Patents
Search within
Search within the title, abstract, claims, or full patent document: You can restrict your search to a specific field using field names.
Use TI= to search in the title, AB= for the abstract, CL= for the claims, or TAC= for all three. For example, TI=(safety belt).
Search by Cooperative Patent Classifications (CPCs): These are commonly used to represent ideas in place of keywords, and can also be entered in a search term box. If you're searching forseat belts, you could also search for B60R22/00 to retrieve documents that mention safety belts or body harnesses. CPC=B60R22 will match documents with exactly this CPC, CPC=B60R22/low matches documents with this CPC or a child classification of this CPC.
Learn More
Title
Abstract
Claims
Full Document
Find patents
Keywords and boolean syntax (USPTO or EPO format): seat belt searches these two words, or their plurals and close synonyms. "seat belt" searches this exact phrase, in order. -seat -belt searches for documents not containing either word.
For searches using boolean logic, the default operator is AND with left associativity. Note: this means safety OR seat belt is searched as (safety OR seat) AND belt. Each word automatically includes plurals and close synonyms. Adjacent words that are implicitly ANDed together, such as (safety belt), are treated as a phrase when generating synonyms.
Learn More
Search by
Chemistry searches match terms (trade names, IUPAC names, etc. extracted from the entire document, and processed from .MOL files.)
Substructure (use SSS=) and similarity (use ~) searches are limited to one per search at the top-level AND condition. Exact searches can be used multiple times throughout the search query.
Searching by SMILES or InChi key requires no special syntax. To search by SMARTS, use SMARTS=.
To search for multiple molecules, select "Batch" in the "Type" menu. Enter multiple molecules separated by whitespace or by comma.
Learn More
Patent numbers
Search specific patents by importing a CSV or list of patent publication or application numbers.
Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů
CS240988B2
Czechoslovakia
- Other languages
English - Inventor
Gerd Fengler Artur Botta Martin Scheer Friedrich Berschauer
Worldwide applications
Application CS84201A events
1982-05-08
1984-01-10
1986-03-13
- Info
- Similar documents
- Priority and Related Applications
- External links
- Espacenet
- Global Dossier
- Discuss
Description
translated from
(54) Způsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů i
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových 3-sulfonylazaoykloheptan-2-onů, které jsou účinné jako prostředky k podpoře růstu zvířat a ke zhodnocování krmivá zvířaty.
Bylo zjištěno, že nové 3-sulfonylazacykloheptan-2-ony obecného vzorce III ve kterém
/111/,
R^ znamená atom vodíku, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo methylkarbamoylovou skupinu,
Rj znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována halogenem, trifluormethylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitroskupinou, dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo pyridylovou skupinu, napomáhají růstu zvířat a zlepšují zhodnocování krmivá zvířaty.
Je známo, že pro molekulu s jedním středem asymetrie existují dva enantiomery a pro molekulu se dvěma středy asymetrie existují dva diastereoisomery, a tím dva páry enantiomerů.
3-sulfonylazaoykloheptan-2-ony obecného vzorce III mají dva středy asymetrie a rozsah vynálezu 3e proto vztahuje také na všechny optické isomery a diastereomery.
Podle vynálezu se nové 3-sulfonylazacykloheptan-2-ony obecného vzorce III připravují tím, že se na 3-halogenazacykloheptan-2-ony obecného vzorce IV /IV/, v kterém
Rj má shora uvedený význam a
X znamená halogen, působí sulfináty obecného vzorce V
Μ Θ Θ o2S - Rj /V/ v kterém
Rj má shora uvedený význam a
M® znamená kationt alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti inertních rozpouštědel.
3-Sulfonylazacykloheptan-2-ony podle vynálezu vykazují překvapivě silně výrazný nutriční účinek, který dosud nebyl zjištěn u sloučenin této skuliny látek a kromě toho nejsou uvedené sloučeniny účinné ani mutagenně /Amesův test/ ani estrogenně a představují proto obohacení stavu techniky,
Použije-11 se jako výchozích látek například alfa-bromkaprolaktamu a natrium-/4-chlorfenyl/sulfinátú, potom lze průběh reakce postupem podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
V obecném vzorci III představuje symbol Rj výhodně acetylovou skupinu, proplenylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo methylkarbamoylovou skupinu.
Alkylová skupina ve významu symbolu Rj je představována přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso- a terc.butylovou skupinu, pentylovou skupinu, hexylovou skupinu, dodecylovou skupinu.
Jako popřípadě substituovaná fenylová skupina ve významu symbolu Rj přichází v úvahu fenylová skupina obsahující případné substituenty v o-, m- nebo v p-poloze. Popřípadě substituovaná fenylová skupina může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo rozdílné substituenty, jako přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s l až 3 atomy uhlíku, například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, dále trifluormethylovou skupinu, atom halo genu, výhodně fluoru, chloru nebo bromu, a nitroskupinu.
y obecném vzorci IV znamená symbol X atom halogenu, výhodně atom chloru, bromu a joau.· zejména však atom chloru a atom brómu. Symbol R^ má význam uvedený shora.
Alfa-halogenkaprolaktamy použitelné podle vynálezu jsou známé nebo se mohou vyrábět známými postupy /srov. například J. Amer. Chem. Soc. 80, 6238-6244 /1958//.
V obecném vzorci V má symbol Rj shora uvedený význam. M © znamená kationt alkalického kovu, výhodně kationt sodný, popřípadě draselný.
Sulfináty alkalických kovů použitelné podle vynálezu jako výchozí látky jsou známými sloučeninami /srov. Houben-Weyl, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, sv. IX, str. 289 až 342/.
I
Jako ředidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy jako methanol, ethanol a isopropanol, ethery jako dioxan nebo tetrahydrofuran, dipolární aprotická rozpouštědla jako dimethylsulfoxid, dimethylformamid a také N-methylpyrrolidon a voda.
Postup podle vynálezu se může provádět v přítomnosti výlučně jednoho nebo několika rozpouštědel nebo vody a jednoho nebo několika rozpouštědel, která nejsou mísitelná s vodou.
Reakční teploty se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi asi 0 °C a +250 °C, výhodně mezi +50 °C a +190 °C. Reakce se může provádět při atmosférickém tlaku, avšak také při sníženém nebo při zvýšeném tlaku. Obecně se pracuje při atmosférickém tlaku.
Při provádění postupu podle vynálezu se výchozí látky používají v ekvivalentních množstvích, může však být také účelné používat sulfinát alkalického kovu obecného vzorce V v nadbytku, aby se zvýšila reakční rychlost.
Zpracování reakčních směsí za účelem izolace sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu se provádí obecně známým postupem.
Jako nové účinné látky, vyráběné postupem podle vynálezu, lze uvést následující sloučeniny:
3-/butylsulfonyl/azacykloheptan-2-on
3-/fenylsulfonyl/azacykloheptan-2-on
3-[/4-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3- [/3-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/2-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/2,4-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/3,4-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3- [/3,5-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on
3-[/3-trifluormethylfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on 3-[/4-methylfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on l-acetyl-3-[/4-chlorfenyl/sulfonylJazacykloheptan-2-on l-propionyl-3-[/4-chlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on l-methylkarbamoyl-3-[/4-chlorfenyl/sulfonylJazacykloheptan-2-on l-acetyl-3-[/3,4-dichlorfenyl/sulfonyl)azacykloheptan-2-on l-propionyl-3-[/3,4-dichlorfenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on 3-[/4-nitrofenyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on 3-[/4-fluorfenyl/sulfonyl] azacykloheptan-2-on 3-[/2-pyridyl/sulfonyl]azacykloheptan-2-on.
Azacykloheptan-2-ony vzorce III vyráběné postupem podle vynálezu mají překvapivou schopnost podporovat a urychlovat růst zvířat, takže se tyto sloučeniny mohou používat ve všech oblastech pěstování a chovu zvířat.
Účinnost sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu je přitom v podstatě závislá na druhu a pohlaví zvířat. Zvláště cennými se azacykloheptan-2-ony vzorce III ukázaly při pěstování a chovu mladých zvířat a zvířat pěstovaných na žír.
Jako zvířata, u kterých se může používat sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu ke stimulaci a urychlení růstu, lze jmenovat například následující užitková a okrasná zvířata:
teplokrevná zvířata jako hovězí dobytek, prasata, koně, ovce, kozy, kočky, psy, králíky, srstnatá zvířata jako je například norek a činčila, drůbež, například slepice, husy, kachny, krocany, brojlery, holuby, papoušky a kanárky a studenokrevná zvířata jako ryby, jako jsou například kapři, a plazy, jako jsou například hadi.
Výhodně se azacykloheptan-2-ony vzorce III používají při pěstování a chovu přežvýkavců jako jsou telata, kozy, ovce, a také při chování prasat a kuřat.
Množství azacykloheptan-2-onů vzorce III podle vynálezu, které se aplikuje zvířatům k dosažení požadovaného efektu, se může měnit v širokém rozsahu. Toto množství činí výhodně asi 0,5 až 500, zejména 1 až 100 mg/kg tělesné hmotnosti na 1 den.
Doba aplikace se může pohybovat od několika hodin nebo dnů až do několika let. Příslušné množství účinných látek, a také odpovídající doba aplikace závisí zejména na druhu, stáří, pohlaví, zdravotním stavu a způsobu chování zvířat a odborník je může snadno zjistit.
Sloučeniny podle vynálezu se aplikují zvířatům obvyklými metodami. Způsob aplikace závisí zejména na druhu, chování a na zdravotním stavu zvířat. Tak se může aplikace provádět jednou nebo několikrát denně v pravidelných nebo v nepravidelných intervalech orálně nebo parenterálně. Ve většině případů je účelná orální aplikace, zejména pak výhodně současně s přijímáním potravy nebo/a nápojů.
Sloučeniny vyráběné podle vynálezu se mohou podávat jako čisté látky nebo ve formě prostředků, tj. ve směsi s nejedovatými inertními nosnými látkami. Takovými nosnými látkami jsou pevná, polopevná nebo kapalná ředidla, plnidla a pomocné prostředky jakéhokoli druhu.
Azacykloheptan-2-ony vzorce III podle vynálezu se aplikují popřípadě ve formě prostředků také společně s farmaceuticky účinnými látkami, minerálními solemi, stopovými prvky, vitaminy, bílkovinami, tuky, barvivý nebo/a chutovými přísadami ve vhodné formě.
Lze doporučit orální aplikaci společně s krmivém nebo/a pitnou vodou, přičemž vždy podle potřeby se k účinným látkám přidává veškeré množství nebo jen část krmivá nebo/a pitné vody.
Sloučeniny podle vynálezu se přidávají ke krmivu nebo/a k pitné vodě podle obvyklých metod jednoduchým smícháním ve formě čistých látek, výhodně v jemně dispergované formě nebo ve formě prostředků ve směsi s poživatelnými nejedovatými nosnými látkami, popřípadě ve formě premixů nebo krmných koncentrátů.
Krmivo nebo/a pitná voda může obsahovat kombinace účinných látek podle vynálezu například v hmotnostní koncentraci od asi 5 do 500 ppm, zejména od 5 do 100 ppm. Optimální výše koncentrace účinných látek v krmivu nebo/a pitné vodě je závislá zejména na množství přijímaného krmivá nebo/a pitné vody zvířetem a odborník ji může snadno zjistit.
14-denní pokusy s výkrmem kuřat a S-týdenní pokusy s výkrmem brojlerů, při kterých bylo.: zvířatům podáváno 5 ppm až 500 ppm sloučeniny vzorce III spolu s krmivém, ukazují zřetelný hmotnostní přírůstek u zvířat ošetřených a2acykloheptanr2-ony vzorce III ve srovnání se zvířaty krmenými bez přísady azacykloheptan-2-onů vzorce III.
Následující příklady blíže objasňují postup podle vynálezu. Jeho rozsah však v žádném případě neomezují.
Příklad 1
192 g alfa-bromkaprolaktamu a 164 g sodné soli benzensulfinové kyseliny se vaří v 600 ml dlmethylformamidu 10 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se vyloučená sůl odfiltruje a matečný louh se zahustí ve vakuu. Vyloučené krystaly se překrystalují z acetonu.
Výtěžek: 119 g /tj. 47 % teorie/.
Teplota tání: 180 až 181 °C.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny příklad výtěžek
teplota varu /°C/Pa/ nebo tepl. tání /°C/
175
171
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1 se také vyrobí následující sloučeniny:
příklad číslo
-Cl teplota varu /°C/Pa/ nebo teplota tání /°C/
171
Cl pokračování tabulky
174 až 176
188 až 189
162 až 163
227 až 229
194 až 196
141 až 142
154 až 155
Účinnost sloučenin vyráběných postupem podle vynálezu testu:
prokazují výsledky následujícíhc
A: Popis testu
Pro pokus se používá zvířat o stáří 3 až 5 dnů, které se chovají v klecích. Doba trvái pokusů činí celkem 14 dnů.
Zvířata dostávají po tuto dobu krmivo, ke kterému byly přimíchány sloučeniny podle vyi lezu v dávce 10, popřípadě 25 ppm. Současně se provádí negativní kontrola /krmivo bez přímí Na začátku pokusu mají všechna zvířata jedné pokusné skupiny stejnou počáteční hmotnost. Jako kriteria hodnocení pokusu se používá hodnot hmotnostního přírůstků.
Claims (1)
Hide Dependent
translated from
Claims (1)
Hide Dependent
translated from
- PŘEDMĚT103,8 %107,7 % 107,0 %VYNÁLEZ UZpůsob výroby nových 3-sulfonylazacykloheptan-2-onů obecného vzorce III /111/,O H so2 - ň2 ve kterémRj znamená atom vodíku, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo methylkarbamoylovou skupinu,R2 znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována halogenem, trifluormethylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitroskupinou, dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo pyridylůvou skupinu, vyznačující se tím, že se na 3-halogenazacykloheptan~2-ony obecného vzorce IVN-Ri O /IV/, ve kterémR^ má shora uvedený význam aX znamená halogen, působí sulfináty obecného vzorce VΜ © Θ O2-S-R2 /v/, v kterémRj má shora uvedený význam aM© znamená kationt alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla.