CS227627B1 - Method of isolating beta-escine - Google Patents
Method of isolating beta-escine Download PDFInfo
- Publication number
- CS227627B1 CS227627B1 CS504882A CS504882A CS227627B1 CS 227627 B1 CS227627 B1 CS 227627B1 CS 504882 A CS504882 A CS 504882A CS 504882 A CS504882 A CS 504882A CS 227627 B1 CS227627 B1 CS 227627B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- extract
- escin
- seeds
- pat
- concentrated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 claims description 5
- 229940011399 escin Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- AXNVHPCVMSNXNP-IVKVKCDBSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,4s,4ar,6ar,6bs,8r,8ar,9r,10r,12as,14ar,14br)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(e)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3, Chemical compound O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(C[C@H]14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AXNVHPCVMSNXNP-IVKVKCDBSA-N 0.000 claims description 4
- AXNVHPCVMSNXNP-GKTCLTPXSA-N Aescin Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](OC(=O)C)[C@]2(CO)[C@@H](O)C[C@@]3(C)[C@@]4(C)[C@@H]([C@]5(C)[C@H]([C@](CO)(C)[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O[C@H]7[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O7)[C@@H](C(=O)O)O6)CC5)CC4)CC=C3[C@@H]2CC1(C)C)/C(=C/C)/C AXNVHPCVMSNXNP-GKTCLTPXSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940093314 beta-escin Drugs 0.000 claims description 4
- AXNVHPCVMSNXNP-BEJCRFBNSA-N beta-escin Natural products CC=C(/C)C(=O)O[C@H]1[C@H](OC(=O)C)[C@]2(CO)[C@H](O)C[C@@]3(C)C(=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O[C@H]6O[C@@H]([C@H](O[C@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@@H]6O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)C(=O)O)[C@](C)(CO)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@@H]2CC1(C)C AXNVHPCVMSNXNP-BEJCRFBNSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 241000157280 Aesculus hippocastanum Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIHHLZPXQLFPMC-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol;hydrate Chemical compound O.OC.ClC(Cl)Cl SIHHLZPXQLFPMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- 1 - 227 627
Vynález sa týká sposobu izolácie ft-escínu zo semien pagaš-tana koňského (Aesculus hippocastanum)·
Zo semien pagaštana koňského sa izoluje ft-escín extrakcioualkoholmi, alebo ich zmesou s vodou, napr. metanol - voda 80 : 20(pat· NDR 11 178) až 65 : 35 (pat· NSR 25 30 941)» z extraktu safc-escín vyzráža cholesterolom (pat· NSR 11 25 117), alebo saextrakt preleje cez ionomenič v H-cykle (pat· NSR 25 30 941),alebo okyslí organickou připadne minerálnou kyselinou do pH 1,5 až 2,0 (pat. NDR 11 178), zahustí a ft-escín sa vyzráža prí-davkom vody (pat. NDR 11 178). Ďalšie postupy využívají extrakciupomletých semien vyššími alifatickými alkoholmi (pat. francúzsky77 24 689, pat. španielsky 455 693) alebo ternámymi zmesami akometanol - chloroform - voda (pat. NSR 23 39 760)· Je známy aj pos-tup extrakcie semien pagaštana koňského vodným amoniakom a násled-nou úpravou pH a extrakciou izopropanolom (pat. ZSSR 483 982).
Pri sposobe izolácie ft-escínu zo semien pagaštana koňskéhopodlá vynálezu sa postupuje tak, že rozdrvené semená sa extrahujúzmesou metanol - voda v pomere 1:1, extrakt sa pri teplota 20až 40°C, s výhodou pri 35°C zahustí na 1/5 až 1/4 pSvodného ob-jemu, k zahuštěnému extraktu sa pri teplote 10 až 25°C s výhodoupri teplote 18°C přidá silná minerálna kyselina, s výhodou kyse-lina sírová alebo fosforečná do pH 1,0, okyslený roztok sa za-hřeje na teplotu 40 až 60°C, s výhodou na teplotu 45° C a vylí-čený fc-escín sa izoluje. - 2 - 227 B27 Výhodou postupu podlá vynálezu oproti známým postupom je,ze ODtimálnym zložením extrakčnej zmesi sa odstránia nežiadúcepříměsi zo semien, zahušťováním extraktu pri teplote 20 až 40°Ca až nasledovným okyslením zvyšku sa zvýši výťažok extrakcie azamedzí sa rozkladu fc-escínu a zahriatim okyslenáho sa vylúči/5-escín vo vhodnéj mikrokryštalickej formě.
Bližšie podrobnosti postupu podlá vynálezu sú zřejmé zpříkladu prevedenia. Příklad 1 100 g vysušených, neodmastených, neodšupováných, jemno pomletýchsemien pagaštana koňského sa po čiastkách přidává za intenzívnehomiesania k 950 ml zmesi metanol - voda (1 : 1). Suspenzia sa prilaboratorněj teplote mieša 30 minut, přefiltruje sa, zvyšok nafiltri sa premyje 50 ml extrakčnej zmesi, filtrát sa vákuovo za-hustí pri teplote 35°C na objem 250 ml. Vzniknutý žltohnedý roz-tok sa prídavkom 5M H^SO^ na pH 1,0, okyslený roztok sa zahřeje na teplotu 45°C a nechá sa krystalizovat. Vylúčelnátuhá látky sa odfiltruje. Po rekryštalizácii z metanolu sa získáprodukt o t.t. 229-231°C (rozkl.) (VJ ρθ -27±2° (c= 5 v metanole),obsah vody 11,8%, číslo kyslosti v sušině 50,7, číslo zmydelneniav sušině 153,1, obsah β-escínu v sušině spektrofotometricky(Schlemmer W.: Dtsch. Apoth. Ztg. 106, 1315, 1966) 99,8%.
Claims (5)
- - 3 - PŘEĎME T VYNÁLEZU 227 627 1« Sposob izolácie 6-escínu zo semien pagaštana koňského vyzna-čuj úci sa tým, že rozdrvené semena sa extrahujú zmesou meta-nol - voda v pomere 1:1, extrakt sa pri teplote 20 až 40°Czahustí na 1/4 až 1/5 povodného objemu, k zahuštěnému extrak-tu sa pri teplote 10 až 25°C přidá silná minerálna kyselinado pH 1,0 , okyselený roztok sa zahřeje na teplotu 40 až 60°Ca vylúčený íb-escín sa izoluje.
- 2. Sposob izolácie podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa ex-trakt zahušťuje pri teplote 35°C. 3· Sposob izolácie podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že silnouminerálnou kyselinou je kyselina sírová alebo fosforečná. 4· Sposob izolácie podlá bodu 1 a 3, vy znač u, úci sa tým, že sasilná minerálna kyselina přidává pri teplote 18°C.
- 5. Sposob izolácie podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa okys-lený roztok zahřeje na teplotu 45°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS504882A CS227627B1 (en) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Method of isolating beta-escine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS504882A CS227627B1 (en) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Method of isolating beta-escine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227627B1 true CS227627B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5394585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS504882A CS227627B1 (en) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Method of isolating beta-escine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227627B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-02 CS CS504882A patent/CS227627B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2022962C (en) | Process for the preparation of extracts having high content in anthocyanosides | |
| EP0402925B1 (en) | A method of isolating ginkgolides from the leaves of the ginkgo tree and purifying them | |
| GB2082170A (en) | Process for preparing mangiferin | |
| SU867313A3 (ru) | Способ получени алкалоидов-лейрозина,винкристина,винбластина,дезацетоксивинбластина,N-дезметилвинбластина,дезацетилвинбластина,виндолина,катарантина,3',4'-ангидровинбластина | |
| US2895953A (en) | Process for purification of partially hydrolyzed steroidal saponins | |
| CS227627B1 (en) | Method of isolating beta-escine | |
| DE2915063A1 (de) | Verfahren zur extraktion von sennosiden | |
| KR20200135316A (ko) | 시티신 분리 방법 | |
| US4578483A (en) | Gibberellin amine salts | |
| RU2038090C1 (ru) | Способ получения средства, обладающего антимикробным действием | |
| KR960015968B1 (ko) | 스테파니아속 식물로부터 세파란틴과 이를 함유하는 알칼로이드를 분리 정제하는 방법 | |
| US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
| US3384631A (en) | Isolation of bacitracin from dilute solutions thereof by precipitation as a complex with a divalent metal and an organic sulfate or sulfonate | |
| US2951073A (en) | Process of preparing phenyl benzo-gamma-pyrone compounds substituted by hydroxyl groups, and product | |
| KR940002796B1 (ko) | 은행잎에서 징코라이드를 분리 및 정제하는 방법 | |
| CS252039B1 (sk) | Sposob izolácie fl-escínu zo semien pagaštana koňského | |
| SU1123700A1 (ru) | Способ получени берберин иодида | |
| US2863909A (en) | Process of extracting 1, 4-dicaffeyl-quinic acid | |
| SU1163861A1 (ru) | Способ получени гелиотрина | |
| DD264023A1 (de) | Verfahren zur extraktion von indolalkaloiden aus pilzmaterial | |
| US3147246A (en) | Obtention of an alkaloid from nuphar luteum | |
| Sadikov et al. | Method of obtaining heliotrine from the epigeal part of Heliotropium dasycarpum | |
| AT204691B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reserpin | |
| JPS54117479A (en) | 3'-hydroxy-4'-methoxy-3-phenyl 3,4-dihydro-isocoumarin-8-o-beta-d-glucose and tobacco perfume improver containing it | |
| RU1223457C (ru) | Способ получения лютеолин-7-глюкозида |