CS239237B1 - Production method of technical 2-ethylhexane acid - Google Patents
Production method of technical 2-ethylhexane acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS239237B1 CS239237B1 CS844032A CS403284A CS239237B1 CS 239237 B1 CS239237 B1 CS 239237B1 CS 844032 A CS844032 A CS 844032A CS 403284 A CS403284 A CS 403284A CS 239237 B1 CS239237 B1 CS 239237B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethylhexanoic acid
- oxygen
- mpa
- pressure
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3MC7 Natural products CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims abstract description 18
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- PYLMCYQHBRSDND-VURMDHGXSA-N (Z)-2-ethyl-2-hexenal Chemical compound CCC\C=C(\CC)C=O PYLMCYQHBRSDND-VURMDHGXSA-N 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)C([O-])=O VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-hexenal Chemical compound CCCC=C(CC)C=O PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 abstract 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- YBXJZGOTBMPKNO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhex-1-en-1-one Chemical compound CCCCC(CC)=C=O YBXJZGOTBMPKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCYPSOHOIAZISD-MLWJPKLSSA-N N(6)-(1-carboxyethyl)-L-lysine Chemical compound OC(=O)C(C)NCCCC[C@H](N)C(O)=O XCYPSOHOIAZISD-MLWJPKLSSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkaline earth metal formates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UFMBFIIJKCBBHN-MEKJRKEKSA-N myelin peptide amide-16 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(C)=O)C1=CC=C(O)C=C1 UFMBFIIJKCBBHN-MEKJRKEKSA-N 0.000 description 1
- 108010074682 myelin peptide amide-16 Proteins 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Substances OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Dvoustupňový způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové s využitím selektivní hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu na katalyzátoru obsahujícím paladium na alumině a oxidace produktu hydrágenace v kapalné fázi vzduchem nebo kyslíkem, při němž hydrogenace probíhá při teplotě 90 až 130 °C, tlaku 0,01 až 5,0 MPa vodíkem čistoty 70 až 100 % molárnich a při molárním poměru vodíku k aldehydu I : I až 100 : 1 a zkondenzovaný surový produkt hydrogenace se oxiduje při teplotě 10 až 100 °C, tlaku 0,1 až 1,0 MPa, průtoku vzduchu nebo kyslíku 0,3 až 5,0 kmol kyslíku na 1 m5 reakčního prostoru a za katalytického působení vodného roztoku hydroxidu sodného nebo draselného nebo 2-etylhexanoátu sodného při molárním poměru alkalického kovu k 2-etylhexanalu 0,001 až 0,1 : 1. Připravená kyselina 2-etylhexanová má čistotu vyhovující například pro přípravu katalyzátoru pro hydroformylaci alkenů.Two-stage manufacturing method 2-ethylhexanoic acid using selective hydrogenating 2-ethyl-2-hexenal on the catalyst containing palladium on alumina and oxidizing the hydration product to the liquid phase with air or oxygen, wherein the hydrogenation at a temperature of 90 to 130 ° C, pressure of 0.01 to 5.0 MPa hydrogen purity 70 up to 100 mol% and at a molar ratio hydrogen to aldehyde I: I to 100: 1 and condensed crude hydrogenation product oxidized at 10 to 100 ° C, pressure 0.1 to 1.0 MPa, air or oxygen flow 0.3 to 5.0 kmol of oxygen per 1 m5 of reaction space and under catalytic action aqueous sodium hydroxide solution or potassium or 2-ethylhexanoate sodium at a molar ratio of alkali metal to 2-ethylhexanal 0.001 to 0.1: 1. The 2-ethylhexanoic acid prepared is pure for example for preparation an alkene hydroformylation catalyst.
Description
Vynález se týká dvoustupňového způsobu výroby kyseliny 2-etylhexanové selektivní hydrogenací 2-etyl-2-fiexeřialu a oxidaci meziproduktu na výsledný produkt, jimž je technická kyselina 2-etylhexanová.The present invention relates to a two-step process for the preparation of 2-ethylhexanoic acid by selective hydrogenation of 2-ethyl-2-oxalic acid and oxidation of the intermediate to the final product, which is 2-ethylhexanoic acid.
□sou známy v podstatě dvě průmyslově realizovatelné cesty získáváni kyseliny 2-etylhexanové. První je oxidace 2-etylhexanolu, prováděná bučí v tavenině hydroxidu alkalického kovu, nebo v kapalné fázi kyslíkem, obsahujícím ozón. Připravovat kyselinu 2-etylhexanovou v tavenině hydroxidu alkalického kovu je nevýhodné z důvodu obtížné manipulace s médii a z důvodu korozního působeni· Oxidaci plynem obsahujícím ozón je nutno považovat za nevhodnou pro technickou aplikaci z důvodu obtížného a nákladného získávání ozónu.There are essentially two industrially viable routes for obtaining 2-ethylhexanoic acid. The first is the oxidation of 2-ethylhexanol, carried out either in the alkali metal hydroxide melt or in the liquid phase with ozone-containing oxygen. The preparation of 2-ethylhexanoic acid in an alkali metal hydroxide melt is disadvantageous due to the difficulty of handling the media and due to the corrosive effect.
Další popsanou metodou přípravy kyseliny 2-etylhexanové je oxidace 2-etylhexanolu, prováděná obvykle v kapalné fázi v přítomnosti katalyzátoru, jimž bývají nejčastěji manganaté soli, nebo některé soli kobaltnaté. Popsáno je i použití mravenčanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.Another method for the preparation of 2-ethylhexanoic acid is the oxidation of 2-ethylhexanol, usually carried out in the liquid phase in the presence of a catalyst, most often manganese salts or some cobalt salts. The use of alkali metal or alkaline earth metal formates is also described.
Výchozí surovinu pro oxidaci 2-etylhexanalu lze nejvýhodněji připravit hydrogenací 2-etyl-2-hexenalu, který je meziproduktem při výrobě 2-etylhexanolu v procesu oxosyntézy. 3e známo použiti katalyzátoru obsahujícího měň (Cu), nikl (Ni) pro hydrogenaci. Aktivní komponenty jsou bučí ve formě kovu (Cu, Ni), nebo sirníku (NiS). Dalším katalyzátorem je paladium. Hydrogenace se provádí při teplotách 190 až 230 °C, tlaku do 10 MPa.The starting material for the oxidation of 2-ethylhexanal is most preferably prepared by hydrogenation of 2-ethyl-2-hexenal, which is an intermediate in the production of 2-ethylhexanol in the oxosynthesis process. It is known to use a catalyst comprising copper (Cu), nickel (Ni) for hydrogenation. The active components are either metal (Cu, Ni) or sulphide (NiS). Another catalyst is palladium. Hydrogenation is carried out at temperatures of 190 to 230 ° C, pressure up to 10 MPa.
- 2 239 237- 2 239 237
Žádný z uvedených způsobů neřeší komplexně otázku problematiky výroby kyseliny 2-etylhexanová, tj. problematiku optimální volby způsobu provedeni a optimální volby kombinace dílčích stupňů vedoucích od dostupného výchozího produktu 2-etyl2-hexenalu ke kyselině 2-etylhexanové.None of the above methods comprehensively addresses the issue of 2-ethylhexanoic acid production, i.e., the optimal choice of the mode of operation and the optimum choice of the sub-steps leading from the available 2-ethyl-2-hexenal starting product to 2-ethylhexanoic acid.
Tyto nedostatky řeší postup podle vynálezu. Podstatou vynálezu je zjištěni, že při vhodném způsobu provedeni a vhodných podmínkách, přičemž limitujícími prvky z hlediska selektivity procesu je volba katalytického systému a podmínek v oxidačním stupni, lze připravit technickou kyselinu 2-etylhexanovou o čistotě vyhovující pro některá technická použiti, např. pro přípravu katalyzátoru pro hydroformylaci alkenů, jednoduchým způsobem bez mezioperace čištánl meziproduktu a bez nutnosti čištění konečného produktu.These drawbacks are solved by the process according to the invention. SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a 2-ethylhexanoic acid of technical purity suitable for certain technical applications, e.g. for the preparation of a catalyst system and oxidation stage conditions. a catalyst for the hydroformylation of alkenes, in a simple manner without intermediate purification of the intermediate and without the need to purify the end product.
Podle vynálezu způsob výroby technické kyseliny 2-etylhexanové s využitím selektivní hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu na katalyzátoru obsahujícím paladium na alumině a oxidace produktu hydrogenace v kapalná fázi vzduchem nebo kyslíkem spočívá v tom, že 2-etylhexenal se hydrogenuje při teplotě 90 až 130 °C, výhodně 110 až 125 °C, tlaku 0,01 až 5,0 MPa vodíkem čistoty 70 až lOÓ % molárních, s výhodou 80 až 100 % molárních a při molárním poměru vodíku a aldehydu 1:1 až 100:1, výhodně 5:1 až 15:1, a zkondenzovaný surový produkt hydrogenace se oxiduje při teplotě 10 až 100 °C, výhodně 30 až 50 °C, tlaku 0,1 až 1,0 MPa, průtoku vzdu«? chu nebo kyslíku 0,3 až 5,0, výhodně 0,5 až 1,0 kmol kyslíku na 1 m3 reakčního prostoru a za katalytického působení vodného roztoku hydroxidu sodného nebo draselného nebo 2-etylhexanoátu sodného při molárním poměru alkalického kovu k 2-etylhexanalu 0,001 a£ 0,1:1, výhodně 0,01 až 0,08:1.According to the invention, a process for the production of 2-ethylhexanoic acid using selective hydrogenation of 2-ethyl-2-hexenal on a catalyst containing palladium on alumina and oxidation of the hydrogenation product in the liquid phase with air or oxygen is characterized in that 2-ethylhexenal is hydrogenated at 90 to 130 DEG C., preferably 110 DEG to 125 DEG C., a pressure of 0.01 to 5.0 MPa with a hydrogen purity of 70 to 10 mol%, preferably 80 to 100 mol% and at a molar ratio of hydrogen to aldehyde of 1: 1 to 100: 1, preferably 5: 1 to 15: 1, and the condensed crude hydrogenation product is oxidized at a temperature of 10 to 100 ° C, preferably 30 to 50 ° C, a pressure of 1 to 10 bar, a flow rate of air. 0.3 to 5.0, preferably 0.5 to 1.0 kmol of oxygen per 1 m 3 reaction space and catalytic treatment with an aqueous solution of sodium or potassium hydroxide or sodium 2-ethylhexanoate at a molar ratio of alkali metal to 2- of ethylhexanal of 0.001 and 0,1 0.1: 1, preferably 0.01 to 0.08: 1.
Vhodným rozpouštědlem 2-etylhexanalu při oxidační reakci jsou kapalné alifatické nebo aromatické uhlovodíky, popřípadě alkoholy. Reakce však může probíhat i bez rozpouštědla.A suitable solvent for 2-ethylhexanal in the oxidation reaction is liquid aliphatic or aromatic hydrocarbons or alcohols. However, the reaction may proceed without solvent.
239 237239 237
Oxidaci lze nejvýhodněji provádět v probublávaném reaktoru, jehož účinnost může být případně zvýšena mechanickým míchadlem. Postupem podle tohoto vynálezu se dosáhne selektivity až 90 %, vztaženo na výchozí 2-etyl-l-hexenal. Nečistoty obsažené v takto připravené kyselině v množství nejvýše 30 % obsahu kyseliny 2-etylhexanové jsou převážně netěkavé 8 teplotou varu nad 145 °C, zejména 3-heptanon a 3-heptanol.Most preferably, the oxidation can be carried out in a bubbled reactor, the efficiency of which can optionally be enhanced by a mechanical stirrer. The process according to the invention achieves a selectivity of up to 90% relative to the starting 2-ethyl-1-hexenal. The impurities contained in the acid thus prepared in an amount of not more than 30% of the 2-ethylhexanoic acid content are predominantly nonvolatile 8 boiling above 145 ° C, in particular 3-heptanone and 3-heptanol.
Přednosti postupu podle vynálezu je jednoduchost provedeni, vysoká selektivita procesu a využiti běžně dostupných surovin a pomocných látek. Použité katalyzátory pro oxidaci rovněž lze bez nesnázi ze směsi separovat, lokud je to vůbec nutné.The advantages of the process according to the invention are simplicity of implementation, high process selectivity and utilization of commercially available raw materials and auxiliaries. The used oxidation catalysts can also be separated from the mixture without difficulty, if necessary.
K bližšímu objasnění postupu podle vynálezu slouží následující příklady.The following examples serve to illustrate the invention in more detail.
Přiklad 1Example 1
2-etyl-2-hexenal se kontinuálně hydrogenuje v plynné fázi v reaktoru s pevným ložem katalyzátoru. Katalyzátor obsahuje 0,4 % hmot.paladia na alumině. Pracuje se při teplotě 90 °C, tla ku 5 MPa, s vodíkem čistoty 99,5 % mol., s rychlosti nástřiku kapalného 2-etyl-2-hexenalu 0,2 dm na 1 dm katalyzátoru za hodinu, s molárním poměrem H2: 2-etyl-2-hexenalu rovným 100:1. Zkondenzovaný produkt obsahující 93,5 % hmot. 2-etylhexanalu se naředí toluenem na koncentrací 26,6 % fimot. a v množství 500 ml (430 g) se nalije do pláětované kolony vnitřního průměru 47 mm vytemperované na 40 °C, načež se přidá 10 ml 2^ NaOH. Směs se oxiduje vzduchem přiváděným rychlosti 80 dm3/h po dobu 4 h při teplotě 40 °C a atmosférickém tlaku. Produkt odebraný po 4 hodinách obsahuje 25,2 % hmot. kyseliny 2-etylhexanové. Stupeň přeměny 2-etylhexanalu je 97 %.The 2-ethyl-2-hexenal is continuously hydrogenated in the gas phase in a fixed bed reactor. The catalyst contains 0.4 wt% palladium on alumina. It is operated at a temperature of 90 ° C, a pressure of 5 MPa, a hydrogen purity of 99.5 mol%, a feed rate of liquid 2-ethyl-2-hexenal of 0.2 dm per 1 dm of catalyst per hour, a molar ratio of H 2 : 2-ethyl-2-hexenal equal to 100: 1. Condensed product containing 93.5 wt. The 2-ethylhexanal was diluted with toluene to a concentration of 26.6% fimot. and pour 500 ml (430 g) into a clad column of 47 mm internal diameter brought to 40 ° C, then 10 ml of 2 N NaOH was added. The mixture was oxidized with air at a feed rate of 80 dm 3 / h for 4 h at 40 ° C and atmospheric pressure. The product collected after 4 hours contained 25.2 wt. 2-ethylhexanoic acid. The degree of conversion of 2-ethylhexanal is 97%.
Příklad 2Example 2
Ve stejném zařízeni jako v přikladu 1 se postupem rovněž shodným e příkladem 1 dvoustupňové připravuje kyselina 2-etylhe- 4 239 237 xanové. Hydrogenace 2-etyl-2-hexenalu probíhá v plynné fázi při teplotě 130 °C, tlaku 0,1 MPa, s vodíkem o čistotě 70 % mol· při zachování molárního poměru vodíku vůči 2-etyl-2-hexenalu 2:1, s rychlostí nástřiku kapalného 2-etyl-2-haxenalu 0,3 dm3/h\ *In the same apparatus as in Example 1, 2-ethylhehe-4,239,237 xanoic acid was prepared by a procedure similar to Example 1 of the two-stage process. Hydrogenation of 2-ethyl-2-hexenal takes place in the gas phase at a temperature of 130 ° C, at a pressure of 0.1 MPa, with hydrogen having a purity of 70 mol%, maintaining the molar ratio of hydrogen to 2-ethyl-2-hexenal of 2: 1. Injection rate of liquid 2-ethyl-2-haxenal 0.3 dm 3 / h \ *
vztaženo na dm katalyzátoru· Meziprodukt obsahující 95 % hmot. 2-etylhexanalu ee po naředění toluenem na koncentraci 48,5 % hmot. 2-etylhexanalu oxiduje za podmínek:based on dm catalyst · Intermediate containing 95 wt. 2-ethylhexanal ee after dilution with toluene to a concentration of 48.5 wt. 2-ethylhexanal oxidizes under conditions:
objem kapaliny katalyzátor teplota tlak průtok vzduchu doba oxidaceliquid volume catalyst temperature pressure air flow oxidation time
500 ml (426 g) 40 ml 15JŽ NaOH 12 i 2,0 °C 0,95 MPa 16 dm^/h 5 h500 ml (426 g) 40 ml 15J NaOH 12 i 2,0 ° C 0,95 MPa 16 dm ^ / h 5 h
Koncentrace kyseliny 2-etylhexanové v produktu je 38,1 % hmot. při stupni přeměny 2-etylhexanalu 78 %.The concentration of 2-ethylhexanoic acid in the product is 38.1% by weight. at a conversion rate of 2-ethylhexanal of 78%.
Přiklad 3Example 3
Kyselina 2-etylhexanová ee připraví dvoustupňové katalytickou hydroganaci 2-etyl-2- hexenalu v kapalné fázi a následnou diskontinuálnl oxidaci produktu hydrogenace. Zařízení je shodné jako v příkladech 1 a 2. Hydrogenace se provádí za podmínek:2-Ethylhexanoic acid ee prepares a two-stage liquid phase catalytic hydrogenation of 2-ethyl-2-hexenal followed by discontinuous oxidation of the hydrogenation product. The apparatus is the same as in Examples 1 and 2. The hydrogenation is carried out under the following conditions:
teplota tlak čistota vodíku molární poměrtemperature pressure purity hydrogen molar ratio
H2 : 2-etyl-2-hexenalu rychlost nástřiku kapal, fázeH 2 : 2-ethyl-2-hexenal liquid feed rate, phase
Stupeň konverze 2-etyl-2The degree of conversion of 2-ethyl-2
120 °C 10 MPa 95 % mol.120 DEG C. 10 MPa 95 mol.
1,5:11.5: 1
1,0 dm3/dm3/h hexenalu je 99,2 % ·1.0 dm 3 / dm 3 / h hexenal is 99.2% ·
Produkt hydrogenace se po naředění 2-etylhexanolem na koncentraci 2-etylhexanalu 44,4 % hmot.oxiduje vzduchem po dobu 5 h. Pro jed- 5The hydrogenation product, after dilution with 2-ethylhexanol to a concentration of 2-ethylhexanal of 44.4% by mass, is oxidized with air for 5 h.
239 237 nu šarži se použije 500 ml (425 g) kapalné suroviny a oxidace se provádí za následujících podmínek;239 237 n of the batch, 500 ml (425 g) of the liquid feedstock is used and oxidation is carried out under the following conditions;
teplota 87 °C katalyzátor 5 g 2-etylhexanoátu sodného v 17 ml vody průtok vzduchu 30 dm /h .temperature 87 ° C catalyst 5 g sodium 2-ethylhexanoate in 17 ml water air flow 30 dm / h.
Produkt obsahuje 19,8 % hmot.kyseliny 2-etylhexanové při dosaženém stupni přeměny 2-etylhexanalu prakticky 100 %.The product contains 19.8% by weight of 2-ethylhexanoic acid with a conversion rate of 2-ethylhexanal practically 100%.
Přiklad 4Example 4
Produkt hydrogenace 2-etyl-l-hexenalu prováděné postupem podle přikladu 2 se naředi toluenem na koncentraci 2-etylhexanalu 43,5 % hmot. K 500 ml (424 gj takto vzniklého roztoku se přidá 17 ml 2Q^% NaOH. Směs se oxiduje v koloně podle předchozích příkladů při průtoftu vzduchu 160 dm3/h po dobu 4 h při teplotě 35 °C. Produkt obsahuje 44,8 % hmot. kyseliny 2-etylhexanové.The 2-ethyl-1-hexenal hydrogenation product of Example 2 was diluted with toluene to a 2-ethylhexanal concentration of 43.5 wt%. To 500 ml (424 g) of this solution was added 17 ml of 20% NaOH. The mixture was oxidized in the column of the previous examples at an air flow of 160 dm 3 / h for 4 h at 35 ° C. The product contains 44.8% % of 2-ethylhexanoic acid.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844032A CS239237B1 (en) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Production method of technical 2-ethylhexane acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844032A CS239237B1 (en) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Production method of technical 2-ethylhexane acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS403284A1 CS403284A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS239237B1 true CS239237B1 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=5382102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844032A CS239237B1 (en) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Production method of technical 2-ethylhexane acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239237B1 (en) |
-
1984
- 1984-05-30 CS CS844032A patent/CS239237B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS403284A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1839668C (en) | Method of phenol synthesis | |
| TWI234559B (en) | A process for preparing aliphatic carboxylic acids from aldehydes | |
| WO2001070710A1 (en) | Process for producing propylene oxide | |
| JP5101495B2 (en) | Method for producing 3-methyl-1,5-pentanediol | |
| WO2001070711A1 (en) | Process for producing propylene oxide | |
| WO2005030744A1 (en) | Process for producing propylene oxide | |
| JP4228742B2 (en) | Method for producing α-methylstyrene | |
| JP2004250430A (en) | How to make cumene | |
| US5041682A (en) | Working up reaction mixtures containing cyclohexanol cyclohexanone and cyclohexyl hydroperoxide | |
| CA2157544C (en) | Process for the preparation of mono- or dicarboxylic acids from aldehydes, from their full acetals or hemiacetals or from mixtures therefor | |
| CS239237B1 (en) | Production method of technical 2-ethylhexane acid | |
| US4992600A (en) | Process for the oxidation of benzene to phenol | |
| US3941845A (en) | Process for preparing cycloalkanones and cycloalkanols | |
| WO2005030683A1 (en) | Process for producing cumene and process for propylene oxide production including the production process | |
| US4814511A (en) | Working up cyclohexyl hydroperoxide containing reaction mixtures | |
| CN100338048C (en) | Process for production of propylene oxide | |
| JPS60178834A (en) | Manufacturing method of high purity ethylene glycols | |
| JP2005097188A (en) | Cumene production method | |
| US7381829B2 (en) | Method for producing propylene oxide | |
| JP2009167130A (en) | Propylene oxide production method | |
| EP1440963B1 (en) | Production method of ketone compound | |
| KR102850009B1 (en) | Method for manufacturing cumene | |
| JP2009007294A (en) | Propylene oxide production method | |
| WO2001070715A1 (en) | Process for producing propylene oxide | |
| JPH05178772A (en) | Production of phenol and methyl ethyl ketone |