CS229699B2 - Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů - Google Patents

Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů Download PDF

Info

Publication number
CS229699B2
CS229699B2 CS831993A CS199383A CS229699B2 CS 229699 B2 CS229699 B2 CS 229699B2 CS 831993 A CS831993 A CS 831993A CS 199383 A CS199383 A CS 199383A CS 229699 B2 CS229699 B2 CS 229699B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
phenoxy
propionyl chloride
ethanol
group
formula
Prior art date
Application number
CS831993A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Aya
Junichi Saito
Kazuomi Yasui
Kozo Shiokawa
Koichi Moriya
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP9748681A external-priority patent/JPS57212144A/ja
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority to CS831993A priority Critical patent/CS229699B2/cs
Publication of CS229699B2 publication Critical patent/CS229699B2/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových substituovaných fenoxypropionátů, které se používají jako účinné složky herbicidů.
Bylo zjištěno, že nové substituované feno· xypro>pionáty obecného vzorce I
CH30 R R Y
IΗ I | Kb
O-CH-C^O-CH ÍCH^O-CH-ζ K * tU v němž
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
X znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo nitraskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku noho alkoxyskupinu s 1 alž 6 atomy uhlíku, a a n znamenají vždy nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2 a
Ar znamená skupinu obecných vzorců Ia nebo 1b
.............'.........
(Ia) UM kde
Y znamená trifluormethylovou skupinu, atom halogenu nebo nitroskupinu, kyanoskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a b znamená číslo 1, 2 nebo 3, mají herbicidní vlastnosti a mohou se tudíž používat jako účinné složky herbicidiních prostředků.
Podle tohoto vynálezu se nové sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV z—λ | 3 l! 2
ΛΓ-Ο—O-CH-C-Z + (IV) v němž
Ar má shora uvedený význam a Z2 znamená hydroxylovou skupinu nebo atom halogenu, působí sloučeninou obecného vzorce V
i V) v němž
R1, R2, X, a a n mají shora uvedené významy, při teplotě mezi 0 °C a 100 °C.
S překvapením se mohou substituované fenoxypropionáty podle předloženého vynálezu, které nebyly dosud v literatuře popsány, snadno syntetizovat ve vysokých výtěžcích a představují nové účinné sloučeniny, které mají výtečnou herbicidní účinnost vůči travnatým plevelům, aniž by měly nějakou pozoruhodnou fytotoxicitu vůči zemědělským užitkovým rostlinám. Zejména překvapující je skutečnost, iže tyto sloučeniny podle předloženého vynálezu mají vynikající vlastnosti, které strukturně podobné sloučeniny podle stavu techniky nemají, především pak to, že vykazují již v malém množství dostatečný herbicidní účinek a přitom jsou užitkovými rostlinami dobře snášeny a kromě toho dokonale působí také proti regeneraci plevelů, zejména vytrvalých jednoděložných plevelů vzhledem k tomu, že mají výtečný dlouhotrvající účinek.
Výhodnými sloučeninami vyráběnými podle předloženého vynálezu a v souhlase s tím i odpovídajícími výchozími látkami jsou takové sloučeniny, ve kterých
Ar znamená skupinu vzorce Ia nebo Ib, přičemž
Y znamená trifluormethylovou skupinu, atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jódu, nebo nitroskupinu, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. nebo terc.butylovou skupinu;
b znamená čísla 1, 2 nebo 3;
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. nebo terc.butylovou skupinu;
X znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, bromu nebo jódu, nitroskupinu, methylovou skupinu, mejthoxyskupinu, ethylovou skupinu, e|thoxyskupinu, n-propylovou skupinu, n-propoxyskupinu, isopropylovou skupinu, isopropoxyskupinu nebo η-, iso-, sek. nebo terc.butylovou skupinu nebo -butoxyskupinu, a a a n znamenají vždy nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2.
Použije-li se jako výchozích látek 2-[4- (3,5-dichlor-2-pyridyloxy) f enoxy ] propionylchloridu a l-benzyloxy-2-propanolu, pak lze průběh postupu podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
+ HC.I
Jako příklady sloučenin obecného vzorce IV, které se používají jako výchozí látky pro postup podle vynálezu, lze uvést:
2- [ 4- (4-trif luormethyif einoxy) f enoxy ] propionylchlorid,
2- [ 4- (2-tri'f luormethyif enoxy) f enoxy ] propionylchlorid,
2- [ 4- (4-ifluorif enoxy )f enoxy ] propionylchlorid,
2- (4- (2,4-dlchlorf enoxy) f enoxy ] propionylchlorid,,
- [ 4- (2-chlor-4-nitrof enoxy Jí einoxy ] propionylchlorid,
2- [ 4- (2-trif luormethyl-4-chlorf enoxy) fenoxy jpropionylchlorid,
2-(4-(3,5-dichlor-3Hpyridy loxy j f enoxy ] ipropionylchlomd,
2-(4-(4-ítriif luor meithy 1-2-chlorf enoxy) f enoxy ] propionylchlorid,
2-(4-(5-miltr o-2-pyridy loxy) f enoxy ] propionylchlorid,
2- [ 4- (4-nitrof enoxy j f enoxy ] propionylchlorid,
2-(4-(4-brom-2-chlorf enoxy j f enoxy ] propionylchlorid,
2- [ 4- (4-trif luormethyl-2-nitr of enoxy) fenoxy] propionylchlorid,
2- [ 4- (2,6-dichlor-4-trn!f luormethylfenoxy j f enoxy ],propionylchlorid,
2- [ 4- (2-kyan-4-trif luormethylfenoxy) f enoxy jpropionylchlorid,
2- [ 4- (2-chlor-4-kyamf enoxy J fenoxy ] propionylchlorid.,
2-(4-(3-chlor-5-nitro-2-pyridyloxy) fenoxy ] propionylchlorid,
2- [ 4- (5-trif luormethyl-2-pyridyloxy) fenoxy jpropionylchlorid,
2-[4-(3-chlor-5-triifluormethyl-2-pyridyloxy) f enoxy j propionylchlorid,
2- [ 4- (5-brom-3-chIor-2-ipyridyloxy jf enoxy ] propionylchlorid a
2- [ 4- (4-chIor-2-methylf enoxy) f enoxy ] propionylchlorid, jakož i odpovídaící bromidy nebo deriváty s volným zbytkem propionové kyseliny.
Jako příklady dalších výchozích látek obecného vzorce V, které .se používají při postupu podle vynálezu, lze uvés)t:
2- benzyloxyethanol,
3- benzyloxypropanol,
1- benzyloxy-2-propanol,
2- a-methylhenzyloxyethanol,
2- (2-f luorbenzyloxy) ethanol,
2- (4-f luorbenzyloxy j ethanol,
2- (2-chlorbeinzyloxy) ethanol,
2- (4-chlorbenzyloxy) ethanol,
2- (2,4-dichlorbenzyloxy j ethanol,
2-(3,4-dichlorbenzyloxyJethanol,
2-(2,6-dichlorbenzyloxy) ethanol,
2-(2-methylbemzyloxy) ethanol,
2- (3-initrobenzyloxy ] ethanol,
2- (4-methoxybenzy loxy) ethanol,
2-(4-brombenzyloxy) ethanol,.
1- (α-methylbenzyloxy j -2-propanol,
2- (3-ichlorbenzyloxy) eithanol,
2- (2-brombenzyloxy j eithanol,
2- (3-f luorbenzyloxy) ethanol,
1- (2-f luorbenzyloxy) -2-propanol,
3- (2-f luorbenzyloxy) propainol,
2- (2-nltrobenzyloxy) ethanol,
2- (4-nitrobenzyloxy) ethanol,
2- [ 4-methylbenzyloxy j ethanol,
2- (2-methoxybenzyloxy) ethanol a
3- (4-f luorbenzyloxy) propanol.
Postup podle předloženého vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti ředidla. Pro tento účel se mohou používat všechna inertní rozpouštědla.
Jako příklady takových rozpouštědel nebo ředidel lze uvést vodu, alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky, které mohou být vždy popřípadě chlorovány (jako hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, benzen, toluen, xylen, měthylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylenchlorid, trichlorethylen a chlorbenzenj; ethery (jako dietbylether, methylethylether, diisopropylether, dibujtylether, propylenoxid, dioxan a tetrahydrofuranj; ketony (jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon); initrily (jako acetonitril, propionitril a akrylonitril); alkoholy (jako methanol, ethanol, isopropanol, butanol a efhyl&nglykol); estery (jako ethylacetát a amylacetát); amidy kyseliny (jako dimethyliformamid a dimethylacetamid j; sulfony a suli oxidy (jako dimethylsulfoxid a sulfolan) a báze (jako pyridinJ.
Postup podle vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Jako příklady takovýchto činidel, která vážou kyselinu, lze uvést hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů a terč.aminy jako triethylamin, diethylanilin a pyridin.
Postup podle vynálezu se může provádět v širokém rozmezí teplot. Obecně se pracuje při teplotách mezi —20 °C a teplotou varu reakčiní směsi, výhodně při teplotách mezi 0 °C a 100 qC.
Postup podle vynálezu se může· provádět za atmosférického tlaku, i když lze pracovat také při zvýšeném nebo sníženém tlaku.
Vynález blíže ilustrují, avšak nikterak neomezují následující příklady.
Příklad 1
22,1 g 2-(2,6-dichlorbenzyloxy)ethanolu a 10,1 g triethylaminu se rozpustí ve 200 ml toluenu a získaný roztok se ochladí na teplotu 0 °C. K tomuto roztoku se přikape při teplotě 0 až 10 °C roztok 34,5 g 2-[4-(4-trif luormethylf enoxy) f enoxy ] pr opiony lchlori d u v 50 ml itoluenu. Po ukončení přikapávání se reaikční směs pozvolna zahřeje a k dokončení reakce se míchá 1 hodinu při teplotě 40 °C. Po ochlazení reakčního roztoku na teplotu místnosti se jeakční roztok postupně pr omyje 1% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou a potom se vysuší za účelem odstranění vody. Po oddestilování toluenu za sníženého tlaku se vzniklý bezbarvý viskózuí olejovitý produkt ponechá v klidu asi 1 měsíc, načež vykrystaluje 49,2 gramu krystalického 2-(2,6-dichlorbenzyloxy j ethyl-2- [ 4- (4-!trif luormethylf enoxy j f enoxyjpropionátu. Teplota tání 51—53 °C.
Příklad 2 ‘ · ^'w-- /CI ch3o CHj
Cl -Qh-o-^-o-Čh-Č-o-chchžo<h^2>
16,6 g l-benzyloxy-2-propanolu a 10,6 g triethylaminu ise rozpustí ve 200 ml toluenu a získaný roztok se ochladí na 0 °C. K tomuto roztoku se přikope za míchání při teplotě 0 (C,C až 5 °C roztok 34,7 g 2-[4-(3,5-dichlor-2-pyridyloxy jfenoxy ] propionylchloridu v 80 ml toluenu. Po přikapání se směs pozvolna zahřeje k dokončení reakce 1 hodinu na 40 až 50 °c. Po ochlazení na teplotu mísltnosti se reakčiní směs postupně promyje 1% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou a potom se vysuší. Po oddestilování toluenu za sníženého tlaku se získá 43,3 g světležlutého viskózního olejovatého l-methyl-2-benzyloxyethyl-2-[4- (3,5-dichlor-2-py ridy loxy jí enoxy j pr opionátu. n;i 20 = 1,5710.
Příklady 3 až 11
Stejným způsobem jako je popsán v příkladu 1 nebo 2, avšak za použití výchozích látek, které jsou uvedeny v následující tabulce, se syntetizují dále uvedené sloučeniny:
223699 i
p
O β
Ρ ρ
β
O
Pa
Sr-^l β
>O p
cd o
ρ cd
P íd
P o
'>>
>
β
P 'β
N
O
P
O '>
>
β β o r*“l í—4
P «2 >f-i jrt >O a
P
4->
Φ s
P · e2S ρ β .2 £ & f o in p-T 'τ' a
ΙΌ 'Φ 'cd β
O
K o
Ρ
CM
-φ
X o ň > 35
OJ
P
O i j o
v s 2La
S-ι β \cd τ β ’£ .2
V a
ΙΌ Ο 1 t-f ο£ Ξ >
? 8 0D ΟΥ ®
V >>
OJ X
I Ο >->, Λ Μί +j ·Γ-(
5η >, >> χ a ο 05 0J
ΙΌ 'β ”o . >1-4 a 22 o
I tl cm a >, jp x £ o CD O!
V φ >|ίΜ
V o >> Tp X n a P > 35 XJ a >* >, a n
O i Λ CM Φ ύ a s
CM o o
p
4-» β
í
ΙΌ i
P 4-4 2 2 λ 8 y 2 , ·Χ4 co o Φ &
1Ό r—i
X o
I β
CM 0) « M-4 ρ·Η m-.
s? >>
P X w A φ p 7? >> x2 2 >, >?
N ( β CM φ P P >> p X o P
ΙΌ r—i
--’ >>
’ X o β CM Φ 'β β
O •r4 §*
C-i a
f—a
X o
β o
CM >. r—1 X >< Ξ
Λ ΰ W CD Φ «w >, to
X X O CD
X o ΰ ΓΊ
CD CJ ČD «-< 0 r >>. £ x w o
>%
P
-U
CD >>, X X o
O >> >v a £ s >>
03 a
X3 i Λ CM OJ i
5! S
Mi o CD c n '2 8 w 2
OJ rí?
XJ co ·£ Ml a π r
F?2 j
2M' P“» +-» i ΰ 2 , +-1 xj cd ap ® ,
Ν β β P O φ S.E2 q gco
Sa TtO
CM rg i!
4-> o - Φ
P ω
a ρ
O Β β .
-_, Τ' O CM •
* 4—1
CM i
0) 'β β
O b
χ ω 2 >>►.
p
CD OJ P3 Λ > JP
OJ
CM f-ι a a p řo CD
S t!
?2 tH <4—i
CM i
>>
a o
Φ Q, CM β1 CM iXtř, g '<9 r-TS β ,, >> O N
O ™ P 1-0 >Ύ-Γ β
X
Λ &
x £ o
oS
P O
P U , Λ β CO >» β
Ν β χ*'» β Ν β Ρ
35 ’Ρ4 Φ 44
Ρ Ρ φ
1 CM Ρ< 1 1 CM a
>» >> >> 1
X X X X X
O o o o o X X
>> >> >1 >. o ό
β •r-4 f-4 β *a β ’í4 β •r-4 t-< TO β >. β
>· >. *a ’í_I
P. Pl Ph P4 a >>.,_,
CM .y r β CM .β γ vd CM .P oj 2 CM 2 a2 £5
' Ph ,Ρ ‘ ř4 £ £ >>5 iS 2 ° S 2 p 1 £4 OJ 0 >\ P ώ 6 ° P
22 φ u ω £ 2 2 2 2 43 £ £ a •i-4 1 1
a a a a φ > β >
5 p S β a β a β P β 3 a 1 β ΙΌ β
o o 0 o o o o o o o β o r 0
2'2 2 '2 £ & β a r2 Λ S-1 «r-4 O P. S K
a o q-ι O 4-4 O M-l O C4-4 O p 0 β
•f—< f--, 2 & •a 4-4 Ph 4-4 P4 fei ci o, 4-4 P-1 r—1 P P a £ Ο p4
'Φ ’ř4 £>>
Λ
CM i
φ A a s
Í4 O §2/ r2 β q-ι O ‘T~* •r-1 &
I O
1Ό p4
L &
X o
P
T S 21 § C^S
Φ >, £
1 φ
CM εβ <φ
X ο β φ CM
ίΌ >, 44
V χ V χ
4 2 2 φ
1—1 β
1 φ ' φ 1
CM Ρ CM 4Η CM
co >, V χ 2L§
- ČD OJ tM β >>. 43 X o o 1 β co S '-- <4-4
2L>: V x OJ o
X
O β
*ř4 x*·'
CM íl β 2 '2
2 a
Xá O
ΙΌ^
CO
2L&
I
CM Ph o
β β
Λ
4-J
Φ >>
X o
>» φ
rQ
Ο β
β
Λ
Μ >Ο
X ο
Ν β
Φ
É4
Ο β
’φ ο
β β
Λ
Ν β
Φ ,Ο ř-i
Ο
Ο φ
ΙΌ
4-» φ
>»
X
Ο
Ν β
Φ
Χ3 >>
X ο
β +4 φ
a φ
O β
β
0
β
β Ρ4 Ο β ΐ“4 Ο Ο
Ρ β β β
Ρ Ρη 1 Ρη ο cd Ρ β Ρ
CM 1 Ρ +4 4-4
Ρη Φ φ
>>
X X X X
Ο ο ο ο
>> >>
Ν Ν Ν Ν
β β β β
Φ Φ Φ Φ
Ρ Ρ Ρ Ρ
γΗ có CM CM
X o
2.
N
P a
X o
Λ
4-» př/
O rH
Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce: Tabulka
CHjO R1 S* χ
CH-C~O-CH(CH^O<H^ J
Xa fyzikální daita
H nD 20 1,5322
H nD 20 1,5518
H nD 20 1,5696
H nD 20 1,5805
H nD 20 1,5397
H nD 20 1,5450
H nr?° 1,5268
H nD 20 1,5260
H nD 20 1,5266
2-F nD 20 1,5235
4-F nD2° 1,5214
2-C1 nD 20 1,5360
2-C1 nD 20 1,5550
4-C1 nD 20 1,5360
4-C1 nD 20 1,5380
příklad číslo Ar R1 R2 n Xa fyzikální dalta
27 π H H 1 4-C1 nD 20 1,5450
28 r-(y H H 1 4-C1 nn20 1,5559
29 f3 c-0- H H 1 2,4-Cla nD 20 1,5422
30 H H 1 3,4-Cl2 nn20 1,5428
31 H H 1 2-CH3 nD 20 1,5305
32 H H 1 3-NO2 nD 20 1,5436
33 H H 1 4-OCH3 nD 20 1,5343
NO, ť y *
34 Fa c“^2/ H H 2 H nD 20 1,5440
Cl
35 H H 1 4-C1 nD 20 1,5875
36 f3 c~O- H H 1 4-Br nD 20 1,5450
Ctfj
37 / Cí~-\Z/ H H 1 H nD 20 1,5650
38 ./ /¾ cí-O- Cř H H 1 2-C1 inD 20 1,5718
39 «-Q- H H 1 H t. t. 59—61 °C
40 H ch3 1 H nD 20 1,5715
Cl
41 Ci~^~ H H 2 H nD 213 1,5721
42 v-Q- H H 1 H olej

Claims (1)

  1. PREDMET vynalezu
    Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů obecného vzorce I
    Ar~O /1
    CH,o R R v | 3 II J J X.S
    O-CH-C-O-CHfC^^O-CH-? -y * • (!) v němž
    R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
    X znamená atom vodíku inebo atom halogenu nebo nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku inebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a a n znamenají vždy nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2 a
    Ar znamená skupinu obecných vzorců Ia nebo Ib
    CHi O I 3 H 2
    O-CH-C-Z (IV} v němž
    Ar má shora uvedený význam a Z2 znamená hydroxylovou skupinu nebo atom halogenu, působí sloučeninou obecného vzorce V (I A) ( Ib >
    ho-cm-ich^o-ch-^ *
    Y znamená Jtrifluormethylovou skupinu, atom halogenu nebo nitroskupinu, kyanoskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a b znamená číslo 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV v němž
    R1, R2, X a a n mají shora uvedené významy, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla, při teplotách mezi 0 °C a 100 °C.
CS831993A 1981-06-25 1983-03-23 Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů CS229699B2 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS831993A CS229699B2 (cs) 1981-06-25 1983-03-23 Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9748681A JPS57212144A (en) 1981-06-25 1981-06-25 Substituted phenoxypropionic ester, its preparation, and herbicide
CS471182A CS229683B2 (en) 1981-06-25 1982-06-24 Herbicide agent and manufacturing process of effective component
CS831993A CS229699B2 (cs) 1981-06-25 1983-03-23 Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229699B2 true CS229699B2 (cs) 1984-06-18

Family

ID=25746045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS831993A CS229699B2 (cs) 1981-06-25 1983-03-23 Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS229699B2 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1268475A (en) Optically active herbicides
DK162521B (da) Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater
SI9210305A (en) Indole derivatives, processes for their preparation and medicaments containing them
IE44934B1 (en) 2-(phenoxyphenoxy)-propionic acid derivatives and their herbicidal compositions
JPS6411627B2 (cs)
EP0239907B1 (de) Neue Phenoxyalkylcarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
SI9111731A (en) Novel 3-cycloalkyl-propanamides, their tautomeric forms, their salts, processes for their preparation, use as medicaments and preparations containing them
US4106925A (en) Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds
US4526608A (en) Certain 2-pyridyloxyphenyl-oximino-ether-carboxylates, herbicidal compositions containing same and their herbicidal method of use
JPH0414107B2 (cs)
DE2301863A1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter o-cyanbenzoesaeureester
US4418202A (en) 2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane monocarboxylates
CS229699B2 (cs) Způsob výroby nových substituovaných fenoxypropionátů
CA1175839A (en) Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions
HU182016B (en) Insecticide composition containing phenyl-alcancarboxylic acid derivative and process for preparing the active substance
US4267336A (en) Process for producing 4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxyalkanecarboxylic acid or its derivatives
US4233060A (en) α-Phenoxy-thiolpropionic acids
GB1571990A (en) Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives
GB2040923A (en) Process for producing phenoxy alklene derivative
CA1120744A (en) .beta.-NAPHTHYL AND .beta.-TETRAHYDRONAPHTHYL-PHENYL EHTERS
AU616676B2 (en) Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US4556409A (en) 2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane monocarboxylates as plant growth modifiers
DD255730A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen aryloxy-phenoxyacyl-malonsaeureester-derivaten
US4544400A (en) Compositions
CA1234142A (en) Substituted 2-halogenopropionates as intermediates for herbicides