CS227042B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS227042B2 CS227042B2 CS821572A CS157282A CS227042B2 CS 227042 B2 CS227042 B2 CS 227042B2 CS 821572 A CS821572 A CS 821572A CS 157282 A CS157282 A CS 157282A CS 227042 B2 CS227042 B2 CS 227042B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- sodný
- methyl
- chloro
- salts
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 47
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 34
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 28
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 26
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 9
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 5
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 5
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- SQQMOCHTAKMTGJ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dichloro-8-(chloromethyl)quinoline Chemical compound ClC1=CN=C2C(CCl)=C(Cl)C=CC2=C1 SQQMOCHTAKMTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 3
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- UVMTZTPUIFOAGM-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 UVMTZTPUIFOAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical class C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004507 Abies alba Nutrition 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSVUHMFJNTBDI-UHFFFAOYSA-N methylsulfamoyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CNS(=O)(=O)OC(CO)=O JVSVUHMFJNTBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3,5-diiodopyridin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=NC(Cl)=C1I QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMJYKXALMDAIEG-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)(C)C BMJYKXALMDAIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFZVQGYFPQWMKE-UHFFFAOYSA-N (3-phenylthiophen-2-yl)carbamic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(SC=C1)NC(O)=O DFZVQGYFPQWMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWULXYSYLOIDQY-UHFFFAOYSA-N (6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1[N+]([O-])=O LWULXYSYLOIDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFPMZBBHBZQTOV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-2-(2,4,6-trinitrophenyl)-4-[2,4,6-trinitro-3-(2,4,6-trinitrophenyl)phenyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(C=2C(=C(C=3C(=CC(=CC=3[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(=CC=2[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O IFPMZBBHBZQTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- MQAMSDBVTNTKJC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylcyclohexyl)-3-phenylurea Chemical compound C1CC(C)CCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 MQAMSDBVTNTKJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBICMUXUCEZRD-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GUBICMUXUCEZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNEWRFHYQPTQKR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-phenylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 NNEWRFHYQPTQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRHJTUZVUYYNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NOC OWRHJTUZVUYYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTVJWQVBUVDOP-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylazetidine Chemical compound CC1CC(C)(C)N1 ATTVJWQVBUVDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVNKWCJDAWNAE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoline Chemical class C1=CC=C2N=C(Cl)C(Cl)=CC2=C1 KWVNKWCJDAWNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWKIPZUVVSHLE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-3-N-propyl-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C(CC)NC1=C(C(=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)N)[N+](=O)[O-] KGWKIPZUVVSHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOCUNSAXHPXMOW-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-fluorophenyl)carbamoyl-methylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 DOCUNSAXHPXMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWHMZWNSNLRPZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4,5-dimethoxypyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(OC)=C(OC)C=NN1C1CCCCC1 UOWHMZWNSNLRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC=C OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XCGZCFRDYWZKRV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC(Cl)=C2C(Cl)=NSC2=C1 XCGZCFRDYWZKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJAESFEVURKSE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitro-4-(propylamino)benzenesulfonamide Chemical compound CCCNC1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O IOJAESFEVURKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWFCXBKKDAIZJE-UHFFFAOYSA-N 3,7-dichloro-8-(dichloromethyl)quinoline Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(Cl)Cl)=C(Cl)C=CC2=C1 LWFCXBKKDAIZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAIPXMHVYCWND-UHFFFAOYSA-N 3,7-dichloroquinoline-8-carbonitrile Chemical compound N#CC1=C(Cl)C=CC2=CC(Cl)=CN=C21 ZKAIPXMHVYCWND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPYKZKJKFJVEIR-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-1,2-dihydropyridine Chemical compound CC(C)C1=CC=CNC1 LPYKZKJKFJVEIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWNBCQQQLMTPLP-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypyrrolidine Chemical compound CCCOC1CCNC1 JWNBCQQQLMTPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPOYBFYHRQBZPM-UHFFFAOYSA-N 3h-pyridin-4-one Chemical compound O=C1CC=NC=C1 MPOYBFYHRQBZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(OC)=C(OC)C=NN1C1=CC=CC=C1 NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMJHBWNOBINIKP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC=C1 HMJHBWNOBINIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNMMFWSKGZNTBC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(OC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 QNMMFWSKGZNTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMCHGVMAFFOMQV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O DMCHGVMAFFOMQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFNAFDHFFUVITM-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O DFNAFDHFFUVITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZBAJPRDMDYMMI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-(3-methylphenyl)pyridazin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(C(Br)=C(N)C=N2)=O)=C1 UZBAJPRDMDYMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLQPYEINHVCCMX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-cyclohexylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1CCCCC1 VLQPYEINHVCCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RORDIMHIJASOBE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-8-methylquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C)=CC(Cl)=CC2=C1 RORDIMHIJASOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1[N+]([O-])=O LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGUPQRODVPRDC-UHFFFAOYSA-N 7-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC(Cl)=CC=C21 QNGUPQRODVPRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USVZHTBPMMSRHY-UHFFFAOYSA-N 8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]purin-6-amine Chemical compound C=1C=2OCOC=2C=C(Br)C=1SC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCC1=CC=CC=C1Cl USVZHTBPMMSRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABGQNFJNCDSJDL-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2,2,4-trioxo-3-propan-2-yl-2$l^{6},1,3-benzothiadiazine-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC(F)=C2N(C#N)S(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ABGQNFJNCDSJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTFYYNPBGJDEMG-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1h-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC(C)=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 VTFYYNPBGJDEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- 244000178606 Abies grandis Species 0.000 description 1
- 235000017894 Abies grandis Nutrition 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- VDTSEFXHWVBBKN-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)NS(=O)(=O)OC(CO)=O Chemical compound C(C)(C)NS(=O)(=O)OC(CO)=O VDTSEFXHWVBBKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHWBFZELWGZCH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCC)C1=C(SC=C1)NC(=O)O Chemical compound C(CCCCCC)C1=C(SC=C1)NC(=O)O PMHWBFZELWGZCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008892 Helianthus tuberosus Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 241001150538 Iria Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001534756 Mungos Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 241000209046 Pennisetum Species 0.000 description 1
- 235000002770 Petroselinum crispum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000003407 Sigesbeckia orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003801 Sigesbeckia orientalis Species 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017606 Vaccinium vitis idaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000077923 Vaccinium vitis idaea Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219994 Vigna unguiculata subsp. unguiculata Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- DOIJUTUOUQGQPQ-UHFFFAOYSA-N aminoazaniumylidynemethane Chemical compound N[N+]#[C-] DOIJUTUOUQGQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000012432 gingerbread Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical class CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N methoxyurea Chemical compound CONC(N)=O JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCFITSMZCAIEOV-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;1,2,4-trimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CN1[N+](C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1C1=CC=CC=C1 RCFITSMZCAIEOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GCEMHCFRAIBUSF-UHFFFAOYSA-N methylsulfonyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CS(=O)(=O)OC(=O)CO GCEMHCFRAIBUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N methyluracil Natural products CN1C=CC(=O)NC1=O XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QHLFJSMAWAWVRU-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=NC(C)=C(Cl)S1 QHLFJSMAWAWVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSZVBRZRWYUEQQ-UHFFFAOYSA-N n-[(3,7-dichloroquinolin-8-yl)methyl]formamide Chemical compound O=CNCC1=C(Cl)C=CC2=CC(Cl)=CN=C21 ZSZVBRZRWYUEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZTNLZSZNKYAIO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2,6-dinitro-n-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCN(C(C)C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O UZTNLZSZNKYAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- XCHKGEWYMWKALV-UHFFFAOYSA-N o-ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)ethanethioate Chemical compound CCOC(=S)COC1=CC=C(Cl)C=C1C XCHKGEWYMWKALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N phenyl mercaptan Natural products SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
v němž
X znamená chlor v polohách 5, 6 nebo 7,
Y znamená kyslík, dva atomy vodíku nebo dva atomy chloru nebo znamená skupinu =N—A—B, kde
A znamená přímou vazbu nebo skupinu —CH2— a
В znamená methylovými skupinami substituovaný fenylový zbytek nebo pyridinový zbytek a
R1 znamená vodík, skupinu —NR2R3, ve které R2 a R3 jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo formylovou skupinu, dále znamená skupinu —COOH nebo skupinu —OM, ve které
M znamená kov 1. hlavní skupiny periodického systému prvků, vodík, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo skupinu H2@NR4R5, ve které
R5 a R4 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, mají dobrý herbicidní účinek.
Výhodně znamená v obecném vzorci I symbol X atom chloru v poloze 7, R1 znamená atom vodíku nebo skupinu —OH, —ONa nebo —ON©H2(CH3)2 nebo skupinu —NHCHO a symbol Y znamená výhodně atom kyslíku, 2 atomy chloru nebo 2 atomy vodíku nebo znamená skupinu
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát dichlorchinolinu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce
I.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se vyrábějí tím, že se sloučenina obecného vzorce II
v němž
X má shora uvedený význam, chloruje za použití iniciátoru radikálů za vyloučení světla při teplotě 140 až 190 °C a takto získané sloučeniny obecného vzorce III
v němž
X má stejný význam jako shora a
R znamená cihlormethylovou skupinu, dichlormethylovou skupinu nebo trichlormethyovou skupinu, se popřípadě převedou na sloučeniny obecného vzorce I, v němž zbytek R1—C=Y má jiný význam než zbytek R.
8-methylchinoliny, které se používají při postupu podle vynálezu, jsou známými sloučeninami. Výroba těchto sloučenin je popsána například Bradfordem v J. Chem. Soc. 1947, str. 437, nebo Irvingen v J. Amer. Chem. Soc. 72, (1950), str. 4059.
Chlarace heterocyklů obsahujících dusík se provádí podle dosavadního stavu techniky v octové kyselině nebo v sírové kyselině (srov. Houben-Weyl, sv. V/3, str. 725 a další, Georg Thieme Verlag 1962) a chlorace postranního řetězce se provádí za současného použití ultrafialového světla (srov. Houben4
-WeyI, sv. V/3, str. 747, Georg Thieme Verlag 1962).
S překvapením se daří při chloratíi 8-.methylchinolinů vhodnou volbou reakčních podmínek provádět současně specifickou chloraci jádra v poloze 3 chinolinů a současně chloraci v postranním řetězci. Volbou množství, popřípadě dobou přivádění chloru, je při zvolených reakčních podmínkách možné provedení exaktní reakce, které umožňuje požadovanou výrobu chlormethyl-, dichlormethyl- popřípadě trichlormethylderivátů.
Chlorace se provádí v inertním rozpouštědle, jako například v dichlorbenzenech nebo trichlorbenzenech, v přítomnosti iniciátoru radikálů, jako například azoisobutyronitrilu nebo benzoylperoxidu, za vyloučení světla, v rozmezí teplot od 140 do 190 °Č, výhodně při 150 až 160 °C. Při teplotách nad 190 °C se již nezískávají žádné produkty, které by byly chlorovány v jádře.
Sloučeniny, ve kterých Y znamená atom kyslíku, se získají reakcí dichlorderivátů se silnými kyselinami, jako s koncentrovanou kyselinou sírovou nebo s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou při teplotách od 50 do 150 °C.
Sloučeniny, ve kterých Y znamená skupinu =N—A—B, se získají z odpovídajících aldehydů a sloučenin vzorce Ha—N—А—В zahříváním v rozpouštědle, jako alkoholech a alifatických etherech, které mohou být také cyklické, na teploty 50 až 150 °C.
Sloučeniny, ve kterých R1 znamená skupinu —NR2R3, se získají reakcí příslušných amidů s odpovídajícím chlorderivátem pří teplotách 30 až 100 °C v přítomnosti nebo nepřítomnosti rozpouštědel, jako alkoholů, etherů nebo dimethylsulfoxidu.
Amoniové sloučeniny se získají reakcí odpovídajících karboxylových kyselin s aminy, například v alkoholu, dimethylformamidu nebo dimethylsulfoxidu při teplotách 50 až 150 °C.
Sloučeniny, ve kterých R1 znamená skupinu —COOH, se získají například zmýdelněním odpovídajících nitrilů působením koncentrované sírové kyseliny.
Sloučeniny, ve kterých R1 znamená hydroxylovou skupinu, se získají reakcí odpovídajících chlorderivátů s hydroxidem sodným nebo s hydroxidem draselným.
Výrobu nových sloučenin blíže objasňují následující příklady:
Příklad 1 dílů 7-chlor-8-methylc,hinolinu a 0,5 dílu azobis-isobutyronitrilu se předloží v 500 dílech dichlorbenzenu a směs ise zahřívá na teplotu 140 °C. Při této teplotě se začne zavádět 80 dílů chloru. Během zavádění chloru se teplota zvýší na 160 °C. Po ukončení přídavku chloru se roztokem vede proud dusíku, největší možná část rozpouštědla se oddestiluje, vyloučená pevná látka se odfiltruje a promyje se petroletherem. Získá se 113 dílů 3,7-dichlor-8-chlormethylchinolinu o teplotě tání 129 °C. Výtěže odpovídá 93 % teorie.
Příklad 2
V 1000 dílech dichlorbenzenu se předloží 177 dílů 7-chlor-8-methylchmolmu a. 1 díl azo-bis-isobutyronitrilu a směs se zahřívá na 140 °C. Při této teplotě se začne se zaváděním 250 dílů chloru. Teplota se zvýší na 175 °C. Po· ukončení reakce se roztokem vede proud dusíku, potom se největší možná část rozpouštědla oddestiluje, vyloučená pevná látka se odfiltruje a promyje se petroletherem. Získá se 255 dílů 3,7dichlor-8-dichlormethylchinolinu o teplotě tání 154 °C. Výtěžek odpovídá 80 % teorie.
Příklad 3 dílů 6-chlor-8-methylchinolinu a 0,5 dílu azo-bιis--sobutyronitrilu se -zahřívá ve 200 dílech dicihlorbenzienu na 140 °C. Při této teplotě se začne se zaváděním 70 až 90 dílů chloru, přičemž se během zavádění chloru teplota zvýší na 1'80 °C. Po· skončení reakce se roztokem vede proud dusíku, rozpouštědlo se oddestiluje a zbytek se překrystaluje z ligroinu. Získá se 52 dílů 3,6-dichlor-8-triol^h^l^j^j^H^-thylci^i^i^-olinu o teplotě tání 198 °C. Výtěžek odpovídá 82 % teorie.
Příklad 4 dílů 3,7--11ο1ι1ογ-8 -dichlormethylchinolinu se míchá ve 250 dílech 90% kyseliny sírové 6 hodin při teplotě 100 °C. Roztok se po ochlazení vylije na led, vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje se vodou do^ neutrální reakce -a vysuší se. Získá, se 195 dílů 3,7YichIoc-8-chlnolinbadbaiyehydu o teplotě tání 208 °C. Výtěžek činí 87 % teorie.
Příklad 5
22.6 dílu 3,7-dichlor-8-chincHnkarbaldehydu (srov. příklad 4) se rozpustí ve 300 dílech alkoholu. K tomuto roztoku se přidá
10,6 dílu uhličitanu sodného a 6,9 dílu hydroxylamoniumchloridu a suspenze se zahřívá 1 hodinu k varu pod zpětným chlaličem. Potom se přidá 1000 dílů vody, vyloučená pevná látka se odfiltruje a vysuší se. Získá se 23 dílů 3,7-dichl·or-8-hydroxylimmochmolinu o teplotě tání 202 °C. Výtěžek odpovídá 96 % teorie.
Příklad 6
24.6 dílu 3,7-dichlor-8-chlormethylchinolinulinu a 30 dílů diethylaminu se míchá 6 hodin ipři teplotě 55 °C. Potom se přidá voda, pevná látka se odfiltruje a vysuší se. Získá se 25 dílů 3,7-dichlor-8-dimethylamino(me6 thylchinolinu o teplotě tání 54 °G. Výtěžek činí 89 % teorie.
Příklad 7
24,6 díhi :3,-^-i^i^^^tlhэrd--(^llL·^'rπ^^th^^|Hi^Coc^:^iuu (srov. příklad 1) a 15 dílů p-chlorfenoxidu sodného se míchá ve 200 dílech formamidu 10 hodin při teplotě 100 °C. Rozpouštědlo se oddestiluje, ke zbytku se přidá voda, směs se zfiltruje, zbytek na filtru se vysuší a překrystaluje se z vhodného rozpouštědla. Získá se 102 dílů 3,7aiichlor-8-p-chlorfenoxymethylchinolinu o teplotě tání 110 °C. Výtěžek odpovídá 95 % teorie.
Příklad 8 dílů 3,7-dichlor-8-chlormethylchiιnolinu (srov. příklad 1), 13 dílů kyanidu draselného a 0,1 dílu jodidu draselného se zahřívá ve 300 dílech dimethylformamidu 4 hodiny na teplotu 150 °C. K reakčnímu roztoku se přidá voda, vyloučený produkt se odfiltruje a překrystaluje se z methylglykolu. Získá se 32 dílů 3/7Yichloг-8-kyaIcmet'hy^chmolinu o teplotě tání 152 °C. To- odpovídá výtěžku 67 % teorie.
Příklad 9
28,1 dílu 3.7-dichlor-8-chlormethylchinolinu (srov. příklad 1), 6,95 dílu hydroxylaminhydrochloridu a. 13,6 dílu natriumformiátu se míchá ve 200 ml mravenčí kyseliny a 60 ml vody 12 . hodin při teplotě 100 °C. Reakční roztok se vylije na led, vyloučená {pevná látka se odfiltruje, promyje se vodou do· neutrální reakce a vysuší se·. Získá se 19 dílů 3,7-díchlor-У-Cyanchinolinu o teplotě tání 222 °C, což odpovídá výtěžku 78,5 % teorie.
Příklad 10
200 . dílů 3,7-dichlor-8-kyacchinoliciU (srov. příklad 9) .se míchá v 2600 dílech 65% kyseliny sírové 20 hodin při teplotě 140 °C. Ochlazený roztok se vylije na led, vyloučená pevná látka se . odfiltruje, vysuší se, rozpustí se v dimethylformamidu, k roztoku se . přidá aktivní uhlí, směs se zfiltruje, k filtrátu se přidá voda, produkt se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se. Získá se 200 dílů 3,7-dichlor-8-chinolinkarboxylové kyseliny o teplotě tání 272 °C. Výtěžek činí 92 % teorie.
Příklad 11 dílů 3,5-dichlor-8-chm<oli.nkarbaldehydu (který byl vyroben analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 4) a 14,6 dílu 2,4-dichloranilinu se zahřívá ve 300 dílech alkoholu 3 ihodiny k varu pod zpětným chladičem. Poté se roztok ochladí, vyloučený produkt se odfiltruje a překrystaluje se z methylglykolu. Získá se 30 g 3,5-dichlor-8227042
- (2,4-dichlorfenyliminomethylj chmelinu o teplotě tání 156 °C. Výtěžek činí 90 '% teorie.
Příklad 12
24,6 dílu 3,7-dichlor-8-chlolrmethylchinoiinu (srov. příklad 1) se zahřívá ve 300 dílech formamidu 5 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se ' přidá voda, pevná látka se odfiltruje a překrystaluje se z methanolu. Získá se 23 dílů 3,7-dichlor-8-formylaminomethylchinolinu . o teplotě tání 110 °C. Výtěžek činí 94 % teorie.
Příklad 13 dílů 3,6-dicblor-8-kyanchinolin!u (který byl vyroben analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 8) se zahřívá v 80 dílech triethylaminu a 80 dílech pyridinu na 40 °C a poté se do této směsi zavádí 4 hodiny plynný sirovodík. Potom se přidá .voda, pevná látka se odfiltruje a promyje se vodou a acetonem, načež se překrystaluje z ethylacetátu. Získá se 17 dílů amidu 3,6-dicblor-8-chinoli.nthiokarooyylové kyseliny o teplotě tání 226 °C. Výtěžek odpovídá 66 % teorie.
Analogickým způsobem jak je popsáno . v příkladech 1 až 12 se vyrobí následující sloučeniny:
příklad X Y R1 teplota tání (°C)
7—Cl =N— (2-pyridilJ H 104
7—Cl O OC5H1 112
7—-Cl H,H OC4H9 — д $3 ж ж
IQ <O u ω О О
| 00 | in oo | 0 | CM O | O OO | O | χφ г<ф CO | |
| 1 | 1 oo | 1 oo | O | O O- I | I 1 'Φ CO 'CM | 00 | in 00'CO |
| I | 1 rH cm | rH r- 1 | 1 I Η η h | rH | τΗ ή cm |
LQ
E cm to
E o ω см
IQ Ε см ω
CM E δ δ ό z z to
E O <55
E
O cm to HH o E Z 2
E £;to
E ▼ч tO O Η H •O 4? Е Е Ε Ε.
Дн - CM LQ to uuuuu
О О О О О Ε Ε Е
HH Дн Дн Д-Ч ДнДн - CM LQ tO
Ε Ε Ε E
Κ E~ Ε~ E* o O O
E
O E~
E
E*
| 0 0 0 1 1 1 | 0 0 O | 0 I | r— 1—1 O O | r—< O I | 0 0 u ουΰ 1 1 1 1 1 1 | υ I | ϋ 1 | 0 I | ω I | ω I | o 1 | ||
| 1 1 1 l> t> | ll | l b- | 1 Ib | 1 tb | 1 Ib | 1 Ib | 1 1 1111 Ib b O Η Η CD | 1 CD | 1 ΙΌ | 1 CD | 1 | 1 CO | 1 CO |
| Os OD O) O rH | CM | sjl | tb | rH O | LO. ;.· | co t> oo · σ -.o. co 10 co . | tb | OJ · rH · CM |
| CM CM CM CO CO | CO | CO | CO | m- | in m m · 10 co · co · co co | co | co tb |
оооооооо OO03MSHOS СО СО лН гЧ гЧ см см см
АЛ А
ωωωωωωωωωωωωω
II I II II II 1 I I ί in^t^lOint^lOlíDLninijDOCD о о о сэ
1111
СО СО Cd СО
O
I
LO
CO^LOCDI^COCDOCO^inCOCDr4CMCOTři
CD
2271F4 2
Účinek různých zástupců nových substituovaných derivátů ehinolinu na růst žádoucích a nežádoucích rostlin je ilustrován dále popsanými pokusy provádění ve skleníku.
Jako nádoby pro pěstování kultur sloužily květináče z plastické hmoty o -obsahu 300 ml naplněné jílovitou písečnou půdou s obsahem asi 1,5 % humusu jakožto substrátem,. U rostliny svízele přítuly (Galium apáriňe) bylo k substrátu přidáno navíc malé množství rašeliny stejně tak jako v případě rýže pěstované pro účely postemergentního ošetření, aby se zajistil bezvadný růst. Semena testovaných rostlin se zasejí do půdy Odděleně podle druhů. Bezprostředně potom se v případě preemergentního ošetření provede aplikace účinných látek na povrch půdy.
Účinné látky jsou přitom suspendovány nebo emulgovány ve vodě jako dispergační prostředí a aplikují se postřikem pomocí jemně rozptylujících trysek. Při tomto způsobu aplikace se používá 0,5, 1,0 nebo 2,0 kg/ha účinné látky. Po aplikaci prostředků se nádoby mírně zvlhčí, aby se urychlilo klíčení a růst. Potom se nádoby přikryjí průhlednou fólií z plastické hmoty dokud rostliny nevzrostou. Toto přikrytí zajišťuje rovnoměrné klíčení pokusných rostlin, pokud ještě nebylo ovlivněno účinnými látkami.
Pro účely postemergentní aplikace se pokusné rostliny pěstují podle formy vzrůstu do výšky 3 až 15 cm a teprve potom se provede ošetření těchto rostlin. Pro účely postemergentního ošetření se- volí buď přímo zaseté a ve stejných nádobách vzrostlé rostliny nebo takové rostliny, které se nejdříve odděleně pěstují jako klíční rostliny a několik dnů před ošetřením se přesadí do pokusných nádob. Použité množství účinných látek v případě postemergentního ošetření bylo různé podle druhu sloučeniny a - činilo 1,0, 2,0 a 4,0 kg účinné látky/ha. V případě postemergentního ošetření se neprovádí zakrývání rostlin. Pokusy se provádějí ve skleníku, přičemž pro teplomilné druhy -rostlin se volí teplejší části skleníku (s teplotou 20 až 30 °C) a pro takové druhy rostlin, kterým vyhovuje mírnější klima, se volí části skleníku s teplotou 15 ’áž 25 °C. Doba pokusu činí 3 až 4 týdny.
Po- tuto -dobu -se rostliny ošetřují - a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá -ošetření. Hodnocení se provádí podle -stupnice od 0 do 100. -Přitom znamená O žádné poškození nebo normální '.vzrůst a 100 znamená -stav, kdy vůbec nedochází k vzrůstu nebo jsou rostliny úplně odumřelé, - a - to alespoň jejich nadzemní části.
Pro srovnání slouží za stejných podmínek při preemergentním -a postemergentním oše tření používané známé -sloučeniny, tj. 7-chlorchinolin (A) (srov. DOS 2-322 143) a c-chlor-4-hydrochinoli2-2-kaob0'xolová kyselina (B) (sorv. americký patentní -spis číslo 2 661 276), jejichž -aplikované množství činí 1,0 -kg/ha.
Výsledky ukazují, že sloučeniny podle vynálezu mají při preemergentní aplikaci pozoruhodný herbicidní účinek a současně jsou různými kulturními .rostlinami snášeny jako selektivní prostředky nebo způsobují popřípadě jen nepatrná poškození kulturních rostlin.
Jsou-li určité kulturní rostliny při ošetřování listu poněkud citlivější vůči látkám, pak se -mohou používat také aplikační techniky, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovačů vedou tak, aby listy citlivějších kulturních rostlin nebyly podle možnosti - smáčeny těmito· prostředky, přičemž se postřikují listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito kulturními rostlinami, nebo -se postřikuje nepokrytý povrch půdy pod těmito rostlinami (post-directed, lay-by).
S -ohledem -na. mnohostrannost aplikačních metod -mohou -se -herbicidy podle vynálezu používat k odstranění -nežádoucího -růstu rostlin, ještě v daleko větším počtu kulturních rostlin. Aplikovaná -množství mohou přitom kolísat mezi 0,05 -a 10 -kg účinné látky/ha a více.
V úvahu ij^i^j^^cházejí -například následující kulturní rostliny:
botanický název český název
| Abutilon theophrasti | abutilon |
| Allium сера | cibule |
| Ananas co.mo.sus | ananas |
| Arachis hypogaea | podzemnice olejná |
| Asparagus officinalis | chřest |
| Avena sativa | oves s-etý |
| Beta vulgaris spec, altissima | cukrová řepa |
| Beta vulgaris spp. rapa | krmná řepa |
| Beta vulgaris spp. esculenta | červená řepa |
| Brassica napus var. napus | řepka |
| Brasica napus var. napobrassica | turín |
| Brassica napus var. rapa | bílá řepa |
| Brassica rapa var. silvestris | řepka olejka |
| Camellia sinensis | čajovník |
| Carthamus tinctorius | světlice barvířská |
| Carya illinoinensis | ořechovec pekan |
| Cirsium arvense | pcháč rolní |
| Citrus limon | citroník |
| Citrus maxima | citroník největší |
| Citrus reticulata | mandarínka |
| Citrus sinensis | pomeranč |
| Coffea arabica [Coffea canepihora, | |
| Coffea liberica] | kávovník |
| Cucumis -melo | meloun |
| Gucumis sativus | okurka |
| Cynodon dactylon | troskot |
| Daucus carota | mrkev |
| Elaeis guineensis | kokosová palma |
| Fragaria vesca | jahodník obecný |
| Glycine max | sója |
| Gossypium hirsutum | ba vlní к |
| (Gossypium arboireum | bavln ík |
| Gossypium herbaceum | bavlník |
| Gossypium vitifolium ] | bavlník |
| Heliainthus annuus | slunečnice |
| Helianthus tuberosus | topinambur |
| Hevea br.asllien.sis | kaučukovník |
| Hordeum vulgare | ječmen |
| Humulus lupulus | chmel |
| Ipomoea batatas | sladký brambor |
| Juglans regia | vlašský ořech |
| Lactuca sativa | salát |
| Lens culinaris | čočka jedlá |
| Liinum 'usiitatissimum | len |
| Lycopersicon lycopersicum | rajské jablíčko |
| Malus spp. | jabloň |
| Manihot esculenta | tapioka |
| Medicago sativa | vojtěška |
| Mentiha piperita | máta peprná |
| Musa sipp. | banánovník |
| Nicotiana tabacum (N. rustica) | tabák |
| Olea europaea | oliva |
| Oryza sativa | rýže |
| Panicům miliaceum | proso |
| Phaseolus lunatus | fazol |
| Pihaseolus mungo | — |
| Phaseolus vulgaris | keříčkový fazol |
| Pennisetum glancům | |
| Petroselinum crispum spp. tuberosum | (petržel kořenová |
| Picea abies | smrk |
| Abies alba | jedle bělokorá |
| Pinus spp. | borovice |
| Pisum sativum | hrách |
| Pr-unus avium | třešeň |
| Prunus domenistica | švestka |
| botanický název | český název |
| Prunus dulcis | mandloň |
| Prunus persica; | broskvoň |
| Pyrus communis | hrušeň |
| Ribes sylvestre | rybíz červený |
| Rybes uva-crispa | angrešt |
| Ricinus communis | skočec |
| Saccharum officinarum | ,cukrová třtina |
| Sec ale c: reaJ.e | žito |
| Sosamum iOdicum | sesam |
| Solárium tuberosum | brambory |
| Sorghum bicolor (s. vulgare) | čirok dvojbarevný |
| Sorghum dochna | čirok |
| Spinacia oleracea | špenát |
| Theobroma cacao | kakaovník |
| Trifolium pratense | jetel |
| T.riticum aestivum | pšenice |
| Vaccinium corymbosum | borůvky |
| Vaccinium vitis-idaea | brusinky |
| Veronica persica | |
| Vicia f-zba | bob koňský |
| Vigna sinensis (V. ungulculata) | bob |
| Vitis vinifera | vinná réva |
| Z e a mays | kukuřice |
К rozšíření účinnostního spektra а к dosažení synergických efektů se .mohou nové substituované deriváty cihinolinu mísit jak mezi sebou, tak i s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek .nebo účinných látek schopných regulovat růst a aplikují sie potom spo'ečně. Tak například přicházejí jako složky takových směsí v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,l-benzoxaizinu, benzothiadlazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, tihiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenyl difenylethery, tríazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, deriváty cyklohexan-l,3-dionu a další.
Řada účinných látek, které společně s novými sloučeninami skýtají směsi vhodné pro nejrůznější oblasti použití, se uvádí dále formou příkladů:
5-amino-4-chlor-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinon,
5-ami.no-4-brom-2-f eny 1-3-( 2H )-pyridazinon,
5-amino-4-chlor-2-cyklohexyl-3- (2H )-pyridazinon,
5-amino-4-brom-2-cyklahexy-3 (2H) -pyridazinon,
5-methylami.no-4-c.hlor-2- (3-trifluormet)hylfenyl )-3- (2H)-pyridazinon,
5-methy lamino-4-chloir-2- (3-a,a,/3,/?-tetrafluorethoxyfenyl)-3 (2H)-pyridazinon,
5-dimethylamlno-4-chlor-2-fenyl· -3 (2H) -pyridazinon,
4.5- dimethoxy-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinon,
4.5- dimethoxy-2-cyklohexyl-3 (2H) -pyridazinon,
4.5- dimefihoxy-2- (3-trif luormethylfenyl) -3 [ 2H)-pyridazinon,
5-methoxy-4-chlor-2- (3-trif luoirmethylf enyl) -3 (2H ] -pyridazinon,
5-amlno-4-brom-2- (3-methylf enyl ) -3 (2H) -pyridazinon,
3- (l-methylethyl) -lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid a jeho soli,
3- (l-methylethyl)-8-cihlor-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-o.n-2,2-dioxid a jeho soli,
3-(l-methylethyl)-8-fluor-lH-2,l,3-benzothiodiazin-4(3H)-on~2,2-dioxld a jeho soli,
3- (l-methylethyl) -8-metihyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid a jeho soli, l-met'hO'Xymethyl-3- (l-methylethyl )-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H )-on-2,2-dioxid, l-methoxym:et<hyl-8-chlor-3- (l-methylethyl ) -2,l,3-benzothiadlazin-4 (3H) -oin-2,2-dioxid, l-m-ethoxymethyl-e-f luor-3- (l-methylethyl ) -2,l,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid, l-kyan-8-chlor-3- (1-methyle thyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid, l-kyan-8-fluor-3-( 1-methylethyl )-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxld, l-kyan-iB-methyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4( 3H ] -on-2,2-dioxod, l-kyan-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxld, l-azidomethyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dloxid,
3- (1-methylethyl) -lHdpyridino [ 3,2-e ] -2,l,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
N- (1-ethylpropyl ] -2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin,
N- (1-methylethyl) -N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
N-n-propyl-N-/-ohlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
N-n-propyl-N-cyklopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanllin,
N-bis (n-propyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluarmethylanilin,
N-bis (n-propyl) -2,6-di'nitro-4-metihylanilin,
N-bis (n-propyl) -2,6-di.nitro-4-methylsulfonylaniliin,
N-bis (n-propyl)-2,6-dínltro-4-aminosulfonylanilin, bis(/-chlor ethyl) -2,6-dinltro-4-methylanilin,
N-ethyl-N-(2-methylallyl) -2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
3,4-dichlorbenzylester N-methylkarbamové kyseliny,
2,6-di- (terc.butyl) -4-methylf enylester N-methylkarbamové kyseliny, isopropylester N-fenylkarbamové kyseliny,
3- .methoxy-2-propylester N-3-fluorfenylkaribamové kyseliny, isopropylester N-3-chlorfenylkarbamové kyseliny, l-butin-3-ylester N-3-chlorfenylkarbamové kyseliny,
4- chlor-2-butin-l-ylester N-3-chlorfenylkarbamové kyseliny, methylester N-3,4-dichlorfenylkarbamové kyseliny, methylester N- (4-aminobenzensulfonyl) karbamové kyseliny,
O- (N-f enylkarbamoyl )propainoxim,
N-ethy 1-2- (f enylkarbamoyl) oxypr opionamid,
3‘-N-i'Sop'ropylkarbamoyloxy-propionanilid, ethyl-N- [ 3- (N‘-f enylkarbamoyloxy) fenyl] karbamát, methyl-N-[3-(N‘-methyl-N‘-fenylkarbamoy loxy) fenyl ] karbamát, isopropyl-N-[ 3- (N‘-ethyl-N‘-f enylkarbamoyloxy ) fenyl ] karbamát, miethyl-N-[3-(N‘-3-methylfenylkarbamoy loxy) fenyl ] karbamát, methyl-N-[3-(N‘-4-fluorfenylkarbamoyloxy) fenyl] karbamát, methyl-N-f 3-(N‘-3-chlor-4-f luorf enylkarbamoyl oxy) f eny 1 ] karbamát, ethyl-N- [ 3- (N‘-3-ohlor-4-f luorfenylkarbamoyloxy) fenyl ] karbamát, ethyl-N-[3-(N‘-3,4-difluorfenylkarbamoyloxy) f eny 1 ] karbamát, methyl-N- [ 3- (N‘-3,4-difluorfenylkarbamoyloxy) fenyl] karbamát, methylester N-3- (4-fluorfenoxykarbonylamiino) fenylkarbamové kyseliny, ethylester N-3-(2-miethylfenoxykarbonylamino)fenylkairbamové kyseliny, methylester N-3-(4-fluorfenpxyka'rbonylamino Jfenylthiolkarbamové kyseliny, methylester N-3- (2,4,5-trimethylfenoxykar bony lamino) f eny lthiiolkarbamové kyseliny, methylester N-3- (fenoxykarbonylamino) fenylthiolkarbamové kyseliny, ,ρ-chlorbenzylester N,N-diethylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N,N-di-(n-propyl )thioilkarbamové kyseliny, n-propylester N,N-di-(n-ipropyl)thiolkarbamové kyseliny,
2,3-dichlorallylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny,
2,3,3-tr^icbilora^lly^to1.er Ν,Ν-diisopropylthiolkarbamové kyseliny,
3-!methylr5-isoxazoiylmethylestec N,N-dnsopropylthiolkarbamOvé kyseliny,
3-ethyli5iisoxaizoirOmethylester N,N-diiisopropylthiolkarbamové kyseliny, ethylester NNdiiSek.butyli-hiolkarbamové kyseliny, benzylester N,N-di-sek.butyl-thiolkarbamové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-cykloheaylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-bicyklo[ 2,1,1]heptylthiolkarbamové kyseliny,
0- (2,3-d iciclclra.l lyl)- - Ζ,Ζ^τπμΦυΙι aoetidin) -1-karbothiolát,
0- (2,3,3--r ichlorally 1 ] - ( 2,2,4-trimethylazetidin ] -1-karbothiolát,
0-ethyl-heaahydro-rH-azepin-1-karbothiolát,
O-benzyl- (3-methylheaahydro-rH-zoepin)-1-karbxthixlát,
0-benzyl- [ 2,3-dimethylheaaιhydrx-r H-zzepm)-1-karbxthiolát,
0-ethyl- (3me thylheaah у dro-lH-azepin ] -1-karbothiolát, n-propylester N-ethyl-N-n-bútylthiolkarbamové kyseliny,
Ci(clliorallyles·ter N,N-dimethyl-diithiokarbamové kyseliny, •sodná sůl N-methyl-dithiokarbamové kyseliny, sodná sůl trichloroctové kyseliny, sodná sůl a^dichlorpropionové kyseliny, sodná sůl α,α-dichlormáselné kyseliny, sodná sůl a,·z,?,?-tetraZluorpropionové kyseliny, sodná sůl a-methyl-a,?-dichlorpropionové kyseliny, methylester «-chlor-?- (4-chlorfeny 1) propionové kyseliny, me ihylester z,?-dicιhCox-?-feeylp·ropionové kyseliny, benzamidooayoctová kyselina,
1S
2.3.5- trijodbenzoová kyselina a její soli, estary a amidy,
2.3.6- trichlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2,3,5,6itetrachlxrbenzoxvá kyselina a její soli, estery a amidy,
2-methox3-6,6-dicrXlorlэeIxxoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-mhihoxз-3,6,6-inCcOl·oгbeozoová kyselina a Její soli, estery a amidy,
0-amino--,5,6-trichlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
0,0-iiieethyllietгa'Chlorthiotereftzlát, dimethyl-2,3)5,6-ietrachlortereffalát,
Cinatrtum-3,6-endoxoheazhydroffalát,
Z-emino-3J5,6-trichl·orpikolinová kyselina a její soli, ethylester 2-kyan-3-(N-methyl-N-fenylamino) akrylové kyseliny, isobutylester 2- [ 4·( 4‘-chlorfenoay) fenoay ] propionové kyseliny, •methylester 2- [ 4- (2‘,4‘-Cichlorfenxay)fenoay ] propionové kyseliny, methylester 2- [ 4- (4‘-trifluormethylfenoay)fenoay] propionové kyseliny, sodná sůl 2-[4-(2‘iChlor-4‘-tτifluorfeinxxy ]fenoay] , propionové kyseliny, sodná sůl 2-[4-(3‘,5‘-dichlor!pyrid-2-yloay fenoay] propionové kyseliny, ethylester 2- [ N-benooyl-3,4-dichlorfenylamino ] propionové kyseliny, methylester 2- (N-benzoyl-3-ehlor-4-fluorfenylamino ] propionové kyseliny, isopropylester 2- (N-benzoyl-3-chlor-4-fluorfe:nylamino] propionové kyseliny,
2-chl·rr-4-ethylemxn6i6-isooroιpamm.ino-1,3,5-triaoin,
C-cXlor-e-cthzlemino-6- (amino-2‘-propionitril)-l,3,5-trizoi·n,
C-Ci01O4-etcУhzlaιmino-6- (2-methoaypropyl^-amino-l^^-triazin,
C-chlo4-etcthalamXn6-6-butm-Уlyl-2-amino-l, 3,5 -triamin,
2-€hlor-4,6-bisethylamiino-l,3,5-trizoin,
2-cMDr-4,6-bi'Sisopiropyl-amino*-l,3,5-triazin,
C-cOlor-^sisopiOpalamiino-G-cyOlopropylamino-1,3,5 -triazin, azzido-4-nwthateJnIno-6-isqprooylamino-1,3,5-triazrn,
2-m-thy-th-o-4-ethalaimin:0-6-isooropylamino-1,3,5-triazin,
2ntl-thylthio4-e-hylзmino-6-rcгc.l6utylam!ino-1,3,5-triazm,
2-m-thy-thio-0,6-b'4--tham’mln'O-1,3,5-triazi.n·,
2-im-thy-thiO'-0,6-bisisooO'OpaminOno-l^^-triazin,
2-m'-Ohoxo-4-’-thalamO-o-6-Ooopropalamino-1,3,5—r^^in,
2-methoxo-0,6-bi4ethaiammo-l,3,5-t'riaz.in,
2- ,m4thoxy-0,0-bibibop.гΌpylamtno-1,3,5-triazm, a-amono-6-terc.bulal-3--methy-to-o-0,-^-(^i;hydro-:-2!,0--^ni^azi^^r^-^5-on,
O-amino-6-f-e nyl-3-methyl-0,5-dihydro-l,2,O-6riazi,n-5-on,
0-ibobutylid4namilno-6--erc.butyl-3-m4thylthio-0,5-dihydro-l,2,0-triazin.-5-on,
1- methyl-l-cyklohexyl-O-í^ii^-m-hylamino-l-ll^-tra^^iH-^-O^^^dioin,
3- terc.Cu6yl-5-chlo.r-0-Ia4tιhyluracil,
3-te1rc.bytyl-C-Oim-n-6-me-hyl'aιracil,
3-iso'propyl-C-bгano-6t.π]t--:tlylaracil, b-'Skk.butnl-C-Oram-6nnethyluracil,
3- (2-tnt4aa-dr opyranyl-l5-chlhr-(--methyiuracil,
3- (2 -t-traahdr opyraayl -l5,5-0rtmath-lenuracil,
3-cyO-oh'txyl-016-tгtm-th41eIl·aracil, t-methyl-O- (3‘-trif luormtthylfenyl) t4trahydro-l,2)4-oxadia:ziyl-3,5-dtoy,
2- mathyl-O- (O‘-f luorf enyl j tetrahydro-l,2,O-oxadiazin-3,5-di'on,
3- aιmiУO!il,2,O-triazol,
1-allylox y-1- (-O-Cromf enyl ) -2- [ l‘-2‘-O‘n -triazoolr-yl] ethan a jeho -oli,
1- (O-chlorfenoxy ] -3,3-4^44-ιυ1ι1- [ 1H-1,2,3-tr.iazol-l-y)- Uuimn-n-Qn,
N,N-diallylc-lioiact-iaιm'íd,
N-ibopropyl-2-C'hloracetanilid,
N- [ imrethylpropin-2-yl ] -2-chloracetanilid,
2- m4t)hyl-0-etιhyl-N-propargyl-2-chloracetanilid,
2naethyll0-4thyl-N-4thoxym4thyl-t-'Chloracetanilid,
2-ι3441-υ1-0·4£-ι1-Ν-( 2-m4t:hoxy-l-.methyl4thyl-t-chlorac4anilid,
2-,mУtl6-tl6-‘ethyl-N- (ibopropoxykarConylethyl) -2-chlor anilid,
2-methyl-0-4-!hyllN- (O-methoxypyrazol-1-Υ1ι334-ιυ1 ) -2^-^i^l^iorace^.an:ili^d^,
2-ι344-ιυ1-6-44ι-ιυ1-Ν- (1-ργΐ'Ηζο1γ1ηΐ4ί-ιγ1 )-t-cllloгac4taniиd,
2,0- dimetřiyi-N-(1-pyr<azcOylmathyl) -2-ch loracetanilid,
2,0-dimethyl-N- (O-methy]lporazoIll-ylmethyl) l2-ohl·oracatamШd,
2,3--И1П4№у1-_М-(1,2,4-l6iazoI-l-ylm4thyl j -^^-^W^^'acet:a^^lid,
2,33Η-ι·4-Νυ1-Ν- (3,!^--^li^<^t^]^:tloyrazol-l-yimethyl) -2-chloracetanilid, d^-dih^^^tN^HM- (l,3-dii0xolan-2-ylmethyl j · -2-oh Loracetanilid,
2,0ldimd-hyl-N- (2->ι3446-οχυ446ι-1) -2-chloracetanilid,
2,0- rim4thyl-N-iboCu6Όxymethyl-t-ch-oracetanШd,
2,0ldte6hylNmethoxymethyl-2-chloτacet· anilid,
2,0- d'iethyl-N-(m-Cu6oxymeti-yl) -2-cιhlorl acetanilid,
2,0- di4thyl-N-4thoxykarCoyylm4thyl-2-chlora'cetainilid,
2,3,0-trimethyl-N- (1-pyrazoIylmet'hyl )-2-chloracetanilid, r,3-dimytNyi-N-l·soplΌpnl-2-caloracetanilid,
2,0- dirteyl-^-Nl'2-y-Όpoooxlhy-l-2-cl-lorac4ta'Ililid,
2- (2-methyl-443hlorfenoxy) -N-methoxyaoetamid,
2- (α-naftoxy) -N,N-diethylpropionamid,
2,2-difenyl-N,N-dimethylacetamid, a- (3,4,5-tribr ompyrazol-l-yl) -N,N-dimethylpropionamid),
N- (1,1-dimethy lpropinyl) -3,5-dichlorbenzamid,
N-l naftylftalamová kyselina,
3,4-dichloranilid kyseliny propionové,
3,4-dichloranilid kyseliny cyklopropankarboxytové,
3,4-dichloranilid methakrylové kyseliny,
3.4- dichloranilid 2-methylpentakarboxylové kyseliny,
N-2,4-dim'ethyl-5- (trií iuormethyl jsulfonylammofenylacetamid,
N-4-methyl-5-( trifluormethyl Jsulfonylaminofenylacetamid,
2-propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol,
N-ethoxymethyl-2,6-dimethylanilid
O- (methylsulfonyl jglykolové kyseliny,
N-isopropylanilid O- (methylaminosulfonyl Jglykolové kyseliny,
N-l-butin-3-ylanilid O- (isopropylaminosulfonyl jglykolové kyseliny, hexamethylenamid O- (methylaminosulfonylJglykolové kyseliny,
2.6- dichlo.rthiobenzamid,
2.6- dichIorbenzonitril,
3.5- dibrom-4-hydroxybenzo.nitril a jeho soli,
3.5- dijod-4-hyd.roxybenzonitril a jeho soli,
3.5- dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrofenylbenzaldoxim a jeho soli,
3.5- dibrom-4-hydroxy-0-2-kyan-4-nitrofenylbenzaldoxim a jeho soli, sodná sůl ipentachlorfenolu,
2,4-dlchlorfenyl-4‘-nitrofenylether,
2.4.6- trichlorfenyl-4‘-nitirofenylether,
2П
2-fluOT-4,6-dichlorfenyl-4‘-nitrofenyletiher,
2-chlor-4-trifl|uormethylfenyl-4‘-;nitrofenylether,
2,4‘-dinitro-4-trifluorimethyldifenyl'etiher,
2.4- dichlorfenyl-3‘-methoxy-4‘-.nitrofenylether,
2-chtor-4-trifluo>r,methylfenyl-3‘-e6hoxy-4‘-nitrofenylether,
2-chlor-4-tr.ifluormethylfenyl-3‘-karboxy-4‘-initrofenyIether a jeho soli,
2.4- dichlorfenyl-3‘-inethoxykairbonyl-
-4‘-nitrofenyletheir,
2-(3,4-dichlorfeinyl]-4-metihyl-l,2,4-oxa.diazolidi.n-3,5-dioin,
2- (3-ter c.butylkarbaimoyloxyfienyl j -4~methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2- (3-i'Sopropy lkar bamoy loxyf enyl J -4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dioin,
2-fenyl-3,l-benzoxazin-4-on, (4-bromfenyl) -3,4,5,9,10-pentazatetracyklo[ 5,4,1, O2·6, O8·11·] dodeka-3,9-die.n,
2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-diimethyl-5'benzofuranyl-methansulfonát,
2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylaminosulfát,
2-ethoxy-2,3-d:ihydiro-3,3-dlinethyl-5-benzofurainyl- (N-methyl-N-acetyl Jaminosulfonát,
3.4- dichlor-l,2-benzoisothiazol,
N-4-chlorfenylimid allyljantarové kyseliny,
2-methyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli a estery,
2-sek.butyl-4,6-dln,itrofenol a jeho soli a estery,
2-sek.butyl-4,6-dimtrofenol-acetát,
2-terc.butyl-4,6-diniťrofenol-acetát,
2-terc.butyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli,
2-terc.butyl-5-methyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli,
2-terc.butyl-5-methyl-4,6-dinitrofenol-acetát,
2-isek,amyl-4,6-dmitrofenol a jeho soli a estery,
1- (a,-a-dimethy‘lbenzyl )-3-( 4-imethy lf enyl) močovina, l-fenyl-3- ^-rmetivlcykloh-exyl -močovina, l-fenyl---e'enzoyl-3,3-dimethyl'močovina,
1- (4-chlorf enyl) -l-b-en:zoyl-3,3-diinethy-i močovina, l-( 4-ch-lo-fenyll-3,3-diimethyl·močovina,
1- (4-сИ1ог-ппу1) ---methyl--- (1-butín-3-yi Jmočovina,
1- ( ) -3,3-dtmet hylmočovina,
1- (3,4-dicbío-rfenyl J-l-benzoyl·-,--dimethylmoč ovina,
1- (3,4--Йс111ог1-И1у1) -3-.methyi-3ln-b'utyil močovina,
1-4 4-l·soρropy-fenyll-3,3-dinlethylmočovina,
1- (3-trif l·uoonefιhylfenyl) --.S-dimethylmočovina,
1- (3-α,α,/ν--βυ·βί- luorethoxyf enyl) -3,3-dliinefhylmočovιi!na,
1- (3-terc.butyl'kaobamoyloxyfenyl) -
- 3,3-dime thylmočovina,
1- (3-chIo'rl4-mefιhylfenyl) -3,3-dimethyimočovina,
1- (3-0^00-4^0 thoxyfenyl) -3,3^11^^11močovina,
3- (3,3,5^10.04-4^ teioxyfenyl13 -dimethyrmočovina,
1- [ 4- ((‘-chlorfenoxy) fenyl ] -3,3^1416^1 1močovina,
1-(4-( 4‘-imethoxyfenoxy) fenyl ] -3,3-dimethyimočovina, l-€ykCooktyl-3,3-eimettlylmočovina,
1- (hexahydioo-4,7-methanindan-5-yl )-
- 3 ,3-dimethy lmoč ovina, l-[ 1- nebo· 2-(3a,4,5,7,7a-hexahydro)-4,7-methanoindany ] l3,3-diιmnthylnюčovina,
1- (4-f luorf enyl ) -3-kaгboxymet.hoxyl -3-met'hyimočovina, l-fenyl-3^mιethyl-3-methoxymoč·ovina,
1- ( 4-chlorfonyl ) -S-methyl-S-me thoxymočovina,
1- (4-br omf enyl) -3-me1thyi-3-methoxyl močovina,
1- (3,4-dichíorfenyl) -3-0^^1-3-1^1^11-močovina,
1- (3-c.hloo-4-bo omf enyl ) -3-methy 1-3-methoxymoč ovina,
1- (3-C'hlor-4-isopropy1feny1) -3-methy 1l3-methoxymočovina,
1- (--chlor-4-mefhoxyfeny1) -3l,met'hyil -3-mel^ihoxymočovina,
1- (3-tei’c.buty feny!) l3-methy--3-1·methoxymočovina,
1- (2-benztbiazoly 1) -1,3-dimethylmcčovina,
1- (2-b(^a^2^ íí^^^c^oí^ i ) -3-00^1 lmočovina,
1- (5-to if lucme thyl-l,3,4-thiadiazolyl) isc-uty-amid imidazolidiii^-on-l-karboxylové kyseliny,
1.2- d.imethyil3,5-diff,nyipyгaz;oiiunl -methylsulfát,
1.2.4- trlmet)hyl-3,5ldifenyipyrazoiiuml -methylsulfát,
1.2- el·methyl-4-brom-3,5-eifenylpyaazolUnm-methylsulfát,
1,341^6^11-4- (3,4-dicb íorbenzoyl )-5- (4--mrthylfenylsulfonytaxy -pyrazol,
2.3.5- 1Γίοίι1θΓριΗύηη-4-·ο1, l-nethyl·--fenyl-5l (3‘^^rif luormethyl )pyrid-4-on,
1- 1^^11-4-1^11^0^101^0^00^,
1,1^1те1Ьу1ругШт1и1тсЬ1о^,
3-feny--4-hydxoxy-6-chloгpyridazin, l,Γldimfthyil4,4‘-dipyгidiliu.ml l,r-di- (3,5-diInnthy1mncfolinkarbonyimieyl ) -4,4^^10^1116'^^00100^, i,Γlethyfenl2,2‘ldipyгidyliumldibromid,
3--1-( N-ethoxyamino) propyliden ] -6lfthyi-3,4-diιhydco-2H^pyranl2,4ldion,
3- [11- N-allylooyaiminnl proopUden i -6-fthyi-3,4-di·hydro-2H-pyran-2,4-dion,
2- (1-( N-allyloxy.a^i^no) po opy liden ] ^S-dimethylcyklohexan-l.S-diion a Jeho soli,
2- [ 1- ( N-,11110x1,^1) huty-lden]-5,5-dimethylcyklohexan-l^-dion a Jeho soli,
2-[ 1-(N-ally Гохуатто·) -butyliden ]-5,5-di.methyl-4-methOxykarbonyl-cyklDhexan-l,3-dio.n a jeho soli,
2-(^]yinrfeynyyoctová kyselina .a její soli, estery a amidy,
4-cOlotfenyoyoaVává kyselina -a její soli, estery a amidy,
2,4-diohlornen·04yoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
2,4,5- tri4hlortefn>yyo4tová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-methyl-4-4УInrfeylOУyn4tová kyselina a její -soli, estery a. amidy,
3,d,6-trichlor-5-pyridУlyloxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy, methylester a-naftoyyoytové kyseliny,
2- (2-nle-tУylfeyoyy j,propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- (4-ehlorf enoxy) propionové kyselina a její '.soli, estery a amidy,
2- (2,4-diyhlorf enoxy ) propionové kyselina a její .soli, estery a amidy,
2- (5,4,3--tlchloгl enoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- [ 2-methyl -4-c hlorf enoxy ] propionová kyselina a . její - soli, -estery a amidy,
4-(4,4-Уlcnlotfnl(>xe)mesylná kyselina a její soli, . estery a amidy,
4- (2-immehy M-chloofoeoox) máselná kyselina a její -soli, estery a amidy, yyklohexyl-3- (2,4-dichlO'rOenoxy ) akry lát,
9-hydroxyf luore^-kairOioxylová kyselina a její -soli a estery,
2,3,6-tricίУlo,rleyyloytnvá kyselina a její soli a -estery,
4-chlori5-oχobenzothla!Z01iOi3-ylo4tová kyselina -a její -soli a estery, gibellerova kyselina a její soli, dvojsodná sůl -methylarsonové kyseliny, monosodná .sůl methylarsonové kyseliny, Ni0osfΌУOmethylglyhLy a jeho soli, N,N-bls(OnsfoπomethlУ)gl·yyi·n a jeho -soli,
2-(4yi'oretyylester 5-cУlorethanfosfnyové kyseliny, amonium-etyylkarbamoiyiooofonát, di-n-bi^U^yl-l^-^n-Outylami^no-yykloyeyylfosfonát, trithioOutylfosfit,
O,O-diisopropyl-5-(2^enzensultonylaminoethyl j i osf. orodithionát,
2)3-dihodгo--5:6-eimethyl-l,h-difhiin-1,1,4,4-161^^^,
5-r4Tb.butyl-3- (2,4-diyhlor-5-isopropoyyfenylj-l,3.,4-oxadaazo--2-an,
4,У-dich-or-2-lnlfluoyme0hylbenzimidazol a jeho . soli, l,23,6-telnahydropyrl3azin-0,6-dl·on a jeho - -soli, mono-N-dimethylhydrazid kyseliny jantarové- -a jeho -soli, (2-c-h Ιογθ^Ι ) trimeth ylamoniumyhlorid, ( 2^ο11ι1-4-0ιου lsulf onyl Jtrifluormethan sulfonanilid, l,--d irneth y--4,6 -diisopr c^f^y-^d-^n danylethylketon, yhlorečnan sodný, j^^^^odajnid amonný, kyanid vápenatý,
2- yhlnr-4-trifluormetУyl-3ζ-etУoxykarOoyyl·4‘-yitroOeyyletУer,
1- (4-benzy loxyf enyl) -3-methy 1-3-methoxy' močovina,
- [ 1 - (2,5-dimmthylfennl ]ethylsullonnl y pyridin-N-oxid, f iayetyl·3ianilinyy4iIeethoyykar0onyl-d-methylpyrazol,
3- anilmo-4-methoxyka!rbnnylidimethylpyrazol,
3-terohufale!mino'i4-my01oxykoirbonyl-d-methylpyrazol,
NiOenzyl-N-isoprop·yltrimhtУylayetamid, methylester 2- [ 4- (4‘iУУl^orfennxymetУyl j fenoxy ]propionové kyseliny, ethylester 2- [ 4- (d‘-bгomppyldyl-5-nxy ) fenoxy]propionnvé kyseliny, ethylester 2- [ 4- (5‘-jodpy.ridyl-2-oxy) fenoxy] -propionové kyseliny, n-butylester 2- [ 4-(5‘jodpyiridyl-2-oxy) fenoxy ] -propionové kyseliny,
2-0hlor-4-trif iuonmethylfenyl-3‘- (2-f luorethoxy) -4‘-nitrofenylether,
2-ahlor-4-trifluormethyl.fen.yl-3- [ ethoxykair-bonyl) methylthio-4-nitirofe.nylether,
2,4,6-triehle-f^yl-3‘-(ethoxykarbonyl ] methylthik-á-nltrofemylether,
2- [ 1- (N-ethoxyamino) butyliden ] -D-ethylthiopropy 1 ] -3--hydгoxycyklohex-2-en.-ltχn a jeho soli,
2- [ 1- ('N-ethxxymmno) butyliden ] -5- [ 2-f enylthiopropyl ] -3-hydroxycyklohex- -2-en-l-o.n a jeho -soli, ethylester 4- [ 4- (4‘-trifluormethyl - fenoxy ] penten-2-karboxylové kyseliny,
2-chlor-4-Mfluo!гmethyi-f‘-imrthoxykarbonyl-4‘-nitroiθnylet6er,
2.4- dichiorienyi-3‘-karboxy-4‘-ιn-trofenylether - a jeho- soli,
4.5- dimethoxy-2- (f-a^.íftríf luor-S-bromethoxyf eny 1 j -3- [ 2Ή ] -pyridazinon, d^-dioihlorfenyl-S^ethoxethoxyethoxy-4‘tnitrofenylet6er,
2,ntdi6ydro-3,3-dimet6yl-5-benzofuτanyi-ethansulfonát,
N- [ 4-Inet]6oxy-6-.mel'hylil,n,5-tгiazint2-yiaminokar bonyl ] -S-chlorbenzensulfonamid,
1- (f-chlor-4·-ethoxy fe:ny i ) -fuS-dimethylmočovina, ethylester 2-methyl-4-chlorfenoxythiooctové kyseliny,
2tchlor-3,5-dijod-4tacetoxypyridiιn, .
1,4- [ - 2- (4-methylfenyl) ethoxy ] fenyl-
- П -methy 1- n-methoxymoč xvina,
2,6tdιimethyitNt (pyrazol-l-ymiethylenoxymethyl) -2-ch loracetanilid,
2- methyl-O-ethyl-N- (pyrazol-ltylmet6ylent oxymethyl) mlid,
3- (O^i^(^tt^5^1karb^Ímo;yl janilid 1- (a-2,4dichlorfenoxyprxpixnové kyseliny,
3- (O-methhlkarbamoyl y a^nnid 11- a-2-bro.m-4-ohlor-fenoxypropionové kyseliny },
2--nelhyl-6-eth6liN-t.pyra^м:>lil-ylt tet6yien.oxymeth6li2-ohlor.acelan-lid, methyl-Ntdic61orfl|uoirmethyl sulfenyl- [ 3-N‘-dichlxrf luormethylsulfenyl-N^fenylkarbamoj^^loxy) fenyl] kar bamát, methyl-N-dichloгi luormethylsulfenylt [ 3- (N‘-dichlxril·uormeť6ylsuiionyitN‘-3-met!hylfeny likarbamxy taxy—enyl jkarbamát, ’
2.6- .dime1^^h’^^!^^lid N- (pyrazoH-ylmethyl) - pyrazxl-l-yloctové kyseliny, -
2.6- dimtthylrnilid N- (pyrazol-l-ylmethyl j t1,2,4--t.iaж)l-ltylχctové kyseliny,
2- (^-кгИ luormethylf enyl ] -4Η-3,1^πζοxnzint4ton,
2- () -4H-3,l-lмnlzxχazint4ton.
Kromě -toho -e - -užitečné aplikovat prostředky podle vynálezu samotné -nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě ve směsi s -dalšími prostředky pro ochranu rostlin, například -s prostředky k potírání škůdců nebo - k potírání fyto-pathosen-mch hub popřípadě bakterií. Význam má dále mísitélnost s -roztoky minerálních -solí, které ' - se používají k odstranění nedostatků živných látek nebo stopových prvků.
Přidávat se mohou také nefytotoxické- oleje a olejové koncentráty.
Při testování -na selektivní herbicidní účinek při preemergentní aplikaci ve skleníku při aplikovaných množstvích 2,0 kg - - účinné látky na 1 ha vykazuje například sloučenina z příkladu 2 skutečně dobrý hertocidní účinek přičemž je -uvedená slouče? nlna dobře, popřípadě vyhovujícím způsobem. tolerována kulturami rýže, slunečnice a pšenice. - Rovněž - tak -má -uvedená sloučenina při selektivním potírání plevelů pří pxstemergentní aplikaci ve skleníku při aplikovaných množstvích 2,0 kg účinné látky - na 1 ha pozoruhodný herbicidní účinek s dobrou nebo přijatelnou tolerancí kulturními rostlinami, -ako je -oves, rýže, řepka a pšenice.
Při testování herbicid-ního účinku při pre- .· emergentním ošetření ve skleníku při aplikovaném -množství 1,0 -k'g účinné látky - na 1 ha má například sloučenina z -příkladu 4 dobrý herbicidní účinek, přičemž je současně dobře -snášena kulturními rostlinami, řepkou, rýží a kulturními druhy -čiroku, které jsou uváděny pouze- -ako příklady.
Dále má -například sloučenina z příkladu 14 při testování herbicidníhk účinku při preemergentní aplikaci ve skleníku -při aplikovaném. množství například 1,0 kg účinné látky na 1 ha dobrou herbicidní účinnost při současně dobré selektivitě vůči kulturním -rostlinám, řepce, rýži a pšenici.
Rovněž tak 'vykazuje -sloučenina z příkladu při preemergentní apiikaci ve skleníku při aplikovaném množství 1,0 kg účinné látky · na 1 · ha velmi dobrý herbicidní účinek vůči jednoděložným a dvouděložným nežádoucím rostlinám.
Při testování herbicidního účinku při · postemergentní aplikaci ve skleníku při aplikovaném množství 1,0 kg účinné látky na 1 iha vykazuje sloučenina z příkladu 10 rovněž velmi dobrou herbicidní účinnost při současně jen nepatrném zbrzdění růstu kulturních rostlin, jako například rýže. Tatáž účinná látka je vhodná vždy podle druhů potíraných plevelů a vždy podle příslušně zvolených dávek také jako selektivní prostředek v dalších kulturních rostlinách.
Sloučenina z příkladu 75 vykazuje při preemergentním a postemergentním ošetření při aplikovaném množství 0,5 kg · účinné látky na 1 ha, popřípadě 1,0 kg účinné látky na 1 ha herbicidní účinek vůči důležitým nežádoucím -rostlinám, přičemž je současně dobře tolerována kulturními rostlinami.
Obdobně vykazuje sloučenina z příkladu 74 při postemergentním ošetření ve skleníku při aplikovaném množství 1,0 kg účinné látky na 1 ha dobrý a · selektivní herbicidní účinek.
Dále potírá sloučenina z příkladu 12 při postemergentním ošetření · za použití aplikovaného množství 2,0 kg účinné látky na 1 ha řadu travnatých a širokolistých nežádoucích rostlin, přičemž je uvedená sloučenina současně dobře snášena kulturními rostlinami.
V popisovaných pokusech prováděných ve skleníku, převyšuje •sloučenina z příkladu 10 při preemergentní a postemerg-entní aplikaci, například 1,0 kg účinné látky na 1 ha v herbicidní účinnosti srovnávací sloučeniny A a B, které jsou známé ze stavu techniky.
Při testování herbicidního účinku při postemergentní aplikaci ve skleníku mají sloučeniny z příkladu 16 při aplikovaném množství 2,0 · kg účinné látky na 1 ha a z příkladu 1 při aplikovaném množství 4,0 kg účinné látky na 1 ha skutečně pozoruhodný selektivní herbicidní účinek. Rovněž tak vykazují sloučeniny z příkladů 16 a 69 při aplikova ném množství 2,0 kg účinné látky na 1 ha při preemergentní aplikaci ve skleníku selektivní herbicidní účinek.
Dále bylo možno při pokusech prováděných ve skleníku na příkladu azalek (Rihododendron simsii) prokázat, že například sloučenina z příkladu 10 imá schopnost regulovat růst postranních výhonků zdřevnatělých rostlin a přichází tedy v úvahu vždy podle aplikované dávky jako regulátor růstu nebo jako prostředek k potírání růstu.
Při polním pokusu má sloučenina z příkladu 10 při preemergentní aplikaci 0,5 kg účinné látky na 1 ha malých pokusných parcelách na místech s jílovito-písčitou půdou s pH 6 a· s obsahem 1 až 1,5 % humusu rovněž schopnost vemi dobře potírat přirozeně se vyskytující · plevele, aniž by přitom poškozovala například kulturní rostliny, jako je řepka, ozimý ječmen nebo kukuřice. Účinné látky se za tím· účelem emulgují nebo suspendují ve vodě jako nosné látce a dispergačním prostředí a aplikují · se pomocí postřikovacího zařízení připojeného ke traktoru. Při nedostatku přírodních srážek provádí se zavlažování uměle, aby se zajistilo · klíčení a růst užitkových rostlin a plevelů. Hodnocení se provádí v určitých intervalech rovněž podle stupnice od 0 do 100.
Výsledky testů jsou shrnuty v následujících tabulkách:
Tabulka 2
Selektivní potírání nežádoucích dvouděložných rostlin při preemergentní aplikaci účinné látky č. 2 ve skleníku
pokusné rostliny procento poškození při použití 2,0 kg/ha
| Helianthus annuus | 5 |
| Oryza sativa | 0 |
| Tritic-um aestivum | 10 |
| Ca-ssia liora | 90 |
| Chrysanthemum spp. | 90 |
| Solanum nigruim | 95 |
| Veronica spp. | 90 |
Tabulka 3
Selektivní potírání nežádoucích rostlin při preemergentní aplikaci ve skleníku za použití sloučeniny č. 4
CHO pokusné rostliny procento •poškození · při použití 1,0 kg/ha
| Brassica napus | 0 |
| Oryza sativa | 2 |
| Sorghum bicolor | 10 |
| Cassia tóra | 93 |
| Datura stramonium | 95 |
| Sida spinosa | 98 |
| E-uphorbia geniculata | 90 |
| Galium aparáte | 73 |
Potírání plevelů při posteniergentní aplikaci účinné látky č. 2 ve 'škfeniku
Ъ9
T a b u 1 k a '4
T a b ú 1 k a 6
Potírání nežádoucích rostlin při preemórgentní aplikaci účinné látky č. 10 ve skleníku
Cl
CHClj»
COOH pokusné rostliny procento poškození při použití 1,0 kg/ha pokusné rostliny procento poškození při použití ........................... 2’0. kg/ha
| Datura stramoňiům | 98 |
| Ecihinochloa crus galii | 98 |
| Galium apairine | 100 |
| Ipoumoea spp. | 98 |
| Sesbania exaltata | 99 |
| Setaria fáb. | 100 |
| Solanum nigrům | 98 |
| Veronica spp. | 98 |
Avena šativa10
Brassica naphš0
Oryza1 ' sativa '1
Triticum '' aestvum7
Gálium aparitóe 70
Euphorbiá gěňlcnlata80 uatóíum. spp.OO
VeronicÁ 'spp.i 77
Tabulka 5
Selektivní potírání plevelů při ipreemergentní aplikaci ve skleníku za použití účinné látky č. 14
Tabulka 7
S^ele^ltivní potírání. nežádoucích rostlin při ' ' pčsitemergentiti aplikaci 'účinné látky č. 10 ve sklěníku
Cl
pokusné . rostliny procento poškození při použití 1,0 kg/ha pokusné rostliny ptdčento ipOškození pH použití 1,0 kg/ha
| Brassica napus | 0 |
| Oryza sativa | 0 |
| Tfiticum. aestívuím | 0 |
| Datura stramoinŤum | 90 |
| Sesb.amia exa.ltata | 100 |
| Sida spinosa | 98 |
| Veronica spp. | 95 |
Oryza sativa6
Etí^^ochlpa mus gáili98
C&šsiia 'tóra100
Sehania 'ixaitata100
Setektivní -herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku za použití účinné látky č. 74
Tabulka· . 8
Tabulka 10
Herbicidní účinek při preemergentní -aplikaci účinné látky č. 75 ve skleníku
| pokusné · rostliny | procento poškození při použití 0,5 kg/ha |
| Beta -vulgaris | 0 |
| Brassica -napus | 0 |
| Triticum aestivum | 0 |
| Abutilon theophrastí · · | - - - - - -80 |
| Echinoohla crus-galli | 85 |
| Galium aparine | 100 |
| Solanum nigrům | 95 |
| Veronica -spp. | 100 |
| pokusné · rostliny | procentopoškození při použití 1,0 kg/ha |
| Brassica -napus | 0 |
| Oryza -sativa | 0 |
| Triticum aestivum· | 0 |
| Cirsium arvense | 80 |
| Galium aparine | 98 |
| Ecihiinochloa crus-galli | 90 |
| Lamium purpureum | 90 |
| Veronica persica | 100 |
Tabu 1 - k - -a - 9
Зе^кй^ herbicidní účinek při postemergentní -aplikaci účinné látky č. 75 ve -skleníku
Tabulka 11 ^^^el^e^t:ivní -herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku za použití účinné látky č. 12
Cl
COO + NH2(CH3)z
Cl
| pokusné rostliny | procento poškození při použití 1,0 kg/ha |
| Brassica -napus | 0 |
| Oryza sativa | 0 |
| Triticum aestivum | 0 |
| Cirsium -arvense | 85 |
| Galium aparine | 90 |
| Lamium -spp. | 95 |
| Sesbania· -exaltata | 100 |
| Veronica spp. | 100 |
ch2nh-cho
| pokusné -rostliny | procento poškození při použití 2,0 kg/ha |
| Brassica napus | 0 |
| Oryza- -sativa | ...... 0 |
| Triticum -aestivum | 0 |
| Dat-ura stramonium | 80 |
| Lamium purpureum | 90 |
| Sešlýma exaltata | 100 |
| Setaria- italica | 90 |
| Veronica persica | 100 |
Tabulka 12
Herbicidní účinek účinné látky č. 10 ve srovnání se známými deriváty chinolinu při p-reemergentní ap likaci ve sk leníku pokusné- rostliny- testované · sloučeniny a •pnoGento uipaSioanenípři ! aplikaci
1,0 kg/ha
| A | 1) | он | B - 2J | |
| účinná látka č. 10 /x | ||||
| 00 | \ | & | ||
| ^Cl | П HOOCiN | ^zk | ř |
| Cassla -tóra | 100 | 0 | 0 |
| Datura stramonium | 90 | 70 | 20 |
| Eohinochloa crus galii | 99 | 30 | 0 |
| άώώώ aparine | 100 | 75 | 25 |
| Ipomoea . spp. | 97 | 30 | 0 |
| S^tt^iria itallca | 99 | 5 | 5 |
| Sesbania exaltata | 100 | 0 | 0 |
Poznámky: 1) látka A známá z DE-OS 23 22 143
2) látka B známá z amerického patentního spisu č. 2 661 276·· Tabulka 13
Srovnání herbicidního účinku . účinné . látky čís. 10 se- známými deriváty ehinolinu- při . postemergentní aplikaci ve skleníku testované -sloučeniny a procento -poškození při aplikaci : 1,0 kg/ha
| pokusné -rostliny | účinná látka č. 10 |
| Brassica napus; ...... | ........ 0 |
| O-ryza sativa | 5 |
| Cassíca -tóra | 70 |
| Echinocihloa crus galii | 90 |
| Galium aparine | 95: - |
| SetaTa·' italica | 97 |
| Uřttca · urens | 95 |
| Veronice persica | 100 |
| 20 | 10 ...... |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 25 | 25 |
| 15 | 5 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
Ta 'bulka 14
SeieHivní potírání Sesbania. exaltata . -v rýži při -pastemergentn-í aplikaci -ve skleníku
| účinná látka č. | R | kg/ha ---------- r.e | pokusné rostliny a Oryza sativa | procento poškození Sesbania exalta |
| 16 | 1 O=c—OCSH7 | 2,0 | 0 | 100 |
| 1 | —CHzCl | 4,0 | 10 | 100 |
Tabulka 15
Selektivní potírání Veronica spp. v kulturních rostlinách při preemergentní aplikaci ve skleníku účinná X
Cl pokusné rostliny a iprocen-to poškození » látka
Brassica Triticum Veronica napus aestivum persica
O
| 16 | Cl | —COC3H7 | 2,0 |
| CH. \? | |||
| 69 | Cl | CH=N-CH2—\~^ | 2,0 |
| / ch5 |
Tabu 1k a 1 6
0 90
0 85
Tabulka 17
SeLektivní potírání plevelů za, použití účinné látky č. 10 při preemergrnitní aplikaci 0,5 kg/ha při polním pokusu
Selektivní herbicidní účinek při preemergentní aplikaci ve skleníku za použití sloučeniny vzorce
COOH
| pokusné :ros1tliny | procento poškození |
| Brassica napus | 0 |
| Hordeum vulgare | 0 |
| Zea máys | 0 |
| Galium „ aparine | 98 |
| Lamium amplexicaule | 95 |
| Veronica spp. | 100 |
| pokusné rostliny | procento poškození při použití 0,5 kg/ha |
| Hordeum ' vulgare | 0 |
| Oryza sativa | 0 |
| Echinochloa crus-galll | 96 |
| Galium aparine | 95 |
| Papaver rhoeas | 75 |
| Veronica spp. | 100 |
Tabulka 18
Selektivní herbicidní účinek při preemergentní aplikaci ve skleníku za použití sloučeniny vzorce pokusné rostliny procento poškození při použití 0,5 kg/ha
Brassica napus0
Galium aparine90
Lamium amplexicaule90
Tabulka 19
Herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu při postemCTgentní aplikaci -za použití 3,0 kg/ha ve skleníku
| R | pokusné rostliny - a - % - poškození | ||
| Ipomoea spp. | Centaurea -cyanus | ||
| CH3 I —C—NH—C—CH3 II 1 O СНз CH2OH | 100 | 100 | |
| 100 | |||
| —CH2—O—CH2CH-C4H9 | 00 | 100 | |
| I C2H5 |
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZUHerbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje povinou nebo kapalnou nosnou látku . a jako účinnou složku alespoň . jeden derivát -dichlorchlnolinu obecného -vzorce I v němžX znamená chlor, v polohách 5, 6 nebo 7,Y znamená kyslík, dva atomy vodíku nebo dva atomy chloru nebo znamená skupinu =N—A—B, kdeA znamená přímou vazbu nebo skupinu -CH2 aB znamená methylovými skupinami ' substituovaný fenylový zbytek nebo pyridinový zbytek aR1 znamená vodík, skupinu —NR2R3, ve které *R2 -a R3 jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo formylovou skupinu, dále ' znamená skupinu —COOH nebo -skupinu —OM, ve kteréM znamená kov 1. hlavní skupiny periodického systému prvků, vodík, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo skupinu H2N®R4R5, ve kteréR5 a R4 znamenají -alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo ihydí^o^xyalk^jlh^t^^ou skupinu -s 1 až 6 -atomy uhlíku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813108873 DE3108873A1 (de) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | Dichlorchinolinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als herbizide und mittel dafuer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227042B2 true CS227042B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=6126713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS821572A CS227042B2 (en) | 1981-03-09 | 1982-03-08 | Herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632696A (cs) |
| EP (1) | EP0060429B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57165368A (cs) |
| AR (1) | AR230267A1 (cs) |
| AT (1) | ATE5964T1 (cs) |
| AU (1) | AU544877B2 (cs) |
| BR (1) | BR8201241A (cs) |
| CA (1) | CA1202026A (cs) |
| CS (1) | CS227042B2 (cs) |
| DD (1) | DD201559A5 (cs) |
| DE (2) | DE3108873A1 (cs) |
| DK (1) | DK159879C (cs) |
| GR (1) | GR76049B (cs) |
| HU (1) | HU188783B (cs) |
| IE (1) | IE52607B1 (cs) |
| IL (1) | IL65052A (cs) |
| ZA (1) | ZA821503B (cs) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3210979A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3223884A1 (de) * | 1982-06-26 | 1983-12-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3,7-dichlor-chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3229175A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3,7-dichlor-8-chinolinderivate |
| DE3233089A1 (de) * | 1982-09-07 | 1984-03-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3346696A1 (de) * | 1983-12-23 | 1985-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf basis von dichlorchinolinderivaten |
| DE3422215A1 (de) * | 1984-06-15 | 1985-12-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von dichlorchinolinderivaten |
| US4845100A (en) * | 1985-04-12 | 1989-07-04 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives and salts thereof, processes for preparing the same and cardiotonic composition containing the same |
| DE3524918A1 (de) * | 1985-07-12 | 1987-01-15 | Basf Ag | Chinolin-8-carbonsaeureazolide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| EP0224823A3 (de) * | 1985-11-26 | 1988-02-10 | BASF Aktiengesellschaft | Chinolinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwümschtem Pflanzenwachstum |
| DE3545904A1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-06-25 | Basf Ag | Oximester von substituierten chinolin-8-carbonsaeuren und deren verwendung als herbizide |
| DE3628356A1 (de) * | 1986-08-21 | 1988-02-25 | Basf Ag | Chinolin-8-carbonsaeurederivate |
| CH668530A5 (de) * | 1986-10-22 | 1989-01-13 | Ciba Geigy Ag | Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis. |
| DE3639837A1 (de) * | 1986-11-21 | 1988-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur beeinflussung der entwicklung von kulturpflanzen |
| DE3703113A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten 3-alkyl-chinolin-8-carbonsaeuren |
| DE3706792A1 (de) * | 1987-03-03 | 1988-09-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeure |
| DE3870943D1 (de) * | 1987-03-03 | 1992-06-17 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeuren. |
| CA2015267A1 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-26 | Rainer Seele | 8-azolylmethylquinolines |
| DE3933543A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-11 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| DE59010829D1 (de) * | 1989-10-18 | 1998-07-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide wirkstoffkombinationen |
| DE4003174A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeuren |
| DE4444708A1 (de) * | 1994-12-15 | 1996-06-20 | Basf Ag | Verwendung von Herbiziden vom Auxin-Typ zur Behandlung von transgenen Kulturpflanzen |
| EP0876345B1 (en) * | 1995-10-16 | 2004-08-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic compounds as h+-atpases |
| DE602006009704D1 (de) * | 2005-12-23 | 2009-11-19 | Basf Se | Verfahren zur bekämpfung des wasserunkrauts hydrilla verticillata |
| US9210930B2 (en) * | 2005-12-23 | 2015-12-15 | Basf Se | Control of submerged aquatic vegetation |
| EP1976383A2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-10-08 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037625A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| WO2010046422A2 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of auxin type herbicides on cultivated plants |
| CN102265857B (zh) * | 2010-06-03 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含灭草松、氰氟草酯和二氯喹啉酸的混合除草剂及其应用 |
| CN101851197B (zh) * | 2010-06-07 | 2011-03-23 | 江苏绿利来股份有限公司 | 二氯喹啉酸的合成和精制方法 |
| BR112013010388B1 (pt) * | 2010-10-27 | 2018-01-30 | Dow Agrosciences Llc | Mistura e composição herbicidas sinérgicas, e método para controlar vegetação indesejável |
| RU2633618C2 (ru) * | 2012-04-05 | 2017-10-16 | Басф Се | Растворимые жидкие составы аммониевых солей хинклорака |
| CN102754663A (zh) * | 2012-08-14 | 2012-10-31 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含莎稗磷和二氯喹啉酸或其盐类的除草组合物及其制剂 |
| CN112174887B (zh) * | 2020-11-02 | 2022-08-23 | 江苏快达农化股份有限公司 | 一种制备8-喹啉羧酸及其衍生物的方法 |
| WO2023217910A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Composition and method for controlling weeds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE673999A (cs) * | 1964-12-16 | |||
| IT998326B (it) * | 1973-08-06 | 1976-01-20 | Montedison Spa | Derivati degli acidi chinolin 8 carbossilici ad attivita antiparas sitaria |
| DE2517229A1 (de) * | 1975-04-18 | 1976-10-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Phenylalkylcarbonsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4497651A (en) * | 1982-02-17 | 1985-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides |
| DE3210979A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3223884A1 (de) * | 1982-06-26 | 1983-12-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3,7-dichlor-chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
-
1981
- 1981-03-09 DE DE19813108873 patent/DE3108873A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-02 GR GR67182A patent/GR76049B/el unknown
- 1982-02-18 IL IL65052A patent/IL65052A/xx unknown
- 1982-02-18 CA CA000396575A patent/CA1202026A/en not_active Expired
- 1982-02-27 DE DE8282101534T patent/DE3260034D1/de not_active Expired
- 1982-02-27 EP EP82101534A patent/EP0060429B1/de not_active Expired
- 1982-02-27 AT AT82101534T patent/ATE5964T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-04 DD DD82237883A patent/DD201559A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-05 JP JP57034124A patent/JPS57165368A/ja active Granted
- 1982-03-08 IE IE520/82A patent/IE52607B1/en unknown
- 1982-03-08 CS CS821572A patent/CS227042B2/cs unknown
- 1982-03-08 HU HU82710A patent/HU188783B/hu unknown
- 1982-03-08 AR AR288663A patent/AR230267A1/es active
- 1982-03-08 BR BR8201241A patent/BR8201241A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-08 ZA ZA821503A patent/ZA821503B/xx unknown
- 1982-03-08 DK DK099382A patent/DK159879C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-09 AU AU81214/82A patent/AU544877B2/en not_active Expired
-
1984
- 1984-12-27 US US06/686,747 patent/US4632696A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8121482A (en) | 1982-09-16 |
| DK99382A (da) | 1982-09-10 |
| DE3260034D1 (en) | 1984-03-01 |
| IE820520L (en) | 1982-09-09 |
| ZA821503B (en) | 1983-02-23 |
| DD201559A5 (de) | 1983-07-27 |
| HU188783B (en) | 1986-05-28 |
| GR76049B (cs) | 1984-08-03 |
| DK159879B (da) | 1990-12-24 |
| AR230267A1 (es) | 1984-03-01 |
| BR8201241A (pt) | 1983-01-18 |
| AU544877B2 (en) | 1985-06-20 |
| IL65052A0 (en) | 1982-04-30 |
| EP0060429A1 (de) | 1982-09-22 |
| JPH0216298B2 (cs) | 1990-04-16 |
| DK159879C (da) | 1991-05-13 |
| IL65052A (en) | 1985-08-30 |
| IE52607B1 (en) | 1987-12-23 |
| CA1202026A (en) | 1986-03-18 |
| JPS57165368A (en) | 1982-10-12 |
| US4632696A (en) | 1986-12-30 |
| ATE5964T1 (de) | 1984-02-15 |
| EP0060429B1 (de) | 1984-01-25 |
| DE3108873A1 (de) | 1982-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS227042B2 (en) | Herbicide | |
| US4497651A (en) | Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides | |
| DK171022B1 (da) | Nicotinamidderivater, midler med indhold heraf og disses anvendelse til bekæmpelse af ukrudt | |
| CS215071B2 (en) | Herbicide means | |
| US4715889A (en) | Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4624699A (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles, their production, and use as herbicides | |
| HU185882B (en) | Herbicides containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for preparing 4h-3,1-benzoxyzine derivatives | |
| US4684397A (en) | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-iso-indole-1,3-diones, and their production and use | |
| DE3832237A1 (de) | Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| CS227322B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substance thereof | |
| EP0046467A1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| CA1337696C (en) | Phenylalkenylcarboxylic acids and their esters | |
| EP0527016A1 (en) | Herbicidal quinoxalinyloxy ethers | |
| HU209438B (en) | Selective herbicides containing cyclohexenone-derivative as herbicidal active ingredient and cyano-quinoline-derivative as antidote and process for selective extirpation of weeds | |
| US4797148A (en) | Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| JPH0369906B2 (cs) | ||
| CA1231954A (en) | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth | |
| DK151804B (da) | Substituerede isoxazolyl-imidazolidinoner, herbicider indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudtsvaekst | |
| US5021579A (en) | Cyclohexane herbicides | |
| CS226733B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| US4599448A (en) | Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators | |
| DE3901074A1 (de) | Thiophen-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
| US4328029A (en) | N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions | |
| EP0851858B1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
| HU207204B (en) | Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid |