CS239916B2 - Herbicide agent - Google Patents

Herbicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS239916B2
CS239916B2 CS900881A CS900881A CS239916B2 CS 239916 B2 CS239916 B2 CS 239916B2 CS 900881 A CS900881 A CS 900881A CS 900881 A CS900881 A CS 900881A CS 239916 B2 CS239916 B2 CS 239916B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
plant
formula
plants
active ingredient
growth
Prior art date
Application number
CS900881A
Other languages
English (en)
Inventor
George B Large
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/324,284 external-priority patent/US4376644A/en
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS239916B2 publication Critical patent/CS239916B2/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Vynález se tyků prostředku regulujícího přirozený růst rostlin nebo vývoj rostlin nebo herbicidně působícího, který obsahuje jako účinnou látku trialkyleuiooniové soli N-lrslrnr[nerynglycinu· Prostředku je možno používat v zaměddlitví i v zahradnictví pro podporování různých vlastností rostlin a rovněž k omezování a ničení nežádoucí vegetace·
Pracovníkům v zeměldlitví a v zahradnnctví je dobře známo, že lze různé charaattristiky růstu rostlin mooifikovat nebo řídit, aby se dosahovalo příznivých výsledků·
Naaříklad určiýfa typem oSetření je možno dosahovat deloliace rostlin přízniví se projevující například v tom, že se brání dalšímu vývoji listů a zároveň se um)í^ř^u;jr další vývoj produktivních částí rostlin· Výsledkem je, že produktivní části vyRazuJí větší růst a je usnadněna následující sklizeň· DeH-lanty jsou obzvláStl vhodné při pěstování lnu, bavlny, bobů a jiných plodin podobného charakteru· Jakkoliv deloliace n±čí listy, nedochází k herbicidnímu působení, jelikož ostatní části rostlin jsou nepoškozeny· Zničení rostliny je také ovšem nežádoucí, když má dojít toliko k deloliaci, jelikož rossiina i mrtvá si dále podržuje listy. ,
Jinou odezvou rostlin na regulátory růstu je obecné zpomalení vegetativního růstu· Tato odezva má nejrůznější příznivé důsledky· U určitých rostlin dochází ke snížení nebo k eliminaci normálního vrcholového zakončení, hlavní stonek je kratší a dochází k postrannímu větvení·
Tato změna přirozeného vzrůstu nebo vývoje vede k menším, hustším rostlém, které nají často větší v suchých podmínkách a pro 1ti působení škůdci!· Zpommaení vegetativního růstu trávníkové trávy je obzvláště žádoucí·
Jestliže se zpomaaí rychlost vertikálního vzrůstu takových trav, podporuje se vývoj kořenů a vyvine se huusší, pevnější trávník· Zpomaaení růstu trávníkových trav také prodlužuje interval sečení trávníků, gollových hřlšl a podobných travnatých ploch·
U mnoha typů rostlin, jako jsou rostliny pro silážování, brambory, cukrová řepa, cukrová třtina, hrozny, melouny a ovocné stromy, vede zpommaení vegetativního růstu ke zvýšení obsahu uhlohydrátu v rostlinách při sklizni·
Předpokládá se, že zpommlení nebo potlačení takového růstu ve vhodném stupni vývoje rostliny způsobuje, že se méně dostupných uhlohydrátů spotřebovává pro vegetativní růst, a tak se poť^j^c^uri^^je obsah škrobu a/nebo sacharézy v rostlině· Zpommaení vegetativního růstu ovocných stoomů se projevuje zkrácením větví a větší plností tvaru a vede často k menšímu vertikálnímu vzrůstu· Tyto skutečnooti podporuuí snadnost přístupu do sadu a usnadňuj sklizeň ovoce·
Nové prostředky pro regulaci přirozeného vzrůstu a vývoje rostlin majcí popřípadě herbicidní účinek obsahují jako účinnou látku nové triaklyl3uioorii()vé soli N-lrsloirmerylglycinu obecného vzorce I
R3
I a2-se
(i) kde znamená R1 , R2 a rJ vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž nejvýše 2 tyto skupiny ·' jsou stejné·
Prostředku podle vynálezu se používá v účinném množství, které růst rostliny ovlivňuje avšak rostlinu neničí· Může se jich však také používat v množství voleném záměrné к ničení nežádoucí vegetace ve stavu po vzejití.
Výrazem “přirozený růst a vývoj rostlin“ se zde vždy míní normální Životní cyklus rostliny ve shodě s její genetikou a 8 prostředky, kde roste, bez působení umělých venkovních vlivů. S výhodou se prostředku podle vynálezu používá ke zvýšení obsahu cukru u cukrovky á čiroku, pěstovaných na polích. Výrazem “ovlivňování nebo regulace“ se zde míní jakékoliv dočasné nebo trvalé modifikace, vyvolané působením chemikálií, nebo jakékoliv odchylky od normálního cyklu rostliny, vedoucí ke zkrácení životního cyklu nebo ke zničení rostliny.
Výrazem herbicidné účinné množství” se zde vždy míní Jakékoliv množství prostředku podle vynálezu, které rostlinu ničí nebo ničí její některou část. “Rostlinou“ se zde míní klíčící semena, vzešlé semenáčky nebo rostlina samotná včetně kořenů a nadzemních částí. Herbicidní působení zahrnuje ničení rostliny, defoliaci, zaschnutí vývoje rostliny, spálení listů a zakrnění rostliny. Herbicidního působení se obecně dosahuje při vyšších aplikačních dávkách než při záměrném ovlivňování růstu rostliny.
Výrazem “alkylová skupina“ se vždy míní alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Počet atomů uhlíku je vždy míněn včetně spodní a horní udávané hranice. Jako příklady alkylových skupin se uvádějí skupina metylová, etylová, n-propylová, isopropylová, butylové, n-butylová, sek.-butylová, pentylová, isopentylová, neopentylová, sek.-pentylová, hexylová, isohexylová, sek.-hexylová skupina a podobné skupiny. Sulfoniový kationt má vždy tři alkylové podíly avšak nejvýše dva tyto plkylově podíly jsou stejné.
Jakožto zvláštní příklady účinných látek podle vynálezu obecného vzorce I se uvádějí dietylmetylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu, dimetyletylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu, dietylisopropylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu, diety1-n-butylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu, di-n-butylmetylsulfoniová sůl N-fosfonomethylglycinu, dimety1-n-butylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu a dimetylisopropylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu.
Podle vynálezu se regulace přirozeného růstu nebo vývoje rostlin dosahuje přímým použitím prostředku podle vynálezu, obsahujícím jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, na rostliny nebo na jakoukoliv jejich nadzemní část přibližně 4 až 10 týdnů před sklizní: Při vhodně řízeném použití se dosahuje řízení růstu bez herbicidního působě’
Množství prostředku podle vynálezu, které je možno označit za účinné, závisí nejen na voleném materiálu pro ošetřování, nýbrž také na žádoucím účinku, na druhu rostliny a na stavu jejího vývoje a na tom, zdali se má dosahovat trvalých nebo přechodných jevů. Dalšími faktory, které mají vliv na stanovení vhodného účinného množství pro regulaci růstu rostlin, jsou způsob aplikace a povětrnostní podmínky, jako je teplota nebo srážková činnost. Regulační působení může záviset na působení účinné látky bud na fyziologické procesy nebo na morfologii rostlin, nebo na obě tyto vlastnosti společně nebo postupně· Morfologické změny jsou obecně pozorovatelné podle změn velikosti, tvaru, barvy nebo textury ošetřené rostliny nebo kterékoliv její části a také podle množství produkovaných květů nebo plodů.
I
Změny fyaiďOotficiy procesů probíhají v ošetřované rostlině a jsou zpravidla oku pozorovatele skrytě. 3^í^ny tohoto typu probíhají v produkci, umíítění, uchovávání nebo využití chemkállí přirozeně se vyakktujících v rostlině, jako jsou například hormony. Fyziologické změny mošicu být vizuálně zjistitelné, jestliže jsou provázeny změnami mmrfOlogircKýix· Kromě toho Jsou známy četné analytické metody pro stanovení povahy a rozsahu změn vyvolaných různými fyziologickými procesy.
Prostředku podle vynálezu se tedy používá k řízení přirozeného růstu rostlin nebo vývoje ošetřovaných rostlin četnými různými způsoby, přičemž každá účinná látka nemusí mít stejné regulační působení na každý druh ošetřované rostliny nebo při každém dávkování. Jak shora uvedeno, mění se odezva rostliny v závislosti na použité účinné látce, na její dávce, na druhu rostliny a v závislosti na dalších, shora uvedených faktorech.
Herbicidního působení se dosahuje podobným způsobem a mmnožtví používané účinné látky se mění podle žádoucích účinků.
Účinné látky obecného vzorce I se snadno připravují z N-fosfonomeeyyglycinu jeho reakci a oxidem střbbnn;m za vzniku stříbrné soli nebo s hydroxidem sodným za vzniku sodné soli a následným zpracováním stříbrné nebo sodné soli triakkysjuOfoniimaaOogenidei nebo t.riakkaS julfoxonjimhaOogenidei. Nebo se glycin může nechávat přímo reagovat s trialkylsulfonuimhalogenidem v přítomnosti propylenoxidu. N-fssfsnsmieyУglycin je obecně dostupný pod obchodním označením glyfosat.
Může se připravit fosfonomeetyací glycinu, reakcí aty^^c^át^ s f ormaldely/dem a s aietylfosfitem nebo oxidací N-fssfons^meykgУycinu. Takové způsoby jsou popsány v americkém patenoovém spise číslo 3 799 758 (Franz, 26 března 1974).
Jak dokládají následnicí příklady, m^lhou prostředky podle vynálezu bu5 regulovat přioozený vzrůst nebo vývoj rostlin nebo mohou ničit plevelné rostliny. Zatímco regulační odezva je často žádoucí v pravém slova sm^lu, je ovlivňování ekonomiky sklizně velmi často prvořadého významu. Proto se vzrůst výtěžku, jednotlivých rostlin, vzrůst výtěžku na jednotku plochy a snížení nákladů na sklizeň a/nebo dalěí zpracování rostlin vždy posuzuje pro stanovení individuálního regulačního působení prostředku podle vynálezu na růst nebo vývoj rostliny.
Al se prostředku podle vynálezu používá jako regulátorů růstu nebo jako herbicidu, je ntjvhsdnněší jejich poouití přímo na rostlinu po jejím vzejdi· Při pouští v zemmědlltví se prostředků podle vynálezu ve vhodné formě obsíauiuící vedle účinné látky přídavné složky a iVdidla a nosiče k usnadnění jejich rozptylování* Jakožto příklady složek nebo nosičů se uvádějí voda, organická rozpouušědla, prášky, granule, povrchově aktivní látky, emulze voda v oleji a emulze olej ve vodě, smmáedda, dispergační činidla a emuugační činidla. Prostředek podle vynálezu má obecně formu prášku, roztoku, tmuUgovateaného kmceenrátu nebo smičittaného prášku.
A. Prášky
Prášky jsou husté práškovité sííií, které obsahuj ve směsi účinnou látku obecného vzorce I a volně tekoucí pevný nosič. Jsou určeny pro pouužtí v suché formě, rychle se na rostlinách usazuj a nejsou roznášeny větrem do sЪífisS:ú, kde je jejich přítomnost nežádoucí.
Nosiče mohou být rostHnného nebo mnerálního původu a s výhodou to jsou organické nebo anorganické prášky s vysokou objemovou hmomnosí, s ní zlým povrchem a s nízkou absorpční schopn^tí pro kapia^nu. Jakožto vhodné nosiče se uváděj slídovité mastky, pyt^ym, kaolinové hlinky, tabákový prášek a mletá vápenatofosfátová hornina.
Vlastnosti prášků se někdy zlepšují včleněním kapalného nebo pevného smáčedla iontového, aniotového nebo neiontového charakteru. Jakožto výhodná smáčedla se uvádějí alkylbenzensulfonáty a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, amidy nebo aminy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem natriumisotionátu, estery sulfojantaranu sodného, estery sulfatovaných nebo sulfonovaných mastných kyselin, petrolsulfonáty, sulfonované rostlinné oleje a diterciární acetylenické glykoly.
V některých práškových směsích se také používá dispergačních prostředků. Jakožto typické dispergační prostředky se uvádějí metylcelulóza, pólyvinylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, naftalensulfonát sodný, polymetylenbisnaftalensulfonát a natrium-N-metyl-N-tauráty mastné kyseliny s dlouhým řetězcem.
Kromě toho práškové směsi obsahují často absorptivní mlecí pomocné přísady к usnadnění výroby prášku. Vhodnými pomocnými přísadami pro mletí jsou atapulgitovárhlinka, křemelinový oxid křemičitý, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a hořečnatý.
Typická prášková směs obsahuje nosič v množství hmotnostně 30 až 90 % se zřetelem na prášek jako celek. Pomocnou mlecí přísadu obsahuje v množství hmotnostně 5 až 50 % a smáčedlo až do přibližně hmotnostně 1,0%. Popřípadě obsahuje dispergační prostředek v množství hmotnostně přibližně 0,5 % a může také obsahovat menší množství prostředků proti tvoření koláče a antistatického prostředku. Velikost částic směsi je zpravidla 30 až 50 mikrometrů.
B. Roztoky
Vodné roztoky účinné látky obecného vzorce I se připravují tak, že 9 až 1 975 litrů na hektar obsahuje potřebné množství účinné látky. Malé množství nefytotoxického povrchově aktivního prostředku, zpravidla hmotnostně 0,05 až 0,5 %, se zpravidla vnáší do roztoku ke zlepšení schopnosti roztoku smáčet povrch rostliny, a tak se lépe rozdělovat na povrchu rostliny. Z tohoto hlediska jsou dobře použitelné aniontové, kationtové a neiontové a amfolytické povrchově aktivní prostředky.
Vhodné aniontové povrchově aktivní látky zahrnují soli alkalických kovů, amoniové soli a aminové soli sulfátů mastných alkoholů s 8 až 18 atomy uhlíku v mastném řetězci a sodné soli alkylbenzensulfonátů s 9 až 15 atomy uhlíku v alkylovém řetězrci. Vhodné kationtové povrchově aktivní látky zahrnují dimetyldialkylkvarterní amoniové halogenidy s alkýlovým řetězcem s 8 až 18 atomy uhlíku. Vhodné aniontové povrchově aktivní látky zahrnují polyoxyetylenové adukty mastných alkoholů s 10 až 18 atomy uhlíku, polyetylenoxidové kondenzáty alkylfenolů s alkylovým řetězcem se 6 až 12 atomy uhlíku a s 5 až 25 moly «tylenoxidu kondenzovanými na každý mol alkylfenolu s polyetylenoxidové kondenzáty sorbitanových esterů s 10 až 40 moly etylenoxidu kondenzovanými na každý mol sorbitovaného esteru.
Vhodné amfolytické povrchově aktivní prostředky zahrnují sekundární a terciární alifatické aminové deriváty s jedním alifatickým substituentem obsahujícím 8 až 18 atomů uhlíku a s jiným substituentem obsahujícím aniontovou, ve vodě solubilizační skupinu, jako je například sulfátová nebo sulfonátová skupina» Jakožto příklady se uvádějí natrium-3-dodecylaminopropionát a natrium-3-dodecylaminopropansulfonát· Vhodné povrchově aktivní prostředky s obojetnými ionty zahrnují deriváty alifatických kvarterních amoniových sloučenin s jedním alifatickým substituentem obsahujícím 8 až 18 atomů uhlíku a s dalším substituentem obsahujícím aniontovou, ve vodě solubilizační skupinu. Jakožto příklady se uvádějí 3-/N,N-dimetyl-N-hexadecylamonio/propan-1-sulfonát a 3-/N,N-dimetyl-N-hexadecylamonio/-2-hydroxypropan-1-sulfonát.
ΰ
ЗУ· ’ '>
jKiiulg^yvtelnó кг..r· c».. η t rálv if(vJ.Icwatelíié kur..·cntráV/ Jsou koncentráty, ve kterých Jsou účinná látka obecného vzorce .i i oi.'iu.lga»ini frontí-dek rozpuštěny v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Před použitím .··· koncentráty zřeďují vodou za vzniku suspendované emulze kapek rozpouštědla.
Jakožto typická rozpouštědla pro emulgovatelné koncentráty se uvádějí rostlinné oleje, chlorované αίαον-ίά!;·.,’/, utery nemísitelné s vodou, estery a ketony nemísieelté s vodou. ‘
Typickými emulgačníini činidly jsou aniontové nebo neiontové povrchově aktivní látky nebo jejich směsi. Jakožto příklady se uvádějí merkapeatpolyetoxyalkoholy s dlouhým řetězcem, alkylarylpolyetoxyalkoholy, sorbitované estery mastných kyselin, polyo^yetylenetery se somrovanými estery mastných kyselin, polyoxyetyletglykolestery s mastnými kyselinami nebo s kyselinami kalafuny, kondenzáty mastných alkoholů a amidů, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných alkoholů, petrolsulfonáty rozpustné v oleji nebo s výhodou směsi shora uvedených emulgačních prostředků. Na takové emulgační prostředky zpravidla připadá hmotnostně 1 až 1 0 5b, vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
Typické emulgovatelné koncentráty obsahují hmotnostně přibližně 1 5 až 50 % účinné látky obecného vzorce l, 40 až 82 % rozpouštědla, 1 až 10 % emulgačního prostředku. Mohou obsahovat také jiné přísady, jako jsou například prostředky podporující rozliv a podporující přilnutí.
D. Smáčítelné prášky
Smáčitelné prášky jsou vodou dispergovatelné směsi obsahující účinnou látku obecného vzorce l, inertní pevný nestavovač a jednu nebo několik povrchově aktivních látek k dosažení rychlého* smáčení a k zábraně flokulace při suspendování ve vodě.
Vhodnými pevnými nastavovači jsou jak přírodní minerální látky tak také materiály synteticky odvozené od takových minerálů. Jako příklady se uvádějí kaolinity, atapulgitová hlinka, mottmorillonitové hlinky, syntetický oxid křemičitý, syntetický křemičitan hořečnatý a dihydrát síranu vápenatého.
Jakožto vhodné povrchově aktivní látky se uvádějí prostředky neiontového a antontového typu, které působí jako smáčecí a dispergační prostředky. Zpravidla je obsažen jak smáčecí tak dispergační prostředek. Jakožto výhodné smáčecí prostředky se uvádějí alkylbetzensulfonáey a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem taeriumisoehiotátu, estery sulfojatearatu sodného, estery sulfatovaných nebo sulfonovaných mastných kyselin, peerolsulfotáey, sulfonované rostlinné oleje a diterciární acetylenické glykoly. Jakožto výhodné dispergační prostředky se uvádějí metylceluldza, polyvinylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alky^a^a^^ sulfonáty, nafealensulfotát sodný, polymetylenbistaftalensulfotát a N-metyl-N-taurát kyseliny s dlouhým řetězcem.
Typické smáčitelné prášky obsahují hmotnostně 25 až 90 % účinné látky obecného vzorce l, 0,5 až 2,0 lb smáčedla, 0,25 až 5,0 % dispergačního prostředku a 9,25 až 74,25 % inertního nastavovače. často je 0,1 až 1,0 % nastavovače nahrazeno inhibitorem koroze a/nebo prostředkem proti pěnění.
E. Způsoby použití
Obecně se pro použití může využít jakékoliv metody nanášení po vzejití, včetně použití běžných poprašovacích nebo postřikovačích zařízení. Množství účinné látky obecného vzorce I, kterého je zapotřebí pro dosažen ní herbicidního účinku nebo regulačního účinku, závisí na povaze druhu rostliny, která se má oSetřovat a na stávajících podmínkách. Herbicidního účinku se zpravidla dosahuje při použití účinné látky v mooství 0,112 až 56 kg/ha, s výhodou za p^t^uití 1,12 ai 11,2 kg/ha, zatímco regulace růstu rostlin se zpravidla dosahuje při pouužtí účinné látky v mnnoitví 0,112 kg/ha ai 22 kg/ha a s výhodou 0,56 ai 5,6 kg/ha. Pracovníkem v oboru je zřejmé, ie se látky s niiší účinnootí musí pouuít ve větším mnnoitví nei látky s vyšší účinnootí pro dosaiení téhoi stupně konnroly.
Přikladl
Di-n-butylmeeylsulfoniová sůl N-flsflnomeeylglycinu
Do reakční nádoby se vnese 50 ml vody, 5,1 g /0,03 mooy/ N-fosfonomerylglycinž a
8,65 g /0,03 mooy/ di-n-butyleetylsžlfoniuejlíidu. Do nádoby se přídavně zavede 2,2 g /0,037 5. molu/ propylenoxidu· Reakční směs jako celek se nechá stát přes noc při teplotě místnoosi. Na konci této doby se reakční směs extrahuje třikrát diet-y^^^m a fáze se rozdšěí· Vocdná fáze se odeime, čími se získá 11,1 g produktu· Tento produkt se trituruje s tetrhy^c^i^(^1^um^<^m, dvakrát vidy 10 ml, pak jednou 10 ml acetonu a odeiene se, čími se získá 11,0 g produktu. Tento produkt se dále trituruje 20 ml acetonu a pak 10 ml dietyleteru a odeime ee. Tak se získá pevná látka o nízké teplotě tání ve výtěžku 9,8 g. MolerklUární struktura tohoto produktu se potvrdí protonovou nukleární msagintickou rezonancí, která do!k.ádá, ie jde o íi-n-bžtylertylsulfoniovlu sůl N-flsflnlmeeylglycinu·
Příklad 2
Dietyleeeylsulfonilvá sůl N-fosflno1eeeyУglycinu
Podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1, 50 ml vody, 6,76 g /0,04 mooy/ N-fosfonomeeylglycinž, 9,3 g /0,04 mooy/ dirtylmrtyl8ulOonžumjldidu a 2,9 g /0,05 moou/ propylenoxidu se nechává reagovat přes noc při teplotě místnosti, extrahuje se třikrát d^^y^li^em a z vodné fáze se odeienou těkavé podíly, čími se získá 12,3 g produktu. Po trižulování acetonem a dirtylereree a odehnání těkavých podílů se získá 12,0 g dietylmeeylsulfoniové soli N-fosfonlmerylglycinu /rozklad při teplotě 60 ai 65 °C/. Moolektuární struktura produktu potvrzena protonovou nukleární magnetickou rezonancí, dok^ádajcí, ie jde o připravovanou sloučeninu.
Příklad 3
DimeeyУislpropylsulfonilvá sůl N-fosflnlmeeylnlycinu
Podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu I, 50 ml vody, 6,76 g /0,04 mooy/ N-fosfonorneeyyglycinu, 9,3 g /0,04 moo.y/ dimeeylislpropylsulfoni\шjldiíž a 3,5 g /0,06 moly/ propylenoxidu se nechává reagovat přes noc při teplotě místnoosii extrahuje se dvakrát d^ty^t-eren a vodná fáze se odežene, čími se získá 11,8 g produktu. Po trižulOiání acetonem /dvakrát vidy 10 se produkt odeiene, čími se získá 11,2 g produktu o np° 1,523 2. Protonovou nulQeární ma^n tickou rezonancí po tvrzena mo^lkU.ární struktura produktu jak^to dieeeylprlpylaulforlová sůl N>flsflnoIneeylglycinu.
Příklad 4
Dimetyl-n-butylsulfoniová sůl N-fosfonometylglycinu
Podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1, 50 ml vody, 6,8 g /0,04 molu/ N-fosfonometylglycinu, 10,0 g /0,04 molu/ dimetyl-n-butylsulfoniumjodidu a 3,5 g /0,06 molu/ propylenoxidu se nechává reagovat přes noc při teplotě místnosti, extrahuje se dvakrát dietyleterem, fáze se rozdělí a těkavé podíly se odeženou, čímž se získá 12,4 g produktu. Po trituraci acetonem /dvakrát vždy 10 ml acetonu/ a odehnání se získá 12,9 g hydroskopické bílé pevné látky. Protonovou magnetickou nukleární rezonancí potvrzena molekulární struktura jakožto dimetyl-n-butylsulfoniové soli N-fosfonometylglycinu.
Ostatní účinné látky obecného vzorce I se mohou připravovat podle shora uvedených způsobů ze vhodných výchozích látek.
Příklad 5
Tento příklad dokládá herbicidní účinnost prostředku podle vynálezu, obsahujícího jako účinnou látku sloučeniny připravené podle shora uvedených příkladů. Dokládá se účinnost prostředku podle vynálezu po vzejití.
Hliníkové mísy o rozměru 15,2 x 22,9 x 8,9 cm se naplní do hloubky 7,6 cm písčitou půdou prachovou, obsahující 50 ppm vždy obchodního fungicidu cis-N t/trichlormetyl/thio ]-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu /Coptan/ a hnojivá 17 17-17 /hmotnostně 17 % dusíku, 17 % oxidu fosforečného a 17 % oxidu draselného/. Napříč každé mísy se vytlačí řádky a do nich se vysejí semena áirokolistých plevelů a travin, vždy každý druh do jedné řádky. Zkoumá se vliv na tyto rostliny:
Trávy:
A. šáchor
E. bér
C. ježatka kuří noha
D. oves hluchý
Cyperus esculentus Setaria sp.
Echinochloa crusgalli Avena fatua
Širokolisté plevely:
E. ělovíк kadeřavý
F. povíjnice purpurová
8. abutilon
H. hořčice
Rumex crispus Ipomoea purpurea Abutilon theophrasti Brassica sp.
Nejdříve se vysejí ěirokolisté rostliny a za 4 dny se vysejí trávy. Vysejí se četná semena, aby se po vzejití získalo 20.až 50 semenáčků v řadě v závislosti na velikosti rostliny.
Deset dní po vysetí trav se vzrostlé semenáčky věech druhů rostlin postříkají vodnými roztoky zkoušených účinných látek. Roztoky se připravují v takovém zředění, aby se dosáhlo 750 litrů na hektar, což odpovídá 4,48 kg/ha pro každou zkoušenou účinnou látku. Pro posouzení působení účinné látky na každou rostlinu se provádějí zároveň zkoušky s neošetřenými rostlinami.
Po 19 dnech se zkušební mísy porovnávají s neošetřerými a vizuálně se posuzují rostliny se zřetelem na jejich ovlivnění, které se posuzuje stupnicí 0 až 100 % , přičemž 0 % znamená, že je rostlina stejná jako v neošetřené kontrole a 100 % znamená dokoníOLé zničení všech rostlin v řadě. jsou uvedeny v tabulce I.
V úvahu se bere jakékoliv poškození rostliny. Výsledky'
Tabulka I
Výsledky zkoušky herbicidního působení
Zkoušená sloučenina
Dávka kg/ha
Procentové poškození
Trávy
A B
Slrokootstý plevel
E F G
1. N-fosfonomeeylglycin, di-n-butylmeeylsulfoniová sůl
4,48 70
100 90 90
80
2. N-fosfonometylglycin, dietylmetylsulfoniová sůl
4,48 75 90
60
55 65
Tento příklad dokládá herbicidní účinnost dalších účinných látek podle vynálezu.
IHiníkové mísy o rozměru 15,2 x 22,9 x 8,9 cm se naplní do hloubky 7,6 cm písčitou půdou prachovou, obsťaiuuící 50 ppm vždy obchodního fungicidu cis-N- [ /trichlometyl/thio ]4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu /Captan/ a hnojivá 17-17-17 /hmotnostně 17 % dusíku, 17 % oxidu fosforečného a 17 % oxidu draselného/. Napříč každé mísy se vytlačí řádky a do nich se vysejí semena širokolistých plevelných rostlin a travin, vždy každý druh do jedné řádky. Zkoumá se vliv na tyto rostliny:
širokolisté plevely:
A. povíjnice purpurová
B. řepeň
C. durman obecný
D. abutilon
E. hořčice
G. laskavec
F. lilek
Ipomoea purpurea Xanthium sp.
Datura strmonlim Abbuilon theophrasti Brassica sp.
Amaaraithus sp. Solanum sp.
Trávy:
H. šáchor
I. sveřep střešní
J. bér
K. jílek
L ježatka kuří noha
M. čirok
N. oves hluchý
Cyperus esculentus
Bromus tec^onm Setaria sp.
Lolium multiflornm EcNinoclhLoa crusgeaii Sořghum bicolor
Avéna fatua
Nejdříve se vysejí širokolisté rostliny a za 4 dny se vysejí trávy. Vyseje se dostatek semen, aby se po vzeójtí získalo 20 až 50 semenáčků v řadě v závislosti na velikosti rostliny.
Deset dní po vzejtí trav se vzrostlé semenáčky všech druhů rostlin vodnými roztoky zkoušených účinných látek. Roztoky se připravují v takovém zředění, aby.se dosáhlo 750 litrů na hektar, což odpovídá 0,28 až 4,48 kg/ha pro každou zkoušenou účinnou látku. Pro posouzení působení účinné látky na každou rostlinu se provádějí. zároveň zkoušky s neošetřerými rostlinami.
Po 19 dnech se zkušební mísy porovnávají s neošetřenými a vizuálně se posuzují rostliny se zřeteeem na jejich ovlivnění, které se posuzuje stupnicí 0 až 100 %, přičemž 0 % znamená, že je rostlina stejná jako v neošetřené kontrole a 100 % znamená dokonalé zničení všech rostlin v řádku. V úvahu se bere jakékoliv poškození rostliny. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
a \o o
AI КО \O o\
o
a o bo AI o
AI
o OJ o
o o b- O o a OJ \o o AI o bo o — bo ГО o ко o o OJ bo o КО o
O A A O
A 43 КО 04
O A КО co a a κθ řO A b- 04 o
A O CO O
O
A o <o co
O A
КО
A
Výsledek zkoušek herbicidního působení oj M· — OJ *- OJ
OJ aT
AI «* ·- AI — AI*
AI
AI*
1 гЧ 1
r-4 1 <3 гЧ
,>» r4 л
P ►> 1 Р
o •P гЧ чб Ф
fl Φ ь > а
r4 s о. о •гЧ
H >> «—1 Η H гЧ гЧ о •гЧ гЧ Ό гЧ
P •3 ř>* >> <3 Ь я б ►> гЧ •3
P 3 л P σι Ρ а о Р >> W
o Jb Φ Φ φ о Φι Ф Р
в •r4 чб a •H xfl а со г-Ч а 3
o Ό > o Ό > ο •гЧ 5 о л >
Й о О β Л с о
0 •Η o Ή ο гЧ о •гЧ
Фч Я а ФЧ β β Фч β >> Фч β β
w •rl 0 Λ •H ο т т» Р Л •н о
o o Фч o o о и ф о и Фч
Фч >> гЧ Фч h гЧ Фч Ь В гЧ Фч >> Г-Ч
1 r4 3 1 r4 3 1 гЧ чЧ <3 1 гЧ 3
ho со z 00 (0 as ьо Ό Л 25 ьо л
P

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1· Prostředek reglující růst rostlin a herbicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje účinné, přirozený vývoj rostlin regulující mnOství nebo herbicidní mnžství účinné látky obecného vzorce I
    R3
    I H2-S β
    I.
    0 % 0 0 ' P-CH2NHCH2COH / 2 2
    HO (!)
    12 i kde znamená R1, R a RJ vždy alkylovou skupinu t 1 až 6 atomy iWLíki, přičemž nejvýše dvě tyto skupiny jsou stejné, a inertní nosič·
  2. 2· Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, kde R1 , R2 a R3 znamennjí vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy Uh.íku, přičemž nejvýše dvě tyto skupiny jsou stejné·
  3. 3· Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje účinnou Látku obecného vzorce I, 123 kde R ' a R znшnenají každý n-butylovou skupinu a R*2 znamená metylovou skupinu·
  4. 4· Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, 1 23 kde R ' a R znameenaí každý stylovou skupinu a R^ znamená m^e^tyl^ovou skupinu·'
  5. 5· Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce X, kde R 1 a R2 znjmenají každý metylovou skupinu a R3 znamená isopropylovou
  6. 6· Prostředek podle bodu l, vyznačený tím, že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, kde R1 a r2 znamenaí každý mmtylovou slíupinu a r3 znamená n-butylovou skupinu·
CS900881A 1981-11-25 1981-12-04 Herbicide agent CS239916B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/324,284 US4376644A (en) 1980-12-04 1981-11-25 Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS239916B2 true CS239916B2 (en) 1986-01-16

Family

ID=23262919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS900881A CS239916B2 (en) 1981-11-25 1981-12-04 Herbicide agent

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS5892686A (cs)
BG (1) BG38633A3 (cs)
BR (1) BR8204645A (cs)
CA (1) CA1186328A (cs)
CS (1) CS239916B2 (cs)
EG (1) EG16111A (cs)
ES (1) ES517650A0 (cs)
IE (1) IE52031B1 (cs)
IL (1) IL64575A (cs)
PH (1) PH17232A (cs)
PT (1) PT74277B (cs)
RO (1) RO91459B (cs)
ZA (1) ZA82627B (cs)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3101265A (en) * 1961-03-06 1963-08-20 Shell Oil Co Method for preventing undesired plant growth

Also Published As

Publication number Publication date
ES8404691A1 (es) 1984-05-01
IL64575A (en) 1986-07-31
RO91459B (ro) 1987-05-01
ES517650A0 (es) 1984-05-01
ZA82627B (en) 1983-02-23
EG16111A (en) 1990-12-30
PT74277A (en) 1982-02-01
IE52031B1 (en) 1987-05-27
IL64575A0 (en) 1982-03-31
BG38633A3 (en) 1986-01-15
PT74277B (en) 1983-07-21
IE812937L (en) 1983-05-25
BR8204645A (pt) 1983-08-02
RO91459A (ro) 1987-04-30
JPH0432076B2 (cs) 1992-05-28
CA1186328A (en) 1985-04-30
JPS5892686A (ja) 1983-06-02
PH17232A (en) 1984-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0053871B1 (en) Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
NZ206281A (en) Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
EP0073574B1 (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
US4191552A (en) Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
CS239916B2 (en) Herbicide agent
NO834796L (no) Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
FI70224B (fi) Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
PL134425B1 (en) Herbicidal and plant growth regulating agent