CS235973B2 - Fungicide and bactericide agent and method of its effective substances production - Google Patents

Fungicide and bactericide agent and method of its effective substances production Download PDF

Info

Publication number
CS235973B2
CS235973B2 CS828296A CS829682A CS235973B2 CS 235973 B2 CS235973 B2 CS 235973B2 CS 828296 A CS828296 A CS 828296A CS 829682 A CS829682 A CS 829682A CS 235973 B2 CS235973 B2 CS 235973B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compounds
active
fungicide
phenyl
Prior art date
Application number
CS828296A
Other languages
English (en)
Inventor
Engelbert Kuehle
Paul Reinecke
Karl-Heinz Kuck
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS235973B2 publication Critical patent/CS235973B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynniez se týká nových esterů N-sulfenylovEný^ MuretobT-kartoxylový^ kyselin, způsobu jejich výroby a jejich použití jako prostředků k potírání škůdců, zejména jako fungicidů a baktericidů.
Již dlouhou dobu se v zerněěělitví a zah*acdnctví pouužvaji k boji proti fytopathogenním houbám soli ethyXen-1,2-bisHčitthikarbanové kyseliny s těžkými kovy (R. Wegler, Chemie der Pfl^snzensch^ltz- und Scha(d.iilsbetampfuunlmitttl, svazek . 2, str. 65, Springer Verkai Berlin, Heidelberg, New York 1970).
Dále je jíi dlouhou dobu známo, že sloučeniny obsah^jcí N-trihalogeim ethylthioktopiny je možno pbužívat v zeměěděství a zah*adrnctví jako fungicidý. Tak se například N-(trich.ormei^hll’hto)titrahydroftalimid (německý patentový spis č. 887 506) a NNdníIlethtl-^N-f©lnгl~Nlu(fluotdirhlit,hethtlthUo)sulf^id v praxi pouužvaji v ovocnáářtví a vinařství k potírání houbových chorob [Angew. Chem. 26 807 (1964)] .
Dile je známo, že 2-[(2,ЗddCthirfiinll)шninooarbinyl]-3,4,5,6-.tetrathlobeiniiovou kyselinu (britský patentový spis č. 1 355 849) je možno používat jako bakkericid proti chorobám ' rýže.
Účinek shora jmenovaných sloučenin však, zejména při jejich aplikaci v nižších rannoisvích a koncennracích, není vždy zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové estery N-su^H^e^nyl^c^^sných bkureo-N^ovac^^^tových kyselin obecného vzorce I (I)
ve kterém βΐ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu β 1 až 5 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu hebo fenylovou skupinu,
R představuje methylovou, ethylovou nebo fenylovou skupinu,
R^ znamená přímou1 nebo rozvětvenou alkylovou skupinu β 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo atom vodíku a představuje trihalogenmethylovou skupinu·
Estery N-sulfenylováných biuret-N-karbo«ylových kyselin shora uvedeného obecného vzorce I se získávají tak, že se acylisokyanát obecného vzorce II
R^-COOR2 (II)
CO-NCO ve kterém
2
R a R mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sulfenamidem obecného vzorce III
HN-SR4 (III) ve kterém
4
R a R mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla·
Nové estery N-sulfenylovaných biuret-N-karboxylových kyselin obecného vzorce I mají silné fungicidní a bakterie!dní vlastnosti, Zčásti vykazují tyto sloučeniny rovněž akaricidní účinek a působí proti škůdcům v oblasti hygieny a proti škůdcům zásob· Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu překvapivě vykazují značně vyšší fungicidní účinek než známé sloučeniny stejného zaměření účinku· Výhodná je rovněž velmi dobrá baktericidní účinnost sloučenin podle vynálezu proti chorobám rýže, která je vyšší než odpovídající účinnost sloučenin známých z dosavadního stavu techniky· Sloučeniny obecného vzorce I představují tudíž obohacení dosavadního stavu techniky·
Předmětem vynálezu je tedy fungicidní a baktericidní prostředek к ochraně rostlin, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeniny obecného vzorce I·
PoLujHí se při výrobě sloučenin obecného vzorce I podle · vynálezu jako výchozí látky například N.meehhl-N-fenoxykiahonnl-N.karbonylisokyanát a N-ethyl-fluordichlormethiai8iULfenamid, je možno průběh reakce popsat následujícím reakčním schématem:
+ NH-CH ---► CHqNCOO . I 2 5
CONCO SCFCIg CONHCONCjHc
I 2 5
SCFCIg
Acylisokyanáty, potřebné jeko výchozí látky pro přípravu Sloučenin obecného vzorce X podle vynálezu, jsou definovány shora uvedeným obecným vzorcem II. V tomto obecném vzořci maaí symboly R a r2 shora uvedé výhodné význam/.
2
Sloučeniny obecného vzorce II, v němž R a R znamenn^! alkylovou skupinu, jsou známé a lze je připravit postupy známými z literatury (viz Synthesis 1980, 112). Mimoto je možno výchozí látky obecného vzorce II získat způsobem nenáležejícím k dosavadnímu stavu techniky, a to tak, že se ester N-subetituované karbamové kyseliny, obecného vzorce IV , r’-NH-C00R2 (IV) ve kterém
2 R a R mají shora uvedený význam, nechá reagovat s cM-orkarbonylisokyanátem vzorce V
Cl-CO-NCO (V) v ředld-e, při teplotě mezi 50 a 200 °C (viz rovněž příklady provedeni.
Používaný celorkarOolnгli80kyanát vzorce V je známý, stejně jako estery N-substituované karbamové kyseliny obecného vzorce IV.
Výchozí látky obecného vzorce III, používané při p:riác± způsobem pode vynálezu, jsou známé nebo je lze připravit známým způsobem [viz francouzský patentní spis č. 1 339 76!?, popřípadě Chem. AAbtr. 60, 5519 (1964)). Tyto látky se získají tak, ' že se trihalogenmeeheatuUfenc^h.orid nechá reagovat s primárním aminem, například v toluenu jako rozpouutěde, při teplotě mezi 0 a 30 °C (viz rovněž příklady pгoveclent)·
Reakce pode vynálezu se s výhodou provádí v přítomnsti ředidla. Jako ředidla je možno v daném případě používat všechna inertní rozpouutědla, jako například toluen, chlorované uhlovodíky, jako pld-orbenz^^ ' nebo ethery, jako například dioxan.
Reacční teploty_se mohou pohybovat v širokých meeích. Obecně se pracuje při teplotě mezi 0 a 150 °C, s výhodou při teplotě 20 až 120 °C.
Reakce podle vynálezu se výhodně provádí za normminího tlaku.
Při práčů způsobem podLe vynálezu se s výhodou postupuje tak, že se acyli8oklenát obecného vzorce II rozpustí v některém z výše uvedených ředidel a k roztoku se přikape při teplotě mís^nostA sulfenamid vzorce III, přičemž dojde k vzestupu reakční teploty. Reakční roztok se destilací ve vakuu zbaví rozpouutěda a zbytek je možno překryetalovat z organického rozpouutěda.
Účinné látky podle vynálezu vykazuj silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat r potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné k upotřebení jeko prostředky k ochraně rostlin.
Funnicidní prostředky při ochraně rostlin se nasazují k potírání hub z tříd Plasmodio phoronmcctes, Ooomceets, Ctytridiomtcetes, Zygoontctes,' Aacoitycctes, Basidiomcctes a DeuUeromccees·
BaCkteicidní prostředky při ochoaně ooetlin ae nasazuj k potírání organismů z čeledí Pstudomori neUcese, Thizoblaceae, Eterobicteriaceae, CobOCtbieCtticttce a Streptomyctaceae
Vzhledem k tomu, že rostliny účinné látky pode vynálezu v koncentracích potřebných k potírání chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto sloučeniny ' používat k ošetřování nadzemních částí rostlin, sauenic a semen, jakož i k . ošetřování pů<dt·
Jako prostředky k ochraně rostlin je možno účinné látky pode vynálezu se zvlášl dobrými výsledky používat k potírání pyriculerie oryzce, což je původce Brusonovy choroby, k potírání Leptosphaeria nodorum na pSennci c Xianthomonas oryzce na rýži. Mimoto vykazuj popisované sloučeniny účinnost proti houbám z rodů Phytophthora c BoioCís.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emdze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami., msC.é částice obdené polymerními látkami a obaLovaní hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla (ULL-pootup).
Tyto prostředky se připraví j známým způsobem, například smísením účinné látky s plnily, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny ncchááejícími se pod tlakem nebo/c pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních Činidel, tedy emuugátorů nebo/a disptrgátorů nebo/α zptvnovacích činidel. V případě potuDtí vody jako plodíc je možno jako pomocná rozpouutědc používat například také organická rozp^i^l^lLěd].a. Jako kapalná rozpouštěde přicházej v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, thlortthylttc nebo methyenechorid, alifatické uhlovodíky, jako cynohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo gý^l, jakož i jejich ethery a estery, déle ketony, jako aceton, metthyettylketon, mee^hCisoiutylrttot a ecklohexcnon, silně polární rozpo^těd^ jako dimethyioormamid a dimee^hC8dfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými pl^dly nebo nosnými lé-tkaml se míní takové kappa^ny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové prop^cnty, jako halogenovaaé uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid udičitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, cluminy, matek, křída, křemen, etteoužgit, robttrrOrlontt nebo ДОодае^с, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemiičtá, oxid hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházej v úvahu drcené a frakcionovcné přírodní kamenné г8^01^1^. jako vápenec, mramor, pemza, sepi-oHlt a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického mjako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako tružgátooc nebo/c zpěňovací činidle'přicházej v úvahu neionogenní a αη^^^ά emugátory, jako oθlcoxyethгltnetttrc mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například elryleoyloolcilyroltthtr, elryltžlfotátc, CLryltžlfátc, crylsžlfotátc c ^d^^zá^ bílkovin, a jako dispergátory například lignin, su.fitové odpadlí . louhy a metlic clulosc.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhesiva, jako karboxjmethylcelulosu,, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinflacetát.
Dli mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý a ferrokyanidovou modř a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalLocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například, soli železa, manganu, boru, médi kobaltu, molybdenu a zinku.
Knnennráty obsOiují obecně mezi 0,1 a 95 % hmoonnotními, s výhodou mezi 0,5 a - 90 % hmotnnotními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve smOsi s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, batericidy, insekticidy, - akaricidy, nimotocidy, herbicidy, ochrannými látkami prolti ozobu ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly- zlepšují čími strukturu půdy.
Účinné látky podíl vynálezu jé, možno aplikovat - jako takové, vi formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním'připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emuulí, suspenní, prášků, past a granuuátů. ' Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, namočením, postřikem, zamlžováním, - odpařováním, inj^ací, natíráním, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při pouužtí účinných látek k ošetřování nadzemních částí rostlin se mohou jejich koncentrace v aplikovatelných prostředcích pohybovat v širokém rozoeiz. Τ'to koncentrace obecně Líží mezi 1 a 0,000 1 % ^πο^ο^η^ί, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % ^πο^ο^η!^.
Při ošetřování' osiva ji obecně zapotřebí na ' každý- kijlogir^o osiva ' pouuít 0,C^C^1 až. 50 g, s výhodou 0,01 ' až 10 g účinné látky.
Při ošetřování půdy ji zapotřebí používat účinné látky v místě, kdi ' se má -кийК požadovaného účinku, v koncentracích od 0,000 01 do 0,1 % - hmotnotSních, s výhodou od 0,000 1 do 0,02 % hmoOnottních.
Přípravu účinných látek - podle vynálezu ilustrují následnici příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru niomeeuue. , .
Přikladl
CH3-N \
CONHCON-CHo
I .
SCFCI2 g (0,063 mol) N.meltel-N·(i8otyananokarbonyl)-θ-ferцιtkarbamánu se rozpustí v ' 50' ' ml dinxanu a k roztoku se při teplotě místnosti přikape 105 g (0,07 mol) znutrdicelloroiteansulfeвдl-N-meneylодidu, přičemž ' teplota reakční smOsi vystoupí na 60 °C. Rei^ční roztok se odpdří ve vakuu a zbytek se překrystaluje z metlhaéolu. Získá si 18 g (78 % teorii) N-oethУL-NИ-fent:χpkαrbonnl·L-Nmni^thУ“N-flu()odicee.ormelnhlthitbiuretu o teplotě tání 119 až 120 '°β;
Anedogictym způsobem se získají rovněž sloučeniny shrnuté do následující tabulky:
r'
-N
Příklad číslo r1 R2 R3 Teplota tání (°C): 2o index lomu (nD }
2 CH3 C6H5 C2H5 85 až 89
3 CH3 C6H5 C3H7~n 130 až 132
4 CH3 C6H5 C^-terc. 132
5 CH3 C6H5 C6H11 136
6 i-C3H7 CH3 CH, 1,4989
7 Í-C3H7 CH3 CA 1,5009
8 i-C.jH7 CH3 C^H-terc. 1,4907
9 i.c3H7 CH3 c3Hri 1,5051
10 i-c3 H 7 CóH5 CH3 1,5271
1 1 i-c3 H7 CeH5 C3H7“n 1,5187
12 (C^H^C-^C^Hp c6h5 CH3 100 až.105
13 (CH-^O-CHp C6H5 c2h5 1,5230
14 (CH3)3C-CH2 C6H5 (^-n 1,5212
15 (CH3)3C-CH2 C6H5 C3H?-i 1,5364
16 (CCH)cC-CH2 C6H5 C4Hg-n 1,5153
17 (CH^jC-C^ C6H5 C^H^arc. 1,5184
18 (^3)30-^2 CóH5 C6H11 1,5307
19 (CH3)3C-CH2 C6H5 C6H5 1,5549
20 (CH^C-C^ CH3 c3 H ri 1,4918
21 (CH3)cC-CH2 CH3 1,5072
22 (CH3)3C-CH2 CH3 C^-terc. 1,4894
23 (CH3)3C-CH2 CH3 W1 1,4728
24 С6И11 C6H5 voskovitý produkt
25 c6H5 C6H5 CH3 88
26 C6H5 C6H5 H 142 až 145
27 C6H5 C6»5 C^H-terc. 131 ež 135
28 C6H5 C6H5 C6Hn · 128 až 131
29 C6H5 c2H5 CA 1,5049
30 C6H5 CH3 1,5409
31 c635 C^-terc. 1,5234
32 C6H5 C2H5 C6H11 1,5263
33 C6H5 CóH5 C2H5 88
34 i-C3H? CH3 CjH^n voskovitý produkt
35 (CHj^C-C^ C6H5 H žlutý olej
Příprava výchozích látek obecného vzorce II
Příklad A (CHj^C-Cfy-N-COO
CONCO g (0,3 mol) OfenyLesteru N-neopentylkarbmové kyseliny se rozpustí ve 200 ril suchého chlorbenzenu a roztok te přikape k roztoku 35 g (0,33 mol) chlorkarbomdLisokyanátu v 70 ml suchého chlorbenzenu· Při teplotě místnosti nedochází k . žádné pozorovatelné reakci. při zářívání reakčního roztoto se od zhruto 95 °C začne nepře^žKě vyví jet chlorovodík. Asi po 1,5 až 2 hodinách vývoj plynu spolu s dosažením teploty varu dhlorbenzenu skončč· Rozpouštědlo se oddeestluje ve vakuu z^zbetek se podrobí d^e^si^ilaci ve vysokém vakuu· Získá se 68 g (88 % teorie) Ofeny-esteru N.neopestyl-N»karbolnУ.isokypnatokarbmiové kyseliny o teplotě varu 111 až 112 °C/13 Pa·
AuaLogickýfa způsobem se získaaí následující produkty obecného vzorce IV r'-N-C00R2 (IV)
CONCO
r’ R2 Teplota varu (°C/Pa)
CHh« C6H5- 97/11
i-C3Hr c6h5- 125/13
i-c 4H9 C6H5- 95 až 96/12
c6h5- 128 až 130./11
<Ξ> C 6V 145 až 150/13 ♦
C6H5- 162/13
CH3- 4 OC3H 7-f 132 až 133/13
СН3У 0¾ 152/13
O C2H5- 130 až 135/11
(CH^C-CHg- CrH5 70 až 74/27
Příprava výchozích látek obecného vzorce III
FC12C-S-NH-C(GH3)3 g (1 mol) terč·butylaminu se rozpustí ve 300 ml toluenu а к roztoku se za chlazení při teploté 20 až 30 °C přikape 85 g (0,5 mol) fluordichlormethan-sulfenylchloridu· Reakční roztok se vytřepe vodou, vysuSí se síranem sodným, toluen se odpaří ve vakuu a zbytek se podrobí destilaci· Získá se 80 g (77 % teorie) fluordichlormethan-sulfenyl-N-(terč.butyl)amidu o teplotě varu 60 až 65 °C/1,73 kPa.
Následující příklady ilustrují účinnost sloučenin podle vynálezu·
Příklad A
Test na Leptosphaeria nodorum (bráničnatke plevová)/ pšenice - protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se i díl hmotnostní účinné látky smísí uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci·
К stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny až do zvlhčení postřikují účinným prostředkem· Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se pokusné rostliny postříkají suspenzí konidií Leptosphaeria nodorum a na 48 hodin se umístí do inkubační komory a teplotou 20 °C a 100% relativní vlhkostí vzduchu·
Rostliny se pak přenesou do skleníku s teplotou cca 15 °C a zhruba 80% relativní vlhkostí vzduchu·
Za 10 dnů po inokulaci se test vyhodnotí·
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce·
Tabulka A
Test na Leptosphaeria nodornm (pšenice)/protektivní účinek
Účinná látka příklad č.
Koncentrace účinné látky v postřiku (% hmot·)
Napadení v % oproti neošetřeným kontrolním rostlinám
0,025
100
0,025
23,1
O) li, XCÓO CH3- N XCO—NH—CO-N-SCFCL
I 2 CH3
(6) CH3
0,025
11,3
OOCH3 (CH.)qC-CH3-N \ CO-NIUCO-N-SCFClo I с3иг1
0,025
16,3 (20) ^COOCHj (СН,),С-СНЭ-И \
CO-NH-CO-N-SCFC1
0,025
16,3
0,025
• · i
г
16,3 ‘1
/СОО CH3-N ^CO-NH-CO—N ^SCFC^ (2)
0,025
16,3
Účinná.látka příklad č.
Koncentrace účinné látky v posttřiku (% hmott)
Napadení v % oproti neoéeeřeným kontrolním rtttlinO
СН3~ ^CO -NH-CO-N 0,025 8,8
(3) ^cfci, 4
/00-° '-Wt /CH3 XCO-NH-CO-N 0,025 16,3
(10)
i-C3H .COO—/Л W 7^~° CO -NH-CO-N ''SCFCIj 0,025 16,3
(11)
COOCHj i-Ο^Ηγ-Ν
CO-KH-CO-N
SCCCCg
0,025
25,0 (9)
Příklad B
Test na prriculiarLa oryzae (rýže)/protaktivní účinek rozpouštědlo: 12,5 dílu hmotnostního acetonu emulgááor’) 0,3 dílu hmotnostního aLkrlarrlptlrglrktletheri
K přípravě vhodného účinnéht prostředku se 1 díl hmotnottní účinné látky smísí uvedeným množstvím rozpouštěla a ktnccnnrát te zředí vodou a shora uvedeným množstvím emulgáttru na žádanou konccentacC.
K stanovení protektivní účinnosti se mLadé . rostliny rýže až do orosení posttťkaa:í připrvverým ' účinným - prtstřeckem. Po tschnUí povlaku naneseného po střikem se rostliny LožIou^í vodnou suspenní spor p^y^id^lar^La oryzae a pak se шпХвН do sl^eníku se 100% relativní vlhkost vzduchu a teplotou 25 °C. .
Za 4 dny po inokulaci se vyhodiotí rozsah napadení houbou·
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tahU.ce·
Tabulka B
Test na Pyricularia oryzae (rýžej/protektivní účinek
Účinná látka příklad č. Kocentrace Napadení v % účinné látky oproti neošetře- (%) ným kontrolním
rostlónm
(známá)
0,025
O
II /CO (снз)3-е-сн2-|\
CONHCON-SCFC^
Снз 2
0,025 (12)
„coo-0
N ---1 ^C-NH-C-N-SCFCL
II II I 2 o o СН3
0,025 (25) /С00чА/>
(СНз)зС-СН2-П ^OONHCON — SCfCI2
0,025 (13) i-.C-.Hj-NcOOOCH.
37l - 3 CONHCON-C,HK
I 25
SCFClg
0,025 (7)
Účinná látka Konentrace v %
příklad č· účinné látky oproti neošetře-
(%) ným kontrolním
rostlónóm
Í-C.H.7-NCOOCH.
Ί 3 CONUCCNONC^tere·
SCFClg (8)
Í-C3H7-N-COOCH3
Ί COJ4iCCN4CCCCi)
I
C3H?-n (34)
0,025
0,025
CO4HCO4CH
I 2 5
SCFCIp
0,025 (33)
Příklad C
Text na Xanthomonas oryzae na rýži (bakitriosa)/proteitivoí účinek rozpouštědlo: 24,25 dílu hmoOnootního acetonu emulgátoc: 0,74 dílu hmooncostního alkylacylpolyglykolethecu
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hooonc>otní díl účinné látky smísí s uvedeným mnostvím rozpouštědla a emulátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou k^I^C^c^e^nt^í^C^c.·
K stanovení protektivní úč;Ln^<^í^1^:L se mladé pokusné rostliny do orosení po stříkají připraverým účinným prostředcem.· Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny inovují vodnou suspenzi spor Xanthomonas oryzae, která se napíchá do listů rostlin. Po čtyřiceiosmmihodinové inkubaci při 100% relativní vlhkosti vzduchu se rostliny až do vyhodnocení pokusu uchovávají ,10 dnů ve skleníku při teplotě 24 až 26 °C a 70% až 80% relativní vlhkosti vzduchu·
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce·
Tabulka C
Test na Xianthomonas oryzae na rýži/protektivní účinek
Účinná látka příklad č.
Konnentrace účinné látky (%)
Napadení v % oproti neošetřeným kontrolním rostlnám
Cl
(známá)
0,05 (СН3)зС-
0,05
CH2-N 4'CONHCONH — SCFCI2 (35) »
°y°ÁJ (CH3)3C-CH2—N^ XcONHCO°I- SCFCI2
0,05
12,5 CH3 (12) o4 v° (СНз)з C-CHj-/ ^CONHCON—SCFCj
4H5
0,05
12,5 (13)
(CH3)3C-CH2“N
XcONHCON-SCFCIj C 3Vn
0,05 (14)
1· Fungicidní a baktericidní prostředek к ochraně rostlin, jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden ester N-aulfenylováné

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU vyznačující se tím, že biuret-Nz'-karboxylové kyseliny obecného vzorce I (I) ve kterém
    R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu в 1 až 5 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
    R2 představuje methylovou, ethylovou nebo fenylovou skupinu, r3 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo atom vodíku a
    R^ představuje trihalogenmethylovou skupinu·
  2. 2. Způsob výroby esterů N-sulfenylováných biuret-NZ/-karboxylových kyselin obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se acylisokyanát obecného vzorce II r’_n_coor2
    I CO-NCO ve kterém
    1 2
    R a R mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sulfenamidem obecného vzorce III
    HN-SR4
    R3 ve kterém
    R^ a R^ mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla·
CS828296A 1981-11-21 1982-11-19 Fungicide and bactericide agent and method of its effective substances production CS235973B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813146231 DE3146231A1 (de) 1981-11-21 1981-11-21 N-sulfenylierte biuret-n"-carbonsaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235973B2 true CS235973B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=6146923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS828296A CS235973B2 (en) 1981-11-21 1982-11-19 Fungicide and bactericide agent and method of its effective substances production

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4474808A (cs)
EP (1) EP0080105A1 (cs)
JP (1) JPS5892654A (cs)
KR (1) KR840002352A (cs)
AU (1) AU9074482A (cs)
BR (1) BR8206722A (cs)
CS (1) CS235973B2 (cs)
DD (1) DD203681A5 (cs)
DE (1) DE3146231A1 (cs)
DK (1) DK517982A (cs)
ES (1) ES8307730A1 (cs)
GR (1) GR77739B (cs)
HU (1) HU186994B (cs)
IL (1) IL67304A0 (cs)
PL (1) PL131238B1 (cs)
PT (1) PT75832B (cs)
ZA (1) ZA828548B (cs)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL38408A0 (en) * 1970-12-21 1972-04-27 Ciba Geigy Ag Pesticidal,bactericidal,herbicidal and plant growth controlling compositions containing semicarbzide or dithiobiuret compounds and methods of destroying pests and of controlling the growth of plants by means of such compositions
JPS4936706A (cs) * 1972-08-11 1974-04-05
DE2447626A1 (de) * 1974-10-05 1976-04-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von neuen penicillinen sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4254136A (en) * 1978-08-31 1981-03-03 Ciba-Geigy Corporation Phenolic esters of N-trialkylureidothio-N-methyl carbamic acids useful as insecticides
US4369189A (en) * 1980-12-10 1983-01-18 Union Carbide Corporation Novel unsymmetrical formamidine-sulfenylated carbamate compounds
DE3049439A1 (de) * 1980-12-30 1982-07-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-sulfenylierte biurete, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
ZA828548B (en) 1983-09-28
JPS5892654A (ja) 1983-06-02
BR8206722A (pt) 1983-10-04
AU9074482A (en) 1983-05-26
IL67304A0 (en) 1983-03-31
GR77739B (cs) 1984-09-25
US4474808A (en) 1984-10-02
EP0080105A1 (de) 1983-06-01
DK517982A (da) 1983-05-22
DE3146231A1 (de) 1983-05-26
ES517515A0 (es) 1983-08-16
PL131238B1 (en) 1984-10-31
PL239125A1 (en) 1983-07-18
PT75832B (en) 1985-07-26
HU186994B (en) 1985-10-28
DD203681A5 (de) 1983-11-02
KR840002352A (ko) 1984-06-25
ES8307730A1 (es) 1983-08-16
PT75832A (en) 1982-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
RU2015962C1 (ru) Производные валинамида в виде рацемата или в r(+)-конфигурации l-изомера, обладающие фунгицидной активностью
EP0033984B1 (en) New sulphonyl compounds, method of preparing the new compounds, as well as aphicidal compositions on the basis of the new compounds
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
JPS6348862B2 (cs)
CZ279337B6 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub
US3959469A (en) Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents
CA1221703A (en) Substituted maleimides
CS235973B2 (en) Fungicide and bactericide agent and method of its effective substances production
CS235523B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
US3857836A (en) Herbicidal agents
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
US4496575A (en) Fungicidal N-sulphenylated hydantoins
HU191074B (en) Fungicide and microbicide compositions containing n-sulfenilized benzyl-sulfonamides as active agents and process for producing the active agents
US4397869A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
KR920002793B1 (ko) 벤질우레아 유도체의 제조방법
JPS59199667A (ja) Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法
JPH0625168A (ja) 殺菌性ベンジルピリジン類
KR820000176B1 (ko) 우레아 유도체의 제조 방법
US4246279A (en) Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides
US4514417A (en) Combating fungi with new N-sulphenylated allophanates
KR820000505B1 (ko) 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법
KR820000055B1 (ko) 우레아 또는 티오우레아 화합물의 제조방법
JPH0656780A (ja) 殺菌性α−置換ベンジルピリジン類
EP0008731A1 (de) N-sulfenylierte Formanilide, ihre Herstellung und ihre Anwendung als Fungizide