CS240988B2 - Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů - Google Patents
Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů Download PDFInfo
- Publication number
- CS240988B2 CS240988B2 CS84201A CS20184A CS240988B2 CS 240988 B2 CS240988 B2 CS 240988B2 CS 84201 A CS84201 A CS 84201A CS 20184 A CS20184 A CS 20184A CS 240988 B2 CS240988 B2 CS 240988B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- azacycloheptan
- ones
- group
- animals
- sulfonyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- -1 methylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- LZVYMJFFYMYJDR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfonylazepan-2-one Chemical class O=C1NCCCCC1=S(=O)=O LZVYMJFFYMYJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 6
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 6
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOGNPJHCXKAYAJ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoazepan-2-one Chemical compound BrC1CCCCNC1=O ZOGNPJHCXKAYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 238000010953 Ames test Methods 0.000 description 1
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287530 Psittaciformes Species 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 241000287231 Serinus Species 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- JFXAUUFCZJYLJF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-chlorobenzenesulfinate Chemical class [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JFXAUUFCZJYLJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRJQTHAZUNRMPR-UYQKXTDMSA-N spinosyn A Chemical compound O([C@H]1CCC[C@@H](OC(=O)C[C@H]2[C@@H]3C=C[C@@H]4C[C@H](C[C@H]4[C@@H]3C=C2C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1 SRJQTHAZUNRMPR-UYQKXTDMSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů i
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových 3-sulfonylazaoykloheptan-2-onů, které jsou účinné jako prostředky k podpoře růstu zvířat a ke zhodnocování krmivá zvířaty.
Bylo zjištěno, že nové 3-sulfonylazacykloheptan-2-ony obecného vzorce III ve kterém
/111/,
R^ znamená atom vodíku, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo methylkarbamoylovou skupinu,
Rj znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována halogenem, trifluormethylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitroskupinou, dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo pyridylovou skupinu, napomáhají růstu zvířat a zlepšují zhodnocování krmivá zvířaty.
Je známo, že pro molekulu s jedním středem asymetrie existují dva enantiomery a pro molekulu se dvěma středy asymetrie existují dva diastereoisomery, a tím dva páry enantiomerů.
3-sulfonylazaoykloheptan-2-ony obecného vzorce III mají dva středy asymetrie a rozsah vynálezu 3e proto vztahuje také na všechny optické isomery a diastereomery.
Podle vynálezu se nové 3-sulfonylazacykloheptan-2-ony obecného vzorce III připravují tím, že se na 3-halogenazacykloheptan-2-ony obecného vzorce IV /IV/, v kterém
Rj má shora uvedený význam a
X znamená halogen, působí sulfináty obecného vzorce V
Μ Θ Θ o2S - Rj /V/ v kterém
Rj má shora uvedený význam a
M® znamená kationt alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti inertních rozpouštědel.
3-Sulfonylazacykloheptan-2-ony podle vynálezu vykazují překvapivě silně výrazný nutriční účinek, který dosud nebyl zjištěn u sloučenin této skuliny látek a kromě toho nejsou uvedené sloučeniny účinné ani mutagenně /Amesův test/ ani estrogenně a představují proto obohacení stavu techniky,
Použije-11 se jako výchozích látek například alfa-bromkaprolaktamu a natrium-/4-chlorfenyl/sulfinátú, potom lze průběh reakce postupem podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
V obecném vzorci III představuje symbol Rj výhodně acetylovou skupinu, proplenylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo methylkarbamoylovou skupinu.
Alkylová skupina ve významu symbolu Rj je představována přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso- a terc.butylovou skupinu, pentylovou skupinu, hexylovou skupinu, dodecylovou skupinu.
Jako popřípadě substituovaná fenylová skupina ve významu symbolu Rj přichází v úvahu fenylová skupina obsahující případné substituenty v o-, m- nebo v p-poloze. Popřípadě substituovaná fenylová skupina může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo rozdílné substituenty, jako přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s l až 3 atomy uhlíku, například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, dále trifluormethylovou skupinu, atom halo genu, výhodně fluoru, chloru nebo bromu, a nitroskupinu.
y obecném vzorci IV znamená symbol X atom halogenu, výhodně atom chloru, bromu a joau.· zejména však atom chloru a atom brómu. Symbol R^ má význam uvedený shora.
Alfa-halogenkaprolaktamy použitelné podle vynálezu jsou známé nebo se mohou vyrábět známými postupy /srov. například J. Amer. Chem. Soc. 80, 6238-6244 /1958//.
V obecném vzorci V má symbol Rj shora uvedený význam. M © znamená kationt alkalického kovu, výhodně kationt sodný, popřípadě draselný.
Sulfináty alkalických kovů použitelné podle vynálezu jako výchozí látky jsou známými sloučeninami /srov. Houben-Weyl, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, sv. IX, str. 289 až 342/.
I
Jako ředidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy jako methanol, ethanol a isopropanol, ethery jako dioxan nebo tetrahydrofuran, dipolární aprotická rozpouštědla jako dimethylsulfoxid, dimethylformamid a také N-methylpyrrolidon a voda.
Postup podle vynálezu se může provádět v přítomnosti výlučně jednoho nebo několika rozpouštědel nebo vody a jednoho nebo několika rozpouštědel, která nejsou mísitelná s vodou.
Reakční teploty se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi asi 0 °C a +250 °C, výhodně mezi +50 °C a +190 °C. Reakce se může provádět při atmosférickém tlaku, avšak také při sníženém nebo při zvýšeném tlaku. Obecně se pracuje při atmosférickém tlaku.
Při provádění postupu podle vynálezu se výchozí látky používají v ekvivalentních množstvích, může však být také účelné používat sulfinát alkalického kovu obecného vzorce V v nadbytku, aby se zvýšila reakční rychlost.
Zpracování reakčních směsí za účelem izolace sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu se provádí obecně známým postupem.
Jako nové účinné látky, vyráběné postupem podle vynálezu, lze uvést následující sloučeniny:
3-/butylsulfonyl/azacykloheptan-2-on
3-/fenylsulfonyl/azacykloheptan-2-on
3-[/4-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3- [/3-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/2-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/2,4-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/3,4-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3- [/3,5-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/3-trifluormethylfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on 3-[/4-methylfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on l-acetyl-3-[/4-chlorfenyl/sulfonylJazacykloheptan-2-on l-propionyl-3-[/4-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on l-methylkarbamoyl-3-[/4-chlorfenyl/sulfonylJazacykloheptan-2-on l-acetyl-3-[/3,4-dichlorfenyl/sulfonyl)azacykloheptan-2-on l-propionyl-3-[/3,4-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on 3-[/4-nitrofenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on 3-[/4-fluorfenyl/sulfonyl] azacykloheptan-2-on 3-[/2-pyridyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on.
Azacykloheptan-2-ony vzorce III vyráběné postupem podle vynálezu mají překvapivou schopnost podporovat a urychlovat růst zvířat, takže se tyto sloučeniny mohou používat ve všech oblastech pěstování a chovu zvířat.
Účinnost sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu je přitom v podstatě závislá na druhu a pohlaví zvířat. Zvláště cennými se azacykloheptan-2-ony vzorce III ukázaly při pěstování a chovu mladých zvířat a zvířat pěstovaných na žír.
Jako zvířata, u kterých se může používat sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu ke stimulaci a urychlení růstu, lze jmenovat například následující užitková a okrasná zvířata:
teplokrevná zvířata jako hovězí dobytek, prasata, koně, ovce, kozy, kočky, psy, králíky, srstnatá zvířata jako je například norek a činčila, drůbež, například slepice, husy, kachny, krocany, brojlery, holuby, papoušky a kanárky a studenokrevná zvířata jako ryby, jako jsou například kapři, a plazy, jako jsou například hadi.
Výhodně se azacykloheptan-2-ony vzorce III používají při pěstování a chovu přežvýkavců jako jsou telata, kozy, ovce, a také při chování prasat a kuřat.
Množství azacykloheptan-2-onů vzorce III podle vynálezu, které se aplikuje zvířatům k dosažení požadovaného efektu, se může měnit v širokém rozsahu. Toto množství činí výhodně asi 0,5 až 500, zejména 1 až 100 mg/kg tělesné hmotnosti na 1 den.
Doba aplikace se může pohybovat od několika hodin nebo dnů až do několika let. Příslušné množství účinných látek, a také odpovídající doba aplikace závisí zejména na druhu, stáří, pohlaví, zdravotním stavu a způsobu chování zvířat a odborník je může snadno zjistit.
Sloučeniny podle vynálezu se aplikují zvířatům obvyklými metodami. Způsob aplikace závisí zejména na druhu, chování a na zdravotním stavu zvířat. Tak se může aplikace provádět jednou nebo několikrát denně v pravidelných nebo v nepravidelných intervalech orálně nebo parenterálně. Ve většině případů je účelná orální aplikace, zejména pak výhodně současně s přijímáním potravy nebo/a nápojů.
Sloučeniny vyráběné podle vynálezu se mohou podávat jako čisté látky nebo ve formě prostředků, tj. ve směsi s nejedovatými inertními nosnými látkami. Takovými nosnými látkami jsou pevná, polopevná nebo kapalná ředidla, plnidla a pomocné prostředky jakéhokoli druhu.
Azacykloheptan-2-ony vzorce III podle vynálezu se aplikují popřípadě ve formě prostředků také společně s farmaceuticky účinnými látkami, minerálními solemi, stopovými prvky, vitaminy, bílkovinami, tuky, barvivý nebo/a chutovými přísadami ve vhodné formě.
Lze doporučit orální aplikaci společně s krmivém nebo/a pitnou vodou, přičemž vždy podle potřeby se k účinným látkám přidává veškeré množství nebo jen část krmivá nebo/a pitné vody.
Sloučeniny podle vynálezu se přidávají ke krmivu nebo/a k pitné vodě podle obvyklých metod jednoduchým smícháním ve formě čistých látek, výhodně v jemně dispergované formě nebo ve formě prostředků ve směsi s poživatelnými nejedovatými nosnými látkami, popřípadě ve formě premixů nebo krmných koncentrátů.
Krmivo nebo/a pitná voda může obsahovat kombinace účinných látek podle vynálezu například v hmotnostní koncentraci od asi 5 do 500 ppm, zejména od 5 do 100 ppm. Optimální výše koncentrace účinných látek v krmivu nebo/a pitné vodě je závislá zejména na množství přijímaného krmivá nebo/a pitné vody zvířetem a odborník ji může snadno zjistit.
14-denní pokusy s výkrmem kuřat a S-týdenní pokusy s výkrmem brojlerů, při kterých bylo.: zvířatům podáváno 5 ppm až 500 ppm sloučeniny vzorce III spolu s krmivém, ukazují zřetelný hmotnostní přírůstek u zvířat ošetřených a2acykloheptanr2-ony vzorce III ve srovnání se zvířaty krmenými bez přísady azacykloheptan-2-onů vzorce III.
Následující příklady blíže objasňují postup podle vynálezu. Jeho rozsah však v žádném případě neomezují.
Příklad 1
192 g alfa-bromkaprolaktamu a 164 g sodné soli benzensulfinové kyseliny se vaří v 600 ml dlmethylformamidu 10 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se vyloučená sůl odfiltruje a matečný louh se zahustí ve vakuu. Vyloučené krystaly se překrystalují z acetonu.
Výtěžek: 119 g /tj. 47 % teorie/.
Teplota tání: 180 až 181 °C.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny příklad výtěžek
teplota varu /°C/Pa/ nebo tepl. tání /°C/
175
171
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1 se také vyrobí následující sloučeniny:
příklad číslo
-Cl teplota varu /°C/Pa/ nebo teplota tání /°C/
171
Cl pokračování tabulky
174 až 176
188 až 189
162 až 163
227 až 229
194 až 196
141 až 142
154 až 155
Účinnost sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu testu:
prokazují výsledky následujícíhc
A: Popis testu
Pro pokus se používá zvířat o stáří 3 až 5 dnů, které se chovají v klecích. Doba trvái pokusů činí celkem 14 dnů.
Zvířata dostávají po tuto dobu krmivo, ke kterému byly přimíchány sloučeniny podle vyi lezu v dávce 10, popřípadě 25 ppm. Současně se provádí negativní kontrola /krmivo bez přímí Na začátku pokusu mají všechna zvířata jedné pokusné skupiny stejnou počáteční hmotnost. Jako kriteria hodnocení pokusu se používá hodnot hmotnostního přírůstků.
Claims (1)
- PŘEDMĚT103,8 %107,7 % 107,0 %VYNÁLEZ UZpůsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů obecného vzorce III /111/,O H so2 - ň2 ve kterémRj znamená atom vodíku, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo methylkarbamoylovou skupinu,R2 znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována halogenem, trifluormethylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitroskupinou, dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo pyridylůvou skupinu, vyznačující se tím, že se na 3-halogenazacykloheptan~2-ony obecného vzorce IVN-Ri O /IV/, ve kterémR^ má shora uvedený význam aX znamená halogen, působí sulfináty obecného vzorce VΜ © Θ O2-S-R2 /v/, v kterémRj má shora uvedený význam aM© znamená kationt alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823217373 DE3217373A1 (de) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | Sulfinyl- und sulfonyl-azacycloheptan-2-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als futterzusatzstoffe |
| CS833146A CS240961B2 (en) | 1982-05-08 | 1983-05-04 | Production method of a new sulfinyl-a sulfonyl-azacycloheptan-2-es |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS240988B2 true CS240988B2 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=25745757
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833146A CS20283A2 (en) | 1982-05-08 | 1983-05-04 | Krmivo pro zvirata |
| CS833146A CS20183A2 (en) | 1982-05-08 | 1983-05-04 | Zpusob vyroby 3 novych 3 sulfonylaza cyklobeptan 2 onu |
| CS84201A CS240988B2 (cs) | 1982-05-08 | 1984-01-10 | Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů |
| CS84202A CS240989B2 (cs) | 1982-05-08 | 1984-01-10 | Krmivo pro zvířata |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833146A CS20283A2 (en) | 1982-05-08 | 1983-05-04 | Krmivo pro zvirata |
| CS833146A CS20183A2 (en) | 1982-05-08 | 1983-05-04 | Zpusob vyroby 3 novych 3 sulfonylaza cyklobeptan 2 onu |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84202A CS240989B2 (cs) | 1982-05-08 | 1984-01-10 | Krmivo pro zvířata |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (4) | CS20283A2 (cs) |
-
1983
- 1983-05-04 CS CS833146A patent/CS20283A2/cs unknown
- 1983-05-04 CS CS833146A patent/CS20183A2/cs unknown
-
1984
- 1984-01-10 CS CS84201A patent/CS240988B2/cs unknown
- 1984-01-10 CS CS84202A patent/CS240989B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS20283A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS240989B2 (cs) | 1986-03-13 |
| CS20183A2 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4460588A (en) | 5-Substituted pyrimidine derivatives active against internal animal parasites | |
| HU203725B (en) | Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals | |
| ATE72980T1 (de) | Anthelmintische quaternaere alkyl-acyl-hydrazone, verfahren zur verwendung und zusammensetzungen. | |
| MXPA02005246A (es) | Preparacion inyectable para controlar piojos de peces, la cual comprnede derivados de benzoilurea. | |
| EP0057900B1 (de) | Neuer Futterzusatz zur Verbesserung des Wachstums | |
| EP0119446A2 (de) | Wachstumsfördernde Aminophenylethylamin-Derivate | |
| US3331738A (en) | 3-iodo-4-hydroxy-5-nitrobenzonitrile as an anthelmintic | |
| US4025532A (en) | 2-(O-Tolyl)imino-1,3-dithioles, a method for preparing the same, and their utilization as ixodicides | |
| US4336262A (en) | Pour-on veterinary anthelmintic | |
| EP0209025B1 (de) | Arylethanolhydroxylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Leistungsförderung | |
| CS240988B2 (cs) | Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů | |
| CS268834B2 (en) | Agent for animals' utility increase and method of effective substances production | |
| US3954801A (en) | 2-Imino-1,3-dithietanes | |
| JP2610321B2 (ja) | 外部寄生体の制御法 | |
| EP0093949B1 (de) | Sulfinyl- und Sulfonyl-azacycloheptan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Futterzusatzstoffe | |
| JPH02138264A (ja) | 生産量増進剤としてのベンズイミダゾール誘導体類の使用 | |
| NO760920L (cs) | ||
| AU596694B2 (en) | Arylethanolamines, processes for the preparation thereof, and the use thereof for promoting production | |
| US4205081A (en) | Composition and method for preventing or treating swine dysentery | |
| CS465586A2 (en) | Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek | |
| JPS60208988A (ja) | モノシリル化アミノフエニルエチルアミン誘導体、その製法およびその用途 | |
| US4568694A (en) | Growth-enhancing cystamine derivatives | |
| US4031249A (en) | Compositions containing certain 2,4-halo-6-nitrophenols or derivatives thereof and methods for using same to eradicate internal parasites in warm-blooded animals | |
| EP0216290A2 (de) | Verwendung von Thienylaminen als leistungsfördernde Mittel, neues Thienylamin | |
| US4692467A (en) | N'-cyano-n-tetrahydrownaphthyl-s-methyisothiourea as a growth promoting agent |