CS233434B1 - 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánová kyseliny, ich alkalická soli a spdsob ich prfpravy - Google Patents
5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánová kyseliny, ich alkalická soli a spdsob ich prfpravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233434B1 CS233434B1 CS834970A CS497083A CS233434B1 CS 233434 B1 CS233434 B1 CS 233434B1 CS 834970 A CS834970 A CS 834970A CS 497083 A CS497083 A CS 497083A CS 233434 B1 CS233434 B1 CS 233434B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furyl
- tetrazol
- phenyl
- acid
- potassium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánových kyselin a leh alkalických solí s protizápalových účinkom všeobecného vzorca 1
(CH2)„- CO2X kde X představuje vodík, sodík, draslík, R představuje vodík, bróm, chlór, metyl, metozy, triíluormetyl, nitro-skupinu v polohe o-, m-, alebo p- fenylového jadra a n značí 1,2 a spOsobov ich přípravy.
Tieto nové v literatúre doposial’ nepopísané zlúčeniny sa vyznačujú protizápalovou účinnostou, ako je vidiet z tabulky 1.
T a b u T k a 1
Frotizépalová účinnost 5-[5-fenyl-2-furyl] tetrezol-1-yloctových kyselin vSeobacného vzorca 1, kde X představuje vodík, n značí 1 a 8 mé dole uvedený význam.
| Zlúčenina č. R | Dávka mg/kg | Feroentuálna inhibície zápalu Kaolinový Carrageeninový edám % edám % | Adjuvantný edem % | |
| 1 | 25 | 11 | 13 | 19 |
| 4-C1 | 100 ' | 21 | 3 | 23 |
| 2 3-C1 | 25 50 100 | 4 0 | °n ’n 11 | 37+ 23+ 31+ |
| 3 | 25 | 6 | 0 | 19 |
| 2-C1 | 100 | 2 | 14 | 22 |
| 4 | 25 | 21 | 0 | 18 |
| 4-Br | 100 | 9 | 0 | 10 |
| 5 | 25 | 6 | 5 | 17 |
| 3-CF, | 100 | 18 | 12 | 32+ |
| 6 | 25 | 14“ | 0n | 4n |
| 2-CF, | 100 | 14n | on | 12“ |
| 7 | 25 | 15n | 13n | 28* |
| 50 | - | 22n | 11n | |
| H | 100 | 6n | 19n | 36+ |
| 8 | 25 | 19 | 0 | 0 |
| 3-CH, | 100 | 0 | 8 | 0 |
| 9 | 25 | 2n | 0n | 5n |
| - 4-CH3O | 100 | 18+ | 1$d | 7n |
| 10 | 25 | 19 | 8 | 4 |
| 2-CH3 | 100 | 16 | 6 | 21 |
| 11 | 25 | 12 | 0 | 17 |
| 2-N02 | 100 | 0 | 16 | 13 |
| Ibuprofen | 25 100 . | 51 + 49+ | 50+ 50+ | 39* 41* |
+ ... štatisticky významná účinnost n ... štatisticky nevýznamná účinnost
Zlúčeniny podTa vynálezu sa pripravujú hydrolýzou alkylesterov 5-[5-fenyl-2-furylJtetrazol-1-ylalkanových kyselin všeobecného vzorca II
I (CH2)n- COjAlk (li) v ktorom Alk představuje metyl, etyl, n-propyl a R a n majú ten istý význam ako vo vzorci I. Ako činidlo na hydrolýzu sa použije hydroxid sodný, alebo draselný vo vodnom nižšom alkohole s počtom uhlíkov 1 až 3, s výhodou v 50 %-nom vodnom etanolu pri teplote 0 °C až ,00 °C, alebo v samotnom alkohole s počtom uhlíkov 1 až 3 pri teplote 0 °C až teplote varu použitého alkoholu, s výhodou v 3M metanolickom roztoku hydroxidu draselného za varu metanolu.
Ochladením reakčnej zmesi sa vylúči alkalická sol’ vzorca t, ktorú možno izolovat odsátím, a čistit kryštalizáciou z vodného rozpúšťadla. Ak třeba izolovat příslušná kyselinu vzorca 1, přidá se k ešte horúcemu roztoku hydrolyzačnou reakciou vzniklej alkalickéj soli zriedená anorganická kyselina, napr. chlorovodíková, alebo sírová a vylúčená kyselina rzorca 1 sa izoluje odsátím a kryštalizáciou z vhodného rozpúšťadla. .
áalšom je predmet vynálezu objasněný na príkladoch bez toho, že by sa na tieto obmedzoval.
Příklad ,
5-[5-(4-Chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctová kyselina
8,31 g (25 mmol) 5-[5-(4-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-.1-yloctanu etylového sa preleje 50 ml etanolu a roztokom 2,14 g (37,5 mmol) hydroxidu draselného v 50 ml vody. Zmes sa za-, hrieva 1 h při vare, potom sa přefiltruje a horúca sa okysll 15 %-nou kyselinou chlorovodíkovou. Vylúčená biela kryštalická kyselina sa po vychladnutí odfiltruje. Výťažok 94 %. T. t 23, až 232 °C (etanol). Pre C^H^CIN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 51,24 resp. 51,34 « C,
2,97 resp. 3,04 % H, 18,38 resp. 18,53 «Na 11,63 resp. 11,43 « Cl.
Příklad 2
5-[5-(3-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,31 fenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 94 «. T. t. Pre C^^CIN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 51,24 resp. 51,27 « C, 18,38 resp. 18,34 «Na 11,63 resp. 11,80 % Cl.
g (25 mmol) 5-[5r(3-chlór249 až 250 °C (etanol). 2,97 resp. 2,82 « H,
Příklad 3
5- [5-(2-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,31 fenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 93 «. T. t. Pře C^H^CIN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 51,24 resp. 51,34 « C, 18,38 resp. 18,08 «Na 11,63 resp. 11,96 % Cl.
g (25 mmol) 5-[5-(2-chlór221 až 222 °C (etanol).
2,97 resp. 3,02 % H,
Příklad 4
5-[5-(4-Brómfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 9,43 g (25 mmol) z 5-[5-(4-brómfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloetanu etylováho. Výťažok 94 %. T. t. 243 až 245 °C. Pre C^HgBrN^O^ vypočítaná, resp. nájdené: 44,72 resp. 44,98 % C, 2,59 resp. 2,80 % H, 16,04 resp. 16,09 % N a 22,88 resp. 22,98 » Br.
Přiklaď 5
5-[5-Fenyl-2-furyl] tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 7,46 g (25 mmol).5-[5-(fenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylováho. Výťažok 9, %. T. t. 227 až 229 °C (etanol). Pre vypočítaná, resp. nájdené: 57,77 resp. 57,58 % C, 3,72 resp. 3,80 % H, 20,73 resp. 20,71 % N.
Příklad 6
5-[5-(4-Metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 7,8 g (25 mmol) 5~r5-(4-metylfenyl)-2-f uryl] tetrazol-1-yloctanu etylováho. Výťažok 95 %. T. t. 2,9 až 221 °C (etanol).
Pre vypočítaná, resp. nájdené: 59,15 resp. 58,95 % C, 4,25 resp. 4,44 % H a 19,70 resp. 19,36 % N.
Příklad 7
5-[5-(4-Metoxyfenyl)-2-furyí] tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,20 g (25 mmol). 5-[5-(4-metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylováho. Výťažok 93 %. T. t. 223 až 224 °C (etanol). Pre vypočítané, resp. nájdené: 56,00 resp. 56,06 % C, 4,02 resp. 4,06 % H a 18,65 resp. 18,81 % N.
Příklade
5-[5-(4-Nitrofenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,58 g (25 mmol)<5-[5-(4-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloetanu etylového. Výťažok 89 %. T. t. 214 až 216 °C (etanol).
Pre vypočítaná, resp. nájdené: 49,53 resp. 49,70 % C, 2,87 resp. 2,91 % H a 22,21 resp. 22,23 % N.
Příklad 9
5-[5-(3-Trifluormetylfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctová kyselina
9,15 g (25 mmol) 5-[5-(3-Trifluorometylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylováho sa rozpustí v 100 ml horúceho metanolu a přidá sa k němu 10 ml 3M metanolickáho roztoku hydroxidu draselného.' Reakčná zmes s vylúčenou draselnou sol'ou sa mieša 1 h pri 60 °C, potom sa zahustí na třetinový objem, zbytok sa rozpustí přidáním 50 ml horúcej vody a přefiltrovaný číry roztok >sa okyslí 15%-nou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1. Vylúčená biela krystalická kys,elina sa po vychladnutí odfiltruje. Výťažok 92 %. T. t. 231 až 233 °C (etanol). Pre C^HgF^B^O-j vypočítané, resp. nájdené: 49,71 resp. 49,82 % C, 2,68 resp. 2,60 % H a 16,56 resp. 16,64 % N/
Přikladlo
5- [5-(3-Metylfényl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctová^kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 9 z 7,8 g (25 mmol) S-ljj-O-metylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 92 %. T. t. 270 až 271 °C (etanol).
Pře'vypočítané, resp. nájdené: 59,15 resp. 58,96 % C, 4,25 resp. 4,38 % H a 19,70 resp. 19,70 % N.
Přikladli
5-[5-(2-Niťrofenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctové kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 9 z 8,58 g (25 mmol) 5-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 89 «. T. t. 214 až 216 °C (etanol).. Pre Oj vypočítané resp. néjdené: 49,53 resp. 50,14 « C, 2,87 resp. '2,90 « H a 22,21 resp. 22,30 % N. ’ „
Příklad 12
5-[5-(2-Trifluormetylfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctové kyselina
9,15 £ (25 mmol) 5-[5-(2-Trifluormetylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového sa preleje 50 ml metanolu a roztokom 1,5 g (37,5 mmol) hydroxidu sodného v 50 ml vody. Zmes sa zahrieva 1 h pri vare, potom sa přefiltruje a horúca sa okyslí 15%-nou kyselinou chlorovodíkovou. Vyléčená biela kyselina sa po vychladnuti odfiltruje. Výťažok 92 «. T. t. 213 až 215 °C (etanol). Pre C^HgFjN^Oj vypočítané, resp. nájdené: 49,71 resp. 49,97 % C,
2,68 resp. 2,56 «Ha 16,56 resp. 16,63 « N.
Příklad 13
5-[5-(2-Metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctové kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 12 z 8,20 g (25 mmol) 5-[5-(2-metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 92 «. T. t. 258 až 259 °C (etanol) Pre C..H.?N,0, vypočítané resp. nájdené: 56,00 resp. 56,02 % C, 4,02 resp. 4,12 «Ha 18,65 resp. 18,70 « N.
Příklad 14
5-[5-(3-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-ylpropionová kyselina
Bola připravené analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,66 g (25 mmol) z 5-(5-(3-chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-ylpropionanu etylového. Výťažok 89 «. T. t. 247 až 248 °C (etanol). Pre C1(|H^ ^CIN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 52,76 resp. 52,56 « C, 3,47 resp.
3,55 « H, 17,57 resp. 17,56 «Na 11,12 resp. 11,22 « Cl.
Příklad 15
5-[5-(4-Chlórfenyl)-2-furyfl tetrazol-1-yloctan draselný
8,31 £ (25 mmol) 5-[5-(4-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan etylový sa preleje 50 ml etanolu a roztokom 2,14 £ (37,5 mmol) hydroxidu draselného v 50 ml vody. Zmes sa zahrieva 1 h pri vare, potom sa přefiltruje a nechá sa vychladnúť. Vykrystalizovaná draselná sol sa odfiltruje a premyje 75«-ným vodným etanolom. Výťažok 54 «. T. t. 338 až 340 °C (etanol-voda). Pre C^HgClKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 45,55 resp. 45,29 « C, 2,35 resp. 2,30 « H, 16,34 resp. 16,36 «Na 10,34 resp. 10,56 « Cl.
Příklad 16
5-[5-(3-Chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupem ako v příklade 15 z 8,31 g.(25 mmol) 5-[5-(3-Chlór fenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 56 56. T. t. 335 až 338 °C (etanol-voda). Pre C^HgClKN^O^ vypočítaná, resp. nájdené: 45,55 resp. 45,54 % C, 2,35 resp.
2,61 % H, 16,34 resp. 16,54 % N a 10,34 resp. 10,70 % Cl.
Příklad 17
5-[5-(2-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol- 1-ylootan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 15 z 8,31 g (25 mmol) 5-[5-(2-ehlór fenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 55 36. T. t. 328 až 330 °C (etanol-voda). Pre C^HgClKN^Oj vypočítané, resp. nájdené: 45,55 resp. 45,58 % C, 2,35 résp.
2,40 % H, 16,34 resp. 16,44 56 N a 10,34 resp. 10,87 56 Cl.
Příklad 18
5-[5-(4-Brómfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 15 a 9,43 g (25 mmol) 5-[5-(4-brómf enyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 61 56. T. t. 336 až 338 °C (etanol-voda). Pre C^HgBrKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 40,32 resp. 40,24 56 C, 2,08 resp. 2,00 56 H, 14,46 resp. 14,50 56 N a 20,63 resp. 21,02 * Br.
Příklad 19
5-[5JFenyl-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 15 a 7,46 g (25 mmol) 5-[5-(fenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výťažok 58 56. T. t. 331 až 334 °C (etanol-voda).
Pre C^HgKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 50,63 rasp. 50,77 56 C, 2,94 resp. 2,93 56 H,
18,17 resp. 17,90 56 N.
Příklad 20
5-[5-(4-Metylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 15 a 7,80 g (25 mmol) 5-[5-(4-metylfenyl)-2-furyl] tetrazol-,-yloctanu etylového, Výťažok 58 56. ΐ. ť. 337 až 339 °C (etanol-voda).
Příklad 21
5-[5-(4-Metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 15 z 6,20 g (25 mmol) 5-[5-(4-métoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-1 -yloetánu etylového. Výťažok 60 56. T. t. 326 až 328 °C (etanol-voda). Pre C^HjjKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 49,69 resp. 49,60 56 C, 3,27 resp.
3,32 56 H a 16,55 resp. 16,61 56 N.
7.
ř r í k 1 β J 22
5-[5-(4-Nitrofenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v přiklade 15 z 8,58 g (25 amol) 5-[5-(4-nitrofenyl)-2-furyí] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výtažek 51 %. 1. t. 290 až 291 °0 (etanol-voda). Pre C^HgKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 44,19 resp. 44,03 « C, 2,28 resp. 2,3ί % H a 19,82 resp. 19,71 « N.
Příklad 23
5-[5-(3-Trifluormetylfenyl)-2-fury2] tetrazol-1-yloctan draselný
9,15 g (25 mmol) 5-[5-(3-Trifluormetylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového sa rozpustí v 100 ml horúceho metanolu a přidá sa k němu 10 ml 3M metanolickáho roztoku hydroxidu draselného. Reakčná zmes s vyléčenou draselnou solou sa mieša 1 h pri 60 °C, potom sa ochladí, draselná so! sa odfiltruje a premyje 75 %-ným vodným etanolom, Výtažok 69 «. T. t. 336 až 338 °C (etanol-voda). Pre C1^ΗθΚΡ^Ν^Ο^ vypočítané, resp. nájdené: 44,68 resp.
44,74 « C, 2,14 resp. 2,18 «Ha 14,88 resp. 14,67 % N.
Příklad 24
5-[5-(3-Metylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 23 z 7,80 g (25 mmol) 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctanu etylového. Výtažok 70 «. T. t. 332 až 333 °C (etanol-voda). Pře C^H^KM^O^ vypočítané, resp. nájdené: 52,16 resp. 51,90 % C, 3,43 resp.
3,52 «Ha 17,37 resp. 17,40 « N.
Příklad 25
5-[5-(2-Nitrofenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 23 z 8,58 g (25 mmol) 5-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctanu etylového. Výtažok 66 «. T. t. 290 až 292 BC (etanol-voda). Pre C^HgKN^Og vypočítané, resp. nájdené: 44,19 resp. 44,25 « C, 2,28 resp. 2,31 «Ha 19,82 resp. 19,71 « N.
Claims (29)
1. 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánové kyseliny a ich alkalické soli s protizápalovými účinkami všeobecného vzorca I R .
(ch2)„- co2x (I) kde
X představuje vodík, sodík, draslík,
R představuje vodík, bróm, chlór, metyl, metoxy, trifluormetyl, nitro-skupinu v polohe o-, m-, alebo p- fenylového jadra, n značí 1,2.
2. 5-[5-(4-Chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctová kyselina
3. 5-[5-(3-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-ylootové kyselina
4. 5-[5-(2-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctové kyselina
5. 5-[5-(4-Brómfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-ylootové kyselina
6. 5-(5-Fenyl-2-furyl]tatrazol-1-ylootové kyselina
7. 5-[ 5-(4-Metylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctové kyselina
8. 5-[5-(4-Metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-t-yloctová kyselina
9. 5-[5-(4-Nitrofanyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctové kyselina
10. 5-[ 5-C3-Trifluormetylfenyl)-2-furyÍ] tetrazol-1-ylootové kyselina
11. 5-[5-(3-Metylfanyl)-2-fury5 tetrazol-1-ylootové kyselina
12. 5-[ 5-(2-Trlfluonaetylf enyl)-2-furyl] tetrazol-1-ylootové kyselina
13. 5-[5-(2-Nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctová kyselina Ί4. 5-[,5-(2-Metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-1-ylootové kyselina
15. 5-[5-(3-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrezol-1-ylpropionové kyselina
16. 5-[5-(4-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
17. 5-[5-(3-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
18. 5-[5-(2-Chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
19. 5-[5-(4-Bróafenyl)-2-furý]J tetrazol-1 -yloctan draselný
20. 5-[5-(Fenyl)-2-furyl]tetrazol-1-yloctan draselný
21. 5-[5-(4-Metylfenyl)-2-fuřyí] tetrazol-1-yloctan draselný
22. 5-[ 5-(4-Metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
23. 5-[ 5-(4-N1trofenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
24. 5-[ 5-(3-Trifluonsetylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
25. 5-{ 5-(3-Metylfenyl)-2-furyl] tetrazol-1-yloctan draselný
26. 5-[5-(2-Nitrofenyl)-2-furyí] tetrazol-1-yloctan draselný
27. Sp6sob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I podlá hodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkanových kyselin všeobecného vzorca II (II) (CH2)n- COjAlk kde Alk představuje metyl, etyl, n-propyl, a
Ran majú ten istý význam ako vo vzorci I, hydrolyzujú pčsobením alkalických hydroxidov vo vodno-alkoholickom, alebo iba alkoholickou prostředí za izolácie alkalické;) soli, alebo případného okyselenia alkalickéj soli pčsobením anorganickej kyseliny.
28. Spfisob podla bodu 27, vyznačený tým, že sa ako alkalický hydroxid použije hydroxid sodný, alebo s výhodou hydroxid draselný.
29. Spčsob podla bodu 27 vyznačený tým, že sa ako alkoholického, resp. vodno-alkoholického prostredia použije metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, s výhodou etanol.
30. Spčsob podla bodu 27 vyznačený tým, že sa hydrolýza uskutočňuje pri teplote 0 °C až 100 °C, resp.. 0 °C až teplote varu použitého alkoholu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834970A CS233434B1 (sk) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánová kyseliny, ich alkalická soli a spdsob ich prfpravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834970A CS233434B1 (sk) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánová kyseliny, ich alkalická soli a spdsob ich prfpravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS497083A1 CS497083A1 (en) | 1984-06-18 |
| CS233434B1 true CS233434B1 (sk) | 1985-03-14 |
Family
ID=5393627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS834970A CS233434B1 (sk) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánová kyseliny, ich alkalická soli a spdsob ich prfpravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233434B1 (cs) |
-
1983
- 1983-07-01 CS CS834970A patent/CS233434B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS497083A1 (en) | 1984-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6803380B1 (en) | 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3879522A (en) | New 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines in compositions effecting the central nervous system | |
| SU1584750A3 (ru) | Способ получени производных 3(2Н)-пиридазинона | |
| NO170023B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive alfa-glucosidaseinhibitorer | |
| FR2659655A1 (fr) | Nouveaux derives d'oxypyrazole antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii ; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant. | |
| JPS5951269A (ja) | トリフエニルイミダゾリルオキシアルカン酸およびその誘導体 | |
| JPH0572394B2 (cs) | ||
| CH639666A5 (de) | Cephalosporansaeurederivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| CA1212380A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole | |
| US4866091A (en) | Alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same | |
| EP0592664B1 (en) | Derivatives of diphenylthiazole with antiinflammatory activity | |
| US4325964A (en) | Phenylamidine derivatives | |
| PT93985B (pt) | Processo e produtos intermedios para a preparacao de acidos aceticos oxoftalazinilicos e seus analogos | |
| CS233434B1 (sk) | 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-1-ylalkánová kyseliny, ich alkalická soli a spdsob ich prfpravy | |
| JPS62175466A (ja) | 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物 | |
| CA1144556A (en) | Benzothiazole derivatives, process for their preparation and their therapeutic applications | |
| IE46279B1 (en) | Sulphamoylbenzoic acids | |
| SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| CS216205B2 (en) | Method of making the derivatives of the 1,4-diphenylpyrazole | |
| US3133933A (en) | Certain | |
| JP3024781B2 (ja) | ロダニン誘導体 | |
| US2524802A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same | |
| US3932445A (en) | 2-Aryl-4-(R-methyl)-5-methylimidazoles | |
| US4562287A (en) | 2-(4-Biphenylyl)-4-hexenoic acid and derivatives thereof having anti-inflammatory activity | |
| GB1595467A (en) | 5-methyliso-oxazole-4-carboxylic acid anilides having pharmaceutical activity |