CS241279B1 - Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů - Google Patents

Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů Download PDF

Info

Publication number
CS241279B1
CS241279B1 CS847109A CS710984A CS241279B1 CS 241279 B1 CS241279 B1 CS 241279B1 CS 847109 A CS847109 A CS 847109A CS 710984 A CS710984 A CS 710984A CS 241279 B1 CS241279 B1 CS 241279B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
formula
quanyl
hydrogen
hydrochloride
Prior art date
Application number
CS847109A
Other languages
English (en)
Other versions
CS710984A1 (en
Inventor
Jaromir Kavalek
Vojeslav Sterba
Miroslav Vecera
Original Assignee
Jaromir Kavalek
Vojeslav Sterba
Miroslav Vecera
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jaromir Kavalek, Vojeslav Sterba, Miroslav Vecera filed Critical Jaromir Kavalek
Priority to CS847109A priority Critical patent/CS241279B1/cs
Priority to CS849334A priority patent/CS241191B1/cs
Publication of CS710984A1 publication Critical patent/CS710984A1/cs
Publication of CS241279B1 publication Critical patent/CS241279B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočovinu obecného vzorce II působí ortoestexem obecného vzorce III, kde R2 je alkyl Οχ až Cg nebo vodík a R je alkyl Cl až Οβ v molárním pomě­ ru 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou I : I, v polárních rozpouštědlech při teplotě - 10 C až teplotě varu rozpouštědla při maximálním tlaku 500 kPa. Výše uvedené látky mají sedativni účinky při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě herbicidů.

Description

Vynález se týké nového způsobu výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-l,3,5-triazinů obecného,vzorce I, kde R1 je alkyl Οχ až Cg a R^ je alkyl Οχ až Cg nebo vsdík.
Sloučeniny tohoto typu mají jednak sedativní účinky /Franc, pat. 1 380 818 /1964// při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě důležitých herbicidů /Palm H.L.: Proc.Br.Crop.Prot. Conf.-Weeds, 1980; 1% /1/, 1-6. Chem.Abstr. 56104 r/.
Aminoalkylalkoxytriaziny lze připravit následovně: šestistupňovou syntézou vycházející z nitrilů karboxylových kyselin, které reakcí s alkoholem poskytují imidoestery. Ty se pak dvoustupňovou reakcí s kyanamidem mění na dikyanamidiny, které cyklizují na substituovaný chlortriazin. Reaktivní chlor se pak snadno nahradí skupinou alkoxylovou /Huffman R.K., Schaefer F.C.: J.Org.Chem.
28, 1816 Λ963//.
Nukleofilní substitucí 2-alkyl-4,6-dialkoxy-l,3,5-triazinů amoniakem /Franc.pat. 1 380 818 /1964// nebo reakcí báze quanyl-O-methylisomočoviny s estery, chloridy nebo anhydridy karboxylových kyselin /Franc.pat. 1 380 818 /1964/; Kawano K., Odo K.: Nippon Kagaku Zasshi 82, 1672 /1961/; Chem.Abstr.58. 11212 /1963//
Nevýhodou výše uvedených příprav jsou buň více stupňové syntetické postupy*nebo nízká výtěžnost.
Předmětem tohoto vynálezu je dvoustupňový způsob výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alky1-1,3,5-triastnu obecného vzorce I, kde R1 je alkyl Οχ až Cg, R2 je alkyl Οχ až Cg, nebo vodík, který spočívá v tom, že hydrochlorid quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 je alkyl Οχ až Cg,reaguje s ortoesterem obecné-3 241 279 ho vzorce III, kde R2 je alkyl Οχ až Cg nebo vodík a R je alkyl Οχ až Cg v molárních poměrech 1:0,5 až 1:10, nejlépe však v poměru 1:1 v polárních rozpouštědlech jako jsou například alkoholy, estery, amidy, ketony při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla za tlaku maximálně 500 kPa. Isolace produktu se provádí filtrací. Do reakční směsi se nepřidává žádná báze, jak bylo pravidlem v předcházejících postupech /Franc.pat. 1 380 818 /1964/» Pískala A.: Coli.Czech.Chem.Comaun. 32. 3966 /1967//· Naopak se využívá kyselého katalytického vlivu chlorovodíku přítomného v lát ce obecného vzorce II.
Předmět vynálezu je blíže objasněn příkladem provedení, jímž se však jeho rozsah nijak neomezuje.
příklad reakce látky obecného vzorce II /kde R^ = C^/ s ortoesterem obecného vzorce III /kde R2 « Cj, R « C2/
Příprava 2-amino-4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinu
Ke směsi 7,7 g /0,05 mol/ hydrochloridu quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 « Cj a 100 ml suchého ethanolu bylo za varu přidáno 15 ml ethylortoacetátu. Ze vzniklého čirého roztoku se po chvíli začal vylučovat triazin obecného vzorce I, kde ϊΛ, je methyl. Po ochlazení byla reakční směs zředěna vodou a vyloučený produkt odfiltrován. Výtěžek triazinu byl 6 g /85 %/ tajícího při 255 až 256 °C.

Claims (2)

  1. P fi E D 1! Ě T VYN/LEZU 2„ 279
    1. Způsob výroby substituovaných 2-amino-triazinů obecného vzorce I, kde R1 je alkyl Cy až Cg a R^ je alkyl Οχ až Cg nebo vodík z hydrochloridu quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R^ má výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočovinu obecného vzorce * 2
    II působí ortoesterem obecného vzorce III, kde R je alkyl Cy až Cg nebo vodík a R je alkyl Cy až Cg v molárních poměrech 1:0,5 až 1:10, s výhodeu 1:1, v polárních rozpouštědlech při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla při maximálním tlaku 500 kPa.
  2. 2o Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako polární rozpouštědla se použijí alkoholy, ketony, estery a amidy.
CS847109A 1984-09-21 1984-09-21 Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů CS241279B1 (cs)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS847109A CS241279B1 (cs) 1984-09-21 1984-09-21 Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů
CS849334A CS241191B1 (cs) 1984-09-21 1984-12-05 Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS847109A CS241279B1 (cs) 1984-09-21 1984-09-21 Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS710984A1 CS710984A1 (en) 1985-07-16
CS241279B1 true CS241279B1 (cs) 1986-03-13

Family

ID=5419615

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS847109A CS241279B1 (cs) 1984-09-21 1984-09-21 Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů
CS849334A CS241191B1 (cs) 1984-09-21 1984-12-05 Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS849334A CS241191B1 (cs) 1984-09-21 1984-12-05 Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů

Country Status (1)

Country Link
CS (2) CS241279B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS710984A1 (en) 1985-07-16
CS241191B1 (cs) 1986-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Schaefer et al. Synthesis of the s-triazine system. III. 1 Trimerization of imidates
CA1300624C (en) 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation and medicaments containing them
Jones Reactions of hydrazine with heterocyclic 1, 2-dicarboxylic acid esters
Ashley et al. 876. The search for chemotherapeutic amidines. Part XVI. Amidinoanilino-1, 3, 5-triazines and related compounds
HU197749B (en) Process for producing /3,4-d/pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient
HU200655B (en) Herbicide comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno- or -furo(2,3-b)- or -(3,2-b)pyridine derivative and plant growth regulator comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno(2,3-b)pyridine derivative as active ingredient and process for producing such compounds
CS241279B1 (cs) Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů
Birtwell 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds
Dey et al. Synthesis and properties of fluorine‐containing heterocyclic compounds. I. trifluoromethyl quinolines
Levy et al. 205. Syntheses in the quinazolone series. Part I. Synthesis of 2: 3-diaryl-4-quinazolones
KR880001719B1 (ko) 1,4,9,10-테트라하이드로-피라졸로[4,3-e]-피리도[3,2-b][1,4]디아제핀-10-온의 제조 방법
JPS6019789A (ja) イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体
DE2323301A1 (de) Cyclohexenonderivate und verfahren zu ihrer herstellung
Heymann et al. Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a
Scott et al. Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles1
US3487083A (en) Preparation of 4-hydroxypyrazolo(3,4-d)pyrimidine
Pachter et al. Pteridines. IV. Synthesis of 2, 4, 6-triamino-7-phenylpteridine and related compounds through the Hofmann reaction
Takimoto et al. The thermal decomposition of 3‐azido‐4‐benzylideneamino‐s‐triazoles
Stevens et al. 3 (2H)-Pyridazones. I. Compounds Related to Phenacetin1
IL30069A (en) Quinazoline compounds and methods for their production
Russell et al. The Reaction of Aromatic Nitriles with Guanidine1
US3296263A (en) 2-alkyl-4-alkylamino-6-alkoxy-s-triazines
NO133892B (cs)
NO161102B (no) Lokkemat for gnagere omfattende foede og en gift.
DE2731039A1 (de) 7-(substituierte)-7h-pyrrolo eckige klammer auf 3,2-f eckige klammer zu -chinazolin-1,3-diamine