CS214302B1 - Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy - Google Patents
Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS214302B1 CS214302B1 CS726080A CS726080A CS214302B1 CS 214302 B1 CS214302 B1 CS 214302B1 CS 726080 A CS726080 A CS 726080A CS 726080 A CS726080 A CS 726080A CS 214302 B1 CS214302 B1 CS 214302B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- polyformazans
- hydrophilic
- polyphormazanes
- production
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical group N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 polyethylene backbone Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 3
- JWHPRNIQGLRBPH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzylidenehydrazinyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NN=CC1=CC=CC=C1 JWHPRNIQGLRBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002824 redox indicator Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Vynález se týká nových hydrofilních polyformazanů na basi celulosy a způsobu jejich přípravy.
Nízkomolekulární formazany nalezly uplatnění jako analytická činidla a redoxindikátory a jako prekursory pro přípravu tetrazoliových solí. Formazanové seskupení bylo též zavedeno na polymerní skelet: jsou popsány polyformazany s polystyrénovým a polyethylenovým skeletem. Jejich příprava však je dosti pracná: zahrnuje nesnadnou přípravu reaktivního polymeru polyaldehydu nebo polyaminu - vhodného k výstavbě formazanového seskupení nebo neméně obtížnou přípravu formazanu nesoucího reaktivní skupiny nezbytné k jeho fixaci na polymer. /Schulz R.C., Hollander R., Kern W.: Makromol.Chem.40,16 /1960/. Kinoshita M., Schulz R.C.: Makromol.Chem.111,137 /1968/. Kurusu Y., Yoshida H., Okawara M.: Makromol.Chem.143,73 /1971/. Grote M., Kettrup A.: Z.Anal.Chem.195,366 /1979/./. Kromě toho, uvedené skelety, zvláště polystyrénový silně přispívají k hydrofobnosti výsledného polymeru. Hydrofobnost je ovšem nežádoucí při použití těchto polymerů ve vodných roztocích.
Jsou známy i polyformazany s hydrofilním polysacharidovým skeletem. Reaktivní nosič se získá selektivní oxidací polysacharidu, při které vznikají převážně aldehydové skupiny. Polysacharid s aldehydovými skupinami se potom použije k výstavbě formazanového seskupení. /Mester L.: J.Amer. Chem. Coc.77.,5452/1955/. Mester L.,MÓczár E.: Chem. Ind ..1956., 823. Mester L.,
214 302
214 302
Major A.: Chem.Ind.1957,469/. Při oxidaci polysacharidů ovšem dochází i k jejich degradaci a k změně nejen chemických, ale i fyzikálních vlastností. Podle jiného způsobu se nejdříve to připraví mnohostupňovou syntézou formazan nesoucí speciální reaktivní skupiny pri připojení chemickou vazbou k celulose. /Grote M., Kettrup A.s Z.Anal.Chem.295,366/1979//.
Dosud popsané způsoby přípravy polýformazanů jsou vesměs synteticky náročné a výrobně nákladné, at už proto, že zahrnují mnoho syntetických stupňů, nebo že používají méně běžné chemikálie. Většina popsaných polýformazanů je hydrofobní, některé mají vzhledem k svému charakteru lineárního polymeru vlastnosti nevhodné pro použití jako sorbent.
Předmětem vynálezu jsou nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy obecného vzorce
1,
Hydrofilní polyformazany podle vynálezu se získají diazotací 2-/4-aminofenylsulfonyl/ ethylcelulosy nebo 2-/3-amino-4-hydroxyfenylsulfonyl/ ethylcelulosy a jejich kopulaci s fenvlhydrazonem nebo 2-karboxvfenylhydrazonem benzaldehydu.
Při syntéze hydrofilních polýformazanů podlá vynálezu odpadá pracná příprava funkcionalisovaného nízkoraolekulárního formazanu. Výstavbou formazanového seskupení na celulose není podstatně narušena její chemická a fyzikální struktura; proto si produkt uchovává vysokou hydrofilnost a porositu celulosy. Při syntéze těchto polýformazanů se uplatňují jen reakce s vysokou konversí a užívají se jen levné průmyslově vyráběné chemikálie. Celulosové polyformazany podle vynálezu je možno připravit v různých formách, například jako porésní kuličky nebo jako reagenční papírky. Celulosové polyformazany lze užít jako sorbenty pro zachycování, koncentraci a separaci kovů z vodných roztoků, dále pak ve formě reagenčních papírků k důkazu, popřípadě k stanovení kovů.
Příklad 1
Polyformazan I, R1 H, R2 H
5,5 ml vodné suspense /2-/4-aminofenylsulfonyl/ethyl/ derivátu perlové celulosy /tj.' cca 0,25 g sušiny o obsahu 0,18 ramol aminofenylskupiny/g/ se dobře odsaje, rozmíchá s 5 ml zředěné kyseliny chlorovodíkové /1:1/ a při teplotě 0 5 °C se diazótuje roztokem 0,13 g dusitanu sodného v 2 ml vody. Při stejné teplotě se míchá ještě 1-2 hodiny. Potom se diazocelulosa odsaje a promývá ledovou vodou, dokud je filtrát kyselý. Důkladně odsátá diazocelulosa se DOtom po částech přidává k roztoku 0,025 g fenylhydrazonu benzaldehydu v 5 ml pyridinu při teplotě nižší než 5 °C. Po přidání veškeré diazocelulosy se při stejné teplotě mí3
214 302
Chá ještě 2 hodiny a další 2 hodiny pak při laboratorní teplotě.
Příklad 2
Polyformazan I, R1 OH, R2 COOH
Vodná suspense 2-/3-amino-4-hydroxyfenylsulfonyl/ ethylderivátu perlové celulosy /0,48 g sušiny o obsahu 0,67 mmol NH2/g/ se dobře odsaje, rozmíchá s 10 ml zředéné HC1 /1:1/ a při teplotě 0-5 °C se diazótuje roztokem 0,42 g ŇaN02 v 6 ml HjO. Při téže teplotě se míchá ještě 1- 2 hodiny. Potom se diazocelulosa odsaje a promývá ledovou vodou, dokud je filtrát kyselý. Dobře odsátá diazocelulosa se potom postupně vnáší do roztoku 0,22 g 2-karboxyfenylhydrazonu benzaldehydu v 10 ml pyridinu při teplotě nižší než 5 °C. Po přidání veškeré diazocelulosy se reakční směs míchá při teplotě nižší než 5 °C 2 hodiny a další 2 hodiny pak při laboratorní teplotě. Polyformazan se potom promyje pyridinem a vodou.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy obecného vzorce I, ©OCH2CH2SO2-N-N - C— N-NH /1/ kde (?) značí celulosový skelet, ?/ = H nebo OH, R2 = H nebo COOH.
- 2. Způsob přípravy hydrofilních polyformazanů obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se aminoderivát celulosy vzorce II- OCH2CH2SO2 '- NH_ /11/ diazotuje a kopuluje s derivátem fenylhydrazonu benzaldehydu vzorce III, _2CH-N-NH—/ kde R1, R2, (Έ) mají stejný význam jako v bodě 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS726080A CS214302B1 (cs) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS726080A CS214302B1 (cs) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214302B1 true CS214302B1 (cs) | 1982-04-09 |
Family
ID=5421417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS726080A CS214302B1 (cs) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS214302B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-27 CS CS726080A patent/CS214302B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4677027A (en) | Polymer coated particles having immobilized metal ions on the surfaces thereof | |
| EP0130523B1 (en) | Immobilized nucleic acid probe and solid support for nucleic acids | |
| US5252714A (en) | Preparation and use of polyethylene glycol propionaldehyde | |
| US5442048A (en) | Process for the preparation of activated chitosans and their use in the preparation of chiotsan derivatives | |
| US4169079A (en) | Polystyrene based polymers containing cyclodextrin derivatives, metal complexes of the same, and process for the production of the same | |
| EP0154315B1 (en) | Improved diazonium affinity matrixes | |
| AU2006278864A1 (en) | Process for cross-linking cellulose ester membranes | |
| CN115504988B (zh) | 基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的分子杯大环主体化合物、其制备方法及其应用 | |
| US3880590A (en) | Test strip for ketone bodies | |
| US7101945B2 (en) | Phosphorus-containing polymers for optical signal transducers | |
| US5021561A (en) | Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan | |
| EP1936372A1 (en) | Non-specific adsorption inhibitor, probe-bonded particles, and method for producing the same | |
| US5527902A (en) | Bead-shaped cellulose products for separating and carrier materials and their manufacture | |
| CS214302B1 (cs) | Nové hydrofilní polyformazany na basi celulosy a způsob jejich přípravy | |
| US4343920A (en) | Polymeric polydentate complexons and a method for their preparation | |
| JPH0655158B2 (ja) | 螢光発生基質 | |
| US5225516A (en) | Polymers | |
| JPH0551279B2 (cs) | ||
| US4041233A (en) | Aldehyde-containing urea-absorbing polysaccharides | |
| RU2400468C1 (ru) | Способ получения кремнеземальдегидов | |
| JPH09503698A (ja) | ポリアクリルアミドのエポキシ誘導体 | |
| JPH05306266A (ja) | 重合性の乳化剤および反応性基ならびに乳化剤と他の単量体との重合体 | |
| CS227575B1 (en) | Method of preparing spherical o(2-oxoethyl)cellulose | |
| FI106033B (fi) | Menetelmä ionisoidun tärkkelyksen valmistamiseksi ja kationinen tärkkelys | |
| JPH05117331A (ja) | スチレンスルホネート−ソジウム−ｎ−（４−スルホフエニル）−マレイミド共重合体 |