CS226932B1 - Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy - Google Patents
Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226932B1 CS226932B1 CS473882A CS473882A CS226932B1 CS 226932 B1 CS226932 B1 CS 226932B1 CS 473882 A CS473882 A CS 473882A CS 473882 A CS473882 A CS 473882A CS 226932 B1 CS226932 B1 CS 226932B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthyl
- azauracil
- cycle
- azo dye
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 10
- SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 6-azauracil Chemical compound O=C1C=NNC(=O)N1 SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 2,4-dihydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- ONMGEJKKYBZURU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=N1 ONMGEJKKYBZURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical group OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000002192 coccidiostatic effect Effects 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká azobarviv obsahujících v molekule 6-azauracilový cyklus. Z těchto látek jsou dosud známé l-aryl-5-arylazo-6-azauracily. Předmětem přihlášky vynálezu jsou azobarviva s 6-azauracilovým cyklem obecného vzorce I,
O H'-tť\rC00H
Λ methylaminoifenyl, 2,4-diaminofenyl, 2-amino-l-naítyl nebo 4-amino-l-naftyl a způsob jejich přípravy diazotací kyseliny 1- (4-aminoíenyl) -6-azauracil-5-karboxylové. Vzniklá diazoniová sůl se kopuluje působením fenolů, například fenol, resorcinol, 1nebO' 2-naftol, v alkalickém prostředí nebo· aromatických aminů, například N,N-dimethylanilin, m-fenylendiamin, 1- nebo 2-naftylamin v prostředí neutrálním nebo slabě kyselém za vzniku azobarviv obecného vzorce I. Tato azobarviva, vzhledem k jejich konstituci, mají afinitu k celulózovým i proteinovým vláknům a specifickou afinitu k nukleovým kyselinám. Vzhledem k tomu, že náleží k l-aryl-6-azauraciIům jsou zajímavé i z hlediska kokcidiostatlcké účinnosti.
Způsob jejich přípravy je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1
1- (4-Hy dr oxyazobenzen-4-yl) -6-azauracil-5-karboxylová kyselina (I)
Roztok 2,50 g (10,07 mmol) kyseliny l-(4-aminofenyl) -6-azauracil-5-karboxylové, 1,40 gramu NazCOs a 690 mg (10,00 mmol) NaNOz ve 100 ml vody byl ochlazen v leidové lázni a po přidání ledové drti byl po částech za kde
Ar = p-fenylen a
Ar* = 4-hydroxyfenyl, 2,4-dihydroxyfenyl, 2-hydroxy-l-naftyl, 4-hyidroxy-l-naftyl, 4-di226932 (I míchání přidán ke směsi 28 ml 37% HC1 a 100 ml vody, která byla před tím zchlazena v ledové lázni a ke které byl přidán drcený led. Reakční směs byla ponechána 30 min. v ledové lázní a pak přidána po částech a za míchání k roztoku 1,38 g (14,66 mmol) fenolu a 18 g NaOH ve 130 ml vody, který byl před tím zchlazen v ledové lázni. Reakční směs byla ponechána 3 hod. při 0 až 3 °C, přefiltrována a okyselena do p-H 1. Vyloučená sraženina byla po několika hodinách odsáta, promyta vodou a vysušena. Výtěžek monohydrátu činil 3,36 g (89,9 %). Po rekrystalizaci ze směsi kys. octové a vody byla t. t. nad 360 °C.
Pro CieHnNsOs (371,30) vypočteno:
51,75 -0/0 C; 3,53 % H; 18,86 % N nalezeno:
51,93 % C; 3,44 % H; 18,94 % N
Po vysušení při 155 °C byl zjištěn hmotnostní úbytek odpovídající ztrátě 1 molekuly vody.
Pro CÍ6H11N5O5 (334,29) vypočteno:
54,39 % C; 3,14 % H; 19,83 % N nalezeno *
54,29 'O/o C; 3,20 % H; 19,68 % N
Analogicky byly připraveny sloučeniny 0becného vzorce I, kde
Ar = p-fenylen a
Ar‘ = 2,4-dihydroxyfenoly nebo
Ar‘ = 2-hydroxy-l-naftyl nebo
Ar‘ = 4-hydroxy-l-naftyl.
Příklad 2 l-(4-Dimethylamino-azobenzen-4-yl j-6-azaAr‘ vzorec uracil-5-karbO'Xylová kyselina (I, Ar = p-fenylen, Ar‘ = 4-dimethylaminofenylj
Roztok diazoniové soli připravený z 2,50 g (10,07 mmol) kyseliny l-(4-aminofenyl)-6azauracil-5-karbO'Xylové totožným způsobem jako· u přípravy azobarviva v příkladu 1, byl za míchání a chlazení přidán po částech k reakční směsi připravené rozpouštěním 1,38 ml (10,96 mmol) N,N-dimethylanillnu, 40 g CH3C00Na a 20 ml CH3COOH ve 200 ml vody, zchlazením v ledové lázni a přidáním ledové drti. Reakční směs byla ponechána 24 hod. při 0 až 5 °C, pak odsáta, promyta vodou a vysušena. Výtěžek monohydrátu činil 3,92 g (98,4 %). Po rekrystalizací z velkého objemu ethanolu byla t. t. nad 360 °C. Pro C18H18N6O5 (398,37) vypočteno:
54,27 % C; 4,55 % H; 21,10 % N nalezeno:
54,00 % C; 4,39 % H; 21,26 <o/o N
Analogicky byla připravena i azobarviva obecného vzorce I, kde
Ar = p-fenylen,
Ar‘ = 2,4-diaminofenyl neboAr‘ = 2-amino-l-naftyl nebo
Ar‘ = 4-amino-l-naftyl,
Sloučeniny obecného vzorce I, jejichž příprava není -doložena příklady, byly připraveny (jak je již doloženo na str. 3 a 4) zcela analogicky, jako sloučeniny I, jejichž příprava je uvedena. Tato azobarviva byla získána ve formě monohydrátů, které zahříváním nad 150 °C přecházejí na sloučeniny bezvodé. Tání všech těchto sloučenin jsou vyšší než 350 °C.
Výsledky elementárních analýz bezvo-dých sloučenin I, u nichž Ar = p-fenylen, jsou následující:
molek. vypočteno/nalezeno hm. % C % Η % N
| 2,4-dihydroxyfenyl | C16H11N5O6 |
| 2-hydroxy-l-naftyl | C20H12N5O5 |
| 4-hydroxy-l-naftyl | C20H13N5O5 |
| 2,4-diamin-ofenyl | C16H131N7O4 |
| 2-amino-l-naftyl | C20H14N6O4 |
| 4-aminp-l-naftyl | C20H14N6O4 |
| 369,29 | 52,04 | 3,00 | 18,97 |
| 51,91 | 3,11 | 18,79 | |
| 403,34 | 59,55 | 3,25 | 17,37 |
| 59.37 | 3,30 | 17,12 | |
| 403,34 | 59,55 | 3,25 | 17,37 |
| 59,43 | 3,32 | 17,25 | |
| 367,34 | 52,32 | 3,57 | 26,69 |
| 52,28 | 3,44 | 26,51 | |
| 402,36 | 59,70 | 3,51 | 20,89 |
| 59,55 | 3,63 | 20,72 | |
| 402,36 | 59,70 | 3,51 | 20,89 |
| 59,40 | 3,63 | 20,75 |
Claims (2)
- předmEt vynalezu1. Azobarvivo s 6-azauracllovým cyklem obecného vzorce I.OIIAr, .COOH 'NΆVr kdeAr = p-fenylenAr‘ = 4-hydroxyfenyl, 2,4-dihydroxyfenyl, 2-hydroxy-l-naftyl, 4-hydroxy-l-naftyl, 4-dimethylaminofenyl, 2,4-diaminoienyl, 2-amino-l-naftyl nebo 4-amino-l-naftyl.
- 2. Způsob přípravy azobarviva s 6-azauracilovým cyklem obecného vzorce I, kde Ar a Ar‘ mají v bodu 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se diazotovaná kyselina 1- (4-aminof enyl) -6-azauracil-5-karboxylová kopuluje s odpovídajícími nebo aromatickými aminy.i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS473882A CS226932B1 (cs) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS473882A CS226932B1 (cs) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226932B1 true CS226932B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5390798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS473882A CS226932B1 (cs) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226932B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-24 CS CS473882A patent/CS226932B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4062934A (en) | X-ray contrast media | |
| Rydon et al. | Experiments on the synthesis of Bz-substituted indoles and tryptophans. Part III. The synthesis of the four Bz-chloro-indoles and-tryptophans | |
| Calvery et al. | Arsonophenyl-cinchoninic acid (arsonocinchophen) and derivatives. II | |
| US4528367A (en) | Method and intermediates for preparing high purity 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) | |
| DE2113343A1 (de) | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CS226932B1 (cs) | Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy | |
| US4051116A (en) | Assymmetrical 1:2 cobalt complexes of metallizable monoazo compounds having one sulfo group per complex | |
| Brown et al. | Some chlorinated hydroxyphenoxyacetic acids | |
| US3839316A (en) | Phenyl-azo-pyrazolone dyes containing two sulfo groups | |
| US4081597A (en) | Process for the manufacture of pyrazolones from pyrazolidones | |
| JPS6310942B2 (cs) | ||
| JP2931393B2 (ja) | ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸の製法 | |
| US4619994A (en) | Benzeneazo polynuclear aromatic or heteroaromatic amidine compounds containing amidine substituents | |
| EP0747449B1 (en) | Bisazo compound | |
| JPS6126774B2 (cs) | ||
| US4495351A (en) | Method for the production of 1-alkyl-6,7-methylene-dioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acids | |
| US5744591A (en) | Red dyestuffs | |
| US4364738A (en) | Crystalline bromide or iodide salts of triazole dyes for polyacrylonitrile | |
| SU956465A1 (ru) | N-(3-сульфо-2-оксипропил)-анилины как промежуточные продукты дл получени азокрасителей и способ их получени | |
| US2041716A (en) | Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same | |
| SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
| SU1685928A1 (ru) | 4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов | |
| Baines et al. | Open-chain nitrogen compounds. Part IV. Synthesis of 5-hydroxy-1, 2, 3-triazoles from 1-aryl-3-(ethoxycarbonylmethyl) triazenes: a new route to α-diazo-N-arylacetamides | |
| CS226931B1 (cs) | Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy | |
| US5206426A (en) | Phenylene diamines and process for the preparation of phenylene diamines |