CS240990B2 - Baktericidnf prostředek k potírání chorob rostlin a způsob výroby účinné složky - Google Patents

Description

ČUKOSLOVINSKA SOCIALISTICKÁ

RBPUBLIKA (1·)

ÍMAD PRO VYMAlBZY

AORJBVY

POPIS VYNÁLEZU

K PATENTU /22/ Přihlášeno 16 01 84 /21/ PV 312-84 /32/ /31//33/ Právo přednosti od 21 12 83/563 841/ Spojené státy americké (40) Zveřejněno 13 06 85(45) Vydáno 14 08 87 240990 <M> (BS) (51) Int. Cl.4A Ol N 47/34 meyer willy, riehen; tOpfl WERNER dr., dornach,’ KRISTINSSON HAUKUR dr. (72) Autor Vynikni BOTTMINGEN /Švýcarsko/,’ ECKHARDT WOLFGANG dr. , LĎRRACH /NSR/ (73) Majitel patentu CIBA-GEIGY AG, BASILEJ /Švýcarsko/ (54) Baktericidnf prostředek k potírání chorob rostlin a způsobvýroby účinné složky i Předložený vynález se týká baktericidního prostředku k potírání chorob rostlin, kterýobsahuje jako účinnou složku nové N-^2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ/thio/močovinydále uvedeného vzorce I. Předložený vynález se dále týká způsobu výroby těchto nových účinných látek obecnéhovzorce I a jejich použiti k potírání škodlivých bakterií, zejména fytopathogenních druhů.

Byly nalezeny nové sloučeniny obecného vzorce I

OCC1-CHC1

N -I /1/ v němž X znamená kyslík nebo síru,

Rj znamená vodík nebo alkylovou skupinu s i až 3 atomy uhlíku, a

Rj znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1až 2 atomy uhlíku, jakož i soli těchto sloučenin, které mají schopnost potírat škodlivé bakterie, zejména fyto- 240990 240990 2 pathogenních typů a mohou se tudíž používat jako účinné složky baktericidních prostředků. Předmětem předloženého vynálezu je baktericidní prostředek k potírání chorob rostlin,který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu N-^2-/l ,2-dichlor-vinyloxy/fenylsulfonylj-/thio/močovinu shora uvedeného a definovaného vzorce I nebo jejísůl. V rámci sloučenin spadajících pod obecný vzorec I jsou výhodné močoviny oproti thio-močovinám. Předložený vynález zahrnuje rovněž soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce X s ami-ny, s bázickými sloučeninami alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvarternímiamoniovými bázemi.

Hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako solitvornými látkami jsou *hydroxidy lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zejména však hydroxid sodný nebohydroxid draselný.

Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu solí lze uvést primární, sekundární a terciárníalifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin,čtyři isomerní butylaminy, diraethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diiso-propylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin,tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména ethylamin, propylamin,diethylamin nebo triethylamin, především pak isopropylamin a diethanolamin. Dále jsou vhodné tricyklické dusíkaté báze, jako například 1,4-diazabicyklo|_2,2,2]oktan,1, 8-diazabicyklojj>, 4 ,ojundec-7-en nebo 1,5-diazabicyklo^4,3 ,oJnon-5-en.

Jako příklady kvarterních amoniových bází lze uvést obecně kationty halogenamoniovýchsolí, například tetramethylamoniových solí, například tetramethylamoniový kation, trimethyl-benzylamoniový kation, triethylbenzylamoniový kation, tetřaethylamoniový kation, trimethyl-ethylamoniový kation, avšak také amoniový kation.

Alkylem samotným nebo'jako složkou dalšího substituentu, jako alkoxyskupiny atd., jsoupodle počtu uvedených atomů uhlíku například následující přímé nebo rozvětvené skupiny:methyl, ethyl, propyl, butyl, .jakož i jejich isomery, jako například isopropyl, isobutyl,terc.butyl.

Alkenylem se rozumí například 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl nebo 3-butenyl.Alkinylem se rozumí například 2-propinyl, propargyl, 1-butinyl, 2-butinyl atd., výhodněpropargyl.

Sloučeniny vzorce I jsou při teplotě místnosti představovány oleji, pryskyřicemi nebopřevážně krystalickými pevnými látkami, které se vyznačují velmi cennými baktericidnímivlastnostmi.

Tyto sloučeniny se dají používat například v zemědělství nebo v příbuzných oborechpreventivně a kurativně k potírání fytopathogenních bakterií, zejména druhů Xanthomonas.Účinné látky vzorce I podle vynálezu se vyznačují v širokém rozsahu aplikovaných koncentracívysokou baktericidní účinností a značnou šíří účinku a mohou se bez problémů používat zejmé-na v zemědělství.

Vzhledem ke své výrazné baktericidní účinnosti, zejména k fytobaktericidní účinnosti,jsou výhodné následující skupiny účinných látek: 3 240990

Skupina Ia:

Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík nebo síru; R^ znamená vodík nebo alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovouskupinu se 3 až 4 atomy uhlíkunebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

Skupina Ib:

Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík nebo síru; Rj^ znamená vodík nebo alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a r2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neboalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

Skupina ic:

Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslíky R^ znamená vodík nebo alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku; a R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

Zajímavé jsou dále následující podskupiny:

Skupina Id;

Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík nebo síru; Rj znamená vodík nebo alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a r2 znamená alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku neboalkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku.

Skupina Ie:

Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík; R^ znamená vodík nebo alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku; a R2 znamená alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkiny-lovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku.

Skupina If:

Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík a R^ a R2 znamenají nezávisle na soběvodík, R2 znamená dále alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinuse 3 až 4 atomy uhlíku.

Zvláště výhodnými jednotlivými látkami jsou například: N-[2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyljmočovina /sloučenina č. 1.1/ N- L2-/1,2-dichlorviny loxy/fenylsulfonylj -N '-methylmočovina /sloučenina č. 1,2/ N- (2-/1,2-dichlorviny loxy/f enylsulf ony l] -N'-isopropylmočovina /sloučenina č. 1,5/ 1 N- C2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ -N'-n-butylmočovina /sloučenina č. 1.6/ N- [2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ -N'-methoxy-N '-methylmočovina /sloučenina č. 1.29/ N-jj2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N'-allylmočovina/sloučenina č. 1.20/ 240990 4 N--/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N '-N'-dimethylmočovina/sloučenina č. 1.24/ N-^2··/J ,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methyl-N '-ethylmočovina/sloučenina č. 1.25/ N-|_2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methyl-N '-allylmočovina /sloučenina č. 1.32/ N-J.2-/1,2-dichlorvinyloxy/f enylsulfonylJ-N '-methylthiomočovina /sloučenina č. 2.2/ N-[2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N '-isopropylthiomočovina /sloučenina č. 2.5/ N-j_2-/l, 2-dichlorvinyloxy/f enylsulf onylj -N '-allylthiomočovina /sloučenina č. 2.20/.

Výroba sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se provádí v organickém rozpouštědle,které je za reakčních podmínek inertní, při teplotách mezi -20 a +120 °C tím, že se necháreagovat 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyliso/thio/kyanát obecného vzorce II -so2-n /11/

0CC1 - CHCI v němž X má význam uvedený pod vzorcem I,

výhodně v přítomnosti báze, s aminem obecného vzorce III h - y - Rj /111/ R2 v němž R^ a 1?2 mají shora uvedené významy.

Tento postup podle vynálezu bude dále označován jako postup a/.

Kromě toho se mohou sloučeniny obecného vzorce I vyrábět rovněž tím, že seb/ 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamid vzorce IV <> so2 - nh2 /IV/

0CC1 = CHCI

uvádí v reakci v přítomnosti báze s karbamoylhalogenidem obecného vzorce V

X

II

Hal - C - N - R ./V/ 5 240990 v němž

Hal znamená atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, zejména atom chloru, a X, R| a Rj mají shora uvedené významy, nebo se

c/ za účelem výroby sloučenin vzorce I, v němž R^ znamená vodík, uvádí v reakci 2-/1,2--dichlorvinyloxy/fenylsulfonamid shora uvedeného vzorce IV, za přítomnosti báze, s iso/thio/-kyanátem vzorce VI x > c = n - r2 /ví/ v němž X a Rj mají shora uvedené významy. Získané močoviny vzorce I se mohou popřípadě převádět na soli působením aminů, hydroxi-dů alkalických kovů nebo hydroxidů kovů alkalických zemin nebo kvartérních amoniovýchbází. Tato reakce se daří například za použití ekvimolárního množství báze a odpařenímrozpouštědla.

Sloučeniny vzorců III a VI jsou obecně známé nebo se vyrábějí o sobě známými metodami.Sloučeniny vzorců II a IV popřípadě jejich příprava se popisuje v evropském zveřejněnémspise EP 44 807.

Shora uvedené reakce a/, b/ a c/ vedoucí ke sloučeninám vzorce I se provádějí výhodněv aprotických, inertních, organických rozpouštědlech nebo ve směsích rozpouštědel. Jakorozpouštědla nebo jako ředidla přicházejí v úvahu například následující: alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xyleny, petroletherj halogeno-vané uhlovodíky, jako chlorbenzen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlor-methan, tetrachlorethylen. ethery a etherické sloučeniny, jako dialkylethery /diethylether,diiospropylether, terc.butylmethylether atd./, ethylenglykoldimethylether, diethylglykol-dimethylether, anisol, dioxan, tetrahydrofuranj nitrily, jako acetonitril, propionitriljzčásti Ν,Ν-alkylované amidy, jako dimethylformamid; dimethylsulfoxid·, ketony, jako aceton,diethylketon, methylethylketon a směsi takových rozpouštědel navzájem. V mnoha případechmůže jako rozpouštědlo sloužit reakční složka.

Reakční teploty se pohybují obecně mezi -20 °C a +120 °C, výhodně mezi O °C a +30 °C.Tyto reakce probíhají obecně mírně exothermně a mohou se provádět při teplotě místnosti.

Za účelem zkrácení reakční doby nebo také k zahájení reakce se účelně po krátkou dobuprovádí zahřívání až na teplotu varu reakční směsi.

Reakční doby se mohou rovněž zkrátit přidáním několika kapek báze jako reakčního katarlyzátoru.

Jako báze se mohou používat jak organické báze, jako aminy, například terciární aminy/jako triethylamin, trimethylamin, tripropylamin, N-methylpiperidin, 1,4-diazabicyklo/2,2,2/-oktan, l,8-diazabicyklo[5,4,oJundec-7-en apod./, pyridin apyridinové báze /jako 4-dimethyl-aminopyridin, 4-pyrrolidylaminopyridin, pikoliny, lutidin atd./, tak i anorganické báze,jako hydridy, jako hydřid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid sodný nebohydroxid draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhli-čitany, jako hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný. Při variantě a/ můžesloučenina vzorce III sama sloužit jako báze. 240990 6

Konečné produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a mohou sečistit překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se tytosloučeniny dobře nerozpouštějí, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorovanéuhlovodíky. Účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami. Manipulace s těmito látkami nevyžaduježádných bezpečnostních opatření.

Nyní bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny vzorce I mají pro praktické požadavkyvelmi příznivé spektrum baktericidních účinků proti fytopathogenním bakteriím. Tyto látkymají velmi výhodné kurativní, částečně také systemické a zejména preventivní vlastnostia dají se používat k ochraně četných kulturních rostlin.

Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo na částech rostlin /plodech,květech, listech, stoncích, hlízách, kořenech/ různých užitkových kultur ničit nebo potlačo-vat vyskytující se mikroorganismy, přičemž před takovýmito škůdci zůstávají chráněny i po-zději vyrostlé části rostlin. Účinné látky vzorce I a prostředky z nich vyrobené jsou účinné zejména proti bakteriímřádu Pseudomonadeles, jako například proti bakteriím čeledi Pseudomonadeceae, jako jsoudruhy Pseudomonas a Xanthomonas /Pseudomonas tomato, Pseudomonas tabaci, Pseudomonas mors-prunorum, Pseudomonas phaseolicola, Pseudomonas lachrymans, Xanthomonas capestris, Xantho-monas oryzae, Xanthomonas vesicatoria/. Předmětem předložené vynálezu jsou tudíž baktericidní prostředky jakož i jejich použitía použití sloučenin vzorce I k potírání fytopathogenních bakterií, zejména druhů Xanthomonas,které škodí rostlinám, jakož i k preventivnímu zabránění napadení rostlin.

Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu agrochemických prostředků, která spo-čívá v tom, že se důkladně smísí účinná látka s alespoň jednou z látek či skupin látek zdepopsaných. Vynález se rovněž týká způsobu ošetřování rostlin, který spočívá v aplikaci slou-čenin vzorce I popřípadě nových prostředků.

Jako. kulturní rostliny, pro které platí shora uvedené množství aplikace, přicházejí<v'rámci tohoťb vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin: obiloviny /pšenice,ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné rostliny/; řepy /cukrová řepa a krmné řepy;ovocné stromy rodící plody s jádry, peckami a bobuloviny /jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň,mandlovník, třešeň, jahodník, maliník a ostružiník/; luskoviny /fazol, čočka, hrách, sója/;olejniny /řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzem-nice olejná/; tykvovité rostliny /dýně, okurky, melouny/; vlákniny /bavlník, len, konopí,juta/; citrusovníky /oranžovník, citroník, citroník největší, mandarinka/; různé druhy zele-niny /špenát, salát, chřest, hlávkové zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, papri-ka/; vavřínovité rostliny /avokádo, skořicovník, kafrovník/ nebo další rostliny jako kukuři-ce, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kau-čukovník, jakož i okrasné rostliny /Compositae/, výhodně rýže a paprika. Účinné látky vzorce I se používají obvykle ve formě prostředků a mohou se aplikovatna ošetřované plochy nebo na rostliny současně nebo postupně s dalšími účinnými látkami.Těmito dalšími účinnými, látkami mohou být jak hnojivá, prostředky obsahující . stopové prvkynebo další přípravky, které ovlivňují růst rostlin.

Mohou jimi být také selektivní herbicidy, insekticidy, fungicidy, baktericidy, nemato-cidy, moluskicidy nebo směsi těchto přípravků společně s případně dalšími nosnými látkami,tensidy nebo dalšími přísadami podporujícími aplikaci, které se používají při přípravě ta-kovýchto prostředků. 7 240990

Vhodné nosné'látky mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které se používajípři přípravě takovýchto prostředků, jakó jsou například přírodní nebo regenerované minerálnílátky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adhe2iva, zahušťovadla, pojidla nebo hnejiva. Výhodný způsob aplikace účinné látky vzorce I popřípadě agrochemického prostředku,který obsahuje alespoň jednu z těchto účinných látek, je představován aplikací na listyrostlin.

Počet aplikací se přitom řídí rozsahem napadení pro odpovídajícího původce choroby/druh houby/, účinné látky vzorce I však mohou být rostlině přiváděny také prostřednictvímpůdy a kořenů /systemický účinek/ tím, že se místo, kde rostliny rostou, zalije kapalnýmpřípravkem nebo se účinné látky aplikují do půdy v pevné formě, například ve formě granulátu/půdní aplikace/.

Sloučeniny vzorce I se však mohou aplikovat také na semena /Coating/ tím, že se semenabud impregnují kapalným přípravkem účinné látky nebo se na nich vytvoří vrstva pevného pří-pravku účinné látky. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace,jako je například záměrné ošetřování stonků rostliny nebo pupenů.

Sloučeniny vzorce X se používají při této aplikaci v nezměněné formě nebo výhodně spo-lečně s pomocnými!látkami, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků, a zpracová-vají se tudíž například na emulzní koncentráty, pasty, které lze aplikovat natíráním, přímorozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky,popraše, granuláty a na prostředky enkapsulované například do polymerních látek a to o soběznámým způsobem.

Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natíránínebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí v souhlase s požadovanými cíli a s danýmipodmínkami. Příznivá aplikovaná množství se pohybují obecně v rozmezí od 50 g až do 5 kg účinnélátky na 1 ha, výhodně v rozmezí od 100 g do 2 kg účinné látky, zejména 200 g až 600 gúčinné látky na 1 ha.

Uvedené přípravky, tj. prostředky obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnounebo kapalnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy se připravují známým způsobem, napří-klad důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s nosnými látkami, jako napříklads rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami /ten-sidy/.

Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8až 12 atomy uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery ftalovékyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan neboparafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol,ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon,silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylform-amid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebosojový olej nebo voda.

Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používajízpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo atta-pulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se můře přidávat také vysoce disperzní kyselinakřemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery.

Jako zrněné adsorptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu porézní typy, jako napříkladpemza, cihlová dr€, sepiolit nebo bentonit; jako nesorptivní nosné látky pak například vápe- 240990 8 nec nebo písek. Kromě toho se může používat celá řada předem granulovaných materiálů anor-ganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.

Zvláště výhodnými přísadami podporujícími aplikaci, které mohou vést ke značnému sníženípoužívaného množství, jsou dále přírodní /živočišné nebo rostlinné/ nebo syntetické fosfo-lipidy z řady kefalinů a lecitinů, jako je například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin,fosfatidylcholin, sphingomyelin, fosfatidylinosit, fosfatidylglycerin, lysolecitin, plasma-logen nebo kardiolipin, které lze získat například ze zvířecích nebo rostlinných buněk,zejména z mozku, srdce, plic, jater, žloutku nebo ze sojových bobů.

Použitelnými směsmi, které jsou na, trhu, jsou například směsi fosfatidylcholinu. Synte-tickými fosfolipidy jsou například dioktanoylfosfatidylcholin a dipalmitoylfosfatidylcholin.

Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinnélátky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními,dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.

Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak takzvaná ve vodě rozpustná mýdla, tak .ive vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin /s 10 až 22 atomy uhlíku/ s alkalic-kými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli, jako napří-klad soli sodné nebo draselné olejové kyseliny nebo stearové kyseliny, nebo směsí přírodníchmastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z loje. Uvést nutnotaké směsi methyltaurinu s mastnými kyselinami. Častěji se však používá tzv. syntetických tensidů, zejména mastných sulfonátů, mastnýchsulfátů, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alkylarylsulfonátů.

Mastné sulfonáty nebo sulfáty se vyskytují zpravidla ve formě solí s alkalickými kovy,s kovy alkalických zemin nebo ve formě popřípadě substituovaných amoniových solí a obsahujíalkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylový zbytek může zahrnovat také alkylo-vou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseli-ny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směsi sulfatovaných mastných alkoholů, které byly "v, vyrobeny z přírodních mastných kyselin.

Sem náleží také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastnýchalkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 zbytkysulfonové kyseliny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.

Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo triethanol-'amoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebokondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu. V úvahu přicházejí také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečnékyseliny aduktu 4-14 mol ethylenoxidu s p-nonylfenolem.

Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů alifa-tických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin:,a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíkuv /alifatickém/ uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.

Dalšími vhodnými neionogennímí tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxiduna propylenglykol, ethylendiaminopolypťopylenglykol a alkylpolypropylenglykol s 1 až 10 atomyuhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10až 100 propylenglykoletherových skupin. 9 240990

Uvedená sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotekethylenglykolu.

Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykol-ethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxy-ethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol. Déle přicházejí v úvahu také estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami,jako polyoxyethylensorbitan-trioleát. U kationických tensidů se jedná především o kvarterní amoniové soli, které jako substi-tuenty na atomu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jakodalší substituenty obsahují nižší, popřípadě halogenované alkyl-, benzyl- nebo nižší hydroxyalkylové zbytky.

Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů,jako například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-/2-chlorethyl/ethylamonium-bromid.

Tensidy běžné při přípravě takovýchto prostředků jsou kromě jiného popsány v následují-cích publikacích: "MC Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" BC Publishing Corp., Ringewood ·

New Jersey, 1981. Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" Carl Hauser-Verlag Munchen/W 1^81.

Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % účinné látky vzorce I, zejména0,1 až 95 % účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 %, zejména 99,8 až 5 % pevné nebo kapalné pří-sady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tensidů.

Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebi-tel zpravidla zředěné prostředky. Tyto prostředky mohou obsahovat také ještě další přísady,jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskosity, pojidla, adheziva, jakoži hnojivá nebo další účinné látky k dosažení speciálních účinků.

Takovéto agrochemické prostředky jsou součástí předloženého vynálezu. Následující pří-klady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž by rozsah vynálezu nějakým způsobem omezo-valy. Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek: Příklad Η 1 Výroba N-I2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyll-N '-methyl-N'-ethylmočoviny

so2-nh-co-n-c2h5

CH OCC1=CHC1 /sloučenina č. 1.25/ K ro2toku 10,3 g 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylisokyanátu ve 100 ml absolutního dioxanuse přikape roztok 2,1 g N-methylethylaminu v 50 ml absolutního dioxanu při teplotě 20 až25 °C a směs se dále míchá 15 hodin při teplotě místnosti. 240990 10

Potům se reakční směs odpaří a zbytek se po přídavku směsi acetonu a hexanu nechá vy-krystalovat. Produkt se odfiltruje a vysuší. Výtěžek 7,5 g. Teplota tání 179 až 180 °C. Příklad H2 Výroba N-^2-/!,2,-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N',N'-dimethylmočoviny S02-NH-CO-N/CH 3/2 0CC1-CHC1 /sloučenina č. 1.24/

Ke směsi 10,7 g 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu, 12,2 g 1,8-diazabicyklo 5,4,0undec-7-enu ve 100 ml dichlormethanu se při teplotě 20 až 25 °c přikape roztok 10,2 g di-methylkarbamoylchlorldu v 10 ml dichlormethanu a směs se zahřívá k varu pod zpětným chladi-čem.

Potom se rozpouštědlo odpaří a zbytek se rozpustí v 5% roztoku uhličitanu sodného.Roztok se zfiltruje a okyselí se 10% roztokem chlorovodíkové kyseliny, přičemž se produktvyloučí v krystalické formě. Po filtraci a vysušení se získá 12,1 g N-^2-/l,2-dichlorvinyl-oxy/fenylsulfonylJ-N',N'-dimethylmočoviny. Teplota tání 218 až 220 °C. P ř í k 1 a Výroba d H 3 N-^2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N'-allylmočovinyso2-nh-co-nh-ch2ch=ch2 0CCl=CHCl č. 1.20/

/sloučenina r 1

Ke směsi 10,7 g 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu a 6,1 g 1,8-diazabicyklop,4,0jundec-7-enu ve 100 ml dichlormethanu se za míchání přikape roztok 3,3 g allylisokyanátuv 10 ml dichlormethanu.

Po odeznění exothermní reakce se reakční směs dále míchá ještě 1 hodinu při teplotě20 až 25 °C a potom se rozpouštědlo odpaří. Zbytek se rozpustí v 5% roztoku uhličitanusodného.

Roztok se zfiltruje a okyselí se 10% chlorovodíkovou kyselinou, přičemž se produktvyloučí v krystalické formě. Po odfiltrování a vysušení se získá 13,2 g N-r2-/l,2-dichlor-vinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-allylmočoviny. Teplota tání 187 až 188 °C. Příklad H 4 Výroba N-J.2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj -N '-methylthiomočoviny

0CC1-CHC1 /sloučenina č. 2.2/ 11 / 240990 13,4 g 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu a 3,65 g methylisothiokyanátu se Roz-pustí v 50 ml acetontřilu a za chlazení /při 0 až 5 °C/ a za míchání se přidá 7,8 g 1,6-·-diazabicyklo 5,4,0 undec-7-enu. Výsledný červený reakční roztok se ponechá stát 24 hodin, poté se k němu přidá 4,8 gmethansulfonové kyseliny a vodou se směs zředí na objem l_litru. Vyloučené krystaly se od-filtrují, promyjí se methanolem a vysuší se. Výtěžek 15 g. Teplota tání 185 až 187 °C/rozklad/. Příklad Výroba N—1^2 —/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methylmočoviny

OCCl-CHCl /sloučenina č. 1.2/ K suspenzi 6,7 g 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu v 50 ml dichlormethanu sepřidá 1,9 g methyisokyanátu. K této směsi se při teplotě 20 až 25 °c přikape během 10 minut3,3 g triethylaminu, přičemž vznikne čirý roztok..

Tento roztok se dále míchá ještě 1 hodinu a potom se odpaří až k suchu. Zbytek se roz-pustí v 5% vodném roztoku uhličitanu sodného a roztok se ochladí 10% chlorovodíkovou kyseli-nou, přičemž se produkt vyloučí v krystalické formě.

Po filtraci a vysušení se získá 7,8 g N-^2-/l ,.2-dichlorvínyloxy/fenylsulfonylJ-N'--methylmočoviny. Teplota tání 228 až 229 °C.

Analogickými postupy jako jsou postupy popsané shora se vyrobí také dále uvedené slou-čeniny vzorce I:

Tabulka l

Sloučeniny vzorce

OCCl-CHCl sloučenina číslo 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5

H

H

H

H

H CH. C2H5 fyzikálníkonstanty /°C/ t.t. 219 - 221 t.t. 228 - 229 t.t. 169 - 173 t.t. 149 - 154 ο3η7-ι t.t. 156 - 160 240990 12 sloučenina fyzikální číslo Rí R2 konstanty /°C/ 1.6 H C4Hg-n fc.t. 123 - 126 1.7 H C^Hg-sek. 1.8 H C4Hg-terc. 1.13 H och3 t.t. 154 - 156 1.14 H o c2h5 1.20 H ch2ch=ch2 t.t. 187 - 188 1.21 H ch2c=ch 1.22 H c/ch3/2c=ch t.t. 153 - 156 1,23 H CH2CH2CH-CH2 1.24 CH3 CH3 t.t. 218 - 220 1.25 ch3 C2H5 t.t. 179 - 180 1.26 CH3 C3H7-n 1.27 ch3 Ο3Η7-ί 1.28 C2H5 C2H5 1.29 ch3 och3 t.t. 154 - 156 1.30 CH3 OC2H5 1,32 Cíl3 CH2CH-CH2 t.t. 144 - 146 1.33 CH3 CH2CH2CH=CH2 1,35 C2H5 CH2CH-CH2 1,36 C3H7“n CH2CH=CH2 pryskyřice 1.37 C2«5 CH2C/CH3/=CH2 1,38 Ο3Η7-ί CH2C/CH3/=CH2 pryskyřice 1,39 ' ch3 CH2C/CH3/-CH2 1.40 H CH2C/CH3/=CH2 1.41 CH3 CH2CSCH polokrystalioký produkt 13 240990

Tabulka 2

Sloučeniny vzorce

OCC1=CHC1 sloučenina fyzikální číslo R1 r2 konstanty /°C/ 2.1 H H 2.2 H cb3 t.t. 185 - 187 2,3 H C2H5 2.4 H C3H7-n 2.5 H £3^7-^ t.t. 146 - 148 2.6 H ^4^9-n 2.7 H C^Hg-sek. 2.8 H C^Hg-terc. 2.13 H OCH3 Viskózní olej 2.14 H OC2H5 polokrystalický produkt 2.20 H CH2CH=CH2 t.t. 129 - 131 2.21 H ch2c=ch 2.23 H CH2CH2CH=CE2 2.24 CH3 ch3 pryskyřice 2.25 CH3 Č2H5 2.26 CH3 C2H5-n 2.27 CH3 C3H?-i pryskyřice 2.28 C2H5 C2H5 ’ 2.29 CH3 0CH3 2.30 CH3 OC2H5 2.33 CH3 CH2CH2CH=CH2 240990 14 pokračování tabulky 2

sloučenina číslo R1 R2 2.35 C2H5 CH2CH-CH2 2.36 C3H?-n CH2CH=CH2 2.37 C2«5 CH2C/CH3/«CH. 2.38 C3H7-i CH2C/CH3/=CH. 2.39 ch3 CH2C/CH3/=CH. 2.40 H CH2C/CH3/=CH. 2.41 CH, CH,CBCH fyzikálníkonstanty /°C/

Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pró kapalné účinné látky vzorce I /% « % hmotnostní/

Fl. Emulzní koncentrát a/ b/ c/ účinná látka z tabulek 25 » 40 % 50 % vápenatá sůl dodecylbenzen- sulfonové kyseliny 5 » 8 « 6 % polyethylenglykolether ricinové- ho oleje /36 mol ethylenoxidu/ 5 % - - tributylfenylpolyethylenglykol- ether /30 mol ethylenoxidu/ - 12 % 4 % cyklohexanon - 15 % 20 i směs xylenů 65 % 25 % 20 % Z takovýchto koncentrátů se mohou vyrábět ředěním vodou emulze každé trace. F2. Roztoky a/ b/ c/ d/ účinná látka z tabulek 80 % 10 % 5 % 95 % ethylenglykolmonome thyle the r 20 % - - - polyethylenglykol /molekulová hmotnost 400/ - 70 % - - N-methyl-2-pyrrolidon - 20 % - - epoxidovaný kokosový olejbenzin /rozsah teplot varu160 až 190 °C/ 1 % 5 % 94 % 15 240990

Tyto roztoky se hodí pro P3. Granulát účinná látka z tabulkykaolin vysocedisperzní kyselina křemičitá attapulgit aplikace ve formě minimálních kapek» a/ b/ 5 % 10 % 94 % 1 % 90 % Účinná látka se rozpustía rozpouštědlo se potom odpaří v methylenchloridu, roztok se nastříká na nosnou látkuve vakuu. F4. Popraš 4/ b/ účinná látka z tabulky 2 %vysocedisperzní kyselina křemičitá 1 %mastek 97 %kaolin 5 %5 % 90 % Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš. Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pro pevné nosné látky vzorce I:/% = % hmotnostní/ F5. Smáčitelný prášek a/ b/ c/ účinná látka z tabulky 25 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 5 % natriumlaury.lsulfát 3 % naťriuAdiisobutyilnaf talensulf onátoktylfenolpolyethylenglykolether/7 až 8 mol ethylenoxidu/ vysocedisperzní kyselina křemičitá 5 ikaolin 62 % 50 % 75 % 5 % 5 % 6 % 10 % 2 % 10 % 10 % 27 % Účinná látka se dobře smísíZíská se smáčitelný prášek, který s přísadamise dá ředit a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu,vodou na suspenze každé požadované koncentrace. F6. Emulzní koncentrát účinná látka z tabulky 10 % oktylfenolpolyethylenglykol- ether /4 až 5 mol ethylenoxidu/ 3 % vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny ,3 i polyglykolether ricinového oleje /35 mol ethylenoxidu/ 4 % cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 % Z tohoto koncentrátu se mohou vyrábět ředěním vodou emulze každé požadované koncentra- ce. 240990 16 F7. Popraš a/ účinná látka z tabulky 5 % mastek 95 % kaolin - Účinná látka se smísí s nosnou látkou získá přímo upotřebitelná popraš. • F8. Granulát získaný vytlačováním: účinná látka z tabulky 10 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 2 % karboxymethylcelulosa 1 % kaolin 87 % b/ 8 % 92 % směs se rozemele na vhodném mlýnu. Tak se Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs sezpracuje na vytlačovacím stroji a potom se vysuší v proudu vzduchu. F9. Obalovaný granulát: účinná látka z tabulky 3 % polyethylenglykol /molekulová hmotnost 200/ 3 % kaolin 94 %

Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolín zvlhčený poly- ethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát, který je prostý prachu. F10. Suspenzní koncentrát . účinná látka z tabulky 40 % ethylenglykol 10 % nonylfenolpolyethylenglykolether/15 mol ethylenoxidu/ 6 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 10 % karboxymethylcelulosa 1 % 37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodnéemulze 0,8 % voda 32 %

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá spspenzníkoncentrát, ze kterého se mohou vyrábět ředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace. 17 240990 Příklady ilustrující biologickou účinnost: Příklad B 1 Účinek proti Xanthomonas oryzae na rýži a/ Reziduálně protektivní účinek

Rostliny rýže druhu "Caloro" nebo "S6" se po 3-týdenním pěstování ve skleníku postří-kají testovanou látkou ve formě postřikové suspenze /0,06 % účinné látky/. Po jednodennímoschnutí této postřikové vrstvy se rostliny umístí do klimatizovaného prostoru při teplotě24 °C a při 75 až 85% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se.

Infekce se provede tím, že se špičky listů odstřihnou pomocí nůžek, které byly předtím ponořeny do suspenze Xanthomonas oryzae. Po desetidenní inkubaci ve stejném prostoruodstřihnuté listy vadnou, stáčejí se a stávají se nekrotickými. Míra těchto příznaků chorobyslouží k posouzení reziduální účinnosti testované látky. b/ Systemický účinek

Rostliny rýže. druhu ''Caloro" nebo "S6" se po 3týdenním pěstování ve skleníku zalijísuspenzí testované látky /0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy/. Tři dny po tomtoošetření se rostliny umístí do klimatizované místnosti při teplotě 24 °C a při 75 až 85%relativní vlhkosti vzduchu a infikují se.

Infekce se provádí tím, že se špičky listů odstřihnou nůžkami, které se předtímponoří do suspenze Xanthomonas oryzae. Po lOdenní inkubaci v téže místnosti odstřihnutélisty vadnou, stáčejí se a stávají se nekrotickými. Stupeň těchto příznaků choroby sloužík posouzení systemické účinnosti testované látky.

Sloučeniny z tabulek vykazují dobrý účinek proti bakteriím Xanthomonas. Tak potlačujípři reziduálně protektivním a systemickém ošetření rýže kromě jiných sloučeniny č. 1.1, 1.2,1.5, 1.6, 1.13, 1.20, 1.22, 1.24, 1.25, 1.32, 2.2, 1.29, 2.5 a 2.20 výskyt nekrotických skrvntéměř úplně /0 až 5 %/.

Sloučeniny č. 1.2 a 1.25 zcela zamezují napadení houbou /0 %/ i při ještě nižším apli-kovaném množství. Neošetřené avšak infikované rostliny rýže /kontrola/ vykazují 100% nekrosu. Příklad B2 Účinek proti Xanthomonas vesicatoria na paprice a/ Reziduálně-protektivní účinek

Rostliny papriky druhu "California Wonder" se po třítýdenním pěstování ve skleníkupostříkají testovanou látkou ve formě postřikové suspenze /0,06 % účinné látky/. Po jedno-denním oschnutí této postřikové vrstvy se rostliny umístí do klimatizované místnosti při26 °C a při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stranlistů standardní suspenzí Xanthomonas vesicatoria.

Po šestidenní inkubaci v téže místnosti vzniknou na listech okrouhlé skvrny, jejichžvzhled je nejdříve vodnatý a později nekrotický. Míra těchto skvrn slouží k posouzení rezi-duální účinnosti testované látky.

I 240990 18 b/ Systemický účinek

Rostliny papriky druhu "California Wonder" se po třítýdenním pěstování ve skleníku zalijí suspenzí testované látky /0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy/. Tři dny po tomto ošetření se rostliny umístí do klimatizované místnosti při teplotě 26°C a při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stran listů stan· dardní suspenzí Xanthomonas vesicatoria.

Po 6denní inkubaci v téže místnosti vzniknou na listech okrouhlé skvrny, jejichžvzhled je nejdříve vodnatý a později nekrotický. Míra těchto skvrn slouží k posouzení syste-mické účinnosti testované látky. Sloučeniny z obou tabulek téměř úplně zamezují výskytutěchto skvrn. V obou pokusech potlačují téměř úplně výskyt nekróz sloučeniny uvedené v příkladu B1/napadení 0 až 5 %/. Při kontrolním pokusu činí napadení 100 %. Příklad B3 Účinek proti Pseudomonas tomato na rajčatech a/ Reziduálně-protektivní účinek

Rostliny rajčete druhu "Rentita" se po 3týdenním pěstování ve skleníku postříkajítestovanou látkou ve formě postřikové suspenze /0,06 % účinné látky/. Po jednodennímoschnutí této postřikové vrstvy se rostliny umístí do klimatizované místnosti při teplotě22 °C a při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stranlistů standardní suspenzí Pseudomonas tomato.

Po 8denní inkubaci ve stejném prostoru vznikají na listech malé, černé skvrny se žlu-tým dvorcem. Průměrný počet skvrn na 1 list slouží jako podklad pro hodnocení účinnosti tes-tované látky. b/ Systemický účinek

Rostliny rajčete druhu "Rentita" se po 3týdenním pěstování ve skleníku zalijí suspenzítestované látky /0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy/. Tři dny po tomto ošetření-se rostliny umístí do klimatizovaného prostoru při teplotě 22 °C a při 95 až 100% relativnívlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stran listů standardní suspenzí Pseudo-monas tomato.

Po 8denní inkubaci v témže prostoru vznikají na listech malé černé skvrny se žlutýmdvorcem. Průměrný počet takovýchto skvrn na list slouží jako podklad pro hodnocení účinnostitestované látky. V obou testech potlačují sloučeniny uvedené v příkladu B1 výskyt nekrosy na listechtéměř úplně /napadení O až 5 %/. Při kontrolním pokusu činí napadení 100 %.

Ve shora popsaných příkladech Bl, B2 a B3, které ilustrují biologickou účinnost, bylysoučasně jako srovnávací látky testovány následující deriváty sulfonylmočoviny:

/sloučenina známá z De-OS 2 715 786/ 19 24.0990 OCH, B/ II P=\

S02 — NH - C — NH-ζ N

K C/ CH, cooch3 4 /sloučenina známá z EP - 7687/ O zCH3 l| N=/ so2 —NH-C-NH \ ΝΛ COOCH3 £h3 /sloučenina známá z EP-7687/ OCH, D/ o: SO2 —NH — C — NH-

N=Z

V

Cl OCH, /sloučenina známá z EP-4163/

Konkrétní výsledky testů, které byly dosaženy v příkladech Bl, B2 a B3 jsou shrnutyv následující tabulce: testovaná testováno podle příkladu /baktericidní účinek v %/ sloučenina Bl B2 B3 číslo Xanthomonas Xanthomonas Pseudomonas oryzae vericatoria tornato 1.1 3-5 4-5 3-4 1.2 0 0 0 1.3 0 0 0 1.4 0 0 0 1.5 0 0 0 1.6 0 0 0 1.13 0 0 ’ 1 1.20 3-5 4-4,5 3-5 1.22 5 5 4-5 1.24 4-5 4-5 5 1.25 0 0 0 1.29 0 0-1 0 1.32 3-5 ' 3-5 3-5. 1.36 5-7 6-7 5-7 1.38 5-7 5-10 8-10

Claims (4)

1. 240990 20 pokračování tabulky testovaná sloučenina číslo testováno Bl Xanthomonas oryzae podle příkladu /baktericidní účinek v %/ B2 B3 Xanthomonas Pseudomonas vericatoria tomato 1.41 10 9-10 10 2.2 0 0 0 2.5 · 0-3 0 0-3 2.13 0 0 0 2.14 0 0 1 2.20 8-10 7-9 7-10 2.24 0 0 0 2.27 0 0 0 A 80-100 90-100 90-100 B 60-80 40-60 60-70 C 80-100 80-100 90-100 D 90-100 80-100 80-100 kontrola ÍOO 100 100 Při nízkých testovanýchna rozdíl od sloučenin podledokonce vůbec žádný účinek. koncentracích vykazují srovnávací prostředky A,vynálezu pro použití prakticky neupotřebitelný B, C a D účinek nebo PŘED M Ě T VYNÁLEZ U 1. Baktericidní prostředek k potírání chorob rostlin, vyznačující se tím, že vedlenosných látek vhodných v zemědělství a pomocných látek obsahuje jako -.účinnou složku alespoňjednu sloučeninu obecného vzorce I X |l POj-NH-C-N-R /1/ 0CC1-CHCI v němž X znamená kyslík nebo síru, Rj znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a

   21 240990 R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1až 2 atomy uhlíku, nebo sůl této sloučeniny.
2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-^2-/l,2--dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N'-methylmočovinu.
3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce I zvolenou ze skupiny, která je tvořena N— jjž —/1,2 -dichlorviny loxy/f enylsulf onyljmočovinou, N— £2—/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N '-isopropylmočovinou, N-^2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyl-N'-n-butylmočovinou, Ň-jj2-/1,2-dichlorviny loxy/f enylsulf onylj-N'-methoxy-N'-methylmočovinou, N-^2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N'-allylmočovinou, N-2 - /1,2 -dichlorvinyloxy/fenylsulfony l] -N'-N'-dimethy lmočovinou, N-£2 - /1,2-dichlorviny loxy/f enylsulf ony 1 j-N '-methyl-11 '-ethylmočovinou, N-jj2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methyl-N '-allylmočovinou, N-[j2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyl ]-N '-methylthiomočovinou, N-jj2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulf onylJ-N '-isopropylthiomočovinpu a N-[2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N'-allylthiomočovinou.
4. 4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, žese v organickém rozpouštědle, které je. za reakčních podmínek inertní, nechá reagovat přiteplotách mezi -20 a +120 °C 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyliso/thio/kyanát obecnéhovzorce II

   0CC1 = CHCI /11/ v němž X má význam uvedený v bodě 1, aminem obecného vzorce III němž Η - N - R. 1 1 R2 /111/ Rj a R2 mají význam uvedený v bodě 1.