CS239237B1 - Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové - Google Patents
Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové Download PDFInfo
- Publication number
- CS239237B1 CS239237B1 CS844032A CS403284A CS239237B1 CS 239237 B1 CS239237 B1 CS 239237B1 CS 844032 A CS844032 A CS 844032A CS 403284 A CS403284 A CS 403284A CS 239237 B1 CS239237 B1 CS 239237B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethylhexanoic acid
- oxygen
- mpa
- pressure
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3MC7 Natural products CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims abstract description 18
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- PYLMCYQHBRSDND-VURMDHGXSA-N (Z)-2-ethyl-2-hexenal Chemical compound CCC\C=C(\CC)C=O PYLMCYQHBRSDND-VURMDHGXSA-N 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)C([O-])=O VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-hexenal Chemical compound CCCC=C(CC)C=O PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 abstract 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- YBXJZGOTBMPKNO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhex-1-en-1-one Chemical compound CCCCC(CC)=C=O YBXJZGOTBMPKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCYPSOHOIAZISD-MLWJPKLSSA-N N(6)-(1-carboxyethyl)-L-lysine Chemical compound OC(=O)C(C)NCCCC[C@H](N)C(O)=O XCYPSOHOIAZISD-MLWJPKLSSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkaline earth metal formates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UFMBFIIJKCBBHN-MEKJRKEKSA-N myelin peptide amide-16 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(C)=O)C1=CC=C(O)C=C1 UFMBFIIJKCBBHN-MEKJRKEKSA-N 0.000 description 1
- 108010074682 myelin peptide amide-16 Proteins 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Substances OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Dvoustupňový způsob výroby technické
kyseliny 2-etylhexanové s využitím selektivní
hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu na katalyzátoru
obsahujícím paladium na alumině
a oxidace produktu hydrágenace v kapalné
fázi vzduchem nebo kyslíkem, při němž hydrogenace
probíhá při teplotě 90 až 130 °C,
tlaku 0,01 až 5,0 MPa vodíkem čistoty 70
až 100 % molárnich a při molárním poměru
vodíku k aldehydu I : I až 100 : 1 a zkondenzovaný
surový produkt hydrogenace se
oxiduje při teplotě 10 až 100 °C, tlaku
0,1 až 1,0 MPa, průtoku vzduchu nebo kyslíku
0,3 až 5,0 kmol kyslíku na 1 m5 reakčního
prostoru a za katalytického působení
vodného roztoku hydroxidu sodného
nebo draselného nebo 2-etylhexanoátu sodného
při molárním poměru alkalického kovu
k 2-etylhexanalu 0,001 až 0,1 : 1.
Připravená kyselina 2-etylhexanová má čistotu
vyhovující například pro přípravu
katalyzátoru pro hydroformylaci alkenů.
Description
Vynález se týká dvoustupňového způsobu výroby kyseliny 2-etylhexanové selektivní hydrogenací 2-etyl-2-fiexeřialu a oxidaci meziproduktu na výsledný produkt, jimž je technická kyselina 2-etylhexanová.
□sou známy v podstatě dvě průmyslově realizovatelné cesty získáváni kyseliny 2-etylhexanové. První je oxidace 2-etylhexanolu, prováděná bučí v tavenině hydroxidu alkalického kovu, nebo v kapalné fázi kyslíkem, obsahujícím ozón. Připravovat kyselinu 2-etylhexanovou v tavenině hydroxidu alkalického kovu je nevýhodné z důvodu obtížné manipulace s médii a z důvodu korozního působeni· Oxidaci plynem obsahujícím ozón je nutno považovat za nevhodnou pro technickou aplikaci z důvodu obtížného a nákladného získávání ozónu.
Další popsanou metodou přípravy kyseliny 2-etylhexanové je oxidace 2-etylhexanolu, prováděná obvykle v kapalné fázi v přítomnosti katalyzátoru, jimž bývají nejčastěji manganaté soli, nebo některé soli kobaltnaté. Popsáno je i použití mravenčanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.
Výchozí surovinu pro oxidaci 2-etylhexanalu lze nejvýhodněji připravit hydrogenací 2-etyl-2-hexenalu, který je meziproduktem při výrobě 2-etylhexanolu v procesu oxosyntézy. 3e známo použiti katalyzátoru obsahujícího měň (Cu), nikl (Ni) pro hydrogenaci. Aktivní komponenty jsou bučí ve formě kovu (Cu, Ni), nebo sirníku (NiS). Dalším katalyzátorem je paladium. Hydrogenace se provádí při teplotách 190 až 230 °C, tlaku do 10 MPa.
- 2 239 237
Žádný z uvedených způsobů neřeší komplexně otázku problematiky výroby kyseliny 2-etylhexanová, tj. problematiku optimální volby způsobu provedeni a optimální volby kombinace dílčích stupňů vedoucích od dostupného výchozího produktu 2-etyl2-hexenalu ke kyselině 2-etylhexanové.
Tyto nedostatky řeší postup podle vynálezu. Podstatou vynálezu je zjištěni, že při vhodném způsobu provedeni a vhodných podmínkách, přičemž limitujícími prvky z hlediska selektivity procesu je volba katalytického systému a podmínek v oxidačním stupni, lze připravit technickou kyselinu 2-etylhexanovou o čistotě vyhovující pro některá technická použiti, např. pro přípravu katalyzátoru pro hydroformylaci alkenů, jednoduchým způsobem bez mezioperace čištánl meziproduktu a bez nutnosti čištění konečného produktu.
Podle vynálezu způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové s využitím selektivní hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu na katalyzátoru obsahujícím paladium na alumině a oxidace produktu hydrogenace v kapalná fázi vzduchem nebo kyslíkem spočívá v tom, že 2-etylhexenal se hydrogenuje při teplotě 90 až 130 °C, výhodně 110 až 125 °C, tlaku 0,01 až 5,0 MPa vodíkem čistoty 70 až lOÓ % molárních, s výhodou 80 až 100 % molárních a při molárním poměru vodíku a aldehydu 1:1 až 100:1, výhodně 5:1 až 15:1, a zkondenzovaný surový produkt hydrogenace se oxiduje při teplotě 10 až 100 °C, výhodně 30 až 50 °C, tlaku 0,1 až 1,0 MPa, průtoku vzdu«? chu nebo kyslíku 0,3 až 5,0, výhodně 0,5 až 1,0 kmol kyslíku na 1 m3 reakčního prostoru a za katalytického působení vodného roztoku hydroxidu sodného nebo draselného nebo 2-etylhexanoátu sodného při molárním poměru alkalického kovu k 2-etylhexanalu 0,001 a£ 0,1:1, výhodně 0,01 až 0,08:1.
Vhodným rozpouštědlem 2-etylhexanalu při oxidační reakci jsou kapalné alifatické nebo aromatické uhlovodíky, popřípadě alkoholy. Reakce však může probíhat i bez rozpouštědla.
239 237
Oxidaci lze nejvýhodněji provádět v probublávaném reaktoru, jehož účinnost může být případně zvýšena mechanickým míchadlem. Postupem podle tohoto vynálezu se dosáhne selektivity až 90 %, vztaženo na výchozí 2-etyl-l-hexenal. Nečistoty obsažené v takto připravené kyselině v množství nejvýše 30 % obsahu kyseliny 2-etylhexanové jsou převážně netěkavé 8 teplotou varu nad 145 °C, zejména 3-heptanon a 3-heptanol.
Přednosti postupu podle vynálezu je jednoduchost provedeni, vysoká selektivita procesu a využiti běžně dostupných surovin a pomocných látek. Použité katalyzátory pro oxidaci rovněž lze bez nesnázi ze směsi separovat, lokud je to vůbec nutné.
K bližšímu objasnění postupu podle vynálezu slouží následující příklady.
Přiklad 1
2-etyl-2-hexenal se kontinuálně hydrogenuje v plynné fázi v reaktoru s pevným ložem katalyzátoru. Katalyzátor obsahuje 0,4 % hmot.paladia na alumině. Pracuje se při teplotě 90 °C, tla ku 5 MPa, s vodíkem čistoty 99,5 % mol., s rychlosti nástřiku kapalného 2-etyl-2-hexenalu 0,2 dm na 1 dm katalyzátoru za hodinu, s molárním poměrem H2: 2-etyl-2-hexenalu rovným 100:1. Zkondenzovaný produkt obsahující 93,5 % hmot. 2-etylhexanalu se naředí toluenem na koncentrací 26,6 % fimot. a v množství 500 ml (430 g) se nalije do pláětované kolony vnitřního průměru 47 mm vytemperované na 40 °C, načež se přidá 10 ml 2^ NaOH. Směs se oxiduje vzduchem přiváděným rychlosti 80 dm3/h po dobu 4 h při teplotě 40 °C a atmosférickém tlaku. Produkt odebraný po 4 hodinách obsahuje 25,2 % hmot. kyseliny 2-etylhexanové. Stupeň přeměny 2-etylhexanalu je 97 %.
Příklad 2
Ve stejném zařízeni jako v přikladu 1 se postupem rovněž shodným e příkladem 1 dvoustupňové připravuje kyselina 2-etylhe- 4 239 237 xanové. Hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu probíhá v plynné fázi při teplotě 130 °C, tlaku 0,1 MPa, s vodíkem o čistotě 70 % mol· při zachování molárního poměru vodíku vůči 2-etyl-2-hexenalu 2:1, s rychlostí nástřiku kapalného 2-etyl-2-haxenalu 0,3 dm3/h\ *
vztaženo na dm katalyzátoru· Meziprodukt obsahující 95 % hmot. 2-etylhexanalu ee po naředění toluenem na koncentraci 48,5 % hmot. 2-etylhexanalu oxiduje za podmínek:
objem kapaliny katalyzátor teplota tlak průtok vzduchu doba oxidace
500 ml (426 g) 40 ml 15JŽ NaOH 12 i 2,0 °C 0,95 MPa 16 dm^/h 5 h
Koncentrace kyseliny 2-etylhexanové v produktu je 38,1 % hmot. při stupni přeměny 2-etylhexanalu 78 %.
Přiklad 3
Kyselina 2-etylhexanová ee připraví dvoustupňové katalytickou hydroganaci 2-etyl-2- hexenalu v kapalné fázi a následnou diskontinuálnl oxidaci produktu hydrogenace. Zařízení je shodné jako v příkladech 1 a 2. Hydrogenace se provádí za podmínek:
teplota tlak čistota vodíku molární poměr
H2 : 2-etyl-2-hexenalu rychlost nástřiku kapal, fáze
Stupeň konverze 2-etyl-2
120 °C 10 MPa 95 % mol.
1,5:1
1,0 dm3/dm3/h hexenalu je 99,2 % ·
Produkt hydrogenace se po naředění 2-etylhexanolem na koncentraci 2-etylhexanalu 44,4 % hmot.oxiduje vzduchem po dobu 5 h. Pro jed- 5
239 237 nu šarži se použije 500 ml (425 g) kapalné suroviny a oxidace se provádí za následujících podmínek;
teplota 87 °C katalyzátor 5 g 2-etylhexanoátu sodného v 17 ml vody průtok vzduchu 30 dm /h .
Produkt obsahuje 19,8 % hmot.kyseliny 2-etylhexanové při dosaženém stupni přeměny 2-etylhexanalu prakticky 100 %.
Přiklad 4
Produkt hydrogenace 2-etyl-l-hexenalu prováděné postupem podle přikladu 2 se naředi toluenem na koncentraci 2-etylhexanalu 43,5 % hmot. K 500 ml (424 gj takto vzniklého roztoku se přidá 17 ml 2Q^% NaOH. Směs se oxiduje v koloně podle předchozích příkladů při průtoftu vzduchu 160 dm3/h po dobu 4 h při teplotě 35 °C. Produkt obsahuje 44,8 % hmot. kyseliny 2-etylhexanové.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU239 237Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové s využitím selektivní hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu na katalyzátoru obsahujícím paladium na alumině a oxidace produktu hydrogenace v kapalné fázi vzduchem nebo kyslíkem,,vyznačený tim, že 2-etylhexenal se hydrogenuje při teplotě 90 až 130 °C, výhodně 110 až 125 °C, tlaku 0,01 až 5,0 MPa a vodíkem čistoty 70 až 100 % molárnich, s výhodou 80 až 100 % molárnich a při molárním poměru vodíku a aldehydu 1:1 až 100:1, výhodně 5:1 až 15:1, a zkondenzovaný surový produkt hydrogenace se oxiduje při teplotě 10 až 100 °C, výhodně 30 až 50 °C, tlaku 0,1 až 1,0 MPa, průtoku vzduchu nebo kyslíku 0,3 až 5,0, výhodně 0,5 až 1,0 kmol kyslíku na 1 m3 reakčního prostoru a za katalytického působení vodného roztoku hydroxidu sodného nebo draselného nebo 2-etylhexanoátu sodného při molárním poměru alkalického kovu k 2-etylhexanalu 0,001 až 0,1:1, výhodně 0,01 až 0,08:1«Vytiskly Moravské tiskařské závody, Cena: 2,40 Kčs provoz 12, tř.Lidových milicí 3, Olomouc
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844032A CS239237B1 (cs) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844032A CS239237B1 (cs) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS403284A1 CS403284A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS239237B1 true CS239237B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5382102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844032A CS239237B1 (cs) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239237B1 (cs) |
-
1984
- 1984-05-30 CS CS844032A patent/CS239237B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS403284A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1839668C (ru) | Способ получени фенола | |
| TWI234559B (en) | A process for preparing aliphatic carboxylic acids from aldehydes | |
| WO2001070710A1 (fr) | Procede de production d'oxyde de propylene | |
| JP5101495B2 (ja) | ３−メチル−１，５−ペンタンジオールの製造方法 | |
| WO2001070711A1 (fr) | Procede de production d'oxyde de propylene | |
| WO2005030744A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| JP4228742B2 (ja) | α−メチルスチレンの製造方法 | |
| JP2004250430A (ja) | クメンの製造方法 | |
| US5041682A (en) | Working up reaction mixtures containing cyclohexanol cyclohexanone and cyclohexyl hydroperoxide | |
| CA2157544C (en) | Process for the preparation of mono- or dicarboxylic acids from aldehydes, from their full acetals or hemiacetals or from mixtures therefor | |
| CS239237B1 (cs) | Způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové | |
| US4992600A (en) | Process for the oxidation of benzene to phenol | |
| US3941845A (en) | Process for preparing cycloalkanones and cycloalkanols | |
| WO2005030683A1 (ja) | クメンの製造方法およびその製造方法を含むプロピレンオキサイドの製造方法 | |
| US4814511A (en) | Working up cyclohexyl hydroperoxide containing reaction mixtures | |
| CN100338048C (zh) | 环氧丙烷的制造方法 | |
| JPS60178834A (ja) | 高純度エチレングリコール類の製造方法 | |
| JP2005097188A (ja) | クメンの製造方法 | |
| US7381829B2 (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2009167130A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| EP1440963B1 (en) | Production method of ketone compound | |
| KR102850009B1 (ko) | 쿠멘의 제조 방법 | |
| JP2009007294A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| WO2001070715A1 (fr) | Procede de preparation d'oxyde de propylene | |
| JPH05178772A (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |