CS230334B1 - Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu - Google Patents
Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS230334B1 CS230334B1 CS879182A CS879182A CS230334B1 CS 230334 B1 CS230334 B1 CS 230334B1 CS 879182 A CS879182 A CS 879182A CS 879182 A CS879182 A CS 879182A CS 230334 B1 CS230334 B1 CS 230334B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thione
- imidazoline
- solution
- stirring
- reaction
- Prior art date
Links
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- OHHBFEVZJLBKEH-UHFFFAOYSA-N ethylenediamine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCN OHHBFEVZJLBKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 claims description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- -1 polyoxymethylenes Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (18) POPIS VYNALEZU K AUroitSXÉMU OSVEDČENIU 230334 {11) (Bil (51) lat. Cl.’ C 07 D 233/42 (22) Přihlášené 06 12 82(21) (PV 8791-82) (40) Zverejnené 30 12 83 ÚKAD PRO VYNAtMV A OBIĚVY (45) Vydané 15 10 86 (75)
Autor výnálezu LACOVA MARGITA doc. RNDr. CSc., BRATISLAVA (54) Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu 1
Vynález sa týká přípravy imidazoiín-2--tiónu založenej na reakcii dihydrochloridu 1,2-etándiamínu so sírouhlíkom v zásaditomprostředí. V literatuře doposial popísané přípravysa zakladajú na cyklizácii volné] bázy 1,2--etándiamínu so sírouhlíkom v přítomnostiNaOH (Polgar Lajos, Schleer István, HidasiGyorgiy: maď. patent č. 157 635, 24. júla1970), alebo bez alkalickéj zásady dodržia-vaníin pH 7—7,5 (Cran Dleter, BarnikelCarl Dieter patent NSR: Ger offen 2 703 31203 aug. 1978), Allen C. O. Edens, James A.Van Allan: Org. . Synthesis 26, 34—35 (1946).
Nevýhodou uvedených syntéz hlavně zhradiska technologie výroby je, že sa pracu- i ]e s agresívnou volnou bázou, ktorá má vy-soká tenziu pár, je toxická a nepríjemne za-páchá, ďalej, že sa pracuje pri zvýšenýchteplotách od 60 do 105 °C, reakčné doby súdlhé od 10 až 21 h. Všetky uvedené okolnos-ti zvyšujú náročnost na technológiu výrobyimidazolín-2-tiónu.
Uvedené nedostatky sa riešia postupompodlá vynálezu. Pri navrhovanom postupesa vychádza z vodného roztoku dihydro-chloridu 1,2-etándiamínu a etanolickéhoroztoku sírouhlíka. Reakcia sa uskutečňujepri laboratórnej teplote za miešania a po-stupného pridávania vodného roztoku hyd-roxidu sodného. Čo sa dá ilustrovat nasle-dujúcou schémou:
3 NaOH -> HN A NH ♦ 11
S
2 N&CI + N&HS + 3 H^O 230334
Claims (2)
- 230334 Imidazolín-2-tión sa vylučuje z roztoku vpriebehu reakcie vo formě bielej krystalic-ké] zrazeniny, ktorá sa odfiltruje o teplotetopenia 196 až 197 °C. Produkt bol identifi-kovaný elementárnou analýzou, spektrami1I1NMR a IČ. Výtažky sú 90 až 95 °/o. Odpa-dom reakcie je vodno-etanolický roztokNaCl a NaHS. Ďalšou výhodou navrhované-ho postupu je, že sa pracuje pri teplote 25až 35 °C. Imidazolín-2-tión má široké aplikačněmožnosti v priemysle a využívá sa napříkladako urýchfovač vulkanizácie pre viaceré ty-py kaučukov, ako sú napr. diénové, acrylo-vé, fluorované (Hoese Werner a kol.: Ger,/East/ 114 419, 1975, Appl. 182 467, 1974;Higgins John a kol.: US 3 654 005 j, ako ko-polymer s formaldehydom, s benzéndiolom;ako antioxidant a tepelný stabilizátor prepolyoxymetylény (Ishida Shinichi a kol.:Ger. Offer.
- 2 126 251; Japan Appl. 70, 45 171)·Využívá sa pri syntézách mnohých biologic- ky účinných látok, napr. reaguje s cefalo-sporínmi a penicilínmi na zlúčeniny s anti-biologickými vlastnosťami. Uvedené mož-nosti využitia nevyčerpávajú všetky apllká-cie imidazolín-2-tiónu v technickej a labora-tórnej praxi, len poukazujú na význam zjed-nodušenia jeho výroby. Příklad Do 10 molárneho vodného roztoku dichlo-ridu 1,2-etándiamínu za laboratórnej teplo-ty a miešania sa prikvapkáva 10 molárny e-tanolický roztok sírouhlíka. Po jednej ho-dině miešania sa začne přidávat paťmolár-iny vodný roztok NaOH za stálého intenzív-neho miešania. Po přidaní celého množstvaroztoku NaOH sa mieša ešte 4 hodiny pri30 až 35 °C, vylúčená zrazenina sa odfiltru-je. Teplota topenia 197 až 198 °C (lit. udává197 °C). Výťažok 92 %. PREDMET Spósob přípravy imidazolín-2-tiónu vyzna-čujúci sa tým, že na ekvimolárnu zmes di-hydrochloridu 1,2-etándiamínu a sírouhlíkasa posobí za miešania vodným roztokom hydroxidu sodného pri teplote 25—35 °C avznikajúca zrazenina imidazolín-2-tiónu saodfiltruje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879182A CS230334B1 (cs) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879182A CS230334B1 (cs) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230334B1 true CS230334B1 (cs) | 1984-08-13 |
Family
ID=5438951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879182A CS230334B1 (cs) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230334B1 (cs) |
-
1982
- 1982-12-06 CS CS879182A patent/CS230334B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE38471B1 (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones,processes for their production and their use as herbicides | |
| CS230334B1 (cs) | Sposob přípravy imidazolín-2-tiónu | |
| US2697727A (en) | Method of preparing s-alkyl cyanopseudothioureas | |
| JP2012167127A (ja) | ２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンの製造方法 | |
| Gregory et al. | Reactions of 3-Thiocyano-2-butanone. I. The Preparation of 2-Substituted-4, 5-dimethylthiazoles | |
| CA1049519A (en) | Process for the preparation of 6-tert.-butyl-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazin-5(4h)-one | |
| US2746970A (en) | 2, 2'-thiobis | |
| CA1056829A (en) | Triazine compositions | |
| Weidner et al. | Mixed thiolsulfonates and sulfonamides from polyfunctional mercaptans using trifluoromethyl thiosulfonates | |
| US3904686A (en) | Preparation of thiocarbamyl sulfenamides | |
| EP0129527A2 (en) | Vulcanisable rubber composition and compounds useful as stabilising agents for rubber vulcanisates | |
| GB2023602A (en) | Process for producing cysteamines and/or cystamines | |
| Challenger et al. | 7. The structure of diallyl disulphide | |
| US2390091A (en) | Substituted 1,3,5-triazinyl-(6)-aminophenyl-arsenic compounds | |
| JPS594423B2 (ja) | ニヨウソユウドウタイノセイホウ | |
| US3637788A (en) | Process for producing isothiocyanates | |
| US2583975A (en) | Anthracene-9, 10-bis methanethiol | |
| CN85109393A (zh) | N-烷基-n膦酰甲基甘氨酸的热脱烷基化反应 | |
| PL238048B1 (pl) | Związki, pochodne 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| Pushechnikov et al. | Novel heterocyclic system-2, 4, 1-benzoxazaphosphinine: Convenient substrate for synthesis of derivatives of 2, 4-diaminophenylphosphonic acid | |
| KR950032139A (ko) | 2-아미노-4,6-디클로로피리미딘의 제조방법 | |
| US3781359A (en) | Production of 2-hydroxy-3,5,6-trichlorobenzylamines | |
| US2425376A (en) | Guanidine derivatives and method of preparing the same | |
| TR25908A (tr) | ALTIN (1) MERKAPTIDLERININ üRETILMESINE MAHSUS USUL. |