CS229700B2 - Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů - Google Patents
Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů Download PDFInfo
- Publication number
- CS229700B2 CS229700B2 CS831994A CS199483A CS229700B2 CS 229700 B2 CS229700 B2 CS 229700B2 CS 831994 A CS831994 A CS 831994A CS 199483 A CS199483 A CS 199483A CS 229700 B2 CS229700 B2 CS 229700B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propionate
- hydroxyphenoxy
- ethyl
- formula
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical class CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- -1 nitro, cyano, methyl Chemical group 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- LCLUFLRXLOHWHN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 LCLUFLRXLOHWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N parachlorobenzotrifluoride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C=C1 QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBKFIAIRSQOXJR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 FBKFIAIRSQOXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBYUWVMLBBEMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl DYBYUWVMLBBEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFAKZJUYBOYVKA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1Cl KFAKZJUYBOYVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGRVQOKCSKDWIH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1Cl DGRVQOKCSKDWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZGFQIXRVUHDLE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl TZGFQIXRVUHDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1 RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPDVAVQKGDHNO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 XLPDVAVQKGDHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFMYGGZIPLSML-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound ClC=1C=CC=C(Cl)C=1COCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 PXFMYGGZIPLSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTAWKUHGLALXGL-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-fluorophenyl)methoxy]ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1COCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 YTAWKUHGLALXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCISFYAQKHOWBP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(C#N)=C1 LCISFYAQKHOWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)N=C1 JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)N=C1 BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTALIXJUDXOJIW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 UTALIXJUDXOJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUWBYWUSERRVQP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1Cl KUWBYWUSERRVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPZDVAZISWERM-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1Cl CFPZDVAZISWERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001125862 Tinca tinca Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012063 pure reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových substituovaných fenokypřopionátů, které se používají jako účinné: složky herbicidů.
Bylo zjištěno, že nové substituované fe noxypropionáty obecného vzorctí I
Ař-O—Cý^o-tw-C
C-O-cH (U v němž
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě aitom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
X znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a a n znamenají vždy nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2 a
Ar znamená skupinu obočných vzorců Ia nebo II?
Ha/ (/bf kde
Y znamená trifluormethylovou skupinu, atom halogenu nebo nitroskupinu, kyanoskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a b znamená číslo 1, 2 nebo 3, mají herbicidní vlastnosti a mohou se tudíž používat jako účinné složky herbicidních prostředků.
Podle tohoto vynálezu ise nové sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na sloučeninu obecného vzorce VI
Ar—Z1 (VI) v němž
Ar a Z1 mají shora uvedené významy, působí sloučeninou obecného vzorce VII .— CH? Q
ΜΟ-ζΥθ'θΗ~'έ~0
R4 Rž (VII) v němž
R1, R2, X, M, a a n mají shora uvedené významy.
S překvapením se mohou substituované fenoxypropionáty podle předloženého vynálezu, které nebyly dosud v literatuře popsány, snadno syntetizovat ve vysokých výtěžcích a představují nové účinné sloučeniny, které mají výtečnou selektivní herbicidní účinnost vůči travnatým plevelům, aniž by měly nějakou pozoruhodnou fytotoxicitu vůči zemědělským užitkovým rostlinám. Zejména překvapující je skutečnost, že tylo sloučeniny podle předloženého vynálezu mají vynikající vlastnosti, které strukturně podobné sloučeniny podle stavu techniky nemají, především paik to, že vykazují již v malém množství dostatečný herbicidní účinek a přitom jsou užitkovými rostlinami dobře snášeny a kromě toho dokonale působí také proti regeneraci plevelů, zejména vytrvalých jednoděložiných plevelů vzhledem k tomu, že mají výtečný dlouhotrvající účinek.
Výhodnými sloučeninami vyráběnými podle předloženého vynálezu a v souhlase s tím i odpovídajícími výchozími látkami jsou takové sloučeniny, ve kterých
Ar znamená skupinu vzorce Ia nebo Ib, přičemž +
Y znamená trifluormethylovou skupinu, atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jódu, nebo nitroskuplnu, kyanoskupinu, methylovou Skupinu, ethylovou skupinu, propýlovou skupinu, isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. nebo terc.butylovou skupinu;
b znamená čísla 1, 2 nebo 3;
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek.- nebo terc.butylovou skupinu;
X znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, bromu nebo jódu, nitroskuplnu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethylovou skupinu, ethoxyskupinu, n-propylovou skupinu, n-propoxyskupinu, isqpropylovou skupinu, isopropoxyskupinu nebo η-, iso-, sek. nebo terc.butylovou skupinu nebo -butoxyskupinu a a a n znamenají vždy nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2.
Použije-li se jako výchozích látek 4-trifluormeithylfenylchloridu a 2-(2-fluorbenzyloxy j ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy j pr opionátu, pak lze průběh postupu podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
CHS O
OCH-C-O-CHyCHzOCH?--/^
ř. HO
CfaO
I 3 // x\
OCH-C-O-CH^CH^OCH^-x + HCl
Jako příklady sloučenin obecného vzorce VI, které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, lze uvést:
4-(nebo 2-jitrifluormethyMenylchlorid, 4-fluorfenylehlorid,
2.4- dichlorfenylchlorid,
2-chlor-4-nitrofenylchlorid,
4- chlor-2-trifluormeithylfenylchlorid, 2-chlor-4Htrifluormethylfenylchlorid,
3.5- dichlor-2-pyridinylchlorid,
5- nitropyridinylchlorid,
4-nitrofeinylchlorid,
4- brom-2-chlorfenylchlorid,
2-nitro-4-trifluormethylfenylchlorid,
2.6- dichlor-4-trifluormethylfe<nylchlorid, 2-kyan-4-trifluormethylfenylchlorid,
2- chil0T-4-kyanfenylchlorid,
3- chlor-5-nitro-2-pyridinylchlorid,
5- trifluormethyl-2-pyridinylchlorid,
3- chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinylchlorid, 5-brom-3-tchlor-2-pyridimylchlorid a
4- chlor-2-methylfenylchlorid, jakož i odpovídající bromidy.
Jako příklady dalších výchozích látek obeciného vzorce VII, které se rovněž používají při provádění postupu podle vynálezu, lze uvést:
2- benzyloxyethyl-2- (4-hydroxyfenoxy j propionát,
3- benzyloxypr opy 1-2- (4-hydroxyfe.noxy j propionát,
1- uiethyl-2-benzyloxyefhyJ.-2- (4-hydroxyfenoxy) prqpionát,
2- a-methy lbenzyloxyethy 1-2- (4-hydroxyf enoxy jpropionát,
2- (2-f luorbenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy ) propionát,
2- (4-f luorbenzyloxy ] ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy) propionát,
2- (2-chlorbeinzyloxy) eíhy 1-2- (4-hydroxyfenoxy j propionát,
2- (4-chlorbemzy loxy ] ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy) propionát,
2- (2,4-dichJlorbenzyloxy) ethyl-2- (4-hydr myifenoxy Jpropionát,
2- (3,4-dichlorbenzyloxy ] ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy jpropionát,
2- (2,6-dichlorbenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy jpropionát,
2- (2-methylbenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy jpropionát,
2- (3-nitrobenzyloxy ) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy jpropionát,
2- (4miethoxybenzy loxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy ) propionát,
2- (4-brombenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy jpropionát,
1- methyl-2-a-methylbenzyloxyethyl-2-(4-hydroxyf enoxy j propionát,
2- (3-chlorbenzyloxy) ethyl-2- (4-hydrexyfenoxy jpropionát,
2-(2-hrombenzy loxy) ethyl-2-(4-hydr oxyíenoxy) propionát,
2- (34 luorbenzyloxy jethyl-2- [ 2- (4-hydroxyfenoxy) jpropionát,
1- meithyl-2- (2-f luorbenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy) propionát,
3- (2-f luorbenzyloxy) propyl-2- (4-hydroxyfenoxy ) propionát,
2- (2-nitrobenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy) propionát,
2- (4-mitr obenzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy Jpropionát,
2- (2-methoxybeinzyloxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy Jpropionát,
3- (4-f luorbenzyloxy) propyl-2- (4-hydroxyfenoxyjpropionát a
2- (4-methylbenzy loxy) ethyl-2- (4-hydroxyfenoxy ) pr opi onát.
Postup podle předloženého vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti ředidla. Pro tento účel se mohou používat všechna inertní rozpouštědla.
Jako příklady takových rozpouštědel nebo ředidel lze uvést vodu, alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky, které mohou být vždy popřípadě chlorovány (jako hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylenchlorid, trichlorethylen a chlorbenzen); ethery (jako diethylather, methylethylether, diisopropyleither, dibutylether, propylenoxid, dioxan a tetrahydrofuran); ketony (jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon); nitrily (jako acetonitril, propionitril a akrylonitril); alkoholy (jako methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol); estery (jako ethylacetát a amylaceitát); amidy kyseliny (jako dimethylformamid a dimethylacetamid); sulfony a suli oxidy (jako dimethylsulfoxid a sulfolan) a báze (jako pyridin).
Postup podle vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Jako příklady takovýchto činidel, která vážou kyselinu, lze uvést hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, a alkoxidy alkalických kovů a terč.aminy jako triethylámin, diethylanilin a pyridin.
Postup podle· vynálezu se může provádět v širokém rozmezí teplot. Obecně se pracuje při teplotách mezi —20 °C a teplotou varu reakční směsi, výhodně při teplotách mezi 0 °C a 100 °C.
Postup podle vynálezu se může provádět za atmosférického tlaku, i když lze pracovat také při zvýšeném nebo sníženém tlaku.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce VII jsou nové. Tyto nové sloučeniny obecného vzorce VII se vyrábějí 'tím, že se na sloučeninu vzorce
220700 působí sloučeninou obecného vzorce ΪΙ1
Z-CH~CO-CH h
Xa v němž
R1, R2, X, a, <n a Z1 mají shora uvedené vý známy.
Jestliže· se jako výchozích látek použije hydroehinonu a 2-benzyloxyethyl-?-brompropioaiátu, pak lze průběh reakce k výrobě sloučenin obecného vzorce VII vyjádřit dále uvedenou rovnicí:
HO—
OH t Br-CH-CO-CH^CH^OCH^-^J^
CH5 O
O-CH-CO -CH^CH^C CHg~^^ + ΗΘτ
Při výrobě sloučenin obecného vzorce VII se výhodně používá některého ze shora uvedených rozpouštědel nebo ředidel (viz postup podle vynálezu), aby se získaly vysoce čisté reakční produkty a ve vysokém výtěžku. Tato reakce se stejně tak provádí výhodně v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu popsaného pro postup podle vynálezu.
Reakční podmínky, ti. reakční teplota a tlak se volí rovněž ve stejných mezích, jak byly uvedeny shora pro postup podle vynálezu.
Příprava nových sloučenin obecného vzorce III se popisuje v čs. patentním spise č. 229 683.
Vynález blíže ilustrují, avšak jeho rozsah oiiak neomezují, následující příklady:
P ř í k 1 a d l
CH^Q °^H^“°”CW2CWJa“CHr^y'
33,4 g 2-(2-íluorbenzyloxyjethyl-2-(4-hydroxyfenoxy)propionátu se rozpustí ve 120 ml dimethylformamidu a k tomuto roztoku se přidá 15,2 g uhličitanu draselného. Potom se směs zahřívá za míchání 1 hodinu na teplotu 95 °C. K roztoku se potom přidá 27,1 gramu 4-trlfluormethylchlorbenzenu a reakční směs se pcltom zahřívá 5 hodin na teplotu 95 až 100 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční roztok vylije clo ledové vody a poté se provede extrakce toluenem. Toluenová vrstva se postupně promyje 1% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou a polom se vysuší a zfiltruje. Toluen se oddestiluje za sníženého tlaku a další těkavé vedlejší produkty se odstraní oři (teplotě 100 °C/13,3 Pa. Získá se 20,7 g 2- (2-f i uorbenzyl oxy) ethyl-2- [ 4- (4-triíluormeil’hylfenoxy)fenoxy]propionátu jako reakčního produktu.
m,3’ -= 1,5235.
Příklad 2
C%O
OCH-C-O— CH-^CH^O-CH^^y
31,6 g 2-benzyloxyethyl-2-(4-hydroxyfenoxyjpropiúňátu se rozpustí ve 100 ml dimethyisulf oxidu, a k tomuto roztoku se přidá 15,2 g uhličitanu draselného. Potom se reak&ní směs zahřívá 1 hodinu na teplotu 90 stupňů Celsia.
K reakční směsi se potom přikape 20,0 gramů 2-Όίι1θΓ-5-ΐΓϋ:1ηοπηβΐ1ιγ1ργΓΐάϊηη a poté se reakční směs udržuje 2 hodiny na teplotě 90 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční roztok vylije do ledové vody a potom se extrahuje etherem. Etherlcká vrstva se vysuší a zfiltruje a ether se óddestiluje. Ve výtěžku 41,0 g ss získá 2-benzyloxyethyl-2-[4-(5-triíluormethyl-2-pyridyloxylfenoxyjpropionétu. Teplota tání 44 až 47 °C.
Analogickým způsobem se vyrobí další sloučeniny vzorce I, které jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka
R* . C H·). o r > < _ v /Τ^λ I J π i I
Ar-O-^^J^O-CH-C-O-CH (CHJpO-CH\3 (U
NOZ
Η H
Η H
Η H
Η H
H n^20 1,5518
H nD 20 1,5696
H nD 20 1,5805
H nD 20 1,5397
| 8 | F3C~^~ | H | H | 1 | H | nD 20 1,5450 |
| 9 | H | H | 2 | H | nD 20 1,5268 | |
| 10 | —ch3 | H | 1 | H | nD 29 1,5280 | |
| 11 | H | -ch3 | 1 | H | n0 20 1,5266 | |
| 12 | H | H | 1 | 2-F | nD 20 1,5235 | |
| 13 | F3C-O- | H | H | 1 | 4-F | nD 20 1,5214 |
| 14 | faO“ | H | H | 1 | 2-C1 | nD 20 1,5360 |
příklad číslo
R1 R2 n
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η H 1 1
Η Η 1
Η Η 1
Η H 2
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Η Η 1
Xa fyzikální data
| 2-C1 | no20 1,5550 |
| 4-C1 | no20 1,5360 |
| 4-C1 | nD 20 1,5380 |
| 4-C1 | ne20 1,5450 |
| 4-C1 | nD 20 1,5559 |
| 2,4-Cl2 | nD 20 1,5422 |
| 3,4-Cl2 | ne20 1,5428 |
| 2-CH3 | nD20 1,5305 |
| 3-NO2 | nD 20 1,5436 |
| 4-OCH3 | ,nD 20 1,5343 |
| H | lín20 1,5440 |
| 4-C1 | nD 20 1,5875 |
| 4-Br | nD2° 1,5450 |
| H | nD 20 1,5650 |
| 2-C1 | nD 20 1,5718 |
| H | 1.1. 59—61 °C |
| příklad číslo | Ar | R1 | R2 | n | Xa | fyzikální data |
| 31 | H | ch3 | 1 | H | nD 20 1,5715 | |
| 32 | Cl ct~Ó“ | H | H | 2 | H | nD 20 1,5721 |
| 33 | H | H | 1 | H | olej | |
| 34 | °zN~O~ Ct | H | H | 1 | 3-NO2 | olej |
| 35 | / Cí-A- | H | H | 1 | 2-F | t. t. 54-57 °C |
| 36 | '—/V | H | H | 1 | 2-C1 | t. t. 64—66 °C |
| 37 | H | H | 1 | 4-C1 | no20 1,5803 | |
| 38 | «-ď- | H | H | 1 | 4-C1 | olej |
| 39 | H | H | 1 | 3-NO2 | nD 20 1,5845 | |
| 40 | f1 ci-Q. | H | H | 1 | 2-CH3 | 1.1. 83-85 °C |
| 41 | H | H | 1 | 2,4-Cl2 | olej | |
| 42 | Cí ciA-; | H | H | 1 | 3,4-Cl2 | nD2° 1,5900 |
| 43 | Cí cí-<5-. | H | H | 1 | 2,6-Cl2 | nD 20 1,5915 |
229780 příklad číslo
Ar
R1 R2 n Xa fyzikální data
| 44 | Cl | H |
| 45 | cí-<5- | H |
| 46 | F3C-Q“ | H |
| 47 | H | |
| 48 | F3CO- | H |
| 49 | r3c-Q- | H |
| 50 | H | |
| 51 | H |
Následující příklady blíže ilustrují způsob výroby nových sloučenin obecného vzorPříklad 52
ch3 o
O C H - C-O-Cf^CH^O-CHg
| H | 1 | 4-OCH3 | nD2° 1,5735 |
| H | 1 | 4-Br | nD 20 1,5870 |
| ch3 | 1 | H | nD2° 1,5254 |
| H | 1 | 2-CH3 | nD 20 1,5273 |
| H | . 1 | 2-C1 | no20 1,5349 |
| H | 1 | 4-Br | nD 20 1,5440 |
| H | 1 | 3-NO2 | no20 1,5428 |
| H | 1 | 2,4-Cl2 | nD 20 1,5424 |
| ce VII, | které se | používají ja | ko výchozí lát |
ky pro postup podle vynálezu.
(sloučenina vzorce VII j
12,1 g hydrochinOnu se rozpustí V 60 ml absolutního dimethylformiamidu a k tomuto ve výtěžku 24,6 g. no21,5 1,5390.
roztoku se pod pomalým proudem dusíku přidá 31,7 g uhličitanu draselného a potom se reakční směs zahřívá za míchání 1 hodinu na teplotu 90 °C až 95 °C. Po ochlazení reakční směsi na teplotu 60 °C se přikape 28,7 g 2-benzyloxyethyl-2-brompropionátu. Reakční směs se poté zahřívá 2 hodiny na teplotu 90 °C. Po ochlazení reakční směsi na teplotu místnosti se směs vylije do ledové vody, upraví se na pH 7 a provede se extrakce 100 ml toluenu. Toluenová vrstva se vysuší a zfiltruje se. Z filtrátu se toluen odstraní destilací za sníženého tlaku. Bezbarvý olejovitý produkt, tj. 2-benzyloxyethyl-2-(4-hydroxýfenoxy)propionát se získá ve výtěžku 24,6 g. nD 21-5 = 1,5390.
Sloučeniny obecného vzorce VII, které se používají jako výchozí látky, a které jsou uvedeny v následující tabulce, se získají podobným způsobem jako je popsán shora.
Tabulka 1
Μ R1 R2 η Xa fyzikální konstanty
| H H H | H H H | H H H | 1 1 1 | H 2-F 4-CI | nD2i-5 _ nD2i,5 nD 21,5 = | 1,5390 1,5260 1,5473 | |
| H | I.T X A | H | 1 | 3,4-CI2 | nD21,5 _ | 1,5570 | |
| H | CH, | H | 1 | H | nD20,s = | 1,5321 | |
| H | H | ch, | 1 | H | nD2<>-5 = | 1,5336 | |
| H | H | H | 2 | H | nD2i-5 = | 1,5344 | |
| H | H | H | 1 | 4-OCH, | nD20,5 = | 1,5422 |
PREDMET vynálezu
Claims (1)
- Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů obecného vzorce I í^í? f fAr~O-(y-O-CH-C-O~CH v némžR1 a R2 znamenají nezávisle na sobe atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,X znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a a n znamenají vždy nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2 aAr znamená skupinu obecných vzorců Ia nebo Ib (tj kdeY znamená trifluormeíhylovou skupinu, atom halogenu nebo nitroskupinu, kyanoskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a b znamená číslo 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce VIAr—Z* (IV) v němžAr a Z1 mají shora uvedené významy, působí sloučeninou obecného vzorce VII no OI Í!OCH-CR^ R2'ČHtCHgfeO-CH· ( VH/ v němžR1, R2, X a a « mají shora uvedené významy, aM znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla při teplotě mezi O °C a 10D stupni Celsia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56195605A JPS5899440A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | 置換フエノキシプロピオン酸エステルの製法、並びにその製造中間体及び該中間体の製法 |
| CS471182A CS229683B2 (en) | 1981-06-25 | 1982-06-24 | Herbicide agent and manufacturing process of effective component |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229700B2 true CS229700B2 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=25746046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS831994A CS229700B2 (cs) | 1981-12-07 | 1983-03-23 | Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229700B2 (cs) |
-
1983
- 1983-03-23 CS CS831994A patent/CS229700B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028136T2 (de) | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel | |
| EP0383117B1 (de) | Pyridyl-substituierte Acrylsäureester | |
| CA1109480A (en) | Phenoxyphenoxy-propionic acid derivatives | |
| CH627444A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer cyanessigsaeureanilid-derivate. | |
| CS241078B2 (en) | Microbicide for plants' diseases suppression and method of active substances production | |
| JP2806998B2 (ja) | 置換された‐２‐クロロ‐ピリジン類の製造方法 | |
| HU206243B (en) | Herbicidal composition comprising (r)-2-/4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy/-propionic acid propinyl ester and process for producing the active ingredient | |
| EP0438691A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlorpyridinen | |
| DE3027483A1 (de) | Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate | |
| CS229700B2 (cs) | Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů | |
| US4264769A (en) | Process for the preparation of hydroxyphenyl ethers | |
| PL191371B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych pirydyno-2,3-dikarboksylanów | |
| US4659370A (en) | Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions containing same and their herbicidal use | |
| DE69408950T2 (de) | N-Pyrazolylcarbamatderivate und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau, die diese als aktive Bestandteile erhalten, Produktion und Zwischenprodukte | |
| HU200739B (en) | Herbicides comprising 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy alkanecarboxylic acid derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| HU193456B (en) | Process for producing optically active derivatives of propionic acid | |
| GB1571990A (en) | Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives | |
| CS268171B2 (en) | Method of phenoxyalkanoltriazoles' derivatives production | |
| HU187447B (en) | Herbicides containing tetrahydro-pyrimidinone derivatives as active ingredients and process for the preparation of the active ingredients | |
| EP0048372B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazol | |
| DE3836161A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von substituierten aminothiazolen | |
| EP0001804B1 (de) | Beta-Naphthyl- und Beta-Tetrahydronaphthyl-phenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide Mittel | |
| DD255730A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aryloxy-phenoxyacyl-malonsaeureester-derivaten | |
| US4698094A (en) | 2-nitro-5-(2'chloro-4'trifluoromethylphenoxy)-phenylacetic esters, herbicidal composition, and method for destruction of undesirable weeds | |
| EP0032077B1 (fr) | Procédé de préparation de fluorures de fluorobenzène sulfonyle |