CS236112B1 - Technical mixtures of 4-and 3-sulphophthalic acids' triammonium salts with ammonium sulphate and method of its production - Google Patents
Technical mixtures of 4-and 3-sulphophthalic acids' triammonium salts with ammonium sulphate and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- CS236112B1 CS236112B1 CS577183A CS577183A CS236112B1 CS 236112 B1 CS236112 B1 CS 236112B1 CS 577183 A CS577183 A CS 577183A CS 577183 A CS577183 A CS 577183A CS 236112 B1 CS236112 B1 CS 236112B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- salts
- water
- parts
- ammonium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 4-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BVOUMUVQTQBANL-UHFFFAOYSA-N [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)c1cccc(c1C([O-])=O)S([O-])(=O)=O Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)c1cccc(c1C([O-])=O)S([O-])(=O)=O BVOUMUVQTQBANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims 1
- BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N ammonium bisulfate Chemical compound [NH4+].OS([O-])(=O)=O BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- OSKNUZYLXFBIHL-UHFFFAOYSA-N azanium;hydron;phthalate Chemical compound N.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O OSKNUZYLXFBIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000010782 bulky waste Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003866 tertiary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Technické směsi trojamonných solí kyselin 4- a 3-sulfoftalových se síranem amonným sestávající z 7»0 až 9«0 dílů hmot. trojamonne soli 4-sulfoftalové kyseliny, 1,0 až 3,0 dílů hmot. trojamonné soli 3-sulfoftalové kyseliny a 10 až 30 dílů hmot. síranu amonného. Směs obsahuje popřípadě dále až 1 hmotový díl dvojamonné soli kyseliny ftalové a až 15 dilů hmot. vody. Způsob výroby těchto solí, spočívá v tom, že se na reakční směsi, získané sulfonací ftalanhydridu dýmavou kyselinou sirovou při teplotě 170 až 230 C, zředěné vodou, ledem nebo směsí vody s ledem, působí vodným nebo plynným čpavkem, jehož se přidává množství neutralizující všechna přítomná kyselá centra. Ze směsi po neutralizaci se může odstranit voda odpařením, výhodně v proudu horkých plynů. Předmětné soli sulfoftalových kyselin jsou významnými meziprodukty pro přípravu sulfonových ftalocyaninů-Technical mixtures of three-ammonium salts of 4- and 3-sulfophthalic acids with sulfate ammonium consisting of 7 to 0 to 9 parts wt. the triammonium salt of 4-sulfophthalic acid, 1.0 to 3.0 parts by weight; trojamonné 3-sulfophthalic acid salts and 10 to 30 parts of mass. ammonium sulfate. The mixture contains optionally further up to 1 part by weight of binary phthalic acid salts and up to 15 parts wt. water. Process for producing these salts, the reaction mixture, obtained by fuming with phthalic anhydride with sulfuric acid at a temperature of 170 to 230 C, diluted with water, ice or a mixture of water with ice, acts by aqueous or gaseous ammonia, which adds a neutralizing amount all the acidic centers present. It can be removed from the mixture after neutralization water by evaporation, preferably in a hot stream gases. The present salts of sulfophthalic acids are important intermediates for preparation of sulfonic phthalocyanines-
Description
(54) Technické směsi trojamonných solí kyselin(54) Technical mixtures of triammonium salts of acids
4- a 3-sulfoftalových se síranem amonným a způsob jejich výroby4- and 3-sulfophthalic ammonium sulfate and a process for their preparation
Technické směsi trojamonných solí kyselin 4- a 3-sulfoftalových se síranem amonným sestávající z 7»0 až 9«0 dílů hmot. trojamonne soli 4-sulfoftalové kyseliny, 1,0 až 3,0 dílů hmot. trojamonné soli 3-sulfoftalové kyseliny a 10 až 30 dílů hmot. síranu amonného. Směs obsahuje popřípadě dále až 1 hmotový díl dvojamonné soli kyseliny ftalové a až 15 dilů hmot. vody. Způsob výroby těchto solí, spočívá v tom, že se na reakční směsi, získané sulfonací ftalanhydridu dýmavou kyselinou sirovou při teplotě 170 až 230 C, zředěné vodou, ledem nebo směsí vody s ledem, působí vodným nebo plynným čpavkem, jehož se přidává množství neutralizující všechna přítomná kyselá centra.Technical mixtures of triammonium salts of 4- and 3-sulphophthalic acids with ammonium sulphate consisting of 7 - 0 to 9 - 0 parts by weight. % triammonium salts of 4-sulfophthalic acid, 1.0 to 3.0 parts by weight; % of the ammonium salt of 3-sulfophthalic acid and from 10 to 30 parts by weight of < tb > ammonium sulfate. Optionally, the mixture further comprises up to 1 part by weight of a bivalent ammonium salt of phthalic acid and up to 15 parts by weight. water. A process for the preparation of these salts consists in treating the reaction mixtures obtained by sulfonating phthalic anhydride with fuming sulfuric acid at a temperature of 170-230 ° C, diluted with water, ice or water / ice mixtures, with aqueous or gaseous ammonia, to which acidic centers present.
Ze směsi po neutralizaci se může odstranit voda odpařením, výhodně v proudu horkých plynů. Předmětné soli sulfoftalových kyselin jsou významnými meziprodukty pro přípravu sulfonových ftalocyaninů(51) Int. Cl.’Water can be removed from the mixture after neutralization by evaporation, preferably in a stream of hot gases. The present sulfophthalic acid salts are important intermediates for the preparation of sulfonic phthalocyanines (51) Int. Cl. '
C 07 C 143/68OJ C 07 C 143/68
236 112236 112
1236 1121236 112
Podstatou vynálezu jsou technické směsi trojamonných solí kyselin 4- a 3-sulfoftalových se síranem amonným o definovaném složení přísně ve formě vodných roztoků a způsob jejich výroby spočívající v neutralizaci všech kyselých center obsažených v reakčních směsích, získaných sulfonací ftalanhydridu.The present invention is based on technical mixtures of triammonium salts of 4- and 3-sulphophthalic acids with ammonium sulphate of a defined composition strictly in the form of aqueous solutions and a process for their preparation by neutralizing all acidic centers contained in the reaction mixtures obtained by sulphonation of phthalic anhydride.
Sulfoderiváty benzendikarboxylových kyselin se staly významnými meziprodukty pro přípravu barvářských polotovarů anebo se uplatňují jako modifikátory polyesterových vláken. Upravidla se připravují sulfonací zvolené benzendikarboxylové kyseliny. Tak například kyselina 5-sulfoisoftalová se vyrábí úsilovnou sulfonací kyseliny isoftalové a její soli se snadno a ve vysokém výtěžku, získají neutralizací sulfoiikarboxylové kyseliny. Obdobně lze sulfonovat kyselinu tereftalovou; i její soli lze připravit neutralizací sulfodikarboxylové kyseliny a relativně snadno se isolují z vodných roítoků.Sulfoderivatives of benzenedicarboxylic acids have become important intermediates for the preparation of dyeing preparations or have been used as modifiers of polyester fibers. The formulations are prepared by sulfonating the selected benzenedicarboxylic acid. For example, 5-sulfoisophthalic acid is produced by the forced sulfonation of isophthalic acid and its salts are readily and in high yield obtained by neutralizing the sulfoicarboxylic acid. Similarly, terephthalic acid can be sulfonated; and salts thereof can be prepared by neutralizing the sulfodicarboxylic acid and are relatively easy to isolate from aqueous sieves.
Analogické postupy pro přípravu solí sulfoftalových kyselin jsou ekonomicky nevýhodné, nebot podstatně vyšší rozpustnost těchto solí ve vodě i zředěných minerálních kyselinách snižuje výtěžek isolace. Nepříznivým důsledkem toho jsou i komplikace s likvidací objemných odpadů, kde se vedle velkého množství zbytkové kyseliny sírové ze sulfonace nachází i značné množství sulfoftalových kyselin. Například sulfonací 273 kg ftalanhydridu účinkem 1 000 kg 20% olea při 200 °C po dobu 4,5 hodin se získá reakční směs, z níž se nalitím do vodného roztoku síranu draselného a po následující krystalizaci při 10 °C vyizoluje pasta surové monodraselné soli 4-sulfoftalové ve výtěžku 52 až 57 % teorieAnalogous processes for the preparation of sulfophthalic acid salts are economically disadvantageous, since the substantially higher solubility of these salts in water and dilute mineral acids reduces the yield of isolation. An adverse consequence of this is the complications in the disposal of bulky wastes, where, in addition to the large amount of residual sulfuric acid from sulfonation, there is also a considerable amount of sulfophthalic acids. For example, by sulfonating 273 kg of phthalic anhydride with 1000 kg of 20% olea at 200 ° C for 4.5 hours, a reaction mixture is obtained, which is poured into an aqueous potassium sulfate solution and then crystallized at 10 ° C to isolate the crude monopotassium salt paste. sulfophthalic acid in a yield of 52 to 57% of theory
238 112238 112
- 2 Na 1 t takto vyrobené surové monodraselné soli kyseliny 4-sulfoftalové odpadá 9,47 t silně kyselých vod obsahujících 995 kg monodraselných solí kyselin 4- a 3-sulfoftalových, 215 kg síranu draselného, 4 320 kg kyseliny sírové (počítáno jako 100^) a 3 940 kg vody. Likvidace těchto odpadů je nákladná.- 2 Per 1 tonne of the crude monosodium salt of 4-sulphophthalic acid thus produced, 9.47 tonnes of strongly acidic waters containing 995 kg of monosodium salt of 4- and 3-sulphophthalic acid, 215 kg of potassium sulphate, 4,320 kg of sulfuric acid (calculated as 100 ) and 3,940 kg of water. The disposal of this waste is costly.
Vynález se týká technických směsí trojamonných solí kyselin 4- a 3-sulfoftalových se síranem amonným, případně s podílem solí kyseliny ftalové sestávající ze 7,0 až 9,0 hmok dílů trojamonné soli 4-sulfoftalové kyseliny, 1,0 až 3,0 dílů hrnek trojamonné soliBACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to technical mixtures of triammonium salts of 4- and 3-sulfophthalic acids with ammonium sulfate, optionally with a phthalic acid fraction consisting of 7.0 to 9.0 parts by weight of triammonium salt of 4-sulfophthalic acid, 1.0 to 3.0 parts. cup of triammonium salt
3-sulfoftalové kyseliny a 10 až 30 dílů hrnek síranu amonného, případně až 1 díl hmaf. dvojamonné soli kyseliny ftalové a do 115 dílů hmflf. vody a způsobu jejich výroby spočívajícím v tom, že se na reakční směsi, získané sulfonací ftalanhydridu dýmavou kyselinou sírovou při teplotách 170 až 230 °C zředěné vodou, ledem a nebo směsí vody s ledem působí vodným nebo plynným čpavkem, jichž se přidává množství neutralizující všechna přítomná kyselá centra.3-sulfophthalic acid and 10 to 30 parts mug of ammonium sulfate, optionally up to 1 part hmaf. dibasic salts of phthalic acid and up to 115 parts wt. water and a process for the preparation thereof, characterized in that the reaction mixtures obtained by sulphonating phthalic anhydride with fuming sulfuric acid at temperatures of 170 to 230 ° C diluted with water, ice or water-ice mixtures are treated with aqueous or gaseous ammonia, acidic centers present.
Voda přítomná ve směsi se může odstranit odpařením s výhodou v proudu horkých plynů.The water present in the mixture can be removed by evaporation, preferably in a stream of hot gases.
Technické směsi podle vynálezu lze připravovat z jakéhokoliv reakční směsi po sulfonaci ftalanhydridu dýmavou kyselinou sírovou; při sulfonacích uskutečněných při 170 až 230 °C vzniká vedle převažující 4-sulfoftalové kyseliny i menší množství 3-sulfoizometu (poměr 4- : 3- se pohybuje v rozmezí 75 : 25 až $0 :.10)r Výjimečně může být přítomno i malé množství kyseliny ftalové zpravidla v případech, kde se nedodržely optimální podmínky sulfonace.The technical mixtures according to the invention can be prepared from any reaction mixture after sulfonation of phthalic anhydride with fuming sulfuric acid; in sulfonations carried out at 170 to 230 ° C, in addition to the predominant 4-sulfophthalic acid, a smaller amount of 3-sulfoisomer (4-: 3- ratio ranging from 75: 25 to $ 0: .10) is formed r Exceptionally, a small amount may be present phthalic acid, as a rule, in cases where optimum sulfonation conditions have not been observed.
Ředění reakčních směsí po sulfonaci, například vodou, ledem, směsí vody a ledu, je procesem silně exotermním právě tak jako neutralizace amoniakem; vývoj tepla lze regulovat rychlostí směšování složek. Prudce exoteimní neutralizace se může záměrně vést i tak, že se samovolným ohřevem přesáhne bod varu reakční směsi a část vody se odpařuje, Je výhodná upravit konečnou alkalitu reakční směsi na pH 9,0 až 9,3, čehož se snadno dosáhne přídavkem mírného nadbytku neutralizačních činidel; slaběDilution of the reaction mixtures after sulfonation, for example with water, ice, water / ice, is a highly exothermic process as well as neutralization with ammonia; the heat evolution can be controlled by mixing the components. Rapidly exothermic neutralization can also be deliberately conducted by exceeding the boiling point of the reaction mixture by self-heating and evaporating some of the water. It is advantageous to adjust the final alkalinity of the reaction mixture to a pH of 9.0 to 9.3, which is readily achieved by adding a slight excess of neutralizing agents. reagents; faintly
- 3 236 112 alkalické roztoky solí sulfoftalových kyselin se síranem omezují totiž korozní účinky» jimiž směsi působí na použité výrobní zařízení.- 3,236,112 alkaline solutions of sulphophthalic acid salts with sulphate reduce the corrosive effects of the mixtures on the production equipment used.
V případech, kdy se z vodných roztoků technických směsí trojamonných solí 4- a 3-sulfoftalových kyselin a síranu amonného odstraňuje voda, provádí se destilační zahuštování roztoků anebo se ve speciálních sušárnách, určených pro zpracovávání vodních roztoků jako například rozprašovacích a fluidních sušárnách rozptyluje roztok uvedených složek, do proudu horkých plynů a získává se tak pevný produkt jemně zrnitý a zhomogenizovanýWhere water is removed from aqueous solutions of technical mixtures of triammonium salts of 4- and 3-sulphophthalic acids and ammonium sulphate, the solution is distilled to concentrate the solutions or dispersed in special driers for the treatment of aqueous solutions such as spray and fluid driers of the components, into a stream of hot gases, thereby obtaining a solid product finely grained and homogenized
Technifcé směsi trojamonných solí sulfoftalových kyselin se síranem amonným podle vynálezu lze získávat v téměř dvojnásobném výtěžku v porovnání s dosavadními způsoby přípravy.The technical mixtures of the triammonium salts of sulfophthalic acids with ammonium sulfate according to the invention can be obtained in almost twice the yield compared to the prior art processes.
Nový výrobní postup se vyznačuje zjednodušením a z*ískává charakter bezodpadové produkceThe new manufacturing process is characterized by simplification and acquires the character of waste-free production
Technické směsi trojamonných solí sulfoftalových kyselin vyrobené podle tohoto vynálezu mohou v řadě případů nahradit dosud používané čisté soli kyseliny 4-sulfoftalové.The technical mixtures of the triammonium sulfophthalic acid salts produced according to the invention can in many cases replace the pure 4-sulfophthalic acid salts used hitherto.
Příklad 1Example 1
Do sulfonátoru, topeného dowtermem, se napustí 1 000 kg 2^0 olea, načež se během 1 hodiny - po částech - přidá celkem 218,6 kg ftalanhydridu. Sulfonátor se uzavře a za míchání se během 10 hodin zahřeje na 200 °C a na této teplotě xs udržuje po dobu 4 hodin. Proběhne totální sulfonace ftalanhydridu. Získaná reakční směs se ochladí na 100 °C, načež se tenkým proudem vpustí do 1 500 1 vody. Potom se provede alkalizáce zředěné směsi postupným přidáváním 3 200 1 NH^OH 25 % (pH 9,1). Vzniklý roztok obsahuje 352 kg trojamonné soli kyseliny 4-sulfoftalové, kg trojamonné soli kyseliny 3-sulfoftalové a 1 210 kg síranu amonného a 4 020 kg vody. V případě, že se tento roztok nastřikuje do proudu horkých plynů v rozprašovací sušárně vyrobí se 1 650 kg. práškovité technické směsi amonných solí sulfoftalových kyselin, v nich^ je obsaženo: 350 kg trojamonné soli kyseliny 4-sulfoftalové, 47,0 kg trojamonné soli kyseliny 3-sulfoftalové, 1 205 kg síranu amonného a 48 kg vody.Dowterm-heated sulphonator was charged with 1000 kg of 20% oleate and a total of 218.6 kg of phthalic anhydride was added in portions over 1 hour. The sulfonator is sealed and heated to 200 ° C over 10 hours with stirring and maintained at this temperature xs for 4 hours. Total sulfonation of phthalic anhydride takes place. The reaction mixture obtained is cooled to 100 ° C and then introduced into 1500 l of water with a thin stream. The diluted mixture was then basified by the sequential addition of 3200 L NH 4 OH 25% (pH 9.1). The resulting solution contains 352 kg of triammonium salt of 4-sulfophthalic acid, kg of triammonium salt of 3-sulfophthalic acid and 1210 kg of ammonium sulfate and 4020 kg of water. If this solution is injected into the hot gas stream in a spray drier, 1,650 kg are produced. Powdered technical mixtures of ammonium sulfophthalic acid salts containing 350 kg of triammonium salt of 4-sulfophthalic acid, 47.0 kg of triammonium salt of 3-sulfophthalic acid, 1 205 kg of ammonium sulfate and 48 kg of water.
- 4 Příklad 2 23β u2 - 4 Example 2 23β u 2
Provede se sulfonace způsobem popsaným v příkladu 1, ale prodleva na 200 °C se zkrátí na 3 hodiny. Po ochlazení reakční směsi, jejím zředění nalitím na 1 500 kg ledu a tttální neutralizací 25^ NH^OH se získá roztok obsahující 308 kg terciální amonné soli kyseliny 3-sulfoftalové, 38 kg amonné soli kyseliny ftalové a 1 190 kg síranu amonného.Sulfonation was carried out as described in Example 1, but the residence time at 200 ° C was reduced to 3 hours. After cooling the reaction mixture, diluting it by pouring onto 1,500 kg of ice and thtally neutralizing with 25 N NH 4 OH, a solution was obtained containing 308 kg of tertiary ammonium salt of 3-sulfophthalic acid, 38 kg of ammonium phthalic acid and 1190 kg of ammonium sulfate.
Analogickým postupem popsa ným u příkladu 1 se provedou sulfonace ftalanhydridu při teplotách 230 a 170 °C; charakteristiky jsou uvedeny v tabulce:In a similar manner to that described in Example 1, sulfonations of phthalic anhydride were carried out at temperatures of 230 and 170 ° C; characteristics are given in the table:
Příklad 5Example 5
Do laboratorního skleněného reaktoru, opatřeného míchadlem, teploměrem a zevním elektrickým odporovým topením, se vlije 500 g 2cj% olea, načež se během 1 hodiny přidá celkem 109,3 g ftalanhydridu; obsah se za míchání zahřeje na 195 °cTo a laboratory glass reactor equipped with a stirrer, a thermometer and an external electric resistance heater, 500 g of 2% oleate are poured, and a total of 109.3 g of phthalic anhydride is added over 1 hour; the contents are heated to 195 ° C with stirring
- 5 236 112 a na této teplotě udržuje po dobu 4 hodin. Získaná reakční směs se vlije tenkým proudem do 750 mi vody a do vzniklého roztoku se uvádí plynný. čpavek až do alkality pH 9,1. Získá se tak roztok obsahující 180 g trojamonné soli kyseliny 4-sulfofta lové 21 g trojamonné soli kyseliny 3-sulfoftalové a 595 g síranu amonného.- 5 236 112 and held at that temperature for 4 hours. The resulting reaction mixture is poured into a 750 ml water stream with a thin stream and gaseous is introduced into the resulting solution. ammonia until alkalinity pH 9.1. There was thus obtained a solution containing 180 g of the triammonium salt of 4-sulfophthalic acid, 21 g of the triammonium salt of 3-sulfophthalic acid and 595 g of ammonium sulfate.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS577183A CS236112B1 (en) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Technical mixtures of 4-and 3-sulphophthalic acids' triammonium salts with ammonium sulphate and method of its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS577183A CS236112B1 (en) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Technical mixtures of 4-and 3-sulphophthalic acids' triammonium salts with ammonium sulphate and method of its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236112B1 true CS236112B1 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=5403230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS577183A CS236112B1 (en) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Technical mixtures of 4-and 3-sulphophthalic acids' triammonium salts with ammonium sulphate and method of its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236112B1 (en) |
-
1983
- 1983-08-04 CS CS577183A patent/CS236112B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1788828A (en) | Production of fertilizers | |
| US3954677A (en) | Sulfonated aromatic-formaldehyde condensation products | |
| JPS6261962A (en) | Manufacture of 1-aminonephthalene-2,4,7-trisulfonic acid and1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid | |
| NO124922B (en) | ||
| US4690785A (en) | Low water neutralization to produce a highly active alkaryl sulfonate | |
| CS236112B1 (en) | Technical mixtures of 4-and 3-sulphophthalic acids' triammonium salts with ammonium sulphate and method of its production | |
| US2693479A (en) | Process of preparing organic sulfonates and sulfates | |
| DE2716030C3 (en) | Process for the preparation of the monoalkali salt of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| EP0037511B1 (en) | Process for the isolation of 1-naphthylamine-4,6 and 1-naphthylamine-4,7-disulfonic acids | |
| US3033896A (en) | Preparation of sulphonated maleic acid esters of improved color | |
| US4744882A (en) | Polycondensates of sulfonated coal tar fractions | |
| DE3539631A1 (en) | Process for the preparation of oligomethyleneurea mixtures | |
| RU2051089C1 (en) | Method for production of monohydrate of copper-ammonium phosphate | |
| US5248812A (en) | Process for the isolation of 2-naphthylamine-1,5-disulphonic acid | |
| SU740758A1 (en) | Method of preparing metanilic acid | |
| SU1456367A1 (en) | Method of producing phosphogypsum | |
| JPH05247499A (en) | Process for pickling raw hide | |
| CS249177B1 (en) | Tannery auxiliary agent and method of its production | |
| US3421832A (en) | 12 or higher mol alkali metal hydroxide-1 mol sodium hydroxide reaction product,depilatories and depilation therewith | |
| SU1699927A1 (en) | Method of producing arsenic pentoxide | |
| DE67074C (en) | Process for the production of. Picric acid | |
| JPH021455A (en) | Preparation of sulfonate of lower alkyl ester of unsaturated fatty acid | |
| CS265300B1 (en) | Process for preparing 5-sulphoisophthalic acid | |
| JPS58109450A (en) | Manufacture of 1-nitro-benzene-2-carboxylic acid alkyl ester-5-carboxylic acid | |
| CS258274B1 (en) | High-temperature method of dinickel cyclo-tetraphosphate preparation |