CS227043B2 - Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof - Google Patents
Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS227043B2 CS227043B2 CS821972A CS197282A CS227043B2 CS 227043 B2 CS227043 B2 CS 227043B2 CS 821972 A CS821972 A CS 821972A CS 197282 A CS197282 A CS 197282A CS 227043 B2 CS227043 B2 CS 227043B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- urea
- alkyl
- growth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 N- (4-chloro-6-isopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl) -N-isopropyl-N '- (4-chlorophenylsulfonyl) urea Chemical compound 0.000 description 41
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 18
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 16
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 16
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 13
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 4
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 2
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 2
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150072724 cye-1 gene Proteins 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical class COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical class O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WWWBAVBYMJFLDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-diethylpyrimidin-2-yl)-3-prop-1-enylsulfonylurea Chemical compound CCC1=CC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=CC)=N1 WWWBAVBYMJFLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTJFNHNKNYSDEZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-ethenylsulfonylurea Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=C)=N1 OTJFNHNKNYSDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCDNTGCAQAGKDE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl n-(oxomethylidene)sulfamate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COS(=O)(=O)N=C=O KCDNTGCAQAGKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCHRCALASPNJEQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-methyl-4-nitro-1h-pyrazole Chemical compound CC=1NN=C(Cl)C=1[N+]([O-])=O ZCHRCALASPNJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVHFZZUPCXCRIX-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(OC)=N1 KVHFZZUPCXCRIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000176051 Apios tuberosa Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAGLLTZDWGMCMQ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N=NC(=N1)N(C(=O)N)S(=O)(=O)C(C(Cl)Cl)Cl)C Chemical compound CC1=C(N=NC(=N1)N(C(=O)N)S(=O)(=O)C(C(Cl)Cl)Cl)C NAGLLTZDWGMCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHVJDMDPQPUMU-UHFFFAOYSA-N CC1=NC(=NC=C1)N(C(=O)N)S(=O)(=O)CC(C(C)Cl)Cl Chemical compound CC1=NC(=NC=C1)N(C(=O)N)S(=O)(=O)CC(C(C)Cl)Cl HUHVJDMDPQPUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNSJUXSHJXEER-UHFFFAOYSA-N CCC(CS(=O)(=O)N(C1=NC(=C(C(=N1)OC)Cl)OC)C(=O)N)Cl Chemical compound CCC(CS(=O)(=O)N(C1=NC(=C(C(=N1)OC)Cl)OC)C(=O)N)Cl RTNSJUXSHJXEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTAKMNCZZFWCS-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C1=CN=C(N=C1C)N(C(=O)N)S(=O)(=O)OCC(C)C Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=C(N=C1C)N(C(=O)N)S(=O)(=O)OCC(C)C CGTAKMNCZZFWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXICOJRQWFJMDL-UHFFFAOYSA-N COC1=NC(=NC(=N1)C)N(C(=O)N)S(=O)(=O)C(C(C)Cl)C Chemical compound COC1=NC(=NC(=N1)C)N(C(=O)N)S(=O)(=O)C(C(C)Cl)C VXICOJRQWFJMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100274581 Caenorhabditis elegans chc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- ZRVCTYCTIIJARH-UHFFFAOYSA-N n-sulfonylcarbamoyl chloride Chemical class ClC(=O)N=S(=O)=O ZRVCTYCTIIJARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical compound [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku ' a ' prostředku · ·' k ’ regulaci · · růstu rostlin, · který · · obsahuje jako účinnou složku nové pyrimidinylovými a triazinylovými zbytky substituované (halogen)alkyl- a -alkoxysulfonylmočoviny. Dále se · vynález · týká způsobu výroby těchto sloučenin a jejich použití v zemědělství.
Je již známo, že heterocyklicky substituované fenylsulfonylmočoviny, jako například N-(4-chlor-6-isopropylamino-l,3,5-triazin-2-yl) -N-isopropyl-N‘- (4-chlorf enylsulf onyl) močovina, mají herbicidní vlastnosti a dále mají schopnost regulovat růst rostlin (srov. nizozemský patentní spis č. 121 788, DOS 27 15 786, evropský patentní spis 1485, evropský patentní spis 1514, evropský patentní spis 1515, evropský patentní spis 4163, evropský patentní spis 7687, evrospký patentní spis 9419 a evropský patentní spis 10 560).
Nyní bylo zjištěno, že také pyrimidinylovými a triazinylovými zbytky substituované (halogen)alkyl- popřípadě (halogen )alkoxysulfonylmočoviny jsou vhodné jako herbicidy a jako regulátory růstu rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň · jednu · sloučeninu obecného · vzorce I
O
II
R-(O)m-SO2-N-C-N-R4
R2 R?
(I) v němž
Ri znamená popřípadě až 6 atomy halogenu substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkadienylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylo skupinu s · 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové a v alkylové části,
R2 a R3 znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená číslo 0 nebo 1,
R4 znamená pyrimidinylový nebo triazinylový kruh, který je popřípadě substituován jednou až třikrát chlorem, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlí; ku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, nebo v případě, že R2 znamená vodík, její fyziologicky použitelnou sůl s bází.
„Halogen“ znamená výhodně fluor, chlor nebo brom.
Sloučeniny, které obsahují zbytky s alespoň 3 atomy uhlíku se vyznačují zvláště silným herbicldním účinkem.
Jako příklady he.terocyklicky substituovaných sulfonylmočovin vzorce I podle· vynálezu lze uvést následující sloučeniny:
N- (4-methoxy-6-methy lpyrimidin-2-yl) -N‘-
- (2,2,2-trichloreth-l-oxysulfonyl) močovina,
N- (4-methoxy-6-methy 1-1,3,5-tr iazin-2-yl) -N‘- (2,2,2-trif luoreth-l-oxosulfonyl) močovina,
N- (2,6-dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl)-N‘-
- (methoxysulfony 1) močovina,
N- (4-methyl-5-ethoxykarbonylpyrimidin-2-yl) -N‘- (isobutyloxysulf onyl) močovina,
N-(4-methoxy-6-methylthiopyrimidin-2-yl)-N‘- (2-chloreith-l-yl-sulfonyl j močovina,
N- (4,6-dlchlorpyrimidin-2-yl) -N‘- (2-chloreth-l-y 1-sulf onyl) močovina,
N-(4-methyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2-yl) -N‘- (1,2-dichlor-n-pr op-l-yl) -sulf onyl) močovina,
N- (4-methyl-6-dimethylamino-l,3,5-,triazin-2-yl)-N‘-(l,2-dichlor-n-prop-l-yl-sulfonyl) močovina,
N- (4-methoxy-6-jnethy 1-1,3,5-triazin-2-yl) -N‘- (l-methyl-2-chlor-n-prop-l-yl-sulfonyl) močovina,
N-(4-methoxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-N‘-
- (2-chlor-3-methoxy-n-prop-l-yl-sulf onyl) močovina,
N- (5,6-dimethyl-l,2,4-triazin-3-yl) -N‘- (1,2,2-trichloreth-l-y 1-sulf onyl) močovina,
N- (4,6-dimethoxy-5-chlorpyrimidin-2-yl) -N‘-(2-chlor-n-but-l-y 1-sulf onyl) močovina,
N- (4,6-dimethyl-5-nitropyrimidin-2-yl) -N‘-
- (2,4,6,6-tetrachlor-n-hex-l-yl-sulf onyl ] močovina,
N-(4,5-dimethyl-6-methoxypyrimidin-2-yl) -N‘- (2-chlor-n-hex-l-yl-sulfonyl) močovina,
N-(4-methyl-6-diethylamino-l,3,5-triazin-2-y 1) -N‘- (vinylsulf ony 1) močovina,
N- (4,6-dime.thyl-5-brompyrimidin-2-yl) -N‘-
- (prop-l-en-l-yl-sulfonyl) močovina,
N- [ 4-methy l-5-nitro-6-chlor-pyrimidin-2-yl) - N‘- (3-chlor prop-l-en-l-y 1-sulfonyl) močovina,
N-(4-methyl-6-ethox'ymethylpyrimidin-2-yl)-N‘-[4,4-dichlorbut-l-en-l-yl-súlfonyl) močovina,
N-(4,6-dimethoxy-l,3,5-'triazin-2-y'l]-N-raethyl-N‘-{ 2-chlorvinylsulf onyl) močovina,
N- (4,6-diethylpyrimidin-2-yl j -N‘- (prop-1-en-l-y 1-sulfonyl)močovina a její sodná sůl,
N- (pyrimidin-2-yl) -N‘- (prop-l-en-l-yl-sulf onyl Jthiomočovina,
N- (4-chlor-6-isopropylamino-l,3,5-triazin-2-yl) -N-isopropyl-N‘- (prop-l-en-l-y 1-sulfonyl) močovina,
N- (5,6-dimethoxy-l,2,4-triazin-3-yl) -N‘-
- (n-<prop-l-oxysulf onyl) močovina,
N-(4,6-dimethoxy-5-fluorpyrimidin-2-yl)-N‘-(n-heptyl-l-oxysulf onyl) močovina,
N- (4,6-dimethy l-5-jód-pyrimidin-2-yl) -N‘-
- (2-methoxyethoxysulf onyl) močovina,
N- [ 4,6-dichlor-5- (2-chlorethyl) pyrimidin-2-yl ] -N‘- (l,3-dichlorisopropyl-2-oxysulfonyl) močovina,
N-(4-methoxy-5-nitro-6-methylpyrimidin-2-yl) -N‘- (1,1,1,3,3,3-hexachlorisopropyl· -2-oxysulf onyl) močovina,
N- (4-trifluormethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N‘- (2,2-dichlorethylsulf onyl) močovina,
N-{4,5-dimethyl-6-methoxyethoxypyrimidin-2-yl)-N‘- (1,2-dichlorethylsulfonyl)močovina,
N- (4-methoxymethyl-5-methy 1-6-ethoxypyrimidin-2-yl) -N‘- (2,3-dichlor-n-pr op-1-yl-sulf onyl) močovina,
N- [4- (1-ethoxykarbonylethoxy )-6-methylpyrimidin-2-yl ] -N‘- (1,2-dibrom-n-prop-l-yl-sulfonyl)močovina,
N- [ (4-m.athoxykarbonylmethoxy) -6-methyl -l,3,5-triazin-2-yl)-N‘-(2-chlor-n-penit-l-y 1-sulf ony 1) močovina,
N- (4,6-diethylmerkaptopyrimidin-2-yl) -N‘- (2-chlor-2-tri.f luormethyleth-l-yl-sulfonyl) močovina,
N- [ 4-methyl-6- (2-bromethoxy) pyrimidin-2-yl ) -N‘- (2,3,4-trichlor-n--but-l-yl-suIf onyl) močovina,
N- (4-m(ethoxy-í^-i^É^t^]^hy;^-l,3,5^tria2in-2-yl) -N‘-(3-chlor-2-chlormethylprop-l-yl-sulfonyl) močovina,
N-(4,6-dimel:]hy lmerkapto-l73,5-triazini-2-yI)-N‘-(2-chlor-2-chlormethylprop-l-yl-sulfonyl) močovina,
N- (4-methylpyrimidin-2-y 1) -N‘- (2,3-dichlor-n-but-l-yl-sulf onyl) močovina,
N- (4-methoxy-5-n-butyl-6-methylpyrimidin-2-у 1) -N‘- (3-clil or-n-but l-en-l-y lsulf onyl) močovina,
N-(4,6-díme<tb-oxy-l,3,5--riazíin-2-y 1)-N- (l-meÍhyl-2,3-dichlQr-n-prop-l-ylsulfo-nyl) močovina,
N- (2,6-dimethylpyrimidin-4-yl) -N‘- (2-chlor-3-br om-inb и tt.l-y 1su Но n у 1) močovina,
N- (5,6- di rne thy 1-1,2,4-triazin-2-у 1) -N‘- (1-methyl-n-prop-l-en-l-ylsulf onyl) močovina,
N- (5-chlorpyrimidin-2-yl) -N‘- ( 2-chlor-2,4.-dibromnn-butylll-ylsulf onyl) močovina.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se dají · vyrábět z · výchozích látek, které jsou samy o' sobě známé, popřípadě se mohou vyrobit podle známých postupů.
Podle · tohoto vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se sloučeniny obecného vzorce· Ila
Ri-(O)m-SO2-A (Ila) v · ně mlž
A znamená skupinu vzorce —N=C=O nebo skupinu vzorce
O
II —N—C—Cl a r2
Ri, R2 a m mají významy uvedené shora pod vzorcem I, uvádějí v reakci se sloučeninami obecného vzorce IV
HN—R4 (IV)
I
R3 v němž
R3 a · R< · mají významy uvedené shora pod vzorcem I, a popřípadě se získané sloučeniny obecného vzorce I převedou na jiné sloučeniny vzorce I odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu na přítomné násobné vazby, alkylací v poloze zbytku R2 nebo tvorbou solí.
Tento postup podle vynálezu bude v další části popisu označován také jako postup a).
Nové sloučeniny obecného vzorce I lze dále získat také tím, že se b) sloučeniny obecného vzorce· V
Rt—(O)m—SO2—NH
R2 (V) v němž
Rb R2 a m mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci se sloučeninami obecného vzorce VI s=c—n—r4 (VI) v němž
R4 má shora uvedený význam, nebo se sloučeninami obecného vzorce VII
O
CI—C—N—R4 I R.3 (VII) v němž
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 má shora uvedený význam, a popřípadě se získané sloučeniny obecného vzorce I· převedou na jiné · sloučeniny vzorce I odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu na přítomné násobné vazby, alkylací v poloze zbytku R2 nebo tvorbou solí.
Reakce podle vynálezu (postup a)) sloučenin obecného vzorce Ila se sloučeninami obecného vzorce» IV se provádí výhodně v inertních aprotických rozpouštědlech, jako například v acetonitrilu, · dichlormethanu, toluenu, tetrahydrofuranu nebo dioxanu při teplotách mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědel. Při použití výchozích látek obecného vzorce Ila, v němž A znamená skupinu vzorce
O
II —N—C—Cl, r2 se pracuje v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, jako například uhličitanu draselného, pyridinu nebo triethylaminu.
Při reakci podle postupu b) sloučenin vzorce V se sloučeninami vzorce VI, popřípadě VII se pracuje rovněž výhodně · ve sho ra uvedených inertních rozpouštědlech za přídavku bazických sloučenin, jako například uhličitanu draselného, pyridinu nebo triethylaminu při teplotách mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla.
Následující odštěpení halogenovodíku (chlorovodíku nebo bromovodíkuj ze zbytků R:l obsahujících halogen se provádí známým způsobem, například působením alkoxldu alkalického kovu, alkoholického hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, triethylaminu nebo dalších činidel odštěpujících kyselinu, popřípadě v přítomnosti dalšího inertního rozpouštědla nebo ředidla (například toluenu) při teplotách mezi 'teplotou místnosti a teplotou varu.
Na přítomné nebo dodatečně vzniklé vícenásobné vazby v poloze zbytku Rt lze adovat rovněž známým způsobem halogen (Cl2, Br2) nebo halogenovodík a tak popřípadě dospět k novým sloučeninám vzorce I. Bromace, popřípadě chlorace se provádí v inertních organických rozpouštědlech, jako například dichlormethanu nebo chloroformu za ozařování, například ultrafialovým světlem, nebo v přítomnosti sloučenin, které se rozpadají na radikály, například azodiisobutyronitrilu, při 'teplotách mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla. Adice halogenovodíku se provádí v přítomnosti inertních rozpouštědel, například toluenu, působením plynného chlorovodíku nebo bromovodíku, při nízkých teplotách popřípadě v přítomnosti katalyzátoru na bázi peroxidu.
Za účelem dodatečné alkylace v poloze zbytku R2 se pracuje výhodně v inertních aprotíckých rozpouštědlech, jako například v přítomnosti dioxanu nebo dimethylformamidu za přídavku anorganické báze, například hydridu sodného nebo uhličitanu draselného, při teplotách od 20 QC do teploty varu rozpouštědla. Jako alkylační činidla se používají například dimethylsulfát, methyljodid nebo ethylbromid.
Sloučeniny vzorce I, v němž R2 znamená vodík, mohou tvořit soli, ve kterých je vodík nahrazen kationtem vhodným k upotřebení v zemědělství. Těmito solemi jsou obecně soli s kovy, amonné soli nebo amoniové soli s organickými aminy a vyrábějí se výhodně v inertních rozpouštědlech, jako například ve vodě, methanolu nebo' acetonu při teplotách od 20 do 100 cc. Vhodnými bázemi k výrobě solí podle vynálezu jsou například uhličitan draselný, amoniak nebo ethanolamin.
Výchozí látky vzorce IV jsou známé nebo se dají vyrábět podle principiálně známých postupů, například cyklizací příslušných derivátů guanidinu s odpovídajícím způsobem substituovanými l,3-^<^i^l^etony [srov. například „The Chemistry of Heterocyclic compounds“, Vol. XVI (1962) a Supplement I (1970J] nebo derivatizací kyanurchloridu [srov. ' například „The Chemistry of Heterocyclic Compounds“, L. Ra8 poport: „s-Triazines and ' Derivatives“ (19519)].
Sulfonylisokyanáty obecného vzorce Ila, v němž A znamená skupinu —N=C=O, jsou rovněž ' z velké části známými látkami nebo se ' dají vyrábět principiálně známými způsoby jednoduchým postupem' [srov. DAS 1 211 165, DAS 1 226 565, DAS 1 230 016, DAS 1 568' 540, jakož i chem Ber. 105, 2791, 2800 (19722)].
Sulfonylkarbamoylchloridy obecného · vzorce Ila, v němž A znamená skupinu' —N(R2)COC1, se dají připravovat podle obvyklých metod ze solí odpovídajících sulfonamidů vzorce V s alkalickými kovy, které jsou známé z literatury, reakcí ' s fosgenem nebo thiofosgenem.
Isothiokyanáty potřebné pro reakci postupem b) obecného vzorce VI jsou známé nebo jsou dostupné známými- metodami [srov. Tetrahedron 29, 691 (1973); Japan Kokai Sho—51—143' 686],
Totéž platí pro heterocyklické karbamoylchloridy obecného vzorce VII (srov. například DAS 1 149 718 a DAS 2 238 870).
Sulfonylmočoviny obecného vzorce I, které obsahují ve zbytku Rt jeden nebo několik asymetrických atomů uhlíku se vyskytují v enantiomerních nebo diastereomerních formách. Obecně se příslušné sloučeniny podle vynálezu ' získávají ve formě racemátů nebo jako směsi diastereomerův Pokud je to žádoucí, mohou se k dělení ' těchto směsí používat obvyklé techniky, přičemž ' se získávají sféricky jednotné složky.
Také použitím sféricky jednotných výchozích látek je možná příprava čistých uvedených sloučenin. Uvádí-li se v reakci například aminoheterocykly obecného vzorce VI s threo- popřípadě erythro-l,2-dichlorpropylsulfonylisokyanátem, pak se získají tyto odpovídající threo-, popřípadě erythro-1,2-diehlorpropylsulfonylmočoviny. Dále se mohou sulfonylmočoviny obecného vzorce I, které v alifatickém zbytku Ri bsahují jednu nebo několik dvojných vazeb, vyskytovat při případné olefinické substituci ve formě E- nebo ve formě Z-isomerů, jejichž příprava v čistém stavu popřípadě jejich dělení je rovněž možné. Použijí-li se například nenasycené sulfonylisokyanáty obecného vzorce II, v němž A znamená skupinu —N—C= =0, ve formě E- nebo Z-isomeru, pak se získají nenasycené sulfonylmočoviny vzorce I ve sféricky jednotné formě.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují výtečný herbicidní účinek a v důležitých kulturních plodinách vykazují velmi dobrou selektivitu a jsou tudíž vhodné k selektivnímu potírání četných dvojděložných a jedno děložných jednoletých a vytrvalých plevelů v kulturních rostlinách, které jsou zemědělsky významné, jako jo například pšenice, ječmen, 'žito, rýže a kukuřice, cukrová řepa, sója a ' bavlník, a to při aplikaci před zasetím, jakož i při preemergentní a postemergentní aplikaci.
AplikUjí-ii se sloučeniny podle vynálezu před vyklíčením plevelů na povrch půdy před zasetím nebo aplikuj . -li se preemergentně, pak se nezabrání vzejití klíčků. Tyto plevele rostou dále až k dosažení stadia klíčního listu, jejich růst se však zastaví v tomto stadiu a konečně zcela odumírají po několika týdnech. Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postemergeutn.í aplikaci dochází rovněž velmi rychle po ošetření k drastickému zastavení růstu a plevelné rostliny zůstávají ve stadiu růstu v jakém se vyskytují v době aplikace nebo po nějakém čase zcela odumírají, takže tímto způsobem lze velmi rychle a natrvalo odstranit plevele jako škodlivou konkurenci kulturních rostlin.
Kromě toho mají látky podle vynálezu také vynikající schopnost regulovat růst rostlin, a to v případě kulturních rostlin. Tyto látky regulačním způsobem zasahují do metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat k záměrnému ovlivnění ' látek obsažených v rostlinách a k usnadnění sklizně jako například k vyvolání desikace a k zastavení růstu. Kromě toho se hodí tyto účinné látky také obecně k regulaci a k potlačování nežádoucího vegetativního růstu, an'ž by přitom odumíraly rostliny. Potlačování vegetativního růstu má velký význam u mnoha jednoděložných a dvojděložných kultur vzhledem k tomu, že se tím sníží poléhání těchto rostlin nebo se . takovému poléhání rostlin může zcela zabránit.
Jak již bylo .shora·, uvedené, jsou předmětem uvedeného vynálezu také herbicidní prostředky, popřípadě prostředky k regulaci růstu rostlin, které se vyznačují tím, že obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I jako účinnou složku v kombinaci · s obvyklými prostředky používanými při přípravě takovýchto prostředků a inertními látkami. Dále se vynález rovněž týká použití těchto prostředků v zemědělství.
Prostředky podle vynálezu obsahují účinné látky vzorce I obecně v množství 2 až 95 % · hmotnostních. Mohou se aplikovat jako smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, rozstřikovatelné roztoky, popraše nebo granuláty ve formě obvyklých přípravků.
Smáčitelné prášky jsou představovány ve vodě rovnoměrně dispergovatelnými přípravky, které vedle účinné látky kromě ředidla nebo inertní látky obsahují ještě smáčedla například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl kyseliny ligninsulfonové, sodnou sůl kyseliny 2,2‘-dinaf:tylmethan-6,6‘-disulfonové, sodnou sůl kyseliny dibutylnaftalensuffonové nebo také sodnou sůl oleylmethyltaurinu.
Emulgovatelné koncentráty se vyrábějí rozpuštěním, účinné látky v organickém roz pouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dmethylformcimldu, xylenu nebo také ve výševroucích aromaťckých uhlovodících nebo uhlovodících za přídavku jednoho nebo několika emulgátorů. Jako emulgátory se mohou používat například draselné soli alkylarylsulfonové kyseliny, dále vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny nebo neionogenní emulgátory jako polyglykolestecy mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, kondenzační produkty mastných alkoholů, propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery sorbitanu s mastnými kyselinami, estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitane-m nebo estery sorbitanu a polyoxyethylenu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně dispergovanými, pevnými látkami, napříkld s mastkem, s přírodními jíly, jako kaolin, bentonit, pyrofilit nebo křemelina.
Granuláty se· mohou vyrábět buď nastříkáním účiné látky na adsorptivní, granulovaný inertní materiál nebo nanášením koncentrátu účinných látek pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli polyakrylové kyseliny nebo také minerálních olejů na povrch inertních látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Za použití vhodných účinných látek se mohou vyrábět také granuláty způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
U herbicidních prostředků mohou být koncentrace účinných látek v přípravcích obvyklých na trhu různé.
U smáčitelných prášků se koncentrace účinné látky pohybuje například mezi asi 10 proč, a 80 °/o, přičemž zbytek sestává ze shora uvedených přísad do těchto přípravků. IJ emulgovat:c-lných koncentrátů může koncentrace účinné látky rovněž činit asi 10 až 80 °/o. Práškovité přípravky obsahují asi 2 až 20 % účinné látky. U granulátů závisí obsah účinné látky z části na tom, zda je účinná sloučenina přítomna v kapalné nebo pevné formě a jaké pomocné prostředky pro granulaci, jaká plnidla atd. se používají.
Za účelem použití jakožto herbicidů se koncentráty obvyklé na trhu popřípadě ředí obvyklým způsobem, například v případě smáčitelných prášků a emulgovatelných koncentrátů pomocí vody. Popraše a granulované přípravky, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací již dále neředí dalšími inertními látkami. V závislosti na vnějších podmínkách, jako je teplota, vlhkost apod. se mění potřebné aplikované množství. Toto množství činí obecně 0,01 až 10 kg na 1 ha, výhodně asi 0,1 až 5 kg na 1 ha.
Pro některé oblasti použití může být účelné používat nové herbicidy společně s jed ním nebo· s několika dalšími herbicidy, například vo formě „tankmix“ nebo ve formě přímo aplikovatelného prostředku, aby se dosáhlo výhodnějších účinků.
Účinné látky podle vynálezu se mohou kombinovat s dalšími herbicidy, insekticidy a fungicidy.
Za účelem aplikace jakožto regulátorů růstu rostlin jsou vhodné koncentrace mezi 0,01 a 1,25 kg/ha. Výhodně se - používá vodných disperzí smáčitelných prášků nebo zředěných emulgovatelných koncentrátů. Aplikace se provádí postemergentně. Výhodnými kulturními rostlinami jsou kukuřice a tabák.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
N- (l-metlioxy-G-methylllAšňriazin^-yl} -N‘- (2,2,2--richloreth-l-oxys.ulfonyl j močovina
14,0 g (0,1 mol] 2-amino-4-merhoxy-6-methyl-l,3,5-triazinu se suspenduje ve 250 ml dichlormethanu - a při teplotě 0 až 5 °C scpřikape roztok 25,5 g (0,1 mol] 2,2,2-tríchloreth-l-oxysulfonylisoKyanátLi ve 100 ml dichlormethanu. Reakční směs se míchá 18 hodin při teplotě místnosti, potom se ochladí na 0 °C a přidá se n-hexan. Vyloučený reakční produkt se odfiltruje a překrystaluje se z absolutního ethanolu. Získá se 35,3 g (89,4 % teorie] N-(4-methoxy-6-me(ihyl-l,3,5-tTiazin-2-yl -Ν’- (2,2,2-Ití c hloreth-1-oxysulfonyl) · močoviny o teplotě tání 128 stupňů Celsia.
P ř í k 1 a d - 2
N- (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl ] -N‘- (2-chlor-n-prop-l-ylsulf onyl Jmočovina
15,6 g (0,1 mol) 2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinu se suspenduje ve 150 ml dichlormethanu a při teplotě 0 °C se za míchání přidá roztok 19,5 g (0,106 mol] 2-chlor-n-proptl-ylsulfonylisokyanátu ve 100 mililitrech dichlormethanu. Reakční směs se dáte · míchá 12 hodin při teplotě místnosti, ochladí se na 0 qC a přidá se k ní 300 ml n-hexanu. Vyloučný reakční produkt - se odfiltruje, promyje se n-hexanem a vysuší - se. Získá se 30,7 g (90,5 % · teorie) N-(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazln-2-yl ] -N‘- (2tchlortnt tpгop-ltylsulfonyl)močov1ny o teplotě tání 139 až 141 °C.
Příklad 3
N-(4)6-dimethyl-5-chlorpyrimidmt2-yl]-N<t - [ 1,2-dic Ыог-п-ргор-Ьу^иЛ onyl) močovina
15,3 g [0,05 mol) N-[4,6-dimethyl-5tchlort pyг,imidin-2-yl)-N‘t(ntproptltentl,ylSuLfot nyl] močoviny (srov. příklad 23) se suspenduje ve 300 ml dichlormethanu a potom se za ozáření ultrafialovým světlem 30 minut chloruje. Vyloučený reakční produkt se odfiltruje a promyje se n-hexanem. Po přokrystalování z · chloroformu se získá 14,6 - g (78 · °/o teorie] N-[á,t-dimethyl-5-chlorpyrít midin-2-yl ] -N‘- (1,2-dichlor'-n-prop-l-ylsulfonyl) močoviny o teplotě tání 161 až 162 °C.
Přikládá
N- (4,6-dímethy lpyrimidin-2-yl) -N‘- [ vinylsulf onyl) močovina
14,6 g (0,05 -mol) N-(4,6tdimethylpyrimidin-2-yl) -N‘- (2-chlorethtl-ylsulf onyl) močoviny (srov. příklad 12] se rozpustí ve 150 ml ethanolu a při teplotě místnosti se přidají 4 g (0,1 mol) - hydroxidu sodného rozpuštěného · v 10 ml vody. Potom se reakční - směs zahřívá 4 hodiny na teplotu 40 °C, zahustí se ve vakuu -a vyjme se 150 ml vody. · · Po okyselení 2N roztokem - chlorovodíkové- kyseliny, - [na - hodnotu pH - 5) se provede extrakce ethylacetátem, načež se ethylacetátové extrakty vysuší - a zahustí se». Po přidání- n-hexanu se získá 8,9 g (69,5 - % teorie) N- (4,6-dimcthylpyгimidint2--yl) -N‘- (vinylsulfonyl) močoviny o teplotě tání 131 až- 133 stupňů Celsia.
Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce 1:
Tabulka 1
O
II
Ri—(O)m—SO2—N—C—N—R4
Rž R3
CF3CH2CH2C1 \
CH— /
CH2CI
CH2CI .
CH— /
CH2CI
CH3 \
CH— /
CC13
CH3 \
CH— /
CC13
CH2=CH—CH2—
CH3
| 1 | H | H | OCH3 N-/ —( O / N—ζ CH3 | 120—130 |
| OCH^ | ||||
| 1 | H | H | N— —( O N ch3 OCHq | 132—136 |
| 1 | H | H | 42? CH3 OCHo N—( | 127—133 |
| 1 | H | H | -1°) N—\ CH3 ,снз N—/ | 143—146 |
| 1 | H | H | ch3 OCHo | |
| 1 | H | H | N—Y осн3 | 80 až 82 |
CHCI2 \
CH—
CHC12
Ri m k2 R3 R4 teplota tání (°C)
CH3 \
CH—CH2— /
CH3
CH3CH2 \
CH— /
CH3
CH3
I
CCI3—c—
I
CH3
CF3 \
CH—
CF3
BrCH2CHBrCH2—
C1CH2CH2—
C1CH2CH2—
140—143
Ch3
95—96
153—160
C1CH2CH2—
170
CH3 příklad číslo
Ri m Rj R3 R4 teplota tání (°C)
CICH2CH2—
CI2CH2CH2—
CI2CH2CH2—
CICH2CHCI—
ВГСН2СНВГ—
165—167
142—143
133-135
110—112
CH2=CH— осн, м~У 3 —/ O N
147—150
CH2=CH—
C1CC=CH—
CH2=C—
Br
183—185
Ri
CH3CHCH2—
I
Cl
CH3—CHCH2—
Cl
CH3CHCH2— I Cl
CH3CHCH2— I
Cl
CH3CHCH2—
Cl
CH3CHCH2—
Cl
CH3CHCH2—
I
Cl
CH3CHCH2—
Cl
CH3CHCH2—
Cl m Ra R3
,c,H3 teplota tání (°C)
116—118
165—167
CH3 ,och3
CH3
OCH3
C2H|
137—142
165—167
139—141
158—160
- 174—176
153-154
CH3CHCH2—
Cl
CH3CHCH2—
Cl
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
Rí ^2 R3
R4 teplota tání (°C)
149—152
149
158—161
154—158
215—219
172—173
202—203
165—168
176—178
Ri m R2 R3
R4
CH3CH=CHN
Cl
CH3CH=CH—
CH3CH=CH—
CH3 zoc2H5 -40)
N—(
CH3
OC3H7(n)
N—/
N-Z
CH3
CH3CH=CI-I—
CH3CH=CH—
CH3CH=CH— teplota tání (°C)
111
204—206
159—161
142—144
154—157
114—116
CH3CHCH— (THREO)
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
Cl Cl
110—112
166—167
Ri m Rj R3 R4 příklad číslo
CH3CHCH— (THREO)
I I
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
I I
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
I I
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
Cl Cl
CH3CHCH— (THREO)
I I
Cl Cl
130
170—172
139—142
101—102
124—126
141—143
98—102 pryskyřice teplota tání (°C)
Ri m -R2 R3 R4 teplota tání (°C)
CH3CHCH— (THREO)
I I
Cl Cl
CH3CH'CH— (THREO)
I I
Cl Cl /C3H7(iso)
N—/
N-V
OCH3 OCH3 N“4 “(ON C2HS
OC3H7(n) prysky řlce
50—53
CH3CHCH— (THREO) | I
Cl Cl
112—114
CH3CHCH— (ERYTHRO)
I I
Cl Cl
C1CH2CHCH2Cl
C1CH3CHCH2—
Cl
C1CH2CHCH2—
Cl
CH3 OCH3
CH3 °ch3
124—130
131—134
128—130
111—113
BrCH2CHCH2—
Cl
C1CH2 H \ / c=c / \
H
167—167 příklad R číslo m Ra R3
R4 teplota tání (°C)
CH3 Cl \ /
C=C / \
H
CH3Cl \/
75C=C /\
H
CH3 \/
76C=C /\
HCl
OCHn
N—)
CH3
OCH3
N—Z -<On N—/
CH3 och3
151—153
164—167
CH3CHCH—
I I Cl CH3
CHgCHCH—
I I Cl CH3
CH3CHCH—
I I
Cl CH3
CH3CHCH—
I I
Cl Cl
CH3CHCH—
I I Cl Cl
CH3 /CH3
CH3
OCH3
CH3 0CH3 —(On
CH3 sCH3
N—( -<ON
K
CH3 n-/N(C2H5)2 -Xon Ή
CH3
112—114
139—140
136—138
158—160
108—110
Ri teplota tání (°C)
CH3CHCH— Ί 1 Cl CH3
CH3CHCH—
I I
Cl Cl
CH3CHCH— I I Cl Cl
CH3CHCH—
I I
Cl CH3
CH3CH2CHCH2— I Cl
CH3CH2CHCH2—
Cl
CH3
CH3—CCH2—
Cl
CH3
CH3-C-CH2I Cl
CH3CHCHCH2— '1 I
Cl Cl
TO R2 o h r4
99—102
116—120
121—123
116—118
120—121 pryskyřice pryskyřice pryskyřice pryskyřice příklad číslo
Ri
CH3CHCHCH2—
I I
Cl Cl
CH3
I
CICH2C—CH2—
I Cl
CH3
I CICH2CCH2—
Cl
CHC12CH2CHCH2— I Cl
CHC12CH2CHCH2—
Cl
CHC12CH2CHCH—
Br Br
CHC1>CH2CHCH—
I I
Br Br
CH3CHCH—
I I
Cl CH2C1
CH3CHCH—
I I
Cl CH2CI
teplota tání (°C) pryskyřice
164—166
131—134
105
120 pryskyřice
85—90 pryskyřice prysky· řice příklad. Ri m číslo
| 100 | CHCIBrCHBrCHBrCHBr— | 0 |
| 101 | CHCIBrCHBrCHBrCHBr— | o |
| 102 | CH3OCH2CHCH2— Cl | o |
| 103 | CH3OCH2CHCH2— 1 Cl | o |
| 104 | CH3CH2CH=CH— | o |
| 105 | CfyCfyCH^CH— | o |
| 106 | CH4CH=C— + > I CH3 | o |
| 107 | CH3CH=C—+ > CH3 | 0 |
R2 R3 R4 teplota tání (°C) /СН3
N-Z η h 4°) 140—144
Ή сн3
0CH3 N-4 Η H —(ON N-< ch3 0CH3
N-\ Η H ΛΟ) 144—146
N-< CH3
OCH3
N—\ Η H -(On 117—120
N—
CH3 ,CH3
N—(
Η H q\ 143—146 ch3 . .0CH3
Η H N—< 136—139
-<ON N—Z
OCH3
Ή.
Η H -<O> 148 —154
CH3 + 1 směs E/Z-i-somerů příklad číslo
108
109
110
111
112
113
114
115
| Ri | m | r2 | R3 | r4 |
| OCH, N—( J | ||||
| CH3CH=C— + ) I | 0 | H | H | -40) |
| CH3 | N-/ | |||
| 0CH3 | ||||
| OCH3 | ||||
| CH3CH=C— + > | 0 | H | H | ,N~< |
| 1 CH3 | -XON к | |||
| OCH3 | ||||
| CH3CH=C—+ ) | 0 | H | CH3 | OCHq ,N-/ |
| 1 CH3 | -<5> | |||
| ocH3 | ||||
| SCH3 | ||||
| CH3CH=C—+ l | 0 | H | H | N—/ J |
| 1 CH3 | -<o) N—( CH3 SCH3 N-< | |||
| CH3CH=C— + > | 0 | H | H | |
| 1 CH3 | -<ON | |||
| CH3 | ||||
| /снз | ||||
| CH3 | N—/ | |||
| \ / c=c | 0 | H | H | -/O) |
| / \ | ||||
| H CH3 | CH3 | |||
| CH3 CH3 | ||||
| \ / c=c | 0 | H | H | |
| / \ τ T | ||||
| H | ch3 | |||
| CH3 \ / c=c / \ H CH3 | 0 | H | H | OCH3 N-/ ~<On |
CH3 teplota tání (°C)
143—146
121—123
153-156
156—158
174—176
170—172
148—149
158 + ) směs E/Z-isomerů
СНз \ c z
H
СНз \
c
Z
H
CH3 \
C
Z
H
CH3 \
c z
H
CH4 \
c
Z
H
CHC12CH2
CHC12CH2
Ri
СН3
Z =c \
CH3 /CH3 =C \
Z
I \
CH3
CH=CH—
CH=CH—
CH3CHC1CH=CH— m R2 R3
151—152
128—131
157—160
130—132
140—142
169—173 pryskyřice teplota tání (°C) ch3 OC2H5 pryskyřice C2H5
OCH3 ch3 oc2h5
CH3 och3 c2h5 ,och3 CH3
| Rl | im | r2 | Rs | r4 | teplota tání (°C) | |
| CHo | ||||||
| CH3 \ c- | H / =c | 0 | H | H | N-/ 3 -<o) | prysky- |
| / | \ | Ν-ς | řice | |||
| ClCHa | ||||||
| CH3 | ||||||
| CH3 | /CH3 | |||||
| | | N—( | |||||
| CHgCHC— I I | 0 | H | H | |||
| Cl Cl | N \ | |||||
| CH3 | ||||||
| OCHq | ||||||
| CH3 | N—( 3 | |||||
| 1 CH3CHC— 1 1 | ... Й1 0 | H | H | -4Ó) | ||
| N—\ | ||||||
| Cl Cl | CH3 | |||||
| CH3 | OCH3 N-< | |||||
| | CH3CHC— | 0 | H | H | -<O;N | prysky- | |
| 1 1 Cl Cl | řice | |||||
| CH3 | ||||||
| CH3 | | N-V0CH3 | |||||
| 1 CH3CHC— | 0 | H | H | ~<o) | 142—144 | |
| Ί 1 B:r Br | ||||||
| CH3 | ||||||
| CH3 1 | OCHo | |||||
| CHgCHC — I 1 | 0 | H | H | —(On | 58—60 | |
| 1 1 B,r Br | ||||||
| ch3 | ||||||
| CH3 \ C= / | /CH3 -C \ | 0 | H | H | OCH3 N—Z ~<ON | pryskyřice |
| Cl | N-< | |||||
| CH3 | ||||||
| CH3 \ | / | OCH3 N—( | ||||
| c= / Cl | =c \ CH3 | 0 | H | H | —(On N~< | |
| CH3 | ||||||
| CH3 | CH3 | ocH3 | ||||
| \ | / | n—( | ||||
| c= / | -C \ | 0 | H | H | Л2/ | |
| Br | N~\ | |||||
| CH3 |
CH3 \ / c=c
Z \
Br CH3
C1CH=CH—CH=CH—
C12CH—CH=CH—
CH3(CH2)CHCH2C1
CHgíCHahCHCHaC1
CH3CH2CHCHC1 CH3
CH3CH2CHCH—
I I
Cl CH3
СНз(СН2)2СН=СНCH3(CH2)2CH=CHim R2 Rj
R4 teplota tání (°C)
130—133
144—148 pryskyřice
167
124-127 prysky řiče
R1 im R2 R3
R$ teplota tání (°C)
CH3(CH2)2CH=CHCH3(CH2)2CH=CHCH3 CH3 \ / c=c / \
CH3
CH3(CH2)3CHCH2C1
CH3(CH2)3CHCH2—
Cl
CH3(CH2hCHCH2Cl
CH3(CH2hCH=CH—
CH3(CH2J3CH=CH—
CH3(CH2)3CH=CH— z oC2H5
N—( -X on
К
CH3
OCH3 CH3 /OCH3
N-V 3
N—
CH3
OCH3
N—\ —(On N-<
CH3 /CH3
180—183 pryskyřice olej
CH3
CH3
CH3
72—73 oc2h5 .CH3
142—143
CH3 ,ОСНз
153—157
CH3
OCH3
N-* -<ON
Ή
CH3
144
im R2 R3
R4 teplota tání (°C)
CH3(CH2)3CH=CH—o
CH3(CH2)4CHCH2—o
Cl
CH3(CH2]4CHCH2-o
Cl
CH3(CH2)4CH=CH—o
CH3(CH2)5CHCH2—o
Cl
CH3(CH2)5CHCH2—o
Cl
CH3(CH2]5CH=CH—o
CH3(CH2)5CH=CH-o
CH3(CH2)6CHCH2-o
Cl
H IH
OCH3 ,NZ<
H H
116—119
125—126
69—70 pryskyřice pryskyřice
Ri im
R2
R3
Rí
CH3(CH2)6CH=CH—
CH3(CH2)6C^=CHteplota tání (°C)
CHF2CF2OCH2CH2—
Cl
CHF2CF2OCH2CH2—
Cl
CH3—CH—CH— I I Cl Cl
CH3 ' CH3 \ / c—c / \
H
CH3—CH—CH—
I I
Br Br
CH3—CH—C—
Br
CH3—CH—C—
Br
95—98
C2H5
CH3
121—123 ,SCHo
-Xo.m N—Z xNH-CH(CHo)9
OCH3
Ν-Ύ —(ON
CH3
OCH3
N-<
4¾
CH3
OCH3
A—/
4^
K u.
CHj
100—105
102—105
152-154
129—132
Příklady Ilustrující složení a .přípravu prostředků:
Příklad A
Emulgovatelný koncentrát se získá z následujících složek:
dílů hmotnostních účinné látky dílů hmotnostních cyklohexanu jako rozpouštědla a dílů hmotnostních oxethylovaného nonylfenolu (10 ethylenoxidových skupin) jako emulgátoru.
Příklad В
Ve vodě snadno dispergovatelný smáčltelný prášek se získá smísením dílů hmotnostních účinné látky dílů hmotnostních křemene obsahujícího kaolin jako inertní látky dílů hmotnostních draselné soli kyseliny ligninsulfonové a dílu hmotnostního sodné soli oleylmethyltaurinu jako smáčedla a dispergátoru, a rozemletím získané směsi v kolíkovém mlýnu.
Příklad C
Popraš se získá smísením dílů hmotnostních účinné látky a dílů hmotnostních mastku jako inertní látky, ia rozmělněním směsi v kladivovém mlýnu.
Příklad D
Granulát sestává například z asi až 15 dílů hmotnostních účinné látky 98 až 85 dílů hmotnostních inertního granulovaného materiálu, jako například attapulgitu, pemzy a křemenného písku.
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
a) Herbicidní účinek
1. Preemergentní aplikace
Semena, popřípadě části rhizomů jednoděložných a dvojděložných druhů plevelů se vloží do květináčů z plastické hmoty (průměr 8 cm) naplněných jílovrtou půdou a poté se semena popřípadě části rhizomů překryjí vrstvou půdy. Na povrch půdy se potom ve formě vodných suspenzí nebo emulzí aplikují sloučeniny podle vynálezu, které byly formulovány jako smáčitelný prášek. Množství vody na 1 květináč odpovídá přitom po přepočtení 600 až 800 litrů/ha. Po ošetření se pokusné květináče umístí do skleníku a pokusné rostliny se kultivují za dobrých růstových podmínek (teplota·: 23 + + 1 °C; relativní vlhkost 60 až 80 %). Asi po 3 týdnech se opticky hodnotí stupeň poškození rostlin. Ke srovnání přitom sloužiny neošetřené kontrolní rostliny.
Poškození plevelů popřípadě snášitelnost kulturními rostlinami je vyjádřena pomocí stupnice od 0 do 5: přitom znamená — bez účinku (poškození) = 0 až 20% účinek = 20 až 40% účinek = 40 až 60% účinek — 60 až 80% účinek = 80 až 100% účinek
Používané zkratky mají následující význam: I
LOM = jílek
ECG = ježatka kuří noha STM = ptačinec žabinec AMR = laskavec SIA — hořčice bílá
CYE = šáchor (vytrvalý plevel)
V tabulce 2 jsou souhrnně uvedeny výsledky preemergentního pokusu. Z uvedené tabulky je zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu mají dobrý herbicidní účinek jak proti jednoděložným, tak i proti dvojděložným plevelům, jestliže jsou účinné látky aplikovány preemergenitně.
Tabulka 2
Účinek vůči jednoděložným a dvojděložným plevelům při preemergentní aplikaci; účinek je udávám v '% ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
| příklad číslo | dávka účinné látky (kg/ha) | SIA | ECG | STM | LOM | AMR | CYE |
| 1 | 2,5 | 4 | 1 | 4 | 0 | 5 | 4 |
| 10,0 | — | — | 5 | 1 | — | — | |
| 5 | 2,5 | 4 | 1 | 5 | 1 | 3 | 5 |
| 10,0 | — | — | 5 | 3 | — | — | |
| 6 | 2,5 | 2 | 2 | 4 | 0 | 2 | 4 |
| 7 | 2,5 | 5 | 2 | 5 | 0 | 2 | 5 |
| 19 | 2,5 | 2 | 4 | 4 | 3 | 5 | — |
| 20 | 2,5 | 4 | 3 | 4 | 4 | 2 | 5 |
| 10,0 | — | — | 4 | 5 | — | — | |
| 23 | 2,5 | 4 | 0 | 5 | 4 | — | — |
| 24 | 2,5 | 4 | 4 | 5 | 5 | — | — |
| 31 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 44 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 45 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 46 | 2,5 | 4 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 47 | 2,5 | 4 | 3 | 5 | 5 | — | — |
| 48 | 2,5 | 5 | 2 | 4 | 4 | — | — |
| 50 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | — |
| 52 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — |
| 53 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 54 | 2,5 | 3 | 2 | 4 | 3 | — | — |
| 55 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 56 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 57 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 64 | 2,5 | 2 | 2 | 5 | 2 | — | — |
| 66 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 67 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 2 | — | — |
| 69 | 2,5 | 4 | 2 | 5 | 3 | — | — |
| 70 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 71 | 2,5 | 5 | 5 | 4 | 0 | — | — |
| 74 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 75 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | —- | — |
| 76 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 78 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 79 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 |
| 83 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | — |
| 84 | 2,5 | 5 | 1 | 5 | 3 | — | — |
| 85 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 4 | — | — |
| 98 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | |
| 99 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 104 | 2,5 | 2 | 0 | 2 | 0 | — | — |
| 106 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 107 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 115 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 116 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 118 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 120 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 123 | 2,5 | 4 | 2 | 3 | 2 | — | — |
| 136 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 138 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 139 | 2,5 | 2 | 3 | 4 | 4 | —~ | — |
| 141 | 2,5 | 5 | 0 | 4 | 3 | — | — |
| 143 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 148 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | — |
| 149 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 4 | — | — |
| 150 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — |
Následující tabulka 2a obsahuje výsledky dalších pokusů na herbicidní účinek a selektivitu při preemergentní aplikaci.
V záhlaví tabulky uváděné zkratky mají následující význam:
SAL = bér (Setaria lutescens)
CYI == šáchor (Cyperus iria]
LOM — jílek mnohokvětý (Lolium multiflorum)
GAA = svízel přítula (Galium aparine) MAI = heřmánek (Matricaria inodora) AMR — laskavec ohnutý (Amaranthus retroí lexus)
TA = pšenice
GS — sója
Tabulka 2a
Herbicidní účinek a selektivita při preemergentní aplikaci příklad dávka herbicidní účinek
| číslo | (kg/ha) | SAL | CYI | LOM | GAA | MAI | AMR | TA | GS |
| 56 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | |
| 57 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 2 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 0 | |
| 79 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 2 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 0 | 2 | |
| 63 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 55 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 1 | |
| 106 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 113 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 0,15 | 5 | 4 | 5 | '4 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 117 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 4 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | 1 | 3 | |
| 119 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | .—- | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 108 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 3 | 4 | 5 | 2 | 2 | |
| 109 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | '---------------1 | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | —. | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | —, | — | |
| 110 | 2,4 | 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 2 | 3 | 2 | 5 | 5 | 2 | — | — | |
| 0,15 | 0 | 3 | 1 | 3 | 5 | 2 | — | — | |
| 111 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | 2 | 4 | |
| 0,15 | 4 | 4 | 4 | 0 | 5 | 5 | 1 | 3 | |
| 114 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 4 | 5 | 3 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 165 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | —· |
| 0,6 | 2 | 5 | 3 | 3 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 1 | 3 | 1 | 2 | 5 | 5 | — | — | |
| 128 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 166 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | —, | — | |
| 0,15 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| příklad | dávka | herbicidní účinek | |||
| číslo | (kg/ha J | SAL | CYI | LOM GAA MAI | AMR TA GS |
| 167 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 168 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | — | — | |
| 132 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 126 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| srovná- | 2,4 | 1 | 4 | 5 | 1 | 1 | 4 | 1 | 5 |
| vací | 0,6 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 5 |
| látka | 0,15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 4 |
Jako srovnávací látky bylo použito 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny vzorce
Cl—O-CH2- COOH
Cl .2. Postemergentní aplikace
Semena, popřípadě části rhizomů jednoděložných a dvojděložných plevelů se zasází do květináčů a pěstují se> ve skleníku za dobrých růstových podmínek.
týdny po zasetí se pokusné rostliny ošetří ve stadiu 3 listů.
Přípravky podle vynálezu formulované jako smáčitelné prášky, popřípadě jako emulzní koncentráty se aplikují postřikem v různých dávkách na zelené části rostlin a asi po 3 týdnech dalšího setrvání ve skleníku se účinek preparátů vizuálně hodnotí ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami.
Prostředky podle vynálezu mají dobrou herbicidní účinnost vůči široké řadě hospodářsky důležitých jednoletých a vytrvalých plevelů a plevelých travin (srov. tabulku За a 3b).
Hodnocení se provádí stejným způsobem jako je popsáno shora v případě preemergentní aplikace.
V tabulce uváděné zkratky mají následující význam:
SAL = bér [Setaria lutescens)
CYI = šáchor (Cyperus iria)
LOM = jílek mnohokvětý (Loliurn multiflorum)
GAA svízel přítula [Galium aparine)
MAI = heřmánek (Matricaria inodora)
AMR = laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus)
TA = pšenice
GS — sója
ECG = ježatka kuří noha (Echinochloa crus galii)
STM = ptiačinec žabinec (Stellaria media)
SIA = hořčice bílá (Sinapis)
CYE = šáchor (Cyperus esculentus)
Tabulka 3a
Herbicidní účinek a selektivita při postemergentní aplikaci
| příklad číslo | dávka (kg/ha) | SAL | CYI | LOM | GAA | MAI | AMF | TA | GS |
| 56 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 1 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 57 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 2 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 79 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| 0,6 | 5 | 5 | 3 | 4 | 5 | 5 | 0 | 3 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 2 | 3 | 5 | 5 | 0 | 3 | |
| 63 | 2,4 | 5 | 5 | 2 | 5 | 5 | 5 | 0 | 1 |
| 0,6 | 4 | , 5 | 1 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 0,15 | 3 | 5 | 1 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 55 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 0,6 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 | |
| 0,15 | 5 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 |
| příklad číslo | dávkia (kg/ha) | SAL | CYI | LOM | GAA | MAI | AMR | TA | GS |
| 106 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 1 | 2 | |
| 113 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | 4 | |
| 117 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | — | |
| 119 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 3 | 4 | 5 | — | -------------; | |
| 108 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 4 | 5 | 4 | 3 | 3 | 5 | — | — | |
| 109 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 1 | 3 |
| 0,6 | 5 | 5 | 3 | 3 | 5 | 5 | 1 | 2 | |
| 0,15 | 4 | 5 | 1 | 2 | 4 | 3 | 1 | 2 | |
| 111 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 3 | 3 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 3 | 5 | 2 | 2 | 4 | 5 | — | — | |
| 114 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 1 | 3 | |
| 165 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 2 | 3 | 5 | 5 | 2 | 1 | |
| 128 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 2 | 4 | 5 | 5 | — | — | |
| 166 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 4 | 2 | 5 | 5 | — | ||
| 167 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 5 | 5 | 3 | 4 | 5 | 5 | — | — | |
| 168 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 4 | |
| 0,15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 4 | |
| 132 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | — | —. |
| 0,6 | 5 | 5 | 3 | 3 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 3 | 3 | 3 | 1 | 5 | 5 | — | — | |
| 126 | 2,4 | 3 | 5 | 3 | 3 | 5 | 5 | — | — |
| 0,6 | 2 | 5 | 2 | 2 | 5 | 5 | — | — | |
| 0,15 | 2 | 2 | 1 | 2 | 5 | 5 | — | — | |
| srovná- | 2,4 | 2 | 5 | 1 | 2 | 5 | 5 | 0 | 5 |
| vací | 0,6 | 2 | 5 | 0 | 1 | 4 | 5 | 0 | 3 |
| látka | 0,15 | 1 | 5 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 2 |
Jako srovnávací látky bylo použito 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny.
Tabulka 3b
Účinek vůči jednoděložným a dvojděložným plevelům při postemergentní aplikaci
| příklad číslo | dávka (kg/ha) | SIA | ECG | STM | LOM | AMR | CYE |
| 1 | 2,5’ | 5 | 1 | 4 | 1 | 0 | — |
| 5 | 2,5 | 5 | 1 | 4 | 1 | 0 | — |
| 6 | 2,5 | 4 | 1 | 3 | 1 | 2 | — |
| 7 | 2,5 | 1 | 1 | 3 | 1 | 2 | — |
| 19 | 2,5 | 2 | 1 | 3 | 1 | 3 | — |
| 20 | 2,5 | 5 | 1 | 4 | 2 | 1 | — |
| 23 | 2,5 | 3 | 0 | 3 | 0 | — | — |
| 24 | 2,5 | 3 | 2 | 4 | 3 | — | — |
| 31 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | — |
| 44 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 45 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 46 | 2,5 | 4 | 0 | 4 | 3 | — | — |
| 47 | 2,5 | 5 | 4 | 4 | 3 | — | — |
| 48 | 2,5 | 5 | 0 | 4 | 3 | — | — |
| 50 | 2,5 | 3 | 0 | 3 | 2 | — | — |
| 52 | 2,5 | 5 | 0 | 5 | 5 | — | — |
| 53 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 4 | — | — |
| 54 | 2,5 | 3 | 2 | 2 | 3 | — | — |
| 55 | 2,5 | 4 | 5 | 4 | 4 | — | — |
| 56 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 5 | 0 |
| 57 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 4 | 5 | 0 |
| 64 | 2,5 | 4 | 2 | 4 | 0 | — | — |
| 66 | 2,5 | 5 | 3 | 5 | 4 | — | — |
| 67 | 2,5 | 3 | — | 2 | 2 | — | — |
| 69 | 2,5 | 5 | — | 4 | 2 | — | — |
| 70 | 2,5 | 4 | 2 | 4 | 2 | — | — |
| 71 | 2,5 | 4 | 2 | 4 | 2 | — | — |
| 74 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 75 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 76 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 78 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 5 | — |
| 79 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | — |
| 83 | 2,5 | 4 | 2 | 3 | 2 | — | — |
| 84 | 2,5 | 5 | 1 | 5 | 0 | — | — |
| 85 | 2,5 | 5 | 2 | 4 | 3 | — | — |
| 98 | 2,5 | 4 | 4 | 3 | 3 | — | — |
| 99 | 2,5 | 4 | 5 | 5 | 4 | — | — |
| 104 | 2,5 | 4 | 2 | 2 | 1 | — | — |
| 105 | 2,5 | 5 | 3 | 4 | 3 | — | — |
| 106 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 107 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 115 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 116 | 2,5 | 5 | 4 | 5 | 5 | — | — |
| 118 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 120 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | —- | — |
| 123 | 2,5 | 2 | 2 | 4 | 3 | — | — |
| 136 | 2,5 | 5 | 3 | 4 | 3 | — | — |
| 138 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | — |
| 139 | 2,5 | 5 | 5 | 4 | 3 | — | — |
| 141 | 2,5 | 5 | 3 | 3 | 2 | — | — |
| 143 | 2,5 | 5 | 4 | 4 | 5 | — | — |
| 148 | 2,5 | 5 | 1 | 2 | 3 | — | — |
| 149 | 2,5 | 5 | 3 | 3 | 3 | — | — |
| 150 | 2,5 | 5 | 2 | 4 | 3 | — | — |
Předložené výsledky jasně dokládají, že nové sloučeniny podle vynálezu vysoce převyšují ve svém účinku známou herbicidně účinnou 2,4-dichlorfenoxyoctovou kyselinu, a to jak při preemergentní, tak i při postemergentní aplikaci. Účinné látky podle vynálezu působí dokonce při nižších dávkách, při kterých již srovnávací látka nemá vůbec žádný herbicidní účinek, dokonce ještě vynikajícím způsobem vůči obtížně potíratelným problematickým plevelům a travnatým plevelům. Kromě toho· mají nové pro středky dobrou až velmi dobrou selekttvitu v hospodářsky významných kulturních rostlinách, jako například v obilovinách a sóji. Nové látky podle vynálezu se tudíž mohou s úspěchem používat k selektivnímu potírání nežádoucího růstu rostlin.
b) Účinek projevující se regulací růstu rostlin
Přikladl (Zbrzdění růstu u obilovin)
Při pokusech ve skleníku, při kterých se pokusné rostliny pěstují v miskách se mladé rostlinky obilovin (pšenice, ječmene a žita.) postříkají · ve stadiu 3 listů sloučeninami uvedenými v tabulce 4 v uvedených koncentracích (kg/ha), a to až do stadia zvlhčení. Jako srovnávací sloučeniny bylo · použito 2-chlorethyltrimethylamoniumchloridu. Když neošetřené kontrolní rostliny dosáhnou výšky vzrůstu asi 55 cm, změří se u všech rostlin přírůstek kontrolních rostlin. Kromě toho byl sledován fytotoxický účinek uvedených sloučenin. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 4. U údajů zbrzdění růstu znamená 100 % stav, při kterém nedochází k dalšímu růstu o 0 · °/o představuje stav odpovídající růstu neošetřených kontrolních rostlin. .
Tabulka 4
Zbrzdění růstu u obilovin
| sloučenina podle příkladu | aplikovaná koncentrace (kg/ha) | zbrzdění růstu v % | fytotoxický účinek | ||
| pšenice | ječmen | žito | |||
| . 56 | 0,62 | 34 | 32 | 27 | žádné poškození |
| 0,31 | 32 | 28 | 25 | ||
| . 31 | 0,62 | 34 | 27 | 24 | žádné poškození |
| 0,31 | 23 | 24 | 19 | ||
| . 168 | 0,62 | 32 | 51 | 50 | žádné poškození |
| 0,31 | 23 | 51 | 50 | ||
| 0,15 | 17 | 24 | 26 | * | |
| 119 | 0,62 | 23 | 22 | 7 | žádné poškození |
| 0,31 | 12 | 19 | 5 | ||
| . 167 | 0,62 | 63 | 45 | žádné poškození | |
| 0,31 | 15 | 42 | |||
| 126 | 0,62 | 0 | 29 | 33 | žádné poškození |
| 0,31 | 0 | 20 | 32 | ||
| srovnávací látka | : 2,5 | 28 | 8 | 9 | žádné poškození |
| 1,25 | 20 | 0 | 0 |
Jako srovnávací látky bylo použito (2-chlorethyl Jtrimethylamoniumchloridu
Příklad II (Zbrzdění růstu sóji a keříčkových fazolů) až 15 cm vysoké rostliny sóji, popřípadě keříčkových fazolů se až do stadia zvlhčení posekají účinnými přípravky. Po dvou týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 5.
Tabulka 5
Zbrzdění růstu sóji a keříčkových fazolů sloučenina podle aplikovaná kon- zbrzdění růstu v % fytotoxický účinek příkladu centrace (kg/ha) sója keríčkový fazol
| 56 | 0,62 | 23 | 42 | žádné poškození | |
| 0,31 | 21 | 39 | |||
| 31 | 0,62 | 24 | 37 | žádné poškození | |
| CH3 | |||||
| / | |||||
| CH2—CO—NH— | •N | ||||
| \ | |||||
| CH2—COOH | CH3 | ||||
| (Aminozide) | 2,5 | 12 | 34 | žádné poškození |
Příklad III (Zbrzdění růstu trav)
Směs trav, sestávající z 5 vybraných druhů, se po trojnásobném pokosení postříká až do stadia zvlhčení účinným přípravkem.
Po 3 a<ž 4 týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100 % znamená stav khdu (nedochází к dalšímu růstu) a 0 proč, představuje růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 6.
Tabulka 6
Zbrzdění růstu trav sloučenina podle příkladu aplikovaná kon- zbrzdění růstu v % fytotoxický účinek centrace (kg/ha)
560,62
0,31 310,62
0,31 hydrazid maleinové kyseliny2,5
Příklad IV (Zvýšení obsahu cukru u cukrové třtiny)
Popis testu:
Rostliny cukrové třtiny se pěstují za podmínek panujících ve skleníku při teplotě 25 až 35 °C a při asi 65% vlhkosti vzduchu. Různá množství prostředků se suspendují ve vodě, která navíc obsahuje asi 0,25 % hmotnostního povrchově aktivního prostředku (nonylfenolu).
Tabulka 7 sloučenina podle příkladu aplikovaná koncentrace (kg/ha) žádné poškození žádné poškození silné poškození
Vždy 0,3 ml z uvedených suspenzí se pomocí střičky aplikuje* na část stvolu ve výšce poslední patrné listové čepele („dewlaip“) (10 rostlin na 1 koncentraci). Z ošetřených rostlin, jakož i z neošetřených kontrolních rostlin se po 3 týdnech při sklizni odstraní listy a internodia se analyzují po skupinách za účelem zjištění obsahu sacharozy. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
obsah cukru v % při sklizni kontrola
0,62
0,62
164
181
100 % lin, Pineapple a ValenCia) s alespoň 20 plody se krátCe před Sklizní postříkají roztoky účinnýCh látek. Po 7 - dneCh se provede vyhodnoCení síly potřebné k odtržení . plodu.
Příklad V
Účinek na abšCisl u Cltrusovýeh plodů
Části větví pomerančovníků (druh HamTab lulka 8
| příklad číslo | dávka | síla potřebná k odtržení plodu (kg) |
| kontrola | 6,5 | |
| 5-chlor-3-methyl-4-nitropyrazol | ||
| (srovnávaCí prostředek) | 1,6 | |
| 57 | 1000 | 1,4 |
| 79 | 1000 | 0 |
| 106 | 1000 | 1,9 |
Shora uvedené sloučeniny jsou Citrusovníky snášeny vynikajíCím způsobem.
Testované sloučeniny nezpůsobují žádné poškození na listeeh a na nezralýCh plodeeh. Ve srovnání s teehníCkým standardem způsobují tyto látky daleko menší poškození slupky zralýCh plodů (většinou to to poškození není vůbeC patrné). V důsledku poškození slupky se — jak známo —prostředky vyvolávajíCími - absdsi CitrusovýCh plodů indukuje z - poškozenýCh míst uvolňování ethylenu, který podporuje vytváření dělivé tkáně, a to vede k opadávání plodů.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. HerbiCidní prostředek a prostředek k regulaei růstu rostlin, vyznačujíeí se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obeeného vzorCe IOIIR-Ok-SOr-N-C-N-R (I)Ra R;v němžRi znamená popřípadě až 6 -atomy halogenu substituovanou alkylovou skupinu s 1 -až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkadienylovou skupinu -se 4 až 10 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové a v alkylové části,R2 a R3 znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená <číslo 0 nebo 1,R4 znamená pyrimidinylový nebo triazinylový kruh, který je popřípadě substituován jednou -až třikrát Chlorem, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 -až 4 -atomy uhlíku v alkyleoh, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s - 1 -až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 -atomy uhlíku v alkoxylové části, nebo v případě, že R2 znamená vodík, její fyziologiCky použitelnou sůl s bází.
- 2. Způsob výroby účinnýCh látek podle bodu 1, obeCného vzorCe I, vyznačujíCí se tím, že se sloučeniny obeteného vzorCe HaR, — (Ojk-SO2-Á (Ha) v němžÁ znamená -skupinu vzorCe —N=C=O nebo skupinu vzorCeOII —N—C—Cl aIR2Rb R2 a m mají významy uvedené v bodě1, uvádějí v reakcí se sl-ouččninami obecného vzorCe IVHN—R4IRs (IV) v němžR3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, a popřípadě se získané sloučeniny obeCného vzorCe I převedou na- jiné sloučeniny vzorCe I odštěpením halogenovodíku, adiCí halogenu na přítomné násobné vazby, alkylaCí v poloze zbytku R2 nebo tvorbou solí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3111451A DE3111451A1 (de) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | "heterocyclisch substituierte (halogen)alkyl- und alkoxysulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft" |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227043B2 true CS227043B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=6128104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS821972A CS227043B2 (en) | 1981-03-24 | 1982-03-22 | Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4440565A (cs) |
| EP (1) | EP0061661A1 (cs) |
| JP (1) | JPS57169469A (cs) |
| KR (1) | KR830009053A (cs) |
| AU (1) | AU551443B2 (cs) |
| BR (1) | BR8201601A (cs) |
| CA (1) | CA1230337A (cs) |
| CS (1) | CS227043B2 (cs) |
| DD (1) | DD202378A5 (cs) |
| DE (1) | DE3111451A1 (cs) |
| DK (1) | DK131682A (cs) |
| ES (2) | ES8403464A1 (cs) |
| IL (1) | IL65314A (cs) |
| NZ (1) | NZ200087A (cs) |
| PT (1) | PT74625B (cs) |
| ZA (1) | ZA821956B (cs) |
| ZW (1) | ZW5582A1 (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4474601A (en) * | 1980-07-11 | 1984-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkenyl benzenesulfonamide |
| DE3111451A1 (de) * | 1981-03-24 | 1982-10-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "heterocyclisch substituierte (halogen)alkyl- und alkoxysulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft" |
| DE3131489A1 (de) * | 1981-08-08 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft |
| AU571869B2 (en) * | 1983-05-09 | 1988-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridyl- and pyrimidyl- sulphonamides |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| US4588432A (en) * | 1984-02-27 | 1986-05-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal selenylsulfonamides |
| DE3811777A1 (de) * | 1988-04-08 | 1989-10-19 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0409114B1 (de) * | 1989-07-19 | 1994-11-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4021489A1 (de) * | 1990-07-06 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| JP3355237B2 (ja) * | 1993-10-15 | 2002-12-09 | 呉羽化学工業株式会社 | Ｎ−（置換アミノ）ピロール誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| JPH0827147A (ja) | 1994-07-20 | 1996-01-30 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Ｎ−（置換アミノ）イミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| US20060025468A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Whitten Jeffrey P | Chiral pyrrolidine derivatives, and methods for preparing compounds thereof |
| US11518739B2 (en) | 2017-08-15 | 2022-12-06 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| WO2019043610A1 (en) * | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Cadila Healthcare Limited | NEW SUBSTITUTED SULFONYLUREA DERIVATIVES |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA05625A (fr) * | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
| US4191553A (en) * | 1978-03-02 | 1980-03-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
| US4238621A (en) * | 1979-04-13 | 1980-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Intermediates for herbicidal sulfonamides |
| BR8106972A (pt) * | 1980-11-03 | 1982-07-13 | Du Pont | Composto herbicida composicao e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| DE3111451A1 (de) * | 1981-03-24 | 1982-10-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "heterocyclisch substituierte (halogen)alkyl- und alkoxysulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft" |
-
1981
- 1981-03-24 DE DE3111451A patent/DE3111451A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-16 ES ES510475A patent/ES8403464A1/es not_active Expired
- 1982-03-18 EP EP82102200A patent/EP0061661A1/de not_active Withdrawn
- 1982-03-22 NZ NZ200087A patent/NZ200087A/en unknown
- 1982-03-22 DD DD82238348A patent/DD202378A5/de unknown
- 1982-03-22 PT PT74625A patent/PT74625B/pt unknown
- 1982-03-22 CS CS821972A patent/CS227043B2/cs unknown
- 1982-03-22 ZW ZW55/82A patent/ZW5582A1/xx unknown
- 1982-03-22 US US06/360,489 patent/US4440565A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-03-22 KR KR1019820001203A patent/KR830009053A/ko not_active Withdrawn
- 1982-03-22 IL IL65314A patent/IL65314A/xx unknown
- 1982-03-23 CA CA000399187A patent/CA1230337A/en not_active Expired
- 1982-03-23 ZA ZA821956A patent/ZA821956B/xx unknown
- 1982-03-23 AU AU81820/82A patent/AU551443B2/en not_active Ceased
- 1982-03-23 JP JP57044756A patent/JPS57169469A/ja active Pending
- 1982-03-23 DK DK131682A patent/DK131682A/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 BR BR8201601A patent/BR8201601A/pt unknown
-
1983
- 1983-03-15 ES ES520621A patent/ES520621A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT74625A (en) | 1982-04-01 |
| ES510475A0 (es) | 1983-06-01 |
| CA1230337A (en) | 1987-12-15 |
| AU8182082A (en) | 1982-09-30 |
| IL65314A0 (en) | 1982-05-31 |
| US4440565A (en) | 1984-04-03 |
| ZA821956B (en) | 1983-02-23 |
| IL65314A (en) | 1985-12-31 |
| AU551443B2 (en) | 1986-05-01 |
| DE3111451A1 (de) | 1982-10-07 |
| ZW5582A1 (en) | 1982-10-20 |
| DD202378A5 (de) | 1983-09-14 |
| PT74625B (en) | 1984-01-04 |
| BR8201601A (pt) | 1983-02-08 |
| ES8403464A1 (es) | 1983-06-01 |
| DK131682A (da) | 1982-09-25 |
| JPS57169469A (en) | 1982-10-19 |
| ES8402696A1 (es) | 1984-03-16 |
| EP0061661A1 (de) | 1982-10-06 |
| KR830009053A (ko) | 1983-12-17 |
| NZ200087A (en) | 1985-04-30 |
| ES520621A0 (es) | 1984-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4514212A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
| US4908467A (en) | Certain fluoroalkylphenylsulfonamides | |
| EP0084020B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylharnstoffe | |
| KR900000670B1 (ko) | 제초성 피리딘 설폰아미드 | |
| US4693741A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas | |
| EP0102925B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| DK166148B (da) | Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer | |
| CS227043B2 (en) | Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof | |
| EP0096003B1 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| EP0071958B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| US4944793A (en) | N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
| CS199741B2 (en) | Herbicide | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU192033B (en) | Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance | |
| CS238643B2 (en) | Herbicide agent and production method of effective compound | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| US4543120A (en) | Alkyl sulfonyl sulfonamides | |
| HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions | |
| JP2726065B2 (ja) | 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 | |
| HU207648B (en) | Herbicide and plant growth controlling composition containing 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea as active components and process for producing the active components | |
| CA1222753A (en) | Sulfonyl(thio)ureas, processes for producing them, and their use as herbicides and/or as growth regulators | |
| JPS6233174A (ja) | ベンゾジスルタム |