CS240990B2 - Bacteridical agent for plants diseases defeat and production method of efficient compound - Google Patents
Bacteridical agent for plants diseases defeat and production method of efficient compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS240990B2 CS240990B2 CS84312A CS31284A CS240990B2 CS 240990 B2 CS240990 B2 CS 240990B2 CS 84312 A CS84312 A CS 84312A CS 31284 A CS31284 A CS 31284A CS 240990 B2 CS240990 B2 CS 240990B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloro
- phenylsulfonyl
- vinyloxy
- formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 77
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- -1 1,2-dichloro-vinyloxy-phenylsulfonyl-N'-isopropylurea Chemical compound 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 40
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 claims description 6
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OYIQWESBXKQMIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(1,2-dichloroethenoxy)phenyl]sulfonyl-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(Cl)=CCl OYIQWESBXKQMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960001748 allylthiourea Drugs 0.000 claims description 2
- FFPBFUXXLVTKDA-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-[2-(1,2-dichloroethenoxy)phenyl]sulfonylurea Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(Cl)=CCl FFPBFUXXLVTKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- CBRHEUQIZQBPBG-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dichloroethenoxy)benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(Cl)=CCl CBRHEUQIZQBPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000567019 Xanthomonas vesicatoria Species 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 description 3
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 3
- 241000589626 Pseudomonas syringae pv. tomato Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 229940067631 phospholipid Drugs 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- QHOWYOKUKZPTPL-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;potassium Chemical compound [K].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QHOWYOKUKZPTPL-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- VODCDSAXMLEWSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-dichloroethenoxy)-2-isocyanatobenzene Chemical compound ClC=C(Cl)OC1=CC=CC=C1N=C=O VODCDSAXMLEWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UWHSOYNFMOUDNT-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,2-dichloroethenoxy)phenyl]sulfonyl-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(Cl)=CCl UWHSOYNFMOUDNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIPBLYNUCONQTE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,2-dichloroethenoxy)phenyl]sulfonyl-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(Cl)=CCl MIPBLYNUCONQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019300 CLIPPERS Diseases 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012939 Caryocar nuciferum Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101001062535 Homo sapiens Follistatin-related protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101001122162 Homo sapiens Overexpressed in colon carcinoma 1 protein Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000014056 Juglans cinerea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004929 Juglans cinerea Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 102100027063 Overexpressed in colon carcinoma 1 protein Human genes 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 1
- 241000624151 Pseudomonas amygdali pv. morsprunorum Species 0.000 description 1
- 241000589624 Pseudomonas amygdali pv. tabaci Species 0.000 description 1
- 241000589613 Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- WXQWKYFPCLREEY-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical class N.CCO.CCO.CCO WXQWKYFPCLREEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 208000021930 chronic lymphocytic inflammation with pontine perivascular enhancement responsive to steroids Diseases 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSPNIOCEDOHGS-UHFFFAOYSA-L disodium [3-[2,3-di(octadeca-9,12-dienoyloxy)propoxy-oxidophosphoryl]oxy-2-hydroxypropyl] 2,3-di(octadeca-9,12-dienoyloxy)propyl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC)COP([O-])(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC ZGSPNIOCEDOHGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- PNZDZRMOBIIQTC-UHFFFAOYSA-N ethanamine;hydron;bromide Chemical compound Br.CCN PNZDZRMOBIIQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- LHMUZCNPQGLQPE-UHFFFAOYSA-N n-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-amine Chemical compound C1CCCN1NC1=CC=NC=C1 LHMUZCNPQGLQPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ČUKOSLOVINSKA SOCIALISTICKÁ
RBPUBLIKA (1·)
ÍMAD PRO VYMAlBZY
AORJBVY
POPIS VYNÁLEZU
K PATENTU /22/ Přihlášeno 16 01 84 /21/ PV 312-84 /32/ /31//33/ Právo přednosti od 21 12 83/563 841/ Spojené státy americké (40) Zveřejněno 13 06 85(45) Vydáno 14 08 87 240990 <M> (BS) (51) Int. Cl.4A Ol N 47/34 meyer willy, riehen; tOpfl WERNER dr., dornach,’ KRISTINSSON HAUKUR dr. (72) Autor Vynikni BOTTMINGEN /Švýcarsko/,’ ECKHARDT WOLFGANG dr. , LĎRRACH /NSR/ (73) Majitel patentu CIBA-GEIGY AG, BASILEJ /Švýcarsko/ (54) Baktericidnf prostředek k potírání chorob rostlin a způsobvýroby účinné složky i Předložený vynález se týká baktericidního prostředku k potírání chorob rostlin, kterýobsahuje jako účinnou složku nové N-^2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ/thio/močovinydále uvedeného vzorce I. Předložený vynález se dále týká způsobu výroby těchto nových účinných látek obecnéhovzorce I a jejich použiti k potírání škodlivých bakterií, zejména fytopathogenních druhů.
Byly nalezeny nové sloučeniny obecného vzorce I
OCC1-CHC1
N -I /1/ v němž X znamená kyslík nebo síru,
Rj znamená vodík nebo alkylovou skupinu s i až 3 atomy uhlíku, a
Rj znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1až 2 atomy uhlíku, jakož i soli těchto sloučenin, které mají schopnost potírat škodlivé bakterie, zejména fyto- 240990 240990 2 pathogenních typů a mohou se tudíž používat jako účinné složky baktericidních prostředků. Předmětem předloženého vynálezu je baktericidní prostředek k potírání chorob rostlin,který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu N-^2-/l ,2-dichlor-vinyloxy/fenylsulfonylj-/thio/močovinu shora uvedeného a definovaného vzorce I nebo jejísůl. V rámci sloučenin spadajících pod obecný vzorec I jsou výhodné močoviny oproti thio-močovinám. Předložený vynález zahrnuje rovněž soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce X s ami-ny, s bázickými sloučeninami alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvarternímiamoniovými bázemi.
Hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako solitvornými látkami jsou *hydroxidy lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zejména však hydroxid sodný nebohydroxid draselný.
Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu solí lze uvést primární, sekundární a terciárníalifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin,čtyři isomerní butylaminy, diraethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diiso-propylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin,tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména ethylamin, propylamin,diethylamin nebo triethylamin, především pak isopropylamin a diethanolamin. Dále jsou vhodné tricyklické dusíkaté báze, jako například 1,4-diazabicyklo|_2,2,2]oktan,1, 8-diazabicyklojj>, 4 ,ojundec-7-en nebo 1,5-diazabicyklo^4,3 ,oJnon-5-en.
Jako příklady kvarterních amoniových bází lze uvést obecně kationty halogenamoniovýchsolí, například tetramethylamoniových solí, například tetramethylamoniový kation, trimethyl-benzylamoniový kation, triethylbenzylamoniový kation, tetřaethylamoniový kation, trimethyl-ethylamoniový kation, avšak také amoniový kation.
Alkylem samotným nebo'jako složkou dalšího substituentu, jako alkoxyskupiny atd., jsoupodle počtu uvedených atomů uhlíku například následující přímé nebo rozvětvené skupiny:methyl, ethyl, propyl, butyl, .jakož i jejich isomery, jako například isopropyl, isobutyl,terc.butyl.
Alkenylem se rozumí například 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl nebo 3-butenyl.Alkinylem se rozumí například 2-propinyl, propargyl, 1-butinyl, 2-butinyl atd., výhodněpropargyl.
Sloučeniny vzorce I jsou při teplotě místnosti představovány oleji, pryskyřicemi nebopřevážně krystalickými pevnými látkami, které se vyznačují velmi cennými baktericidnímivlastnostmi.
Tyto sloučeniny se dají používat například v zemědělství nebo v příbuzných oborechpreventivně a kurativně k potírání fytopathogenních bakterií, zejména druhů Xanthomonas.Účinné látky vzorce I podle vynálezu se vyznačují v širokém rozsahu aplikovaných koncentracívysokou baktericidní účinností a značnou šíří účinku a mohou se bez problémů používat zejmé-na v zemědělství.
Vzhledem ke své výrazné baktericidní účinnosti, zejména k fytobaktericidní účinnosti,jsou výhodné následující skupiny účinných látek: 3 240990
Skupina Ia:
Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík nebo síru; R^ znamená vodík nebo alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovouskupinu se 3 až 4 atomy uhlíkunebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Skupina Ib:
Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík nebo síru; Rj^ znamená vodík nebo alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a r2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neboalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Skupina ic:
Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslíky R^ znamená vodík nebo alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku; a R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zajímavé jsou dále následující podskupiny:
Skupina Id;
Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík nebo síru; Rj znamená vodík nebo alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a r2 znamená alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku neboalkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku.
Skupina Ie:
Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík; R^ znamená vodík nebo alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku; a R2 znamená alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkiny-lovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku.
Skupina If:
Sloučeniny vzorce I, v němž X znamená kyslík a R^ a R2 znamenají nezávisle na soběvodík, R2 znamená dále alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinuse 3 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště výhodnými jednotlivými látkami jsou například: N-[2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyljmočovina /sloučenina č. 1.1/ N- L2-/1,2-dichlorviny loxy/fenylsulfonylj -N '-methylmočovina /sloučenina č. 1,2/ N- (2-/1,2-dichlorviny loxy/f enylsulf ony l] -N'-isopropylmočovina /sloučenina č. 1,5/ 1 N- C2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ -N'-n-butylmočovina /sloučenina č. 1.6/ N- [2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ -N'-methoxy-N '-methylmočovina /sloučenina č. 1.29/ N-jj2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N'-allylmočovina/sloučenina č. 1.20/ 240990 4 N--/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N '-N'-dimethylmočovina/sloučenina č. 1.24/ N-^2··/J ,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methyl-N '-ethylmočovina/sloučenina č. 1.25/ N-|_2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methyl-N '-allylmočovina /sloučenina č. 1.32/ N-J.2-/1,2-dichlorvinyloxy/f enylsulfonylJ-N '-methylthiomočovina /sloučenina č. 2.2/ N-[2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj-N '-isopropylthiomočovina /sloučenina č. 2.5/ N-j_2-/l, 2-dichlorvinyloxy/f enylsulf onylj -N '-allylthiomočovina /sloučenina č. 2.20/.
Výroba sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se provádí v organickém rozpouštědle,které je za reakčních podmínek inertní, při teplotách mezi -20 a +120 °C tím, že se necháreagovat 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyliso/thio/kyanát obecného vzorce II -so2-n /11/
0CC1 - CHCI v němž X má význam uvedený pod vzorcem I,
výhodně v přítomnosti báze, s aminem obecného vzorce III h - y - Rj /111/ R2 v němž R^ a 1?2 mají shora uvedené významy.
Tento postup podle vynálezu bude dále označován jako postup a/.
Kromě toho se mohou sloučeniny obecného vzorce I vyrábět rovněž tím, že seb/ 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamid vzorce IV <> so2 - nh2 /IV/
0CC1 = CHCI
uvádí v reakci v přítomnosti báze s karbamoylhalogenidem obecného vzorce V
X
II
Hal - C - N - R ./V/ 5 240990 v němž
Hal znamená atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, zejména atom chloru, a X, R| a Rj mají shora uvedené významy, nebo se
c/ za účelem výroby sloučenin vzorce I, v němž R^ znamená vodík, uvádí v reakci 2-/1,2--dichlorvinyloxy/fenylsulfonamid shora uvedeného vzorce IV, za přítomnosti báze, s iso/thio/-kyanátem vzorce VI x > c = n - r2 /ví/ v němž X a Rj mají shora uvedené významy. Získané močoviny vzorce I se mohou popřípadě převádět na soli působením aminů, hydroxi-dů alkalických kovů nebo hydroxidů kovů alkalických zemin nebo kvartérních amoniovýchbází. Tato reakce se daří například za použití ekvimolárního množství báze a odpařenímrozpouštědla.
Sloučeniny vzorců III a VI jsou obecně známé nebo se vyrábějí o sobě známými metodami.Sloučeniny vzorců II a IV popřípadě jejich příprava se popisuje v evropském zveřejněnémspise EP 44 807.
Shora uvedené reakce a/, b/ a c/ vedoucí ke sloučeninám vzorce I se provádějí výhodněv aprotických, inertních, organických rozpouštědlech nebo ve směsích rozpouštědel. Jakorozpouštědla nebo jako ředidla přicházejí v úvahu například následující: alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xyleny, petroletherj halogeno-vané uhlovodíky, jako chlorbenzen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlor-methan, tetrachlorethylen. ethery a etherické sloučeniny, jako dialkylethery /diethylether,diiospropylether, terc.butylmethylether atd./, ethylenglykoldimethylether, diethylglykol-dimethylether, anisol, dioxan, tetrahydrofuranj nitrily, jako acetonitril, propionitriljzčásti Ν,Ν-alkylované amidy, jako dimethylformamid; dimethylsulfoxid·, ketony, jako aceton,diethylketon, methylethylketon a směsi takových rozpouštědel navzájem. V mnoha případechmůže jako rozpouštědlo sloužit reakční složka.
Reakční teploty se pohybují obecně mezi -20 °C a +120 °C, výhodně mezi O °C a +30 °C.Tyto reakce probíhají obecně mírně exothermně a mohou se provádět při teplotě místnosti.
Za účelem zkrácení reakční doby nebo také k zahájení reakce se účelně po krátkou dobuprovádí zahřívání až na teplotu varu reakční směsi.
Reakční doby se mohou rovněž zkrátit přidáním několika kapek báze jako reakčního katarlyzátoru.
Jako báze se mohou používat jak organické báze, jako aminy, například terciární aminy/jako triethylamin, trimethylamin, tripropylamin, N-methylpiperidin, 1,4-diazabicyklo/2,2,2/-oktan, l,8-diazabicyklo[5,4,oJundec-7-en apod./, pyridin apyridinové báze /jako 4-dimethyl-aminopyridin, 4-pyrrolidylaminopyridin, pikoliny, lutidin atd./, tak i anorganické báze,jako hydridy, jako hydřid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid sodný nebohydroxid draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhli-čitany, jako hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný. Při variantě a/ můžesloučenina vzorce III sama sloužit jako báze. 240990 6
Konečné produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a mohou sečistit překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se tytosloučeniny dobře nerozpouštějí, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorovanéuhlovodíky. Účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami. Manipulace s těmito látkami nevyžaduježádných bezpečnostních opatření.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny vzorce I mají pro praktické požadavkyvelmi příznivé spektrum baktericidních účinků proti fytopathogenním bakteriím. Tyto látkymají velmi výhodné kurativní, částečně také systemické a zejména preventivní vlastnostia dají se používat k ochraně četných kulturních rostlin.
Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo na částech rostlin /plodech,květech, listech, stoncích, hlízách, kořenech/ různých užitkových kultur ničit nebo potlačo-vat vyskytující se mikroorganismy, přičemž před takovýmito škůdci zůstávají chráněny i po-zději vyrostlé části rostlin. Účinné látky vzorce I a prostředky z nich vyrobené jsou účinné zejména proti bakteriímřádu Pseudomonadeles, jako například proti bakteriím čeledi Pseudomonadeceae, jako jsoudruhy Pseudomonas a Xanthomonas /Pseudomonas tomato, Pseudomonas tabaci, Pseudomonas mors-prunorum, Pseudomonas phaseolicola, Pseudomonas lachrymans, Xanthomonas capestris, Xantho-monas oryzae, Xanthomonas vesicatoria/. Předmětem předložené vynálezu jsou tudíž baktericidní prostředky jakož i jejich použitía použití sloučenin vzorce I k potírání fytopathogenních bakterií, zejména druhů Xanthomonas,které škodí rostlinám, jakož i k preventivnímu zabránění napadení rostlin.
Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu agrochemických prostředků, která spo-čívá v tom, že se důkladně smísí účinná látka s alespoň jednou z látek či skupin látek zdepopsaných. Vynález se rovněž týká způsobu ošetřování rostlin, který spočívá v aplikaci slou-čenin vzorce I popřípadě nových prostředků.
Jako. kulturní rostliny, pro které platí shora uvedené množství aplikace, přicházejí<v'rámci tohoťb vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin: obiloviny /pšenice,ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné rostliny/; řepy /cukrová řepa a krmné řepy;ovocné stromy rodící plody s jádry, peckami a bobuloviny /jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň,mandlovník, třešeň, jahodník, maliník a ostružiník/; luskoviny /fazol, čočka, hrách, sója/;olejniny /řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzem-nice olejná/; tykvovité rostliny /dýně, okurky, melouny/; vlákniny /bavlník, len, konopí,juta/; citrusovníky /oranžovník, citroník, citroník největší, mandarinka/; různé druhy zele-niny /špenát, salát, chřest, hlávkové zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, papri-ka/; vavřínovité rostliny /avokádo, skořicovník, kafrovník/ nebo další rostliny jako kukuři-ce, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kau-čukovník, jakož i okrasné rostliny /Compositae/, výhodně rýže a paprika. Účinné látky vzorce I se používají obvykle ve formě prostředků a mohou se aplikovatna ošetřované plochy nebo na rostliny současně nebo postupně s dalšími účinnými látkami.Těmito dalšími účinnými, látkami mohou být jak hnojivá, prostředky obsahující . stopové prvkynebo další přípravky, které ovlivňují růst rostlin.
Mohou jimi být také selektivní herbicidy, insekticidy, fungicidy, baktericidy, nemato-cidy, moluskicidy nebo směsi těchto přípravků společně s případně dalšími nosnými látkami,tensidy nebo dalšími přísadami podporujícími aplikaci, které se používají při přípravě ta-kovýchto prostředků. 7 240990
Vhodné nosné'látky mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které se používajípři přípravě takovýchto prostředků, jakó jsou například přírodní nebo regenerované minerálnílátky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adhe2iva, zahušťovadla, pojidla nebo hnejiva. Výhodný způsob aplikace účinné látky vzorce I popřípadě agrochemického prostředku,který obsahuje alespoň jednu z těchto účinných látek, je představován aplikací na listyrostlin.
Počet aplikací se přitom řídí rozsahem napadení pro odpovídajícího původce choroby/druh houby/, účinné látky vzorce I však mohou být rostlině přiváděny také prostřednictvímpůdy a kořenů /systemický účinek/ tím, že se místo, kde rostliny rostou, zalije kapalnýmpřípravkem nebo se účinné látky aplikují do půdy v pevné formě, například ve formě granulátu/půdní aplikace/.
Sloučeniny vzorce I se však mohou aplikovat také na semena /Coating/ tím, že se semenabud impregnují kapalným přípravkem účinné látky nebo se na nich vytvoří vrstva pevného pří-pravku účinné látky. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace,jako je například záměrné ošetřování stonků rostliny nebo pupenů.
Sloučeniny vzorce X se používají při této aplikaci v nezměněné formě nebo výhodně spo-lečně s pomocnými!látkami, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků, a zpracová-vají se tudíž například na emulzní koncentráty, pasty, které lze aplikovat natíráním, přímorozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky,popraše, granuláty a na prostředky enkapsulované například do polymerních látek a to o soběznámým způsobem.
Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natíránínebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí v souhlase s požadovanými cíli a s danýmipodmínkami. Příznivá aplikovaná množství se pohybují obecně v rozmezí od 50 g až do 5 kg účinnélátky na 1 ha, výhodně v rozmezí od 100 g do 2 kg účinné látky, zejména 200 g až 600 gúčinné látky na 1 ha.
Uvedené přípravky, tj. prostředky obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnounebo kapalnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy se připravují známým způsobem, napří-klad důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s nosnými látkami, jako napříklads rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami /ten-sidy/.
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8až 12 atomy uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery ftalovékyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan neboparafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol,ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon,silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylform-amid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebosojový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používajízpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo atta-pulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se můře přidávat také vysoce disperzní kyselinakřemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery.
Jako zrněné adsorptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu porézní typy, jako napříkladpemza, cihlová dr€, sepiolit nebo bentonit; jako nesorptivní nosné látky pak například vápe- 240990 8 nec nebo písek. Kromě toho se může používat celá řada předem granulovaných materiálů anor-ganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Zvláště výhodnými přísadami podporujícími aplikaci, které mohou vést ke značnému sníženípoužívaného množství, jsou dále přírodní /živočišné nebo rostlinné/ nebo syntetické fosfo-lipidy z řady kefalinů a lecitinů, jako je například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin,fosfatidylcholin, sphingomyelin, fosfatidylinosit, fosfatidylglycerin, lysolecitin, plasma-logen nebo kardiolipin, které lze získat například ze zvířecích nebo rostlinných buněk,zejména z mozku, srdce, plic, jater, žloutku nebo ze sojových bobů.
Použitelnými směsmi, které jsou na, trhu, jsou například směsi fosfatidylcholinu. Synte-tickými fosfolipidy jsou například dioktanoylfosfatidylcholin a dipalmitoylfosfatidylcholin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinnélátky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními,dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak takzvaná ve vodě rozpustná mýdla, tak .ive vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin /s 10 až 22 atomy uhlíku/ s alkalic-kými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli, jako napří-klad soli sodné nebo draselné olejové kyseliny nebo stearové kyseliny, nebo směsí přírodníchmastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z loje. Uvést nutnotaké směsi methyltaurinu s mastnými kyselinami. Častěji se však používá tzv. syntetických tensidů, zejména mastných sulfonátů, mastnýchsulfátů, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alkylarylsulfonátů.
Mastné sulfonáty nebo sulfáty se vyskytují zpravidla ve formě solí s alkalickými kovy,s kovy alkalických zemin nebo ve formě popřípadě substituovaných amoniových solí a obsahujíalkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylový zbytek může zahrnovat také alkylo-vou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseli-ny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směsi sulfatovaných mastných alkoholů, které byly "v, vyrobeny z přírodních mastných kyselin.
Sem náleží také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastnýchalkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 zbytkysulfonové kyseliny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.
Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo triethanol-'amoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebokondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu. V úvahu přicházejí také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečnékyseliny aduktu 4-14 mol ethylenoxidu s p-nonylfenolem.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů alifa-tických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin:,a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíkuv /alifatickém/ uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogennímí tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxiduna propylenglykol, ethylendiaminopolypťopylenglykol a alkylpolypropylenglykol s 1 až 10 atomyuhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10až 100 propylenglykoletherových skupin. 9 240990
Uvedená sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotekethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykol-ethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxy-ethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol. Déle přicházejí v úvahu také estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami,jako polyoxyethylensorbitan-trioleát. U kationických tensidů se jedná především o kvarterní amoniové soli, které jako substi-tuenty na atomu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jakodalší substituenty obsahují nižší, popřípadě halogenované alkyl-, benzyl- nebo nižší hydroxyalkylové zbytky.
Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů,jako například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-/2-chlorethyl/ethylamonium-bromid.
Tensidy běžné při přípravě takovýchto prostředků jsou kromě jiného popsány v následují-cích publikacích: "MC Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" BC Publishing Corp., Ringewood ·
New Jersey, 1981. Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" Carl Hauser-Verlag Munchen/W 1^81.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % účinné látky vzorce I, zejména0,1 až 95 % účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 %, zejména 99,8 až 5 % pevné nebo kapalné pří-sady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tensidů.
Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebi-tel zpravidla zředěné prostředky. Tyto prostředky mohou obsahovat také ještě další přísady,jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskosity, pojidla, adheziva, jakoži hnojivá nebo další účinné látky k dosažení speciálních účinků.
Takovéto agrochemické prostředky jsou součástí předloženého vynálezu. Následující pří-klady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž by rozsah vynálezu nějakým způsobem omezo-valy. Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek: Příklad Η 1 Výroba N-I2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonyll-N '-methyl-N'-ethylmočoviny
so2-nh-co-n-c2h5
CH OCC1=CHC1 /sloučenina č. 1.25/ K ro2toku 10,3 g 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylisokyanátu ve 100 ml absolutního dioxanuse přikape roztok 2,1 g N-methylethylaminu v 50 ml absolutního dioxanu při teplotě 20 až25 °C a směs se dále míchá 15 hodin při teplotě místnosti. 240990 10
Potům se reakční směs odpaří a zbytek se po přídavku směsi acetonu a hexanu nechá vy-krystalovat. Produkt se odfiltruje a vysuší. Výtěžek 7,5 g. Teplota tání 179 až 180 °C. Příklad H2 Výroba N-^2-/!,2,-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N',N'-dimethylmočoviny S02-NH-CO-N/CH 3/2 0CC1-CHC1 /sloučenina č. 1.24/
Ke směsi 10,7 g 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu, 12,2 g 1,8-diazabicyklo 5,4,0undec-7-enu ve 100 ml dichlormethanu se při teplotě 20 až 25 °c přikape roztok 10,2 g di-methylkarbamoylchlorldu v 10 ml dichlormethanu a směs se zahřívá k varu pod zpětným chladi-čem.
Potom se rozpouštědlo odpaří a zbytek se rozpustí v 5% roztoku uhličitanu sodného.Roztok se zfiltruje a okyselí se 10% roztokem chlorovodíkové kyseliny, přičemž se produktvyloučí v krystalické formě. Po filtraci a vysušení se získá 12,1 g N-^2-/l,2-dichlorvinyl-oxy/fenylsulfonylJ-N',N'-dimethylmočoviny. Teplota tání 218 až 220 °C. P ř í k 1 a Výroba d H 3 N-^2-/l, 2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N'-allylmočovinyso2-nh-co-nh-ch2ch=ch2 0CCl=CHCl č. 1.20/
/sloučenina r 1
Ke směsi 10,7 g 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu a 6,1 g 1,8-diazabicyklop,4,0jundec-7-enu ve 100 ml dichlormethanu se za míchání přikape roztok 3,3 g allylisokyanátuv 10 ml dichlormethanu.
Po odeznění exothermní reakce se reakční směs dále míchá ještě 1 hodinu při teplotě20 až 25 °C a potom se rozpouštědlo odpaří. Zbytek se rozpustí v 5% roztoku uhličitanusodného.
Roztok se zfiltruje a okyselí se 10% chlorovodíkovou kyselinou, přičemž se produktvyloučí v krystalické formě. Po odfiltrování a vysušení se získá 13,2 g N-r2-/l,2-dichlor-vinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-allylmočoviny. Teplota tání 187 až 188 °C. Příklad H 4 Výroba N-J.2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylj -N '-methylthiomočoviny
0CC1-CHC1 /sloučenina č. 2.2/ 11 / 240990 13,4 g 2-/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu a 3,65 g methylisothiokyanátu se Roz-pustí v 50 ml acetontřilu a za chlazení /při 0 až 5 °C/ a za míchání se přidá 7,8 g 1,6-·-diazabicyklo 5,4,0 undec-7-enu. Výsledný červený reakční roztok se ponechá stát 24 hodin, poté se k němu přidá 4,8 gmethansulfonové kyseliny a vodou se směs zředí na objem l_litru. Vyloučené krystaly se od-filtrují, promyjí se methanolem a vysuší se. Výtěžek 15 g. Teplota tání 185 až 187 °C/rozklad/. Příklad Výroba N—1^2 —/1,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonylJ-N '-methylmočoviny
OCCl-CHCl /sloučenina č. 1.2/ K suspenzi 6,7 g 2-/l,2-dichlorvinyloxy/fenylsulfonamidu v 50 ml dichlormethanu sepřidá 1,9 g methyisokyanátu. K této směsi se při teplotě 20 až 25 °c přikape během 10 minut3,3 g triethylaminu, přičemž vznikne čirý roztok..
Tento roztok se dále míchá ještě 1 hodinu a potom se odpaří až k suchu. Zbytek se roz-pustí v 5% vodném roztoku uhličitanu sodného a roztok se ochladí 10% chlorovodíkovou kyseli-nou, přičemž se produkt vyloučí v krystalické formě.
Po filtraci a vysušení se získá 7,8 g N-^2-/l ,.2-dichlorvínyloxy/fenylsulfonylJ-N'--methylmočoviny. Teplota tání 228 až 229 °C.
Analogickými postupy jako jsou postupy popsané shora se vyrobí také dále uvedené slou-čeniny vzorce I:
Tabulka l
Sloučeniny vzorce
OCCl-CHCl sloučenina číslo 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5
H
H
H
H
H CH. C2H5 fyzikálníkonstanty /°C/ t.t. 219 - 221 t.t. 228 - 229 t.t. 169 - 173 t.t. 149 - 154 ο3η7-ι t.t. 156 - 160 240990 12 sloučenina fyzikální číslo Rí R2 konstanty /°C/ 1.6 H C4Hg-n fc.t. 123 - 126 1.7 H C^Hg-sek. 1.8 H C4Hg-terc. 1.13 H och3 t.t. 154 - 156 1.14 H o c2h5 1.20 H ch2ch=ch2 t.t. 187 - 188 1.21 H ch2c=ch 1.22 H c/ch3/2c=ch t.t. 153 - 156 1,23 H CH2CH2CH-CH2 1.24 CH3 CH3 t.t. 218 - 220 1.25 ch3 C2H5 t.t. 179 - 180 1.26 CH3 C3H7-n 1.27 ch3 Ο3Η7-ί 1.28 C2H5 C2H5 1.29 ch3 och3 t.t. 154 - 156 1.30 CH3 OC2H5 1,32 Cíl3 CH2CH-CH2 t.t. 144 - 146 1.33 CH3 CH2CH2CH=CH2 1,35 C2H5 CH2CH-CH2 1,36 C3H7“n CH2CH=CH2 pryskyřice 1.37 C2«5 CH2C/CH3/=CH2 1,38 Ο3Η7-ί CH2C/CH3/=CH2 pryskyřice 1,39 ' ch3 CH2C/CH3/-CH2 1.40 H CH2C/CH3/=CH2 1.41 CH3 CH2CSCH polokrystalioký produkt 13 240990
Tabulka 2
Sloučeniny vzorce
OCC1=CHC1 sloučenina fyzikální číslo R1 r2 konstanty /°C/ 2.1 H H 2.2 H cb3 t.t. 185 - 187 2,3 H C2H5 2.4 H C3H7-n 2.5 H £3^7-^ t.t. 146 - 148 2.6 H ^4^9-n 2.7 H C^Hg-sek. 2.8 H C^Hg-terc. 2.13 H OCH3 Viskózní olej 2.14 H OC2H5 polokrystalický produkt 2.20 H CH2CH=CH2 t.t. 129 - 131 2.21 H ch2c=ch 2.23 H CH2CH2CH=CE2 2.24 CH3 ch3 pryskyřice 2.25 CH3 Č2H5 2.26 CH3 C2H5-n 2.27 CH3 C3H?-i pryskyřice 2.28 C2H5 C2H5 ’ 2.29 CH3 0CH3 2.30 CH3 OC2H5 2.33 CH3 CH2CH2CH=CH2 240990 14 pokračování tabulky 2
sloučenina číslo R1 R2 2.35 C2H5 CH2CH-CH2 2.36 C3H?-n CH2CH=CH2 2.37 C2«5 CH2C/CH3/«CH. 2.38 C3H7-i CH2C/CH3/=CH. 2.39 ch3 CH2C/CH3/=CH. 2.40 H CH2C/CH3/=CH. 2.41 CH, CH,CBCH fyzikálníkonstanty /°C/
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pró kapalné účinné látky vzorce I /% « % hmotnostní/
Fl. Emulzní koncentrát a/ b/ c/ účinná látka z tabulek 25 » 40 % 50 % vápenatá sůl dodecylbenzen- sulfonové kyseliny 5 » 8 « 6 % polyethylenglykolether ricinové- ho oleje /36 mol ethylenoxidu/ 5 % - - tributylfenylpolyethylenglykol- ether /30 mol ethylenoxidu/ - 12 % 4 % cyklohexanon - 15 % 20 i směs xylenů 65 % 25 % 20 % Z takovýchto koncentrátů se mohou vyrábět ředěním vodou emulze každé trace. F2. Roztoky a/ b/ c/ d/ účinná látka z tabulek 80 % 10 % 5 % 95 % ethylenglykolmonome thyle the r 20 % - - - polyethylenglykol /molekulová hmotnost 400/ - 70 % - - N-methyl-2-pyrrolidon - 20 % - - epoxidovaný kokosový olejbenzin /rozsah teplot varu160 až 190 °C/ 1 % 5 % 94 % 15 240990
Tyto roztoky se hodí pro P3. Granulát účinná látka z tabulkykaolin vysocedisperzní kyselina křemičitá attapulgit aplikace ve formě minimálních kapek» a/ b/ 5 % 10 % 94 % 1 % 90 % Účinná látka se rozpustía rozpouštědlo se potom odpaří v methylenchloridu, roztok se nastříká na nosnou látkuve vakuu. F4. Popraš 4/ b/ účinná látka z tabulky 2 %vysocedisperzní kyselina křemičitá 1 %mastek 97 %kaolin 5 %5 % 90 % Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš. Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pro pevné nosné látky vzorce I:/% = % hmotnostní/ F5. Smáčitelný prášek a/ b/ c/ účinná látka z tabulky 25 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 5 % natriumlaury.lsulfát 3 % naťriuAdiisobutyilnaf talensulf onátoktylfenolpolyethylenglykolether/7 až 8 mol ethylenoxidu/ vysocedisperzní kyselina křemičitá 5 ikaolin 62 % 50 % 75 % 5 % 5 % 6 % 10 % 2 % 10 % 10 % 27 % Účinná látka se dobře smísíZíská se smáčitelný prášek, který s přísadamise dá ředit a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu,vodou na suspenze každé požadované koncentrace. F6. Emulzní koncentrát účinná látka z tabulky 10 % oktylfenolpolyethylenglykol- ether /4 až 5 mol ethylenoxidu/ 3 % vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny ,3 i polyglykolether ricinového oleje /35 mol ethylenoxidu/ 4 % cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 % Z tohoto koncentrátu se mohou vyrábět ředěním vodou emulze každé požadované koncentra- ce. 240990 16 F7. Popraš a/ účinná látka z tabulky 5 % mastek 95 % kaolin - Účinná látka se smísí s nosnou látkou získá přímo upotřebitelná popraš. • F8. Granulát získaný vytlačováním: účinná látka z tabulky 10 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 2 % karboxymethylcelulosa 1 % kaolin 87 % b/ 8 % 92 % směs se rozemele na vhodném mlýnu. Tak se Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs sezpracuje na vytlačovacím stroji a potom se vysuší v proudu vzduchu. F9. Obalovaný granulát: účinná látka z tabulky 3 % polyethylenglykol /molekulová hmotnost 200/ 3 % kaolin 94 %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolín zvlhčený poly- ethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát, který je prostý prachu. F10. Suspenzní koncentrát . účinná látka z tabulky 40 % ethylenglykol 10 % nonylfenolpolyethylenglykolether/15 mol ethylenoxidu/ 6 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 10 % karboxymethylcelulosa 1 % 37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodnéemulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá spspenzníkoncentrát, ze kterého se mohou vyrábět ředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace. 17 240990 Příklady ilustrující biologickou účinnost: Příklad B 1 Účinek proti Xanthomonas oryzae na rýži a/ Reziduálně protektivní účinek
Rostliny rýže druhu "Caloro" nebo "S6" se po 3-týdenním pěstování ve skleníku postří-kají testovanou látkou ve formě postřikové suspenze /0,06 % účinné látky/. Po jednodennímoschnutí této postřikové vrstvy se rostliny umístí do klimatizovaného prostoru při teplotě24 °C a při 75 až 85% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se.
Infekce se provede tím, že se špičky listů odstřihnou pomocí nůžek, které byly předtím ponořeny do suspenze Xanthomonas oryzae. Po desetidenní inkubaci ve stejném prostoruodstřihnuté listy vadnou, stáčejí se a stávají se nekrotickými. Míra těchto příznaků chorobyslouží k posouzení reziduální účinnosti testované látky. b/ Systemický účinek
Rostliny rýže. druhu ''Caloro" nebo "S6" se po 3týdenním pěstování ve skleníku zalijísuspenzí testované látky /0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy/. Tři dny po tomtoošetření se rostliny umístí do klimatizované místnosti při teplotě 24 °C a při 75 až 85%relativní vlhkosti vzduchu a infikují se.
Infekce se provádí tím, že se špičky listů odstřihnou nůžkami, které se předtímponoří do suspenze Xanthomonas oryzae. Po lOdenní inkubaci v téže místnosti odstřihnutélisty vadnou, stáčejí se a stávají se nekrotickými. Stupeň těchto příznaků choroby sloužík posouzení systemické účinnosti testované látky.
Sloučeniny z tabulek vykazují dobrý účinek proti bakteriím Xanthomonas. Tak potlačujípři reziduálně protektivním a systemickém ošetření rýže kromě jiných sloučeniny č. 1.1, 1.2,1.5, 1.6, 1.13, 1.20, 1.22, 1.24, 1.25, 1.32, 2.2, 1.29, 2.5 a 2.20 výskyt nekrotických skrvntéměř úplně /0 až 5 %/.
Sloučeniny č. 1.2 a 1.25 zcela zamezují napadení houbou /0 %/ i při ještě nižším apli-kovaném množství. Neošetřené avšak infikované rostliny rýže /kontrola/ vykazují 100% nekrosu. Příklad B2 Účinek proti Xanthomonas vesicatoria na paprice a/ Reziduálně-protektivní účinek
Rostliny papriky druhu "California Wonder" se po třítýdenním pěstování ve skleníkupostříkají testovanou látkou ve formě postřikové suspenze /0,06 % účinné látky/. Po jedno-denním oschnutí této postřikové vrstvy se rostliny umístí do klimatizované místnosti při26 °C a při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stranlistů standardní suspenzí Xanthomonas vesicatoria.
Po šestidenní inkubaci v téže místnosti vzniknou na listech okrouhlé skvrny, jejichžvzhled je nejdříve vodnatý a později nekrotický. Míra těchto skvrn slouží k posouzení rezi-duální účinnosti testované látky.
I 240990 18 b/ Systemický účinek
Rostliny papriky druhu "California Wonder" se po třítýdenním pěstování ve skleníku zalijí suspenzí testované látky /0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy/. Tři dny po tomto ošetření se rostliny umístí do klimatizované místnosti při teplotě 26°C a při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stran listů stan· dardní suspenzí Xanthomonas vesicatoria.
Po 6denní inkubaci v téže místnosti vzniknou na listech okrouhlé skvrny, jejichžvzhled je nejdříve vodnatý a později nekrotický. Míra těchto skvrn slouží k posouzení syste-mické účinnosti testované látky. Sloučeniny z obou tabulek téměř úplně zamezují výskytutěchto skvrn. V obou pokusech potlačují téměř úplně výskyt nekróz sloučeniny uvedené v příkladu B1/napadení 0 až 5 %/. Při kontrolním pokusu činí napadení 100 %. Příklad B3 Účinek proti Pseudomonas tomato na rajčatech a/ Reziduálně-protektivní účinek
Rostliny rajčete druhu "Rentita" se po 3týdenním pěstování ve skleníku postříkajítestovanou látkou ve formě postřikové suspenze /0,06 % účinné látky/. Po jednodennímoschnutí této postřikové vrstvy se rostliny umístí do klimatizované místnosti při teplotě22 °C a při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stranlistů standardní suspenzí Pseudomonas tomato.
Po 8denní inkubaci ve stejném prostoru vznikají na listech malé, černé skvrny se žlu-tým dvorcem. Průměrný počet skvrn na 1 list slouží jako podklad pro hodnocení účinnosti tes-tované látky. b/ Systemický účinek
Rostliny rajčete druhu "Rentita" se po 3týdenním pěstování ve skleníku zalijí suspenzítestované látky /0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy/. Tři dny po tomto ošetření-se rostliny umístí do klimatizovaného prostoru při teplotě 22 °C a při 95 až 100% relativnívlhkosti vzduchu a infikují se postříkáním spodních stran listů standardní suspenzí Pseudo-monas tomato.
Po 8denní inkubaci v témže prostoru vznikají na listech malé černé skvrny se žlutýmdvorcem. Průměrný počet takovýchto skvrn na list slouží jako podklad pro hodnocení účinnostitestované látky. V obou testech potlačují sloučeniny uvedené v příkladu B1 výskyt nekrosy na listechtéměř úplně /napadení O až 5 %/. Při kontrolním pokusu činí napadení 100 %.
Ve shora popsaných příkladech Bl, B2 a B3, které ilustrují biologickou účinnost, bylysoučasně jako srovnávací látky testovány následující deriváty sulfonylmočoviny:
/sloučenina známá z De-OS 2 715 786/ 19 24.0990 OCH, B/ II P=\
S02 — NH - C — NH-ζ N
K C/ CH, cooch3 4 /sloučenina známá z EP - 7687/ O zCH3 l| N=/ so2 —NH-C-NH \ ΝΛ COOCH3 £h3 /sloučenina známá z EP-7687/ OCH, D/ o: SO2 —NH — C — NH-
N=Z
V
Cl OCH, /sloučenina známá z EP-4163/
Konkrétní výsledky testů, které byly dosaženy v příkladech Bl, B2 a B3 jsou shrnutyv následující tabulce: testovaná testováno podle příkladu /baktericidní účinek v %/ sloučenina Bl B2 B3 číslo Xanthomonas Xanthomonas Pseudomonas oryzae vericatoria tornato 1.1 3-5 4-5 3-4 1.2 0 0 0 1.3 0 0 0 1.4 0 0 0 1.5 0 0 0 1.6 0 0 0 1.13 0 0 ’ 1 1.20 3-5 4-4,5 3-5 1.22 5 5 4-5 1.24 4-5 4-5 5 1.25 0 0 0 1.29 0 0-1 0 1.32 3-5 ' 3-5 3-5. 1.36 5-7 6-7 5-7 1.38 5-7 5-10 8-10
ČUKOSLOVINSKA SOCIALISTICKÁ
RBPUBLIC (1 ·)
ADAD PROZY PROZYZYZY
AORJBVY
DESCRIPTION OF THE INVENTION
PATENT / 22 / Registered 16 01 84/21 / PV 312-84 / 32 / / 31 // 33 / Priority 21 21 83/563 841 / United States (40) Posted 13 06 85 (45) Released 14 08 87 240990 <M> (BS) (51) Int. Cl.4A Ol N 47/34 Meyer Willy; Ospfl Werner Dr., Dornach, 'KRISTINSSON HAUKUR dr. (72) Author BOTTMINGEN / Switzerland /, 'ECKHARDT WOLFGANG dr. The present invention relates to a bactericidal composition for the control of plant diseases, comprising a new N as an active ingredient. \ T (73) The proprietor of CIBA-GEIGY AG, BASILE (Switzerland) (54). The present invention further relates to a process for the preparation of these novel active compounds of the formula I and their use for combating harmful bacteria, in particular phytopathogenic species.
New compounds of formula I have been found
OCC1-CHCl
N-I / 1 / wherein X is oxygen or sulfur,
R 1 is hydrogen or alkyl of up to 3 carbon atoms, and
R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 1 -C 2 alkoxy, as well as salts of these compounds which have the ability to control harmful bacteria, in particular phyto-240990 240990 2 pathogenic types and can therefore be used as active ingredients of bactericidal compositions. The present invention provides a bactericidal composition for controlling plant diseases, characterized in that it comprises as active ingredient at least one N- [2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl] -thio / urea of the aforementioned and defined formula (I) or jejísůl. Within the compounds of formula I, ureas are preferred over thioureas. The present invention also encompasses salts which may form compounds of formula X with amines, basic alkali and alkaline earth metal compounds, or quaternary ammonium bases.
The alkali metal and alkaline earth metal hydroxides as salt-forming agents are hydroxides of lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium, in particular sodium hydroxide or potassium hydroxide.
Examples of amines suitable for salt formation include primary, secondary and tertiary aliphatic and aromatic amines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, four isomeric butylamines, diraethylamine, diethylamine, diethanolamine, dipropylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, pyrrolidine , piperidine, morpholine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, quinuclidine, pyridine, quinoline and isoquinoline, especially ethylamine, propylamine, diethylamine or triethylamine, especially isopropylamine and diethanolamine. Further suitable are tricyclic nitrogenous bases such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 1,8-diazabicyclo [4.4], ojundec-7-ene or 1,5-diazabicyclo [4.3.1] non- 5-en.
Examples of quaternary ammonium bases include, but are not limited to, halo-ammonium salt cations such as tetramethylammonium salts, for example, tetramethylammonium cations, trimethylbenzylammonium cations, triethylbenzylammonium cations, triethylammonium cations, trimethyl-ethylammonium cations, but also ammonium cations.
Alkyl alone or as a constituent of another substituent, such as alkoxy, etc., according to the number of said carbon atoms, for example, are the following straight or branched groups: methyl, ethyl, propyl, butyl, as well as their isomers such as isopropyl, isobutyl, tert-butyl.
Alkenyl is understood to mean, for example, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl or 3-butenyl. Alkinyl means, for example, 2-propynyl, propargyl, 1-butynyl, 2-butynyl, etc., preferably propargyl.
The compounds of formula I are at room temperature oils, resins, or predominantly crystalline solids, which have very valuable bactericidal properties.
These compounds can be used, for example, in agriculture or in related fields, for preventive and curative treatment of phytopathogenic bacteria, particularly Xanthomonas species. The active compounds of the formula I according to the invention exhibit high bactericidal activity and a wide range of activity over a wide range of applied concentrations and can be used without difficulty in particular agriculture.
Due to their marked bactericidal activity, in particular the phytobactericidal activity, the following groups of active ingredients are preferred: 24040
Group Ia:
Compounds of Formula I wherein X is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 1 -C 2 alkoxy.
Group Ib:
Compounds of Formula I wherein X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or (C1-C3) alkyl; and r 2 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy.
Ic group:
Compounds of formula I wherein X is oxygen R 1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R 2 is C 1 -C 4 alkyl.
Also interesting are the following subgroups:
Group Id;
Compounds of Formula I wherein X is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, and r 2 is C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl.
Group Ie:
Compounds of Formula I wherein X is oxygen; R 1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R 2 is C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl.
If group:
Compounds of formula I wherein X is oxygen and R1 and R2 are independently hydrogen, R2 is also C3 -C4 alkenyl or C3 -C4 alkynyl.
Particularly preferred individual compounds are, for example: N- [2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-urea / Compound No. 1.1] N-N2- (1,2-dichloro-yloxy) -phenylsulfonyl-N'-methyl-urea / Compound No. 1, N 2 - (2- / 1,2-dichloro-yloxy) -phenylsulfonyl] -N'-isopropylurea / Compound No. 1,5 / 1 N- (2- (1,2-dichloro-vinyl) -phenylsulfonyl) -N'- n-butylurea / Compound No. 1.6 / N- [2- (1,2-Dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl] -N'-methoxy-N '-methylurea / Compound No. 1.29 (N-β-2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl) N'-allylurea / Compound No. 1.20 / 240990 4 N - (1,2-Dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-N '-N'-dimethyl-urea / Compound No. 1.24 / N- (2·) N, 2-dichloro-vinyloxy (phenylsulfonyl) -N-methyl-N'-ethylurea / Compound No. 1.25 (N- [1,2-Dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl] -N'-methyl-N'-allylurea / Compound No. 1.32 / NJ.2 - [1,2-dichloro-vinyloxy] -phenylsulfonyl-N '-methylthiourea / Compound No. 2.2 / N- [2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-N' -isopropylthiourea / Compound No. 2.5 / N-N 2 - [1,2-Dichloro-vinyloxy] -phenylsulfonyl-N '-allylthiourea / Compound No. 2.20 /.
The preparation of the compounds of the formula I according to the invention is carried out in an organic solvent which is inert under the reaction conditions at temperatures between -20 and +120 ° C by the non-reacting of 2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-iso-thio-cyanate. of formula II -so2-n / 11 /
OCC 1 - CHCl wherein X is as defined in Formula I,
preferably in the presence of a base, with an amine of the formula III h - y - R 1/111 / R 2 wherein R 1 and R 2 are as defined above.
This process of the invention will hereinafter be referred to as process a).
In addition, the compounds of formula (I) can also be prepared in that the seb / 2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonamide of formula (IV) <> so2 - nh2 / IV /
0CC1 = CHCl
is reacted in the presence of a base with a carbamoyl halide of formula V
X
II
Hal - C - N - R ./V/ 5 240990 in which
Hal represents a halogen atom, preferably chlorine or bromine, especially a chlorine atom, and X, R 1 and Rj are as defined above, or are
c) for the preparation of compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, reacts 2- / 1,2-dichloro-vinyloxy / phenylsulfonamide of the above formula IV, in the presence of a base, with iso / thio-cyanate of formula VI x> c = n - r 2 (wherein X and R 1 are as defined above). The ureas of formula I obtained can optionally be converted into salts by treatment with amines, hydroxides of alkali metals or alkaline earth metal hydroxides or quaternary ammonium bases. This reaction is effected, for example, using an equimolar amount of base and evaporation of the solvent.
The compounds of formulas III and VI are generally known or are produced by methods known per se. The compounds of formulas II and IV or their preparation are described in EP 44 807.
The above-mentioned reactions and /, b / ac / leading to compounds of formula I are preferably carried out in aprotic, inert, organic solvents or solvent mixtures. Suitable solvents or diluents are, for example, the following: aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, tetrachloromethane, tetrachlorethylene. ethers and ether compounds such as dialkyl ethers / diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, etc., ethylene glycol dimethyl ether, diethyl glycol dimethyl ether, anisole, dioxane, tetrahydrofuran nitriles such as acetonitrile, propionitrile, Ν-alkylated amides such as dimethylformamide; dimethylsulfoxide, ketones such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone and mixtures of such solvents with each other. In many cases, the reactant may serve as a solvent.
Reaction temperatures are generally between -20 ° C and +120 ° C, preferably between 0 ° C and + 30 ° C. These reactions generally proceed slightly exotherm and can be carried out at room temperature.
In order to shorten the reaction time or also to initiate the reaction, it is expedient for a short period to heat up to the boiling point of the reaction mixture.
The reaction times may also be shortened by the addition of a few drops of the base as a reaction catarizer.
The bases used may be organic bases such as amines, for example tertiary amines (such as triethylamine, trimethylamine, tripropylamine, N-methylpiperidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 1,8-diazabicyclo [5.4.1.0 < 2,7 > 4, ojundec-7-ene and the like, pyridine apyridine bases (such as 4-dimethylaminopyridine, 4-pyrrolidylaminopyridine, picolines, lutidine etc.), as well as inorganic bases such as hydrides such as sodium hydride or calcium hydride hydroxides, as sodium hydroxide or potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate or hydrogen carbonates such as potassium bicarbonate and sodium bicarbonate. In a variant, the compound of formula III itself serves as a base. 240990 6
The end products can be isolated by concentration and / or evaporation of the solvent and can be purified by recrystallization or trituration of the solid residue in solvents where the thio compounds do not dissolve well, such as ethers, aromatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons. The active compounds of the formula I are stable compounds. Handling of these substances does not require any safety precautions.
It has now surprisingly been found that the compounds of formula I have a very favorable spectrum of bactericidal activity against phytopathogenic bacteria for practical purposes. These substances are highly curative, in part also systemic and, in particular, preventive properties can be used to protect numerous crop plants.
With the active compounds of the formula I, the microorganisms which are present or destroyed can be destroyed or suppressed on plants or on parts of plants / fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots / various utility crops, and even later grown portions remain protected from such pests. plants. The active compounds of the formula I and their preparations are particularly effective against Pseudomonadeles, such as Pseudomonadeceae bacteria, such as Pseudomonas and Xanthomonas / Pseudomonas tomato, Pseudomonas tabaci, Pseudomonas mors-prunorum, Pseudomonas phaseolicola, Pseudomonas lachrymans, Xanthomonas capestris, Xantho -monas oryzae, Xanthomonas vesicatoria /. Accordingly, the present invention provides bactericidal compositions as well as their use and the use of compounds of formula I for controlling phytopathogenic bacteria, in particular Xanthomonas species which are harmful to plants, as well as preventively preventing plant infestation.
In addition, the present invention also encompasses the manufacture of agrochemical compositions comprising thoroughly mixing the active ingredient with at least one of the substances or groups of substances described herein. The invention also relates to a method of treating plants which comprises applying the compounds of formula (I) or novel compositions.
Like. cultural plants, for which the abovementioned amount of application applies, are coming For example, the following plant species may be considered within the scope of the invention: cereals / wheat, barley, rye, oats, rice, sorghum and related plants; beet / sugar beet and fodder beet; fruit trees fruiting with cores, seeds and berries / apple, pear, plum, peach, almond, cherry, strawberry, raspberry and blackberry /; legumes / beans, lentils, peas, soya /; oilseed / rape, mustard, poppy, olive tree, sunflower, coconut, castor, cacao, peanut /; cucurbits / pumpkins, cucumbers, melons /; fiber / cotton, flax, hemp, jute /; citrus / orange, lemon, largest lemon, tangerine /; various kinds of greens / spinach, lettuce, asparagus, cabbage, carrots, onions, tomatoes, potatoes, peppers /; laurel plants / avocados, cinnamon, camphor / or other plants such as maize, tobacco, butternut, coffee, cane, tea, grapevine, hops, banana and cauliflower, as well as ornamental plants (Compositae), preferably rice and pepper. The active compounds of the formula I are usually used in the form of compositions and can be applied to the areas treated or to the plants simultaneously or sequentially with the other active ingredients. trace elements or other preparations that affect plant growth.
They may also be selective herbicides, insecticides, fungicides, bactericides, nematodes, molluscicides or mixtures thereof together with optionally other carrier substances, surfactants or other application-promoting additives used in the preparation of such compositions. 7 240990
Suitable carrier substances may be solid or liquid and correspond to substances used in the preparation of such compositions as, for example, natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adherents, thickeners, binders or putties. A preferred method of administering an active ingredient of the formula I or an agrochemical composition which contains at least one of these active ingredients is by application to the kerosene.
The number of applications is determined by the extent of infestation for the corresponding disease agent / species of fungus, but the active compounds of formula I can also be fed to the plant via soil and roots / systemic action by pouring a liquid preparation on the plant site or applying the active ingredients. into the soil in solid form, for example in the form of a granulate / soil application.
However, the compounds of formula (I) may also be applied to Coating by impregnating the semenabud with a liquid formulation of the active ingredient or forming a solid preparation layer thereon. In addition, other modes of application, such as deliberate treatment of plant stems or buds, are also possible in particular cases.
The compounds of formula X are used in this application unchanged or preferably together with the auxiliaries customary in the preparation of such compositions and are thus processed, for example, into emulsion concentrates, pastes which can be applied by brushing, direct sprayable or dilutable. solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules, and compositions encapsulated, for example, in polymeric materials in a conventional manner.
Application procedures, such as spraying, fogging, dusting, sprinkling, painting or watering, are chosen in accordance with the desired objectives and conditions. The preferred application rates are generally from 50 g to 5 kg of active ingredient per 1 ha, preferably from 100 g to 2 kg of active ingredient, in particular from 200 g to 600 g of active ingredient per ha.
Said compositions, i.e. compositions containing the active ingredient of the formula I and optionally solid or liquid additives, concentrates or dosage forms are prepared in a manner known per se, for example by thoroughly mixing and / or grinding the active ingredients with carriers such as solvents, solid carriers and optionally surfactant (s).
Suitable solvents may be: aromatic hydrocarbons, preferably 8 to 12 carbon atoms, such as xylene mixtures or substituted naphthalenes, phthalic acid esters such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols, and their ethers and esters such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide, as well as optionally epoxidized vegetable oils such as epoxidized coconut oil or oil or water .
As solid carriers, for example dusts and dispersible powders, natural stone meal such as limestone, talc, kaolin, montmorillonite or att-pulgite is used. Also, highly disperse acidic or highly disperse absorbent polymers can be added to improve the physical properties.
Suitable granular adsorptive carrier materials are porous types, such as, for example, pulp, brick, sepiolite or bentonite; for example, non-corrosive carriers weigh 240990 8 or sand. In addition, a variety of pre-granulated materials of inorganic or organic origin, such as dolomite or comminuted plant residues, can be used.
Particularly preferred application-promoting additives which can lead to a significant reduction in the amount used are natural / animal or vegetable / or synthetic phospho-lipids from a series of cephalins and lecithins such as phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidylcholine, sphingomyelin, phosphatidylinosit, phosphatidylglycerin, lysolecithin, plasma-logen or cardiolipin, which can be obtained, for example, from animal or plant cells, especially from brain, heart, lung, liver, yolk, or soybean.
Useful compositions which are in the market are, for example, phosphatidylcholine mixtures. Synthetic phospholipids are, for example, dioctanoylphosphatidylcholine and dipalmitoylphosphatidylcholine.
Suitable surface-active compounds are, according to the type of active ingredient of the formula I to be treated, nonionic, cationic and / or anionic surfactants with good emulsifying, dispersing and wetting properties. Tensides are also understood to mean mixtures of surfactants.
Suitable anionic surfactants can be both so-called water-soluble soaps and water-soluble synthetic surfactants.
Examples of soaps are salts of higher fatty acids (C 10 -C 22) with alkali metals, alkaline earth metals or optionally substituted ammonium salts such as sodium or potassium oleic acid or stearic acid salts or mixtures of natural fatty acids. which are obtained, for example, from coconut oil or tallow. Introduce the necessary mixtures of methyltaurin with fatty acids. However, so-called synthetic surfactants, especially fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates, are more commonly used.
Fatty sulphonates or sulphates generally occur in the form of alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium salts and contain an alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms, the alkyl radical may also include an alkyl portion of acyl radicals such as for example, the sodium or calcium salt of ligninsulfonic acid, the dodecylsulfuric ester or the mixture of sulfated fatty alcohols that have been made from natural fatty acids.
Also included are salts of sulfuric acid esters and sulfonic acids of fatty alcohol adducts with ethylene oxide. The sulfonated benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulfonic acids and the C8 -C22 fatty acid residue.
Alkylarylsulfonates are represented, for example, by the sodium, calcium or triethanol ammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid or the condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde. Also suitable are corresponding phosphates, such as salts of the phosphoric acid ester of an adduct of 4-14 moles of ethylene oxide with p-nonylphenol.
Suitable nonionic surfactants are, in particular, derivatives of polyglycol ethers of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids, and alkylphenols which may contain 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in aliphatic / hydrocarbon radicals and 6 to 18 atoms. carbon in the alkyl moiety of alkylphenols.
Other suitable nonionic surfactants are the water-soluble polyethylene oxide adducts propylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and alkyl polypropylene glycol having from 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain containing from 20 to 250 ethylene glycol ether groups and from 10 to 100 propylene glycol ether groups. 9 240990
These compounds usually contain 1 to 5 units of ethylene glycol per propylene glycol unit.
Examples of nonionic surfactants include nonylphenol polyethoxyethanols, castor oil polyglycol ethers, polypropylene adducts with polyethylene oxide, tributylphenoxypolyethoxy ethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol. Also suitable are fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan, such as polyoxyethylene sorbitan trioleate. In particular, cationic surfactants are quaternary ammonium salts which contain at least one alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms as the substituents on the nitrogen atom, and further substituents contain lower, optionally halogenated, alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals.
These salts are preferably present in the form of halides, methylsulfates or ethylsulfates such as stearyltrimethylammonium chloride or benzyl-di- (2-chloroethyl / ethylammonium bromide).
The surfactants common in the preparation of such compositions are described, inter alia, in the following publications: "MC Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" BC Publishing Corp., Ringewood ·
New Jersey, 1981. Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" Carl Hauser-Verlag Munchen / W 1 ^ 81.
Generally, the agrochemical compositions contain from 0.1% to 99% of the active compound of the formula I, in particular from 0.1% to 95% of the active compound of the formula I, from 99.9% to 1%, in particular from 99.8% to 5%, of the solids and from 0-25% in particular 0.1 to 25% surfactants.
While concentrated compositions are preferred on the market, the end consumer generally uses diluted compositions. These compositions may also contain other additives such as stabilizers, antifoams, viscosity regulators, binders, adhesives, and fertilizers or other active ingredients to achieve special effects.
Such agrochemical compositions are part of the present invention. The following examples serve to illustrate the invention without limiting the scope of the invention in any way. Examples illustrating the preparation of the active compounds: Example 1 Production of N-1,2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-N'-methyl-N'-ethyl-urea
so2-nh-co-n-c2h5
CH OCC 1 = CHCl 1 / Compound No. 1.25 / A solution of 2.1 g of N-methylethylamine in 50 ml of absolute dioxane is added dropwise at 20-25 ° to a solution of 10.3 g of 2- (1,2-dichloro-vinyloxy) phenyl isocyanate in 100 ml of absolute dioxane. C and the mixture was further stirred at room temperature for 15 hours. 240990 10
After the reaction mixture was evaporated, the residue was crystallized after addition of acetone-hexane. The product is filtered off and dried. Yield 7.5 g, mp 179-180 ° C. EXAMPLE H2 Production of N- [2- (2,2'-Dichloro-Vinyloxy) -phenylsulfonyl-N ', N'-dimethyl-urea SO2-NH-CO-N / CH3 / OCC1-CHCl / Compound No. 1.24 /
A solution of 10.7 g of 2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonamide, 12.2 g of 1,8-diazabicyclo-5,4,0undec-7-ene in 100 ml of dichloromethane is added dropwise at 20-25 ° C. 2 g of di-dimethylcarbamoyl chloride in 10 ml of dichloromethane and the mixture is heated to reflux.
Then the solvent is evaporated and the residue is dissolved in 5% sodium carbonate solution. The solution is filtered and acidified with 10% hydrochloric acid to precipitate the product in crystalline form. After filtration and drying, 12.1 g of N- [2- (1,2-dichloro-vinyl-oxy) -phenylsulfonyl] -N ', N'-dimethyl-urea are obtained. Mp 218-220 ° C. EXAMPLE 1 Production of dH3 N- [2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl] -N'-allyl-urea urea-2-h-co-nh-ch2ch = ch2 OCCl = CHCl # 1.20 /
compound r 1
A solution of 3.3 g of allyl isocyanate in 10 ml is added dropwise with stirring to a mixture of 10.7 g of 2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonamide and 6.1 g of 1,8-diazabicyclop, 4,0-jundec-7-ene in 100 ml of dichloromethane. dichloromethane.
After the exothermic reaction had subsided, the reaction mixture was further stirred for 1 hour at 20-25 ° C and then the solvent was evaporated. The residue was dissolved in 5% carbonate solution.
The solution is filtered and acidified with 10% hydrochloric acid to precipitate the product in crystalline form. After filtration and drying, 13.2 g of N2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-N'-allylurea are obtained. Mp 187-188 ° C. Example H 4 Preparation of N, N '- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-N-methyl-thiourea
13.4 g of 2- (1,2-dichlorvinyloxy) phenylsulfonamide and 3.65 g of methyl isothiocyanate are dissolved in 50 ml of acetonitrile and under cooling at 0 to 5 ° C. and, while stirring, 7.8 g of 1,6-diazabicyclo 5.4.0 undec-7-ene is added. The resulting red reaction solution was allowed to stand for 24 hours, then 4.8 g of methanesulfonic acid was added thereto, and the mixture was diluted with water to a volume of 1 liter. The precipitated crystals are filtered off, washed with methanol and dried. Yield 15 g, m.p. 185 DEG-187 DEG C. (decomposition). EXAMPLE Preparation of N-1,2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl-N'-methyl-urea
To a suspension of 6.7 g of 2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonamide in 50 ml of dichloromethane, add 1.9 g of methyl isocyanate. 3.3 g of triethylamine are added dropwise over 10 minutes to the mixture at 20 to 25 ° C to give a clear solution.
The solution was further stirred for 1 hour and then evaporated to dryness. The residue was dissolved in 5% aqueous sodium carbonate solution and the solution was quenched with 10% hydrochloric acid to precipitate the product in crystalline form.
After filtration and drying, 7.8 g of N- [2- (1,2-dichloro-vinyloxy) -phenylsulfonyl] -N'-methyl-urea is obtained. Mp 228-229 ° C.
The following compounds of formula (I) are also prepared by analogous procedures to those described above:
Table l
Compounds of formula
OCCl-CHCl Compound No. 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5
H
H
H
H
H CH. C2H5 physical constants / ° C / tt 219-221 tt 228-229 tt 169-173 tt 149-154 ο3η7-ι tt 156-160 240990 12 compound physical number R 1 R 2 constant / ° C / 1.6 H C 4 H 8 -n f t 123-126 1.7 HC ^ Hg-sek. 1.8H C4Hg-tert. 1.13 H och3 tt 154 - 156 1.14 H o c2h5 1.20 H ch2ch = ch2 tt 187 - 188 1.21 H ch2c = ch 1.22 H c / ch3 / 2c = ch tt 153 - 156 1.23 H CH2CH2CH-CH2 1.24 CH3 CH3 tt 218 - 220 1.25 ch3 C2H5 tt 179 - 180 1.26 CH3 C3H7 - n 1.27 ch3 Η3 - 7 - ί 1.28 C2H5 C2H5 1.29 ch3 och3 tt 154 - 156 1.30 CH3 OC2H5 1.32 Target3 CH2CH - CH2 tt 144 - 146 1.33 CH3 CH2CH2CH = CH2 1, 35 C2H5 CH2CH-CH2 1.36 C3H7 'n CH2CH = CH2 resin 1.37 C2.5 CH2C / CH3 / CH2 CH2 1.38-3-7 CH2C / CH3 CH2 = 1.39' CH3 CH2C / CH3 / CH2 1.40 H CH2C / CH3 / CH2 = 1.41 CH3 CH2CSCH semi-crystalline product 13 240990
Table 2
Compounds of formula
OCC1 = CHC1 compound physical number R1 r2 constant / ° C / 2.1 HH 2.2 H cb3 tt 185 - 187 2.3 H C2H5 2.4 H C3H7-n 2.5 H £ 3 ^ 7- ^ tt 146 - 148 2.6 H ^ 4 ^ 9 -n 2.7 HC ^ Hg-sec. 2.8 HC ^ Hg-tert. 2.13 H OCH3 Viscous oil 2.14 H OC2H5 semicrystalline product 2.20 H CH2CH = CH2 tt 129 - 131 2.21 H ch2c = ch 2.23 H CH2CH2CH = CE2 2.24 CH3 ch3 resin 2.25 CH3 C2H5 2.26 CH3 C2H5-n 2.27 CH3 C3H2-resin 2.28 C2H5 C2H5 '2.29 CH3 0CH3 2.30 CH3 OC2H5 2.33 CH3 CH2CH2CH = CH2 240990 14 continued
Compound No. R1 R2 2.35 C2H5 CH2CH-CH2 2.36 C3H2-n CH2CH = CH2 2.37 C2.5 CH2C / CH3 / CH. 2.38 C3H7-CH2C / CH3 / CH. 2.39 CH 3 CH 2 C / CH 3 / CH. 2.40 H CH 2 C / CH 3 / CH. 2.41 CH, CH, CBCH physical constants / ° C /
Examples illustrating the composition and preparation of compositions for a liquid active ingredient of formula I (%) by weight /
Fl. Emulsion concentrate a / b / c / active ingredient from Tables 25 »40% 50% calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid 5» 8 »6% polyethylene glycol ether of castor oil / 36 mol ethylene oxide / 5% - - tributylphenylpolyethylene glycol ether / 30 mol ethylene oxide / - 12% 4% cyclohexanone - 15% 20 i xylene blend 65% 25% 20% Each trace can be produced from such concentrates by diluting with water emulsion. F2. Solutions a / b / c / d / active ingredient from tables 80% 10% 5% 95% ethylene glycol monohydrate 20% - - polyethylene glycol / molecular weight 400 / - 70% - - N-methyl-2-pyrrolidone - 20 % - - epoxidized coconut oil benzine / boiling range160 to 190 ° C / 1% 5% 94% 15 240990
These solutions are suitable for P3. The granules of the active ingredient from tablecholine high-dispersion silicic acid attapulgite application in the form of minimal droplets a / b / 5% 10% 94% 1% 90% The active ingredient dissolved in the solvent is then evaporated in methylene chloride, the solution is sprayed onto the carrier in a vacuum. F4. Dust 4 / b / active ingredient from the table 2% high-dispersible silicic acid 1% talc 97% kaolin 5% 5% 90% By thoroughly mixing the carrier substances with the active ingredient, a directly usable dust is obtained. Examples illustrating the composition and preparation of solid carrier compositions of Formula I:% =% by weight / F5. Wettable powder a / b / c / active ingredient from table 25% ligninsulfonic acid sodium salt 5% sodium lauryl sulfate 3% sulfur adiisobutylnaphthalenesulfonateoctylphenolpolyethylene glycol ether / 7 to 8 moles ethylene oxide / high dispersion silicic acid 5 ikaolin 62% 50% 75% 5% 5% 6% 10% 2% 10% 10% 27% The active ingredient is well mixed to obtain a wettable powder that can be diluted with the additive, and the mixture is well ground in a suitable mill with water to suspend each desired concentration. F6. Emulsion concentrate active substance from table 10% octylphenolpolyethylene glycol ether / 4 to 5 moles of ethylene oxide / 3% calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 3 i polyglycol ether of castor oil / 35 moles of ethylene oxide / 4% cyclohexanone 30% mixture of xylenes 50% diluting with water the emulsion of each desired concentration. 240990 16 F7. Dust and / active ingredient from the table 5% talc 95% kaolin - The active ingredient is mixed with the carrier material to obtain a ready-to-use dust. • F8. Extruded granulate: active ingredient from table 10% ligninsulfonic sodium salt 2% carboxymethylcellulose 1% kaolin 87% b / 8% 92% blend in a suitable mill. Thus, the active ingredient is mixed with the ingredients, the mixture is ground and moistened with water. This mixture is processed on an extruder and then dried in a stream of air. F9. Coated granulate: active substance from table 3% polyethylene glycol / molecular weight 200/3% kaolin 94%
The finely divided active substance is uniformly applied to the kaolin moistened with polyethylene glycol in the mixer. In this way, a dust-free coated granulate is obtained. F10. Suspension concentrate. active substance from table 40% ethylene glycol 10% nonylphenolpolyethylene glycol ether / 15 mol ethylene oxide / 6% ligninsulfonic sodium salt 10% carboxymethylcellulose 1% 37% aqueous formaldehyde 0.2% silicone oil 75% aqueous emulsion 0.8% water 32%
The finely divided active ingredient is thoroughly mixed with the ingredients. In this way, a spenerate concentrate is obtained, from which a suspension of each desired concentration can be produced by dilution with water. 17 240990 Examples illustrating biological activity: Example B 1 Effect on Xanthomonas oryzae on rice a / Residual protective effect
"Caloro" or "S6" rice plants are sprayed with the test substance in the form of a spray suspension (0.06% active ingredient) after 3 weeks of cultivation in the greenhouse. After the spray layer has been dried for one day, the plants are placed in an air-conditioned room at 24 ° C and 75-85% relative humidity and are infected.
The infection is accomplished by cutting the tip of the leaves with scissors previously immersed in a suspension of Xanthomonas oryzae. After a 10-day incubation in the same space, the cut leaves fade, twist, and become necrotic. The extent of these symptoms is used to assess the residual efficacy of the test substance. b / Systemic effect
Rice plants. of the "Caloro" or "S6" species, after 3 weeks of cultivation in the greenhouse, pour the suspension of the test substance (0.006% of active ingredient by volume) and place the plants in an air-conditioned room at 24 ° C and 75-85% for three days. relative humidity and infect.
The infection is done by cutting the tips of the leaves with scissors that are previously immersed in the Xanthomonas oryzae suspension. After a 10-day incubation in the same room, the clippers wilt, curl, and become necrotic. The degree of these disease symptoms serves to assess the systemic efficacy of the test substance.
The compounds of the tables show good activity against Xanthomonas bacteria. Thus suppressing the residual protective and systemic treatment of the rice, among others, compounds No. 1.1, 1.2.1.5, 1.6, 1.13, 1.20, 1.22, 1.24, 1.25, 1.32, 2.2, 1.29, 2.5 and 2.20, the incidence of necrotic blood vessels is totally 0-5% / .
Compounds No. 1.2 and 1.25 completely prevent fungal attack (0%) even at an even lower application rate. Untreated but infected rice plants / control / show 100% necrosis. Example B2 Effect on Xanthomonas vesicatoria on paprika and / Residual-protective effect
"California Wonder" peppers are sprayed with the test substance as a spray suspension (0.06% active ingredient) after growing for 3 weeks in the greenhouse. After drying the spray layer for one day, the plants are placed in an air-conditioned room at 26 ° C and at 95-100% relative humidity and are infected by spraying the lower sides with a standard Xanthomonas vesicatoria suspension.
After a six-day incubation in the same room, round spots appear on the leaves whose appearance is first watery and later necrotic. The extent of these spots serves to assess the residual efficacy of the test substance.
B 24090 18 b / Systemic effect
"California Wonder" peppers are planted with a test substance slurry (0.006% active ingredient based on soil volume) after growing in a greenhouse for 3 weeks. Three days after this treatment, the plants are placed in an air-conditioned room at 26 ° C and at 95-100% relative humidity and are infected by spraying the lower sides of the leaves with a standard Xanthomonas vesicatoria suspension.
After a 6-day incubation in the same room, round spots appear on the leaves whose appearance is first watery and later necrotic. The extent of these spots serves to assess the systemic efficacy of the test substance. The compounds in both tables almost completely prevent the occurrence of these stains. In both experiments, the incidence of necrosis of the compound of Example B1 / Infestation 0 to 5% is almost completely suppressed. In the control experiment, the attack is 100%. Example B3 Effect against Pseudomonas tomato on tomatoes and / Residual-protective effect
"Rentita" tomato plants are sprayed with a spray suspension (0.06% active ingredient) after 3 weeks of growing in a greenhouse. After the spray layer has been dried for one day, the plants are placed in an air-conditioned room at 22 ° C and at 95-100% relative humidity and are infected by spraying the lower sides with a standard Pseudomonas tomato suspension.
After an 8-day incubation in the same space, small, black spots appear on the leaves with a yellowish court. The average number of spots per sheet serves as a basis for evaluating the efficacy of the test substance. b / Systemic effect
Tomato plants of the "Rentita" type are planted with suspending agents (0.006% of the active ingredient, based on the volume of the soil) after growing in a greenhouse for 3 weeks. Three days after this treatment, the plants are placed in a conditioned room at 22 ° C and at 95-100% relative humidity and are infected by spraying the lower sides of the leaves with a standard Pseudo-monas suspension.
After an 8-day incubation in the same space, small black spots with yellowfinch appear on the leaves. The average number of such spots per sheet serves as a basis for evaluating the efficacy of the test substance. In both assays, the compounds of Example B1 suppress the incidence of necrosis on the 0 to 5% total infestation. In the control experiment, the attack is 100%.
In the above-described Examples B1, B2 and B3, which illustrate biological activity, the following sulfonylureas have been simultaneously tested as reference substances:
/ compound known from De-OS 2 715 786/19 24.0990 OCH, B / II P = \ t
S02 - NH - C - NH - N
KC / CH3 cooch3 / a compound known from EP-7687 / O from CH3 1 | N = / so2 —NH-C-NH ΝΛ COOCH 3 · h 3 / a compound known from EP-7687 / OCH, D / o: SO 2 —NH - C - NH-
N = Z
IN
Cl OCH, a compound known from EP-4163 /
The specific test results obtained in Examples B1, B2 and B3 are summarized in the following table: tested tested by example / bactericidal effect in% / compound B1 B2 B3 number Xanthomonas Xanthomonas Pseudomonas oryzae vericatoria tornato 1.1 3-5 4-5 3-4 1.2 0 0 0 1.3 0 0 0 1.4 0 0 0 1.5 0 0 0 1.6 0 0 0 1.13 0 0 '1 1.20 3-5 4-4.5 3-5 1.22 5 5 4-5 1.24 4-5 4-5 5 1.25 0 0 0 1.29 0 0-1 0 1.32 3-5 '3-5 3-5. 1.36 5-7 6-7 5-7 1.38 5-7 5-10 8-10
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/563,841 US4562210A (en) | 1983-01-17 | 1983-12-21 | Bactericides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS31284A2 CS31284A2 (en) | 1985-06-13 |
CS240990B2 true CS240990B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=24252107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS84312A CS240990B2 (en) | 1983-12-21 | 1984-01-16 | Bacteridical agent for plants diseases defeat and production method of efficient compound |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS240990B2 (en) |
IL (1) | IL70693A (en) |
PH (1) | PH20321A (en) |
-
1984
- 1984-01-16 CS CS84312A patent/CS240990B2/en unknown
- 1984-01-16 IL IL7069384A patent/IL70693A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-17 PH PH30119A patent/PH20321A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL70693A (en) | 1986-11-30 |
PH20321A (en) | 1986-11-25 |
CS31284A2 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3418318A (en) | Fungicidally and insecticidally active 2-trifluoromethyl and 2-pentafluoroethyl benzimidazoles | |
HU198697B (en) | Fungicide compositions containing n-/2-nitro- phenyl/-4-amino-pyrimidine derivatives as active components and process for producing the active components | |
JPH0623164B2 (en) | Benzoyl urea compounds having action as pesticides | |
RU2029765C1 (en) | Sym-triazinyl sulfonyl urea derivatives, composition for controlling growth of undesirable vegetation and method of controlling growth or undesirable vegetation | |
US3954992A (en) | 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents | |
EP0071958B1 (en) | Heterocyclic substituted sulfonyl ureas, process for their preparation and their use in agriculture | |
NO118324B (en) | ||
DE69126836T2 (en) | Herbicides | |
US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
HU198704B (en) | Fungicide and acaricide composition and process for producing 2,2-difluoro-4-/2;4'-dinitro-6'-/trifluoro-methyl/-anilino/-1,3-benzodioxol as active component | |
EP0103537B1 (en) | N-arylsulfonyl-n'-triazolyl urea | |
EP0074595A1 (en) | Substituted phenylsulfonyl urea derivatives, process and intermediates for their preparation, and their use as herbicides | |
EP0056969B1 (en) | Substituted derivatives of phenylsulfonyl urea, process and intermediates for their preparation and herbicidal compositions containing the derivatives | |
HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
EP0136455A1 (en) | Substituted phenylsulfonylguanidine derivatives | |
US3721678A (en) | 2-trifluoromethyl-or 2-pentafluoroethylbenzimidazole | |
CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
CS240990B2 (en) | Bacteridical agent for plants diseases defeat and production method of efficient compound | |
EP0127469A2 (en) | Antidotes for sulfonylurea herbicides | |
US4562210A (en) | Bactericides | |
NO159956B (en) | Rock bolt. | |
EP0062254A1 (en) | Substituted acetanilides, process for their preparation and their use as herbicides | |
EP0057367B1 (en) | 2-pyridyloxyacetanilides, process for their preparation and their use | |
EP0148498A1 (en) | Sulfonylguanidine derivatives | |
HU188735B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds |