CS239437B1 - Způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu - Google Patents
Způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS239437B1 CS239437B1 CS844578A CS457884A CS239437B1 CS 239437 B1 CS239437 B1 CS 239437B1 CS 844578 A CS844578 A CS 844578A CS 457884 A CS457884 A CS 457884A CS 239437 B1 CS239437 B1 CS 239437B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methylisoxazole
- reaction
- reaction mixture
- preparation
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- KBOSIRPMGVGOEP-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(C(N)=O)=NO1 KBOSIRPMGVGOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 4
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- IAPBNDAXSXGVRL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-amino-5-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfonyl]phenyl]ethanone Chemical compound C(C)(=O)C=1C=C(S(=O)(=O)C2=NOC(=C2)C)C=CC1N IAPBNDAXSXGVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 12
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical compound CC1=CC(N)=NO1 FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 abstract 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 abstract 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 3-acetylsulfanilyl-5-methyl-oxazole Chemical compound 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKAXFLFYRNKEAB-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-1,3-oxazol-3-amine Chemical compound CC1=CN(N)CO1 HKAXFLFYRNKEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006105 Hofmann reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- AITBHTAFQQYBHP-UHFFFAOYSA-N benzene;pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=NC=C1 AITBHTAFQQYBHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N dichlorosilicon Chemical compound Cl[Si]Cl BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- JVXZJEUVAOVXIX-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;pyridine Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=NC=C1 JVXZJEUVAOVXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
3-aeetylsulfanilyl-5-methoxazol je
meziprodukt výroby účinného sulfonamidu
methoxazolu. Podařilo se vyrobit tuto
látku přímo z reakční směsi po Hofmannově
odbourání amidu 5-methylisoxazol-3-karboxylové
kyseliny na 3 amino—5—methylisoxazol
tím, že se alkalická reakční směs zneutralizuje
a po vnesení p-acetamidobenzensulfonylchloridu
se udržuje reakce v mírně
kyselém prostředí likvidací vznikaj
Description
Vynález ee týká způsobu výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methyliaoxazolu.
Dosavadní způsob přípravy 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu vychází z bezvodého p-acetamidobenzenaulfonylchloridu a 3-amino-5-methylisoxazolu. Reakce probíhá v prostředí pyridinu nebo ve směsi pyridin-benzen, eventuálně pyridin-aceton. Nepříjemnou záležitostí je SiStěnl a suSení p-acetamidobenzansulfonylchloridu. Izolace 3-amino-5-methylieoxazolu z reakční směsi po Hofmannově odbourání amidu 5-methylisoxazol-3-karboxylové kyseliny vyžaduje bud pracnou extrakci organickými rozpouštědly, nebo přípravu adiční sloučeniny, kterou*lze získat filtrací. Regenerace použitého pyridinu vyžaduje dalSí technologické zařízení.
Uvedené nevýhody odstraňuje nový způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu, který se vyznačuje tlm, že se kondenzace provádí ve vodném prostředí. Bylo zjištěno, že lze upravit reakční podmínky tak, aby proběhla kondenzace p-acetamidobenzensulfonylchloridu s 3 amino-5-methylisoxazolem přímo po Hofmannově reakci. Po vychlazení reakčniho obsahu na 10 až 20 °C.;ae provede neutralizace zředěnou minerální nebo organickou kyselinou, s výhodou kyselinou chlorovodíkovou, o obsahu 15 až 20 %. K takto upravené reakční směsi se přidá vlhký p-acetamidobenzensulfonylchlorid stanoveného obsahu v přepočteném molárním poměru až v mírném přebytku (1 až 1,2 molu). Optimální průběh reakce je při teplotách 20 až 30 °C, s výhodou 25 až 27 °C. Vznikající chlorovodík se plynule odstraňuje zředěnou slabou alkalil. Z alkalických uhličitanů a alkalických solí organických kyselin ae nejlépe osvědčil uhličitan amonný normální i kyselý. Alkalický roztok se dávkuje tak, aby reakce probíhala v mírně kyselém prostředí o hodnotách pH 6 až 2, s výhodou pH 3 až 5. Reakce je skončena, když ustane uvolňování chlorovodíku. Při rozmezí teploty 25 až 27 °C je reakční doba 20 až 24 hodin. Po ukončení reakce se reakční obsah upraví na mírně kyselou reakci - pH 4 až 4,5 a vyhřeje se na 40 až 60 °C. Při této teplotě se odsaje 3-acetylaulfanilyl-5-methylisoxazol a promyje vodou do ztráty anorganických solí. Získá se téměř bílý nebo mírně naěedlý produkt stejné kvality jako při původní reakci s pyridinem a srovnatelné výtěžnosti.
Výhodou tohoto způsobu je, že vedle podstatného zjednodušení technologie výroby znatelně zlepSuje pracovní podmínky, neboí odstraňuje exhalace organických rozpouštědel a jejich náročnou regeneraci.
Následující přiklad způsob vynálezu ilustruje, nikoli omezuje
Příklad g amidu-5-methylisoxazol-3-karboxylové kyseliny se vnese do směsi 200 ml vody,
20,7 g chlornanu sodného a 15 g hydroxidu sodného. Vyhřátím na 100 až 104 °C se provede známým způsobem odbourání na 3-amino-5-methylisoxazol. Po vychlazení reakční směsi na 10 až 15 °C se provede neutralizace zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Ke směsi se přidá 65 g p-acetamidobenzensulfonylchloridu (přepočteno dle suSiny a obsahu nečistot na 100% látkL^.
Po úpravě teploty na 25 až 27 °C se počne připouštět 20% roztok uhličitanu amonného, tak, aby se hodnota pH pohybovala v rozmezí pH 5 až 3. Spotřeba uhličitanu amonného ustane po 18 až 20 hodinách, dalSí 2 hodiny se obsah míchá, pak se upraví reakční roztok na hodnotu pH 4 až 4,5, vyhřeje se na 40 až 60 °C a odsaje se 4-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazol jako světlá, téměř bílá látka o teplotě tání 229 až 231 °C a obsahu 99,2 %.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÍLEZUZpůsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu, při kterém se provede známým způsobem odbourání amidu 5-methylisoxazol-3-karboxylové kyseliny ne 3-#mlnó-5-methylisoxazol, vyznačující se tím, že reakční směs zneutralizuje zředěným roztokem kyseliny chlorovodíkové, přidá ae vypočtené množství vlhkého p-ecetamidobenzeneulfonylchloridu a při teplotě 20 až 35 °<J, s výhodou 25 až 27 °C se připouští vodný roztok uhličitanu amonného tak, aby byla Udržována hodnota pH 6 až 2, s výhodou pH 5 až 3, dokud se uvolňuje, chlorovodík, načež se po dalěím vymíchéní zvýěí teplota reakční směsi ne 40 až 80 °C' a provede ee filtrace a vymytí anorganických solí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844578A CS239437B1 (cs) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844578A CS239437B1 (cs) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS457884A1 CS457884A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS239437B1 true CS239437B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5388874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844578A CS239437B1 (cs) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239437B1 (cs) |
-
1984
- 1984-06-15 CS CS844578A patent/CS239437B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS457884A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2163233C2 (ru) | Способ получения креатина или моногидрата креатина | |
| US3094515A (en) | Lignin dispersing agents and a method of making the same | |
| ATE55360T1 (de) | Verfahren zur gewinnung von hochreinem graphit aus naturgraphit. | |
| CS239437B1 (cs) | Způsob výroby 3-acetylsulfanilyl-5-methylisoxazolu | |
| US4276224A (en) | Anthraquinone sulphonamide compounds and preparation | |
| JPH05271243A (ja) | スルホン化された有機ケイ素化合物の水溶液の製造方法および該溶液からなる不溶性酸性触媒およびイオン交換体ならびに無機物質の表面改質剤のための出発物質 | |
| CA2617477C (en) | Method for the production of 2,4,6-trimercapto-1,3,5-triazine | |
| CA1299190C (en) | Process for the preparation of isethionic acid | |
| CN106977428B (zh) | 改进制备十二烷基硫酸钠的方法 | |
| KR910009657A (ko) | 캡토프릴의 직접 단리 방법 | |
| JPH04298243A (ja) | スルホン化プロピルフェニルホスフィン、その製造方法および使用方法 | |
| US2974152A (en) | Preparation and isolation of alkali metal and ammonium sulfonates of long chain carboxylic acids | |
| ES532506A0 (es) | Procedimiento para desensibilizar acidos peroxicarboxilicos alifaticos o aromaticos, insolubles en agua | |
| SU87088A1 (ru) | Способ получени пентагидрата тетракадьцийарсената (4СаО As2O5 5Н2О) | |
| SU690010A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли 1-карбокси-8-гептадецен-11-илсерной кислоты | |
| KR810000198B1 (ko) | 티크리나펜((ticrynafen))의 제조방법 | |
| CS224825B1 (en) | Manufacturing process of 2-mercaptobenzthiazole sodium salt | |
| SU76644A1 (ru) | Способ производства растворимого в воде производного грамицидина с | |
| SU707913A1 (ru) | Способ получени 3,5-дифенилпиразола | |
| GB684993A (en) | Improvements in and relating to alkyl 3-thia-7-sila-7, 7, 7-trialkoxyheptanoates | |
| SU181094A1 (cs) | ||
| SU48323A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-2-аминоанизола | |
| SU1699927A1 (ru) | Способ получени пентасульфида мышь ка | |
| SU1397443A1 (ru) | Способ получени 2-(2,4-динитрофенилтио)бензтиазола | |
| SU303867A1 (ru) | Способ получения бисульфитного производного 2- флуоренонилглиоксаля |