CS227575B1 - Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose - Google Patents
Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose Download PDFInfo
- Publication number
- CS227575B1 CS227575B1 CS774582A CS774582A CS227575B1 CS 227575 B1 CS227575 B1 CS 227575B1 CS 774582 A CS774582 A CS 774582A CS 774582 A CS774582 A CS 774582A CS 227575 B1 CS227575 B1 CS 227575B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- spherical
- oxoethyl
- diethoxyethyl
- methanol
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 43
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N formylmethyl Chemical group [CH2]C=O FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 2,2-diethoxyethyl Chemical group 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 4
- LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(CBr)OCC LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M bromoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 208000007256 Nevus Diseases 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 227575 (11) (Bl) (61) (51) Int. Cl.3 C 08 B 15/02 (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 01 11 82(21) PV 7745-82 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 26 08 83(45) Vydané Q1 06 86 (75)
Autor vynálezu
PETRUŠ LADISLAV ing. CSc.,NÉMETHY TOMÁŠ ing., BRATISLAVA (54) Spósob přípravy sférickej O-(2-oxoetyl)ceIulózy
Vynález sa týká přípravy sférickej O-(2-oxoetyl)celulózy.
Aldehydové deriváty celulózy možno rozdělit’ dodvoch skupin. Deriváty prvej skupiny majúaldehy-dovú funkciu vytvořená oxidačnou reakciou naniektorom atome uhlíka anhydroglukózového re-ťazca celulózy; do tejto skupiny sa zaraduje 2,3-dialdehydocelulóza [T. P. Nevelí: Methods Carbo-hyd. Chem. 3, 164 (1963)] a 6-aldehydocelulóza[D. Horton, A. E. Leutzow a O. Theander:Carbohyd. Res. 26, 1 (1973); J. Hamuro: Jap.patent 75 54,684; C. A. 83, 166 084 u (1975); Z. I. Kuznecova: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Chim.1101 (1979)]. Druhá skupina aldehydových deri-vátov celulózy je charakteristická tým, že máaldehydovú skupinu viazanú na základný celulózo-vý reťazec prostredníctvom bočného reťazca, mós-tika, čím sa táto reaktívna funkčná skupina stáváprístupnejšou pre chemické reakcie na celulózo-vom polyméri. Z aldehydových derivátov celulózydruhého typu sú známe dva. Prvým sú benzaldehy-dové deriváty celulózy, ktoré sa pripravujú reak-ciou 4-izotiokyanátobenzaldehydu s aminoderi-vátmi celulózy [V. Marko, P. Gemeiner, A. Breiera M. Uher AO 221024], Druhým derivátom jeÓ-(2-oxoetyl)celulóza, ktorá sa připravujez O-(3-jód-2-hydroxypropyl)celulózy cez O-(3--nitro-2-hydroxypropyl)celulózu, ktorá bázicky katalýžóvanóu eliirtináciou nitrometánu poskytujepožadovaný produkt s obsahom aldehydovýchskupin 30 až 80 mmol na 1 mol anhydroglukózo-vých jednotiek [L. Petruš AO 224908.]
Navrhovaný spósob představuje alternatívny po-stup přípravy O-(2-oxoetyl)celulózy a poskytujeprodukt s vyšším obsahom aldehydových skupin.Podstata vynálezu spočívá v tom, že sférickámakroporézna celulóza sa v prvom stupni výměnoukvapálín cez metanol, bezvodý metanol a roztokmetanolátu sodného v bezvodom metanole, odsá-tím pod suchým dusíkom a vysušením pri teplotemiestnosti a tlaku 2 až 4 kPa po dobu 0,5 až 1 hprevedie na bezvodú alkalicelulózu, ktorá sa v dru-hom stupni refluxuje v dioxánovej suspenziis brómacetaldehyd-dietylacetálom za přítomnostijodidu sodného za vzniku O-(2,2-dietoxyetyl)celu-lózy, ktorá sa z reakčného prostredia izolujeodsátím tuhej fázy a jej premytím metanoloma vodou. Z nej sa potom v treťom stupni pósobením0,05 molárnej kyseliny chlorovodíkovej pri teplote100 °C po dobu 20 až 30 min připraví a odsátíma premytím tuhej fázy vodou do neutrálnej reakcieizoluje biela sférická 0-(2-oxoetyl)celulóza s obsa-hom aldehydových skupin 150 až 200 mmola 1 mol anhydroglukózových jednotiek. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy sfé- rickej O-(2-oxoetyl)celulózy je, že umožňuje zís- 227575
Claims (1)
- 2 kaťproďukt s vyšším stupňom substitúcie oxoetylo-/yýirii skupinami, t. j. s vyšším obsahom aldehydo-íýých skupin ako v případe jej přípravy cez O-(3--hitro-2-hydroxypropyl)celulózu. Vypracovanýspósob zároveň zabezpečuje zachovanie,gufovéhotvaru čiastočiek a porozitu východiskovej sférickejcelulózy. Výhodou uvedeného spósobu je aj to, žez medziproduktu, O-(2,2-dietoxyetyl)celulózy,ktorú je možné skladovať lubovolnú dobu akostabilný derivát, móže byť 0-(2-oxoetyl)celulóza, uvolněná tesne před použitím. Příklad 1 O-(2,2-Dietoxyetyl)celulóza. Odsátá sférickámakroporézna celulóza (8 g; 15,1 % sušina) sapostupné premývala metanolom (5x15 ml), bez-vodým metanolom (3 x 15 ml) a 10 % roztokommetanolátu sodného v bezvodom metanole(3 x 15 ml). Po odsátí pod suchým dusíkom savzorka sušila v exikátore (3 kPa) pri teplotemiestnosti 1 h. Potom sa přidal brómacetál (7,3 g),bezvodý dioxán (5 ml) a bezvodý jodid sodný (1 g)a zmes sa refluxovala 5 h. Tuhá fáza sa odfiltrovalaa premyla metanolom (5x15 ml) a potom vodoudo negatívnej reakcie na halogenidy, čím sa získalabiela sférická O-(2,2-dietoxyetyl)celulóza (8,7 g; 14,5 % sušina). O-(2-Oxoetyl)celulóza. Zmes O-(2,2-dietoxy-etyl)celulózy (5 g) a 0,05 M kyseliny chlorovodí-kovej (15 ml) sa zahrievala pri teplote 100 °C, PREDMET Spósob přípravy sférickej 0-(2-oxoetyl)celulózyvyznačený tým, že sférická celulóza sa v prvom stupni výměnou kvapalín cez metanol, bezvodýmetanol a roztok metanolátu sodného v bezvodommetanole, odsátím pod suchým dusíkom a vysuše-ním pri teplote miestnosti a tlaku 2 až 4 kPa podobu 0,5 až 2 hod. prevedie na bezvodú alkalicelu- t 227575 20 min. Tuhá fáza sa odfiltrovala a prétnyla vodou'do neutrálnej reakcie. Získala sa biela sférickáO-(2-oxoetyl)celulóza (4,5 g; 14,3 % sušina) ne-rozpustná vo vodě a běžných organických rozpúš-ťadlách. Dává reakcie typické pre alifatické alde-hydy a celulózu. Skladuje sa vo formě medzipro-duktu, O-(2,2-dietoxyetyl)celulózy, z ktorej sauvolní tesne před použitím. Stanovenie aldehydových skupin v O-(2-oxo-etyl) celulóze. Sférická O-(2-oxoetyl) Celulóza(0,3 g) sa premyla etánolom (5 x 2 ml) a po odsátísa zahrievala so zmesou etanolu (5 ml) a4-nitrofe-nylhydrazínu (0,1 g) pri 80 °C 4 hodiny. Tuhá fázasa odfiltrovala a extrahovala acetónom. Získal sa4-nitrofenylhydrazón O-(2-oxoetyl)celulózy voformě žltohnedých perličiek s obsahom 3,9 %dusíka, čo odpovedá stupňu substitúcie 2-oxoety-lovými skupinami 0,18, t. j. připravená sférickáO-(2-oxoetyl)celulóza obsahuje 180 mmólov alde-hydových skupin na 1 mól anhydroglukózovýchjednotiek. (Slepý pokus s východiskovou sférickoucelulózou resp. s „hydrolyzovanou“ sférickou celu-lózou (0,05 M kyselina chlorovodíková 100 °C,20 min) poskytol vzorky s nenastaviteíným obsa-hom dusíka). Vynález má využitie pri přípravě aktivovanýchmatric pre kovalentné viazanie biochemikálií is uplatněním vo všetkých oblastiach enzýmovéhoinžinierstva a v organickej syntéze pri prípravepolymérnych reagencií. z VYNÁLEZU lózu, ktorá sa v druhom stupni refluxuje v dioxano-vej suspenzii s brómacetaldehyd-dietylacetálom za )přítomnosti bežvodého jodidu sodného za vznikuO-(2,2-dietoxyetyl)celulózy, z ktorej sa v treťom ;stupni pósobením zriedenej minerálnej kyselinypřipraví a odsátím tuhej fázy izoluje biela sférickáO-(2 -oxoe tyl)celulóza.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS774582A CS227575B1 (en) | 1982-11-01 | 1982-11-01 | Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS774582A CS227575B1 (en) | 1982-11-01 | 1982-11-01 | Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227575B1 true CS227575B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5427084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS774582A CS227575B1 (en) | 1982-11-01 | 1982-11-01 | Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227575B1 (cs) |
-
1982
- 1982-11-01 CS CS774582A patent/CS227575B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3426011A (en) | Cyclodextrins with anionic properties | |
| US4330440A (en) | Activated matrix and method of activation | |
| SU1227118A3 (ru) | Способ получени производных циклодекстринов | |
| US6509104B2 (en) | Antithrombogenic polymer coating | |
| US7186813B1 (en) | Biomolecules having multiple attachment moieties for binding to a substrate surface | |
| EP0390500B1 (en) | Covalent attachment of macromolecules on substrate surfaces | |
| US4835269A (en) | Silane reagents containing a complexon group | |
| CS227575B1 (en) | Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose | |
| US5527902A (en) | Bead-shaped cellulose products for separating and carrier materials and their manufacture | |
| Yamazaki et al. | A New Method of Chemical Modification of N6‐Amino Group in Adenine Nucleotides with Formaldehyde and a Thiol and Its Application to Preparing Immobilized ADP and ATP | |
| Buncel et al. | Metal ion biomolecule interactions. VI: Synthesis and spectroscopic properties of methylmercury (II) complexes of xanthosine | |
| US4562251A (en) | Agarose derivatives of amino phenyl boronic acid | |
| Chambers et al. | Synthesis of a difluoromethylenephosphonate analogue of glycerol-3-phosphate. A substrate for NADH linked glycerol-3-phosphate dehydrogenase | |
| US3100203A (en) | Dialdehyde polysaccharide-acrylamide derivatives | |
| CS214302B1 (cs) | Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy | |
| RU2167888C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-ПОЛИОКСИМЕТИЛЕНА | |
| US3170869A (en) | Clarification of aqueous suspensions with acetalized polyvinyl alcohol | |
| JPH0586100A (ja) | 蛋白質を共有結合により固定するための変更された固体支持体及びその製法 | |
| JPS6267457A (ja) | 血液試料中のグリコシル化ヘモグロビンの測定法及び測定試薬 | |
| US4041233A (en) | Aldehyde-containing urea-absorbing polysaccharides | |
| FI106033B (fi) | Menetelmä ionisoidun tärkkelyksen valmistamiseksi ja kationinen tärkkelys | |
| SU1677041A1 (ru) | Способ получени смешанного простого эфира целлюлозы | |
| US20020055185A1 (en) | Complex chemical compound, synthesis and various applications of said compound | |
| US4778888A (en) | Boron containing 1,3,5-triazines | |
| SU406841A1 (ru) | Способ получения модифицированных природных полимеров |