CS227646B1 - Způsob přípravy N-substituovaných aminoethylostarů kyseliny methakrylové - Google Patents
Způsob přípravy N-substituovaných aminoethylostarů kyseliny methakrylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS227646B1 CS227646B1 CS22183A CS22183A CS227646B1 CS 227646 B1 CS227646 B1 CS 227646B1 CS 22183 A CS22183 A CS 22183A CS 22183 A CS22183 A CS 22183A CS 227646 B1 CS227646 B1 CS 227646B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- methacrylic acid
- substituted
- aminoethylesters
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález ae týká způsobu přípravy N-substituovanýoh aminoethylesterů kyseliny methakrylové obecného vzorce I
OH,
OHg = C - COOOHgCHg X /1/, ve kterém X značí dimethylamino-, diethylamino nebo piperidinoskupinu.
Homopolymerizaoí nebo kopolymerizací uvedených látek, bučí ve formě kvartérních solířnebo dodatečnou kvarternizací připravených polymerů, se získávají kationaktivní polymery s širokým použitím, zejména k přípravě flokulačních činidel, antistatických prostředků, elektrovodivých vrstev a filmotvor nýoh látek k potahování tablet ve farmaceutickém průmyslu.
Ne j častěji používaným způsobem přípravy látek obecného vzorce I je reesterifikaoe esterů, nejčastěji methylesterů kyseliny methakrylové, příslušnými aminoalkoaoly obočného vzorce II
X CHgCHgOH /11/, ve kterém X značí totéž co ve vzoroi I, katalyzovaná báziokými činidly, ponejvíce alkalickými kovy nebo jejich alkoholáty. Nevýhodou použití alkoholátů alkalických kovů je poměrně snadno probíhající adice alkoxidových aniontů na dvojnou vazbu, jež vede ke vzniku nežádoucích vedlejších produktů. Použití alkalických kovů, například sodíku, není vhodné, obzvláště v provozním měřítku, z hlediska bezpečnosti práce a je lépe nahradit je méně rizikovým postupem.
227 646
- 2 Uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy N-substituovaných aminoethylesterů kyseliny methakrylové obecného vzorce I reesterifikaoí alkylesterů, zejména methylesteru kyseliny methakrylové, eminoalkoholy obecného vzorce II, podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se reesterifikace provéčLí za přítomnosti dihydrido-bis-methoxyethoxyaluminátu sodného jako katalyzátoru, účelná ve formě roztoku v netečném organickém rozpouštědle, například benzenu nebo toluenu·
Dihydrido-bis-methosyethoxyaluminát, dostupný jako komerční výrobek ve formě benzenového nebo toluenového roztoku /J*Mareš, Chemický průmysl 22, 411, ,1972/, je výhodný reesterifikační katalyzátor, se kterým je manipulace bezpečná i v provozním měřítku a který se snadno a přesně dávkuje. Provedení reakce je v podstatě stejné jako při reesterifikacíoh kata lyžovaných alkalickými kovy nebo jejich alkoholáty. Katalyzátor podle vynálezu se účelně používá v množství 0,01 až 0,03 mol, vztaženo na 1 mol výchozího aminoalkoholu obecného vzorce II.
Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení, které způsob podle vynálezu pouze ilustrují, ale nijak neomezují·
Příklad 1
2-/Dimethylamino/ethylmethakrylát /vzorec I, X = - H/CHy^/
Ke 445 g /5 mol/ 2-/dimethylamino/ethanolu, umístěným v nádobě s kapalinovým uzávěrem, se přikape za míchání během 15 min 30 ml 70$ roztoku dihydro-bis-methoxyethoxyaluminátu sodného v toluenu. Teplota reakční směsi stoupne reakčním teplem asi o 10 C, vodík uvolňující se při reakci se odvádí do odtahu· Po 15 min míchání se. přidá 6 g fenothiazinu a 1000 g /10 mol/ methylmethakrylátu. Reakční směs se vyhřeje za míchání k varu a během 6 h se oddestiluje nejdříve azectropioká směs methanolu s methylmethakrylátem /t.v. 63 až 65 °C/ a nakonec část přebytečného methylmethakrylátu, celkem asi 400 až 500 ml. Reakční směs se ochladí, vyloučená sra- 3 227 646 ženina se odsaje na skleněném filtru a nízkovroucí podíly se oddestilují ve vakuu. Popřípadě dodatečně vyloučená jemná sra ženina se odsaje s přídavkem křemeliny. Destilací ve vakuu se získá 60 až·65 % teorie čirého kapalného produktu s t.v. 67 až 70 °C/1,3 kPa, v čistotě 95 až 96 % /stanoveno plynovou chromatografií/· «
Příklad 2
2-/Diethylamino/ethylmethakrylát /vzorec I, X = Postupuje se stejně jako v příkladu 1, se stejným molárním poměrem reekčních složek. Výtěžek je 56 až 65 $ /stanoveno plynovou chromatografií/·
Příklad 3
2-/Piperidino/ethylmethakrylát /vzorec I, X = - NO 5Hk/
Ke směsi 150 g /1,5 mol/ methylmethakrylátu, 64,5 g /0,5 mol/ 2-piperidinoethanolu a 0,5 g fenothiazinu se přikapou 4 ml 70j£ roztoku dihydrido-bís-methoxyethoxyaluiainótu sod ného v toluenu. Další postup jako v příkladu 1. Výtěžek 60 až 68 teorie, t.v. 114 až 118 kPa, obsah 96 až 96 % /stanoveno plynovou chromatografií/.
Claims (2)
- P Ž Ε 3 M É Ϊ VTKÁIEZU227 6461. Způsob přípravy H-substituováných aminoethylesterů kyseliny methakrylové obecného vzorce XCEg = C - CCOCEgCEg Z /1/, ve kterém Z značí dimethylamino-, diethy lamino- nebo piperidinoskupinu, reesterifikací alkylesterů, zejména methylesteru kyseliny methakrylové, aminoalkoholy obecného vzorce II /II/» ve kterém Z značí totéž oo ve vzorci I, vyznačující se tím, že se reesterifikace provádí za přítomnosti dihydrido-bis-methoxyethoxyalumínátu sodného jako katalyzátoru·
- 2· Způsob podle bodu ljvyznačující se tím, že se používá' dihydrido-bis-methoxyethoxyaluminá tu sodného ve formě roztoku v netečném organickém rozpouštědle, například benzenu nebo toluenu·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22183A CS227646B1 (cs) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Způsob přípravy N-substituovaných aminoethylostarů kyseliny methakrylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22183A CS227646B1 (cs) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Způsob přípravy N-substituovaných aminoethylostarů kyseliny methakrylové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227646B1 true CS227646B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5333932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS22183A CS227646B1 (cs) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Způsob přípravy N-substituovaných aminoethylostarů kyseliny methakrylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227646B1 (cs) |
-
1983
- 1983-01-12 CS CS22183A patent/CS227646B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4133833A (en) | Production of N,N-di(ethyl)-meta-toluamide from meta-toluic acid by liquid phase catalytic reaction with diethylamine | |
| EP0351603B1 (en) | Transvinylation reaction | |
| JPH0261937B2 (cs) | ||
| SU603332A3 (ru) | Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов | |
| US4259259A (en) | Preparation of β-aminopropionamides | |
| JPS5829287B2 (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法 | |
| JPH027933B2 (cs) | ||
| KR100468269B1 (ko) | (메트)아크릴산에스테르의제조방법 | |
| CS227646B1 (cs) | Způsob přípravy N-substituovaných aminoethylostarů kyseliny methakrylové | |
| GB2078748A (en) | Preparation of 2-methylenealdehydes | |
| US4256666A (en) | Preparation of β-aminopropionamides | |
| US5905160A (en) | Method for production of epoxy compound and hydroxy iminodisuccinic acid | |
| JP2738967B2 (ja) | ３‐アルコキシプロピオン酸アルキルの製造方法 | |
| JPS6352629B2 (cs) | ||
| JP2878211B2 (ja) | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| US6350714B1 (en) | Method for preparing a catalyst and catalysts prepared accordingly | |
| JP3841860B2 (ja) | アリルアミン誘導体の製造方法 | |
| JPS58170730A (ja) | アクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造方法 | |
| EP0403952B1 (en) | An environmentally safe method of preparing a certain dialkylamine | |
| JP3864997B2 (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 | |
| JPH037651B2 (cs) | ||
| US4127497A (en) | Michael adducts of (substituted) cyclopentadiene and esters: a process therefor and derivatives thereof | |
| JPS5817455B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチルエステルの製造法 | |
| EP0027426B1 (en) | A process for preparing 3-(3,5-di-tert. alkyl-4-hydroxyphenyl)-2,2-di substituted prionaldehydes | |
| NL8101658A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van glycidylethers van primaire en secundaire alcoholen en de toepassing daarvan als synthesetussenprodukten in de farmaceutische industrie. |