 1 : 10, nejlépe však v poměru 1 : 1 v polárních rozpouštědlech jako jsou například alkoholy, estery, amidy, ketony při teplotě —10 °C až teplota varu rozpouštědla za tlaku maximálně 500 kPa. Izolace produktu se provádí filtrací. Do reakční směsi se nepřidává žádná báze, jak bylo pravidlem v předcházejících postupech [Franc. pat. 1 380 818 (1964); Pískala A.: Coll. Czech. Chem. Commun. 32, 3966 (1967)]. Naopak se využívá kyselého katalytického vlivu chlorovodíku přítomného v látce obecného vzorce II.
Předmět vynálezu je blíže objasněn příkladem provedení, jímž se však jeho rozsah nijak neomezuje.
Příklad reakce látky obecného vzorce II (kde R1—C|) s amidacetalem obecného vzorce III (kde R2=H).
Příprava 2-amino-4-methoxy-l,3,5-triazinu.
Kroztoku 15,3 g (0,1 mol) látky obecného vzorce II, kde R1—Cj, ve 100 ml methanolu bylo přidáno 13,1 g (0,11 mol) dimethylacetaludimethylformamidu a reakční směs ponechána 0,5 až 3 h při teplotě místnosti. Vyloučilo se 7 g požadovaného produktu tajícího při 184 až 188 °C.
Claims (2)
- předmEt1. Způsob výroby substituovaných 2-amino-triazinů obecného vzorce I, kde Rl je alkyl Cj až C6 a R2 je alkyl C| až C6 nebo vodík z hydrochloridu quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde Rl má výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde Rl je alkyl Ct až C6, působí amidoacetalem karboxylovýchVYNALEZU kyselin obecného vzorce III, kde R je alkyl Cj až Co a R2 je alkyl Cj až C6 nebo vodík v molárních poměrech 1 :0,5 až 1 : 10, s výhodou 1 : 1, v polárních rozpouštědlech při teplotě —10 °C až teplotě varu rozpouštědla, při maximálním tlaku 500 kPa.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako polární rozpouštědla se použijí alkoholy, ketony, estery a amidy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849334A CS241191B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů |
| CS849334A CS241191B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS241191B1 true CS241191B1 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=5419615
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů |
| CS849334A CS241191B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS241279B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-21 CS CS847109A patent/CS241279B1/cs unknown
- 1984-12-05 CS CS849334A patent/CS241191B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS241279B1 (cs) | 1986-03-13 |
| CS710984A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ashley et al. | 20. A chemotherapeutic comparison of the trypanocidal action of some aromatic diamidines | |
| CN108699003B (zh) | 制备吡唑类的催化氢化方法 | |
| JPS6023375A (ja) | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 | |
| DE2610837A1 (de) | Salicylanilid-derivate | |
| CS241191B1 (cs) | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů | |
| TW201120021A (en) | Process for preparing 2,4-dioxotetrahydrofuran-3-carboxylates | |
| Rodionow | Synthesis of beta-aryl-beta-amino-ethane-alpha, alpha-dicarbonic acids the mechanism of Knoevenagel's synthesis of cinnamic acids | |
| DE2323301A1 (de) | Cyclohexenonderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CA2166989A1 (en) | Process for the preparation of substituted 4,6-diamino-5-cyanopyrimidines | |
| KR20030048105A (ko) | 가바펜틴 중간체의 개선된 제조 방법 | |
| JPS58203992A (ja) | ３−アミノ−６−アリ−ル−１，２，４−トリアゾロ〔４．３−ｂ〕ピリダジン化合物 | |
| Magnien et al. | A Re-examination of the Limitations of the Hofmann Reaction | |
| CN116606230A (zh) | 酰基氨磺酰苯甲酰胺的制备方法 | |
| JPS6310955B2 (cs) | ||
| JPH0662577B2 (ja) | １−メチル−５−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 | |
| US2721203A (en) | Chloral nicotinamide and method for preparing the same | |
| KR860001335B1 (ko) | 3-페닐피롤 유도체의 제조방법 | |
| Stevens et al. | 3 (2H)-Pyridazones. I. Compounds Related to Phenacetin1 | |
| US4001215A (en) | 1,2,5,8-tetra hydro-2,4,6,8-tetramethyl-1,5-diazocine-2,8-diol and method of preparation | |
| US3278599A (en) | 2-(benzyloxyalkyl)-4-phenylimino-1, 3-cyclopentanedione derivatives | |
| US3382260A (en) | Novel sulfonamide compounds and processes | |
| JPS5846073A (ja) | 新規トリアゾ−ル誘導体 | |
| US3367931A (en) | 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-3-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-imidazolidinone | |
| JPS60158179A (ja) | アミノエチルイミダゾール、これを含有する薬剤およびその製法 | |
| Christiansen et al. | New Compounds. o-Phenylene Dioxyacetic Acid and its Ethyl Ester |