CS226944B1 - Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy - Google Patents
Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226944B1 CS226944B1 CS556382A CS556382A CS226944B1 CS 226944 B1 CS226944 B1 CS 226944B1 CS 556382 A CS556382 A CS 556382A CS 556382 A CS556382 A CS 556382A CS 226944 B1 CS226944 B1 CS 226944B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- dimethylaminoethyl
- tris
- oxides
- alkylamines
- Prior art date
Links
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 title description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- -1 bis (2-dimethylaminoethyl) undecylamine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká tris-N-oxidov bis(2-dimeitylaminoetyljalkylamínov všeobecného vzorca
0' (CH3)2N+ — (CH2)2—N+ — (CH2)3— + N(CH3)2
0_ R 0_ kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spósobu ich přípravy.
Je známe, že niektoré nearomatické mono a bis amínoxidy našli využitie v priemysle na základe svojich dobrých povrchovoaktívnych vlastností, výhodných biologických účinkoch, nízkej toxicitě a nízkej dráždivosti, biodegradabilite ako i v dósledku poměrně jednoduchej přípravy. N-oxidy polyamínov však ešte připravené neboli.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú látky nové, doteraz v chemickej literatúre· neopísané a zistili sa u nich doteraz neznáme biologické účinky. Sú vysoko selekitívne účinné na grampozitívne baktérie a kvasinky, zatial' čo na gramnegatívne baktérie neúčinkujú.
Spósob přípravy týchto zlúčenín podl'a vynálezu spočívá v oxidácii bis (2-dimetylaminoetyl Jalkylamínov 10 až 30 %-ným vodným roztokom peroxidu vodíka při teplotách 35 aiž 65 °C. Po izolácii vznikajú amínoxidy vo vysokom výtažku vysokej čistoty.
V príkladoch, ktoré ilustrujú ale neobmedzujú metodu přípravy je uvedený spósob podl'a vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimikróbna aktivita vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v ^g/ml na kmene Staphylococcus aureus a Candida albicans. V zrovnaní s Ajatínom (benzyldodecyldimetylamóniumbromid], ktorý je však organickou amóniovou solou (v ČSSR sa v súčasnosti žiaden N-oxid na deziníekciu nepoužívá] sú najúčinnejšie tris-N-oxidy, ktoré sú predmetom vynálezu, účinnejšie tak na S. aureus ako i na C. albicans. Ajatín je účinnější na E. coli.
Příklad 1
V 30 ml metanolu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl Jokty laminu a přidá sa 1 mol 10 % vodného roztoku peroxidu vodíka tak, aby teplota bola 35 až 40 °C. Po 2 hodinách sa teplota zvýši na 65 °C a udržuje sa 2 hodiny. Po ochladení sa prebytočný peroxid vodíka rozloží napr. Pt-čerňou, prchavé podiely sa odparia vo vákuu vodnej vývevy, produkt sa zbaví reziduálnej vo226944 dy azeotrapickou destiláciou so suchým benzénom alebo toluénom a prekryštalizuje sa do konštantnej teploty topenia z acetonu. Vzniká tris-N-oxid bis(2-dimetylaminoetyljoktylamínu s it. t. 124 až 125 °C; Rf (sústava aceton : 1 N HC1 1 : 1, Siluifol, detekcia Draigendonfovým činidlom v Muniěrovej modifikácii) — 0,68; výťažok 85 % teórie; IC i»N_o dublet 955 a 941 cm'1; MIC 800; 900.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil bis(2-dimetylaminoetyl)undecylamín a %-ný peroxid vodíka. Vznikal tris-N-oxid bis (2-dimetylaminoetyl jundecylamínu s 1.1. 115 alž 116 °C; Rf = 0,63; výťažok 84 % teorie; IČ vN_o dublet 958 až 936 cm-1; MIC 500; 600.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil bis (2-dimeitylaminoetyl) pentadecylamín a 30 %-ný peroxid vodíka. Vznikal tris-N-oxid bis (2-dimetylaminoetyl jpemtadecylamínu s ,t. t. 112 a'ž 113 °C; Rf = 0,47; výťažok 89 % teórie; IČ vN_0 dublet 962 až 932 cm-l; MIC 9; 9.
Claims (2)
- PREDMETVYNALEZU1. Tris-N-oxidy bis (2-dimetylaminoetyl jalkylamínov všeobecného vzorca o(CH3)2N+—-(CH2)2—n+~ (CH2)2-+N(CH3}2 O- R O_ kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16.
- 2. SpQsob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa oxiduje bis(2-dimetylaminoetyljalkylamin všeobecného vzorca (CH3)2N—(0Η2)2—-N—(CH2)2—N(CH3)2 kde R značí to isté ako v bode 1, 10 až 30 %-ným vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplote 35 až 65 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556382A CS226944B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556382A CS226944B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226944B1 true CS226944B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5400768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS556382A CS226944B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226944B1 (sk) |
-
1982
- 1982-07-21 CS CS556382A patent/CS226944B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB975046A (en) | Halo-pyridyl phosphorus compounds | |
| EP0189972A1 (en) | Preparation of thiazine derivatives | |
| DK148979B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af quinoxalin-2-yl-ethenylketoner | |
| CS226944B1 (cs) | Tris-N-oxidy bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamínov a sposob ich přípravy | |
| US3027371A (en) | Molybdenum-containing derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same | |
| AT394723B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 7-oxomitosanen | |
| US4281136A (en) | 2-Alkyl-3-haloisothiazolium salts and their derivatives | |
| US2885441A (en) | N-monoalkyl- and n, n-dialkyl-n-[tris(hydroxymethyl) methyl]amines and preparation thereof | |
| US3207660A (en) | Process for inhibiting growth of microorganisms | |
| US4508908A (en) | 2-Alkyl-3-haloisothiazolium salts and their derivatives | |
| US4532322A (en) | Preparation of thiazine derivatives | |
| US4262127A (en) | 3-Alkoxy-2-alkylisothiazolium salts and their derivatives | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| US2922791A (en) | Certain pyridine-2-dithiophosphonate, n-oxides | |
| US3853909A (en) | Process for preparing cyclicdicarboximido-substituted phosphonothioates | |
| US2809912A (en) | N-ethylene trichloromethyl sulfenamide | |
| US4965395A (en) | P-oxybenzoic acid compounds | |
| US3994976A (en) | Substituted phenylthioamidines | |
| US3053888A (en) | Iodosobenzene esters | |
| US3031373A (en) | 8-quinolyl carbonate derivatives | |
| EP0240918B1 (de) | Diphosphonylierte Oxonitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobistatischen Zusammensetzungen sowie mikrobistatisch wirksame, diphosphonylierte Oxonitrile enthaltende Zusammensetzungen | |
| US4841063A (en) | 2-alkyl-3-haloisothiazol-3-thione | |
| US3169904A (en) | Triazine derivatives possessing aphicidal properties | |
| US3004885A (en) | Salts of alkanethiols | |
| US4087553A (en) | Fungicidal 2,6-dinitrodiphenylthioethers |