CS229170B1 - Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine - Google Patents
Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS229170B1 CS229170B1 CS949082A CS949082A CS229170B1 CS 229170 B1 CS229170 B1 CS 229170B1 CS 949082 A CS949082 A CS 949082A CS 949082 A CS949082 A CS 949082A CS 229170 B1 CS229170 B1 CS 229170B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyridazine
- phenyl
- oxo
- amino
- chloro
- Prior art date
Links
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- -1 amino-4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1H-pyridazine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940044652 phenolsulfonate Drugs 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005374 siloxide group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- LTNCICGQRAKAQZ-UHFFFAOYSA-N NC=1C=NN(C(C1F)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound NC=1C=NN(C(C1F)=O)C1=CC=CC=C1 LTNCICGQRAKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- BYMHXIQVEAYSJD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-sulfophenolate Chemical compound [Na+].OC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 BYMHXIQVEAYSJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- 2 - 229 170
Vynález sa týká sposobu výroby 4-amino-1-fenyl-5-chlór-6--oxo-1H-pyridazínu reákciou 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyri-dazínu s vodným roztokom amoniaku pri zvýšenej teplote a tlakuza přítomnosti inertných anorganických a/alebo povrchovoaktív-nych látok. 4-amino-1-fenyl-5-chlór-6-oxo-1H-pyridazín je účinnou lát-kou herbicídneho přípravku na selektívne ničenie burín v cukro-vé j repe /Pyramín, Burex/.
Doteraz sú známe viaceró sposoby výroby 4-amino-1-fenyl--5-chlór-6-oxo-1H-pyridazínu, Podía Čs. pat. 120 858 a čs. A0189 538 postup výroby 4-amino-1-fenyl-5-chlór-6-oxo-1H-pyrida-zínu spočívá v aminácii 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazí-nu plynným amoniakom pri teplote udržujúcej reakčnú zmes vo for-mě taveniny. Predmetom čs. A0 208 446 je sposob výroby 4-amíno--1-fenyl-5-chlór-6-oxo-1H-pyridazínu už popísáným postupom zapřítomnosti močoviny,
Dalšie známe postupy výroby 4-amino-1-fenyl-5-chlor-6-oxo-1H--pyridazínu spočívejú v aminácii 4,5-dichlór-i-fenyl-6-oxo-1H--pyridazínu v organických rozpúštadlách /HDR pat. 131 172/ akoaj vo vodnom prostředí za zvýšenej teploty a tlaku /Brit. pat.871 674; EP 28-359/. Tento postup výroby 4-amino-1-fenyl-5-chlór-6-oxo-1H-pyridazinu pri svojích výhodách ako napr, získánietechnického produktu vo vysokéj čistotě, má aj svoje nedostatkypri priemyselnej výrobě. Pri aminácii 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo--1H-pyridazínu vodným roztokom amoniaku pri zvýšenej teplote atlaku, reakčná zmes tvoří homogenný roztok v reaktore. Po jehoochladení vypadává tuhý 4-amino-1-fenyl-5-chlór-6-oxo-1H-pyrida-zín, ktorý sa usadzuje na chladné steny reaktora t.j. dochádza v k inkrustácii. Táto skutečnost stažuje izoláciu technického 4--amino-1-fenyl-5-ehlór-6-oxo-1H-pyridazínu z reaktora.
Teraz sa zistil sposob výroby 4-amino-1-fenyl-5-chlór-6- 229 170 “ 3 " -οχο-ΙΗ-pyridazínu reakciou 4,5-dichlór-l~f‘enyl-6“Oxo~3.H-pyrida-zínu s vodným roztokom amoniaku, připadne v přítomnosti kataly-zátoru, pri teplote 80 až 200° C a tlaku 0,1 až 5,0 MPa podl’a vy-nálezu*
Podstata vynálezu spočívá v tom, že k reakčnej zmesi sa pri- dajú před reakciou vo vodě nerozpustné anorganické a/álebo povrcho vo aktivně látky v množstve 0,1 až 15% hmot. v pomere k 4,5-di- chlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu. Ako příklady pre vo vodě neroz-<· pustné anorganické látky možno uviesť zmes polykremičitých kyselin/silikagél/, prírodný kremičitan hlinitý /kaolín/, siloxid, vápe-nec, mastenec a pod*.
Príkladmi pre povrchovo aktivně látky može byť sulfitový vý-luh, etylénoxidový adukt kyseliny ricínolejověj s počtom etylén-oxidových jednotiek 19 až 24 /Slovasol EL/, zmesn^kopolymér pro-pylénoxidu a etylénoxidu v pomere 1 : 0,87 /Slovanik M-640/ ap·. Výhodou postupu podlá vynálezu je tá skutočnosť, že pri vý-robě 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu nedochádza vovodnom prostředí , pri zvýšenej teplote a tlaku, k inkrustáciiv reakčnej aparatuře, ktorou može byť disfcontinuálna tlaková ná-doba resp. kontinuálny reaktor. To umožní jednoduché vyprázdneniereakčnej nádoby, fialej je potřebné zdorazniť, že sposobom podlávynálezu sa ovplyvní velkosť tvoriacich sa kryštálov 4-amino-l-fe-nyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, čo má nemalý vyýznam pri jehoaplikačněj úpravě.
Nasledujúce příklady ozrejmujú, ale neobmedzujú predmet vy-nálezu. Příklad 1
Do 21 trepacieho autoklávu sa předložilo 150 g 96,2%-ného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1075 g 15%-ného vodného roztoku amoniaku, 25 g sodnéj soli 4-fenolsulfonovej kyselinya 1,5 g silikagélu. Veko tlakovéj nádoby sa uzavřelo a reakčnázmes sa udržiavala pri teplote 150°C po dobu 3 h. Po uplynutíre-akčnej doby sa reakčná zmes v nádobě ochladila a po otvorení vekasa jednoducho kvantitativné odsala na filtráciu pomocou vývevy.Získalo sa 114 g technického 4-amino-l-feny1-5-chbr-6-oxo-lH~py-ridazínu o čistotě 93,2%. 4 Příklad 2 229 170
Do tlakovej nádoby, popísanej v příklade 1, sa navážilo150 g 96,2%-ného 4,5-dichlór-l-fenyl-6~oxo-lH-pyridazínu, 1075 g15%-ného vodného roztoku amoniaku, 25 g draselnej soli 4-hydro-xybenzoovej kyseliny, 1,5 g kaolínu a 5 g Slovasolu EL# Postu-pom ako v příklade 1 sa získalo 117,2 g technického 4-amino-l--fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu o Čistotě 94,8%. Příklad 3
Do tlakovej nádoby popísanej v příklade 1 sa navážilo 150 g96,2%-ného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1075 g 15%-ného vodného roztoku amoniaku, 17 g 4-fenolsulfónanu sodnéhoa 5 g Syntaponu L /sulfát laurylalkoholr/. Postupem ako v pří-klade 1 sa získalo 119 g technického 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-οχο-ΙΗ-pyridazínu o čistotě 93,9%. Příklad 4
Do tlakovej nádoby popísanej v příklade 1 sa předložilo150 g 96,2%-ného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1050 g25%-ného vodného roztoku amoniaku, 20 g 4-fenolsulfónanu sodné-ho a 7 g siloxidu /zrážaný SiOg/. Po uzavretí veka tlakovej ná-doby sa reakčná zmes 1 h udržovala pri teplote 150°C. Po uplynu-tí reakčnej doby sa reakčná zmes v tlakovej nádobě ochladilaa po otvorení veka sa kvantitativné odsala na filtráciu pomocouvývevy. Získalo sa 116 g technického 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6--οχο-ΙΗ-pyridazínu o čistotě 94,80%.
Claims (1)
- - 5 - P R E D Μ E I VYHÁLE2U 229 170 Sposob výroby 4-amino-i-£enyl-5-chlór-6-oxo-iH-pyridazínureakciou 4, 5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu s vodným roz-tokem amoniaku, připadne v přítomnosti katalyzátore, při teplo-tě 80 až 200 °C a tlaku 0,1 až 5,0 MPa vyznačuj úc i sa tým, žek reakčnej zmesi sa před reakciou pridajú inertné vo vodě nerozpustne anorganické a/alebo povrchovo aktivně látky v množstvo0,1 až 15 % hmot, v poměre k 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-lH-pyri-dazínu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS949082A CS229170B1 (en) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS949082A CS229170B1 (en) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229170B1 true CS229170B1 (en) | 1984-06-18 |
Family
ID=5444993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS949082A CS229170B1 (en) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229170B1 (cs) |
-
1982
- 1982-12-22 CS CS949082A patent/CS229170B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4806327A (en) | Process for the preparation of crystalline sheet-type alkali metal silicates | |
| US5833940A (en) | Production of soluble silicates from biogenetic silica | |
| SU1313341A3 (ru) | Способ получени раствора силиката натри | |
| US3679728A (en) | Process for preparing methylenebisiminodiacetonitrile | |
| US3883640A (en) | Sodium percarbonate crystals | |
| NO174424B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av dinatrium-cefodizim | |
| GB1427613A (en) | Continuous process for preparing aluminium fluoride | |
| CS229170B1 (en) | Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine | |
| US3471253A (en) | Process for producing sodium metasilicate pentahydrate | |
| SU556721A3 (ru) | Способ получени лимонной кислоты | |
| US2497062A (en) | Process for the production of alkali metal phytates | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| JPS6335414A (ja) | 四ホウ酸ナトリウム五水塩の製法 | |
| US3299060A (en) | Method for producing stable salts of dichloroisocyanuric acid | |
| KR100368784B1 (ko) | N-메틸올아크릴아미드결정,그의제조방법및그의저장방법 | |
| US2823222A (en) | Method for the preparation of n-methylene-glycinonitrile | |
| US3528786A (en) | Production of sodium silicofluoride from wet process phosphoric acid | |
| US2376334A (en) | Synthesis of beta-alanine | |
| US2889347A (en) | Process for producing alkali metal methyl arsonates | |
| SU535318A1 (ru) | Способ получени ионитов | |
| RU2131433C1 (ru) | Способ получения твердой динатриевой соли нитрилотриметилфосфоновой кислоты | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| SU1813710A1 (en) | Method of sodium-zinc metaphosphate producing | |
| RU1651523C (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
| SU1159920A1 (ru) | Способ получени 2-(2-окси-5-метилфенил)- @ -бензтриазола |