CS226944B1 - Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy - Google Patents
Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226944B1 CS226944B1 CS556382A CS556382A CS226944B1 CS 226944 B1 CS226944 B1 CS 226944B1 CS 556382 A CS556382 A CS 556382A CS 556382 A CS556382 A CS 556382A CS 226944 B1 CS226944 B1 CS 226944B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- dimethylaminoethyl
- tris
- oxides
- alkylamines
- Prior art date
Links
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 title description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- -1 bis (2-dimethylaminoethyl) undecylamine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVED&NIU 226944 (11) (Bl) (51) Int. G1.3(C07 C 135/02 (22] Přihlášené 21 07 82(21] (PV 5563-82) (40) Zverejnené 24 06 83 ORAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 175}
Autor vynálezu BITTEREROVÁ FABIOLA pharm. dr., DEVÍNSKY FERDINAND ing. CSc.,LACKO IVAN ing., BRATISLAVA (54) Tris-N-oxidy bis (2-dimetylaminoetyl) alky lamínov a sposob ich přípravy 1
Vynález se týká tris-N-oxidov bis(2-dime-itylaxninoetyl)alkylamínov všeobecného vzor-ca 0' (CH3]2N+ — (CH2)2—N+_(CH2)3— + N(CH3b 0_ R 0_ kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 8 až 16 a sposobu ich přípravy.
Je známe, že niektoré nearomatické mo-no a bis amínoxidy našli využitie v priemys-le na základe svojich dobrých povrchovoak-tívnych vlastností, výhodných biologickýchúčinkoch, nízkej toxicitě a nízkej dráždivos-ti, biodegradabilite ako i v důsledku poměr-ně jednoduchej přípravy. N-oxidy polyamí-nov však ešte připravené neboli.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezusú látky nové, doteraz v chemickej litera-tuře· neopísané a zistili sa u nich doterazneznáme biologické účinky. Sú vysoko se-lektivně účinné na grampozitívne baktériea kvasinky, zatial' čo na gramnegatívne bak-térie neúčinkujú.
Sp&sob přípravy týchto zlúčenín podl'a vy-nálezu spočívá v oxidácii bis (2-dimetylami-noetyl) alkylamínov 10 až 30 %-ným vodným 2 roztokom peroxidu vodíka při teplotách 35aiž 65 °C. Po izolácii vznikajú amínoxidy vovysokom výtažku vysokej čistoty. V príkladoch, ktoré ilustrujú ale neob-medzujú metodu přípravy je uvedený sp6-sob podl'a vynálezu a sú charakterizovanévybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimi-króbna aktivita vyjádřená ako minimálnainhibičná konceratrácia (MIC) v pg/ml nakmene Staphylococcus aureus a Candida al-bicans. V zrovnaní s Ajatínom [benzyldode-cyldimetylamóniumbromid], ktorý je všakorganickou amóniovou soíou (v ČSSR sa vsúčasnosti žiaden N-oxid na deziníekciu ne-používá] sú najúčinnejšie tris-N-oxidy, kto-ré sú predmetom vynálezu, účinnejšie takna S. aureus ako i na C. albicans. Ajatín jeúčinnější na E. coli. Příklad 1 V 30 ml metanolu sa rozpustí 0,1 mol bis-(2-dimetylaminoetyl jokty laminu a přidá sa1 mol 10 % vodného roztoku peroxidu vo-díka tak, aby teplota bola 35 až 40 °C. Po 2hodinách sa teplota zvýši na 65 °C a udržu-je sa 2 hodiny. Po ochladení sa prebytočnýperoxid vodíka rozloží napr. Pt-čerňou,prchavé podiely sa odparia vo vákuu vod-nej vývevy, produkt sa zbaví reziduálnej vo- 226944
Claims (2)
- 226944 dy azeotropickou destiláciou so suchým ben-zénom alebo toluénom a prekryštalizuje sado konštantnej teploty topenia z acetonu.Vzniká tris-N-oxid bis (2-dimetylaminoetyl j-oktylamínu s it. t. 124 až 125 °C; Rf (sústa-va aceton : 1 N HC1 1 : 1, Siluifol, detekciaDragendoríovým činidlom v Muniěrovej mo-difikácii) — 0,68; výťažok 85 % teórie;IC i»N_o dublet 955 a 941 cm'1; MIC 800;900. Příklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil bis(2-dimetylaminoetyl)undecylamín a 20 %-ný peroxid vodíka. Vznikal tris-N-oxidbis (2-dimetylaminoetyl jundecylamínu s 1.1.115 alž 116 °C; Rf = 0,63; výťažok 84 % teo-rie; IČ vN_o dublet 958 až 936 cm-1; MIC500; 600. Příklad 3 Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil bis (2-dimeitylaminoetyl) pentadecylamína 30 %-ný peroxid vodíka. Vznikal tris-N--oxid bis (2-dimetylaminoetyl)pentadecylamí-nu s ,t. t. 112 až 113 °C; Rf = 0,47; výťažok89 % teórie; IČ vN_0 dublet 962 až 932cm-l; MIC 9; 9. PREDMET VYNALEZU1. Tris-N-oxidy bis (2-dimetylaminoetyl jal-kylamínov všeobecného vzorca o- (CH3)2N+—-(CH2)2-n+~ [CH2)3—+N(CH3}2O- R O_ kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 8 až 16.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecné- ho vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, žesa oxiduje bis (2-dimetylaminoetyl jalkylamínvšeobecného vzorca (CH3)2N-(CH2)2-N~(CH2)2-N(CH3)2 kde R značí to isté ako v bode 1, 10 až30 %-ným vodným roztokom peroxidu vodí-kai pri teplote 35 až 65 °C. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556382A CS226944B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556382A CS226944B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226944B1 true CS226944B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5400768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS556382A CS226944B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226944B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-21 CS CS556382A patent/CS226944B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0189972A1 (en) | Preparation of thiazine derivatives | |
| DK148979B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af quinoxalin-2-yl-ethenylketoner | |
| CS226944B1 (cs) | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy | |
| AT394723B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 7-oxomitosanen | |
| US4281136A (en) | 2-Alkyl-3-haloisothiazolium salts and their derivatives | |
| US2885441A (en) | N-monoalkyl- and n, n-dialkyl-n-[tris(hydroxymethyl) methyl]amines and preparation thereof | |
| US3207660A (en) | Process for inhibiting growth of microorganisms | |
| US4532322A (en) | Preparation of thiazine derivatives | |
| US4262127A (en) | 3-Alkoxy-2-alkylisothiazolium salts and their derivatives | |
| Vnutskikh et al. | Synthesis and antimicrobial activity of mono-and biquaternized derivatives of dipyridylethanes and dipyridylethylenes | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| US2922791A (en) | Certain pyridine-2-dithiophosphonate, n-oxides | |
| US3853909A (en) | Process for preparing cyclicdicarboximido-substituted phosphonothioates | |
| US2809912A (en) | N-ethylene trichloromethyl sulfenamide | |
| US4965395A (en) | P-oxybenzoic acid compounds | |
| US3994976A (en) | Substituted phenylthioamidines | |
| US3053888A (en) | Iodosobenzene esters | |
| US3031373A (en) | 8-quinolyl carbonate derivatives | |
| EP0240918B1 (de) | Diphosphonylierte Oxonitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobistatischen Zusammensetzungen sowie mikrobistatisch wirksame, diphosphonylierte Oxonitrile enthaltende Zusammensetzungen | |
| US2965538A (en) | Biological toxicants | |
| US4841063A (en) | 2-alkyl-3-haloisothiazol-3-thione | |
| US3306898A (en) | Alpha (phosphoryl, phosphorythio, thiophosphoryl and dithiophosphoryl)-alpha (hydrocarbon mercaptomethyl) propionate esters and amides | |
| DE2045098C3 (de) | N-substituierte N-Thioformylhydroxylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antibacterielles oder fungicides Mittel | |
| US4087553A (en) | Fungicidal 2,6-dinitrodiphenylthioethers | |
| US3919422A (en) | Process for controlling microorganisms with tetrahydro-1,3-thiazinium salts |