CS241279B1 - Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů - Google Patents
Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů Download PDFInfo
- Publication number
- CS241279B1 CS241279B1 CS847109A CS710984A CS241279B1 CS 241279 B1 CS241279 B1 CS 241279B1 CS 847109 A CS847109 A CS 847109A CS 710984 A CS710984 A CS 710984A CS 241279 B1 CS241279 B1 CS 241279B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- quanyl
- production
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VMCICDADKZXNHW-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-2-amine Chemical class NN1NC=CC=N1 VMCICDADKZXNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-amino-6-methoxy-s-triazine Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N)=N1 NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical class ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidate Chemical compound COC(N)=N RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid
quanyl-O-alkylisomočovinu obecného
vzorce II působí ortoestexem obecného vzorce
III, kde R2 je alkyl Οχ až Cg nebo vodík
a R je alkyl Cl až Οβ v molárním pomě
ru 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou I : I, v
polárních rozpouštědlech při teplotě - 10 C
až teplotě varu rozpouštědla při maximálním
tlaku 500 kPa.
Výše uvedené látky mají sedativni účinky
při veterinárním použití a jsou surovinami
při výrobě herbicidů.
Description
Vynález se týké nového způsobu výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-l,3,5-triazinů obecného,vzorce I, kde R1 je alkyl Οχ až Cg a R^ je alkyl Οχ až Cg nebo vsdík.
Sloučeniny tohoto typu mají jednak sedativní účinky /Franc, pat. 1 380 818 /1964// při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě důležitých herbicidů /Palm H.L.: Proc.Br.Crop.Prot. Conf.-Weeds, 1980; 1% /1/, 1-6. Chem.Abstr. 56104 r/.
Aminoalkylalkoxytriaziny lze připravit následovně: šestistupňovou syntézou vycházející z nitrilů karboxylových kyselin, které reakcí s alkoholem poskytují imidoestery. Ty se pak dvoustupňovou reakcí s kyanamidem mění na dikyanamidiny, které cyklizují na substituovaný chlortriazin. Reaktivní chlor se pak snadno nahradí skupinou alkoxylovou /Huffman R.K., Schaefer F.C.: J.Org.Chem.
28, 1816 Λ963//.
Nukleofilní substitucí 2-alkyl-4,6-dialkoxy-l,3,5-triazinů amoniakem /Franc.pat. 1 380 818 /1964// nebo reakcí báze quanyl-O-methylisomočoviny s estery, chloridy nebo anhydridy karboxylových kyselin /Franc.pat. 1 380 818 /1964/; Kawano K., Odo K.: Nippon Kagaku Zasshi 82, 1672 /1961/; Chem.Abstr.58. 11212 /1963//
Nevýhodou výše uvedených příprav jsou buň více stupňové syntetické postupy*nebo nízká výtěžnost.
Předmětem tohoto vynálezu je dvoustupňový způsob výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alky1-1,3,5-triastnu obecného vzorce I, kde R1 je alkyl Οχ až Cg, R2 je alkyl Οχ až Cg, nebo vodík, který spočívá v tom, že hydrochlorid quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 je alkyl Οχ až Cg,reaguje s ortoesterem obecné-3 241 279 ho vzorce III, kde R2 je alkyl Οχ až Cg nebo vodík a R je alkyl Οχ až Cg v molárních poměrech 1:0,5 až 1:10, nejlépe však v poměru 1:1 v polárních rozpouštědlech jako jsou například alkoholy, estery, amidy, ketony při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla za tlaku maximálně 500 kPa. Isolace produktu se provádí filtrací. Do reakční směsi se nepřidává žádná báze, jak bylo pravidlem v předcházejících postupech /Franc.pat. 1 380 818 /1964/» Pískala A.: Coli.Czech.Chem.Comaun. 32. 3966 /1967//· Naopak se využívá kyselého katalytického vlivu chlorovodíku přítomného v lát ce obecného vzorce II.
Předmět vynálezu je blíže objasněn příkladem provedení, jímž se však jeho rozsah nijak neomezuje.
příklad reakce látky obecného vzorce II /kde R^ = C^/ s ortoesterem obecného vzorce III /kde R2 « Cj, R « C2/
Příprava 2-amino-4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinu
Ke směsi 7,7 g /0,05 mol/ hydrochloridu quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 « Cj a 100 ml suchého ethanolu bylo za varu přidáno 15 ml ethylortoacetátu. Ze vzniklého čirého roztoku se po chvíli začal vylučovat triazin obecného vzorce I, kde ϊΛ, je methyl. Po ochlazení byla reakční směs zředěna vodou a vyloučený produkt odfiltrován. Výtěžek triazinu byl 6 g /85 %/ tajícího při 255 až 256 °C.
Claims (2)
- P fi E D 1! Ě T VYN/LEZU 2„ 2791. Způsob výroby substituovaných 2-amino-triazinů obecného vzorce I, kde R1 je alkyl Cy až Cg a R^ je alkyl Οχ až Cg nebo vodík z hydrochloridu quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R^ má výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočovinu obecného vzorce * 2II působí ortoesterem obecného vzorce III, kde R je alkyl Cy až Cg nebo vodík a R je alkyl Cy až Cg v molárních poměrech 1:0,5 až 1:10, s výhodeu 1:1, v polárních rozpouštědlech při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla při maximálním tlaku 500 kPa.
- 2o Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako polární rozpouštědla se použijí alkoholy, ketony, estery a amidy.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů |
| CS849334A CS241191B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS710984A1 CS710984A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS241279B1 true CS241279B1 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=5419615
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů |
| CS849334A CS241191B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849334A CS241191B1 (cs) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Způsob výroby substituovaných 2-aminótriazinů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS241279B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-21 CS CS847109A patent/CS241279B1/cs unknown
- 1984-12-05 CS CS849334A patent/CS241191B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS241191B1 (cs) | 1986-03-13 |
| CS710984A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1300624C (en) | 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation and medicaments containing them | |
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| Jones | Reactions of hydrazine with heterocyclic 1, 2-dicarboxylic acid esters | |
| Ashley et al. | 876. The search for chemotherapeutic amidines. Part XVI. Amidinoanilino-1, 3, 5-triazines and related compounds | |
| Jones et al. | ortho Substitution-Rearrangement and Other Reactions of the Benzyldimethylanilinium Ion by Sodium Amide in Liquid Ammonia | |
| CS241279B1 (cs) | Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů | |
| Birtwell | 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds | |
| Levy et al. | 205. Syntheses in the quinazolone series. Part I. Synthesis of 2: 3-diaryl-4-quinazolones | |
| KR880001719B1 (ko) | 1,4,9,10-테트라하이드로-피라졸로[4,3-e]-피리도[3,2-b][1,4]디아제핀-10-온의 제조 방법 | |
| JPS6019789A (ja) | イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体 | |
| DE2323301A1 (de) | Cyclohexenonderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| Scott et al. | Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles1 | |
| Magnien et al. | A Re-examination of the Limitations of the Hofmann Reaction | |
| Hitchings et al. | 212. Some 2: 6-diamino-and 2-amino-6-hydroxy-derivatives of 5-aryl-4: 5-dihydropyrimidines. A new synthesis of 4-alkyl-5-arylpyrimidines | |
| Russell et al. | The Reaction of Aromatic Nitriles with Guanidine1 | |
| Stevens et al. | 3 (2H)-Pyridazones. I. Compounds Related to Phenacetin1 | |
| US3296263A (en) | 2-alkyl-4-alkylamino-6-alkoxy-s-triazines | |
| IL30069A (en) | Quinazoline compounds and methods for their production | |
| US2485162A (en) | 7-chloro-4-(1-ethyl-4-piperidylamino)-quinoline | |
| NO133892B (cs) | ||
| NO161102B (no) | Lokkemat for gnagere omfattende foede og en gift. | |
| DE2731039A1 (de) | 7-(substituierte)-7h-pyrrolo eckige klammer auf 3,2-f eckige klammer zu -chinazolin-1,3-diamine | |
| Hunter et al. | Synthesis of 4-(or 5-) carbamidoglyoxaline | |
| US3136816A (en) | 1-(lower alkylmercapto-chloro-phenyl) biguanides |