CS231147B1 - Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže - Google Patents
Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže Download PDFInfo
- Publication number
- CS231147B1 CS231147B1 CS831461A CS146183A CS231147B1 CS 231147 B1 CS231147 B1 CS 231147B1 CS 831461 A CS831461 A CS 831461A CS 146183 A CS146183 A CS 146183A CS 231147 B1 CS231147 B1 CS 231147B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- organic
- chromium
- parts
- compounds
- catalytic
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920006250 telechelic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims abstract description 3
- -1 aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004904 shortening Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 2
- 244000089486 Phragmites australis subsp australis Species 0.000 abstract 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010219 correlation analysis Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Účelem vynálezu je zlepšení technologie
výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými
vazbami, zejména výroby technické
pryže nebo fleksibilizovaných epoxidových
pryskyřic. Zlepšení spočívá ve zkrácení
Soby potřebné k sírování a snížení teploty
sítování. K reakční směsi, tvořené organickými
karboxylovými sloučeninami, především
karboxylem, končenými telechelickými
polymery, a epoxidy, se přidá katalytická
kombinace, sestávající z vícejaderných
chromitých komplexu organických
monokarboxylových kyselin alifatických s
počtem c-atomů 4 nebo aromatických a z
organických elektrondonorových sloučenin,
zejména terciárních aminů, v hmotnostním
poměru Obou složek 5 s 95 až 60 : 40.
Tato katalytická kombinace se přidává v
množství 0,2 až 6 hmotnostních dílů na
100 dílů reakční směsi. Po homogenizaci
se materiál síťuje ve tvaru budoucího
výrobku při teplotě 100 až 160 °0. Jako
elektrondonorovou sloučeninu lze s výhodou
použít kapalinu dobře mísitelnou s chromitým
komplexem, například chinolín.
Description
Účelem vynálezu je zlepšení technologie výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména výroby technické pryže nebo fleksibilizovaných epoxidových pryskyřic. Zlepšení spočívá ve zkrácení Soby potřebné k sírování a snížení teploty sítování. K reakční směsi, tvořené organickými karboxylovými sloučeninami, především karboxylem, končenými telechelickými polymery, a epoxidy, se přidá katalytická kombinace, sestávající z vícejaderných chromitých komplexu organických monokarboxylových kyselin alifatických s počtem c-atomů 4 nebo aromatických a z organických elektrondonorových sloučenin, zejména terciárních aminů, v hmotnostním poměru Obou složek 5 s 95 až 60 : 40.
Tato katalytická kombinace se přidává v množství 0,2 až 6 hmotnostních dílů na 100 dílů reakční směsi. Po homogenizaci se materiál síťuje ve tvaru budoucího výrobku při teplotě 100 až 160 °0. Jako elektrondonorovou sloučeninu lze s výhodou použít kapalinu dobře mísitelnou s chromitým komplexem, například chinolín.
.231 147
231 147
Vynález řeší způsob výroby polymernich materiálů a hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže nebo flexibilizováných epoxidových pryskyřic, z organických karboxylových sloučenin, především pak z telechelických polymerů končených karboxy lovými funkčními skupinami.
Technika zpracování karboxylem končených telechelických polymerů, mezi nimiž zaujímají dominantní postavení kapalné kaučuky, není v současné době dostatečně zpracována. Perspektivními se vzhledem ke specifickým fyzikálním a chemickým vlastnostem těchto materiálů jeví zpracovatelské procesy .známé jako Liquid Injection Moulding - LIM a Reaction Injection Moulding - RIM. Efektivnímu využití těchto investičně náročných technologií brání poměrně dlouhé doby reakce karboxylových funkčních skupin se sííovacími a modifikačními polyepoxidovými složkami.
Zkrácení vulkanizačních časů se obvykle dosahuje použitím basických katalyzátorů, zpravidla terciárních aminů. Při basické katalýze mnohdy nedostačuje urychlení reakce karboxylových funkčních skupin s epoxidovými - tvorba substituovaných hydroxy©sterů, navíc dochází k souběžnému urychlení nežádoucích vedlejších étherifikačních reakcí.
Současného zvýšení katalytického účinku a selektivity reakce lze dosáhnout použitím katalyzátorů na bázi trojmocného ohromu. Komerčně dostupný je jeho organický komplex (AMC-2), jehož katalytickou aktivitu lze v případě potřeby blokovat pomocí elektrondonorových činidel, jako jsou alkoholy, aminy, amidy. Ρρ odstranění těchto činidel - například odpařením u nátěrových aplikací - se účinnost katalyzátoru obnovuje.
- 1231 147
Jinými známými katalyzátory jsou vícejaderné chromité komplexy substituované kyseliny salicylové. Jejich katalytická aktivita je poměrně vysoká, avšak jejich příprava dle AO 194 148 je relativně drahá a náročná a při reakci vykazují určitou indukční periodu.
Ke katalýze karboxylových sloučenin s epoxidovými lze rovněž použít organických chromitých komplexů připravených tavením chromitých solí s organickými kyselinami. Katalytická aktivita těchto komplexů však je v polárním prostředí značně snížena. Při použití v nepolárním prostředí je zase nevýhodou skutečnost, že komplex v práškovité konzistenci má jen omezenou rozpustnost v tomto médiu^ a tím se katalytická aktivita opět snižuje.
Uvedené nedostatky známých způsobů katalýzy reakce karboxylových sloučenin s epoxidy odstraňuje způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže nebo flexibilizováných epoxidových pryskyřic podle vynálezu. Podstata vynálezu spočívá v tpm, že ke směsi karboxylových sloučenin s epoxidovými se přidá katalytická kombinace, sestávající z vícějaderných chromitých komplexů organických monokarboxylových kyselin alifatických s počtem C-atomů v řetězci > 4 nebo aromatických a z organických elektrondonorových sloučenin, zejména terciárních aminů, ✓
v hmotnostním poměru obou složek 5:95 ťte 60:40 a dávkovaná v množství 0,202 6 hmotnostních dílů na 100 dílů reakční směsi, načež se homogenizovaný materiál síňuje ve tvaru výrobku při teplotě 100 Q& 160 °C.
Touto cestou lze získat z připravené směsi karboxylem terminovaného telechelického polymeru nebo oligomeru a polyepoxi* dové sloučeniny výrobky z technické pryže během 0,5 až 10 minut při teplotě 150 °C« Použitá katalýza přitom výrazně preferuje tvorbu hydroxyesterových vazeb před jinými, zpravidla nežádoucími reakcemi epoxidů.
Jako činidlo, schopné urychlit reakci katalyzovanou chromítými komplexy, lze použít např. ťrietyléndiamin, s výhodou však chinolín, sloužící současně jako rozpouštědlo chromitého katalyzátoru; ten je totiž v nepolárním prostředí špatně rozpustný.
231 147
Jednotlivé komponenty lze do směsi zamíchávat postupně nebo současně., Druhá z uvedených variant je výhodnější zvláště tehdy, tvoří-li složky kapalnou směs.
Pro výrobu monolitní technické pryže je nutno použít do katalyzující směsi takové elektrondonorové látky, jejichž bod varu přesahuje zvolenou teplotu sílování. Podmínka neplatí při výrobě porézních materiálů. Způsob je vhodný i pro roztokové aplikace.
Výhody způsobu zpracování podle vynálezu dokládají následující příklady.
Nejdříve byla v roztokovém uspořádání orientačně sledována účinnost katalytické kombinace podle vynálezu při katalýze reakce epoxidových pryskyřic s nízkomolekuláfcními karboxylovými kyselinami.
Byl připraven roztok obsahující 12,4 g epoxidové pryskyřice a 17,9 g ekvimolární dávku kyseliny olejové v 68 ml toluenu. Roztok byl nepřetržitě míchán a temperován parami vroucího tetrachlor metanu na teplotu 76,5 °C. Časový úbytek karboxylových a epoxidových skupin byl stanoven tiiračně a průběh byl aproximován rovnicí reakční kinětiky 2. řádu. Ke katalýze byl použit chromítý komplex kyseliny máselné a jako elektrondonor trietyléndiamin. Zjištěné hodnoty jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka I
| příklad č. | množství chromité složky | množství elektrondonoru fg] | rychlostní konstanta ·, |
| 1 | 1 | 0 | 5,03 |
| 2 | 1 | 1 | 23,7 |
Dále byla podrobně sledována účinnost katalytické kombinace podle vynálezu při katalýze epoxidových pryskyřic s karboxylem končenými telechelickými polymery.
akrylonitrilem — číselný střed molekulové hmotnosti IL
231 147
Byla připravena směs sestávající z 1 kg radikálového karboxyly terminovaného kapalného kopolymerů butadiénu s ·* 2934 g/mol obsah karboxylových skupin c0oOHa 6,56·ÍO*4 mol COOH/g, střední číselná funkčnost fn * 1,925 - a 0,136 kg aromatické epoxidové pryskyřice - .« 481,5 g/mol} cepúxy* 6,Ο44·1Ο^ mol epoxy/gj ?n « 2,91. Ke katalýze byl použit chinolínový roztok vícejadernéhochromitého komplexu kyseliny máselné, v němž chinolín je současně médiem i elektrondonorem. Tento roztok byl označen jako roztok A. Srovnávací pokusy byly provedeny s roztokem téhož chromitého komplexu v dioktylftalátu, kde dioktylftalót je pouze médiem k usnadnění dispergace chromitého katalyzátoru· Srovnávací roztok byl označen jako roztok B·
Katalýzováná směs byla ihned sílována v měrné komoře vulkametru. Experimentálně zjištěná vulkamétrická křivka byla matematicky modelována kinetickou rovnicí 1. řádu se zpožděním (indukční periodou). Korelační analýzou byly vyhodnoceny následující charakteristiky í
- indukíní perioda tQ &ύη]
- rychlostní konstanta 1. řádu k^ [min J
- čas 95 %ní změny modulu t^ [min·]
Pomocí těchto charakteristik byly hodnoceny katalytické účinky jednotlivých směsí. Bylo provedeno:
-srovnání účinků katalytické kombinace podle vynálezu s dosud nejúčinnější katalýzou samotným Or komplexem rozpuštěným v inaktivním eolventu
- hodnocení poměru obou složek kombinace vzhledem k požadovanému účinku
-stanovení vhodného rozmezí reakčních teplot·
Stanovené charakteristiky, získané v závislosti na jednotlivých v parametrech, shrnují následující tabulky II Ctf IV.
231 147
Tabulka II - srovnání katalytického účinku roztoků A a B při vulkanizační teplotě 14C °C, kde A - katalytická kombinace dle vynálezu, B - roztok chromitého katalyzátoru v DOP a podíl chromítého kat. v A i B činí 33 hmotnostních %
| 3říkl. č. | obsah roztoků A-B fhmodZJ | indukční perioda tQ fmin] | rychlostní konstanta | čas 95 %ní změny modulu t95 [min] | |||
| A | B | A | Β | A '·-·’ | & | ||
| 3 | 2 | 1,16 | 1,48 | 0,922 | 0,393 | 4,41 | 9,10 |
| 4 | 6 | 0,53 | 0,48 | 2,410 | 1,456 | 1,77 | 2,54 |
| 5 | 0,6 | 3,30 | 3,72 | 0,437 | 0,239 | 10,15 | ,16,24 |
| 6 | 0,2 | 9,81 | 13,67 | 0,149 | 0,051 | 30,0 | 72,2 |
Tabulka III - vliv složení katalytické kombinace na účinnost katalýzy při celkovém obsahu 2 hm.d./100 d. směsi a vulkanizační teplotě 140 °C
| křiklo č. | obsah chromitého kat aly z át ořu [%] | indukční perioda tQ [min] | rychlostní konstanta k^fmin] | čas 95 %ní změny modulu t95 fminj |
| 7 | 60 | 1,36 | 0,579 | 6,53 |
| 8 | 5 | 5,77 | 0,l«3 | 24,2 |
Tabulka IV - závislost katalýzy na teplotě při celkovém obsahu hm.d./ΙΟΟ d. směsi a podílu chromité složky 33 hm.%
| íříkl. č. | vulkanizační teplota [°GJ | indukční perioda tQ [min] | rychlostní konstant© k^ ^nin~l] | čas 95 %ní změny modulu t§5 (min]. |
| 9 | 100 | 3,63 | 0,591 | 62,10 |
| 3 x/ | 140 | 1,16 | 0,922 | 4,41 |
| LO | 160 | 0,76 | 1,231 | 3,21 |
x/ Pozn.í Použito odpovídajících hodnot z příkladu 3»
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
231 147
Claims (2)
1. Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyeaterovými vazbami, zejména technické pryže nebo flexibilizováných epoxidových pryskyřic, z organických karboxylových sloučenin, především pak z telechelických polymerů končených karboxylovými funkčními skupinami, vyznačený tím, že ke směsi takových karboxylových sloučenin s epoxidovými se přidá katalytická kombinace, sestávající z vícejaderných chromítých komplexů organických monokarboxylových kyselin alifatických s počtem uhlíkových atomů v řetězci > 4, zejména kyseliny máselné, isomáselné, olejové, nebo aromatických, zejména kyseliny diisopropylsalieylové, a z organických elektrondonorových sloučenin, jako jsou aminy, zejména terciární, v hmotnostním poměru obou složek v v
5í9560:40 a dávkovaná v množství 0,2 6 hmotnostních dílů na 100 dílů reakční směsi, nače^ se výsledná směs po homogenizaci a tváření sílu je při teplotě 100|ťL60 °C.
2. Způsob výroby technické pryže podle bodu 1, vyznačený tím, že organickou elektrondonorovou sloučeninou je kapalina dobře mísitelná s chřomitým komplexem, s výhodou chinolín.
Vytiskly Moravské tiskařské sévody, provoz 12, Leninova 21, Olomouc
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS831461A CS231147B1 (cs) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS831461A CS231147B1 (cs) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS146183A1 CS146183A1 (en) | 1984-02-13 |
| CS231147B1 true CS231147B1 (cs) | 1984-10-15 |
Family
ID=5349052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS831461A CS231147B1 (cs) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231147B1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-03 CS CS831461A patent/CS231147B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS146183A1 (en) | 1984-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1041696A (en) | Latent catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids | |
| US12065540B2 (en) | Thiol-containing composition | |
| EP0708791B1 (en) | Compatible blends of epoxy resins and epoxidized polydienes | |
| IE812095L (en) | Coating compositions | |
| US6527976B1 (en) | Epoxy-, melamine- and isocyanate cured oxygen scavenging compositions and methods of preparing the same | |
| US3607982A (en) | Hydroxylated block copolymers of butadiene and isoprene | |
| AU554338B2 (en) | Polyurethane catalyst | |
| EP0133779A2 (en) | Improved control of transformations within polymers and products thereof | |
| US4129549A (en) | Method of grafting a polymer to filler materials | |
| ATE128723T1 (de) | Polysiloxandispersion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| IE41255B1 (en) | A process for the production of cross-linked plastics | |
| US3551518A (en) | Grafted copolymers | |
| ATE71116T1 (de) | Verfahren zum herstellen von homo- sowie copolymerisaten des ethens durch phillipskatalyse. | |
| CS231147B1 (cs) | Způsob výroby polymerních materiálů s hydroxyesterovými vazbami, zejména technické pryže | |
| Hawthorne et al. | Polymerization of vinyl monomers on mineral surfaces; a novel method of preparing reinforcing fillers | |
| US2568950A (en) | Latices from alkali metal catalyzed polymers | |
| Wang et al. | Kinetics of epoxidation of hydroxyl-terminated polybutadiene with hydrogen peroxide under phase transfer catalysis | |
| Efendiev | Complexing polymer sorbents and metal polymer complex catalysts with specially designed structure of active centres | |
| AU1827588A (en) | Catalyst obtained from a carboxylic acid and a tin bischelate useful for elastomer compositions | |
| JPH0415270B2 (cs) | ||
| US2921921A (en) | Resinous products from epoxidized polybutadienes and polymercaptans | |
| DE1645144C3 (de) | Verfahren zur Polymerisation eines Alkenoxyds mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen je Molekül | |
| US3434990A (en) | Accelerating the cure rate of carboxylated polybutadiene-aziridinyl compound mixtures with lithium oleate | |
| JPH01156316A (ja) | ウレタンポリマー | |
| JP3923552B2 (ja) | エポキシ化ブロック共重合体組成物 |