CS239149B1 - U-naphtol-4-sodium suplhonate insulation method - Google Patents
U-naphtol-4-sodium suplhonate insulation method Download PDFInfo
- Publication number
- CS239149B1 CS239149B1 CS8310182A CS1018283A CS239149B1 CS 239149 B1 CS239149 B1 CS 239149B1 CS 8310182 A CS8310182 A CS 8310182A CS 1018283 A CS1018283 A CS 1018283A CS 239149 B1 CS239149 B1 CS 239149B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium
- naphthol
- sulfonate
- salting
- suplhonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title abstract description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title abstract description 9
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 17
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 6
- JWSRMCCRAJUMLX-UHFFFAOYSA-M sodium;4-aminonaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(N)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 JWSRMCCRAJUMLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 7
- 238000009938 salting Methods 0.000 abstract description 3
- 230000029142 excretion Effects 0.000 abstract description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- AWTZYBFHZGCXAT-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-amine;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 AWTZYBFHZGCXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Při izolaci l-naftol-4-sulfonanu sodného nebo po monosulfonaci 1-naftolu S solením na následnou filtraci za obvykch teplot (20 až 40 °C) se vylučuji vedlejší látky, které při dalším zpraoování l-naftol-4-sulfonanu sodného působí potíže. Cilem vynálezu je předejít vylučování vedlejších látek. Uvedeného čile se dosáhne, když se vysolení a filtrace provádějí při teplotách 50 až 90 °CTo isolate 1-naphthol-4-sulfonate sodium or monosulfonation of 1-naphthol WITH salting for subsequent filtration under conventional conditions temperatures (20 to 40 ° C) are eliminated by-products which, when further processed Sodium 1-naphthol-4-sulfonate acts difficulties. It is an object of the invention to prevent excretion by-products. This is achieved when salting out and filtration is carried out at temperatures 50-90 ° C
Description
(54)(54)
Způsob izolace l-naftol-4-sulfonanu sodnéhoA process for the isolation of sodium 1-naphthol-4-sulfonate
Při izolaci l-naftol-4-sulfonanu sodného nebo po monosulfonaci 1-naftoluIn the isolation of sodium 1-naphthol-4-sulfonate or after monosulfonation of 1-naphthol
S solením na následnou filtraci za obvykch teplot (20 až 40 °C) se vylučuji vedlejší látky, které při dalším zpraoování l-naftol-4-sulfonanu sodného působí potíže. Cilem vynálezu je předejít vylučování vedlejších látek.Salting for subsequent filtration at conventional temperatures (20-40 ° C) avoids side substances which cause difficulties in further processing of sodium 1-naphthol-4-sulfonate. It is an object of the invention to prevent the excretion of by-products.
Uvedeného čile se dosáhne, když se vysolení a filtrace provádějí při teplotách 50 až 90 °C.This is achieved when salting-out and filtration are carried out at temperatures of 50 to 90 ° C.
239 149 (51) Int. CIA239 149 Int. CIA
C 07 C 143/48OJ C 07 C 143/48
239 149239 149
Vynález se týká způsobu izolace 1-naftol-4-sulfonanu sodného z reakční směsi po hydrolýze 1-naftylamin-4-sulfonanu sodného nebo monosulfonaci l-naftolu z vodného neutrálního, či minerálně kyselého prostředí vysolením sodnými solemi a odfiltrováním vyloučeného 1-naftol-4sulfonanu sodného.The invention relates to a process for the isolation of sodium 1-naphthol-4-sulfonate from the reaction mixture after hydrolysis of sodium 1-naphthylamine-4-sulfonate or monosulfonation of 1-naphthol from an aqueous neutral or mineral acid medium by salting out with sodium salts. sodium.
Dosavadní způsob izolace 1-naftol-4-sulfonanu sodného se provádí tak, že z vodného roztoku, získaného po hydrolýze 1-naftylamin-4-sulfonanu sodného nebo po monosulfonaci l-naftolu, se při teplotě mezi ^0 až 40 °C » vysolí a odfiltruje 1-naftol-4-sulfonan sodný. Vysolení se nejčastěji provádí chloridem sodným.The present process for the isolation of sodium 1-naphthol-4-sulfonate is carried out by salting out from an aqueous solution obtained after hydrolysis of sodium 1-naphthylamine-4-sulfonate or monosulfonation of 1-naphthol at a temperature between 0 and 40 ° C. and filtered off sodium 1-naphthol-4-sulfonate. Salting is most often carried out with sodium chloride.
Nevýhodou tohoto způsobu je skutečnost, že se vylučují izomerní i jiné vedlejší látky, které při dalším zpracování 1-naftol-4-sulfonanu sodného způsobují potíže, bu3 snižováním jakosti syntetizovaných sloučenin, a nebo snížení jejich výtěžnosti.A disadvantage of this process is the fact that isomeric and other by-products, which cause difficulties in further processing of sodium 1-naphthol-4-sulfonate, either by reducing the quality of the synthesized compounds or by reducing their yield, are excluded.
- 2 239 149- 2 239 149
Nyní bylo zjištěno, že tyt· nevýhody odstraňuje způsob izolace l-naftol-4-sulfonanu sodného z reakční směsi vzniklé po hydrolýze l-naftylamin-4-sulfonanu sodného nebo monosulfonací 1-naftolu podle vynálezu. Tento způsob spočívá v tom, že vysolování s vodného roztoku a následná filtrace se provádějí za teplot 50 až 90 °C.It has now been found that these drawbacks eliminate the process of isolating sodium 1-naphthol-4-sulfonate from the reaction mixture resulting from the hydrolysis of sodium 1-naphthylamine-4-sulfonate or the monosulfonation of 1-naphthol of the invention. This method consists in salting out of the aqueous solution and subsequent filtration at a temperature of 50 to 90 ° C.
Zvýšený čisticí účinek lze patrně vysvětlit tím, že rozpustnost 1-naftol-2-sulfonanii sodného a dalších nečistot ve vodném prostředí, které je téměř nasyceno chloridem sodným, se v teplotním intervalu od 50 do 90 °C zvyšuje daleko výrazněji než rozpustnost 1-nafto1-4sulfonanu sodného.The increased cleaning effect is likely to be explained by the fact that the solubility of sodium 1-naphthol-2-sulfonate and other impurities in an aqueous medium that is almost saturated with sodium chloride increases much more significantly than the solubility of 1-naphtho1 in a temperature range of 50 to 90 ° C. Sodium sulfonate.
Způsobem podle vynálezu je možno izolovat ,1-naftol4-sulfonan sodný ze směsi, která obsahuje až 25 mol % vedlejších organických sloučenin, přičemž v izolovaném produktu je pouze 1 až 2 % těchto vedlejších látek. Podrobnosti o složení a účinnosti čištění během izolace jsou uvedeny v následujících příkladech.By the process of the invention, sodium 1-naphthol-4-sulfonate can be isolated from a mixture containing up to 25 mol% organic by-products, with only 1 to 2% by-products in the isolated product. Details of the composition and efficiency of the purification during isolation are given in the following examples.
Příklad 1Example 1
Do baňky o objemu 1,5 litru opatřené mícháním a topením byla předložena reakční směs po monosulfonací 1-naftolu, která obsahovala 900 g vody, 112 g l-naftol-4-sulfonanu sodného, 17 g 1-naftol-2-sulfonanu sodného, 10 g l-naftol-2,4-disulfonanu sodného, 10,4 g 1,1-dinaftyloxid-4,4//2-disulfonanu sodného a 67 g síranu sodného.A 1.5 liter flask equipped with stirring and heating was charged with the reaction mixture after monosulfonation of 1-naphthol containing 900 g of water, 112 g of sodium 1-naphthol-4-sulfonate, 17 g of sodium 1-naphthol-2-sulfonate, 10 g l-naphthol-2,4-disulfonate sodium, 10.4 g of 1,1-dinaftyloxid-4,4 / / 2-sodium disulfonate, and 67 g of sodium sulfate.
- 3 239 149- 3,239,149
Směs byla vysolena 163 g chloridu sodného při teplotě 95 °C během 1 hodiny za stálého míchání. Po 1-hodinovém domíchání a ochlazení na teplotu 70 °C byl vyloučený l-naftol-4-sulfonan sodný odfiltorván a promyt 248 g nasyceným vodným roztokem chloridu sodného. Získalo se 132 g vlhkého produktu, který obsahoval 80 g 1-naftol4-sulfonanu sodného a celkem 0,7 % výše uvedených vedlejších organických sloučenin.The mixture was salted out with 163 g of sodium chloride at 95 ° C for 1 hour with stirring. After stirring for 1 hour and cooling to 70 ° C, the precipitated sodium 1-naphthol-4-sulfonate was filtered off and washed with 248 g of saturated aqueous sodium chloride solution. 132 g of wet product were obtained which contained 80 g of sodium 1-naphthol-4-sulfonate and a total of 0.7% of the abovementioned organic compounds.
Z matečných louhů'je možno ještě po ochlazení na 20 °C a delším stáním získat po odfiltrování a usušení 35 g silně znečištěného 1-naftol-4-sulfonanu sodného, který obsahuje kolem 60% této látky, zbytek tvoří nečistoty. Takto je možno z matečných louhů odstranit část organických sloučenie.35 g of heavily contaminated sodium 1-naphthol-4-sulfonate, which contains about 60% of this material, can be recovered from the mother liquors after cooling to 20 DEG C. and for a longer period after filtering and drying, the remainder being impurities. Thus, some of the organic compounds can be removed from the mother liquors.
Příklad 2Example 2
Reakční hmota po hydrolýze 1-naftylamín-4-sulfonanu sodného, která obsahovala 900 g vod.y, 98 g 1-naftól-4sulfonanu sodného, 10 g l-naftylamin-4-sulfonanu sodného,The reaction mass after hydrolysis of sodium 1-naphthylamine-4-sulfonate, which contained 900 g of water, 98 g of sodium 1-naphthol-4-sulfonate, 10 g of sodium 1-naphthylamine-4-sulfonate,
5,5 g 1-naftylamin-2-sulfonanu sodného a 3 g 1-naftylamin -2,4-disulfonanu sodného, 100 g hydrogensiřičitanu sodného a 15 g siřičitanu sodného se při teplotě 55 °C během 1 hodiny vysolí 155 g chloridu sodného. Po dvouhodinovém domíchání při teplotě 55 °C se ohsah odfiltruje a promyje 150 g nasyceným vodným roztokem chlerUlu sodného. Získá se 180 g vlhkého produktu, který obsahuje 90,5 g 1-naftol4 sulfonanu sodného a celkem 0,9 % výše uvedených vedlejších organických sloučenin.5.5 g of sodium 1-naphthylamine-2-sulfonate and 3 g of sodium 1-naphthylamine -2,4-disulfonate, 100 g of sodium bisulfite and 15 g of sodium sulfite are salted out at 55 ° C for 1 hour with 155 g of sodium chloride. After stirring for 2 hours at 55 ° C, the contents were filtered off and washed with 150 g of saturated aqueous sodium chloride solution. 180 g of a wet product are obtained which contains 90.5 g of sodium 1-naphthol-4 sulfonate and a total of 0.9% of the abovementioned by-products.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310182A CS239149B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | U-naphtol-4-sodium suplhonate insulation method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310182A CS239149B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | U-naphtol-4-sodium suplhonate insulation method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1018283A1 CS1018283A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS239149B1 true CS239149B1 (en) | 1985-12-16 |
Family
ID=5448249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8310182A CS239149B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | U-naphtol-4-sodium suplhonate insulation method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239149B1 (en) |
-
1983
- 1983-12-29 CS CS8310182A patent/CS239149B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1018283A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291279B6 (en) | Process for preparing phenol sulfonate esters | |
| CS239149B1 (en) | U-naphtol-4-sodium suplhonate insulation method | |
| US2974152A (en) | Preparation and isolation of alkali metal and ammonium sulfonates of long chain carboxylic acids | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| JP3407336B2 (en) | Method for purifying aminoethanesulfonic acids | |
| US5041631A (en) | Process for the preparation of 2-alkylamino-4-aminobenzenesulfonic acids | |
| US3317588A (en) | Process of purifying cyclohexyl-ammonium-n-cyclohexylsulfamate contaminated with cyclohexylamine sulfate | |
| SU1018951A1 (en) | Process for isolating and purifying sodium d-glucouronate and/or sodium 1,2-0-isopropylidene-d-glucouronate from mixtures also containing inorganic salts and/or carbonaceous impurities | |
| RU2196734C2 (en) | Method of production of potassium chloride | |
| US3347920A (en) | Purification of cyclohexylamine | |
| JP3291841B2 (en) | Purification method of sodium β-chloroethanesulfonate | |
| US4338261A (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid | |
| US2572344A (en) | Removal of inorganic sulfates from alkali metal benzenesulfonate and its homologues | |
| US3207781A (en) | Manufacture of sodium cyclohexylsulfamate free of sulfates | |
| JPH0782237A (en) | Method for purifying sodium β-chloroethanesulfonate | |
| SU1622367A1 (en) | Method of producing toluenesulfochlorides | |
| SU1016284A1 (en) | Process for purifying 6-bromo-methylanthrapyridone | |
| CS231885B1 (en) | Purification method of 2-hydroxy-3-<3-ureido-n-phenyl>p-naftamide | |
| US5248812A (en) | Process for the isolation of 2-naphthylamine-1,5-disulphonic acid | |
| CS236432B1 (en) | Method of 1-naphthylamine-4-sulphonic acid's preparation | |
| PL131991B1 (en) | Method of purification of 2,4-diamino-5-/3',4',5'-trimethoxybenzylo/-pyrimidine | |
| SU453395A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N, N-DIOKCIETHYLETHYLENE- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH ACIDS | |
| SU1133267A1 (en) | Process for purifying n-carbomethoxysulfanyl chloride | |
| SU857121A1 (en) | Method of preparing sodium salt of m-nitrobenzensulfoacid | |
| RU2033990C1 (en) | Method of synthesis of di-(p-anisyl)-iodinium halide |